2.4 График и содержание занятий

Западно-Казахстанский государственный университет
им. М. Утемисова
«Утверждаю»
Директор педагогического
института
____________Ботагариев Т.А.
«_15_»_____09_____ 2008_г.
Педагогический институт
Кафедра химии
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
ДИСЦИПЛИНЫ
Химия функциональных производных
органических молекул
по кредитной технологии обучения
для студентов специальности
050112 – «Химия»
Курс – 3
Семестр – 6
Количество кредитов - 4
Лекции – 30 часов
Лабораторные занятия – 30 часов
СРСП – 60 часов
СРС – 60 часов
Экзамен – в 6-м семестре
Всего – 180 часов
Уральск
2008 г
1. Учебно-методический комплекс дисциплины (УМКД) составлен
Череватовой
Ниной
Константиновной,
доцентом,
кандидатом
химических наук, профессором ЗКГУ
на основании ГОСО РК 3.08.262-2006 специальности 050112 «Химия», МОН
РК, Астана, 2006, утвержден и введен в действие Приказом Министра
образования и науки РК от 23.12.2005г. № 779.
На основании типовой учебной программы по «Теоретическим основам
органической химии», утверждена Республиканским учебно-методическим
Советом высшего и послевузовского образования МОН РК от 22.05.2006г.
Рассмотрен на заседании кафедры Химии и ботаники
Протокол № 1 от «15» 09. 2008 г.
Зав. кафедрой ______________ Кайсагалиева Г.С.
(подпись)
Утвержден на заседании учебно-методического совета педагогического
института
Протокол № 1 от «15» 09. 2008 г.
Председатель УМС педагогического института __________ Жангалиев Е.К.
(подпись)
(Ф.И.О.)
2. ПРОГРАММА КУРСА – (SILLABUS)
2. 1 Данные о преподавателе
Череватова Нина Константиновна – профессор ЗКГУ, кандидат химических наук,
доцент.
Офис: кафедра химии
Адрес: г. Уральск, пр. Достык, 121, к. 17
Телефон: 50-35-49
Е-mail:
2. 2 Данные о дисциплине
Дисциплина «Химия функциональных производных органических
молекул»
Семестр состоит из 15 учебных недель и 2 недель сессии.
В неделю предполагается 4 кредит-часа. Каждый кредит-час состоит из четырех
контактных часов (две лекции и два лабораторных занятия) и восьми часов
самостоятельной работы обучаемых (СРО): под руководством преподавателя (СРСП)-4 и
без него (СРС)-4.
Распределение кредита на неделю: 01. 02.09 – 15.05.09
Занятия
Занятия
Время проведения
СРО
Контактный час
1
50 мин.
СРСП, СРС
(лекция)
Контактный час
2
50 мин.
СРСП, СРС
(лекция)
Контактный час
3
100 мин
СПСП, СРС
(лабораторное
занятие)
Контактный час
4
100 мин.
СРСП, СРС
(лабораторное
занятие)
Время
Проведения
50 + 50 мин.
50 + 50 мин.
50 + 50 мин
50 + 50 мин.
Количество кредитов – 4
Место проведения: корпус № 5 (пр. Достык 121, ауд. № 13, 14, 25, химическая
лаборатория ЗКГУ, ауд. № 4)
Выписка из учебного плана:
Курс Семестр Кредиты Лекции
3
5
4
30
Лаборатор
ные
занятия
30
СРСП
СРС
Всего
Форма
контроля
60
60
180
Тестировани
е, домашнее
задание,
реферат,
коллоквиум,
контрольная
работа,
собеседован
ие Экзамен
2.3 Введение
В современном обучении химии органическая химия занимает одно из ведущих
мест, что связано с широким применением продукции органического синтеза и
возрастающими потребностями в новых органических материалах технического, бытового
и медицинского назначения, а также определяющей ролью органических реакций в
жизнедеятельности организмов животного и растительного происхождения.
Цель курса: изучение свойств функциональных производных органических
молекул в связи с их электронным строением.
Задачи курса:
1. Научить характеризовать свойства функциональных производных органических
молекул с позиции электронного строения химической связи;
2. Уметь оперировать электронными эффектами органических соединений в
объяснении химического поведения веществ;
3. Предвосхищать ожидаемые свойства вещества, исходя из их электронного
строения;
4. Научиться связывать теорию с практикой (в частности, в синтезе органических
веществ);
Пререквизиты: для изучения курса необходимы базовые знания по
неорганической химии, аналитической химии, физической химии, физике, теоретическим
основам органической химии.
Постреквизиты: знания, полученные при изучении указанного курса, будут
необходимы при изучении биологической химии, коллоидной химии, методики
преподавания химии.
Методология обучения: обучение проводится в виде лекций, лабораторных и
самостоятельных занятий под руководством преподавателя, на которых отражается
содержание основного учебного материала и закрепляются практические навыки и
полученные представления. Контроль знаний студентов осуществляется в виде проверки
выполнения домашних заданий посредством защиты рефератов, выполнения контрольных
работ, тестового задания, устного опроса, индивидуальных заданий и их защиты,
коллоквиумов, собеседований, экзамена.
2.4 График и содержание занятий
Неделя 1
Кредит час 4
Лекция № 1,2
Тема: Углеводы. Монозы
Содержание лекции: Углеводы, определение, общая формула состава. Классификация.
Номенклатура.
Моносахариды. Изомерия моносахаридов, обусловленная наличием альдегидной и кетонной
группы; оптическая изомерия. Структурные и проекционные формулы, антиподы, диастереомеры. D- и Lряды, связь с конфигурацией глицеринового альдегида. Число оптических изомеров, формула Фишера.
Кольчато-цепная таутомерия, мутаротация, α- и β-формы (аномеры). Полуацетальный гидроксил,
гликозиды. Перспективные формулы Хеуорзса, пиранозные и фуранозные циклы. Конформации
пиранозного цикла: «кресло» и «ванна», аксиальные и экваториальные связи.
Методы получения моносахаридов. Химические свойства. Реакции карбонильных цепных форм.
Эпимеризация. Реакции циклических форм. Свойства полуацетального гидроксила, отличие его от других
гидроксильных групп. Действие кислот на пентозы (образование фурфурола). Понятие о спиртовом
брожении гексоз.
Литература:
1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982
2 Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004
3 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974
4 Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000
5 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2.
6 Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001
7 Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003
8 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004
9 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005
10 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007
11 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
12 Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1982
13 Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. –
М., 1986
14 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Лабораторная работа № 1,2
Тема: Углеводы. Монозы
Содержание лабораторного занятия. Углеводы. Моносахариды. Оптическая изомерия. Изучение
химических свойств моноз.
Литература:
1 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
Лабораторная работа «Моносахариды»..
2
Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1974
3 Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. –
М., 1986
4 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Содержание СРСП (1-4): Моносахара. Химические свойства открытых и циклических форм.
Оптическая изомерия. Мутаротация гексоз и пентоз. Оксо- цикло-таутомерия по формулам Фишера и
Хеуорзса. Пиранозы и фуранозы. Число оптических изомеров. Конфигурация моноз. Конформационная
изомерия циклических форм моноз.
Литература:
1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982
2 Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004
3 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974
4 Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000
5 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001
Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003
Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004
Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005
Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1982
13 Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. –
М., 1986
14 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
6
7
8
9
10
11
12
Содержание СРС (1-4): рефераты, доклады
Синтез медицинских препаратов и пищевых добавок на основе углеводов.
Выполнение задач и упражнений.
Литература:
1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982
2 Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004
3 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974
4 Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000
5 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2.
