РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Елецкий государственный университет им. И.А.Бунина
«Утверждаю»
Зав. кафедрой_______/ Стекольникгов Ю.А./
«
»
2008 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
По дисциплине:
Органическая химия
Специальность:
110201 Агрономия
Квалификация:
Учёный агроном
Форма обучения:
Заочная
Факультет:
Сельскохозяйственный
Кафедра:
Защиты растений и химии
Курс:
2
Семестр:
3
Лекций:
8 часов
Практических занятий:
-
Лабораторных занятий:
10 часов
Экзамен:
4 семестр
Самостоятельная работа:
152 часа
Всего часов:
170 часов
Елец – 2008
Рабочая программа разработана на основе ГОС по специальности
110201 Агрономия, номер государственной регистрации 143 с/дс, на кафедре
Защиты растений и химии.
Рабочая программа рассмотрена на заседании кафедры Защиты растений
и химии, протокол № ____ от ______________ 2008года.
Зав. Кафедрой ________________ Стекольников Ю.А.
Рабочая
программа
утверждена
Методическим
советом
факультета,
протокол № ___ от____________ 2008года.
Председатель Методического совета ________
Рабочую программу составил ___________ доцент В. Ф. Воржев
ОРГАНИЗАЦИОННО – МЕТОДИЧЕСКИЙ РАЗДЕЛ.
I.
1.1. Пояснительная записка.
Основной целью в преподавании органической химии является
изучение основных законов, положений по строению, свойствам
органических соединений, овладение теоретическим и практическим
материалом по получению, химическим свойствам, применению
соединений.
Используя основные положения теории строения органических
соединений
А.Н.Бутлерова разобрать состав, изометрию, взаимное
влияние атомов в молекулах. При чтении лекций и проведению
лабораторных работ максимально приблизиться к профилю факультета
(агрономия).
1.2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.
-
Основными требованиями в освоении органической химии
являются:
знание основных законов и положений органической химии;
изучить классификацию органических соединений (общие формулы,
гомологические ряды);
изучить способы получения и свойства представителей основных
классов;
применение органических соединений в сельском хозяйстве и
животноводстве.
СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ.
II.
2.1. Основные разделы дисциплины.
1.
2.
3.
4.
5.
Общие представления об органической химии.
Углеводороды.
Гомофункциональные соединения.
Гетерофункциональные соединения.
Гетероциклические соединения.
2.2 Темы и их содержание.
1. Предмет, цели и задачи органической химии.
Теория строения органических веществ, их классификация, изомерия.
Источники органических веществ. Значение органической химии в
биологической и сельскохозяйственной науках, роль в выполнении работ
по химизации сельского хозяйства и защиты окружающей среды.
Углеводороды. Алканы. Алкены. Алкины.
Валентные состояния атома углерода. Изомерия: структурная и
пространственная. Физические и химические свойства углеводородов.
Токсичность. Понятие о фитогормонах.
2. Диены. Арены. Циклоалканы.
Строение. Понятие об ароматичности. Особенности строений и химических
свойств соединений с малыми и большими циклами. Современное
объяснение устойчивости циклов. Физические и химические свойства.
Способы получения. Канцерогены.
Терпены и стероиды.
Строение. Химические и физические свойства. Нахождение в природе.
Канифоль. Скипидар, лимонен, ментол, карвен.
3. Галогенопроизводные.
Классификация, изомерия, номенклатура. Физические и химические
свойства. Токсичность. Дихлорэтах, хлороформ.
4. (1 час) Спирты. Одноатомные, двухатомные, трёхатомные. Высшие
спирты.
Классификация. Номенклатура, изомерия. Физические и химические
свойства. Получение, применение. Нахождение в природе. Токсичность.
Ароматические спирты. Фенолы. Меркаптаны.
Классификация. Номенклатура, изомерия. Природные источники и методы
получения. Строение. Химические свойства. Понятие о гербицидах.
Диоксин и тетрагидрофурон.
5. Амины и аминоспирты.
Классификация. Номенклатура, изомерия. Химические свойства.
Получение. Нахождение в природе и биологическое значение. Амины
ароматического ряда. Токсичность.
Алдегиды и кетоны.
Классификация. Номенклатура, изомерия. Химические свойства. Способы
получения. Применение. Акролеин, бензоальдегид. Токсичность.
6. Карбоновые кислоты.
Классификация. Электронное строение карбоксильной группы. Химические
свойства. Способы получения. Одноосновные карбоновые кислоты,
двухосновные. Непредельные. Ароматические кислоты. Нахождение в
природе. Токсичность.
7. Липиды.
Классификация. Жиры (глицериды). Распространение в природе. Состав и
строение. Химические свойства, омыление, прогоркание, гидрогенизация.
Мыла и детергены. СМС. Воски. Олифа.
Сложные липиды.
Фосфатиды. Лецитины. Кефалины. Строение, свойства. Распространение,
биологическое значение, токсичность.
8. Окси-, альдегидо-, и кетокислоты.
