Лабораторный практикум по Органической химии

Чебоксарский экономико-технологический колледж
Органическая химия
Лабораторный практикум
Для студентов специальностей:
«Технология хранения и переработки зерна»,
«Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий»,
«Технология бродильных производств и виноделие».
«Технология продукции общественного питания»
Чебоксары 2010 г.
Органическая химия: Лабораторный практикум /составители: В.В. Гущина, Н.Н.
Иванова. Чебоксары, 2010 г.
В лабораторном практикуме приведены описания методик выполнения лабораторных
работ по органической химии, а также контрольные вопросы по каждой теме для
активации самостоятельной работы и более глубокого усвоения учебного материала.
Целью лабораторного практикума является оказание помощи студентам в изучении
основных классов органических соединений и овладении экспериментальными навыками
при работе с органическими веществами.
Лабораторный практикум предназначен для студентов технологического
факультета Чебоксарского экономико-технологического колледжа. Они могут быть
использованы также студентами других средних специальных учебных заведений.
Рецензент: Н.Г.Парамонова, канд. пед. наук, доцент, кафедры химии Чувашского
Государственного университета им. И.Я. Яковлева, Г.Н. Шишкина, преподаватель химии
ГОУ СПО ЧЭТК, председатель ЦК математических естественнонаучных дисциплин.
Печатается по решению цикловой комиссии математических и естественнонаучных
дисциплин.
КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ К ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ.
Настоящий практикум предназначен для использования студентами среднеспециальных учебных заведений по специальности «Технология хранения и переработки
зерна», «Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий"», «Технология
бродильных производств и виноделие», «Технология продукции общественного питания»
при домашней подготовке к выполнению лабораторных работ и в процесс выполнения их
в лаборатории по курсу "Органическая химия".
Лабораторные работы помогают усвоить теоретические положения органической
химии, знакомят со свойствами важнейших органических веществ, имеющих
практическое значение в пищевой промышленности, прививают практические навыки в
проведении простейших химических исследований, выполняемых производственных
условиях или заводских лабораториях.
Лабораторно-практические работы по предмету должны быть проведены после
изучения соответствующих тем. Это способствует лучшему усвоению теоретического
материала и дает возможность студентам ознакомиться с необходимыми приборами,
методикой проведения лабораторных работ и самостоятельно выполнять необходимые
расчеты.
При выполнении лабораторных работ рекомендуется использовать микрометод.
Его преимущества заключаются в том, что реакции выполняются с минимальными
количествами веществ (0,1 - 10 мг). Работа с малыми количествами реактивов позволяет
правильно установить оптимальные количественные соотношения между реагентами, а
сами опыты проводятся более точно, поскольку дозировка по каплям не вызывает
затруднений даже у начинающих химиков. При работе по микрометоду существенно
повышается безопасность занятий.
Прежде чем приступить к выполнению лабораторной работы, следует повторить
соответствующие разделы учебника, ознакомиться с описанием работ и мерами
предосторожности, проверить, все ли необходимые приборы и реактивы имеются, собрать
и испытать прибор. После этого студент проделывает опыт.
Во время проведения опытов необходимо внимательно наблюдать за всеми изменениями,
происходящими в результате реакции (выделение или поглощение тепла, выпадение
осадка, выделение газов и др.). Результаты наблюдений заносить в тетрадь. При этом в
специальной тетради - лабораторном журнале ведутся записи. В них должны быть
приведены: дата, наименование темы, название опыта, краткие условия его проведения,
все наблюдаемые явления и изменения, уравнения протекавших реакций и выводы.
Особое внимание следует обратить на запись наблюдений в ходе выполнения опытов,
отмечать изменения окраски, выпадение или растворение осадков, появление
характерного запаха, выделение газов и т.д., а также на составление выводов.
Выводы - это самостоятельное обобщение результатов опыта, изложенное
предпочтительно в виде одного-двух предложений. Правильно сделанные выводы
свидетельствуют об усвоении теоретического материала по данной теме. Наблюдения и
выводы оформляется после проведения опытов в лаборатории, а все остальные записи
делаются предварительно при подготовке к лабораторным занятиям.
По окончании всей работы возвращают преподавателю или лаборанту полученные
у них реактивы, материалы и оборудование, тщательно моют пробирки, предметные
стекла и другие использованные предметы, убирают свое рабочее место.
К выполнению лабораторных работ студенты допускаются только после
проведения инструктажа по технике безопасности.
ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ.
Перед началом работы в лаборатории органической химии необходимо изучить
инструкции по технике безопасности, ознакомится с имеющимися средствами оказания
первой медицинской помощи при несчастных случаях и пожаротушения, а также с
правилами пользования с ними. Каждый студент должен пройти инструктаж, сдать зачет и
расписаться в журнале инструктажа по технике безопасности. Чтобы предотвратить
несчастные случаи, необходимо соблюдать следующие элементарные правила
безопасности.
В процессе работы следует соблюдать чистоту, аккуратность. Быть внимательным
и осторожным, держать все соединения и растворители подальше от глаз, рта, кожи
одежды, избегать вдыхания паров и пыли, и никогда ничего не пробовать на вкус. В
лаборатории необходимо находится в застегнутом халате. Запрещается держать на столах
сумки и другие посторонние предметы, вешать в лаборатории верхнюю одежду и
оставлять обувь.
I. Работающие в химической лаборатории должны помнить, что они имеют дело с сильно
действующими реактивами (концентрированными кислотами. щелочами и др.). которые
портят одежду, а попав на кожу или в глаза, могут вызвать ожоги и другие тяжелые
повреждения. Поэтому необходимо избегать резких движений и быстрого передвижения
по лаборатории.
2. Отмеривать концентрированные кислоты и щелочи следует только капельными
пипетками или мерными цилиндрами.
3. Склянку с реактивом надо держать в руке за корпус, а не за горлышко, так как
горлышко может оторваться, а корпус склянки упасть на стол, разбиться; брызги реактива
могут вызвать порчу костюма или тяжелые ожоги рук или лица.
4. Склянки с реактивами следует держать не на уровне глаз, а несколько ниже.
5. При нагревании пробирки с содержимым на голом огне ее нужно направлять
отверстием в сторону от себя и от соседей и держать в наклонном положении.
Рекомендуется содержимое пробирки периодически стряхивать, производить нагревание
на небольшом пламени горелки.
6. Нагревание нерастворимых в воде веществ (масло, нафталин и др.) следует производить
только в сухих пробирках.
7. Нагревать жидкость на асбестовой сетке можно только в круглодонных колбах, так как
при нагревании плоскодонной колбы может возникнуть трещина вокруг дна.
8. Работу с летучими веществами (например, с концентрированной соляной кислотой,
бромом и т.д.) проводить только в вытяжном шкафу.
9. Сплавление органических веществ с металлическим натрием, а также сжигание
(минерализацию) органических веществ
производить только в вытяжном шкафу.
Пробирки со сплавом или минерализованным органическим веществом должны остыть и
лишь после этого их вынимают из вытяжного шкафа.
10. Особую осторожность следует соблюдать при работе с металлическим натрием,
который как известно, воспламеняется при соприкосновении с водой. Поэтому
необходимо строго следить за тем, чтобы пробирка, в которую помещают металлический
натрий, была сухой. Чтобы связать избыток натрия, оставшийся после реакции, в
пробирку добавляют несколько капель спирта.
11. Легковоспламеняющиеся жидкости (спирт, эфир, бензин и др.) можно нагревать
только на вполне исправных электрических водяных банях, причем лучше всего нагреть
сначала баню, затем выключить электрический нагреватель и лишь потом поместить в
баню подлежащее нагреванию горючее вещество. Совершенно недопустимо нагревать эти
вещества на газовой горелке, спиртовке или на электрической плитке с открытой
спиралью.
12. Необходимо помнить, воспламеняться могут не только горючие вещества, но и их
пары. Когда проводятся опыты с летучими веществами, категорически запрещается
зажигать в лаборатории горелки, включать электрические приборы с открытой спиралью
или искрящими контактами. Запрещается также зажигать спички.
13. Во избежание несчастных случаев необходимо также точно соблюдать правила
пользования приборами. Особенно важно соблюдать правила безопасности при работе с
центрифугой, приступайте к работе с ней после тщательного знакомства с инструкцией по
работе с прибором.
Каждый работающий в химической лаборатории должен знать меры первой
помощи в несчастных случаях.
МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ В НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ.
1. При порезах стеклом прежде всего нужно осторожно вынуть пинцетом осколки стекла
из ранки, затем смазать ее края спиртовым раствором йода и засыпать всю ранку
порошком белого стрептоцида. В случае необходимости на ранку накладывается сухая
повязка, наклеивается лейкопластырь. При сильном кровотечении необходимо наложить
(выше места повреждения) жгут из резиновой трубки, вызывают скорую помощь.
2. При термических ожогах на пораженное место накладывают вату или марлю,
смоченную спиртом, 5%-ным раствором танина в 40%-ном этиловом спирте, 1%-ным
раствором перманганата калия или 2%-ным раствором пикриновой кислоты.
3. При ожогах крепкими кислотами надо немедленно промыть обожженное место водой, а
затем наложить повязку из ваты или марли, смоченной 2%-ным раствором питьевой соды.
4. При ожогах крепкими щелочами также следует быстро промыть обожженное место
водой, затем наложить повязку из ваты или марли, смоченной 2%-ным раствором
уксусной кислоты.
5. При попадании кислот или щелочей в глаза тщательно промыть глаза водой, а затем
2%-ным раствором питьевой соды, если в глаза попала кислота, или 2%-ным раствором
борной кислоты, если в глаза попала щелочь.
6. При ожогах фенолом быстро растирать побелевший участок глицерином до тех пор,
пока не восстановится нормальный цвет кожи. Затем наложить на пораженное место
марлю, смоченную глицерином или спиртом.
7. При ожогах бромом смачивать пораженное место 2%-ным раствором питьевой соды до
тех пор, пока не исчезнет бурая окраска от брома. Затем наложить повязку, смоченную
5%-ным раствором мочевины.
8. При случайном заглатывании реактивов рекомендуется выпить много воды. Наряду с
этим необходимо:
а) при отравлении кислотами выпить один стакан 2%-ного раствора двууглекислой соды и
ввести слизистые отвары;
б) при отравлении щелочами выпить один стакан 2%-ной уксусной или лимонной
кислоты;
в) при отравлении йодом выпить смесь крахмала с водой и содой, крепкий чай, кофе;
г) при отравлении солями тяжелых металлов ввести сырое яйцо или выпить больше
молока.
