Решение задач на определение строения органических веществ 1. Задача №1

Решение задач на определение
строения органических веществ
1. Задача №1
В молекуле какого вещества есть
π-связь?
1. Пентан
2. Пентанол-2
3. Уксусная кислота
4. Метиламин.
Напишем структурные формулы этих веществ:
1. Пентан: СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
2. Пентанол-2: СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СН3
3. Уксусная кислота СН3-СООН
4. Метиламин. СН3 - NH2
π-связь есть в веществах с кратной связью. Двойная связь есть в молекуле уксусной кислоты.
Правильный ответ: 3. Уксусная кислота.
2. Задача №2
Изомером пропаналя является:
1. СН2=СН-СН2-ОН
2. СН3 –СН2-СН=О
3. СН3 –СН=О
4. СН3-СН2-СН2-ОН
Название соответствует формуле альдегида на основе трех атомов углерода. Молекулярная формула
пропаналя – С3Н6О. Среди предложенных веществ нужно найти те, которые соответствуют
молекулярной формуле пропаналя, ведь изомеры – это вещества одинакового состава. Под номером
2 приведена формула самого пропаналя. Правильный ответ: 1. СН2=СН-СН2-ОН
3. Задача №3
Метилацетат и пропановая кислота это:
1. Гомологи
2. Структурные изомеры
3. Геометрические изомеры
4. Одно и то же вещество.
Структурная формула метил ацетата:
и пропановой кислоты:
. Они не
могут быть гомологами, так как относятся к разным классам соединений. Не могут быть одним и тем
же веществом.Из структурной формулы видно, что они разные по структуре.
Правильный ответ: 2. Структурные изомеры.
4. Задача №4
Напишите все возможные структурные формулы для изомеров состава С4Н10О.
Сначала напишем возможные углеродные скелеты. Их может быть только два:
и
Затем проанализируем, как могут расположиться атомы кислорода. В первом случае 4 варианта, во
втором – три. Остается дописать атомы водорода и перечислить формулы.
1.
2.
3.
4.
2- метил пропанол-2
метил изопропиловый эфир
2 -метил пропанол -1.
бутанол- 2.
5. СН3-СН2-СН2-СН2-ОН бутанол-1
6. СН3-СН2-СН2-О-СН3 метилпропиловый эфир.
7. СН3-СН2-О-СН2-СН3 диэтиловый эфир.
5. Задача №5
Напишите структурную формулу вещества состава С7Н16, обладающего оптической изомерией,
отметьте асимметрический атом углерода и назовите вещество по систематической номенклатуре.
Оптическая изомерия может возникать только в том случае, если один атом углерода связан с
четырьмя разными заместителями. Получаем два соединения, отвечающих условию
задачи:
, его название 3-метилгексан, и 2,3-диметилпентан:
.
6. Задача №6
Определите общую формулу гомологического ряда углеводородов, имеющих одну двойную связь,
одну тройную связь и два цикла. Сколько σ- и π-связей содержит молекула вещества данного ряда, в
состав молекулы которой входит n атомов углерода? Приведите пример структурной формулы такой
молекулы, содержащей 10 атомов углерода.
Формула углеводородов предельного ряда СnH2n+2. Если есть двойная связь, то число атомов водорода
становится на 2 меньше, если тройная связь, то на 4 меньше. Каждый цикл лишает молекулу еще 2-х
.
атомов водорода. Получаем: СnH2n+2-2-4-2-2.Общая формула для всех членов этого гомологического ряда
получается СnH2n-8. Одна двойная связь содержит одну π-связь, одна тройная содержит две π-связи.
Углеводород содержит π-связи: 3. Считаем σ- связи. Связей С-Н будет 2n-8, связей С-С: n+1. Всего σсвязей: 3n-7. Таким образом, получим для 10 атомов углерода такую структурную
формулу:
Примеры задач на тему «Алканы и
циклоалканы»
1. Задача № 1
Условие задачи
Сколько монохлорпроизводных образуется при хлорировании смеси изомерных бутанов на свету?
Назовите образующиеся вещества.
Решение
Монохлорпроизводными называются алканы, которые содержат один атом хлора в молекуле.
Запишем уравнение реакции хлорирования бутана:
С4Н10 + Сl2 → C4H9Cl + HCl
В смеси содержатся 2 изомерных бутана – бутан и 2-метилпропан.