Классификация. Номенклатура. Изомерия. Получение оксикислот при
биохимическом гидроксилировании карбоновых кислот. Химические
свойства, распространение в природе. Лактиды. Лактамы. Яблочная,
винная, лимонная кислоты. Получение из природных источников.
9. Углеводы. Моносахариды.
Распространение в природе. Биологическая роль. Классификация, изомерия.
Оптическая изомерия. D- и L-ряды. Таутомерия. Физические и химические
свойства. Гликозиды. Аскорбиновая кислота. Фруктоза. Понятие о
фотосинтезе.
10. Дисахариды. Полисахариды.
Классификация. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
Мальтоза, лактоза, сахароза. Крахмал, целлюлоза. Распространение в
природе. Гемицеллюлоза, пектиновые вещества.
11. Аминокислоты. Белки.
Аминокислоты. Классификация. Изомерия. Оптическая изомерия.
Номенклатура. Биологическая роль аминокислот и их применение в
сельском хозяйстве. Способы получения. Химические свойства.
Распространение в природе. Аминокислоты, входящие в состав белков.
Пептиды. Белки. Распространение в природе. Структурная организация
белков. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белков.
Типы связей (амидные, дисульфидные, гидрофобные, водородные, ионные).
Свойства белков, их значение.
12. Гетероциклические соединения.
Классификация, ароматичность гидроциклических систем. Пятичленные
гидроциклы. Понятие о строение хлорофилла. Шестичленные гидроциклы.
Пиридин
и
его
производные.
Алкалоиды.
Гетероциклы
с
конденсированными ядрами. Пурин и его окси- и аминопроизводные.
Понятие о макрогетероциклах. Краун-эфиры и их значение. Биологическое
значение гидроциклических соединений.
13. Нуклеиновые кислоты.
Общая классификация. Структура. Биологическое значение. ДНК, РНК.
III. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ.
3.1. Распределение часов курса по темам и видам работ.
Наименование
тем
и Всего
разделов
часов
Аудиторные занятия
Лекции
Практи
Самосто
Лабораторные
работа
ческие
Органическая химия
170
8
__
ятельная
10
152
3.2. Практические (семинарские) занятия, их содержание и
объём в часах.
Практические и семинарские занятия по данной дисциплине не
запланированы.
3.3. Лабораторные занятия, их содержание и объём в часах.
1) 2 часа.
Обнаружение непредельных углеводородов по
обесцвечиванию бромной воды, раствора перманганата калия.
2) 2 часа. Химические свойства спиртов. На примерах взаимодействия
этилового спирта со щелочными металлами, щелочами, кислотами.
Окисление спиртов.
3) 2 часа. Альдегиды, окисление кислородом в кислоты. Реакция
серебряного зеркала.
4) 2 часа. Химические свойства органических кислот, взаимодействие
с металлами, оксидами, основаниями, солями, спиртами.
5) 2 часа. Углеводы. Клетчатка, крахмал, глюкоза, фруктоза, сахароза.
Их характеристика, применение.
3.3. Формы текущего, промежуточного и итогового
контроля.
Контроль знаний проводится традиционно фронтальным опросом
студентов, контрольными работами и приёмом коллоквиумов. Типовые
контрольные работы будут планироваться с учётом специфики
факультета.
3.4. Курсовая работа.
Курсовые работы по данному курсу не запланированы.
IV. УЧЕБНО–МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ.
4.1. Типовые контрольные работы.
Вариант № 1.
1) Основные положения теории химического строения органических
соединений.
2) Получение, свойства, применение спиртов.
3) Свойства и применение крахмала, клетчатки, глюкозы, фруктозы,
сахарозы.
4) Задача.
1)
2)
3)
4)
Вариант № 2.
Основные свойства предельных, непредельных углеводородов.
Получение, свойства, применение органических кислот.
Свойства, получение и применение жиров.
Задача.
4.2. Перечень вопросов для самостоятельной работы.
1."Предмет, цели и задачи органической химии"
2. "Углеводороды. Способы получения алканов, алкенов, алкинов"
3. "Диеновые углеводороды. Арены. Циклоалканы"
4. "Терпены и стероиды"
5. "Галогенпроизводные углеводородов".
6. "Спирты. Одноатомные, двухатомные, трехатомные. Высшие спирты"
7. "Ароматические спирты. Фенолы. Меркаптаны"
8. "Амины и аминоспирты"
9. "Оксосоединения. Альдегиды и кетоны"
10. "Карбоновые кислоты"
11. "Липиды"
12. "Сложные липиды"
13. "Окси-, альдегиде- и кетокислоты"
14. "Углеводы. Моносахариды".
15. "Дисахариды, полисахариды"
16. "Аминокислоты, белки"
17. "Гетероциклические соединения"
18. "Нуклеиновые кислоты"
4.3. Примерная тематика рефератов.
Рефераты по данной дисциплине не предусмотрены.
4.4.1. Перечень вопросов к зачёту (экзамены).
1) Изомеры на примерах предельных и непредельных углеводородов.
2) Взаимное влияние атомов в молекулах углеводородов, спиртов,
альдегидов, кислот.
3) Предельные углеводороды (общая формула, их получение, свойства,
применение.).