При тяжелых формах отравления и поражения пострадавшего после оказания первой
помощи необходимо доставить в медицинский пункт или в поликлинику.
Лабораторная работа № 1.
■ ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
Цель: Изучить способы получения и химические свойства предельных и непредельных
углеводородов, сформировать умения составлять уравнения реакции с участием
предельных и непредельных углеводородов, сформировать навыки проведения
лабораторных опытов.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, спички, газоотводная
трубка, пробиркодержатель.
Реактивы: безводный ацетат натрия. Натронная известь (смесь гидрооксида натрия и
кальция). Соляная кислота. Известковая вода. Этанол. Серная кислота (конц).
Перманганат калия. Карбонат натрия. Карбид кальция. Нитрат серебра. Раствор аммиака.
Опыт № I. Получение метана и его свойства.
В сухую пробирку насыпают смесь примерно равных количеств безводного ацетата
натрия и натронной извести (смесь гидроксидов натрия и кальция) на высоту около 10 мм,
закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепляют в штативе с небольшим
наклоном в сторону пробки, и нагревают над пламеней горелки.
Вначале осторожно нагревают всю пробирку, а потом сильно нагревают ту ее часть, где
находится смесь, передвигая горелку от дна в сторону пробки. Сначала из пробирки
вытесняется воздух, а затем начинается выделение метана, который поджигают у конца
газоотводной трубки. Метан горит голубоватым, несветящимся пламенем. Вносят в пламя
горящего метана фарфоровую чашку. Почему на ней не образуется черного пятна сажи?
Далее конец газоотводной трубки опускают в пробирку "б" с 4-5 каплями бромной воды и
пропускают метан в течение 30 секунд при комнатной температуре. Происходит ли
обесцвечивание раствора? Затем аналогично барботируют метан через 1% раствор
перманганата калия (4-5 капель). Что вы наблюдаете? Сделайте вывод о реакционной
способности метана. После остывания пробирки' "а" добавляют в нее 3-4 капли 5%-ной
соляной кислоты и выделяющийся газ пропускают через известковую воду. Какие
происходят изменения? Напишите уравнения реакций.
Опыт № 2.Получение и свойства этилена.
а) Получение этилена (работать под тягой).
В сухую пробирку помещают несколько кусочков битого фарфора (с какой целью?) и
наливают, I мл этилсерной кислоты, которую получают смешиванием 96% -ного
этилового спирта и концентрированной серной кислоты в объемном количестве 2:1.
Затем закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепляют в штативе.
Газоотводную трубку соединяют с пробиркой заполненной раствором перманганата
калия. Вы- деляющийся этилен поджигают у конца газоотводной трубки. Он горит
светящимся пламенем. Напишите уравнение горения этилена. Какие побочные реакции
возможны при синтезе этилена?
б) Окисление этилена водным раствором перманганата калия в кислой среде.
В пробирку наливают 5 капель 1%-ного раствора перманганата калия, добавляют I каплю
конц. серной кислоты и пропускают этилен. Что происходит с раствором? Напишите
уравнение реакция окисления этилена перманганатом калия в кислой среде и подберете
коэффициенты методом полуреакций и электронного баланса.
в) Реакция этилена с водным раствором перманганатом калия (реакция Вагнера)
В пробирку помещают 5 капель 1 %-ного раствора перманганата калия, 2 капли 10 %-ного
раствора карбоната натрия и пропускают через раствор этилена. Опишите происходящие
изменения. Напишите уравнения реакций окисления этилена водным раствором
перманганата калия.
Опыт № 3. Получение и свойства ацетилена.
а) Получение ацетилена и его горение.
В пробирку помещают кусочек карбида кальция, приливают около I мл воды и сразу же
закрывают её пробкой с газоотводной трубкой. Выделяющийся ацетилен поджигают у
конца трубки и наблюдают характер пламени. Вносят в пламя фарфоровую чашечку.
Объясните, почему на ней образуется черное пятно сажи? Напишите уравнение реакции
получения ацетилена из карбида кальция и его горения' (полное, и неполное сгорание).
б) Окисление ацетилена раствором перманганатом калия.
В пробирку наливают 5 капель 1%-ного раствора перманганата калия, 5 капель 10%-ного
раствора карбоната натрия и через полученный раствор пропускают ацетилен.
Наблюдаемые при этом, изменения подтвердите уравнением реакции, подберите
коэффициенты.
в) Получение ацетиленида серебра.
В пробирку наливают по 5 капель 1%-ногс раствора нитрата серебра, а затем по
каплям,5%ного раствор аммиака до полного растворения образующегося вначале осадка
оксида серебра. Через полученный бесцветный раствор пропускают ацетилен.
Какие изменения происходят с раствором? Напишите уравнения протекающих реакций.
Контрольные вопросы:
1. Какие углеводороды называются предельными? Какие непредельными?
2. Напишите структурные формулы:
А). 2,2,3,3 – тетраметилоктан
Б). 3 – метил - 3 –этилгептен – 1
С). 4,4 – диметил – 5 – пропилнонин – 2
3. Осуществите схему превращений:
Карбид алюминия --- метан---ацетилен---этилен---хлорэтан---бутан---дивинил
4. Являются ли бутан, бутен –1, бутин – 3 изомерами? Ответ поясните.
Задача: Из природного газа объемом 11 л (н.у.) получили 11 г хлорметана. Определите
объемную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 50 %.
Лабораторная работа № 2.
Изучение свойств спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, простых эфиров.
Цель: Изучить способы получения и химические свойства спиртов, фенолов, альдегидов,
кетонов и простых эфиров. Выявить качественные реакции на спирты, фенолы,
альдегиды, кетоны, сформировать умения составлять уравнения реакций с участием
спиртов, фенолов, кетонов, альдегидов, простых эфиров, научиться проводить химические
опыты.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, спички, газоотводная
трубка, медная проволока
Реактивы: Этанол. Бутанол. Индикаторная бумага. Раствор фенолфталеина. Безводный
сульфат меди. Серная кислота (конц). Перманганат калия. Сульфат меди. Гидрооксид
натрия. Гидросульфат калия. Хлорид железа III. Раствор фенола. Соляная кислота.
Кристалический фенол. Серная кислота. Карбонат натрия. Гидрокарбонат натрия.
Фуксинсернистая кислота. Нитрат серебра. Аммиак. Уксусный альдегид. Безводный
ацетат натрия. Кристаллический йод. Соляная кислота (конц).
Опыт № 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение.
а) В пробирки наливают по 5 капель следующих спиртов: этилового, бутилового.
Отмечают запахи спиртов. В каждую пробирку добавляет по 0,5 мл воды и
встряхивают полученную смесь. Визуально оцените растворимость спиртов в воде, и
обоснуйте наблюдаемые различия.
Затем из каждой пробирки стеклянной палочкой наносят по I капле растворов на синюю и
красную лакмусовую бумагу, а в пробирки добавляют по I капле раствора фенолфталеина.
Изменяется ли окраска индикаторов?
б) В фарфоровые чашки наливают по 0,5 мл этилового, бутилового, спиртов. Поджигают
спирты лучинкой, сравнивают характер пламени. Объясните опыт, определите
процентное содержание углерода в использованных спиртах и напишите уравнения реакций горения спиртов.
Опыт № 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.
В сухую пробирку насыпают около 0,1-2 г безводного сульфата меди, добавляет 10 капель
гидролизного этилового спирта, тщательно взбалтывают и осторожно нагревают до
кипения. После отстаиваний наблюдают за изменением окраски осадка. Почему
изменяется его окраска? Напишите уравнение протекающей реакции. Почему нельзя
удалите воду из этилового спирта перегонкой? Обезвоженный спирт называется
абсолютным и используется для получения этилата натрия.
Опыт № 3. Получение диэтилового эфира и его свойства.
В сухую пробирку наливает 0,5 мл смеси этилового спирта и конц. серной кислоты
(l:l) и нагревает до начала кипения (не кипятить!). После этого к горячей смеси приливают
по стенке пробирки 5-10 капель этилового спирте. Образующийся диэтиловый эфир
обнаруживает по запаху. Затем пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой, осторожно нагревает и поджигает выделяющийся эфир. Какое пламя вы наблюдаете?
Напишите уравнение реакции получения диэтилового эфира, приведите ее механизм.
Опыт № 4. Окисление этилового спирта перманганатом калия.
В пробирку наливают 1 – 2 мл этилового спирта, прибавляют 1 мл водного раствора
перманганата калия и нагревают в слабом пламени спиртовки. При окислении этилового
спирта образуется уксусный альдегид ( легкокипящая жидкость с запахом прелых яблок),
а перманганат обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV).
3 CH CH OH + 2 KMnO --- 3 CH CHO + 2 MnO + 2KOH + 2H O
Опыт № 5. Свойства глицерина.
а) Образование глицерата меди.
В пробирку наливают 3-4 капли 2%-ного раствора сульфата меди и 2 мл 10 %-ного
раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку голубого цвета приливают 2-3
капли глицерина и смесь встряхивают. Что при этом происходит? Напишите уравнение
реакции образования глицерата меди.
б) Дегидратация глицерина.
В сухую пробирку насыпают на высоту около I см гидросульфата калия, смачивают его 23 каплями глицерина и смесь сильно нагревают. Образуется акролеин с едким запахом.
Нюхать осторожно! Напишите схему реакции дегидратации глицерина. Опыт №
6.Свойства фенолов.
1. Цветные реакции одноатомных фенолов с хлоридом железа (III)
В три пробирки прибавляют по I капле 5%-ного раствора хлорида железа (III). Затем в
одну из них добавляет 3 капли 5%-ного раствора фенола, во вторую - 3 капли 5%-ного
раствора м-крезола, а в третью3 капли 5%-ного раствора п-крезола. Отмечают появление
окрашивания в каждой пробирке (какого цвета?). Делят содержимое пробирок на две
части. К одной из них прибавляют 2-3 капли спирта, а другой - 1-2 капли соляной
кислоты. Какие изменения вы наблюдаете? Запишите уравнения реакций фенолов с
хлоридом железа (Ш). Чем объясняется появление окраски и почему она исчезает при
добавлении спирта и кислоты?