При хлорировании бутана получается 2 монохлоралкана: 1-хлорбутан и 2-хлорбутан.
При хлорировании 2-метилпропана получается тоже 2 монохлоралкана: 2-метил-1-хлорпропан и 2метил-2-хлорпропан.
Ответ: Всего получается 4 монохлорпроизводных.
2. Задача №2
Условие задачи
Продукты полного сгорания в избытке кислорода смеси этана и пропана, объем которого равен 6,72 л
(н.у.), обработали избытком известковой воды. Образовалось 80 г осадка. Найдите массовую долю
этана в исходной смеси.
Решение
1. Запишем уравнения реакции горения:
2С2Н6 + 7О2 → 4СО2 + 6Н2О
С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О
2. Обозначим количества вещества этана за х, а количества вещества пропана за у
n(С2Н6) = x;
n(С3Н8) = у;
3. n(смеси)=
, т.е х+у = 0,3;
4. По двум уравнениям. Всего выделилось углекислого газа n(CO2) = (2x + 3y) моль.
5. Находим, сколько образовалось углекислого газа:
Са(ОН)2 + СО2 → СаСО3 + Н2О
n (СаСО3) =
= 0,8 моль
n(CO2) = 0,8 моль
6. Решаем систему уравнений
Получаем у = 0,2 : х = 0,1
7. Находим массы обоих веществ и массовую долю этана.
m( C2H6) = 0,1 · 30 г/моль= 3 г
m( C3H8) = 0,2 · 44 г/моль= 8,8 г
ω (C2H6) =
= 0,254 или 25,4%
Ответ: ω (C2H6) = 25,4%
3. Задача №3
Условие задачи
Напишите структурную формулу монобромида, преимущественно получающегося при бромировании
1,4-диметилциклогексана.
Решение
Запишем структурную формулу 1,4-диметилциклогексана:
.Этот циклоалкан будет
вступать в реакцию радикального замещения. Однако бром в реакциях замещения менее активен чем
хлор. Если хлор может замещать в равной степени почти любые атомы в молекуле, то бром выбирает
наиболее выгодные варианты. Выгодный энергетически. Легче всего замещаются атомы водорода
при третичных атомах углерода, затем – при вторичных, хуже всего при первичных атомах
углерода.
В этой формуле два третичных атома углерода. Но получается монобромалкан:
Его название 1-бром-1,4-диметил циклогексан.
Решение задач по теме
"Непредельные углеводороды"
1. Задача № 1
Условие задачи
Сколько π- и σ- связей содержит молекула пентадиена-1,3?
Решение
Напишем структурную формулу этого вещества:
Пентадиен-1,3: СН2=СН-СН=СН-СН3
Каждая двойная связь образована одной σ- и одной
π-связью. Каждая из одинарных связей является σ- связью Сосчитать π- связи очень просто: их ровно
столько, сколько двойных связей, т. е. 2. Несколько сложнее с σ-связями. В молекуле содержится 4 σсвязи между атомами углерода С-С. Между атомами С-Н также естьσ-связи. Их 8. Всего σ-связей 12.
Ответ: π-связей – 2, σ-связей – 12.
2. Задача №2
Условие задачи
Для полного взаимодействия некоторого количества смеси этилена и бутина-2 с бромом израсходовано
96 г брома. При полном сгорании такого же количества смеси углеводородов образовалось 18 г воды.
Найдите объемные доли вещества в смеси.
Решение
Напишем уравнения реакции бронирования этилена и бутина-2.
СH2=СH2 + Br2 → СНBr-СНBr
СH3-С=С-СH3+ 2Br2 → СH3-С Br2-С Br2-СH3
Пусть смесь содержит x моль этилена и у моль бутина. Тогда по двум реакциям n(Br2) = x + 2y. Из
условия n(Br2)= 96 г/80 г/моль= 0,6 моль. И получаем первое уравнение системы x + 2y= 0,6
Напишем теперь уравнение реакции горения смеси.
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
С4Н6 + 5,5О2 → 4СО2 + 3Н2О
n (H2O) = 2x + 3y. По условию получается 1 моль воды. Второе уравнение системы: 2x + 3y = 1
Решая систему уравнений:
Получаем х= у = 0,2 (моль), таким образом, объёмный состав смеси 1:1 или 50%
С2Н4 и 50% С4Н6
Ответ: 50% С2Н4 и 50% С4Н6
3. Задача №3
Условие задачи
При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными галоген водородами образуется
соответственно 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную
формулу алкена.