4) Применение химических, физических и физико-химических методов в
органической химии.
5) Гомологические ряды углеводородов предельных и непредельных,
ацетиленовых, диеновых, ароматических.
6) Характеристика реакций гидрирования, дегидрирования, гидратации,
дегидратации, этерификации.
7) Химические свойства алкенов.
8) Характеристика циклоалканов.
9) Химические свойства непредельных углеводородов.
10)Правило Марковникова (на примерах механизма действия.)
11)Реакции Вюрца.
12)Реакции полимеризации, поликонденсации. Реакции предложенные
Медведевым.
13)Получение и свойства диеновых углеводородов (алкадиенов).
14)Получение, свойства, применение ацетиленовых углеводородов
(алкины). Реакции Кучерова.
15)Ароматические углеводороды (Арины). Свойства и применение
бензола, толуола. Реакции Зеленского.
16)Свойства, применение нафталина и антрацена.
17)Получение стирола, бутадиен-стирольного каучука.
18)Получение, свойства, применение простых эфиров.
19)Получение, свойства галогенопроизводных углеводородов.
20)Характеристика нуклеофильного, электрофильного замещения.
21)Получение и свойства спиртов.
22)Свойства, применение двухатомных, трёхатомных, многоатомных
спиртов.
23)Получение и свойства органических кислот.
24)Получение и применение сложных эфиров.
25)Получение, применение полиэтиленового, полипропиленового,
полистерольного, бутадиенового и других полимеров.
26)Азотосодержащие карбонильные соединения.
27)Охарактеризовать первичную, вторичную, третичную структуру белка.
28)Нитропроизводные углеводородов и ароматических соединений.
29)Получение, свойства, применение анилина и его производных.
30)Получение и свойства аминокислот.
31)Свойства, применение клетчатки и крахмала.
32)Состав, строение, свойства глюкозы, фруктозы, сахарозы.
Уравнения реакций.
1) Написать уравнения реакции получения гомологов предельных
углеводородов.
2) Получение полиэтилена, полипропилена, полибутадиена.
3) Записать уравнения реакции Марковникова.
4) Реакции Вюрца.
5) Реакции Кучерова.
6) Реакции Зинина.
7) Реакции Зелинского.
8) Уравнения реакции получения тринитроцеллюлозы.
9) Уравнения реакций гидролиза жиров.
10)Реакции поликонденсации на примере получения белка.
11)Масса 1 л паров углеводорода при 100˚С и атмосферном давлении в 36
раз больше, чем 1 л водорода в тех же условиях. Какова молекулярная
формула углеводорода, сколько существует изомеров с этой формулой?
12)1г смеси бутана и бутена-1 обесцвечивают 15 мл раствора брома (в 1 л
CCl4 растворено 160 г брома). Каково содержание бутена-1 в смеси (в %)?
13)Сколько изомеров может иметь ароматический углеводород состава
С8Н10?
14)Бутен-1 и бутен-2 подвергли реакции гидратации. Сколько при этом
образуется изомерных спиртов (с учётом правила Морковникова)?
15)Напишите уравнение реакции между ацетальдегидом и оксидом
серебра (I). Рассчитайте, сколько металлического серебра выделится при
взаимодействии 17,6 г альдегида с избытком реагента.
16)Важный современный промышленный способ получения уксусной
кислоты основан на каталитическом окислении бутана кислородом
воздуха. Составьте уравнение этой реакции.
17)Сколько молекул уксусной кислоты может образоваться при окислении
одной молекулы бутана?
18)Среди перечисленных ниже областей применения крахмала и
целлюлозы отберите те, которые относятся как к крахмалу, так и к
целлюлозе: продукт питания для человека, изготовление бумаги,
производство этилового спирта, производство искусственных полимерных
материалов.
4.5. Основная литература.
1) Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2002. 671 с.
2) Зоммер, Вюнш, Цеттлер. Химия. Справочник школьника и студента.
М.: Дрофа, 2003.
3) Егоров А.С., Аминова Г.Х. Экспресс-курс неорганической и
органической химии. Ростов н/Д.: Феникс, 2002.
4.6. Дополнительная литература.
1) Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2002. 542с.
2) Заплишный В.Н. Органическая химия. Краснодар, 1999. 350с.
3) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по
органической химии. М.: ПАИМС, 1993. 315 с.
4) Методические разработки по органической химии. Курск: КГСХА,
1990. 30 с.
5) Методические разработки по биоорганической химии углеводов,
белков и липидов. Курск: КСХИ, 1990. 30 с.
4.7. Использование информационных технологий.
Для проведения лекций планируется использовать проектор,
ноутбук, интерактивный экран, плакаты, таблицы, в отдельных случаях –
демонстрация опытов по органической химии. Лабораторные занятия
будут проводиться в специальных лабораториях согласно учебным
программам, с применением необходимых приборов и реактивов.
V. ДОПОЛНЕНИЯ И ИЗМЕНЕНИЯ В РАБОЧЕЙ
ПРОГРАММЕ НА 200__ – 200__ УЧЕБНЫЙ ГОД.
Зав. Кафедрой
____________ Стекольников Ю.А.