2. Образование и разложение фенолятов.
а) Крупинку фенола помещают в пробирку, прибавляют 2-3 капли 10%-ного раствора
гидроксида натрия и встряхивают при небольшом нагревании. Что происходит с
фенолом? К охлажденному раствору прибавляют капли разбавленной серной кислоты.
Что вы при этом наблюдаете? Напишите уравнения реакций фенола с гидроксидом натрия
и фенолята |натрия с серной кислотой.
б) В две пробирки помещаю по крупинке фенола. Затем в одну из них приливают 2-3
капли 10%-ного раствора карбоната натрия, а в другую -2-3 капли 10% -ного раствора
гидрокарбоната натрия и встряхивают, наблюдается ли растворение фенола? О чем
свидетельствует этот опыт? Напишите уравнение реакции карбоната натрия с фенолом.
3. Окисление фенолов.
В пробирке смешивают I каплю 5%-ното раствора карбоната натрия, I каплю 5%-ного
раствора фенола и I каплю I%-ного раствора перманганата калия. Что Вы при этом
наблюдаете? Объясните происходящие изменения.
Опыт № 7.Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди
(II).
а). Получение альдегида.
Стенки сухой пробирки смачивают 2-3 каплями этилового спирта. Одновременно
нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее
поверхности черного налета оксида меди(II). Раскаленную докрасна спираль опускают в
подготовленную в начале опыта пробирку со спиртом. Эту операцию повторяют
несколько раз. Какие изменения происходят с медной спиралью? Уксусный альдегид в
небольшой концентрации пахнет яблоками. Для его обнаружения из пробирки удаляют
медную спираль и прибавляют 3-5 капель раствора фуксинсернистой кислоты. Что Вы при
этом наблюдаете? Напишите уравнение соответствующей реакции.
б) Окисление уксусного альдегида аммиачным раствором гидроксида серебра
(реакция серебряного зеркала).
В чистой пробирке готовят аммиачный раствор гидроксида серебра. Для этого к 3-5
каплям 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют по каплям при встряхивании 5%ный раствор до тех пор, пока образующийся вначале осадок полностью не растворится.
Избыток аммиака нежелателен, так как он снижает чувствительность реакции. К
полученному бесцветному раствору прибавляют 2-3 капли 5%-ного раствора уксусного
альдегида и нагревают пробирку при 60-70°C (водяная баня) в течение нескольких минут.
Какие изменения происходят в пробирке? Напишите уравнения реакций образования
аммиачного раствора гидроксида серебра, и окисления им уксусного альдегида.
Подберите коэффициенты.
в) Окисление уксусного альдегида гидроксидом меди (II)
(реакция медного зеркала).
В пробирку наливают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 3-6 капель 5%ного раствора уксусного альдегида и при встряхивании добавляют по каплям 2%-ный
раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающего голубого осадка. Затем нагревают
только верхнюю часть жидкости до кипения (нижняя ее часть для сравнения должна
оставаться холодной) и отмечают происходящие изменения в окраске смесей. Какие
соединения меди имеет голубую, желтую и красную окраску? Напишите уравнения
реакции окисления уксусного альдегида гидроксидом меди (П), подберите коэффициенты.
Опыт № 8. Получение и некоторые свойства ацетона.
1.Получение ацетона.
В сухую пробирку "а" помещают безводный ацетат натрия высотой около 5 мм,
закрепляют её горизонтально в штативе и закрывают её пробкой с газоотводной трубкой,
нижний конец которой опускают в другую пробирку с 0,5 мл (10 капель) воды.
Нагревают пробирку «а» в пламени горелки. Каким изменениям подвергается при этом
ацетат натрия? Образующийся ацетон растворяется в воде налитой в пробирке "б". Его
обнаруживают йодоформной пробой (проба Либена). Для этого к части раствора ацетона
прибавляет немного растертого в порошок йода и по каплям добавляет 10%-иый раствор
гидроксида натрия до обесцвечивания йода. Наблюдается выпадение осадка йодоформа,
обладающего характерным запахом. Напишите уравнения реакций получения ацетона и
йодоформа. После остывания пробирки "а", добавляют в нее 1-2 капли конц. соляной
кислоты. Что вы наблюдаете?
2) Отношение ацетона к аммиачному раствору оксида серебра и гидроксиду меди.
Повторяем опыты, но вместо уксусного альдегида используем ацетон. Вступает ли
ацетон в реакции серебряного и медного зеркала?
Контрольные вопросы:
1. Почему простейший двухатомный спирт содержит два атома углерода, а не один?
Можно ли назвать этиленгликоль и глицерин гомологами? Почему?
2. Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на
свойствах фенола?
3. Из технического карбида кальция массой 20 г получили 11 г уксусного альдегида.
Определите массовую долю примесей в карбиде.
4. Осуществите схему превращений:
Метанол --- Бромметан --- Этан --- Хлорэтан --- Этанол ----- Диэтиловый эфир
Укажите условия протекания реакций.
5. В трех пробирках находятся растворы уксусного альдегида, глицерина и ацетона. Как
при помощи гидроксида меди (11) определить, где какое вещество?
Лабораторная работа №3.
Карбоновые кислоты и их производные.
Цель: Практически подтвердить химические свойства карбоновых кислот. Сформировать
умения составлять уравнения реакций с участием карбоновых кислот.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками , спиртовки , спички. Газоотводная
трубка с пробкой, индикаторная бумага.
Реактивы:
Кислоты: муравьиная, уксусная, масляная, салициловая, стеариновая, лимонная, винная,
щавелевая. Диэтиловый эфир. Фенол. Ацетат натрия.
Серная кислота (конц.). Фенолфталеин. Лакмус. Метилоранж. Карбонат натрия. Сульфат
натрия. Известковая вода. Йод в йодиде калия. Металлы: цинк, магний, натрий. Оксид
меди (II). Хлорид железа (III). Серная кислота. Перманганат калия. Формиат натрия.
Хлорид кальция. Соляная кислота.
Раствор фенола. Фуксинсернистая кислота. Сульфат меди. Нитропруссид натрия.
Опыт №1. Растворимость предельных карбоновых кислот в воде и в органических
растворителях.
В пробирки вносят по 5-б капель муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой
кислот и добавляют по 10 капель воды. Содержимое пробирок встряхивают 1-2 мин. и
отмечают растворимость кислот. Если при комнатной
температуре кислота не
растворяется, то пробирку нагревают и также определяют растворимость. Опыт
повторяют, но
в качестве растворителя используют
органические соединения:
диэтиловый эфир или фенол.
Опыт № 2 . Получение и свойства уксусной кислоты и ее солей.
1.Получение уксусной кислоты
а) В пробирку помещают 0,5 г ацетата натрия и 1-2 мл конц. серной кислоты. Пробирку
закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Идентификация
уксусной кислоты проводят по запаху и по изменению цвета влажной синей лакмусовой
бумаги, поднесите к отверстию газоотводной трубки. Напишите уравнение реакции
получения уксусной кислоты.
б) В сухую пробирку наливают 10 капель уксусной кислоты, закрывают её пробкой с
газоотводной трубкой и осторожно нагревают до кипения. Выделяющиеся пары уксусной
кислоты поджигают. Каким пламенем они горят? Напишите уравнение реакции горения
уксусной кислоты.
2. Кислотные свойства уксусной кислоты.
В три пробирки наливают по 3-5 капель 10%-ного раствора уксусной кислоты.
Затем в первую пробирку добавляют 1 каплю метилового оранжевого, во вторую I каплю
раствора синего лакмуса, а в третью -I каплю 1%-ного спиртового раствора
фенолфталеина. Отмечают, в каких пробирках изменилась окраска. Напишите схему
электролитической диссоциации для уксусной кислоты.
3. Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия.
В пробирку наливают 3-5 капель 10%-ного раствора карбоната натрия и 1-2 капли
уксусной кислоты. Что вы при этом наблюдаете? Сравните кислотные свойства уксусной
и угольной кислот. Предскажите, как будет относиться уксусная кислота к растворам
сульфата и хлорида натрия.
4. Взаимодействие уксусной кислоты с натрием и оксидом меди (II).
В пробирку наливают 5-10 капель уксусной кислоты, добавляют немного металлического
натрия, и закрывают пробирку пробкой с прямой газоотводной трубкой. Через некоторое
время поджигают выделяющийся газ. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с
магнием. В пробирку помещают немного оксида меди(II), приливают около 0,5 мл
уксусной кислоты и осторожно нагревают. Обратите внимание на изменение цвета
раствора. Напишите уравнение протекающей реакции.
5. Образование и гидролиз ацетата железа (III).
В пробирку наливают 2-3 капли 10%-ного раствора ацетата натрия и прибавляют
несколько капель 3%-го раствора хлорида железа (Ш). В какой цвет окрашивается
раствор? Затем кипятят раствор. Что происходит с раствором? Напишите, уравнения
реакций образования и гидролиза ацетата железа (Ш).
В пробирке смешивают 3-5' капель уксусной кислоты, 1-2 капли 5% НОГО раствора серной
кислоты и 2-3 капли 1%-ного раствора перманганата калия. Происходит ли изменение
окраски раствора?
Опыт № 3. Свойства непредельных одноосновных кислот.
1.Реакция непредельных кислот с перманганатом калия.
В пробирку помещают I каплю 5%-ного раствора перманганата калия, 3-5 капель 10%-го
раствора карбоната натрия и 2-3 капли непредельной кислоты. Смесь энергично
встряхивают и отмечают происходящие изменения. Напишите уравнение реакции и
подберите коэффициенты.
Опыт № 4. Получение и свойства щавелевой кислоты.
а) Получение щавелевокислого натрия.
В пробирку помещают около 0,5 г формиата натрия и нагревают. При этом вначале
происходит плавление соли и удаление кристаллизационной воды. Когда формиат станет
твердым, пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и продолжают нагревание.
Наблюдают, разложение соли и выделение водорода, который поджигают у отверстия
газоотводной трубки. После прекращения выделения водорода. пробирку охлаждают и
добавляют 1-2 мл воды. Раствор фильтруют и к фильтрату добавляют около 0.5 мл 5%ного раствора хлорида кальция. Какая соль выпадает в осадок? Осадок делят на две части,
к одной части приливают около I мл 10%-ного раствора соляной кислоты, а к другой -10%
-ный раствор уксусной кислоты. В какой пробирке осадок растворился?
