Щелочная среда

Министерство общего и профессионального образования
Свердловской области
ГАОУ СПО СО «Екатеринбургский энерготехникум»
МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ
ПО ВЫПОЛНЕНИЮ
ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
по дисциплине: «Химия»
для специальности
280711«Рациональное использование
природохозяйственных
комплексов»
г. Екатеринбург
2014г
Одобрено
Составлено в соответствии с рабочей
цикловой комиссией
программой учебной дисциплины
общеобразовательных
Биология, утвержденной методическим
дисциплин
советом ГАОУ СПО СО
«Екатеринбургский энерготехникум»
Протокол № 2 от 24 октября 2014г.
Председатель:
Утверждено
Арканова Е.И.
Протокол № от
2014г.
Методическим советом
ГАОУ СПО СО
«Екатеринбургский энерготехникум»
Председатель:
Е.А. Тищенко, заместитель директора
по учебной работе
Разработчик:
Е.И.Арканова, преподаватель
ГАОУ СПО СО
«Екатеринбургский энерготехникум»
Рецензент:
Е.А.Сергеева, методист
ГАОУ СПО СО
«Екатеринбургский энерготехникум»
2
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
5
1
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Тема « Реакции ионного обмена »
2
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
8
Тема « Общие свойства солей,
13
Тема « Свойства комплексных
17
Тема « Качественное
20
гидролиз солей »
3
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
соединений меди, алюминия и железа »
4
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
определение углерода и водорода в органических веществах »
5
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
Тема « Получение этилена.
23
Тема « Химические свойства
27
Тема « Получение и свойства
31
Изучение его свойств »
6
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
одноатомных и многоатомных спиртов »
7
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
карбоновых кислот »
8
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
Тема « Синтез этилового эфира 36
уксусной кислоты »
9
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
Тема « Химические свойства
38
Тема « Решение
42
углеводов »
10 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
экспериментальных задач на получение и распознавание органических
веществ »
ПРИЛОЖЕНИЕ А. Справочные материалы
44
ПРИЛОЖЕНИЕ Б. Критерии оценивания
46
ПРИЛОЖЕНИЕ В. Итоговая ведомость по уровням
50
сформированности компетенций
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
51
3
ВВЕДЕНИЕ
Учебно-методическое
курса
пособие
предназначено
для
студентов
1
для выполнения лабораторных работ по дисциплине «Химия» на
занятиях дневного отделениях
по специальности
280711«Рациональное
использование природохозяйственных комплексов».
Лабораторные работы по химии - необходимый элемент изучения этой
дисциплины. На занятиях студенты, индивидуально выполняя лабораторные
работы, имеют возможность отработать практический навык выполнения
работ, наблюдать явления и делать соответствующие выводы на основании
полученных результатов.
В пособие включены задания для самостоятельной работы студентов,
направленные на развитие навыков в решении практических заданий на
основе полученных теоретических знаний
Данное
учебно-методическое
пособие
позволяет
на
практике
ознакомиться с реакциями, характеризующими классы соединений, по
свойствам их функциональных групп. Опыты проводятся с малыми
количествами веществ на качественном уровне, а также покажет практическое
применение знаний и умений в сфере исследования проб и образцов.
Выполнение студентами практических заданий направлено на:
- обобщение, систематизацию, углубление, закрепление полученных
теоретических
знаний
по
дисциплинам
«Химия»
и
«Безопасность
жизнедеятельности»;
- формирование умений применять полученные знания на практике,
реализацию единства интеллектуальной и практической деятельности
при
дальнейшем изучении профессиональных модулей ПМ 01 «Проведение
мероприятий по защите окружающей среды от вредных воздействий» и
ПМ 02 «Производственный экологический контроль в организациях»;
4
-формирование
профессионально
значимых
качеств,
как
самостоятельность, ответственность, точность, коллегиальность.
В результате освоения учебной дисциплины обучающийся должен
уметь:
 уверенно использовать химическую терминологию и символику;
 давать определения изученным понятиям;
 оперировать
основополагающими
химическими
понятиями,
закономерностями, законами и теориями;
 объяснять химическую сущность наблюдаемых во Вселенной явлений;
 решать химические задачи;
 применять полученные знания для объяснения условий протекания
химических явлений в природе и для принятия практических решений в
повседневной жизни;
 применять основные методы научного познания, используемые в химии:
наблюдение, описание, измерение, эксперимент;
 обрабатывать результаты измерений,
 обнаруживать зависимость между химическими величинами,
 объяснять полученные результаты и делать выводы;
 обосновывать собственную позицию по отношению к химической
информации, получаемой из разных источников.
 В результате освоения учебной дисциплины обучающийся должен
знать:
 роль и место химии в современной научной картине мира, в
формировании кругозора и функциональной грамотности человека для
решения практических задач;
 основополагающие химические понятия, закономерности, законы и
теории;
 химическую терминологию и химическую символику;
5
 основные
методы
научного
познания,
используемые
в
химии:
наблюдение, описание, измерение, эксперимент.
 структуру периодической системы Д.И. Менделеева,
строение
электронных оболочек атомов химических элементов;
 виды химической связи, правила определения степени окисления;
 типы химических реакций, тепловой эффект химической реакции,
закономерности протекания химических реакций;
 окислительно-восстановительные реакции, метод электронного баланса;
 особенности протекания электролитической диссоциации, гидролиза
солей и электролиза солей;
 общую характеристику неметаллов;
 общую характеристику металлов,
виды коррозии и способы ее
предупреждения, комплексные соединения и их применение;
 общие научные принципы химического производства;
 основные положения теории А.М. Бутлерова, явление изомерии;
 правила систематической номенклатуры, эмпирические названия для
органических соединений;
 характеристику углеводородов, механизмы протекания химических
реакций;
 глобальные проблемы человечества.
Лабораторные
работы
способствуют
формированию
общих
компетенций:
ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей
профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 2. Организовывать собственную деятельность, определять методы и
способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и
качество.
ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и
нести за них ответственность.
6
ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой
для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и
личностного развития.
ОК 5. Использовать
информационно-коммуникационные
технологии
для совершенствования профессиональной деятельности.
ОК 6. Работать в коллективе и в команде, эффективно общаться
с коллегами, руководством, потребителями.
ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды
(подчиненных), за результат выполнения заданий.
ОК 8. Самостоятельно
и личностного
развития,
определять
заниматься
задачи
профессионального
самообразованием,
осознанно
планировать повышение квалификации.
ОК 9. Ориентироваться
в
условиях
частой
смены
технологий
в профессиональной деятельности.
В
данном пособии собраны задания и задачи основных типов,
рассматриваемых, в
курсе химии средней школы, показана методика их
выполнения. Представленные задачи можно использовать на занятиях в
группах
с базовым и углубленным изучением дисциплины, при изучении
спецкурсов
по
химии.
Материал
пособия
может
быть
использован
преподавателями, абитуриентами и студентами.
Формы организации студентов на практических занятиях: фронтальная и
индивидуальная. Формы и методы контроля и оценки - оценка результатов
выполнения лабораторной работы.
7
1 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Реакции ионного обмена
Цель: рассмотреть на конкретных примерах разные типы протекания
ионных реакций, выделяя их характерные признаки и формировать умение
проводить опыты, соблюдая правила техники безопасности при работе с
химическими реактивами.