Решение
Общая формула алкена равна СхН2х и его молярная масса равна 12х + 2х = 14х.
В общем виде реакции взаимодействия:
СхН2х + HCl → СхН2х+1Cl
Mхлорпроизводного= 12х + 2х + 1 + 35,5 = 14 х + 36,5
Mбромопроизводного= 12х + 2х + 1 + 80 = 14х + 81
Составляем уравнение
; Получается х = 3.Это пропен С3Н6.
Ответ: пропен С3Н6.
4. Задача №4
Условие задачи
Сколько мл 5%-ного раствора брома в тетра хлорметане ( плотность 1,6 г/мл) может полностью
прореагировать с 5,4 г смеси бутина-1, бутадиена-1,3, бутина-2?
Решение
Каждое из исходных веществ является изомером друг к другу. И формула их С4Н6.
С4H6 + 2Br2 → С4H6 Br4
М (С4H6) = 54 г/моль. Соотношение этих углеводородов не влияет на количество присоединённого
брома. Суммарное количество всех углеводородов составляет 0,1 моль. Следовательно, брома
потребуется 0,2 моль, что составляет 32 г.
Mасса раствора= 32 г · 100% : 5% = 640 г
Объём раствора брома = 640 г : 1,6 г/мл = 400 мл
Ответ: V (Br2) = 400 мл.
Примеры задач по химии сложных
эфиров и жиров
Задача 1
Условие задачи.
Какие исходные кислоты и спирты необходимо взять для синтеза сложных эфиров этилбензоата (с
запахом мяты) и бензилацетата (с запахом жасмина)?
Решение
1. Вспомните, как образуется название сложного эфира.
Ответ: сначала указывают название радикала – остатка от спирта, а затем название кислотного остатка.
2. Определим исходные вещества для синтеза этилбензоата и бензилацетата.
«Этил» – остаток этилового спирта, «бензоат» – остаток бензойной кислоты. Следовательно,
этилбензоат образуется из бензойной кислоты и этилового спирта. «Бензил» – остаток бензилового
спирта, «ацетат» – остаток уксусной кислоты.
Формулы сложных эфиров представлены на рисунке 1.
Рис. 1. Формулы и исходные вещества для синтеза этилбензоата и бензилацетата
Приведенные сложные эфиры между собой являются изомерами, их состав соответствует формуле
С9Н10О2 (Рис. 2).
Рис. 2. Изомерные сложные эфиры
Задача 2
Условие задачи
При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и
спирт Б. Определите строение эфира, если: а)серебряная соль кислоты А содержит 59,66 % серебра, б)
спирт Б не окисляется дихроматом калия.
Решение
1. Предположим, что кислота, образующая сложный эфир, одноосновна. Но если задача не будет
решена таким образом, то придется рассматривать случаи двух-, трехосновной кислот и так далее.
2. Запишем формулу серебряной соли и рассчитаем молярную массу углеводородного радикала R в
кислоте.
RCOOAg – формула серебряной соли кислоты А.
Зная молярные массы серебра, углерода и кислорода, выразим молярную массу RCOOAg:
Известно, что серебро составляет 59,66 % от массы всей соли. Составим пропорцию:
59,66 % – 108 г/моль
100 % – (M(R) + 152) г/моль
Произведем соответствующие вычисления и найдем молярную массу R:
Такая молярная масса соответствует радикалу этилу – С2Н5. Следовательно, кислота, образующая
сложный эфир, – пропановая. Тогда, общая формула эфира – С2Н5СООR.
Зная молярную массу эфира С2Н5СООR, можно найти молярную массу радикала R:
Молярной массе 57 г/моль соответствуют 4 изомерных радикала (Рис. 3).
Рис. 3. Изомеры состава -С4Н9
В условии задачи сказано, что спирт Б не окисляется дихроматом калия, следовательно, этот спирт
является третичным.
Таким образом, исходный сложный эфир образован пропановой кислотой и третбутиловым спиртом:
Задача 3
Условие задачи
Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения
масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор
образуется только одно тетрабромпроизводное.
Установите возможную формулу жира.
Решение
Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира:
На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия.