Напишите уравнения реакций, протекающих в ходе опыта.
Для контроля к раствору формиата натрия добавляют 10%-ныи раствор хлорида кальция,
выпадает ли осадок'?
б) Получение калиевых солей щавелевой кислоты.
В пробирку наливают из бюретки 0,5 мл 1н раствора щавелевой кислоты и 0,5 мл 1н
раствора гидроксида калия. Что вы наблюдаете? Происходят ли какие-либо изменения в
реакционной смеси при дальнейшем прибавлении раствора гидроксида калия? Напишите
уравнения реакций получения солей (кислой и средней) щавелевой кислоты.
в) Разложение щавелевой кислоты при нагревание.
В сухую пробирку помещают около 0,5 г щавелевой кислоты, закрывают пробкой С
изогнутой газоотводной трубкой и укрепляют в лапке штатива. Конец газоотводной
трубки опускают в пробирку с известковой водой. После этого нагревают щавелевую
кислоту и отмечают происходящие изменения. Напишите уравнения протекающих
реакция.
г) разложение щавелевой кислоты при нагревании с концентрированной кислотой.
Повторяют предыдущий опыт, но только с добавлением к щавелевой кислоте 3-5 капель
конц. серной кислоты. После помутнения известковой воды поджигают выделяющийся
газ. Какое пламя вы наблюдаете? Напишите уравнения всех протекающих реакций.
д) Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия.
В Пробирку наливают 3-4 капли 5%-ного раствора перманганата калия,1-2капли 10%-ного
раствора серной кислоты и 2-3 капли насыщенного, раствора щавелевой кислоты. Затем
закрывают ее пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, опущенной в пробирку с
известковой водой, и реакционную смесь осторожно нагревают. Как изменяется окраска
растворов и что происходит с известковой водой? Напишите уравнения реакции
окисления щавелевой кислоты перманганатом калия в кислой среде
подберите
коэффициенты.
Опыт № 5. Свойства гетерофункциональных соединений. Окси - и кетокислоты.
1. Качественное определение силы кислот.
а). В 6 пробирок наливают по 5 капель 0,1 н растворов следующих кислот: серной,
муравьиной, уксусной, щавелевой, винной, лимонной. Затем в каждую пробирку
добавляю по 2 капли индикатора - метилового оранжевого и сравниваем окраску
растворов. Расположите пробирки в порядке уменьшения интенсивности реакции окраски.
б). В пробирки наливают кислоты из предыдущего опыта и добавляют по небольшому
кусочку цинка равной величины. Наблюдается выделение газа (КАКОГО?) с различной
скоростью. Расположите пробирки в порядке уменьшения интенсивности реакции с
цинком. Совпадают ли ряды кислот в опытах "а" и "б" . Напишите уравнения
протекающих реакций.
2. Свойства молочной кислоты.
а) Реакция молочной кислоты с раствором хлорида железа ( III).
К 0,5 мл 1%-ного раствора фенола добавляет 2-З капли I%-го раствора хлорида
железа(III). Раствор становится фиолетовым. Его делят на две части: к одной части
прибавляют 3-5 капель молочной кислоты, к другой - 3-5 капель уксусной кислоты. Какие
при этом происходят изменения? Напишите уравнения реакции образования
молочнокислого железа (III).
Б) Разложение молочной кислоты при нагревание с разбавленной серной кислотой.
Повторяем опыт "а", но с использованием разбавленной(1:2) серной кислоты. Конец
газоотводной трубки опускает в пробирку, содержащую 3-6 капель раствора
фуксинсернистой кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипения. Появляется ли
окрашивание (если да, то какое) в какой пробирке с фуксинсернистой кислотой?
Наблюдаемые превращения подтвердите составлением уравнений реакций.
в) Окисление молочной кислоты раствором перманганата калия в кислой среде.
В пробирку помещает 5 капель молочной кислоты,- 5 капель разбавленной (1:2) серной
кислоты, 10 капель 5%-ного раствора перманганата калия полученный раствор осторожно
нагревают. Что происходит с реакционной смесью? Какой она имеет запах (нюхать
осторожно!)?
Напишите уравнения протекающих реакций.
3.Свойства винной кислоты
а). Получение кислой и средней калиевых солей винной кислоты.
В пробирку наливают из бюретки 0,2 мл О.1 н раствора винной кислоты и 0,1мл 0,1 н
раствора гидроксида калия и встряхиваю. Выпадает осадок (какого цвета?) соли (какой?).
Затем при встряхивании по каплям добавляют из бюретки 0,1н раствор гидроксида калия
до полного растворения осадка. Половину полученного раствора отливаем в другую
пробирку, и добавляют по каплям 10%-ный раствор серной кислоты. Опишите
происходящие изменения. Что вы наблюдаете при добавление избытка кислоты?
Напишите уравнения всех протекающих реакций.
Б).Взаимодействие солей винной кислоты с гидроксидом меди (II).
К раствору средней калиевой соли винной кислоты, полученному в опыте "а", прибавляют
10-15 капель 15%-ного раствора гидроксида натрия, а затем при встряхивании несколько
капель 5%-ного раствора сульфата меди. Подробно опишите происходящие изменения.
Нагрейте полученный раствор (какого цвета?) до кипения. Изменяется ли окраска?
Напишите уравнения реакций образования гидроксида меди(I1) и Взаимодействия
калиевой соли винной кислоты с гидроксидом меди(II) . Как называется продукт
последней реакции и для чего он применяется?
4. Получение пировиноградной кислоты окислением молочной кислоты.
В пробирку наливают около 0.5 мл.5% -ного раствора молочной кислоты и нейтрализуют (
по лакмусу ) постепенным прибавлением 10 % ного раствора карбоната натрия. Затем
приливают 0.2-0.3 мл. 1%-ного раствора перманганата калия и смесь нагревают до
кипения. После того как исчезает фиолетовая окраска перманганата калия, содержимое
пробирки фильтруют. К фильтрату добавляют 2-3 капли 2% раствора нитропруссида
натрия. Происходит ли изменения окраски раствора? Напишите уравнение реакции.
5. Разложение лимонной кислоты.
В пробирку с изогнутой газоотводной трубкой помещают1 г кристаллической лимонной
кислоты, приливают 2 мл концентрированной серной кислоты и закрепляют пробирку в
лапке штатива. В две другие пробирки наливают 1).известковую воду и 2).раствор йода в
иодиде калия. Почти полностью обесцвеченный добавлением нескольких капель раствора
щелочи. Осторожно нагревают реакционную смесь. Сразу начинается разложение
лимонной кислоты с образованием оксида углерода (11), углекислого газа и ацетона.
Угарный газ обнаруживают, поджигая его у отверстия газоотводной трубки ( горит
голубоватым пламенем ). При пропускании через раствор известковой воды
выделяющегося газа по ее помутнению обнаруживают углекислый газ. Ацетон
обнаруживают, пропуская газ в раствор иода в иодиде калия: образуется осадок
иодоформа, имеющий специфический запах.
6. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты.
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и нагревают в
пламени спиртовки до плавления и кипения. Кислота возгоняется. Вскоре из пробирки
появляется характерный запах фенола.
Контрольные вопросы:
Предложите схему получения молочной кислоты на основе метана и других
необходимых реагентов.
2. Приведите структурные формулы двух гомологов и двух изомеров для октановой
кислоты. Назовите их.
3. Осуществите схему превращений:
Карбид кальция --- ацетилен --- щавелевая кислота
1.
Этаналь
оксалат натрия
уксусная кислота
4.
амид уксусной кислоты
Вычислите массу калиевой соли пропионовой кислоты, если в реакцию с
5.
гидроксидом калия вступило 300 г 14 % раствора пропионовой кислоты.
На нейтрализацию предельной одноосновной кислоты массой 13,2 г затрачено 23,23
мл раствора гидроксида натрия ( с массовой долей 21 % и плотностью 1,23 г/мл).
Установите молекулярную формулу кислоты.
Лабораторная работа №4.
Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры.
Цель: изучить способы получения и химические свойства сложных эфиров карбоновых
кислот и жиров. Сформировать умения составлять уравнения реакций с участием
сложных эфиров карбоновых кислот и жиров.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, спички, водяная баня,
фарфоровая чашка, стеклянная палочка, фильтровальная бумага.
Реактивы: этанол, уксусная кислота, серная кислота (конц), хлорид натрия, подсолнечное
масло, этилацетат, бензол, толуол., бензин, касторовое масло, гидрооксид натрия.
Опыт № 1. Получение этилацетата.
В сухой пробирке смешивают 5 капель этилового спирта, 5 капель уксусной
кислоты и I каплю конц. серной кислоты. Смесь энергично встряхивают и нагревают на
водяной бане при.-60-70° С в течение 5 минут. После охлаждения в пробирку добавляют
5-I0 капель насыщенного раствора хлорида натрия. Этилацетат всплывает в виде
бесцветной жидкости, имеющей специфический запах.
Опыт повторяют, но без добавления серной кислоты. Сравните количество
образующегося этилацетата в обеих пробирках. Объясните полученные результаты.
Напишите уравнение реакций образования этилацетата и приведите ее механизм.
Опыт № 2. Сравнение растворимости подсолнечного масла в различных
растворителях. Эмульгирование жира.
Реактивы: подсолнечное масло, этилацетат (полученный в предыдущем опыте), бензол,
этанол, толуол, бензин, тетрахлорметан.
Материалы, оборудование: кусочки фильтровальной бумаги, стеклянные палочки.
Ход работы: Центральную часть заранее заготовленных кусочков фильтровальной бумаги
смочите подсолнечным маслом так, чтобы образовалось небольшое пятно. К центру пятна
на бумаге прикоснитесь стеклянной палочкой, наполненной этилацетатом. Палочку
держите перпендикулярно к бумаге. По испарении растворителя в центре окажется
кружочек чистой, обезжиренной бумаги, а масло расположится на периферии
расплывшегося пятна. Это указывает на то, что эфир очень хорошо растворяет
подсолнечное масло и способен экстрагировать (извлекать) его из бумаги.
Аналогичные опыты проводят и с другими растворителями. Опишите ваши
наблюдения по экстракции масла остальными растворителями.