6 Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001
7 Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003
8 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004
9 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005
10 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007
11 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
12 Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1982
13 Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. –
М., 1986
14 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 2
Кредит час 4
Лекция №3,4
Тема: Дисахариды. Полисахариды
Содержание лекции: Дисахариды. Общая формула. Два типа дисахаридов (восстанавливающин
и невосстанавливающие). Гликозидо-гликозиды: трегалоза, сахароза. Пронкционные и перспективные
формулы. Инверсия сахарозы. Гликозидо-глюкозы: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Мутаротация.
Отношение к реактиву Фелинга. Распространение в природе, биологическое значение дисахаридов.
Высшие полисахариды. Природные биополимеры. Крахмал, образование в растениях, строение.
Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала. Гликоген, инулин. Целлюлоза. Природные источники
целлюлозы. Отличие от строения крахмала. Гидролиз и получение химических производных целлюлозы (
нитратов, ацетатов). Гидролизный спирт. Искусственные волокна: вискозное, ацетатное, медноаммиачное.
Пектины, камеди, хитин, пентозаны.
Литература:
См. неделя №1.
Лабораторная работа № 3,4
Тема: Дисахариды. Полисахариды
Содержание: Изучение химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
Изучение химических свойств полиоз: крахмала и клетчатки. Гидролих крахмала и целлюлозы.
Получение производных целлюлозы.
Литература:
1 Васильева Н.Н. Органический синтез. М., 1978.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Лабораторная работа:
«Дисахара. Полисахара». Уральск, 2004
3 Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1982
4
Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической
химии. – М., 1986
5 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Содержание СРСП (1-4): Дисахариды. Общая формула. Два типа дисахаридов
(восстанавливающин и невосстанавливающие). Гликозидо-гликозиды: трегалоза, сахароза. Пронкционные и
перспективные формулы. Инверсия сахарозы. Гликозидо-глюкозы: мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Мутаротация. Отношение к реактиву Фелинга. Распространение в природе, биологическое значение
дисахаридов.
Высшие полисахариды. Природные биополимеры. Крахмал, образование в растениях, строение.
Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала. Гликоген, инулин. Целлюлоза. Природные источники
целлюлозы. Отличие от строения крахмала. Гидролиз и получение химических производных целлюлозы (
нитратов, ацетатов). Гидролизный спирт. Искусственные волокна: вискозное, ацетатное, медноаммиачное.
Пектины, камеди, хитин, пентозаны.
Литература:
См. неделя № 1.
Содержание СРС (1-4): (рефераты, доклады)
Крахмал и целлюлоза – природные полимеры.
Искусственные волокна и пленки на основе целлюлозы.
Хроматографические материалы на основе целлюлозы, агарозы и декстринов.
Выполнение задач и упражнений.
Литература:
См. неделя № 1.
Неделя 3
Кредит час 4
Лекция №5,6
Тема: Алициклические соединения
Содержание лекции: Циклоалканы (циклопарафины). Состав нефти, нафтены. Общая формула
циклоалканов. Виды изомерии. Стереоизомерия: геометрическая, оптическая и конформационная. Понятие
напряжения Байера и Питцера. Электронное строение циклопропана, «банановая связь».
Способы получения малых, пяти- и шести- членных циклов. Реакции Дильса-Альдера. Синтез
средних и макро-циклов. Химические свойства алициклических углеводородов.
Природные алициклы. Понятие о терпенах и терпеноидах. Понятие о стероидах.
Литература:
См. неделя № 1.
Лабораторная работа № 5,6
Тема: Алициклические соединения (семинар)
Содержание: Циклоалканы (циклопарафины). Состав нефти, нафтены. Общая формула
циклоалканов. Виды изомерии. Стереоизомерия: геометрическая, оптическая и конформационная. Понятие
напряжения Байера и Питцера. Электронное строение циклопропана, «банановая связь».
Способы получения малых, пяти- и шести- членных циклов. Реакции Дильса-Альдера. Синтез
средних и макро-циклов. Химические свойства алициклических углеводородов.
Природные алициклы. Понятие о терпенах и терпеноидах. Понятие о стероидах.
Литература:
См. неделя № 1.
Содержание СРСП (1-4): Номенклатура алициклов и бициклов. Конформационная изомерия
циклов. Геометрическая и оптическая изомерия. Новая теория регибридизации на примере образования таусвязей у циклопропана. Четыре фактора напряжения циклов. Аномальные реакции.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Выполнение задач и упражнений по алициклам.
Написать рефераты по выбору:
Моноциклические терпены (реферат).
Каратиноиды (реферат).
Стероиды (реферат).
Стероидные гормоны (реферат)
Литература:
См. неделя № 1.
Неделя 4
Кредит час 4
Лекция №7,8
Тема: Углеводороды ряда бензола, их классификация.
Бензол и его алкилзамещенные производные
Содержание лекции: Бензол. Ароматичность. Структурное и электронное строение бензола,
схема σ- и π-связей. Квантовохимическое описание бензола.
Структурные изомеры бензола, резонансные (предельные) структуры бензола, мезоформула.
Правило ароматичности Хюккеля, метод цикла Фроста. Механизм реакции электрофильного замещения
(SE2) в общем виде, образование σ- и π-комплексов, восстановление ароматической системы.
Общая формула ароматических углевлдородов (аренов), представители. Номенклатура. Изомерия
ди- и тризамещенных бензола. Получение бензола и его гомологов. Источники получения ароматических
углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Ароматизация нефти.
Толуол: электронное строение (+I- и +M-эффекты), резонансные структуры, мезоформула.
Спектральные характеристики (УФ-, ИК-, ПМР).
Свойства алкилбензолов. Электрофильное замещение. Эффект Натана-Бэкера. Окисление
алкилбензолов. Стирол, полистирол.
Литература:
См. неделя № 1.
Лабораторная работа № 7,8
Тема: Ароматические углеводороды. Бензол. Теория ароматичности.
Углеводороды ряда бензола
Содержание: Арены, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Окисление бензола. Качественная
реакция на ароматичность. Толуол, строение, свойства. Окисление боковой цепи.
Общая формула ароматических углевлдородов (аренов), представители. Номенклатура. Изомерия
ди- и тризамещенных бензола. Получение бензола и его гомологов. Источники получения ароматических
углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Ароматизация нефти.
Толуол: электронное строение (+I- и +M-эффекты), резонансные структуры, мезоформула.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа по теме: «Арены».
Содержание СРСП (1-4):).
Бензол. Ароматичность. Структурное и электронное строение бензола, схема σ- и π-связей.
Квантовохимическое описание бензола.
Структурные изомеры бензола, резонансные (предельные) структуры бензола, мезоформула.
Правило ароматичности Хюккеля, метод цикла Фроста. Механизм реакции электрофильного замещения
(SE2) в общем виде, образование σ- и π-комплексов, восстановление ароматической системы.
Общая формула ароматических углевлдородов (аренов), представители. Номенклатура. Изомерия
ди- и тризамещенных бензола. Получение бензола и его гомологов. Источники получения ароматических
углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Ароматизация нефти.
Толуол: электронное строение (+I- и +M-эффекты), резонансные структуры, мезоформула.
Спектральные характеристики (УФ-, ИК-, ПМР).
Свойства алкилбензолов. Электрофильное замещение. Эффект Натана-Бэкера. Окисление
алкилбензолов. Стирол, полистирол.
Литература:
См. неделя № 1.
Содержание СРС (1-4): Выполнение задач и упражнений по теме: «Арены».
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
3 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа по теме: «Арены».
Неделя 5
Кредит час 4
Лекция 9,10
Тема: Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце
Содержание лекции: Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя.
