МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ ТВЕРСКОЙ ОБЛАСТИ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ ТВЕРСКОЙ ОБЛАСТИ
Государственное бюджетное образовательное учреждение
среднего профессионального образования
«Тверской химико-технологический колледж»
СБОРНИК ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К НИМ
по учебной дисциплине
Органическая химия
для специальностей 240705 Биохимическое производство
280711 Рациональное использование природохозяйственных комплексов
Тверь 2014
РАССМОТРЕНО
ПРИНЯТО
на заседании ЦК общеобразовательных
на заседании МС
и социально-экономических дисциплин
Протокол №
от «
»
Председатель ЦК
Н.А. Щеголева.
201 г
Протокол №
от «
»
201 г
Председатель МС
З. И. Макарьева
Составитель: Королёва Н. В., преподаватель ГБОУ СПО «Тверской химико-технологический
колледж»
Рецензия
На методическое пособие-практикум по выполнению лабораторных работ по
органической химии.
Методическое пособие является практикумом по выполнению лабораторных работ по
органической химии, может быть использовано для проведения лабораторных работ по
специальностям 240705, 280711.
В пособии каждый опыт описывается подробно, все опыты проводятся с помощью
микрометода, т.е. экономятся химические реактивы, вода, свет, кроме того, перед описанием
каждого опыта указываются химические реактивы, оборудование, материалы.
Количество лабораторных работ - 16. Весь теоретический материал, который студент
получит на занятиях, подтверждается опытным путем, и даёт возможность ближе
познакомиться со свойствами веществ, а некоторые органические вещества получить и
изучить их свойства.
Все химические опыты проводятся в вытяжных камерах согласно правилам техники
безопасности и с экологией лаборатории. При изучении теоретических вопросов по
органической химии проводят тему - связь с вопросами экологии среды, поэтому при
проведении химических опытов это еще раз подтверждается. При проведении химических
опытов студент закрепляет полученные теоретические знания, овладевает навыками и
умениями
работы
оборудованием.
Рецензент:
с
химическими
реактивами,
с
химической
посудой
и
другим
Пояснительная записка
Написанное методическое пособие по выполнению лабораторных работ, позволяет
помочь студенту практическим путем познакомиться с характерными общими свойствами и
химическими реакциями органических соединений, индивидуальными особенностями
важнейших представителей органической химии.
Лабораторные работы проводят после
изучения теоретического материала. В проведении лабораторных работ применяется
микрометод, т.е. метод с применением минимального количества химических реактивов.
Значительное число опытов проводятся в виде мгновенных реакций, кроме того, при работе
по микрометоду значительно сокращается время, затрачиваемое на выполнение опытов.
Все опыты проводятся «капельным» методом, который не требует специального
оборудования. Используются капельные реакции на фильтровальной бумаге и предметном
столе, иногда с последующим наблюдением образовавшихся кристаллов под микроскопом.
Лабораторные работы проводятся по различным классам органических соединений,
согласно разработанным программам и КТП по специальностям 240503,260202,280201.
Перед описанием опытов указан перечень необходимых реактивов, материалы,
оборудование.
Перед проведением лабораторных работ проводят инструктаж по технике и правилам
безопасности и правилам поведения в химической лаборатории.
Аннотация
Методическое пособие по выполнению лабораторных работ дисциплины
«Органическая химия» предназначен для студентов второго курса, обучающихся по
специальностям 240705, 280711.
Известно, что лабораторный практикум позволяет помочь студенту практическим
путем познакомиться с характерными общими свойствами и химическими реакциями
органических соединений, индивидуальными особенностями важнейших представителей
органической химии. Оптимизации учебно-воспитательного процесса возможна только на
основе комплексного, системного подхода к любому виду деятельности преподавателя и
студента, к каждому элементу учебного процесса, поэтому создание методического пособия
по выполнению лабораторных работ является важным инструментом обеспечения научной
организации преподавания предмета и является основной частью учебно-методической
работы преподавателя.
Методическое пособие по выполнению лабораторных работ разработано с целью
обеспечения комплексного подхода к освоению дисциплины, качественной реализации
требований государственного образовательного стандарта, совершенствования содержания,
форм и методов обучения.
Количество лабораторных работ - 14. Весь теоретический материал, который
студент получает на занятиях, подтверждается опытным путем, и даёт возможность ближе
познакомиться со свойствами веществ, а некоторые органические вещества получить и
изучить их свойства.
В рассмотренном составе методическое пособие по выполнению лабораторных
работ соответствует содержанию и назначению дисциплины «Органическая химия».
Основное внимание уделяется формированию у студентов системы химических
знаний, необходимых для последующего изучения общепрофессиональных и специальных
дисциплин.
Выполнение лабораторного практикума предусмотрено на заключительном этапе
изучения темы. В ходе лабораторного практикума происходит практическое применение
полученных знаний при решении задач, связанных со сферой профессиональной
деятельности будущих специалистов.
Каждый студент должен:
Знать: Теоретический материал по теме, по которой проводят лабораторную работу.
Уметь: работать в химической лаборатории, соблюдать правила техники безопасности,
работать в халате, уметь работать с химической посудой, с химическими реактивами,
соблюдать правила микрометода, экономить химические реактивы, экономить свет, воду,
спирт, работать со спиртовками, соблюдать порядок в химической лаборатории.
Лабораторная работа № 1.
Качественный элементный анализ органических
соединений
Опыт № 1. Определение углерода пробой на обугливание
Приборы и реактивы:
1. Глюкоза кристаллическая (или сахар).
2. Казеин сухой.
3. Серная кислота, 0,1 н. р-р.
4. Фильтровальная бумага.
5. Скальпель.
ОПЫТ ПРОВОДЯТ В ВЫТЯЖНОМ ШКАФУ
1. Присутствие углерода во многих органических веществах можно обнаружить по
обугливанию вещества при осторожном его прокаливании.
2. На кончике скальпеля помещают несколько кристалликов глюкозы (или сахара) и
осторожно нагревают в пламени горелки. Глюкоза расплавляется, темнеет, загорается и
сгорает. На скальпеле остаётся масса чёрного цвета - углерод. Следовательно, глюкоза
является органическим веществом.
3. На кончик скальпеля помещают крупинку казеина и осторожно нагревают в пламени
горелки. Казеин вспучивается, обугливается, загорается и сгорает. На кончике скальпеля
остается черная масса - углерод. При сгорании белка ощущается характерный запах жжёных
волос. Следовательно, белки являются органическими веществами.
4. Иногда обугливание наблюдается при действии водоотнимающих веществ, например,
концентрированной серной кислоты на органические вещества.
На кусочек фильтровальной бумаги (клетчатку) помещают каплю раствора серной
кислоты. При засыхании на бумаге не остаётся и следа. Осторожно нагревают бумагу над
пламенем горелки. Участок, смоченной серной кислотой обугливается раньше, чем чистая
бумага. Следовательно, и клетчатка является органическим веществом.
Проба на обугливание является только вспомогательным способом открытия углерода.
Некоторые органические вещества, например спирт, эфир, при нагревании испаряются
раньше, чем успевают обуглиться; другие, например мочевина, фталевый ангидрид,
возгоняются. Поэтому наиболее общим методом является сжигание органического вещества
в смеси с окислителем, в качестве которого применяют мелкий порошок окиси меди.
Опыт № 2. Определение углерода и водорода сожжением окисью меди.
Приборы и реактивы:
1. Глюкоза (или глицерин, крахмал, сахар).
2. Окись меди (порошок).
3. Баритовая вода, насыщенней водный раствор.
4. Сернокислая медь, (безводная).
5. Газоотводная трубка с пробкой.
6. Стеклянная палочка.
7. Микролопатка.
вата
CuSO4
В сухую пробирку 1 (см. рис.) насыпают чёрный порошок окиси меди (слой высотой
около 5мм). Добавляют половину микролопатки глюкозы и тщательно перемешивают. В
верхнюю часть пробирки помещают кусочек ваты, на который насыпают немного белого
порошка безводной сернокислой меди. Пробирку опускают и закрывают пробкой с
газоотводной трубкой. При этом конец трубки должен почти упираться в вату с медью
сернокислой. Нижний конец трубки опускают в пробирку 2, предварительно налив в неё 3-6
капель баритовой (или известковой) воды.
Пробирку 1 нагревают на пламени горелки. Через несколько секунд из газоотводной
трубки начинают выходить пузырьки газа, и баритовая вода мутнеет вследствие выделения
белого осадка углекислого бария.
Пробирку 2 удаляют. Продолжают нагревать пробирку, пока пары воды не достигнут
белого порошка обезвоженного медного купороса, находящегося на ватной пробке, и не
вызовут посинения его вследствие образования кристаллогидрата CuSO4*5H2O.
Химизм процесса:
С6Н12О6 + 12CuO
СО2 + Ва (ОН)2
CuSO4 +5H2 O
6СО2+ 6Н2О + 12 Сu
Ва СО3 + Н2О
CuSO 4 *5H2 O.