Опыт № 3. Омыление жира водно – спиртовым раствором щелочи.
Ход работы: В пробирку помещают 1 мл касторового масла, 1 мл этилового спирта, 1 мл
35 % - ного раствора едкого натра. Содержимое пробирки перемешивают и нагревают на
пламени спиртовки. Омыление протекает при слабом кипячении в течение 3 – 5 минут.
Для выделения мыла из водно – спиртового раствора, содержимое пробирки выливают в
фарфоровую чашку и при непрерывном перемешивании добавляют насыщенный раствор
хлорида натрия (высаливание мыла). На поверхность в фарфоровой чашке всплывают
мыла, которые затем отфильтровывают через слой марли. Образовавшийся фильтрат
используют для качественной реакции на глицерин. Условно считая жир тристеаратом
глицерина, напишите уравнение реакции его щелочного гидролиза. Как называется
вещество, которое вы получили?
Контрольные вопросы:
1. Какие производные карбоновых кислот называют сложными эфирами? Какие
химические соединения называют восками и жирами? Являются ли природные жиры
и воски индивидуальными химическими веществами.
2. Как физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала,
входящего в кислотный остаток?
3. Сколько граммов этилацетата можно получить из спирта массой 40 г с массовой
долей 96 % и кислоты массой 60 г с массовой долей 40 %, если выход его составляет
90 % от теоретического?
Лабораторная работа № 5.
Углеводы.
Моносахариды. Дисахариды.
Цель: Изучить способы получения и химические свойства углеводов, сформировать
умения составлять уравнения реакций с участием моно- и дисахаридов. Научиться
проводить химические опыты.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками, водяная баня, спиртовки, спички.
Реактивы: раствор глюкозы, гидрооксид натрия, сульфат меди, раствор глюкозы,
известковое молоко, аммиак, раствор сахарозы, раствор мальтозы, серная кислота, соляная
кислота (конц), сульфат кобальта, сульфат никеля.
Опыт № 1. Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах.
а).Реакция моносахаридов со щелочным раствором гидроксида меди (II).
В пробирку помещает 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы, 3-5 капель 10%-ного
раствора гидроксида натрия и 1 каплю 5%-ного раствора сульфата меди(11).
Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II)( какого цвета?) при встряхивании
растворяется и получается прозрачный, раствор (какого цвета?) комплексного глюкозата
мед(II). Сравните этот опыт с реакцией образования глицерата меди и комплексной соли
двухвалентной меди с солью винной кислоты. Этот опыт повторяют с использованием
1%-ного раствора Д-фруктозы. Напишите уравнение реакции.
б). Реакция моносахаридов с раствором гидроксида кальция
К 3-5 каплям 20%-ного раствора Д-глюкозы добавляют по каплям при встряхивании
известковое молоко. При этом образуется раствор глюкозата кальция. Известковое молоко
добавляют в избытке, чтобы в пробирке был осадок, не исчезающий при встряхивании.
Через 5 мин. отфильтровывают раствор и через него пропускают медленный ток оксида
углерода(IV) из аппарата Киппа. Выпадает белый осадок (какой соли)? При длительном
пропускании CO2 осадок вновь раствориться. Почему? Напишите уравнения
протекающих реакций.
Опыт № 2. Реакции на карбонильные группы в моносахаридах.
а). 0кисление моносахаридов в щелочной среде гидроксидом меди (II).
В пробирке смешивают 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы и 5-6 капель 10% -ного
раствора гидроксида натрия. Затем при встряхивании по каплям добавляют 5%-ный
раствор сульфата меди(II) до начала появления неисчезающего осадка. К полученной
смеси приливают около I мл воды так, чтобы высота слоя жидкости была 15-20 мл. Затем,
держа пробирку наклонно, нагревают ее верхнюю часть до начала кипения, а нижнюю
оставляют без нагрева для контроля. Что вы наблюдаете? Опыт повторяют, но с
использованием I%-ного раствора Д-фруктозы.
Напишите уравнение реакции окисления, глюкозы гидроксидом меди (II).
б). Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра.
Сначала нужно приготовить аммиачный раствор оксида серебра, (реактив Толленса). Для
этого в чисто вымытой пробирке к 3-5 каплям 1%-ного раствора нитрата серебра
прибавляют 2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и 3-5 капель 10%-ного
раствора аммиака до растворения первоначально образующемуся осадка гидроксида
серебра. К полученному бесцветному раствору прибавляют 1-2 капли 1%-ного раствора Дглюкозы, и нагревают пробирку в течение 5-10 минут на водяной бане, при температуре
7О-80 °С. Выделяющееся в результате реакций металлическое серебро выпадает либо в
виде черного осадка (если пробирку во время нагревания встряхивали), либо в виде
зеркального налета на стенках пробирки. Отсюда и название реакция "серебряного
зеркала".
Напишите уравнения реакций получения аммиачного раствора оксида серебра и
окисления Д-глюкозы до Д-глюконовой кислоты.
Д И С А X А Р И Д Ы.
Опыт № 3.Реакции на гидроксильные группы дисахаридов.
а). Получение сахарата кальция.
Повторяют опыт "1б" с использованием 20 % ного раствора сахарозы, но в
отфильтрованный раствор не пропускают СО2, а просто нагревают до кипения. При этом
выпадает мелкокристаллический осадок сахарата кальция, который после охлаждения
вновь растворяется. Напишите уравнение реакции образования моносахарата кальция.
б). Реакция дисахаридов с гидроксидом меди ( II) в щелочной среде.
Повторяют опыт "1а" с использованием 1%-ных растворов сахарозы и мальтозы.
Напишите уравнение реакции образования моносахарата меди(II), получившейся при
взаимодействии сахарозы с гидроксидом меди (П). Какие выводы можно сделать из
опытов?
в). Гидролиз сахарозы.
Помещают в пробирку 2-3 капли I%-ного раствора сахарозы, I каплю 10%-ного раствора
серной кислоты и 5-6 капель воды. Полученный раствор осторожно при постоянном
встряхивании кипятят в течение 1-2 мин.', охлаждают и делят на две части. К первой
половине раствора прибавляет 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, а затем
равный объем реактива Фелинга и нагревают верхнюю часть жидкости до начинающегося
кипения. Что образуется в нагретой части раствора? Объясните, почему раствор приобрел
восстанавливающую способность ? Напишите уравнение гидролиза сахарозы.
Ко второй части раствора гидролизата сахарозы добавляют 2 капли 1%-ного раствора
резорцина, 2 капли конц. соляной кислоты и нагревают смесь до кипения (реакция
Селиванова). Происходит ли изменение окраски раствора? На присутствие какого
вещества указывает положительная проба Селиванова? Для сравнения проводят реакцию
Селиванова с 1%-ным раствором сахарозы.
Опыт№ 4. Цветные реакции на дисахариды.
а). Реакции сахарозы с сульфатами никеля(II) и кобальта(II).
В две пробирки наливают по 3-5 капель 10%-ного раствора сахарозы и по 1 капле 10%ного раствора гидроксида натрия. Затем в одну пробирку добавляют 1-2 капли 5%-ного
раствора сульфата кобальта(II), а в другую 5%-ного раствора сульфата никеля(.11)- Какие
изменения в окраске растворов вы наблюдаете?
Лабораторная работа №6.
Полисахариды.
Цель: практически подтвердить свойста углеводов. Сформировать умения составлять
уравнения реакций с участием полисахаридов. Научиться проводить химические опыты.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовки, асбестовая сетка, спички,
вата, фильтровальная бумага.
Реактивы: крахмальный клейстер, йод в йодиде калия, серная кислота, реактив
Швейцера, соляная кислота (конц), серная кислота (конц), гидросульфат натрия, сульфат
меди, гидроксид натрия.
Опыт№ 1. Реакции крахмала с йодом.
В пробирку наливают 5 капель 1%-ного раствора крахмального клейстера и I каплю
раствора йода в иодиде калия, разбавленного водой до светло-желтого цвета. В какой цвет
окрашивается раствор? Что происходит с окраской при нагревании раствора до кипения и
после охлаждения?
Йодкрахмальная реакция применяется в химии для открытия как крахмала, так и йода.
Опыт № 2. Кислотный гидролиз крахмала.
В 7 пронумерованных пробирок наливает по 3 капли раствора йода в иодиде
калия, разбавленного водой до светло-желтого цвета, и ставят их в штатив. В первую
пробирку вносят 1-2 капли 1%-ного раствора крахмального клейстера и отмечают
образовавшуюся окраску. Затем в коническую колбу емкостью 50 мл наливают 10 мл
10%-ного раствора серной кислоты
10 мл 1%-ного крахмального клейстера,
перемешивают, нагревают на асбестовой сетке над небольшим пламенем горелки. Через
30 сек. после начала кипения смеси отбирают пипеткой пробу (1-2 мин), добавляют во 2ую пробирку, встряхивают и отмечают цвет смеси. Аналогичные отборы продолжают
через каждые 30 секунд и отмечают постепенное изменение окраски растворов при
реакции с йодом. После того как реакционная смесь перестанет давать окраску с йодом,
смесь кипятят еще 2-3 минуты, охлаждают и нейтрализуют 10%- ным раствором
гидроксида натрия . Затем в пробирке смешивают около 0.5 мл реактива Фелинга и
нагревают верхнюю часть жидкости до начинающегося кипения. Какие изменения вы
наблюдаете? Напишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Объясните, почему в
процессе гидролиза изменяется окраска гидролизата с йодом.
Опыт № 3. Свойства целлюлозы.
А). Растворение целлюлозы в аммиачном растворе оксида меди ( II ).
В пробирку помещают очень маленький кусочек гигроскопичной ваты, добавляют
6-8 капель насыщенного аммиачного раствора оксида меди(II) (реактив Швейцера) и
энергично встряхивают до полного растворения. Охарактеризуйте полученный раствор
(цвет, вязкость). Затем в пробирку добавляют? 4 капли воды и взбалтывают. К
полненному раствору добавляет 1-2 капли конц. соляной кислоты. Что при этой
происходит с раствором? В каком производстве используется это свойство целлюлозы?
Б). Кислотный гидролиз целлюлозы.