Заместители в бензольном кольце, их классификация, статический и динамический подходы в определении
места вступления второго заместителя. Заместители первого рода. Электронное строение монозамещенных
бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (орто-, пара-ориентанты,
активирующие бензольное кольцо): резонансные структуры, мезлформула. Особенность атомов галогенов
(орто- и пара-ориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо). Заместители второго рода: метаориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо. Электронное строение монозамещенных бензола с
заместителями второго рода: резонансные структуры, мезоформула. Ориентация в дизамещенных
производных бензола: согласованная и несогласованная ориентация.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 9,10
Тема: Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце
Содержание: Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя.
Заместители в бензольном кольце, их классификация, статический и динамический подходы в определении
места вступления второго заместителя. Заместители первого рода. Электронное строение монозамещенных
бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (орто-, пара-ориентанты,
активирующие бензольное кольцо): резонансные структуры, мезлформула. Особенность атомов галогенов
(орто- и пара-ориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо). Заместители второго рода: метаориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо. Электронное строение монозамещенных бензола с
заместителями второго рода: резонансные структуры, мезоформула. Ориентация в дизамещенных
производных бензола: согласованная и несогласованная орментация.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Содержание СРСП (1-4): Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя.
Заместители в бензольном кольце, их классификация, статический и динамический подходы в определении
места вступления второго заместителя. Заместители первого рода. Электронное строение монозамещенных
бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (орто-, пара-ориентанты,
активирующие бензольное кольцо): резонансные структуры, мезлформула. Особенность атомов галогенов
(орто- и пара-ориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо). Заместители второго рода: метаориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо. Электронное строение монозамещенных бензола с
заместителями второго рода: резонансные структуры, мезоформула. Ориентация в дизамещенных
производных бензола: согласованная и несогласованная орментация.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Выполнение задач и упражнений по теме: «Арены». Оформление
результатов эксперимента.
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2. Решение задач. Контрольная работа на тему «Изомерия и номенклатура ароматических
углеводородов».
3. Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
4 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004
Неделя 6
Кредит час 4
Лекция №11, 12
Тема: Галогеноарилы
Содержание лекции: Арилгалогениды. Синтез. Галогенирование в ядро, механизм реакции SE2.
Условия хлорирования толуола в ядро (SE2) и боковую цепь (SR). Физические свойства моно- и
дигалогенозамещенных в ядре. Строение арилгалогенидов, дипольные моменты. Электронное строение
хлорбензола, ориентирующее действие галогена. Химические свойства. Нуклеофильное замещение атома
галогена. Механизмы SN2 и SN1 в соединениях с активированным и неактивированным атомом галогена,
статический и динамический подход. Механизмы SN (E-A) –кинезамещение, SN2 Ar. Реакции SE2 в ядро
хлорбензола (хлорирование, нитрование).
Свойства атома галогена в боковой цепи: реакции замещения по SN и SR механизмам.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 11,12
Тема: Галогеноарилы
Содержание: Получение и изучение свойств галогеноарилов. Галогенирование бензола и толуола при
разных условиях.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Галогеноарилы».
Содержание СРСП (1-4):
Арилгалогениды. Синтез. Галогенирование в ядро, механизм реакции SE2. Условия хлорирования
толуола в ядро (SE2) и боковую цепь (SR). Физические свойства моно- и дигалогенозамещенных в ядре.
Строение арилгалогенидов, дипольные моменты. Электронное строение хлорбензола, ориентирующее
действие галогена. Химические свойства. Нуклеофильное замещение атома галогена. Механизмы SN2 и SN1
в соединениях с активированным и неактивированным атомом галогена, статический и динамический
подход. Механизмы SN (E-A) –кинезамещение, SN2 Ar. Реакции SE2 в ядро хлорбензола (хлорирование,
нитрование).
Свойства атома галогена в боковой цепи: реакции замещения по SN и SR механизмам.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): оформление результатов эксперимента. Выводы эксперимента.
Выполнение задач и упражнений по теме: «Галогеноарилы».
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Галогеноарилы».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 7
Кредит час 4
Лекция №13, 14
Тема: Сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда
Содержание лекции: Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его
производных. Электрофильные реагенты сульфирования. Особенности реакции сульфирования (изотопный
эффект). Электронное строение бензолсульфокислоты, предельные (резонансные) структуры, мезоформула,
ориентирующее влияние сульфогруппы. Выделение сульфокислот из реакционной среды. Химические
свойства сульфокислот. Электрофильное замещение сульфогруппы (десульфирование), примеры
временного введения сульфогруппы. Нуклеофильное замещение сульфогруппы (щелочное плавление).
Реакции электрофильного замещениея в бензольном кольце. Применение сульфокислот и их производных.
Нитросоединения ароматического ряда. Нитрование (SE2), условия нитрования бензола и его
производных. Нитрующие агенты, электронное строение нитроний-катиона.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 13, 14
Тема: Сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда
Содержание: Получение сульфокислот бензола, толуола, ксилола. Изучение свойств сульфокислот.
Изучение свойств нитросоединений аренов.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторные работы «Сульфопроизводные ароматических углеводородов», и
«Нитросоединения ароматических углеводородов».
Содержание СРСП (1-4): Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его
производных. Электрофильные реагенты сульфирования. Особенности реакции сульфирования (изотопный
эффект). Электронное строение бензолсульфокислоты, предельные (резонансные) структуры, мезоформула,
ориентирующее влияние сульфогруппы. Выделение сульфокислот из реакционной среды. Химические
свойства сульфокислот. Электрофильное замещение сульфогруппы (десульфирование), примеры
временного введения сульфогруппы. Нуклеофильное замещение сульфогруппы (щелочное плавление).
Реакции электрофильного замещениея в бензольном кольце. Применение сульфокислот и их производных.
Нитросоединения ароматического ряда. Нитрование (SE2), условия нитрования бензола и его
производных. Нитрующие агенты, электронное строение нитроний-катиона.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4):
Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и
упражнений.
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторные работы «Сульфопроизводные ароматических углеводородов», и «Нитросоединения
ароматических углеводородов».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 8
Кредит час 4
Лекция №15, 16
Тема: Фенолы и ароматические спирты
Содержание лекции: Фенолы. Определение, номенклатура. Физические свойства. Получение
фенолов. Выделение фенолов и крезолов из каменноугольной смолы. Электронное строение фенолов,
предельные структуры, мезоформула, дипольные моменты и длина связей. Константы ионизации спирта,
фенола, угольной кислоты. Фенолят-анион, его строение. Влияние заместителей первого и второго рода на
кислотные свойства фенола. Водородные связи. Реакции электрофильного замещения в ядре фенола.
Реакции гидроксильной группы. Использование фенола и крезолов в промышленности.
Фенолформальдегидные смолы.
Ароматические спирты, понятие, отличие от фенолов.
Двухатомные и трехатомные фенолы. Таутомерия резорцина и флороглюцина. Окисление в
щелочной среде. Пирогаллол. Химические средства защиты растений и животных (пестициды).
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 15,16
Тема: Фенолы и ароматические спирты
Содержание: Получение фенолов одноатомных, изучение их свойств. Изучение свойств многоатомных
фенолов.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Фенолы».
Содержание СРСП (1-4): Фенолы. Определение, номенклатура. Физические свойства. Получение
фенолов. Выделение фенолов и крезолов из каменноугольной смолы. Электронное строение фенолов,
предельные структуры, мезоформула, дипольные моменты и длина связей. Константы ионизации спирта,
фенола, угольной кислоты. Фенолят-анион, его строение. Влияние заместителей первого и второго рода на
кислотные свойства фенола. Водородные связи. Реакции электрофильного замещения в ядре фенола.