Метод основан на том, что при прокаливании органического вещества в смеси с
окислителем (СиО) происходит окисление углерода органического вещества в двуокись
углерода, а водород - в воду, Окись меди при этом восстанавливается до металлической меди.
Выделение двуокиси углерода доказывается появлением белого осадка углекислого бария.
Воду в продуктах сжигания обнаруживают по образованию синих кристаллов медного
купороса.
Опыт № 3. Определение хлора по зеленой окраске пламени
Приборы и реактивы:
1. Хлороформ (или дихлорэтан).
2. Медная проволока.
Галогены проще всего открываются по Бейлыштейну - прокаливанием органического
вещества с окисью меди, а пламени горелки.
Медную проволоку длиной 10 см с петлёй на конце прокаливают на пламени горелки до
исчезновения посторонней окраски пламени (признак отсутствия загрязнения медной петли).
Остывшую петлю, покрывшуюся чёрным налетом окиси меди, опускают в пробирку с
каплей хлороформа и вновь вносят в пламя горелки. Немедленно появляется характерная
ярко-зелёная окраска пламени.
При прокаливании кислород окиси меди окисляет углерод и водород органического
вещества в углекислый газ и воду, медь же образует с галогеном летучие соединения,
которые и окрашивают пламя горелки в зелёный цвет. Появление зелёного окрашивания
указывает на присутствие в органическом соединении галогена.
Химизм процесса:
2 СНСl3 + 5СuО
Для
ОЧИСТКИ
СuСl2 + 4СuСl + 2 СО2 + Н2О
проволоку смачивают соляной кислотой и снова прокаливают. Для
открытия галогенов разрушают органическое вещество. При этом галогены переходят в
неорганические соли, которые могут быть обнаружены обычными ионными реакциями.
Лабораторная работа№ 2.
Алканы
Опыт № 1. Получение метана из уксуснокислого натрия и его свойства
Приборы и реактивы:
1. Уксуснокислый натрий, обезвоженный.
2. Натронная известь.
3. Бромная вода, насыщенный р-р.
4. Марганцевокислый калий, 1 н. р-р.
5. Газоотводная трубка.
1. Получение метана и его горение
В сухую пробирку 1, снабжённую пробкой с газоотводной трубкой (см. рис.) помещают
смесь из обезвоженного уксуснокислого натрия и натронной извести* (примерно 1:2), высота
слоя которой 4-6мм. Затем укрепляют пробирку горизонтально и нагревают смесь в пламени
горелки.
Практически вместо едкого натра берётся натронная известь - смесь едкого натра и
окиси кальция, т.к. чистый едкий натр разъедает стекло при нагревании. Кроме того,
натронная известь не плавится при нагревании и благодаря ее пористости облегчается
выделение метана.
Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан
горит голубоватым несветящимся пламенем.
Химизм процесса:
CH3COОNa + NaOH
СН 4 +2О 2
СН4 + Na2CO3
СО 2 + 2Н 2 О
Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с натронной известью является общим
лабораторным способом получения предельных углеводородов
2. Отношение метана к бромной воде и марганцевокислому калию
В пробирку 2 помещают одну каплю раствора марганцевокислого калия и 4 капли воды
и в пробирку 3-5 капель бромной воды. Не прекращая нагревания смеси в пробирке 1, вводят
поочерёдно конец газоотводной трубки в пробирки 2 и 3. Обесцвечивания растворов
марганцевокислого калия и бромной воды не происходит.
Опыт№ 2. Бромирование предельных углеводородов
Приборы и реактивы:
1. Жидкие алканы.
2. Раствор брома в органическом растворителе
3. Аммиак, 25%-ный р-р.
4. Лакмусовая бумага, синяя.
5. Пинцет.
6. Стеклянная палочка.
ОПЫТ ПРОВОДЯТ В ВЫТЯЖНОМ ШКАФУ
В сухую пробирку помещают 4 капли смеси жидких алканов и добавляют 1-2 капли
раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоде. Окраска при этом не
исчезает. Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски. В отверстие пробирки
вносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака - появляется белый дымок - НВг.
Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумагу, смоченную водой, лакмусовая
бумага краснеет.
Химизм процесса:
СН3 – СН - СН2 - СН3 + НВг
СН3
2-метилбутан
СН3 - СВг - СН2 - СН3 + НВг
СН3
2-бром-2-метилбутан
Реакция бронирования алканов сопровождается выделением бромистого водорода и
проходит значительно медленнее, чем бромирование газообразных алканов. бромирование
ускоряется добавлением катализаторов - железных опилок, амальгамированного алюминия,
кристаллического йода. Легче всего галогенируются углеводороды с третичным атомом
углерода в молекуле.
Опыт № З. Окисление предельных углеводородов
Приборы и реактивы:
1. Жидкие алканы.
2. Марганцевокислый калий, 1 н. р-р.
3. Углекислый натрий, 1 н. р-р.
В пробирку помещают 1 каплю исследуемого алкана (или смеси алканов), 1 каплю
раствора углекислого натрия и 2 - 3 капли раствора марганцевокислого калия. Содержимое
пробирки энергично взбалтывают. Фиолетовая окраска водного слоя не изменяется, так как
алканы в этих условиях не окисляются.
Опыт № 4. Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды
Приборы и реактивы:
1. Жидкие алканы.
2. Серная кислота H2SO4, конц. (d = 1,84 г/см3).
В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое
пробирки энергично перемешивают 1-2 мин, охлаждая пробирку проточной водой. В
условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют.
При
небольшом
нагревании
дымящая
серная
кислота
образует
с
алканами,
содержащими третичный углеродный атом сульфокислоты. При высоких температурах
серная кислота действует как окислитель.
Опыт № 5. Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
Приборы и реактивы:
1. Жидкие алканы.
2. Азотная кислота (d = 1,4 г/см3).
В пробирку помещают 2 капли исследуемого алкана и добавляют 2 капли азотной
кислоты. Смесь встряхивают в течение 1-2 мин. Никакого изменения в пробирке не
наблюдается.
Азотная кислота (концентрированная) на холоду не реагирует с алканами, при высокой
температуре она действует как окислитель. Реакция нитрования алканов идёт хорошо с
разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении. Легче всего
нитруются алканы, содержащие в молекуле третичный углеродный атом. Алканы легко
нитруются в газовой фазе двуокисью азота или парами азотной кислоты при 250 - 500°С.
Лабораторная работа № 3.
Алкены.
Опыт № 1. Получение этилена и его горение
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт, 96%-ный.
2. Серная кислота, d = 1,84 г/см3 .
3. Песок.
4. Газоотводная трубка.
В пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 4 капли конц. серной кислоты и
несколько крупинок песка. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и
осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца
трубки - он горит светящимся пламенем.
Химизм процесса:
СН3 - СН2ОН + HOSO3 H
СНз - СН2 - OSO 3H + Н2О
этилсерная кислота
Этилсерная кислота - моноэфир неорганической двухосновной кислоты - при
нагревании разлагается:
СНз - СН2 - OSO3H
СН2 = СН2 + H2SO4
Таким образом, при взаимодействии этилового спирта с серной кислот той происходит
дегидратация спирта.
Н Н
Н – С—С – Н
Н
Н
Н – С == С – Н + Н2О
Н Н
Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:
С2Н4+ЗО2
2СО2 + 2Н2О
Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси
спирта с концентрированной серной кислотой образуется, кроме этилена и следов
диэтилового эфира (С2Н3)2О, ряд продуктов окисления органических соединений, например
СО2, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет).
Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до сернистого ангидрида:
2Н2SO4 + С
СО 2 + 2SO2 + 2Н2 О
Сернистый ангидрид также может обесцвечивать растворы брома и марганцовокислого
калия, подобно этилену. Поэтому образующийся этилен промывают раствором щелочи для
очистки от SО2. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы,
ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно,
сернистый ангидрид не
образуется.
Дегидратация
спиртов
является
общим
способом
получения
непредельных
углеводородов.
Опыт № 2. Присоединение к этилену брома
Приборы и реактивы:
1. Этилен.
2. Бромная вода, насыщенный р-р.
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт № 1),
опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода
быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.
Химизм процесса;
СН2 == СН2 + Вr2
СН2 – СН2
ОН
ОН
1,2-диброэтан
Углеводороды ряда этилена являются непредельными (ненасыщенными) соединениями.
Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи.
Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на
двойную связь.
Опыт № 3. Отношение этилена к окислителям
Приборы и реактивы:
1. Этилен.
2. Марганцевокислый калий, 0,1 н. р-р.
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт№ 1),
опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей марганцевокислого калия и 4
каплями воды. Происходит быстрое обесцвечивание раствора марганцовокислого калия. При
этом алкен окисляется в двухатомный спирт.
Химизм процесса:
СН2 == СН2 + [О] + Н--ОН
СН2 – СН2
ОН
ОН
этиленгликоль
Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.
Лабораторная работа № 4.
Алкины
ОПЫТ № 1. Получение ацетилена и его горение.
Приборы и реактивы:
1. Карбид кальция СаС2 (в кусочках).
2. Газоотводная трубка с оттянутом концом.