Оборудование: лекционный материал, учебник Ю.М. Ерохин. Химия
(учебник для СПО). — М.: Издательский центр «Академия»,2007г.,
лабораторная химическая посуда, спиртовка, лакмусовая бумага, штатив с
пробирками, растворы хлорида железа (111) гидроксида натрия, серной
кислоты, сульфита натрия, сульфата меди, фенолфталеина (ф-ф) хлорида
бария.
Формируемые компетенции: ОК 1, ОК3, ОК 4, ОК 8.
Ход лабораторной работы
Теоретический
диссоциации
при
материал:
растворении
Согласно
в
воде
теории
электролиты
электролитической
распадаются
на
положительные и отрицательные катионы и анионы.
Реакции между ионами называются ионными реакциями, а уравнения
этих реакций
ионными уравнениями. Реакции изображают тремя
уравнениями: молекулярным уравнением, полным ионным уравнением,
сокращенным ионным уравнением (При написании ионных уравнений
обязательно проверяйте растворимость реагентов, отмечая это в уравнениях)
В виде ионов записывают формулы: сильных кислот; сильных
оснований; растворимых в воде солей.
8
В виде молекул записывают формулы: воды; слабых кислот; слабых
оснований; малорастворимых солей; амфотерных
гидроксидов; оксидов;
газообразных веществ.
В уравнениях реакций ставят знак , если среди продуктов реакции есть
осадок - нерастворимые или малорастворимые вещества. Знакпоказывает
газообразные или летучие соединения. Реакции обмена в водных растворах
электролитов могут быть практически необратимыми, т.е. протекать до
конца; обратимыми, т.е. протекать одновременно в двух противоположных
направлениях.
Рассмотрите пример реакции ионного обмена.
1. Реакции с образованием малорастворимых веществ, выпадающих
в
осадок:
Составим молекулярное и ионные уравнения реакции между нитратом
серебра (I) и хлоридом натрия:
AgN03 + NaCl = AgCl + NaN03
Ag+ + NO3- + Na+ + CI- = AgCl+ Na+ + N03
Ag+ + CI- = AgCl
Эта реакция необратима, так как, один из реагентов в виде осадка.
2. Реакции с образованием малодиссоциирующих веществ (слабых
электролитов):
NaOH + HNO3 = NaNQ3 + Н20
Na+ + ОН- + Н+ + N03- = Na+ + N03- + Н20
ОН- + Н+ = Н20
Ионы водорода и гидроксид-ионы образуют малодиссоциирующие
молекулы воды. Процесс нейтрализации идет до конца, т.е. эта реакция
необратима.
3. Реакции, протекающие с образованием газообразных веществ:
NaOH + NH4CI = NaCl + NH3  + Н20
Na+ + ОН-
+ NH4+ + CI- = Na+ + CI- + NH3 +
H20
9
NH4+ + OH- = NH3+ H20
Эта реакция необратима, образуется газ аммиак и малодиссоциирующая
вода.
Реакции
обмена,
если
среди
исходных
веществ
слабые электролиты или малорастворимые вещества,
имеются
являются
необратимыми, до конца не протекают.
Си (ОН)2  + 2НС1  СиС12+ 2Н20
Си (ОН)2  + 2Н+ + 2С1-  Cu2+ + 2Cl- + 2Н20
Си (ОН)2  + 2Н+  Си2+ + 2Н20
Задание 1. Рассмотрите основные правила и алгоритм составления
ионных уравнений, запишите их в тетрадь:
Правила составления ионных уравнений реакций
1.
Сильные электролиты записывают в виде образующих их ионов (с
учетом индексов и коэффициентов).
2.
Формулы слабых электролитов (в том числе Н2О), нерастворимых
и газообразных веществ записываются в молекулярной форме.
3.
Если вещество выпадает в осадок, то рядом с его формулой ставят
стрелку, направленную вниз (↓), а если в ходе реакции образуется
газообразное
вещество,
то
рядом
с
его
формулой
ставят
стрелку,
направленную вверх (↑).
Алгоритм составления ионных уравнений
1.
Записать молекулярное уравнение химической реакции.
Na2+SO42- + Ba2+(NO3)2 = Ba2+SO42-↓ + 2Na+NO3-
2.
По таблице растворимости определить вещества электролиты и
подчеркнуть их.
3.
Формулы электролитов записать в виде образующих ионов (с
учетом индексов и коэффициентов).
2Na+ + SO42- + Ba2+ + 2NO3 - = BaSO4↓ + 2Na++ NO310
(полное ионное уравнение)
Одинаковые ионы в правой и левой части сократить, записать краткое
ионное уравнение:
SO42- + Ba2+ = BaSO4↓ (сокращенное ионное уравнение)
Задание 2. Выполните работу:
Опыт № 1
К раствору хлорида железа (111) объемом 2-3 мл прилейте раствор
такого же объема гидроксида натрия. Что наблюдаете? Напишите полное и
сокращенное ионные уравнения реакции.
Опыт № 2
К раствору сульфита натрия объемом 1-2 мл прилейте раствор серной
кислоты такого же объема и слегка нагрейте. Осторожно понюхайте
выделяющийся газ (какой это газ?) и подержите над отверстием пробирки
влажную лакмусовую бумажку. Как изменился цвет бумажки? Почему?
Напишите полное и сокращенное ионные уравнения реакций.
Опыт № 3
В раствор гидроксида натрия объемом 2-3 мл, налитый в пробирку,
прибавьте раствор фенолфталеина (1-2 капли). Какая появилась окраска и
почему? Затем прилейте
небольшими порциями. Перемешивая, раствор
серной кислоты до обесцвечивания. Почему раствор обесцветился? Напишите
полное и сокращенное ионные уравнения реакций.
Опыт № 4
Пользуясь имеющимися на столе реактивами. Получите: а) гидроксид
меди (11) ,б) сульфат бария. Напишите полные и сокращенные ионные
уравнения проделанных реакций
Задание 3. Сокращенные ионные уравнения напишите в молекулярной
форме:
а)
Pb 2+ +2 J- = PbJ2
б)
Hg2+ +2Cl- = HgCl2
г) Cu 2+ + 2 OH - = Cu(OH)2
д) Zn( OH)2 + OH- = ZnO2-2 + 2
H2O
11
в) Fe(OH)3 + 3H+ = Fe 3+ = H2O
е) Ca2+ = CO2-3 = CaCO3
Задание 4. Ответьте на приведенные ниже вопросы устно:
1.
В каких случаях реакции ионного обмена протекают до конца?
2.
В каком направлении протекают реакции ионного обмена?
3.
В
каких
случаях
реакции
ионного
обмена
в
растворах
в
растворах
электролитов являются обратимыми, а в каких необратимыми?
4.
В
каких
случаях
реакции
ионного
обмена
электролитов не протекают?
5.
Формулы, каких веществ в ионных уравнениях записывают в виде
ионов и молекул?
12
2 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Общие свойства солей. Гидролиз солей.
Цель: рассмотреть на конкретных примерах разные типы протекания
гидролиза солей, выделяя их характерные признаки и формировать умение
проводить опыты, соблюдая правила техники безопасности при работе с
химическими реактивами.
Оборудование:
лекционный материал,
штатив с пробирками,
стеклянная палочка, спиртовка, лакмусовые бумажки, растворы: карбоната
натрия, сульфата меди, хлорида аммония, хлорида натрия, нитрата натрия,
хлорида железа, хлорид алюминия, гидроксид натрия.
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Вода по отношению к веществам может
быть растворителем, реагентом. В том случае, когда вода выступает средой
реакции и реагентом, говорят о процессе гидролиза.