Реакции гидроксильной группы. Использование фенола и крезолов в промышленности.
Фенолформальдегидные смолы.
Ароматические спирты, понятие, отличие от фенолов.
Двухатомные и трехатомные фенолы. Таутомерия резорцина и флороглюцина. Окисление в
щелочной среде. Пирогаллол. Химические средства защиты растений и животных (пестициды).
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): оформление результатов эксперимента. Выводы эксперимента.
Решение задач и упражнений.
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Фенолы».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 9
Кредит час 4
Лекция №17, 18
Тема: Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола
Содержание лекции: Альдегиды и кетоны. Способы получения. Реакции, общие с
алифатическими альдегидами. Бензоиновая конденсация. Окисление.
Карбоновые кислоты ароматического ряда. Получение бензойной кислоты. Кислотные свойства,
декарбоксилирование. Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства бензойной
кислоты. Реакции в бензольном кольце. Салициловая кислота и ее производных (аспирин, салол, парааминосалициловая кислота), способы получения.
Дикарбоновые кислоты. Фталевые кислоты, получение. Фталевый ангидрид. Фталимид, его
электронное строение, кислотные свойства. Глифталевые смолы. Полиэфирные волокна, лавсан.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 17, 18
Тема: Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола
Содержание: Изучение свойств альдегидов, кетонов и карбоновых кислот, содержащих бензольное
кольцо.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Альдегиды, кетоны, карбоновые кислота ароматического ряда».
Содержание СРСП (1-4): Альдегиды и кетоны. Способы получения. Реакции, общие с
алифатическими альдегидами. Бензоиновая конденсация. Окисление.
Карбоновые кислоты ароматического ряда. Получение бензойной кислоты. Кислотные свойства,
декарбоксилирование. Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства бензойной
кислоты. Реакции в бензольном кольце. Салициловая кислота и ее производных (аспирин, салол, парааминосалициловая кислота), способы получения.
Дикарбоновые кислоты. Фталевые кислоты, получение. Фталевый ангидрид. Фталимид, его
электронное строение, кислотные свойства. Глифталевые смолы. Полиэфирные волокна, лавсан.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Решение задач и упражнений.
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Альдегиды, кетоны, карбоновые кислота ароматического ряда».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 10
Кредит час 4
Лекция №19, 20
Тема: Ароматические амины
Содержание лекции: Классификация, изомерия, номенклатура. Методы получения анилина
восстановлением нитрогруппы, условия реакции, механизм реакции. Получение вторичных и третичных
аминов. Физические свойства и электронное строение анилина, пирамидальное строение аминогруппы (spxгибридизация). Сопоставление –I и +М-эффектов в молекуле анилина (р-π сопряжение). Молекулярная
диаграмма анилина, дипольные моменты анилина и этиламина. Химические свойства ароматических
аминов. Реакции аминогруппы, кислотно-основные свойства. Влияние заместителей в бензольном кольце на
основные свойства анилина. Нуклеофильные свойства ароматических аминов. Реакции с азотистой кислотой
первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Реакции в бензольном кольце. Получение
производных анилина. Строение сульфаниловой кислоты. Понятие о сульфамидных препаратах.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 19,20
Тема: Ароматические амины
Содержание: Получение ароматических аминов и изучение их свойств.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Ароматические амины».
Содержание СРСП (1): Классификация, изомерия, номенклатура. Методы получения анилина
восстановлением нитрогруппы, условия реакции, механизм реакции. Получение вторичных и третичных
аминов. Физические свойства и электронное строение анилина, пирамидальное строение аминогруппы (spxгибридизация). Сопоставление –I и +М-эффектов в молекуле анилина (р-π сопряжение). Молекулярная
диаграмма анилина, дипольные моменты анилина и этиламина. Химические свойства ароматических
аминов. Реакции аминогруппы, кислотно-основные свойства. Влияние заместителей в бензольном кольце на
основные свойства анилина. Нуклеофильные свойства ароматических аминов. Реакции с азотистой кислотой
первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Реакции в бензольном кольце. Получение
производных анилина. Строение сульфаниловой кислоты. Понятие о сульфамидных препаратах.
Кислотно-основные свойства ароматических соединений (фенолов, аминов, карбоновых кислот).
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и
упражнений.
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Ароматические амины».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 11
Кредит час 4
Лекция №21, 22
Тема: Ароматические диазо- и азосоединения
Содержание лекции: Соли арилдиазония. Получение солей диазония: условия реакции.
Механизм диазотирования, строение нитрозокатиона. Электронное строение катиона арилдиазония,
предельные структуры, мезоформула.. Формы диазосоединений в зависимости от рН среды. Химические
свойства. Реакции диазосоединений с выделением азота. Реакции солей диазония без выделения азота.
Восстановление в арилгидразины. Реакции азосочетания с фенолами и третичными ароматическими
аминами, условия, механизм. Азосоединения. Азокрасители, электронное строение азогруппы. Примеры
азокрасителей. Объяснение окраски наличием системы сопряжения. Теория цветности. Причины изменения
окраски некоторых индикаторов (азосоединений) в зависимости от рН среды.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 21,22
Тема: Ароматические диазо- и азосоединения
Содержание: Получение диазо- и азосоединений и изучение их свойств. Получение красителей.
Изучение изменения цветности красителя от рН среды.
Литература: Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Азо- и диазосоединения».
Содержание СРСП (1-4): Соли арилдиазония. Получение солей диазония: условия реакции.
Механизм диазотирования, строение нитрозокатиона. Электронное строение катиона арилдиазония,
предельные структуры, мезоформула.. Формы диазосоединений в зависимости от рН среды. Химические
свойства. Реакции диазосоединений с выделением азота. Реакции солей диазония без выделения азота.
Восстановление в арилгидразины. Реакции азосочетания с фенолами и третичными ароматическими
аминами, условия, механизм. Азосоединения. Азокрасители, электронное строение азогруппы. Примеры
азокрасителей. Объяснение окраски наличием системы сопряжения. Теория цветности. Причины изменения
окраски некоторых индикаторов (азосоединений) в зависимости от рН среды.
Механизм реакции диазотирования.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и
упражнений.
Красители на основе ароматических аминов. Теория цветности (доклад).
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Азо- и диазосоединения».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 12
Кредит час 4
Лекция №23, 24
Тема: Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными
кольцами
Содержание лекции: Дифенил, его получение. Оптическая изомерия динитродифеновой кислоты
(атропоизомерия). Фенилметаны, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол, строение, синтез. Свойства
трифенилкарбинола. Трифенилметильный радикал, катион и анион, электронное строение, резонансная
стабилизация.
Красители трифен6илметанового ряда. Причины изменения окраски в кислой и щелочной среде.
Амино- и оксипроизводные трифенилметана.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 23, 24
Тема: Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными
кольцами
Содержание: Получение трифенилметановых красителей. Изучение свойств красителей. Крашение
тканей.
Литература: Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Фенилметаны. Трифенилметаны».
Содержание СРСП (1-4): Дифенил, его получение. Оптическая изомерия динитродифеновой
кислоты (атропоизомерия). Фенилметаны, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол, строение, синтез.
Свойства трифенилкарбинола. Трифенилметильный радикал, катион и анион, электронное строение,
резонансная стабилизация.
Красители трифен6илметанового ряда. Причины изменения окраски в кислой и щелочной среде.
Амино- и оксипроизводные трифенилметана.
Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными кольцами,
способы получения, строение, кислотно-основные свойства.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и
упражнений.
Индикаторы на основе многоядерных ароматических систем (доклад).
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Фенилметаны. Трифенилметаны».