Работу с ацетиленом желательно проводить в вытяжном шкафу
В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция, добавляют 2 капли воды и
закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом. В пробирке бурно
выделяется газообразный ацетилен.
Поджигают ацетилен у конца трубки. Он горит светящимся, коптящим пламенем.
Химизм процесса:
СаС2 + 2Н2О
НС  СН + Са(ОН)2
Реакция взаимодействия карбида кальция с водой экзотермична.
Ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит незначительные количества NH3,
РНз, AsHs и других примесей и поэтому имеет характерный запах. Примеси можно удалить
промыванием ацетилена водным раствором бихромата калия, подкисленного серной
кислотой.
Опыт № 2. Присоединение с ацетилену брома
Приборы и реактивы:
1. Ацетилен.
2. Бромная вода, насыщенный р-р.
3. Газоотводная трубка.
Добавляют в пробирку с карбидом кальция (см. опыт № 1) ещё 2 капли воды и
закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с 5
каплями бромной воды. Бромная вода обесцвечивается вследствие присоединения атомов
брома по месту тройной связи.
Химизм процесса:
НС  СН + 2Вr2
Вr2НС--СНВr2
1,1,2,2 - тетрабромэтан
Опыт № 3. Отношение ацетилена к окислителям
Приборы и реактивы:
1. Ацетилен,
2. Марганцевокислый калий, 0,1 н. р-р.
3. Газоотводная трубка.
В пробирку помещают 1 каплю марганцовокислого калия и 4 капли воды. В пробирку с
кусочками карбида кальция добавляют ещё 2 капли воды и закрывают пробкой с газоотводной
трубкой, конец которой опускают в приготовленный раствор марганцевокислого калия.
Розовый раствор быстро обесцвечивается: происходит окисление ацетилена по месту
разрыва тройной связи с образованием промежуточного продукта окисления - щавелевой
кислоты, которая окисляется далее до углекислого газа:
Химизм процесса:
НС  СН 4 [ О ]
НО – С – С –ОН
О
2[О]
2СО2 + Н2О
О
щавелевая кислота
Обесцвечиванием бромной воды и раствора марганцевокислого калия доказывается
непредельность ацетилена.
Опыт № 4. Образование ацетиленида серебра
Приборы и реактивы:
1. Ацетилен.
2. Азотнокислое серебро, 0,2 н. р-р.
3. Аммиак, конц. р-р.
В пробирку вводят 2 капли раствора азотнокислого серебра и прибавляют 1 каплю
раствора аммиака - образуется бурый осадок гидроокиси серебра. При добавлении 1-2 капель
р-ра аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора окиси
серебра.
Реакция протекаем по следующим уравнениям:
АgNO3 + NH3
2 AgOH
AgOH + NH4NO3
Ag2O + Н2О
Через аммиачный раствор окиси серебра пропускают ацетилен (см.опыт №1). В
пробирке образуется светло-желтый осадок ацетиленида серебра, который затем становится
серым.
Химизм процесса:
НС  СН + 2[Ag(NH3)2]OH
Ag – C  C – Ag + 4NН3 + 2Н2О
ацетиленид серебра
Лабораторная работа № 5.
Ароматические углеводороды
Опыт № 1. Окисление толуола
Приборы и реактивы:
1. Толуол;
2. Марганцевокислый калий, 0,1 н. р-р;
3. Серная кислота, 2 н. р-р.
В пробирку помещают 3 капли воды, 1 каплю марганцевокислого калия и 1 каплю
серной кислоты. Затем добавляют одну каплю толуола и энергично встряхивают в течение 1-2
минут. Розовая окраска постепенно исчезает и раствор обесцвечивается.
Химизм процесса:
Гомологи бензола окисляются значительно легче бензола. Но в них ароматическое ядро
более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ядром углеводородные
радикалы. Как бы ни была сложна боковая цепь, она при действии сильных окислителей
разрушается, за исключением атома углерода, ближайшего к ядру. Атом углерода,
соединенный с ароматическим ядром, окисляется в карбоксильную группу.
Опыт№ 2. Бромирование ароматических углеводородов
Приборы и реактивы:
1. Бензол.
2. Толуол.
3. Бром, р-р в четыреххлористом углероде.
ОПЫТ ПРОВОДЯТ В ВЫТЯЖНОМ ШКАФУ
Для проведения опыта берут две сухие пробирки. В одну помещают 2 капли бензола, а
в другую - 2 капли толуола. В обе пробирки приливают по одной капле раствора брома и
встряхивают в течение 1-2 минут.
Признаком
реакции
бромирования
является
выделение
бромистого
водорода,
дымящегося на воздухе, и обесцвечивание брома.
В пробирке с бензолом реакция бромирования не обнаруживается. Толуол в этих
условиях бромируется медленно, но вполне отчетливо.
Содержимое обеих пробирок нагревают до кипения. Толуол при этом бронируется
очень легко, а бромирование бензола не происходит даже при кипячении.
толуол
бромистый бензол
Опыт № 3. Нитрование толуола
Приборы и реактивы:
1. Толуол.
2. Азотная кислота, d = 1,4 г/см 3 .
3. Серная кислота, d = 1,84 г/см3 .
В пробирке готовят нитрующую смесь из 2 капель азотной кислоты и 3 капель серной
кислоты. К нитрующей смеси приливают 2 капли толуола и энергично встряхивают
содержимое пробирки. Через 1-2 минуты реакционную смесь выливают в пробирку с водой.
На дно опускается тяжелая капля нитротолуола.
Лабораторная работа № 6.
Галогенпроизводные
Опыт № 1. Получение хлористого этила
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт.
2. Серная кислота, d = 1,84 г/см 3.
В пробирку насыпают мелкие кристаллы хлорида натрия (слой высотой 1 мм), затем
добавляют 3 капли этилового спирта, 3 капли концентрированной серной кислоты и
нагревают смесь в пламени горелки. Время от времени подносят отверстие пробирки к
пламени горелки. Выделяющийся хлористый этил загорается, образуя характерное колечко,
окрашенное в зелёный цвет.
Химизм процесса:
С2Н5ОН + НО – SO3H
NaCl + H2SO4
С2Н5 -- О – SO3H + Н2О
HCl + NaHSO4
С2Н5 -- О – SO3H + HCl
С2Н5Cl + H2SO4
Хлористый этил - газ, легко сгущается в жидкость с т. кип. 12,4°С.
Опыт № 2. Получение йодоформа из этилового спирта
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт.
2. Едкий натр, 2 н. р-р.
3. Раствор йода в иодиде калия.
4. Микроскоп.
5. Предметное стекло.
В
пробирку помещают 1 каплю этилового спирта, 3 капли раствора едкого натра.
Содержимое пробирки нагревают, не допуская закипания раствора, так как в кипящем
растворе
йодоформ
расщепляется
щелочью.
Появляется беловатая муть, из которой постепенно
при охлаждении образуются кристаллы йодоформа.
Если муть растворяется, то добавляют ещё 3-4
капли раствора йода к тёплой реакционной смеси и
тщательно перемешивают содержимое пробирки,
пока не начнётся выделение кристаллов.
Две капли осадка переносят на предметное стекло и
рассматривают
их
под
микроскопом
(см.рис).
Кристаллы йодоформа имеют вид шестиугольников или шестиугольных снежинок.
Химизм процесса:
Опыт № 3. Бромирование стирола
Приборы и реактивы:
1. Стирол.
2. Бром.
3. Уксусная кислота ледяная.
В вытяжном шкафу очень осторожно готовят раствор брома в ледяной уксусной
кислоте.
В пробирку помещают 3 капли стирола и при постоянном перемешивании по 1 капле
добавляют раствор брома до тех пор, пока очередная капля брома не перестанет
обесцвечиваться. К полученному раствору добавляют 5 капель холодной воды и через
некоторое время выпадает белый осадок фенилдибромэтана.
Химизм процесса:
В этих условиях идёт присоединение брома по месту двойной связи в боковой цепи.
Лабораторная работа № 7.
Спирты
Опыт № 1. Свойства изоамилового спирта
Приборы и реактивы:
1. Изоамиловый спирт.
2. Р-р йода в KI, О, 1н.
В сухую пробирку помещают 2 капли изоамилового спирта и отмечают его
специфический запах, которой вызывает кашель. К спирту добавляют 5 капель воды и
взбалтывают. Образуется мутная жидкость - эмульсия, которая быстро расслаивается.
В пробирку с этой смесью добавляют 1 каплю водного раствора йода в йодистом калии и
взбалтывают. Йод, растворяется в изоамиловом спирте лучше, чем в воде, поэтому при
встряхивании переходит из водного в спиртовой слой, окрашивая его в желтый цвет.
Опыт № 2. Отношение спиртов к индикаторам
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт.
2. Фенолфталеин, 1%-ный спиртовой р-р
3. Пропиловый спирт.
4. Бутиловым спирт.
5. Лакмусовая бумага.
6. Изоамиловый спирт.
В четыре пробирки помещают по 3 капли воды и добавляют по 2 капли этилового,
пропилового, бутилового и изоамилового спиртов. Испытывают растворы спиртов на
фенолфталеин и лакмус. Цвет индикаторов не изменяется.