Найдем количество вещества гидроксида калия и жира (количество жира втрое меньше):
Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:
На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль:
Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные
остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится
17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты:
Возможная формула жира представлена на рисунке 4.
Рис. 4. Формула жира
Решение качественных задач по
органической химии
Задачи на объяснение фактов или тенденций
Качественные, т. е. нерасчетные, задачи можно условно разделить на несколько типов.
I. Задачи на объяснение фактов или тенденций.
Задача 1
Условие задачи. Согласно справочным данным, фенол представляет собой бесцветные прозрачные
кристаллы.Тем не менее химический реактив фенол, стоящий в банке на полке (Рис. 1), всегда окрашен
в розовый цвет. Почему?
Рис. 1. Фенол
Решение.
Вспомним особенности строения фенола (рис. 2).
Рис. 2. Строение фенола
Поскольку это бензольное кольцо, к которому присоединен атом заместителя кислорода, содержащего
неподеленную электронную пару, то происходит взаимодействие электронов кислорода и бензольного
кольца.
В результате происходит соряжение π – электронов бензольного кольца и электронной пары атома
кислорода. Активность всего бензольного кольца сущетвенно возрастает.Получается вещество,
гораздо менне устойчивое к окислению по сравнению с исходным бензолом.
Поэтому фенол всегда загрязнен продуктами окисления, имеющими яркую окраску. В результате он
имеет характерный розовый цвет.
Задачи на сравнение свойств веществ
II. Задачи на сравнение свойств веществ
Задача 1
Условие задачи. Как изменятся свойства уксусной кислоты, при замене водородов в метильном
радикале на атомы хлора: СН3-СООН→ СН2Cl-СООН→ СНCl2-СООН→ СCl3-СООН?
Решение.
При замещении водорода хлором хлор как более электроотрицательный атом стягивает на себя
электронную плотность.
Эта электронная плотность смещается от карбоксильной группы и, соответственно, от карбоксильного
атома водорода
СН3-СООН< СН2Cl-СООН< СНCl2-СООН<СCl3-СООН
Атом водорода приобретает более положительный заряд. Уксусная кислота с заменой водорода на хлор
в своем углеводородном радикале становится более легко диссоциирующей.
У нее становится более высокая константа диссоциации по сравнению с исходной уксусной кислотой.
СН3-СООН< СН2Cl-СООН<СНCl2-СООН< СCl3-СООН
К= 1,8·10-5
1,4·10-3 5,0·10-2
2,0·10-1
Трихлоруксусная кислота СCl3-СООН уже относится не к слабым кислотам, как сама уксусная кислота,
а к сильным. Именно из-за этого эффекта.
Задачи на качественный анализ органических соединений
III. Задачи на качественный анализ органических соединений
Задача 1
Условие задачи. Соединение А – легкокипящая жидкость с приятным запахом. При
гидролизе А образуется два соединения с одинаковым числом атомов углерода .Плотность паров
одного из этих соединений В – лишь немного превышает плотность воздуха. Вещество Вможет
быть окислено оксидом меди (II) в вещество С, которое используется для сохранения биологических
препаратов.
Приведите возможные формулы веществ А, В, С.
Решение.
То, что могло быть окислено оксидом меди (II), является альдегидом.
R-CH2-OH + CuO
R-CH=O + Cu + H2O
Делаем предположение: вещество С – альдегид. При этом данный альдегид используется для хранения
биологических препаратов. Биологические препараты хранят в растворе формалина. Вещество – С –
формальдегид (метаналь) Н - CH=O.
Формальдегид получился из метанола. Значит, вещество В – это метанол.
CH3-OH + CuO
НCH=O + Cu + H2O
Метанол CH3-OH немного тяжелее воздуха.
М (CH3-OH) = 32 г/моль, М (воздуха) = 29 г/моль.
Поскольку при гидролизе исходного вещества получились два вещества с одинаковым числом атомов
углерода
RCOOCH3
кислота.
RCOOH + CH3-OH, то кислота с одним атомом углерода – это НCOOH – муравьиная
Исходное вещество А – с приятным запахом – это НCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты.
Ответ: А – НCOOCH3; В – CH3-OH; С – формальдегид Н - CH=O
[00:06:20 Задачи на различение веществ]
IV. Задачи на различение веществ
Задача 1
Условие задачи. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты НCOOH,
соляной кислоты HCl и этанола C2H5-OH. Как, используя минимальное количество реактивов,
различить вещества в пробирках?