3 Суворов Н.Н.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Неделя 13
Кредит час 4
Лекция №25, 26
Тема: Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами
Содержание лекции: Нафталин. Изомерия моно- и дизамещенных нафталина. Источники
получения нафталина. Доказательство строения нафталина, электронное строение, резонансные структуры,
порядок и длина связей, энергия резонанса (мезомерии). Квазиароматические свойства. Реакции замещения,
присоединения и окисления нафталина. Биологическое значение производных 1,4-нафтохинона (витамины
группы К).
Антрацен. Ароматический и ненасыщенный характер (квазиароматичность), порядок связей,
энергия резонанса. Реакции замещения, причина активности положений 9,10. Реакции присоединения.
Диеновый синтез. Реакции окисления антрацена. Антрахинон. Сопоставление ароматических свойств
бензола, нафталина, антрацена.
Фенантрен. Фенантреновый цикл в природных соединениях. Канцерогенные углеводороды
каменноугольной смолы (3,4-бензпирен и др.).
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа №25, 26
Тема: Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами
Содержание: Нафталин, строение. Правила ориентации в нафталиновом кольце. Сравнение с
бензольным кольцом. Изучение свойств нафталина. Нафтолы.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Нафталин и его производные»
Содержание СРСП (1-4): Нафталин. Изомерия моно- и дизамещенных нафталина. Источники
получения нафталина. Доказательство строения нафталина, электронное строение, резонансные структуры,
порядок и длина связей, энергия резонанса (мезомерии). Квазиароматические свойства. Реакции замещения,
присоединения и окисления нафталина. Биологическое значение производных 1,4-нафтохинона (витамины
группы К).
Антрацен. Ароматический и ненасыщенный характер (квазиароматичность), порядок связей,
энергия резонанса. Реакции замещения, причина активности положений 9,10. Реакции присоединения.
Диеновый синтез. Реакции окисления антрацена. Антрахинон. Сопоставление ароматических свойств
бензола, нафталина, антрацена.
Фенантрен. Фенантреновый цикл в природных соединениях. Канцерогенные углеводороды
каменноугольной смолы (3,4-бензпирен и др.).
Многоядерные ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами,
способы получения, строение, ароматичность.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и
упражнений.
Синтетические и природные полимерные материалы в медицине (доклад).
Синтетические душистые вещества и красители в парфюмерной и пищевой промышленности
(доклад).
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
3 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Нафталин и его производные»
Неделя 14
Кредит час 4
Лекция №27, 28
Тема: Пятичленные гетероциклические соединения
Содержание лекции: Пиррол, фурон, тиофен. Определение, классификация гетероциклов.
Электронное строение пятичленных гетероциклов, валентное состояние гетероатомов (sp2-гибридизация),
предельные структуры, мезоформулы. Схемы σ- и π-связей. Энергия резонанса пятичленных гетероциклов.
Дипольные моменты, направление дипольных моментов. Взаимопревращение гетероциклов (цикл Юрьева).
Квазиароматические свойства гетероциклов. Реакции присоединения. Реакции электрофильного замещения.
Ацидофобность пиррола и фурана. Кислотные и основные свойства пиррола. Тетрапиррол, порфин. Индол.
Индоксил, таутомерия, превращение в синее индиго. Кубовое крашение (индиго – лейкоиндиго).
Биологическое значение производных индола.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Оксазол, пиразол и имидазол. Биологическое и
медицинское значение тиазола (витамины В 1 и В12, пенициллин, норсульфазол). Биологическое значение
производных имидазола (гистидин, гистамин, нуклеиновые кислоты, биотин).
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 27, 28
Тема: Пятичленные гетероциклические соединения
Содержание: Получение пятичленных гетероциклов и изучение их свойств. Индиго. Крашение.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа
«Пятичленные гетероциклы».
Содержание СРСП (1-4): Пиррол, фурон, тиофен. Определение, классификация гетероциклов.
Электронное строение пятичленных гетероциклов, валентное состояние гетероатомов (sp2-гибридизация),
предельные структуры, мезоформулы. Схемы σ- и π-связей. Энергия резонанса пятичленных гетероциклов.
Дипольные моменты, направление дипольных моментов. Взаимопревращение гетероциклов (цикл Юрьева).
Квазиароматические свойства гетероциклов. Реакции присоединения. Реакции электрофильного замещения.
Ацидофобность пиррола и фурана. Кислотные и основные свойства пиррола. Тетрапиррол, порфин. Индол.
Индоксил, таутомерия, превращение в синее индиго. Кубовое крашение (индиго – лейкоиндиго).
Биологическое значение производных индола.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Оксазол, пиразол и имидазол. Биологическое и
медицинское значение тиазола (витамины В1 и В12, пенициллин, норсульфазол). Биологическое значение
производных имидазола (гистидин, гистамин, нуклеиновые кислоты, биотин).
Пятичленные гетероциклические соединения группы пиррола, индола и имидазола.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и упражнений.
Биологически активные вещества на основе гетероциклических соединений (доклад).
Алкалоиды (доклад).
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
3 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Пятичленные гетероциклы».
Неделя 15
Кредит час 4
Лекция №29, 30
Тема: Шестичленные гетероциклические соединения
Содержание лекции: Пиридин, нумерация атомов в ядре. Валентное состояние атома азота в
ядре пиридина. Предельные структуры, мезоформула, распределение электронной плотности в кольце.
Дипольный момент, энергия резонанса. Сравнение реакционной способности в реакциях пиридина, бензола,
пятичленных гетероциклов. Место вступления электрофильного реагента в молекулу пиридина.
Дезактивирующее влияние неподеленной электронной пары атома азота в реакциях SE (в присутствии
сильных кислот и кислот Льюиса). Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина. Получение 2аминопиридина. Основные свойства пиридина, сопоставление с основными свойствами пиперидина,
пиррола и анилина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения на
основе пиридина и пиперидина. Витамины РР, В6. Понятие об алкалоидах.
Шестичленные циклы с несколькими гетероатомами. Диазины. Пиримидин. Пиримидиновые
основания. Таутомерные формы пиримидиновых оснований (лактим-лактамная таутомерия).
Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания. Таутомерные формы мочевой
кислоты. Понятие об алкалоидах: кофеин, теобромин, теофиллин.
Литература:
См. неделя № 1
Лабораторная работа № 29, 30
Тема: Шестичленные гетероциклические соединения
Содержание: Изучение свойств пиридина.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа
«Шестичленные гетероциклы».
Содержание СРСП (1-4): Пиридин, нумерация атомов в ядре. Валентное состояние атома азота в
ядре пиридина. Предельные структуры, мезоформула, распределение электронной плотности в кольце.
Дипольный момент, энергия резонанса. Сравнение реакционной способности в реакциях пиридина, бензола,
пятичленных гетероциклов. Место вступления электрофильного реагента в молекулу пиридина.
Дезактивирующее влияние неподеленной электронной пары атома азота в реакциях SE (в присутствии
сильных кислот и кислот Льюиса). Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина. Получение 2аминопиридина. Основные свойства пиридина, сопоставление с основными свойствами пиперидина,
пиррола и анилина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения на
основе пиридина и пиперидина. Витамины РР, В 6. Понятие об алкалоидах.
Шестичленные циклы с несколькими гетероатомами. Диазины. Пиримидин. Пиримидиновые
основания. Таутомерные формы пиримидиновых оснований (лактим-лактамная таутомерия).
Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания. Таутомерные формы мочевой
кислоты. Понятие об алкалоидах: кофеин, теобромин, теофиллин.
Шестичленные гетероциклические соединения группы пиридина, пиримидина и пурина.