Спирты показывают нейтральную реакцию при обычных способах определения
кислотности, например, при помощи индикаторов. Однако реакция с металлами указывает на
существование очень слабой кислотности, более слабой, чем у воды. Константа диссоциации
спиртов ниже константы диссоциации воды (КН2О = 1,8*10-18). Практически спирты
представляют собой нейтральные вещества.
Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт.
2. Металлический натрий.
3. Фенолфталеин, 1%-ный спиртовой р-р.
Маленький кусочек натрия помещают в сухую пробирку, добавляют 3 капли этилового
спирта и закрывают пробирку пальцем. По окончании реакции подносят пробирку к пламени
горелки и отнимают палец от отверстия пробирки, возле которого воспламеняется водород.
Оставшийся на дне пробирки беловатый остаток этилата натрия растворяют в 2-3 каплях
дистиллированная воды, добавляют 1 каплю фенолфталеина - появляется малиновое
окрашивание.
Химизм процесса:
С2Н5ОН + Na
С2Н5ОNa + ½ Н2
этилат натрия
С2Н5ОNa + Н—ОН
Атомы
водорода
С2Н5ОН + NaОН
гидроксильных
групп
в
спиртах
проявляют
определенную
подвижность (активность). Подобно воде, спирты реагируют со щелочными металлами,
которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп. При этом образуются
алкоголяты и выделяется водород. В реакции со щелочными металлами спирта в известной
мере проявляют свойства кислот, но в результате влияния алкила на гидроксильную группу
они являются еще более слабыми кислотами, чем вода.
Алкоголяты - твердые вещества. Они подобны солям очень слабых кислот и при
действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.
Опыт № 4. Взаимодействие глицерина с гидроокисью меди
Приборы и реактивы:
1. Глицерин.
2. Сернокислая медь, 0,2 н. р-р.
3. Едкий натр, 2 н. р-р.
В пробирку помещают 2 капли сернокислой меди, 2 капли едкого натра и
перемешивают - образуется голубой студенистый осадок гидроокиси меди(+2). В пробирку
добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают. Осадок растворяется и появляется темно-синее
окрашивание вследствие образования глицерата меди.
Химизм процесса:
Глицерат меди (+2)
Глицерин - трёхатомный спирт, атомы водорода гидроксильных групп последовательно
замещаются и образуются глицераты. Кислотность глицерина больше, чем одноатомных
спиртов. Однако глицерин тоже нейтрален на лакмус.
Опыт № 5. Окисление этилового спирта окисью меди (нагретой медной спиралью)
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт.
2. Фуксинсернистая кислота,
3. Спираль из медной проволоки и пинцет.
В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта. Держа спираль из медной
проволоки пинцетом, нагревают ее в пламени горелки до появления налета окиси меди. Ещё
горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная поверхность спирали
становится золотистой вследствие восстановления окиси меди. При этом ощущается запах
уксусного альдегида. Подтверждением образования уксусного альдегида служит цветная
реакция с фуксинсернистой кислотой. В пробирку помещают 3 капли фуксинсернистой
кислоты и пипеткой вносят 1 каплю данного раствора. Появляется розово-фиолетовая
окраска (цветная реакция на альдегид).
Химизм процесса:
Опыт № 6. Окисление изоамилового спирта хромовой смесью
Приборы и реактивы:
1. Изоамиловый спирт.
2. Двухромовокислый калий, 0,5 н. р-р.
3. Серная кислота, 2 н. р-р.
В сухую пробирку помещают 2 капли изоамилового спирта. Добавляют 1каплю серной
кислоты и 2 капли двухромового калия. Нагревают содержимое горелкой - при этом окраска
смеси переходит из оранжевой в зелёную, одновременно ощущается сладковатый запах
изовалерианового альдегида.
Xимизм процесса:
Опыт № 7. Окисление этилового спирта марганцевокислым калием
Приборы и реактивы:
1. Этиловый спирт.
2. Серная кислота, 2н. р-р.
3. КМпО4, 0,1 н. р-р.
4. Фуксинсернистая кислота.
В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли марганцевокислого
калия и 3 капли серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое горелкой. Розовый
раствор обесцвечивается, ощущается запах ацетальдегида. В чистую пробирку помещают 3
капли фуксинсернистой кислота и 1 каплю полученного раствора, постепенно появляется
розовая окраска.
Химизм процесса:
Спирты окисляются легче, чем соответствующие им предельные углеводороды, что
объясняется влиянием имеющейся в их молекуле гидроксильной группы. Первичные спирты
при окислении превращаются в альдегиды, а при окислении в жёстких условиях образуются
кислоты.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8.
Фенолы
Опыт № 1. Получение фенолята натрия
Приборы и реактивы:
1. Фенол, насыщенный р-р.
2. Едкий натр, 2 н. р-р.
В пробирку помещают 4 капли эмульсии фенола в воде и добавляют 2 капли едкого
натра. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия, т.к. он хорошо растворяется в воде.
Раствор оставляют для следующего опыта.
Химизм процесса:
С6Н5ОН + NaОН
С6Н5ОNa + Н2О
Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко растворяются в щелочах,
образуя аналогичные алкоголятам феноляты. Поэтому простейший фенол назвали
"карболовой кислотой".
Опыт № 2. Разложение фенолята натрия соляной кислотой
Приборы и реактивы:
1. Фенолят натрия, р-р.
2. Соляная кислота, 2 н. р-р.
К половине прозрачного раствора фенолята натрия (из опыта № 1) добавляют 1 каплю
соляной кислоты. Вновь выделяется свободный фенол в виде эмульсии.
Химизм процесса:
С6Н5ОNa + НСl
С6Н5ОН + NaСl
Феноляты щелочных металлов, как соли слабых кислот с сильным основанием в
водном растворе частично гидролизованы, поэтому их растворы обладают щелочной
реакцией. Фенолы можно выделить из растворов фенолятов даже действием такой слабой
кислоты, как угольная.
Опыт № 3. Реакция фенола с хлорным железом
Приборы и реактивы:
1. Фенол, насыщенный водный раствор.
2. Хлорное железо, 0,1н. раствор.
Помещают в пробирку 2 капли фенола, добавляют 3 капли воды и 1 каплю хлорного
железа. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание. Фенолы с хлорным
железом в водном растворе дают цветную реакцию вследствие образования окрашенного
соединения С6Н5ОFeCl2.
Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.
Опыт № 4. Получение трибромфенола
Приборы и реактивы:
1. Фенол, водный р-р.
2. Бромная вода, насыщенный р-р.
В пробирку вводят 2 капли бромной воды и добавляют 1 каплю фенола. При этом
бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка
трибромфенола.
Химизм процесса:
Опыт № 5. Нитрование фенола
Приборы и реактивы:
1. Фенол, кристаллический.
2. Азотная кислота, d = 1,4 г/см3.
3. Газоотводная трубка.
В пробирку помещают несколько кристалликов фенола, 2-3 капли воды и встряхивают
до
образования
однородного
раствора.
В
другую
пробирку помещают
3
капли
концентрированной азотной кислоты и 3 капли воды. Разбавленную азотную кислоту по
каплям прибавляют к жидкому фенолу, все время энергично встряхивая и охлаждая
реакционную пробирку, реакция идет очень энергично. Реакционную смесь выливают в
пробирку с несколькими каплями воды Отверстие пробирки закрывают пробкой с
газоотводной трубкой и отгоняют о-нитрофенол в чистую сухую пробирку – приёмник.
Мутная капля жидкости в приёмнике имеет характерный горькоминдальный запах онитрофенола.
Гидроксильная группа - заместитель, активирующий содержащее её ядро. Реакции
замещения фенолов протекают значительно легче, чем у ароматических углеводородов.
Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой, тогда как при нитрование бензола нужна
смесь концентрированных азотной и серной кислот.
Опыт № 6. Цветное реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
Приборы и реактивы:
1. Пирокатехин, 1%-ный р-р.
2. Резорцин, 1% -иый раствор, 0,1 н. р-р.
3. Гидрохинон, 1%-ный р-р.
4. Пирогаллол, 1%-ный р-р.
5. Хлорное железо FeCl3, 0,1 н.
Берут 4 пробирки. В первую пробирку вносят 3 капли пирокатехина, во вторую - 3
капли резорцина, в третью - гидрохинона и в четвертую - пирогаллола. В каждую пробирку
добавляют по 1 капле хлорного железа. При этом в первой пробирке появляется зелёное
окрашивание, во второй - фиолетовое, в третьей - зеленое, моментально переходящее в
жёлтое, и в четвёртой - красное.
Одновременно с образованием фенолятов хлорное железо действует на фенолы и как
окислитель. Гидрохинон окисляется им до хинона.
гидрохинон
хинон
(бесцветный)
(жёлтый)
Появление быстро изменяющейся зеленой окраски указывает на то, что при окислении
гидрохинона в хинон образуется промежуточное соединение одной молекулы гидрохинона с
одной молекулой хинона, так называемой хингидрон.