Решение
1. Во все три пробирки добавляем индикатор, например метилоранж. В растворах кислот, он изменит
свой цвет на красный.
В оставшейся пробирке – этанол C2H5-OH.
2. Муравьиная кислота НCOOH является еще и альдегидом. Действуем на обе кислоты щелочным
раствором Сu(ОН)2.
2Сu(ОН)2 ↓+ НCOOH
Сu2О↓ + СО2 ↑+ 3Н2О
Сu2О↓ – осадок красного цвета.
3. В пробирке с соляной кислотой HClсиний осадокСu(ОН)2↓ просто растворится.
Сu(ОН)2 ↓+ 2НCl → СuCl2 ↓+ 2Н2O
Решение качественных задач-2.
Цепочки превращений
Задача: «Вещество А представляет собой легко кипящую жидкость с приятным запахом. При
гидролизе А образуется два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Плотность паров
одного из этих соединений В лишь немного превышает плотность воздуха. Вещество В может быть
окислено оксидом меди. Вещество С, которое используется для сохранения биологических препаратов.
Приведите возможные формулы веществ А, В, С».
А теперь решим задачу, которая представляет собой подобную цепочку в чистом виде. Требуется
установить структурные формулы и названия веществ от А до Е. В этой цепочке есть определенное
начало, что облегчает наши действия. Начальная формула дана однозначно. Фактически такая задача
сводится к написанию последовательных уравнений реакции. Сами уравнения нам пока не ясны, но
зато указаны условия. Исходное вещество должно прореагировать с бромом на свету. Это типичная
реакция радикального замещения. Замещение у вторичных атомов протекает быстрее, чем у
первичных. Поэтому при среднем атоме углерода замещается атом водорода существенно быстрее, чем
при крайних, и основным продуктом превращений будет вещество А - 2 бром пропан. Затем 2 бром
пропан реагирует со спиртовым раствором щелочи. Если раствор щелочи не водный, а именно
спиртовой, то происходит отщепление – элиминирование бромоводорода, при этом образуется
вещество В, а именно – пропен.
Пропен присоединяет молекулу хлора, в общем-то, в любых условиях. И получается вещество С - 1, 2
дихлорпропан. Затем снова спиртовой раствор щелочи. Реакция идет так же, как и с 2 бром пропаном.
Отщепляется молекула галоген водорода. Но здесь два атома галогена, поэтому отщепятся два галоген
водорода, а именно два хлороводорода. В результате получится не двойная, а тройная связь. И тогда
вещество Д – пропин.
И, наконец, пропин присоединяет воду в кислой среде в присутствии соли ртути. Подобное
присоединение идет по правилам Морковникова, т.е. водород уходит на край молекулы, а
гидроксильная группа идет в центр. В результате получается непредельный спирт или енол. Но такие
спирты неустойчивы, и он тут же перегруппировывается в кетон. Простейший кетон, который
называется ацетон. Таким образом, задача решена.
Следующая разновидность цепочек содержит вещества с относительно простыми молекулярными
формулами, и нужно подобрать условия, при которых одно вещество будет превращаться в другое.
Рассмотрим такую цепочку. Как превратить этиловый спирт в этилен?
Чтобы получить непредельный углеводород из спирта, нужно забрать у спирта воду. Такая реакция
называется дегидратацией. Обычно ее проводят, нагревая этиловый спирт с концентрированной серной
кислотой. Затем этилен или этен надо превратить в дихлорэтан. Для того чтобы присоединить хлор,
достаточно просто взаимодействия даже в темноте. Затем из 1, 2 дихлорэтана, который получается в
этих условиях, нужно получить ацетилен или этин. Нельзя просто отщепить молекулу хлора. Тогда
получится этен или этилен. Поэтому нужно отщепить две молекулы хлороводорода. Чтобы произвести
такое отщепление или элиминирование, нужно подействовать спиртовым раствором щелочи. И,
наконец, последний шаг: из этина или ацетилена нужно получить бензол. Для того чтобы произошла
такая реакция, она называется тримеризация, необходим катализатор, имеющий типичную для бензола
гексагональную или шестиугольную структуру. В качестве катализатора чаще всего используют
активированный уголь или оксид хрома. Данная задача решена.