Сравнительный анализ активности карбоциклических и гетероциклических ароматических соединений в
реакциях электрофильного замещения.
Литература:
См. неделя № 1
Содержание СРС (1-4): Оформление результатов эксперимента. Выполнение задач и
упражнений.
Гетероатомные соединения средних фракций нефти (серу-, азот- и кислородсодержащие
соединения).
Небензоидные ароматические системы. Диамагнитные свойства ароматических систем.
Ароматические системы с двумя π-электронами (циклопропенилий-катион). Ароматические системы с
шестью π-электронами (циклопентадиен-анион, тропилий-катион). Ароматические системы с числом
электронов более шести: азулен, аннулены, порфирины. Понятие об антиароматических системах (4n πэлектронов). Тенденция в развитии химии ароматических соединений.
Литература:
1 Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.
2 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
3 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Шестичленные гетероциклы».
2.5 Список литературы
Основная литература
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Типовая программа по специальности 050112 «Химия». Органическая химия.- Алматы, 2005
Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.- М., 1982
Терней А. Современная органическая химия. - М., 1979
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М., 1974
Нейланд О.Я. Органическая химия. - М., 1990
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической химии. - М., 1974 – Т. 1,2
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. - М., 1974
Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Б., Трошева М.П. Задачи и упражнения по органической химии. М., 1982
Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. - М., 1986
Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М., 1975, 1988
Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. - М., 1986
Иванов. Практикум по органической химии. - М., 2000
Череватова Н.К. Органическая химия. - ч.1, Уральск, 2001
Васильева Н.В. и др. Практические работы по органической химии. - М., 1978
Череватова Н.К. Органическая химия. - ч. 2, Уральск, 2003
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
Череватова Н.К. Органическая химия. - ч. 1-3, Уральск, 2005
Череватова Н.К. Органическая химия. - ч. 1-4, Уральск, 2007.
Дополнительная
Днепровский А.С., Темников Т.И. Теоретические основы органической химии. - Л., 1979
Робертс Дж., Касерио М. Органическая химия. - М., 1978. т.1,2
Потапов В.М. Стереохимия. - М., 1976
Гроссе. Химия для любознательных. - М., 1985
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М., 1976
Гаптман З., Грефе Ю., Реманс Х. Органическая химия. - М., 1979
Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. - М., 1977
Грандберг И.И. Органическая химия. - М., 1976
Жиряков В.Г. Органическая химия. -М., 1978
Козицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ -, ИК - , ЯМР – и масс – спектрометрии в органической
химии. - М., 1979
29. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. - М., 1977
30. Некрасов В.В. Практикум по органической химии. - М., 1975
31. Тедлер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. – М., 1977
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
2.6 Информация по оценке знаний
Схема оценки знаний по дисциплине «Химия функциональных производных органических молекул»
№
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Критерии оценки
Посещаемость
и
активность
на
лекциях
Выполнение
эксперимента
на
лабораторных
занятиях
Посещаемость СРСП
Выполнение заданий
СРСП
Выполнение заданий
СРС
Индивидуальное
задание
(доклад)
Индивидуальное
задание
(реферат)
Контрольная работа
Активность
на
лабораторных
занятиях
Р1+Р2
Экзамен
Итого
Оценка вида
(max)
% за
%
работ
всего
у
0,1
1,5
Неделя
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
0
1
1
1
2
1
3
1
4
1
5
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
0,2
3,0
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
0,05
1,5
0,5
7,5
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
0,5
7,5
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
2,5
5,0
2,5
5,0
7,0
1
14,0
15
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
60
40
100
В течение семестра проводятся два рубежных контроля на 8 неделе и на 15 неделе. Максимальный
показатель успеваемости студента по рубежным контролям составляет 60%.
В конце каждого семестра проводится промежуточная аттестация по учебной дисциплине в виде экзамена.
Максимальный показатель успеваемости по промежуточной аттестации (ПА), то есть экзамену, составляет
40%.
Итоговая экзаменационная оценка по дисциплине определяется как сумма максимальных показателей
успеваемости по рубежным контролям (max. 60%) и промежуточной аттестации, то есть экзамену (max. 40%) составляет
100%.
Итоговый экзамен будет проходить в форме тестирования по 25-30 вопросам, охватывающим основное
содержание теоретического и практического материала курса.
по буквенной системе
А
АВ+
В
ВС+
С
СД+
Д
F
Знания, умения и навыки студентов оцениваются следующим образом
Оценка
в баллах
в %-ном содержании
по традиционной системе
4,0
95 – 100
Отлично
3,67
90 – 94
3,33
85 – 89
Хорошо
3,0
80 – 84
2,67
75 – 79
2,33
70 – 74
2,0
65 – 69
Удовлетворительно
1,67
60 – 64
1,33
55 – 59
1,0
50 – 54
0
0 - 49
Неудовлетворительно
2.7 Политика и процедуры
Политика курса должна обеспечивать высокую эффективность учебного процесса и обязательна для всех
студентов. Каждый преподаватель предъявляет к студентам систему требований, правил поведения студентов на
занятиях, взаимоотношений с преподавателем и другими студентами.
Требования к студентам:
Получение хорошего балла по курсу невозможно без постоянной работы. Это предполагает, что оценка по курсу
формируется в течение всего семестра. Вы заинтересованы принимать активное участие в работе во время занятий.
Максимальная оценка за все виды работ ставится, если был дан правильный, четкий ответ на поставленные вопросы
работа выполнена аккуратно в полном объеме.
1. Посещение
Посещение должно быть обязательным. Пропуски занятий отрабатываются в полном объеме занятия,
отраженном в учебно-методическом комплексе (УМКД). Пропуски занятий без уважительной причины, в объеме,
превышающем треть курса, ведут к исключению с курса.
Если большое количество часов занятий пропускается по уважительной причине, то студенту необходимо
в полном объеме отработать пропущенные занятия.
2. Поведение в аудитории
Студент обязан не опаздывать на занятия, не разговаривать во время занятий, не читать газеты, отключать
сотовый телефон, активно участвовать в учебном процессе.
3. Домашнее задание
Выполнение домашнего задания обязательно для студентов, и отчетность по домашнему заданию
принимается в оговоренное преподавателем время. У студентов, опоздавших во время отчитаться, домашнее задание
приниматься не будет. На основе ваших отчетностей будет выведена оценка, которая повлияет на итоговую оценку.
4. Индивидуальные задания
Индивидуальные семестровые задания являются обязательными. Они выполняются в виде рефератов и
защищаются студентами, в виде собеседования, коллоквиума. Каждое из этих заданий оценивается отдельно и влияет на
итоговую оценку.
5. Контрольная работа
Выполняется на занятии, сдается в конце занятия, после которого не принимается и не оценивается.
6. Тестирование и собеседование
Контроль знаний студентов, главным образом, будет осуществляться посредством решения тестовых
заданий 2 раза в семестр.
Собеседования должны сдаваться по договоренности с преподавателем. Собеседования по
соответствующим темам сдают студенты, пропустившие занятия по какой-то уважительной причине.
2.8 Вопросы для проведения контроля знаний студентов по темам занятий и экзамена
2.8.1 Вопросы для проведения контроля по материалам 1-8 недели:
1) Углеводы. Монозы. Изомерия. Номенклатура. Получение, химические свойства.
2) Дисахариды. Полиозы. Химические свойства.
3) Алициклы. Изомерия, номенклатура. 4 Фактора неустойчивости алициклов. Способы получения малых и
средних циклов. Синхронные реакции получения циклов со стереоспецифическим аснектом (реакции Дильса-Альдера,
электроциклические реакции, реакции 1,3-диполярного присоединения). Химические свойства.