Заметить зелёную окраску от гидрохинона возможно только в первый момент
попадания капли хлорного железа в раствор гидрохинона, при рассматривании на белом
фоне. Окраска становится заметнее при насыщенном растворе гидрохинона и более слабом
растворе хлорного железа.
Лабораторная работа № 9.
Альдегиды и кетоны
Опыт № 1. Цветная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой
Приборы и реактивы:
1. Формальдегид, 40%-ный водной р-р.
2. Уксусный альдегид.
3. Фуксинсернистая кислота.
В две пробирки помещают по 2 капли фуксинсернистой кислоты и добавляют в одну
из них 2 капли формальдегида, а в другую - 2 капли уксусного альдегида. Раствор
фуксинсернистой
кислоты
при
добавлении
раствора
формальдегида
постепенно
окрашивается в фиолетовый цвет, при добавлении уксусного альдегида - в розовофиолетовый цвет.
Опыт № 2. Самоокисление водных растворов формальдегида
Приборы и реактивы:
1. Формальдегид, 40%-ный водный р-р.
2. Метиловый красный, 2 н. р-р.
В пробирку помещают 2-3 капли формальдегида и добавляют 1 каплю индикатора
метилового красного. Раствор принимает красную окраску, что указывает на кислую
реакцию.
Альдегида очень легко окисляются. В водных растворах они могут окисляться в
кислоту за счет кислорода другой молекулы альдегида, восстанавливая ее в спирт происходит реакция окисления - восстановления:
Опыт № 3. Окисление альдегидов аммиачным раствором окиси серебра (реакция
"серебряного зеркала")
Приборы и реактивы:
1. Формальдегид,40%-ный водной р-р.
2. Аммиак, 2 н. р-р.
3. Азотнокислое серебро, 0,2 н. р-р.
В чистую пробирку вводят 2 капли азотнокислого серебра и прибавляют 1 каплю
аммиака. Образующийся бурый осадок гидроокиси серебра растворяют, добавляя избыток
(1-2 капли) аммиака. Затем прибавляют 1 каплю формальдегида и медленно нагревают
содержимое пробирки над пламенем горелки. При осторожном нагревании содержимое
пробирки буреет и на её стенках может выделиться серебро в виде блестящего зеркального
налёта, (комплексный ион металла восстанавливается до металлического серебра). Альдегид
окисляется до кислоты, которая образует аммониевую соль.
Химизм процесса:
Эта реакция является качественной реакцией на альдегиды.
Опыт № 4. Окисление альдегидов гидроокисью меди (+2)
Приборы и реактивы:
1. Формальдегид, 40%-ный водный р-р.
2. Сернокислая медь, 0,2 н.
3. Едкий натр, 2 н. р-р.
В пробирку помещают 4 капли едкого натра, разбавляют его 4 каплями воды и
добавляют 2 капли сернокислой меди. К выпавшему осадку гидроокиси меди (+2)
прибавляют 1 каплю формальдегида и взбалтывают содержимое пробирки. Нагревают над
пламенем горелки до кипения только верхнюю часть раствора, так чтобы нижняя часть
осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделяется жёлтый осадок
гидроокиси меди ( +1) СиОН, переходящий в красную окись меди (1) Cu2O, а иногда на
стенках пробирки выделяется металлическая медь.
Химизм процесса:
Проделайте ту же реакцию, заменив раствор формальдегида в раствором уксусного
альдегида.
Эта реакция также является качественной реакцией на альдегиды.
Опыт № 5. Реакция ацетона с бисульфитом натрия
Приборы и реактив:
1. Ацетон.
2. Бисульфит натрия, насыщенный р-р
3. Соляная кислота, 2 н. р-р.
4. Микроскоп.
5. Предметное стекло.
6. Запаянный капилляр.
На предметное стекло наносят 2 капли насыщенного раствора б бисульфита натрия,
добавляют 1 каплю ацетона и размешивают концом запаянного капилляра. Вскоре начинает
западать кристаллический осадок бисульфитного соединения ацетона. Предметное стекло
переносят под микроскоп и рассматривают кристаллы. Кристаллы бисульфитного соединения
ацетона представляют собой неправильной формы четырехугольные таблички.
Химизм процесса:
Добавляют к осадку - каплю раствора соляной кислоты, он растворяется:
Присоединение бисульфита натрия является типичным примером присоединения по
месту карбонильной группы и приводит к. образованию связи углерод - сера. Реакцию эту
широко применяют для отделения карбонильных групп от веществ, с которыми бисульфит
натрия не вступает в реакцию. Продукты присоединения бисульфита натрия при обработке
слабой щелочью или слабой кислотой разлагаются, образуя исходные карбонильные
соединения.
Опыт № 6. Действие ацетона на пластмассы
Приборы и реактивы:
1. Ацетон.
2. Целлулоид (кинопленка).
3. Стеклянная палочка.
Помещают в сухую пробирку 5-6 капель ацетона и при помешивании стеклянной
палочкой растворяют маленький кусочек целлулоида (кинопленки). Когда раствор станет
вязким, смачивают в нем ватку и натирают гладкий кусочек дерева. После улетучивания
ацетона на дереве остается пленка лака.
Два кусочка кинопленки (очищенной) смачивают с концов ацетоном, Через 1-2
минуты накладывают концы друг на друга и слегка сдавливают. После высыхания кусочки
пленки прочно склеиваются ацетоном.
Ацетон является хорошим растворителем органических веществ.
Опыт № 7. Получение йодоформа из ацетона
Приборы и реактивы:
1. Ацетон.
2. Раствор йода в йодистом калии.
3. Едкий натр, 2 н. р-р.
Помещают в пробирку 5 капель раствора йода в йодистом калии и 5 капель едкого
натра. Раствор обесцвечивается. А к обесцвеченному раствору йодноватистокислого натрия
добавляют 1 каплю ацетона. Мгновенно без нагревания выпадает желтовато-белый осадок с
характерным запахом йодоформа.
Химизм процесса:
Эта реакция является очень чувствительной и используется для открытия ацетона
(йодоформная проба на ацетон).
Лабораторная работа № 10, 11.
Карбоновые кислоты и их производные
Опыт № 1. Кислотные свойства карбоновых кислот
Приборы и реактивы:
1. Уксусная кислота, 0,1 н. р-р.
2. Магний, порошок или стружка.
3. Углекислый натрии.
4. Баритовая вода.
5. Метиловый оранжевый, р-р.
6. Лакмус синий, р-р.
7. Фенолфталеин, 1%-ный спиртовой р-р.
1. В три пробирки помещают по 1 капле раствора уксусной кислоты. В первую
пробирку добавляют 1 каплю метилового оранжевого, во вторую - каплю лакмуса, в третью
каплю фенолфталеина. В пробирке с метиловым оранжевым появляется красное
окрашивание, в пробирке с лакмусом - розовое. Фенолфталеин остается бесцветным.
2. В пробирку помещают 2 капли раствора уксусной кислоты и добавляют немного
магния. К отверстию пробирки подносят горящую лучинку. При этом наблюдается вспышка,
сопровождающаяся резким звуком, характерным для вспышки смеси водорода и воздуха.
уксуснокислый магний
3. В пробирку приливают 2-3 капли раствора уксусной кислоты и добавляют несколько
крупинок углекислого натрия. К отверстию пробирки подносят лучинку. Лучинка гаснет.
Химизм процесса:
О
О
2СН3 – С -- ОН + Na 2СО3
2СН3 – С -- ОNa + СО2 + Н2О
Карбоновые кислоты, подобно неорганическим кислотам, в водном растворе
диссоциируют с образованием иона водорода.
R-COOH  R-COO- + H+
карбоновая кислота
Поэтому карбоновые кислоты дают характерное окрашивание с индикаторами,
проводят электрический ток, т.е. являются электролитами и проявляют кислоты свойства.
Способность карбоновых кислот к диссоциации обуславливается подвижностью водорода
гидроксильной группы карбоксила. По сравнению с неорганическими кислотами - это слабые
кислоты. Константа диссоциации у них порядка 10-5 .
Опыт № 2. Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия
Приборы и реактивы:
1. Myравьинокислый натрий.
2. Серная кислота, 2 н. р-р.
3. Перманганат калия, 0,1 н. р-р.
4. Баритовая вода, насыщенный р-р.
5. Газоотводная трубка.
В пробирку помещают несколько крупинок муравьинокислого натрия, добавляют 2
капли раствора перманганата калия и 3 капли серной кислота. Отверстие пробирки закрывают
пробкой и газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с баритовой водой.
Содержимое пробирки нагревают в пламени горелки. Через несколько секунд розовый
раствор обесцвечивается, а баритовая вода во второй пробирке мутнеет.
Муравьиная кислота, в отличие от других карбоновых кислот, легко окисляется.
Опыт
№
3.
Разложение
муравьиной
кислоты
концентрированной серной кислотой
Приборы и реактивы:
1. Муравьиная кислота, безводная.
2. Серная кислота, концентрированная (d = 1,84 г/см3 ).
при
нагревании
с
В пробирку приливают 3 капли муравьиной кислоты, 3 капли серной кислоты и
нагревают в пламени горелки. Происходит бурное выделение газа. При поджигании газ горит
голубоватыми вспышками.