Гидролиз солей - реакция обменного взаимодействия соли с водой, в
результате которой образуется слабый электролит:
М An + HOH = MOH
Соль
основание
+
HАn
кислота
Гидролизу не подвергаются:
1) соли, нерастворимые в воде;
2) растворимые соли, образованные сильной кислотой и сильным
основанием.
Сильные кислоты
H2SO4 , HNO3, HClO3, HClO4, HCl, HBr, HI
Сильные основания
щелочи
(Например, NaCl, K2S04, LiN03, BaBr2, CaI2 и т. д.).
13
Гидролизу подвергаются:
1) растворимые соли, в состав которых входит хотя бы один слабый ион
(Na2C03, CuS04, NH4F и т. д.).
Слабые кислоты
Слабые основания
H2CO3, H2SO3 , H2SiO3 , H2S , HNO2 ,
HF, HCN, почти все органические
кислоты
Нерастворимые в воде основания,
NH4OH
Это обратимый гидролиз.
Задание 1.Запишите алгоритм составления обратимого гидролиза:
Образец 1. Соль образована слабой кислотой и сильным основанием
1. Записать уравнение диссоциации соли. Na2C03  2Na+ + C032слабый анион
2. Выбрать слабый ион: катион или анион.
3. Записать его взаимодействие с водой. C032- + Н+ОН-  НС03 - +ОН4. Определить среду раствора: ОН- - щелочная среда, Н+ - кислая среда,
отсутствие Н+ и ОН- нейтральная. Это случай гидролиза по аниону.
Образец 2. Соль образована сильной кислотой и слабым основанием
1. Записать уравнение диссоциации соли. FeCl3  Fe3+ +3Cl слабый катион
2. Выбрать слабый ион: катион или анион.
3. Записать его взаимодействие с водой. Fe3+ + Н+ОН-  Fe ОН2++Н+
4. Определить среду раствора
кислая
Это случай гидролиза по катиону.
Образец 3. Соль образована слабой кислотой и слабым основанием
(например, NH4NO2), то проходит гидролиз и по катиону и по аниону.
Задание 2. Выполните работу:
14
Опыт № 1
Испытать действие растворов различных солей на лакмус, нанеся
стеклянной палочкой каплю раствора каждой соли на лакмусовую бумажку.
Наблюдения записать в таблицу:
Окраска индикатора в растворах солей:
Формула
солей
Среда раствора
Нейтральная
Кислая
Какими основаниями и
кислотами
( сильными или слабыми)
образована соль.
Щелочная
Написать уравнения гидролиза солей, растворы которых имеют
кислую или щелочную реакцию. Уравнение реакций записать в молекулярной
и ионной формах, указать, какие ионы в результате гидролиза соли влияют на
изменение окраски индикатора.
Опыт № 2
К 3-4 каплям раствора соли алюминия в пробирке прилить такое же
количество раствора гидроксида натрия. Наблюдать образование белого
аморфного осадка и выделение пузырьков CO2 . Записать наблюдения.
Написать уравнения реакций:
1) взаимодействия соли алюминия с гидроксидом натрия.
2) взаимодействия карбоната алюминия с водой.
3) объединить первое и второе уравнения реакций в одно итоговое
уравнение, выразить его в ионной форме.
Опыт № 3
К 3-4 каплям раствора сульфата меди в пробирке прибавить 6-8 капель
раствора гидроксида натрия. Образуется аморфный голубой осадок.
Повторить опыт, приливая к 3-4 каплям раствора сульфата меди 2
капли раствора гидроксида натрия. Снова нагреть пробирку. Происходило ли
изменение окраски в этом случае? Записать наблюдения.
Написать в молекулярной и ионной формах уравнения реакций:
15
1) взаимодействия сульфата меди с избытком гидроксида натрия;
2) разложения гидроксида меди при нагревании;
3) взаимодействие сульфата меди с гидроксидом натрия и водой, приводящее
к образованию основного сульфата меди.
Задания для самостоятельных выводов:
При смешивании, каких растворов образуются осадки? (привести
примеры). Напишите соответствующие уравнения реакций в молекулярной и
ионной формах.
Задание 3. Ответьте на вопросы устно:
1. Что называется гидролизом соли, какова его сущность, какие соли ему
подвергаются?
2. Для каких солей гидролиз протекает необратимо? Приведите примеры
таких солей. Какие соли не гидролизуются? Почему?
3. Какие соли гидролизуются ступенчато? Приведите примеры таких солей.
16
3 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Свойства комплексных соединений меди, алюминия, железа.
Цель: рассмотреть на конкретных примерах
типичные свойства
комплексных соединений меди, алюминия и железа, выделяя их характерные
особенности, формировать умение проводить опыты, соблюдая правила
техники безопасности при работе с химическими реактивами.
Оборудование:
лекционный
концентрированный раствор
материал,
штатив
с
пробирками,
аммиака, растворы хлорида алюминия,
гидроксида натрия, сульфата меди (II), сульфата железа(II), хлорида
железа(III),
красной
кровяной
соли(K3[Fe(CN)6]),
жёлтой
кровяной
соли(K4[Fe(CN)6]).
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: При взаимодействии сложных веществ с
другими сложными веществами, образуются ещё более сложные вещества.
Характерные примеры таких реакций - взаимодействие солей с водой, аммиака
с водой и кислотами. Образующиеся в результате этих реакций вещества
относятся к комплексным соединениям.
Для объяснения процессов, при которых образуются комплексные
соединения создана координационная теория.
Задание 1. Запишите основные
положения координационной
теории:
1. В комплексном соединении один из ионов (или атомов) считается
центральным, его называют комплексообразователем (ц. атом)
17
2. Вокруг
расположено
центрального
иона
(координировано)
(атома)
-
определённое
комплексообразователя
число
противоположно
заряженных ионов или полярных молекул, называемых лигандами.
3. Центральный
ион
(атом)
с
лигандами
образует
внутреннюю
координационную сферу соединения, которую при написании заключают в
квадратные скобки.
4. В большинстве случаев число лигандов, непосредственно связанных с
центральным ионом (атома), называется координационным числом, которое
чаще всего принимает значения 2, 4, 6, 8.Ионы, которые располагаются на
более далёком расстоянии от центрального иона (атома), образуют внешнюю
координационную сферу.
Задание 2. Выполните работу:
Опыт № 1: Получение комплексного соединения меди
Получите осадок гидроксида меди (II) и прилейте к нему избыток
концентрированного раствора аммиака.
Задания для самостоятельных выводов:
1. Как изменится цвет при действии на осадок гидроксида меди (II)
раствором аммиака? Как это объяснить?
2. Составьте уравнение происходящей химической реакции и назовите
полученное комплексное соединение.
Опыт № 2: Получение комплексного соединения алюминия
Налейте в пробирку 1- 2 мл. раствора хлорида алюминия. Затем к
раствору постепенно добавляйте концентрированный раствор гидроксида
натрия до исчезновения осадка.
Задания для самостоятельных выводов:
1. Почему вначале образовался осадок?
2. Почему при избытке гидроксида натрия осадок исчез?
3. Составьте уравнения происходящих реакций в молекулярном и
ионном виде и назовите образовавшиеся вещества.
18
Опыт № 3: Определение ионов Fe2+ и Fe3+
1. В одну пробирку налейте 1- 2 мл сульфата железа (II) и по каплям
добавьте раствор гексацианоферрата (III) калия (красной кровяной соли).
2. В другую пробирку налейте 1-2 мл раствора хлорида железа (III) и по
каплям добавьте раствор гексацианоферрата (II) калия (жёлтой кровяной
соли).