В пробирку помещают кусочек фильтровальной бумаги размером 0,5x1 см,
добавляют 3 капли конц, серной кислоты и размешивают стеклянной палочкой до полного
растворения. Затем добавляют 10 капель воды и нагревают в кипящей водяной бане в
течение 20 мин. После охлаждения к смеси прибавляют 8 капель 10 %-ного раствора
гидросульфида натрия, I каплю 5%-ного сульфата меди и нагревают верхнюю часть
раствора до кипения. О чём свидетельствует появление желтого осадка (какое это
вещество)? Напишите уравнение реакции гидролиза целлюлозы объясните опыт.
В). Реакция целлюлозы со щелочью.
В небольшой стаканчик наливают 10 мл 40%-ного раствора гидроксида натрия и,
опускают в него полоску фильтровальной бумаги. Вторую полоску ТАКОГО ЖЕ размера
опускают в стакан с водой (контрольный образец). Через 5 минут обе полоски бумага
вынимают. Контрольный образец отжимают между листами сухой фильтровальной
бумаги. Второе образец промывают водой (в стакане), 10%-ным раствором соляной
кислоты, снова водой и отжимают между листами фильтровальной бумаги. Когда обе
бумажные полоски высохнут, сравнивают их длину и плотность, объясните полученные
результаты.
Контрольные вопросы:
1. В каких формах находится глюкоза в водном растворе? Как образуются циклические
формы?
2. Из остатков каких моносахаридов состоят молекулы известных вам дисахаридов?
Какие из этих дисахаридов являются восстанавливающими? Почему?
3. Какие вещества катализируют процесс гидролиза полисахаридов? Почему целлюлоза
не усваивается в желудочно – кишечном тракте человека?
4. Осуществите схему превращений:
Углекислый газ --- глюкоза --- молочная кислота --- лактат натрия
Этанол
метиловый эфир
Молочной кислоты
Этаналь --- этановая кислота --- этилацетат
5. Вычислите, сколько килограммов древесных опилок, содержащих 60 % чистой
целлюлозы, надо взять, чтобы в результате трехстадийного процесса получить 1120 л
этилена. Выход на первой стадии равен 80 %, на второй – 70 %, на третьей – 85 %.
Напишите уравнения реакций всех протекающих процессов.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №7.
Азотсодержащие соединения.
Гетероциклические соединения.
Цель: изучить способы получения и химические свойства азотсодержащих,
гетероциклических соединений. Практически подтвердить физические и химические
свойства аминов, аминокислот, белков.
Материалы и оборудование: предметное стекло, спиртовка, пробирки.
Реактивы: солянокислый анилин, 5 % раствор бихромата калия, 10 % раствор соляной
кислоты, хлорная известь, раствор яичного белка, мучная суспензия, 10 % гидроксид
натрия, 1 % сульфат меди, ацетат свинца, сульфат аммония, кислоты: азотная, серная,
соляная, 1 % уксусная, хлорид натрия (твердое вещество), сульфат магния (твердое
вещество), раствор глицина, нингидрин, фенол, концентрированная азотная кислота,
желатин, этиловый спирт, реактив Миллона.
Опыт № 1.Цветные реакции анилина.
На предметное стекло помещают 2 капли раствора солянокислого анилина. К одной из
них добавляет I каплю 5%-ного раствора бихромата калия и I каплю 10%-ного раствора
серной кислоты, а к другой 1 каплю насыщенного раствора хлорной извести. Происходит
ли изменение окраски капель? Как изменяется их цвет?
Опыт № 2. Изучение свойств белка.
I. Цветные реакции на белки.
1. Биуретовая реакция /реакция Пиотровского/
В щелочной среде белки, а также продукты их гидролиза - полипептиды дает
фиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание с солями меди. Реакция обусловлена
наличием пептидных связей. Положительная биуретовая реакция проявляется у
соединения, содержащих не менее двух пептидных групп. Интенсивность окраски зависит
от длины пептида и варьирует от сине-фиолетовой до красно-фиолетовой и красной.
Биуретовую реакцию дают также аспарагин /амид аспарагиновая кислоты/ и
аминокислоты гистидин, треонин и серин; Свое название реакция получила от биурета соединения которое образуется при нагревании мочевины.
Ход работы: В одну пробирку наливают 2 мл раствора яичного белка, в другую столько
же мучной суспензии. Затем в каждую из них прибавляет равный объем раствора 10%
едкого, натра и по 1-2 капли 1% раствора сульфата меди. Появляется красно-фиолетовое
или сине-фиолетовое окрашивание.
2. Нингидриновая реакция.
Нингидриновая реакция обусловлена наличием аминокислот, имеющих
аминогруппы в L -положении. Белки, полипептиды и аминокислоты образует с
нингидрином соединения синего или сине-фиолетового цвета /при нагревании/.
Нингидриновая реакция является одной из наиболее чувствительных для обнаружения a аминогрупп.
Сущность реакции заключается в той, что L -аминокислоты и пептиды, реагируя с
нингидрином, подвергается окислительному дезаминированию и декарбоксилированию.
Ход работы: В одну пробирку наливают 1-2 мл раствора глицина, в другую столько же
раствора белка. В обе пробирки добавляют раствор нингидрина /в первую 5-6 капель, во
вторую 10-12/, нагревает около минуты. В пробирке с глицином быстро появляется
фиолетово-синее или фиолетовое окрашивание, в пробирке с белком окрашивание
развивается медленнее и характерно красновато-фиолетовым оттенком /или даже
желтовато-фиолетовым, в случае наличия аминокислоты пролин/.
3. Ксантопротеиновая реакция.
Ксантопротеиновая реакция характерна для некоторых ароматических
аминокислот /фенилаланина, тирозина, триптофана/. При нагревании белков и
полипептидов с концентрированной азотной кислотой образуется нитросоединение
желтого цвета.
Реакция протекает в 2 стадии. На протяжении первой аминокислота, например, тирозин,
взаимодействуя с концентрированной азотной кислотой, подвергается нитрование При
этом образуется динитротироэзин /желтого цвета/.
Ход работы: К 2-3 мл раствора фенола осторожно /по стенке пробирки/ приливает 1-2 мл
концентрированной азотной кислоты. Осторожно нагревает, появляется желтое
окрашивание. В другую пробирку наливает 1-2 мл раствора яичного белка /или
растительного/, прибавляет 8-IO капель концентрированной азотной кислоты и осторожно
нагревают. Выпадает осадок, который окрашивается в желтый цвет. После охлаждения в
пробирку осторожно /по стенке/ приливают избыток концентрированного раствора
аммиака или едкого натра - жидкость принимает оранжевое или желто-оранжевое
окрашивание. Реакцию рекомендуется проводить под тягой!
Те же реакции проводят с раствором желатина - желтого окрашивания не наступает, т.к.
желатин не содержит ароматических аминокислот.
4. Реакция Миллона
С помощью реакции Миллона открывает наличие аминокислоты тирозина. Тирозин
образует с реактивом Миллона ртутную соль нитротирозина красного цвета.
Ход работы: К I мл раствора фенола в пробирке приливает 0,5 мл реактива Миллона и
осторожно нагревает. Появляется розовое окрашивание.
В пробирку' наливают 1-2 мл раствора яичного или растительного белка и 5-6 капель
реактива Миллона, осторожно нагревают. Жидкость окрашивается в красный цвет, и
затем выпадает осадок кирпично-красного цвета.
То же проделывают и с раствором желатина; красного окрашивания не наступает.
5. Реакция на аминокислоты, содержащие серу /цистеин, цистин/. Реакция Фоля.
В молекулах цистина и цистеина сера связана относительно слабо и легко
отщепляется при щелочном гидролизе в виде сероводорода, который реагирует со
щелочью, образуя сульфиды натрия или калия. Сульфиды взаимодействуют с
уксуснокислым свинцом /плембитом/ с образованием осадка сернистого свинца черного
или бурого-черного цвета.
Ход работы: В одну пробирку наливают 2 мл pacтвора яичного или растительного белка,
в другую столько же раствора желатина. В обе пробирки добавляют по т 1,5 мл 20%
раствора щелочи и осторожно нагревают до кипения, кипятят 1-2 мин, после чего в
каждую пробирку прибавляет по 2-3 капли 1% раствора уксуснокислого свинца. В
пробирке с белком появляется буровато-черное ИЛИ черное окрашивание, интенсивность
которого зависит от концентрации раствора белка и содержания в ней цистеина и цистина.
Раствор желатина окрашивания не даст. Это свидетельствует о том, что в состав этого
белка не входят серосодержащие аминокислоты.
II. Реакции осаждения белков.
Многие факторы влияют на физико-химические свойства белковых веществ
вызывают изменение структуры макромолекул. Этот процесс известен как денатурация.
При денатурации нарушается активная конформация белковой молекулы. Эти изменения
касаются в первую очередь вторичной и третичной структуры без нарушения при этом
ковалентных /пептидных/ связей. Реакции осаждения белков бывает обратимыми и
необратимыми.
1. Осаждение сернокислым аммонием.
В пробирку наливает 2-3 мл раствора белка, добавляет равный объем насыщенного
раствора сернокислого аммония и перемешивают. Выпадает осадок глобулинов,
альбумины остается в растворе. Осадок отфильтровывает через бумажный фильтр. К
фильтру добавляет тонко растертый порошок сернокислого аммония до получения
насыщенного раствора /последняя порция соли уже не растворяется/. Выпадает осадок
альбуминов, который также отфильтровывается. С фильтром проделывают биуретовую
реакцио. Если произошло полное осаждение белков, она должна быть отрицательной.
2. Осаждение сернокислым магнием и хлоридом натрия.
В две пробирки наливают по 2-3 мл раствора яичного белка и добавляет /до
получения насыщенного раствора/ в одну пробирку порошок хлорида натрия, в
другую - сульфата магния. Через 5-6 минут в пробирках замечается
выпадение осадка /глобулины.Альбумины в растворах нейтральных
солей щелочных и щелочноземельных металлов не осаждаются.
Содержимое пробирок отфильтровывают через бумажные фильтры. В ■
фильтратах - альбумины. Фильтраты подкисляют I%-ным раствором
уксусной
кислоты
появляются
осадки
альбуминов.
Их
отфильтровывает, а в фильтратах с помощью биуретовой реакции
доказывают отсутствие белка.
3. Тепловая денатурация белков
Свертывание большинства белков начинается уже при температуре 5О-55°С.