Химизм процесса:
О
Н – С – ОН
СО + СО2 + Н2О
Муравьиная кислота под действием серной кислоты (концентрированной) разлагается
с образованием окиси углерода. Это свойство отличает муравьиную кислоту от остальных
карбоновых кислот.
Опыт № 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании с концентрированной
серной кислотой
Приборы и реактивы:
1. Щавелевая кислота, кристаллическая.
2. Серная кислота (d=l,84 г/см3 ).
3. Баритовая вода, насыщенный р-р.
4. Газоотводная трубка.
В пробирку помещают несколько кристалликов щавелевой кислоты и добавляют 2
капли серной кислоту. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и нагревают на
пламени горелки, Поджигают выделяющийся газ. Газ горит голубоватыми вспышками. После
этого конец газоотводной трубки опускают в баритовую воду, баритовая вода мутнеет.
Химизм процесса:
Под действием концентрированной серной кислоты щавелевая кислота, в отличие от
других двухосновных кислот, разлагается.
Опыт № 5. Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия
Приборы и реактивы:
1. Щавелевая кислота, кристаллическая.
2. Перманганат калия, 0,1 н. р-р.
3. Серная кислота, 0,2 н. р-р,
4. Баритовая вода, насыщенный р-р.
5. Газоотводная трубка.
В пробирку помещают несколько кристалликов щавелевой кислоты, добавляют 2
капли перманганата калия и 1 каплю серной кислоты. Отверстие пробирки закрывают
пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают а пробирку с баритовой водой.
Реакционную смесь нагревают. Розовый раствор перманганата калия обесцвечивается, а в
пробирке с баритовой водой появляется белый осадок карбоната.
Химизм процесса:
СООН
+[О]
СО + СО2 + Н2О
СООН
В отличие от высших гомологов, щавелевая кислота обладает восстановительными
свойствами: она количественно окисляется перманганатом калия в кислом растворе.
На этой реакции окисления щавелевой кислоты основано ее применение в
аналитической химии для ускорения титра перманганата калия.
Опыт № 6. Присоединение брома к олеиновой кислоте
Приборы и реактивы:
1. Олеиновая кислота.
2. Бромная вода, насыщенный раствор.
В пробирку вносят 3-4 капли бромной воды, каплю олеиновой кислоту и энергично
взбалтывают. Бромная вода обесцвечивается.
Химизм процесса:
Опыт № 7. Растворение мыла в воде
Приборы и реактивы:
1. мыло (твёрдое).
В пробирку помещают кусочек мыла (примерно 10мг), добавляют 5 капель воды и
тщательно взбалтывают содержимое пробирки 1-2 мин. После этого содержимое пробирки
нагревают в пламени горелки. При нагревании мыло растворяется быстрее.
Опыт № 8. Выделение свободных жирных кислот из мыла
Приборы и реактивы:
1. Мыло, конц. р-р.
2. Серная кислота, 2 н. раствор.
В пробирку помещают 5 капель раствора мыла, добавляют 1 каплю серной кислоты и
слегка нагревают содержимое пробирки в пламени горелки. Всплывает белый маслянистый
слой свободных жирных кислот, водный раствор осветляется. Содержимое пробирки
оставляют для следующего опыта.
Химизм процесса:
Мыла - соли высших предельных и непредельных органических кислот. Твердое мыло смесь натриевых солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.
Опыт № 9. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот
Приборы и реактивы:
1.
Мыло, р-р.
2.
Хлористый кальций, 0,1 н. р-р.
В пробирку помещают 2 капли раствора мыла, 1 каплю раствора хлористого кальция и
взбалтывают содержимое пробирки. Выпадает белый осадок.
Химизм процесса:
стеарат кальция
Кальциевые соли жирных кислот (кальциевое мыло) нерастворимы в воде. Кальциевое
мыло выделяется при мытье в жесткой воде.
Лабораторная работа № 12.
Нитросоединения
Опыт № 1. Получение нитробензола
Приборы и реактивы:
1. Бензол.
2. Азотная кислота (d = l,4 г/см3) .
3. Серная кислота (d = l,84 г/см3)
4. Водяная баня.
5. Термометр.
В сухую пробирку помещают 2 капли азотной кислоты и 3 капли серной кислоты.
Полученную нитрующую смесь охлаждают и добавляют 2 капли бензола. Пробирку
помещают в водяную баню, нагревают до 50-55 Со, на 2-3 минуты, постоянно встряхивая
содержимое пробирки. После этого выливают реакционную смесь в заранее приготовленную
пробирку с водой. На дно опускается капля тяжелого, чуть желтоватого нитробензола,
мутного от присутствия влаги.
Химизм процесса:
нитробензол
Для ароматических соединений характерна способность при действии азотной кислоты
легко выделять воду с замещением атомов водорода в бензольном ядре на нитрогруппу.
Активной формой нитрующего агента является катион нитрония NО 2+, образующийся
при действии серной кислоты на азотную:
НО – NO2 + 2H2SO4  NО2+ + 2H2SO3 +H3O
Скорость реакции нитрования зависит от объекта нитрования и состава нитрующей
смеси. Для каждого соединения существует оптимальный состав.
Опыт № 2. Получение динитробензола
Приборы и реактивы:
1.
Нитробензол.
2. Азотная кислота (d = 1,4 г/см3).
3. Серная кислота (d = 1,84 г/см3).
4. Водяная баня.
В пробирку помещают 2 капли азотной кислоты и 3 капли серной кислоты. К горячей
нитрирующей смеси приливают 2 капли нитробензола и нагревают в кипящей водяной бане
при постоянном взбалтывании 3-4 минуты.
Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в пробирку с водой. Динитробензол
в начале выделяется в виде тяжелой маслянистой капли, затем быстро переходит в
кристаллическое состояние:
Химизм процесса:
м - динитробензол
Нитрогруппа относится к заместителям второго рода, ориентирующим в метаположение. Поэтому, при нитрировании мононитросоединения вторая нитрогруппа становится
в мета-положение. Для введения второй нитрогруппы требуется большая длительность
нитрирования и более высокая температура, чем при получении мононитробензола.
Опыт № 3. Нитрование толуола
Приборы и реактивы:
1. Толуол.
2. Азотная кислота (d = 1,4 г/см3).
3. Серная кислота (d = 1,84 г/см3).
4. Водяная баня
В пробирке готовят нитрующую смесь из 2 капель азотной кислоты и 3 капель серной
кислоты. К нитрующей смеси приливают 2 капли толуола и энергично встряхивают. Через 12 мин. реакционную смесь выливают в пробирку с водой. На дно опускается тяжелая капля
нитротолуола.
Химизм процесса:
п - нитротолуол
При нагревании толуола получается смесь о- и п- нитротолуолов. В зависимости от
условий нитрования относительные количества о- и п- изомеров а этой смеси различны.
Гомологи бензола нитруются легче, чем бензол. Чем больше боковых цепей, содержит
ароматический углеводород, тем легче протекает реакция нитрования.
Лабораторная работа №13.
Амины
Опыт № 1. Растворимость анилина в воде.
Приборы и реактивы:
1. Анилин.
В пробирку помещают 6 капель воды, 1 каплю анилина и энергично взбалтывают образуется эмульсия анилина в воде. Добавляют еще 3-4 капли вода и снова взбалтывают
содержимое пробирки - эмульсия сохраняется.
Анилин плохо растворим в воде. В насыщенном водном растворе при 16 °С содержится
3% анилина.
Опыт № 2. Образование солей анилина и их разложение
Приборы и реактивы:
2. Анилин.
3. Серная кислота, 2 н. р-р.
4. Соляная кислота (d = 1,19 г/см3).
5. Едкий натр, 2 н. р-р.
6. Фенолфталеин, 1%-ный спиртовой р-р.
7. Лакмусовая бумага, красная.
8. Микроскоп.
9. Предметные стекла.
10. Стеклянная палочка.
1.В пробирку помещают 1 каплю анилина, 8 капель воды и встряхивают содержимое
пробирки. Одну каплю эмульсии наносят на лакмусовую бумажку. Цвет красного лакмуса не
меняется.
2.Приготовленную эмульсию анилина делят на две части. К одной части добавляют по
каплям раствор серной кислоты. Образуется осадок сернокислого анилина. Нагревают
пробирку до растворения осадка и медленно охлаждают. Выпавшие игольчатые кристаллы
переносят на предметное стекло и рассматривают их форму в микроскоп.
З.К другой части эмульсии анилина добавляют по каплям конц. соляную кислоту до
получения однородного раствора.
4.К
прозрачному
раствору
солянокислого
анилина
добавляют
1-2
капли
фенолфталеина и по каплям раствор щелочи. Жидкость мутнеет еще до появления
малиновой окраски.
Химизм процесса:
Основные свойства аминогруппы, связанной с ароматическим ядром, значительно
ослаблена по сравнению с аминами жирного ряда. Водный раствор анилина не окрашивает
лакмус в синий цвет. Анилин образует соли только с сильными минеральными кислотами.