Задания для самостоятельных выводов:
1. Какие изменения происходят в обоих пробирках?
2. Составьте уравнения происходящих реакций в молекулярном, полном
и сокращённом ионном виде.
3. Напишите названия веществ, образующихся в результате реакции.
4. На основании проведённых опытов объясните, как можно определить
в растворе ионы Fe2+ и Fe3+ ?
Задание 3. Ответьте на вопросы устно:
1.Объясните
процессы,
при
которых
образуются
комплексные
соединения.
2. Как образуются названия полученных вами комплексных соединений.
19
4 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема:
Качественное
определение
углерода
и
водорода
в
органических веществах
Цель: рассмотреть на конкретных примерах способы определения
углерода и водорода в муке, сахаре, скипидаре и бензине, выделяя их
характерные особенности, формировать умение проводить опыты, соблюдая
правила техники безопасности при работе с химическими реактивами.
Оборудование: лекционный материал, железный штатив с пробирками,
алюминиевая чайная ложка, стеклянная палочка, горелка, скипидар, сахарный
песок, мука, бензин, оксид меди (II), известковая вода.
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Углерод - обязательная составная часть всех
органических веществ. Присутствие углерода в органических веществах
может быть обнаружено несколькими способами.
При
нагревании
многих
органических
веществ
наблюдается
обугливание. При горении ряда веществ выделяется копоть. Если этими
простыми способами доказать наличие углерода не удается, то вещество
сжигают с каким-либо окислителем, чаще с оксидом меди. Здесь же сразу
удается обнаружить и наличие водорода по появлению капелек воды на
холодных стенках прибора.
Более общим методом определения С и Н является окисление
органического вещества оксидом меди(II) (сжигание с СuO).
При этом углерод окисляется до СО2 (обнаружение известковой Са(ОН)2
или баритовой Ba(OH)2 водой по помутнению, а водород образует воду,
которая с безводным сульфатом меди(II) дает кристаллогидрат CuSO4•5H2O
голубого цвета).
20
Задание 1. Выполните работу:
Опыт № 1: На алюминиевую чайную ложку с помощью стеклянной
палочки насыпать чуть-чуть муки и нагреть над пламенем горелки.
Задание для самостоятельных выводов:
Что происходит? Напишите обоснование происходящего.
Опыт № 2: Кончик стеклянной палочки слегка обмакнуть в скипидар,
бензин и внести в пламя горелки.
Задание для самостоятельных выводов:
Каким пламенем горит бензин и скипидар? Почему?
Опыт № 3: Собрать прибор. В сухую пробирку насыпать около 0,2 г
сахарного песку и в два-три раза больше количество оксида меди. Тщательно
перемешать, встряхивая пробирку. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной
трубкой и укрепить ее в зажиме штатива. Опустить газоотводную трубку в
пробирку №2 с известковой водой (1/3 пробирки)
так, чтобы конец
газоотводной трубки был погружен в воду. Когда все подготовлено, начать
нагревание смеси. Наблюдать,
что происходит с известковой водой,
собирается ли на холодных стенках пробирки №1? Снять пробирку №2 с
газоотводной трубкой и прекратить нагревание. Как изменяется цвет оксида
меди? Почему это произошло? Записать наблюдения.
Задания для самостоятельных выводов:
21
1. Какой газ вызвал помутнение известковой воды? Написать уравнение
реакции.
2. Что образовалось на холодных стенках внутри пробирки №1?
Написать уравнение реакции.
3. Что
образовалось из оксида меди и какие наблюдения это
подтверждают? Написать уравнения реакции.
4. В какие вещества превратились углерод и водород сахара?
Задание 2. Выполните задание письменно:
Дополнительно написать уравнения реакций сжигания с CuO веществ:
а)CCl4; б) глюкозыС6Н12О6; в) глицерина С3Н8О3
22
5 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Получение этилена. Изучение его свойств
Цель: рассмотреть на конкретных примерах способы получения
этилена, рассмотрев его свойства, формировать умение проводить опыты,
соблюдая правила техники безопасности при работе с химическими
реактивами.
Оборудование: лекционный материал, штатив с зажимом, штатив с
пробирками, газоотводная
концентрированной
трубка, горелка, смесь этилового спирта с
серной
кислотой,
перманганат
калия
(сильно
разбавленный розовый раствор), бромная вода (разбавленный светло-желтый
раствор).
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Этилен С2Н4- является представителем
непредельных углеводородов с одной двойной связью: СН2 = СН2.
Характеристика алкенов.
1. Особенности строения– 1 двойная связь.
2. Общая формула - СnH2n.
3. Номенклатура: – название соответствующего предельного углеводорода +
суффикс –ен (-илен):
С2H6 этан - С2H4этен; С3H8 пропан - С3H6 пропен;
Получение.
В
1.
(расщепления)
промышленности
нефти.
этилен
Важнейший
выделяют
способ
из
газов
получения
крекинга
этилена
-
дегидрирование этана над катализатором: СН3 – СН3  СН2=СН2 + Н2
2.
В
лаборатории
получают
дегидратацией
(отщепление воды): СН3 – СН2ОН  СН2=СН2 + Н2О
23
этилового
спирта
НенасыщенныЙ характер органических соединений с двойной связью
сказывается на их химических свойствах:
I. Реакции присоединения:
1. Реакция гидрирования: СН2=СН2 + Н2  СН3 - СН3
2. Реакция галогенирования: СН2=СН2 + Вг2  СН2Вг - СН2Вг
Реакция гидрогалогенироеания: СНз — СН=СН2 + НВг  СН3 -
3.
СНВг - СН3
Присоединение галогеноводородов к алкенам происходит по правилу
Марковникова:
атом водорода
присоединяется к более гидрированному
атому углерода, а галоген - к менее гидрированному атому углерода.
4.
спирт.
Реакция гидратации: этен, присоединяя воду, образует этиловый
СН2=СН2 + Н2О СН3 – СН2ОН
II. Реакции окисления
1.
Горят с образованием углекислого газа и воды.
С2Н4 + 3О2  2СО2 + 2Н2О
2..
Этилен
окисляются
водным
раствором
КМп04
этиленгликоля: СН2=СН2 + [О] + НОН  СН2ОН – СН2ОН
до
фиолетовый
раствор перманганата калия в ходе реакции обесцвечивается.
III. Реакции полимеризации.
Реакция
полимеризации
протекает
с
образованием
высокомолекулярного соединения – полимера: nСН2=СН2  (-СН2-СН2-)n
В лабораториях этилен получают нагреванием этилового спирта с
концентрированной серной кислотой. Не насыщенность этилена легко
обнаруживается посредством реакции с раствором калия и бромной водой.
Задание 1. Выполните работу:
Опыт № 1. Получение этилена
В одну пробирку 2-3 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6-9 мл
концентрированной серной кислоты. Затем всыпьте немного предварительно
24
прокаленного песка, чтобы избежать толчков жидкости при кипении. Закройте
пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и
осторожно нагрейте
Задание для самостоятельных выводов:
Что происходит? Напишите обоснование происходящего и
уравнение
реакции. (Смесь при нагревании чернеет.)
Опыт № 2. Взаимодействие этилена с бромной водой
В пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Опустите газоотводную трубку до
дна пробирки с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.
Задание для самостоятельных выводов:
Что происходит? Напишите обоснование происходящего и
уравнение
реакции.
Опыт № 3. Взаимодействие этилена с перманганатом калия
В пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия,
подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ.