Воздействие высокой температуры ведет к тепловой денатурации белков, в результате
которой происходят необратимые изменения физико-химических и биологических
свойств макромолекул. Нагревание вызывает разрыв дисульфидных связей между
полипептидными цепями', что приводит к их раскручиванию и изменению конформации
макромолекул.
Ход работы: В 5 пробирок напивают по 1-2 ил раствора яичного или растительного белка.
Белок в первой пробирке нагревают до кипения. Раствор мутнеет/разрушаются гидратные
оболочки вокруг белковых частиц/, но осадок не выпадает, т.к. мицеллы сохраняют
одноименные заряды, что препятствует их коагуляции.
К раствору белка во второй пробирке добавляют одну каплю 1%-ного раствора уксусной
кислоты и нагревают: осадок белка выпадает быстро, т.к. заряд мицелл нейтрализован и
белок близок к изоэлектрическому состоянию.
К раствору белка в третьей пробирке добавляют 5-8 капель 1О%-ного раствора уксусной
кислоты и нагревают до кипения: осадок не образуется, т.к. мицеллы белка приобрели
положительные заряды, что является • стабилизирующим фактором и препятствует
коагуляций.
В четвертую пробирку добавляют 5-8 капель 10%-ного раствора едкого натра и нагревают
до кипения: осадок не выпадает, т.к. мицеллы заряжены отрицательно.
В пятую пробирку добавляют 1-5 капель I0%-ного раствора уксусной кислоты и 5-6
капель насиненного раствора хлорида натрия, нагревают до кипения - белок выпадает в
осадок.
4. Осаждение белков минеральными кислотами.
Концентрированные минеральные кислоты /азотная, серная, соляная/ вызывают
резкую дегидратацию белковых частиц и нейтрализацию их заряда, при, этом происходит
образование комплексных соединений. Все • это ведет к необратимо денатурации белка.
Ход работы: В 3 пробирки наливают по I мл концентрированных кислот первую серной,
во вторую - азотной, в третью - соляной
Пробирки наклоняют под углом 45° и осторожно /из пипетки/ наслаивает по стенке
раствор белка /пробирку держат отверстием от себя/. На границе белка и кислоты
появляется белое кольцо. Пробирки осторожно встряхивают и добавляет в первую избыток серной, во вторую - азотной, в третью - соляной кислоты. Осадки белка
растворяются в серной и соляной кислотах, но не растворяются в азотной.
Реакция находит применение для быстрого ориентировочного определения белка в
биологических жидкостях.
5. Осаждение белков солями тяжелых металлов
Белки осаждаются солями меди, свинца, ртути, цинка, серебра и других тяжелых
металлов.
Ход работы: В 4 пробирки наливают по 1-2 мл раствора белка и по каплям добавляют
растворы солей: в первую – 5%-ного уксуснокислого свинца, во вторую – 5%-ного
сульфата меди, в третью – 5%-ного хлорного железа, в четвертую - 2,5%-ного
азотнокислого серебра /до выпадения осадков/. Затем прибавляют избыток указанных
реактивов и наблюдают растворение осадков в первых трех пробирках. Осадок,
вызванный прибавлением азотнокислого серебра, не растворяется в избытке соли.
Свойство белков связывать ионы тяжелых металлов используется в медицине при
оказании первой помощи пострадавшим от отравления солями меди, свинца, ртути и др.
6.Осаждение белков спиртом.
К 1 – 2 мл раствора белка добавьте равный объем этанола. Образуется осадок. При
добавлении к полученному осадку воды наблюдается растворение хлопьев белка
(обратимое осаждение). Спирт дегидратирует молекулы белка, понижая его
агрегативную устойчивость. Аналогично на белки действует ацетон.
Опыт № 3. Гетероциклические соединения.
А). Возгонка кодеина из чая .
В небольшой стакан помещают около 1 гр. чая, растертого в мелкую пыль,
закрывают его круглодонной колбой, заполненной холодной водой и осторожно
нагревают в течение 5-10 минут. После охлаждения собирают длинные иглы кодеина на
дне круглодонной колбы. В какой цвет окрашены кристаллы кодеина? Полученный
кодеин используют для следующего опыта.
Б). Мурексидная проба.
В одну фарфоровую чашку помещают на кончике шпателя мочевую кислоту и 2
капли конц. Азотной кислоты. В другую фарфоровую чашку помещают на кончике
шпателя кодеин, 10 капель 5% раствора перекиси водорода и 1 каплю 10 % раствора
соляной кислоты. Полученные растворы выпаривают досуха на кипящей водяной бане. К
сухому остатку в каждой чашке добавляют по 2-3 капли 10% водного раствора аммиака. В
какой цвет окрашивается содержимое чашек?
В). Свойства мочевой кислоты.
В пробирку помещают на кончике шпателя мочевую кислоту, 5-6 капель воды и
встряхивают. Происходит ли растворение кристаллов кислоты? Затем нагревают пробирку
и вновь оценивают растворимость кислоты. После охлаждения в прообирку добавляют 1
каплю 10% -ного раствора гидрооксида натрия и 1каплю насыщенного раствора хлорида
аммония. Происходит ли выпадение осадка? Напишите уравнение реакции.
Контрольные вопросы:
1. Что подразумевают под первичной, вторичной, третичной структурами белков? Какие
связи соответствуют каждой структуре?
2. К какому классу веществ принадлежат белки? Из атомов каких элементов состоят
белки?
3. Почему нельзя обойтись без белковой пищи? Что происходит с белками пищи в
организме человека?
4. Составьте схему реакции образования трипептида из аминоуксусной кислоты.
Лабораторная работа № 8.
ВИТАМИНЫ.
Цель: Практически подтвердить качественные реакции на витамины, научиться
проводить химические опыты с витаминами.
К витаминам относятся органические вещества различной химической природы,
одной чертой которых является необходимость их в питании.
Витамины не синтезируется в организме человека, а если некоторые и
синтезируются, то в недостаточном количестве, и поэтому должны быть введены с пищей.
Входя в малых количествах в состав пищи, витамины тем не менее играют очень важную
роль в обмене веществ. Объясняется это тем, что многие витамины входят в состав
ферментов и выполняют таким образом каталитическую функцию в процессе обмена
веществ. Витамины синтезируются главным образом в растениях, с которыми и вступают
в организм человека и животных. Некоторые из них образуются симбиотической
микрофлорой пищеварительного тракта.
Витамины делят на две группы: I/ витамины, растворимые в жирах органических
растворителях; 2/ витамины, растворимые в воде.
Присутствие витаминов, в пищевых продуктах может быть обнаружено (качественными
реакциями).
Опыт № 1. Качественные реакции на витамин А
Провитамином A в растениях является каротин. Богаты витаминами печень
морских рыб, молоко, яйца.
1. Качественная реакция на витамин А
(антиксерофтальмический) с
концентрированной серной кислотой
Реактивы: 1. Раствор рыбьего жира в сухом хлороформе в соотношении1:5.
2. Серная кислота, концентрированная.
Материалы, оборудование: часовое стекло, капельницы, стеклянные палочки.
Ход работы: На сухое часовое стекло наносят 5 капель раствора рыбьего жира в
хлороформе и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Образуется сине-фиолетовое
окрашивание. Реакция неспецифична.
Опыт№2. Качественная реакция на витамин Д (антирахитический).
Реактивы: 1. Рыбий жир.
2. Раствор брома в сухом хлороформе в соотношении 1:60. Материалы, оборудование:
часовое стекло, капельницы, стеклянные
палочки.
Ход работы: На сухое часовое стекло наносят 1 каплю рыбьего жира и 2 капли раствора
брома в хлороформе, перемешивают. Через некоторое время на-ают зеленоватое
окрашивание. Реакция неспецифична.
Опыт №3 Качественная реакция на Витамин B1 /тиамин/.
Тиамин содержится в хлебе из муки грубого помола, в крупах, бо-бовых и других
продуктах. Много тиамина в пивных и пекарских дрожжах.
Отсутствие в пище тиамина вызывает заболевание полиневрит.
Раствор тиамина при добавлении роданида калия окисляется с образованием тиохрома
желтого цвета.
Ход работы: В пробирку вносят 1 мл раствора тиамина и добавляют 10 капель 10%-ого
раствора гидроксида натрия и 3-5 капель 5%-ого роданида калия; и перемешивают. При
нагревании жидкость окрашивается в желтый цвет, тиамин превращается в тиохром.
Опыт №4 Качественная реакция на Витамин В2 /рибофлавин/.
Витамин В2 входит в состав коферментов основных окислительновосстановительных ферментов.
1. Реакция восстановления рибофлавина.
Рибофлавин легко окисляется и восстанавливается. При восстановление его водородом
образуется бесцветное соединение - лейкоформа рибофлавина /лейкофлавин/, которое,
окисляясь, превращается в рибофлавин.
Ход работы: 1/10 часть таблетки рибофлавина растворяет в 0,5-1,0 мл воды. Наблюдают
флюоресценцию окрашенного раствора. В раствор добавляют 10 капель
концентрированной соляной кислоты и маленький кусочек металлического цинка. Под
влиянием выделившегося водорода окраска раствора постепенно меняется: из желтой
превращается сначала в зеленую, затем в розовую и, наконец, обесцвечивается. Через
несколько минут верхний слой жидкости в пробирке вновь принимает желтое
окрашивание, так как лейкосоединение окисляется кислородом воздуха в рибофлавин.
Опыт №5 Качественная реакция на Витамин РР (никотиновая кислота).
Витамин РР - это никотиновая кислота и ее амид (никотинамид).
Биологическая активность никотиновой кислоты и ее амида в общем одинаковы, но в
организме встречается преимущественно никотинамид, так как никотиновая кислота
легко амидируется.
Никотинамид входит в состав анаэробных дегидрогеназ, кофермента-ми которых
являются
никотинамидадениндинуклеотид
(НАД)
и
никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ).
Авитаминоз РР (пеллагра) - результат нарушения окислительно-восстановительных
процессов в организма вследствие недостатка никотинамида. •
Витамин РР в большом количестве содержится в рисовых и пшеничных отрубях,
дрожжах. Широко распространен он и в продуктах животного происхождения.
1. Реакция с гидросульфитом натрия.
Витамин РР восстанавливается гидросульфитом натрия, в результате чего образуется
соединение, окрашенное в желтый цвет.