Водные растворы этих солей имеют кислую реакцию и их можно титровать щелочами, так
как соли анилина гидролитически диссоциированы в водном растворе.
Опыт № 3. Цветные реакции анилина.
Приборы и реактивы:
1. Анилин.
2. Хлорная известь, насыщенный р-р,
3. Двухромовокислый калий, 0,5 н. р-р.
4. Соляная кислота (d = /, 19 г/см3).
5. Серная кислота, 2 н. р-р.
6. Лигнин (газетная бумага, древесная лучинка).
7. Предметное стекло.
8. Стеклянная палочка.
1. ЦВЕТНАЯ РЕАКЦИЯ С ЛИГНИНОМ. В пробирку помещают 1 каплю анилина, 5
капель воды и по каплям добавляют соляную кислоту до образования прозрачного раствора
солянокислого анилина. Одну каплю этого раствора наносят на полоску газетной бумаги.
Появляется желто-оранжевое окрашивание. Древесная лучинка, опущенная в раствор
солянокислого анилина, также окрашивается в желто-оранжевый цвет. Окрашивание
обусловлено присутствием в бумаге и древесине лигнина.
Если раствором соли анилина смочить полоску фильтровальной бумаги, окрашивания
не произойдет, т.к. фильтровальная бумага представляет собой чистую клетчатку без примеси
лигнина.
2.ЦВЕТНАЯ РЕАКЦИЯ С ХЛОРНОЙ ИЗВЕСТЬЮ. Готовят раствор солянокислого
анилина и одну каплю раствора наносят на предметное стекло, добавляют 1 каплю раствора
хлорной извести. Появляется красновато-фиолетовое окрашивание, переходящее в синее.
З.ЦВЕТНАЯ РЕАКЦИЯ С ДВУХРОМОВОКИСЛОМ КАЛИЕМ. Каплю раствора
солянокислого анилина помещают на предметное стекло, добавляют 1 каплю раствора
двухромовокислого калия и 1 каплю серной кислоты. Через некоторое время появляется
темно-зеленое окрашивание, переходящее в синее, а затем в черное.
Эта реакция основана на легкой окисляемости анилина. Конечным продуктом является
"черный анилин" - краситель для хлопчатобумажных тканей, меха.
Опыт № 4. Бромирование анилина
Приборы и реактивы:
1. Анилин (разбавленная анилиновая эмульсия).
2. Бромная вода, насыщенный р-р.
В пробирку помещают 3 капли бромной воды и 1 каплю анилиновой воды. Выпадает
белый осадок триброманилина.
Химизм процесса:
Аминогруппа как сильный заместители первого рода значительно повышает
подвижность водородов бензольного ядра.
Вместо анилина можно использовать для этого опыта соль анилина. Они бромируются
также легко, как и сам анилин.
Лабораторная работа №14.
Моносахариды
Опыт № 1. Окисление глюкозу гидроокисью меди в присутствии щелочи
Приборы и реактивы:
1. Раствор сахарата меди.
К полученному щелочному раствору сахарата меди добавляют 5-6 капель воды
(высота слоя жидкости должна быть 10-15 мм). Содержимое пробирки нагревают над
пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть
раствора, а нижняя оставалась без нагрева (для контроля). При осторожном нагревании до
кипения, нагретая часть синего раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие
образования гидроокиси меди (+1) СиОН. При более продолжительном нагревании может
образоваться красный осадок окиси меди (+1)Си2О.
Химизм процесса:
Выделяющийся при восстановлении гидроокиси меди Сu(ОН) кислород идет на
окисление глюкозы. Окисление моносахаридов (альдоз и кетоз) в щелочной среде протекает
неоднородно и сложно, с разрывом молекулы и образованием более простых молекул,
обладающих восстановительными свойствами, например формальдегида, ацетальдегида,
муравьиной кислоты и других соединений.
Опыт № 2. Окисление глюкозы реактивом Фелинга
Приборы и реактивы:
1. Глюкоза, 0,5%-иып раствор.
2. Реактив Фелинга.
В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и одну каплю реактива Фелинга
(щелочного раствора медного алкоголята сегнетовой соли). Держа пробирку наклонно,
осторожно нагревают верхнюю часть раствора. При этом нагретая часть раствора
окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования гидроокиси меди (+1) СиОН,
которая в дальнейшего переходит в красный осадок окиси меди (+I) Cu20.
Реактивом Фелинга проводить окисление более удобно, чем гидроокисью меди
Сu(ОН)2 в присутствии щелочи, т.к. при добавлении большего количества сернокислой меди,
чем указано в опыте №1, может пройти побочная реакция образования избытка гидроокиси
меди Сu(ОН)2 и частично окиси меди (+2) СuО черного цвета. При окислении реактивом
Фелинга сегнетова соль связывает избыток гидроокиси меди (+2) Сu(ОН)2 и основная реакция
окисления глюкозы протекает быстрее и более четко.
Обычно применяют готовый реактив Фелинга, который готовят заранее, добавляя к
раствору щелочи раствор сернокислой меди и сегнетовой соли.
Окисление реактивом Фелинга служит качественной реакцией на глюкозу.
Опыт № 3. Окисление глюкозы аммиачным раствором окиси серебра (реакция
"серебряного зеркала ")
Приборы и реактивы:
1. Глюкоза, 0,5%-ный р-р.
2. Азотнокислое серебро, 0,2 н. р-р.
3. Аммиак, 2 н. р-р.
4. Едкий натр, 2 н. р-р.
В пробирку помещают 1 каплю азотнокислого серебра, 2 капли едкого натра и
приливают по каплям аммиак до растворения образовавшегося осадка гидроокиси серебра.
Затем добавляют 1 каплю раствора глюкозы и слегка подогревают содержимое пробирки над
пламенем горелки до начала почернения раствора. Дальше реакция идет без нагревания и
металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде зеркального налета.
Химизм процесса:
Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получается
разнообразные продукты окисления. При осторожном окислении альдоз в кислой или
нейтральной
среде
образуются
альдоновые
кислоты
(одноосновные
многоатомные
оксикислоты). Кетозы (например, фруктоза) в этих условиях не окисляются.
При окислении моносахаридов в щелочной среде происходит их глубокое
расщепление с образованием ряда продуктов, в том числе очень легко окисляющихся.
Поэтому моносахариды являются сильными восстановителями.
При окислении моносахаридов в щелочном растворе не удается выделить продукты
окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении
альдоз в кислой среде).
Подобно альдегидам, моносахариды восстанавливают аммиачный раствор окиси
серебра с образованием осадка металлического серебра ("серебряного зеркала"). Эту реакцию
дают как альдозы, так и кетозы.
Окисление окисью серебра в щелочной среде служит качественной реакцией на
моносахариды.
Примечание. Пробирку для опыта необходимо тщательно вымыть (обезжирить) прокипятить
со щелочью и промыть водой. Если стенки пробирки грязные, то металлическое серебро выделяется в
виде черного осадка.
Опыт № 4. Осмоление глюкозы щелочью
Приборы и реактивы:
1. Глюкоза, 0,5%-ный р-р.
2. Едкий натр, конц, р-р (40%-ный).
В пробирку помещают 4 капли глюкозы и добавляют 2 капли едкого натра. Нагревают
смесь до кипения и осторожно кипятят 2-3 мин. Раствор при этом желтеет, а затем становится
темно-коричневым.
При нагревании со щелочами моносахариды, подобно альдегидам, осмоляются и
буреют, подвергаясь при этом расщеплению и отчасти окислению. Процесс осмоления ведет
к образованию сложной смеси веществ. Продукты осмоления содержат несколько свободных
гидрокспльных групп и поэтому в отличие от альдегидной смолы хорошо растворимы в воде.
Опыт № 5. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
Приборы и реактивы:
1. Сахароза, 1%-ный р-р.
2. Едкий натр, 2 н. р-р.
3. Сернокислая медь, 0,2 н. раствор.
В пробирку помещают 1 каплю раствор сахарозы, 5 капель раствора щелочи и 4-5
капель воды. Добавляют 1 каплю раствора сернокислой меди. Содержимое пробирки
приобретает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди.
Лабораторная работа №15.
Полисахариды
Опыт № 1. Реакция крахмала с Йодом
Приборы и реактивы:
1. Крахмальный клейстер, 2%-ный р-р.
2. Йод, 0,1 н. р-р.
В пробирку помещают 2 капли крахмального клейстера и 1 каплю йода. Содержимое
пробирки окрашивается в синий цвет.
Полученную жидкость нагревают до кипения. Окраска при этом исчезает, но при
охлаждении появляется вновь.
Крахмал является неоднородном соединением. Он представляет собой смесь двух
полисахаридов - амилозы (20%) и амилопектина (80%) . Амилоза растворима в теплой воде и
дает с йодом синее окрашивание. Амилоза состоит из почти неразветвленных цепей
глюкозных остатков, обладающих структурой винта или спирали (примерно 6 глюкозных
остатков в одном витке). Внутри спирали остается свободный канал диаметром около 5 А о, в
который могут внедряться посторонние молекулы, например соединение амилозы с йодом.