Задание для самостоятельных выводов:
Что происходит? Напишите обоснование происходящего и
уравнение
реакции.
Опыт № 4. Горение этилена
Подожгите выделяющийся газ.
Каким пламенем он горит? Составьте
уравнение реакции.
25
Задание для самостоятельных выводов.
1.
Какой газ выделяется при нагревании смеси этилового спирта с
серной кислотой? Написать уравнение реакции.
2. Что происходит при пропускании газа через бромную воду и раствор
перманганата калия? Написать уравнение реакции присоединения и окисления
брома этиленом в структурной форме.
3. Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан?
4. Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углеводов?
Задание 2.Осуществите превращения, назовите продукты реакции:
СН2-СН3 СН3-СН2-СL CH2=CH2 CH2CL-CH2CL CHCH
Задание 3. Ответьте на вопросы устно:
1. Почему этилен горит светящимся пламенем, чем метан?
2. Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углеводов?
26
6 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
Цель: рассмотреть на конкретных примерах химические свойства
одноатомных и многоатомных спиртов, рассмотрев их свойства, формировать
умение проводить опыты, соблюдая правила техники безопасности при работе
с химическими реактивами.
Оборудование:
лекционный
материал,
штатив
с
пробирками,
спиртовка, этиловый спирт, растворы бихромата калия, серной кислоты,
сульфата меди, гидроксида натрия, вода, глицерин.
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Спирты - это органические соединения, в
молекулах
которых
содержится
одна
или
несколько
гидроксогрупп,
соединенных с углеводородным радикалом.
Важнейшим способом
получения альдегидов является окисление
одноатомных спиртов кислородом воздуха в присутствии металлических
катализаторов или сильными окислителями в кислой среде.
В зависимости
от числа гидроксогрупп спирты делятся на:
а)
одноатомные спирты, содержащие одну гидроксогруппу;
б)
многоатомные
спирты,
содержащие
две,
три
и
более
гидроксогрупп.
Представителем предельных, одноатомных спиртов является этиловый спирт
(этанол) - С2Н5ОН.
Важнейшими представителями предельных многоатомных спиртов
является этиленгликоль (этандиол) - СН2ОН-СН2ОН
глицерин (пропантриол) СН2ОН - СНОН - СН2ОН.
27
За счет взаимодействия положительно заряженного водорода одной
гидроксильной группы отрицательным кислородом другой гидроксильной
группы, образуются водородные связи между молекулами спирта и между
молекулами спирта воды:
R
Н
R



H – O … H – O … H – O- …

водородная связь
Химические свойства спиртов.
I. По разрыву связи О - Н
1)
реагируют с активными металлами (Na, K) с выделением
водорода:
2СН3ОН + 2К  2СН3ОК + Н2
2)
вступают в реакцию с карбоновыми кислотами с образованием
сложных эфиров:
О
О
//
//
СНз-С-ОН + НО-СНЗ  СНз-С-О-СНЗ + Н20
II. По разрыву связи C - О
1) при действии на спирты кислотами происходит замещение
гидроксогруппы на галоген: СН3ОН + НСl СН3С1 + Н20
III. По разрыву различных связей
1)
в присутствии водоотнимающих веществ и при нагревании
могут образовывать непредельные углеводороды, а при более низкой
температуре простые эфиры: С2Н5-ОНС2Н4 + Н20
СН3 -ОН + НО- СН3  СНз -О- СН3 + Н20
2)
этанол горит на воздухе синеватым пламенем с образованием
углекислого газа и воды: С2Н5ОН + ЗО22С02 + ЗН20
3)
оксид меди (II) окисляет спирты до альдегидов:
О
//
С3Н7ОН + СuО  С2Н5-С-Н + Сu + Н20
28
пропанол
пропаналь
Качественной реакцией на глицерин является его реакция с
гидроксидом меди (II), в результате которой образуется ярко-синий раствор
глицерата меди (II).
Химические свойства многоатомных спиртов в основном соответствуют
свойствам одноатомных спиртов. Только реакции протекают как по одной, так
и по двум гидроксильным группам. В отличии, от одноатомных спиртов,
многоатомные легко взаимодействуют с гидроксидом меди ( II ), образуя яркосиний раствор. Это качественная реакция на многоатомные спирты этиленгликоль, глицерин и их гомологи.
Задание 1. Выполните работу:
Опыт № 1 Окисление этилового спирта бихроматом калия (K2Cr2O7)
Налить в пробирку на одну четверть её объёма раствор бихромата калия и
прилить к нему такое же количество раствора серной кислоты. Взболтать. В
другую пробирку налить 1-2 мл этилового спирта и прилить к нему
приготовленную окислительную смесь бихромата калия серной кислотой.
Взболтать и слегка нагреть.
Задания для самостоятельных выводов:
1. Наблюдать за изменением окраски и появлением запаха альдегида.
2. Записать наблюдения.
Опыт № 2 Свойства глицирина
1. К 1 мл воды прибавить 2-3 капли глицерина. Взболтать. Обратить
внимание на растворимость глицерина в воде. Раствор сохранить до
следующего опыта.
2. В пробирку налить 2мл раствора гидроксида натрия и добавьте
немного раствора сульфата меди (II ) до выпадения осадка. К осадку прилейте
раствор глицерина полученный ранее. Взболтайте. Обратите внимание на цвет
образовавшегося глицерата меди. Записать наблюдения.
Задания для самостоятельных выводов:
29
1. Какие вещества образуются при окислении этанола бихроматом
калия? Напишите уравнения.
2. Какова растворимость глицерина в воде? Написать структурную
формулу глицерина.
3. Какая реакция характерна для глицерина и других многоатомных
спиртов?Напишите уравнения соответствующих реакций.
Задание 2. Ответьте на вопрос письменно:
1. Сколько литров газа выделилось, если на 3,6 г глицерина
подействовали металлическим натрием, взятым в избытке ( н.у )?
30
7 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Получение и свойства карбоновых кислот.
Цель: рассмотреть на конкретных примерах способы получения
карбоновых кислот, рассмотрев их свойства, формировать умение проводить
опыты, соблюдая правила техники безопасности при работе с химическими
реактивами.
Оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, газоотводная трубка,
уксусная кислота, концентрированная H2SO4 ацетат натрия, стружка магния,
гранулы цинка, растворы:
гидроксида натрия, фенолфталеин, этиловый и
бутиловый спирты, насыщенный раствор NaCl
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Карбоновые кислоты – это органические
вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных
групп, соединенные с углеводородным радикалом.
Карбонильные группы соединены с двумя радикалами
Карбоксильные группы состоят из карбонильной
(R-R-С=О).
группы (R-R-С=О) и
гидроксильной группы (ОН), которые соединены с радикалом: R-(СООН)
Карбоновые кислоты очень распространены в быту и промышленности.
Уксусная кислота – одна из первых кислот, которая была известна человеку.
По химическим свойствам уксусная кислота подобна неорганическим
кислотам. В водных растворах она диссоциирует на ионы:
CH3 COOH = CH3COO-+H+
Кислотный остаток CH3COO- называется ацетат – ионом.
31
Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы
которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН,
соединенных с углеводородным радикалом: RСООН.
Среди кислот нет газообразных веществ, низшие представители ряда это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением
молекулярной массы растворимость их в воде понижается.
Все карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами и при
диссоциации образуют ионы водорода.
Кислотные свойства карбоновых кислот выражены сильнее, чем у
спиртов, но по сравнению с сильными неорганическими кислотами - это
слабые кислоты (кроме муравьиной кислоты).