Мы подобрали все условия реакции.
Еще одна разновидность задач на цепочки – это задачи, в которых в цепочке находятся уже
относительно сложные молекулярные формулы. В таком случае расшифровка цепочки является уже не
очень простой задачей.
Рассмотрим это на конкретном примере. Данная цепочка превращений сложна еще и тем, что требует
определенного внимания. Она двойная. Мы видим, что стрелки расходятся от центра цепочки к ее
краям. Сразу видно, что число атомов водорода в формулах всех перечисленных веществ относительно
мало, т.е. такое соотношение углерода и водорода характерно для аренов или производных бензола. В
формулах большинства веществ в данной цепочке находятся 7 атомов углерода. Скорее всего, они както генетически связаны с формулой, имеющей одно бензольное кольцо и один метильный радикал.
Состав вещества, отвечающего такой формуле С7Н8. Исходное вещество находится в середине
цепочки. По сравнению с предложенной нами, так называемой базовой формулой, соответствующей
талуолу, в нем не хватает 3-х атомов водорода. Зато есть азот и кислород. Предположим, что 3 атома
водорода были замещены другими группами.
Какие это могут быть группы? Исходя из видимого нами состава, можно предположить, что одна из
групп – это нитрогруппа. Но тогда остается 2 атома кислорода. Атомы кислорода не могут быть сами
по себе заместителями в ароматическом ядре. Они не входят и в состав спиртовых групп, потому что
для этого не хватит водорода в исходной формуле. Тогда логично предположить, что атомы кислорода
замещают атомы водорода не в бензольном ядре, а в метильном радикале.
Если мы заменим метильную группу карбоксильной группой, т.е. кислотной, мы как раз получим ту
формулу, которая соответствует находящейся в условии задачи. В исходной формуле находятся и
нитрогруппа, и карбоксильная группа. Исходное вещество – нитробензольная кислота. Однако мы пока
не можем судить о взаимном расположении этих заместителей. Надо выбрать направление цепочки.
Здесь скорее помогает интуитивная оценка имеющейся у нас ситуации. Предположим, мы пойдем
влево. У соседнего вещества на 2 атома кислорода меньше, но больше на 3 атома водорода и появился
атом хлора. Если число атомов кислорода уменьшилось и возникли атомы водорода, по-видимому,
произошло восстановление. При восстановлении нитрогруппа превращается в аминогруппу, тогда не
очень понятно, откуда взялся атом хлора. Однако если восстановление протекало в кислой среде, то
вместо амина образуется аммониевая соль. Тогда соответствующий анион – хлорид.
Итак, условия реакции восстановления – взаимодействие с активным металлом в солянокислой среде.
Металлом может быть, например, цинк. Теперь пойдем еще на 1 шаг влево по данной цепочке.
При таком переходе у нас как бы пропал атом хлора, но появился атом калия и уменьшилось число
атомов водорода. Эта комбинация из изменений намекает нам на то, что кислая среда сменилась на
основную или щелочную. И тогда хлорид в аминогруппе заменяется солью калия, которая будет,
разумеется, не по аминогруппе, а по карбоксильной группе кислоты. Такая реакция протекает при
взаимодействии предшествовавшего вещества – соли аммония с концентрированным раствором
щелочи.
Теперь двинемся по той же цепочке вправо. Условия реакция здесь довольно однозначные – нужно
нитрование. Однако условия нитрования потребуются весьма жесткие, потому что уже есть две
функциональные группы, которые не способствуют подобным реакциям. Поэтому придется довольно
сильно нагревать вещество с нитрующей смесью. И карбоксильная группа, и нитрогруппа ориентируют
новые заместители в метоположение. А поскольку, согласно цепочке, в результате реакции
образовалось только одно вещество, то ориентация этих двух исходных заместителей является
согласованной. Такая ситуация возможна только в одном случае: и карбоксильная группа, и
нитрогруппа по отношению друг другу находятся в метоположении. А продуктом реакции является 3,
5 динитробензольная кислота. Это вещество превращается далее, например, за счет взаимодействия по
карбоксильной группе. Возможно образование сложного эфира со спиртом, содержащим 2 атома
углерода. И тогда последний продукт – это этиловый эфир 3, 5 динитробензольной кислоты. Реакция
идет в кислой среде. Итак, цепочка превращений расшифрована.