Амилопектин в теплой воде нерастворим, набухает в ней, образуя крахмальный клейстер, В
его состав входят разветвленные цепи глюкозных остатков. Амилопектин с йодом дает
красновато-фиолетовое окрашивание.
Опыт № 2. Ферментативный гидролиз крахмала
Приборы и реактивы:
1. Крахмальный клейстер, 2%-ный р-р.
2. Слюна.
3. Раствор йода в KI, 0,1 н. р-р.
4. Сернокислая медь, 0,2 н. р-р.
5. Едкий натр, 2 н. р-р.
6. Предметное стекло.
7. Стеклянная палочка.
В пробирку помещают 5 капель крахмального клейстера, добавляют такой же объем
собственной слюны и стеклянной палочкой тщательно перемешивают раствор в течение
двух минут. Одну каплю раствора наносят на предметное стекло и прибавляют одну каплю
очень разбавленного раствора йодной воды. Если синее окрашивание не появляется, значит,
гидролиз крахмала закончен.
В пробирку с гидролизованным крахмалом добавляют 4 капли раствора щелочи, 1
каплю раствора сернокислой меди, взбалтывают содержимое пробирки и нагревают до
кипения. Раствор окрашивается в желтоватый цвет.
Гидролиз крахмала произошел за счет фермента слюны - амилазы, очень энергично
ускоряющей гидролиз крахмала. В отличие от кислотного гидролиза гидролиз крахмала
амилазой идет до образования мальтозы. Ферменты пищеварительного тракта при
температуре около 37 С0 гидролизуют крахмал до глюкозы.
Опыт № 3. Растворение клетчатки в реактиве Швейцера
Приборы и реактивы:
1. Клетчатка, вата.
2. Реактив Швейцера.
3. Соляная кислота (d = 1,19 г/см3).
В пробирку помещают маленький кусочек гигроскопической ваты и добавляют 6
капель
реактива
Швейцера
(аммиачного
раствора
меди).
Содержимое
пробирки
перемешивают стеклянной палочкой до полного растворения ваты. А к полученному вязкому
раствору приливают 4 капли воды и вновь перемешивают. При добавлении 1-2 капель
концентрированной соляной кислоты выделяется клетчатка в виде белого студенистого
осадка.
Выделившаяся клетчатка аналогична по составу исходной, но не имеет характерного
волокнистого строения. Она выделяется в виде гидрат целлюлозы.
Опыт № 4. Взаимодействие клетчатки со щелочью
Приборы и реактив:
1. Клетчатка (фильтровальная бумага).
2. Едкий натр, конц. р-р.
3. Соляная кислота, 2 н. р-р.
В пробирку помещают в капель воды и опускают в нее полоску фильтровальной
бумаги, так чтобы она доходила до дна пробирки, в другую пробирку помещают 5 капель
раствора едкого натра и такую же полоску фильтровальной бумаги. Через 3 мин вынимают
бумажную полоску из воду и оставляют сохнуть. Затем вынимают полоску из щелочи,
промывают водой, соляной кислотой (заранее наливают в третью пробирку) и снова водой и
сушат (чтобы ускорить сушку, полоски, вынутые из жидкостей, слегка отжимают между
листами фильтровальной бумаги). Полоска, лежавшая в щелочи, плотнее и короче, чем
полоска, лежавшая в воде.
Клетчатка устойчива к действию щелочей. При обработке концентрированными
растворами едких щелочей образуется прочное соединение щелочная клетчатка, или
алкалицеллюлоза [(C6H1005)(C6H905Na)]x..
Водой алкалицеллюлоза разлагается с образованном гидратцеллюлозы.
Опыт № 5. Кислотный гидролиз клетчатки
Приборы и реактивы:
1. Клетчатка (фильтровальная бумага).
2. Серная кислота (d = 1,62 г/см3).
3. Едкий натр, 2 н. р-р.
4. Реактив Фелинга.
5. Водяная баня.
6. Стеклянная палочка.
В пробирку помещают маленький кусочек фильтровальной бумаги, свернутый жгутом,
добавляют 4 капли концентрированной, серной кислоты и перемешивают содержимое
пробирки стеклянной палочкой. Образуется бесцветней густой раствор.
Пробирку ставят на несколько минут в кипящую водяную баню. С помощью пипетки
2 капли раствора гидролизованной клетчатки помещают в отдельную пробирку, добавляют 6
капель раствора едкого натра, 1 каплю реактива Фелинга, встряхивают содержимое пробирки
и слегка нагревают в пламени горелки. Появляется желтое окрашивание, вызванное
образованием гидроокиси меди (+1) СиОН.
Химизм процесса:
При нагревании с минеральными кислотами клетчатка подвергается гидролизу.
Гидролиз идет постепенно, с образованием все более простых полисахаридов. В конечном
итоге образуется целлобиоза и глюкоза, энергично восстанавливающие соединение окисной
меди в щелочной среде.
Лабораторная работа № 16.
Белковые вещества
Опыт № 1. Цветное реакции на белки
Приборы и реактивы:
1. Белки, водные р-ры.
2. Едкий натр, 2 н. р-р.
3. Едкий натр, конц. р-р.
4. Азотная кислота (d = l,4 г/см3 ).
5. Сернокислая медь, 0,2 н. р-р.
6. Уксуснокислый свинец, 0,1 н. р-р.
7. Азотнортутный реактив.
8. Белая шерсть.
1. БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ. В пробирку помещают 2 капли исследуемого раствора
белка, 1 каплю раствора щелочи и 1 каплю сернокислой меди. Жидкость окрашивается в
фиолетовый цвет. Фиолетовая окраска заметна даже в окрашенной водной вытяжке мяса.
Биуретовая реакция связана с наличием в белках пептидных группировок СО—NH-,
которые и обусловливают появление окраски при взаимодействии с солями меди.
2.КСАНТОПРОТЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ. В пробирку вводят 3 капли водного
раствора белка и одну каплю азотной кислоты. Появляется белый осадок. При
нагревании реакционной смеси раствор и осадок окрашиваются в ярко-желтый цвет. Смесь
охлаждают и добавляют 1-2 капли едкого натра. При этом желтое окрашивание переходит в
ярко-оранжевое.
Ксантопротеиновая реакция связана с наличием в белках ароматических аминокислот.
Желтое окрашивание появляется как результат нитрования ароматических ядер. Появление
оранжевой окраски определяется образованием более интенсивно окрашенных анионов.
3.РЕАКЦИЯ НА СЕРУ. В пробирку вводят комочек белой шерстяной пряжи, 2 капли
раствора едкого натра, 1 каплю раствора уксуснокислого свинца и нагревают содержимое
пробирки в пламени горелки. Появляется коричнево-черный осадок сульфида свинца.
Это реакция на содержание серы в белках. Её дают белки, содержащие цистин,
цистеин и метионин.
Опыт № 2. Буферные свойства раствора белка
Приборы и реактивы:
1. Белки, водные растворы.
2. Соляная кислота (d = 1,19г/см3 ).
3. Едкий натр, конц. Р-р.
4. Конго красный, р-р.
5. Фенолфталеин, 1%-ный спиртовой р-р.
1. В пробирку наливают 1 каплю соляной кислоты, 15 капель дистиллированной воду и
тщательно взбалтывают. Одну каплю этого раствора переносят в другую пробирку и
добавляют еще 15 капель воды. К полученному очень разбавленному раствору соляной
кислоты добавляют 2-3 капли Конго красного. Появляется синее окрашивание. В чистую
пробирку помещают 3 капли раствора белка и 1 каплю окрашенного в синий цвет раствора
соляной кислоты. Окраска переходит в розовую. Следовательно, уменьшается концентрация
водородных ионов.
2. Готовят очень разбавленный раствор едкого натра (точно так же, как и соляной
кислота) и добавляют 2-3 капли фенолфталеина. Раствор щелочи окрашивается в розовый
цвет.
В чистую пробирку помещают 3 капли раствора белка и 1 каплю окрашенного
раствора щелочи. Розовая окраска исчезает. Следовательно, уменьшается концентрация
гидроксильных ионов.
Белки - амфотерные вещества. Они могут в растворе связывать как водородные ионы,
так и гидроксильные (буферные свойства). В первом опыте белок реагировал как основание,
во втором - как кислота.
Опыт № 3. Осаждение белков солями тяжелых металлов
Приборы и реактивы:
1. Белки, водные р-ры.
2. Сернокислая медь, насыщенный р-р.
3. Уксуснокислый свинец, 2 н. р-р.
В 2 пробирки помещают по 3 капли раствора белка. В одну пробирку добавляют 1
каплю раствора сернокислой меди, в другую - 1 каплю уксуснокислого свинца. Образуется
хлопьевидный осадок или муть. С солью меди - осадок голубого цвета, с солью свинца
белого.
Литература:
1. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: ИКЦ Академкнига, 2006,-585с.
2. Г.И.Дерябина, И.А.Потапова, Нечаева О.Н. Практикум по органической химии. Универсгрупп.2007,-172 с.
3. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа. 2008,
т.1,2,-640 с.