Химические свойства карбоновых кислот
1.
Кислоты хорошо растворяются в воде, имеют характерный кислый
вкус,
окрашивают лакмус в красный цвет, т.к. при диссоциации образуются ионы
водорода:
RСООН RСООН-+ Н+
2. Кислоты реагируют с активными металлами с образованием соли и
выделением водорода:
2RСООН + Са  (RСОО)2Са + Н2
2RСОО- + 2Н+ + Са0  2RСОО- + Са2+ + Н2
2Н+ + Са0  Са2+ + Н2
3.
Кислоты реагируют с оксидами металлов с образованием соли и
воды:
2RСООН + СаО  (НСОО)2Са + Н20
2RСОO-+2Н+ + СаO 2RСОО- + Са2+ + Н20
2Н+ + СаО  Са2+ + Н20
4. Кислоты реагируют с основаниями с образованием соли и воды:
RСООН + KOH RCOOK+ H2O
RСООН + Н+ + К+ + ОН -RСОО -+ К+ + ОН - + Н2О
32
Н+ + ОН -  Н2О
5. Кислоты реагируют с солями более слабых и летучих кислот:
2RСООН + К2С03 2RCOOK + Н20 + С02
2RCOO + 2Н+ + 2К+ + С032- 2RCOO- + 2К+ + Н20 +
С02
2Н+ + CO32-  Н20 + С02
6. Кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:
НСООН + НО-СНз  НСОО-СНз + Н2O
метиловый эфир метановой кислот
Название солей карбоновых кислот
1. Остаток муравьиной кислоты
НСОО
–
- формиат (например,
НСООК формиат калия)
2. Остаток уксусной кислоты СН3СОО – - ацетат (например, СН3СООК
ацетат калия).
В лабораториях карбоновые кислоты получают из их солей, действуя
на них H2SO4 при нагревании. Карбоновые кислоты могут взаимодействовать
со спиртом, образуя эфиры.
Задание 1. Выполните работу:
Опыт № 1 Получение уксусной кислоты
Поместите в пробирку
2-3 г
ацетата натрия и прибавьте
1,5-2 мл
концентрированной H2SO4 . Пробирку закройте пробкой с газоотводной
трубкой, конец которой опустите в другую пробирку.
Смесь нагревайте на пламени до тех пор, пока в пробирке - приемнике
соберется 1,0 –1,5 мл жидкости.
33
Задания для самостоятельных выводов:
1. Какое вещество образовалось
в пробирке - приемнике?
Какие
признаки это подтверждают?
2. Составьте уравнение соответствующей реакции.
Опыт № 2 Взаимодействие уксусной кислоты с металлами
В две пробирке влейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну пробирку
всыпьте немного стружек магния, а во вторую - несколько гранул цинка. В
первой пробирке происходит бурная реакция, а во второй - реакция протекает
спокойно (иногда она начинается только при нагревании)
Задание для самостоятельных выводов:
Как уксусная кислота реагирует с магнием и цинком? Сравните скорость этих
реакций и напишите уравнение в молекулярном , ионном и сокращенном
ионном виде.
Опыт № 3 Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями
Влейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько
капель
раствора
фенолфталеина.
При
добавлении
уксусной
кислоты
происходит обесцвечивание.
Задание для самостоятельных выводов:
Почему произошло обесцвечивание? Составьте соответствующее уравнение
реакции.
34
Опыт № 4 Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами
В две пробирки влейте по 2 мл раствора уксусной кислоты, в одну из них
прилейте 2мл этанола, а в другую - 2 мл бутилового спирта. Затем в обе
пробирки осторожно добавьте по 1 мл концентрированной серной кислоты.
Пробирки
закройте пробками с длинными стеклянными трубками -
холодильниками. Смесь осторожно подогрейте.
Жидкости из каждой пробирки налейте в два сосуда с насыщенным раствором
хлорида натрия.
Задания для самостоятельных выводов:
1.Какие
свойства
уксусной
кислоты
сходны
со
свойствами
неорганических кислот?
2.Какие вещества образуют при взаимодействии уксусной кислоты с
основаниями? При помощи каких опытов можно доказать это?
3.Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со
спиртами? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Задание 2. Ответьте на вопрос письменно:
Сколько граммов уксусной кислоты можно получить из 112 л ацетилена?
35
8 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Синтез этилового эфира уксусной кислоты
Цель: рассмотреть на конкретных примерах способы получения
этилового эфира уксусной кислоты, рассмотрев его свойства, формировать
умение проводить опыты, соблюдая правила техники безопасности при работе
с химическими реактивами.
Оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, уксусная кислота,
этиловый спирт, концентрированная серная кислота, вода.
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический
материал:
Одним
из
самых
важных
способов
получения сложных эфиров является взаимодействие спирта и кислоты.
Реакция образования сложного эфира называется реакцией этерификации. Эта
реакция является обратимой и обычно не доходит до конца.
Задание 1. Выполните работу:
Опыт № 1 Образование сложного эфира
В пробирку налейте 1 - 2 мл концентрированной уксусной кислоты и
этилового спирта, добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь
этих веществ перемешайте и в течение 4- 5 мин. осторожно нагревайте, не
доводя до кипения. Затем содержимое пробирки охладите и вылейте в другую
пробирку с водой.
Задания для самостоятельных выводов:
1. По каким признакам можно судить, что образовался сложный эфир?
2. Составьте уравнение реакции, назовите эфир.
3. Какую роль играет серная кислота в этой реакции?
Задание 2. Ответьте на вопросы письменно:
36
1.Составьте структурные формулы следующих сложных эфиров:
пропионовометилового; муравьинобутилового; уксуснопропиловый;
2. Сколько граммов уксусноэтилового эфира можно получить из
уксусной кислоты массой 60 г и необходимого количества спирта, если
практический выход составляет 90%?
3. Сколько граммов уксусноэтилового эфира можно получить из 120г
уксусной кислоты и 138 г этанола, если выход сложного эфира составляет 90%
по сравнению с теоретическим?
37
9 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема: Химические свойства углеводов
Цель: рассмотреть на конкретных примерах качественные реакции
свойств глюкозы и крахмала,
формировать умение проводить опыты,
соблюдая правила техники безопасности при работе с химическими
реактивами.
Оборудование: Штатив с пробирками, спиртовка, глюкоза, крахмал,
вода, растворы: сульфата меди, гидроксида натрия, бромная вода
(Br2 ) ,
спиртовой раствор йода, иодид калия, серная кислота.
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Углеводы - это органические соединения,
которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений. Состав
многих из них выражается общей формулой Cn(H2O)m, т.е. они формально
являются соединениями углерода и воды.
Углероды
являются
очень
распространенными
природными
соединениями, входят в состав растений и живых организмов. В растениях они
образуются в результате фотосинтеза:
свет
n CO2+ m H2O
C n (H2O)m + n O2
Глюкоза – С6Н1206 относится к группе моносахаридов. Глюкоза является
альдегидоспиртом, т.к. содержит одну альдегидную группу - (-СОН) и пять
гидроксильных групп - (-ОН). Поэтому глюкоза обладает свойствами и
альдегида и спирта.
Свойства глюкозы.