4) Бензол. Ароматичность. Структурное и электронное строение бензола, схема σ- и π-связей.
Квантовохимическое описание бензола.
5) Правило ароматичности Хюккеля, метод цикла Фроста. Механизм реакции электрофильного
замещения (SE2) в общем виде, образование σ- и π-комплексов, восстановление ароматической системы.
6) Общая формула ароматических углевлдородов (аренов), представители. Номенклатура.
Изомерия ди- и тризамещенных бензола. Получение бензола и его гомологов. Источники получения
ароматических углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Ароматизация нефти.
7) Толуол: электронное строение (+I- и +M-эффекты), резонансные структуры, мезоформула.
Спектральные характеристики (УФ-, ИК-, ПМР).
8) Свойства алкилбензолов. Электрофильное замещение. Эффект Натана-Бэкера. Окисление
алкилбензолов. Стирол, полистирол.
9) Заместители в бензольном кольце, их классификация, статический и динамический подходы в
определении места вступления второго заместителя. Заместители первого рода. Электронное строение
монозамещенных бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (орто-, параориентанты, активирующие бензольное кольцо): резонансные структуры, мезлформула. Особенность атомов
галогенов (орто- и пара-ориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо). Заместители второго рода: метаориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо. Электронное строение монозамещенных бензола с
заместителями второго рода: резонансные структуры, мезоформула. Ориентация в дизамещенных
производных бензола: согласованная и несогласованная ориентация.
10) Арилгалогениды. Синтез. Галогенирование в ядро, механизм реакции SE2. Условия
хлорирования толуола в ядро (SE2) и боковую цепь (SR). Физические свойства моно- и
дигалогенозамещенных в ядре. Строение арилгалогенидов, дипольные моменты. Электронное строение
хлорбензола, ориентирующее действие галогена. Химические свойства. Нуклеофильное замещение атома
галогена. Механизмы SN2 и SN1 в соединениях с активированным и неактивированным атомом галогена,
статический и динамический подход. Механизмы SN (E-A) –кинезамещение, SN2 Ar. Реакции SE2 в ядро
хлорбензола (хлорирование, нитрование).
Свойства атома галогена в боковой цепи: реакции замещения по SN и SR механизмам.
11) Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его производных. Электрофильные
реагенты сульфирования. Особенности реакции сульфирования (изотопный эффект). Электронное строение
бензолсульфокислоты, предельные (резонансные) структуры, мезоформула, ориентирующее влияние
сульфогруппы. Выделение сульфокислот из реакционной среды. Химические свойства сульфокислот.
Электрофильное замещение сульфогруппы (десульфирование), примеры временного введения
сульфогруппы. Нуклеофильное замещение сульфогруппы (щелочное плавление). Реакции электрофильного
замещениея в бензольном кольце. Применение сульфокислот и их производных.
12) Нитросоединения ароматического ряда. Нитрование (SE2), условия нитрования бензола и его
производных. Нитрующие агенты, электронное строение нитроний-катиона.
13) Фенолы. Определение, номенклатура. Физические свойства. Получение фенолов. Выделение
фенолов и крезолов из каменноугольной смолы. Электронное строение фенолов, предельные структуры,
мезоформула, дипольные моменты и длина связей. Константы ионизации спирта, фенола, угольной кислоты.
Фенолят-анион, его строение. Влияние заместителей первого и второго рода на кислотные свойства фенола.
Водородные связи. Реакции электрофильного замещения в ядре фенола. Реакции гидроксильной группы.
Использование фенола и крезолов в промышленности. Фенолформальдегидные смолы.
Ароматические спирты, понятие, отличие от фенолов.
14) Двухатомные и трехатомные фенолы. Таутомерия резорцина и флороглюцина. Окисление в
щелочной среде. Пирогаллол. Химические средства защиты растений и животных (пестициды).
2.8.2 Вопросы для проведения контроля по материалам 9-15 недели:
1). Альдегиды и кетоны. Способы получения. Реакции, общие с алифатическими альдегидами.
Бензоиновая конденсация. Окисление.
2) Карбоновые кислоты ароматического ряда. Получение бензойной кислоты. Кислотные
свойства, декарбоксилирование. Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства
бензойной кислоты. Реакции в бензольном кольце. Салициловая кислота и ее производных (аспирин, салол,
пара-аминосалициловая кислота), способы получения.
3) Дикарбоновые кислоты. Фталевые кислоты, получение. Фталевый ангидрид. Фталимид, его
электронное строение, кислотные свойства. Глифталевые смолы. Полиэфирные волокна, лавсан.
4) Ароматические амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Методы получения анилина
восстановлением нитрогруппы, условия реакции, механизм реакции. Получение вторичных и третичных
аминов. Физические свойства и электронное строение анилина, пирамидальное строение аминогруппы (spxгибридизация). Сопоставление –I и +М-эффектов в молекуле анилина (р-π сопряжение). Молекулярная
диаграмма анилина, дипольные моменты анилина и этиламина. Химические свойства ароматических
аминов. Реакции аминогруппы, кислотно-основные свойства. Влияние заместителей в бензольном кольце на
основные свойства анилина. Нуклеофильные свойства ароматических аминов. Реакции с азотистой кислотой
первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Реакции в бензольном кольце. Получение
производных анилина. Строение сульфаниловой кислоты. Понятие о сульфамидных препаратах.
5) Соли арилдиазония. Получение солей диазония: условия реакции. Механизм диазотирования,
строение нитрозокатиона. Электронное строение катиона арилдиазония, предельные структуры,
мезоформула.. Формы диазосоединений в зависимости от рН среды. Химические свойства. Реакции
диазосоединений с выделением азота. Реакции солей диазония без выделения азота. Восстановление в
арилгидразины. Реакции азосочетания с фенолами и третичными ароматическими аминами, условия,
механизм. Азосоединения. Азокрасители, электронное строение азогруппы. Примеры азокрасителей.
Объяснение окраски наличием системы сопряжения. Теория цветности. Причины изменения окраски
некоторых индикаторов (азосоединений) в зависимости от рН среды.
6) Дифенил, его получение. Оптическая изомерия динитродифеновой кислоты (атропоизомерия).
7) Фенилметаны, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол, строение, синтез. Свойства
трифенилкарбинола. Трифенилметильный радикал, катион и анион, электронное строение, резонансная
стабилизация.
8) Красители трифен6илметанового ряда. Причины изменения окраски в кислой и щелочной
среде. Амино- и оксипроизводные трифенилметана.
9) Нафталин. Изомерия моно- и дизамещенных нафталина. Источники получения нафталина.
Доказательство строения нафталина, электронное строение, резонансные структуры, порядок и длина
связей, энергия резонанса (мезомерии). Квазиароматические свойства. Реакции замещения, присоединения и
окисления нафталина. Биологическое значение производных 1,4-нафтохинона (витамины группы К).
10) Антрацен. Ароматический и ненасыщенный характер (квазиароматичность), порядок связей,
энергия резонанса. Реакции замещения, причина активности положений 9,10. Реакции присоединения.
Диеновый синтез. Реакции окисления антрацена. Антрахинон. Сопоставление ароматических свойств
бензола, нафталина, антрацена.
11) Фенантрен. Фенантреновый цикл в природных соединениях. Канцерогенные углеводороды
каменноугольной смолы (3,4-бензпирен и др.).