Ход работы: В пробирку высыпают 100 мг витамина РР, приливают 15 капель 10%-ого
раствора
бикарбоната
натрия,
перемешивают
и
добавляют
15
капель
свежеприготовленного 5%-ного раствора гидросульфита натрия. Жидкость приобретает
желтое окрашивание.
Опыт № 6 Качественная реакция на Витамин B6 (пиридоксин).
Известно три вещества, обладающие свойствами витамина B6: пиридоксин
(пиридоксол), пиридоксаль, пиридоксамин. Все они являются произвольными пиридина.
Каждое из этих соединений может превратиться в фосфопиридоксаль (Ф.П.), который
является коферментом и реакциях переаминирования (трансаминирования) аминокислот,
а также их декарбоксилирования, десульфитирования и некоторых других реакциях
обмена аминокислот.
Витамин B6 широко распространен в пищевых продуктах растительного и животного
происхождения: мясе, рыбе, яичном желтке, в зеленой части растений, в бобовых, в
дрожжах.
1. Витамин B6 с хлоридом железа образует комплексное соединение типа фенолята
железа, окрашенное в красный цвет.
Ход работы: К 4-5 каплям 1%-ого раствора витамина B6.приливают такое же количество
1%-ого хлорида железа перемешивают. Развивается красное окрашивание.
Опыт № 7 Качественная реакция на Витамин С ( аскорбиновая кислота ).
1. Качественная реакция на аскорбиновую кислоту (витамин С).
Реакции на аскорбиновую кислоту основаны на ее способности легко вступать в
окислительно-восстановительные реакции. Окисляясь, аскорбиновая кислота в
определенных условиях может восстанавливать такие вещества, как железосинеродистый
калий, метиленовую синь, молекулярный йод и другие. При помощи качественной
реакции на аскорбиновую кислоту можно открыть витамин в лекарственных препаратах и
в продуктах питания.
Реактивы: 1. 10%-ный раствор гидроксида калия.
2. 10%-ный раствор соляной кислоты.
3. 5%-ный раствор железосинеродистого калия.
4. 1%-ный раствор хлорного железа.
5. 1%-ный раствор витамина С.
Материалы, оборудование: штатив с пробирками, капельницы.
Ход работы: К 5 каплям 1%-ного раствора витамина С приливают 1 каплю-раствора
гидроксида калия и 1 каплю 5%-ного раствора железосинеродистого I, перемешивают,
затем добавляют 3 капли 10%-иого раствора соляной кислоты и 1 каплю 1%-ного раствора
хлорного железа. Выпадает осадок берлинской лазури. Для контроля проделывают те же
реакции, добавляя вместо раствора витамина С дистиллированную воду. В этом случае
берлинская лазурь не образуется.
Контрольные вопросы:
1. Как соотносится термин «витамины» с функциями веществ, которые он обозначает?
2. Как классифицируют витамины?
3. Как взаимосвязаны кулинарная обработка плодов и овощей и сохранность витаминов
в них?
4. Какие витаминные препараты вы знаете и как их следует применять?
5. Что такое гиповитаминозы, авитаминозы, гипервитаминозы?
Лабораторная работа № 9.
ФЕРМЕНТЫ.
Цель: Изучить особенности и свойства ферментов, выяснить значимость ферментов.
Опыт№ 1. Общие свойства ферментов
1. Термолабильностъ ферментов.
Ферменты очень чувствительны к температуре: при нагревании до 60-°С они утрачивают
свои свойства биологических катализаторов. Степень инактивирования зависит от
температуры, но и от длительности теплового воздействия. В термолабильности
ферментов можно убедиться на примере действия фермента слюны-амилазы:
прокипячённая слюна теряет свои ферментативные свой-ства.
Реактивы:
1. 1%-ный раствор крахмала.
2. 10%-ный раствор гидроксида натрия.
3. 10%-ный раствор сульфата меди.
4. Раствор йода в йодистом калии.
5. Слюна, разведенная в 5 раз.
Материалы, оборудование: мерные цилиндры на 10 или 25 мл., пипетки на 1 мл., водяная
баня (температура 38°С), штатив с пробирками, спиртовка.
Ход работы: Слюну разводят в мерном цилиндре в 5 раз. В чистую пробирку отливают
небольшое количество разведенной слюны (2-3 мл) и кипятят в течении 5-8 минут, после
чего охлаждают.
В 3 пробирки наливают 10 капель слюны, разведенной в 5 раз, во вторую-10 капель
слюны, в третью -10 капель воды (в качестве контроля). Все пробирки помещают в
термостат или в баню при температуре 38°С на 10 минут. После этого с содержимым
каждой из пробирок проделывают следующие реакции:
а) реакция на крахмал. К 5 каплям исследуемого раствора приливают 1 каплю раствора
йода в йодистом калии. В присутствии крахмала развивается синее окрашивание.
б) реакция Троммера. К 5 каплям исследуемой жидкости приливают 5 капель 1%-ного
раствора сульфата меди (II) и 5 капель гидроксида натрия. Нагревают. В присутствии
углеводов развивается желтая, переходящая в красную, окраска.
2. Специфичность ферментов.
Реактивы:
1. 1%-ный раствор сахарозы.
2. 1%-ный раствор крахмала.
3. 10%-ный раствор гидроксида натрия.
4 1%-ный раствор сульфата меди
5. Слюна разведенная 1:10.
Материалы, оборудование: термостат или водяная баня, штатив с пробирками.
Ход работы: В две пробирки приливают по 5 капель слюны, разведенной в 10 раз. В
первую пробирку добавляют 10 капель 1%-ого раствора крахмала, во вторую-10 капель
раствора сахарозы. Обе пробирки помещают на 10 минут в термостат или водяную баню
при температуре 38°С, после чего с содержимым пробирки проделывают реакцию
Троммера на углеводы (раствор углевода + 10% раствора NaOН н 1% раствора CuSO4).
Сделайте выводы о специфичности действия ферментов.
Опыт№ 2. Влияние активаторов и ингибиторов на активность амилазы.
Реактивы:
I. Слюна в разведении 1:3.
2. 1%-ный раствор крахмала.
3. Раствор йода в йодистом калии.
4. 1%-ный раствор хлорида натрия (активатор).
5. 1%-ный раствор сульфата меди (парализатор).
Материалы, оборудование: штатив с пробирками.
Ход работы: В 3 пробирки приливают по 3 мл раствора слюны в разведении 1:3. В
первую пробирку добавляют 1 каплю 1%-ного раствора хлорида натрия, во вторую - 1
каплю 1%-ного раствора сульфата меди, в третью - 1 каплю воды (для контроля). После
этого в каждую пробирку приливают по 5 капель 1%-ного раствора крахмала. Все 3
пробирки оставляют при комнатной температуре на 3-5 минут (в зависимости от
активности амилазы).
С содержимым каждой пробирки проделывают реакцию на крахмал, приливая по капле
раствора йода в йодистом калии.
Опыт№ 3. Открытие оксидазы в картофеле.
Реактивы: 1. 1%-ный спиртовой раствор гвояковой смолы. 2. Экстракт из картофеля.
Материалы, оборудование: водяная баня, термометры, штатив с пробирками.
Ход работы: В 2 пробирки наливают по 5 капель спиртового раствора гвояковой смолы.
В первую пробирку добавляют 5 капель экстракта из картофеля, во вторую- 5 капель
воды. Перемешивают содержимое обеих пробирок. Через 10-15 минут наблюдают окраску
содержимого пробирок.
Контрольные вопросы:
1.
2.
3.
4.
Что такое ферменты? Какова их химическая природа?
Чем отличается действие ферментов от действия неорганических катализаторов?
Как классифицируют ферменты и как образуют их тривиальные названия?
Лимонную кислоту в промышленности получают при микробиологическом
(ферментативном) брожении раствора глюкозы. Сколько кг лимонной кислоты при
выходе 62 % от теоретически возможного можно получить из 520 кг 15 % - ного
раствора глюкозы?
5. Для производства молочной кислоты путем микробиологического (ферментативного)
брожения в промышленности используют крахмал и кормовую патоку. Сколько кг
молочной кислоты при выходе 75 % от теоретически возможного можно получить из
640 кг кормовой патоки, если массовая доля сухих веществ в ней составляет 90 %, из
которых на долю глюкозы приходится 45 % ?
Лабораторная работа № 10
Качественное определение некоторых органических веществ в продуктах питания .
Цель: Практически подтвердить нахождение некоторых органических веществ, в
продуктах питания.
Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, спички, белый хлеб,
яблоко, кисель крахмальный, молоко, мороженое, мука, яичный белок, колбаса.
Реактивы: сульфат меди, гидроксид натрия, серная кислота, йод, азотная кислота, нитрат
свинца,
Ход работы:
Составьте план определения органических веществ в продуктах питания. Опишите
наблюдения и приведите соответствующие уравнения реакций.
ЛИТЕРАТУРА:
1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. М.,
«Просвещение», 2003.
2. Степаненко Б. Н. Курс органической химии. М, "Высшая школа", 1970.
3. Руководство по проведению лабораторных работ по органической химии для студентов
СПЗ. / Ярабаев И.Я., Матвеева А.М./ . Чебоксары., «Клио», 2003.
4. Методические указания для зоотехнических лабораторий птицеводческих хозяйств.
Загорск, НИИ птицеводства, 1982.
5. Рево А. Я., Зеленкова В. В. Малый практикум по органической химии. М., "Высшая
школа", 1980.
6. Органическая химия. Лабораторно-практические занятия. Под ред. А.А. Герасименко,
Т.А.Борода, З.Б.Шапошникова.-Киев: Вища школа, 1982. 216 с.
7. Органическая химия. Руководство для лабораторных занятий студентов II курса
технологических специальностей. Часть I.-М.:ВЗИПП,1991, 77 с.
8. Органическая химия. Руководство для лабораторных занятий студентов III курса
технологических специальностей. Часть II.-М.:ВЗИПП,1992, 66 с.
Федеральное агентство по образованию
ГОУ СПО Чебоксарский экономико-технологический колледж
Органическая химия
Лабораторный практикум
Для студентов специальностей:
«Технология хранения и переработки зерна»,
«Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий»,
«Технология бродильных производств и виноделие».
«Технология продукции общественного питания»
Чебоксары 2007