I. Свойства, характерные для альдегидов:
38
а)
взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра с
образованием глюконовой кислоты - «реакция серебряного зеркала»:
СН2ОН - (СНОН)4 - СОН + Ag20  СН2ОН - (СНОН)4 - СООН + 2Ag
б)
взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании:
СН2ОН-(СНОН)4-СОН+2Сu(ОН)2СН2ОН-(СНОН)4-ООН+Cu20+2Н20
синий
в)
желто-красный
восстановление
до
шестиатомного
спирта
-
сорбита:
СН2ОН-(СНОН)4-СОН + Н2  СН2ОН-(СНОН)4-СН2ОН
II. Свойства, характерные для многоатомных спиртов:
а)
взаимодействие с гидроксидом меди (II) в щелочной среде при
комнатной температуре с образованием темно-синего раствора глюконата
меди (II):
б)
С6Н7О(ОН)5 + Сu(OH)2  С6Н7О(ОН)3O2Cu + 2H2O
взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием
сложных эфиров.
Сахароза – C12H22O11 - относится к группе дисахаридов и состоит из
двух остатков моносахаридов (глюкозы и фруктозы). В молекуле сахарозы
отсутствует альдегидная группа, что существенно отражается на ее свойствах.
Сахароза дает качественную реакцию на многоатомные спирты при
взаимодействии с гидроксидом меди (II). В результате этой реакции
образуется ярко-синий раствор сахарата меди.
Крахмал
-
(С6Н1205)n
-
относится
к
группе
полисахаридов.
Макромолекулы крахмала состоят из большого количества остатков молекул
глюкозы.
Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом.
Эта реакция является качественной, т.к. дает характерное синее окрашивание
вследствие того, что образуется комплексное соединение.
Крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу, в результате
которого образуется глюкоза. Эта реакция служит подтверждением того, что
молекула крахмала состоит из остатков молекул глюкозы.
(С6Н1205)n + nН20  nС6Н1206
39
Наглядное подтверждение этого можно наблюдать при нагревании
комплексного соединения крахмала с йодом. При этом характерное сине фиолетовое окрашивание исчезает, т.к. происходит гидролиз крахмала до
образования глюкозы, а глюкоза не образует
комплексных соединений с
йодом.
Задание 1. Выполните работу:
Опыт№1. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
Налейте в пробирку 2- 3 мл. раствора глюкозы и столько же разбавленного
раствора гидроксида натрия ( NaOH должен быть в избытке ). Пробирку с
полученным раствором нагрейте.
Задания для самостоятельных выводов:
1.
Что представляет собой раствор синего цвета? Что доказывает
данный опыт? Напишите уравнение реакции.
2. Почему при нагревании в пробирке появляется сначала жёлтый, затем
красный осадок? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Опыт № 2 Взаимодействие крахмала с йодом. Гидролиз крахмала
1.
Приготовление
крахмального
клейстера
и
взаимодействие
крахмала с йодом: Налейте в пробирку 4- 5 мл воды, добавьте немного
крахмала и встряхните смесь. Образующуюся суспензию понемногу вливайте
в пробирку с кипящей водой, постоянно размешивая раствор. Полученный
клейстер разбавьте холодной водой (1: 20) и разлейте его по 3- 5 мл в
пробирки. В одну пробирку добавьте немного йода в спирте, а в другую раствор йодида калия.
Задание для самостоятельных выводов:
Почему синее окрашивание появилось только в первой пробирке?
2.
Гидролиз крахмала:
В пробирку налейте 2 мл крахмального клейстера, добавьте 6 мл
холодной воды и осторожно прилейте 0,5 - 1 мл раствора серной кислоты.
Кипятите смесь в течение 5 мин., затем нейтрализуйте её раствором
40
гидроксида натрия и добавьте немного свежеприготовленного осадка
гидроксида меди (II). Содержимое пробирки вновь нагрейте.
Задания для самостоятельных выводов:
1. Что происходит с крахмалом при его нагревании в присутствии
серной кислоты?
2. О чём свидетельствует появление осадка жёлтого и красного цвета?
3. Напишите уравнения соответствующих реакций.
Задание 2. Ответьте на вопрос устно:
Перечислите качественные реакции, которые характерны для углеводов.
41
10 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА
Тема:
Решение экспериментальных задач на получение и
распознавание органических веществ
Цель:
рассмотреть
на
конкретных
примерах
способ
решения
экспериментальных задач, формировать умение проводить опыты, соблюдая
правила техники безопасности при работе с химическими реактивами.
Оборудование: железный штатив, штатив с приборами, спиртовка,
газоотводная трубка, пробирки с исследуемыми веществами, растворы
гидроксида натрия, сульфата меди, азотная кислота, бензол, бромная вода
(Br2), медная проволока, карбонат натрия, спиртовой раствор йода, карбид
кальция, этиловый спирт, раствор перманганата кальция (KMnO4).
Формируемые компетенции: ОК 2, ОК3, ОК 4, ОК 6, ОК 8
Ход лабораторной работы
Теоретический материал: Качественный анализ, позволяет определить,
из каких элементарных веществ состоит, данное сложное вещество или смесь.
При качественном анализе испытуемое вещество переводят в другое
новое вещество, обладающее каким - либо характерным свойством: малой
растворимостью, определенной окраской, специфическим запахом. Вещества,
которые дают характерную реакцию с испытуемым веществом, называют
реактивами.
Задание 1. Выполните работу:
Задача № 1
В двух пробирках даны вещества: а) этанол; б) глицирин. Проделайте
опыты, подтверждающие их характерные свойства. Составьте уравнения
соответствующих реакций.
42
Задача № 2
В двух пробирках даны вещества: а) бензол; б) уксусная кислота.
Проделайте опыты, подтверждающие их характерные свойства.
Приведите уравнения соответствующих реакций. Уравнения реакций,
относящихся к уксусной кислоте, напишите в молекулярном
полном и
сокращённом ионном виде.
Задача № 3
В двух пробирках даны вещества: а) глюкоза; б) крахмал. Определите
эти вещества при помощи характерных химических реакций и приведите
соответствующие уравнения реакций.
Задача № 4
Даны следующие вещества: раствор белка, азотная кислота, раствор
гидроксида натрия. Используя эти вещества, проведите ксантопротеиновую и
биуретовую реакцию.
Задание 2. Ответьте на вопросы устно:
1.Охарактеризуйте важнейшие физические и химические свойства
органических веществ.
2. Какими реакциями можно распознать органические вещества?
3. Какую роль играют органические вещества в жизни организмов?
43
ПРИЛОЖЕНИЕ А
Справочные материалы
ТАБЛИЦА № 1. Распознавание ионов:
Определяемый
ион
PO43-
Реактив
Признаки химической реакции
Ионы Ag+
Выпадение светло-желтого осадка
Выделение газа без запаха CO2 ,
вызывающего
помутнение
известковой воды
Выпадение
белого
мелкокристаллического
осадка,
нерастворимого в азотной
и др.
кислотах
Появление характерного запаха SO2
Появление
белого
творожистого
осадка, который не растворяется в
азотной кислоте
Появление светло-жёлтого осадка,
который не растворяется в азотной
кислоте
Появление жёлтого осадка, который
не растворяется в азотной кислоте
CO32-
Ионы Н+
SO42-
Ионы Ba2+
SO32Cl-
Ионы H+
Ионы Ag+
Br -
Ионы Ag+
I-
Ионы Ag+
ТАБЛИЦА № 2. Изменение
бумаги в различных средах.
рН=1
рН=2
Кислая среда
рН=3
рН=4
цвета
рН=5
универсальной
рН=6
рН=7
Нейтральная
среда
44
рН=8
индикаторной
рН=9
рН=10
Щелочная среда
ТАБЛИЦА № 3. Электроотрицательность химических элементов
Cs - 0,7
Ba - 0,8
Pb - 2,1
H - 2,1
Li - 1,0
Be - 1,6 B - 2,0
C - 2,6
N - 3,0
O - 3,5
F - 4,0
Na -0,9
Mg - 1,2 Al - 1,5
Si - 1,9
P - 2,2
S - 2,6
Cl - 3,1
K - 0,8
Ca - 1,0 As -2,1
Se - 2,5
Br - 2,9
Fe - 1,8
ТАБЛИЦА № 4.Влияние среды на степень окисления
Н+ среда кислая
---- Mn бесцветный раствор
MnO4→ Н2О среда нейтральная---- MnO2 бурый осадок
ОН среда щелочная ---- MnO4 зеленый цвет раствора
Если остается
ион (Н+)- то среда будет кислая, если (Н2О)- среда
нейтральная, если (ОН)- среда реакции щелочная.
ТАБЛИЦА № 5. Формулы изомеров и названий углеводородов
Название
Формула
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
СН4
С2Н6
С3Н8
С4Н10
С5Н12
С6Н14
С7Н16
С8Н18
С9Н20
С10Н22
Формула
радикала
СН3С2Н5С3Н7С4Н9С5Н11С6Н13С7Н15С8Н17С9Н19С10Н21-
45
Название
радикала
Метил
Этил
Пропил
Бутил
Пентил
Гексил
Гептил
Октил
Нонил
децил
ПРИЛОЖЕНИЕ Б
Критерии оценивания
Критерии оценивания знаний и умений:
5 – «отлично» - работа выполнена в полном объёме с соблюдением
необходимой
последовательности.
Студент
работает
самостоятельно:
подбирает необходимые для выполнения предлагаемых работ источники
знаний, показывает необходимые для выполнения практического задания
теоретические знания и практические умения, расчёты
произведены
правильно, описание схем ТЭС, ГЭС и АЭС с расстановкой основного и
вспомогательного
произведено
оборудования
правильно,
отчёт
с
по
указанием
практическому
вредных
выбросов
занятию
сдан
в
соответствии с графиком учебного процесса;
4 – «хорошо» - задание выполняется студентом самостоятельно в
полном объёме. Допускаются отклонения от необходимой последовательности
выполнения, не влияющие на правильность конечного результата, использует
указанные источники знаний, работа студента показывает знание
им
основного теоретического материала и овладение умениями, необходимыми
для самостоятельного выполнения задания. Допускаются неточности и
неаккуратность в оформлении результатов работы, не
параметров
правильно
проставлены
единицы
у
всех
искомых
измерения, имеются
незначительные описки и орфографические ошибки;
3 – «удовлетворительно» - практическое задание выполняется и
оформляется студентом при помощи преподавателя. На выполнение задания
затрачивается много времени с учётом самостоятельной работы студента во
внеаудиторной
деятельности. Студент показывает знания теоретического
материала, но испытывает
справочной
и
множественном
затруднения при самостоятельной работе со
учебно-методической литературой,
числе
встречаются
46
в
отчёте
технические, математические
во
и
орфографические ошибки, отчёт по практическому занятию сдан не в
соответствии с графиком учебного процесса;
2 – «неудовлетворительно» - студент не подготовлен к выполнению
задания. Полученные результаты не соответствуют реальным показателям.
Студент показывает плохое знание теоретического материала и отсутствие
необходимых умений. Руководство и помощь со стороны преподавателя и
хорошо
подготовленных
студентов
неудовлетворительной подготовки студента.
47
неэффективны
по
причине
Критерии оценки заданий по формируемым компетенциям
№
1
Уровни
деятельности
Эмоцион.психол
Регулятивный
2
уровень
№
Критерии
практ.
Знание основных алгоритмов решения
задани
1-10
я
1-10
Знание отличий строения ПСХЭ
1-10
Знание основных положений период.
1-10
системы
1,2,3,4
Знание химического строения элемента
3
Знание электронного строения элемента
1,2,3
Знание периодической системы
Знание электронных облаков видов связей
3. 3
Знание о строении ядра и атома элемента
4,5,6,7
Умение составлять логические ряды
1,2,4
Социальный
Умение отобрать и проанализировать
1-10
уровень
данные
Умение установить соответствие между
4 4
5. 5
Аналитический
уровень
Творческий
Самосовершенств
6. 6
ование
строением
и функциями
Решение стандартных
задачи на анализ и
Умение
синтез. установить соответствие между
особенностями строения и положением в
Проектирование методики решения задач
ПСХЭ
более простым способом
Умение установить последовательность
Составление и заполнение таблицы по
выполнения алгоритма работы
значению химических элементов с
использованием дополнительных
источников информации
48
2,3,4,58,9,10
5-10
1-10
2-4,
7-10
Критерии самооценки
Оцените Ваши успехи по практической работе, отметив нужный ответ:
Что нового вы получили сегодня от занятия?
( 0-нет результата, 1- почти справился, 2- большие трудности, 3- я справился)
Номер практической работы
1
2
3
Определение целей практической
работы
Умение принимать решения в
различных ситуациях
Ответственность за результаты
учебы
Проявление терпимости к другим
мнениям и позициям
Концентрация на учебе
Обобщение результатов учебной
деятельности, вывод
Способность генерировать идеи
Нахождение источников другой
информации
Самостоятельное выполнение
задания, без педагога
Проявление эмоциональной
устойчивости при напряжениях
Умение сотрудничать с другими
студентами
Доверие педагогу
Умение нестандартно подходить к
решению проблемы
Готовность к самостоятельному
изучению темы
Учение с интересом, готовность к
более глубокому
самостоятельному изучения темы
Самостоятельное выявление
допущенных ошибок
Умение извлекать пользу из
полученного опыта
Желание учиться дальше
49
4
5
6
7
8
9
10
ПРИЛОЖЕНИЕ В
Итоговая ведомость по уровням сформированности компетенций
Уровень
деятельности
1-мотивация
2компетенции
Эмоциональнопсихологический.
1
2
Регулятивный
уровень
1
2
Социальный
уровень
1
2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
итого по
студентам
50
Аналитический
уровень
1
2
Творческий
уровень
1
2
Самосоввание
1
2
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
Основная литература
1 Ерохин, Ю. М. Химия: учеб. для средних проф. учеб. заведений
[Текст] / Ю. М. Ерохин. - 13-е изд., стер. - М.: Академия ИЦ, 2009. - 395 с. –
ISBN 978-5-7695-6329-4
2
Ерохин, Ю. М. Сборник задач и упражнений по химии (с
дидактическим материалом) [Текст]: учеб. пособие для студ. сред. проф. учеб.
заведений/ Ю. М. Ерохин, В.И. Фролов. - 4-е изд., стер. - М.: Академия, 2007. 304 с. – ISBN 978-5-7695-4374-6
3 Саенко, О.Е. Химия для колледжей: учебник [Текст] О.Е. Саенко. - 2-е
изд., - Ростов н/Д: Феникс,2009. – 282. [1] с. – ISBN 978-5-222-14933-1
4
Хомченко, И. Г. Общая химия [Текст] : учебник / И. Г. Хомченко. -
М.: Новая Волна,1997. – 464 с. – ISBN5-7864-0026-3
Интернет-ресурсы
Электронные Интернет-учебники:
Неорганическая химия.– URL: [сайт]. - http://www.chemistry.ssu.samara.ru.
Дата обращения: 15.09.2014.
Органическая химия– URL : [сайт]. - http://chemi.org.ru/html/index171.php.
Дата обращения: 15.09.2014.
51
52