12) Пятичленные гетероциклы. Пиррол, фурон, тиофен. Определение, классификация
гетероциклов. Электронное строение пятичленных гетероциклов, валентное состояние гетероатомов (sp2гибридизация), предельные структуры, мезоформулы. Схемы σ- и π-связей. Энергия резонанса пятичленных
гетероциклов. Дипольные моменты, направление дипольных моментов. Взаимопревращение гетероциклов
(цикл Юрьева). Квазиароматические свойства гетероциклов. Реакции присоединения. Реакции
электрофильного замещения. Ацидофобность пиррола и фурана. Кислотные и основные свойства пиррола.
Тетрапиррол, порфин. Индол. Индоксил, таутомерия, превращение в синее индиго. Кубовое крашение
(индиго – лейкоиндиго). Биологическое значение производных индола.
13) Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Оксазол, пиразол и имидазол.
Биологическое и медицинское значение тиазола (витамины В 1 и В12, пенициллин, норсульфазол).
Биологическое значение производных имидазола (гистидин, гистамин, нуклеиновые кислоты, биотин).
14) Шестичленные гетероциклы. Пиридин, нумерация атомов в ядре. Валентное состояние атома
азота в ядре пиридина. Предельные структуры, мезоформула, распределение электронной плотности в
кольце. Дипольный момент, энергия резонанса. Сравнение реакционной способности в реакциях пиридина,
бензола, пятичленных гетероциклов. Место вступления электрофильного реагента в молекулу пиридина.
Дезактивирующее влияние неподеленной электронной пары атома азота в реакциях SE (в присутствии
сильных кислот и кислот Льюиса). Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина. Получение 2аминопиридина. Основные свойства пиридина, сопоставление с основными свойствами пиперидина,
пиррола и анилина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения на
основе пиридина и пиперидина. Витамины РР, В 6. Понятие об алкалоидах.
15) Шестичленные циклы с несколькими гетероатомами. Диазины. Пиримидин. Пиримидиновые
основания. Таутомерные формы пиримидиновых оснований (лактим-лактамная таутомерия).
16) Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания. Таутомерные формы мочевой
кислоты. Понятие об алкалоидах: кофеин, теобромин, теофиллин.
2.8.3 Тематика письменных работ по курсу (рефераты, доклады)
Обязательно:
1 . Крахмал и целлюлоза – природные полимеры (реферат).
2. Искусственные волокна и пленки на основе целлюлозы (реферат).
3. Красители на основе ароматических аминов. Теория цветности. Индикаторы на основе
многоядерных ароматических систем (доклад).
4. Биологически активные вещества на основе гетероциклических соединений (доклад).
По выбору:
1. Моноциклические терпены. Каратиноиды (доклад).
2. Стероиды. Стероидные гормоны (доклад).
3. Синтез медицинских препаратов и пищевых добавок на основе углеводов (доклад).
4. Хроматографические материалы на основе целлюлозы, агарозы и декстринов (доклад).
5. Синтетические и природные полимерные материалы в медицине (доклад).
6. Синтетические душистые вещества и красители в парфюмерной и пищевой промышленности
(доклад).
7. Гетероатомные соединения средних фракций нефти (серу-, азот- и кислородсодержащие
соединения).
3.
ГРАФИК ВЫПОЛНЕНИЯ И СДАЧИ ЗАДАНИЙ ПО ДИСЦИПЛИНЕ
График содержит перечень и виды заданий:

Виды индивидуальных работ;

Сроки выполнения

Формы контроля (тесты, экспресс-опрос, отчет, реферат, доклад и др.)

График выполнения и сдачи заданий по дисциплине «Химия функциональных производных
органических молекул»
№
Вид работ
Цель
содержание
задания
1
Реферат (2)
2
Доклад (2)
3
Оппонировани
е (2)
Выполнение
заданий СРСП
(всего
14
заданий)
Углубленный
поиск по теме
Основной
доклад по теме
Содоклад
4
5
6
7
Выполнение
заданий СРС
(упражнения,
конспект)
Промежуточны
й контроль в
виде
контрольной
работы
Экзамен
и
Баллы
Форма
контроля
Согласно теме
Продолжительност
ь выполнения и
дата
(неделя)
представления
работы
Неделя 6,15
5%
Реферат
Согласно теме
Неделя 8, 14
5%
Согласно
теме
семинара
Согласно теме
Неделя 6, 8, 14, 15
5%
Согласно
графику
времени,
отведенному
на
СРСП по теме
7%
Закрепление
пройденного
материала
Согласно теме
7,5%
Проверка
знаний
Согласно теме
Согласно
графику
времени,
отведенному на СРС
по теме
Недели:
8,15
Доклад
на
семинаре
Выступление
на семинаре
Проверка
выполнения
задания,
умение
ответить
на
вопросы
Собеседование
Развитие
аналитических
и
познавательных
способностей
Рекоменду
емая
литература
Комплексная
проверка
знаний
Одна
работа
оценивает
ся в 7%
Тест
40%
Тест
4. КАРТА УЧЕБНО - МЕТОДИЧЕСКОЙ ОБЕСПЕЧЕННОСТИ
Карта обеспеченности дисциплины основной литературой
Кафедра Химии и ботаники
тьютор Череватова Н.К.
Дисциплина «Химия функциональных производных органических молекул»
Количество кредитов 4
№
Наименование литературы
1
Типовая
программа
по
специальности
050112
«Химия».
Органическая
химия.- Алматы, 2005
2
Перекалин В.В., Зонис С.А.
Органическая химия.- М.,
1982
В
библиотеке
2
На кафедре
8
-
2
Наличие
Обеспеченности
студентов (%)
50
100
Электронная
версия
-
-
Примеча
ние
-
-
3
Терней А. Современная
органическая химия. - М.,
1979
1
25
4
Петров А.А., Бальян Х.В.,
Трощенко
А.Т.
Органическая химия. - М.,
1974
8
100
5
Нейланд О.Я. Органическая
химия. - М., 1990
1
25
6
Несмеянов А.Н., Несмеянов
Н.А. Начало органической
химии. - М., 1974 – Т. 1,2
4
100
7
Моррисон Р., Бойд Р.
Органическая химия. - М.,
1974
1
25
8
Васильева Н.В., Буховец
С.В.,
Журавлева
Л.Б.,
Трошева М.П. Задачи и
упражнения
по
органической химии. - М.,
1982
10
100
9
Смолина Т.А., Васильева
Н.В.,
Куплетская
Н.Б.
Практические работы по
органической химии. - М.,
1986
5
100
10
Суворов Н.Н. Задачи и
упражнения
по
органической химии. - М.,
1986
10
100
11
Иванов.
Практикум
по
органической химии. - М.,
2000
10
100
12
Череватова
Н.К.
Органическая химия. - ч.1,
Уральск, 2001
10
100
13
Васильева Н.В. и др.
Практические работы по
органической химии. - М.,
1978
5
100
14
Череватова
Н.К.
Органическая химия. - ч. 2,
Уральск, 2003
10
100
15
Череватова Н.К., Жигалин
П.В.
Практикум
по
органической
химии.
Уральск, 2004
15
100
Череватова
Н.К.
Органическая химия. - ч. 13, Уральск, 2005
15
100
15
100
16
17
Череватова
Н.К.
Органическая химия. - ч. 14, Уральск, 2007.
18
Череватова Н.К.
Органическая химия.
Электронный
учебник. Уральск,
2007.-300с
10
5. КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ ПО ДИСЦИПЛИНЕ
Основное содержание лекций, контрольные вопросы приведены в соответствующих разделах
силлабуса с указанием литературы.
Лекция № 1,2
Тема: Углеводы. Монозы
Содержание лекции: Углеводы, определение, общая формула состава. Классификация.
Номенклатура.
Моносахариды. Изомерия моносахаридов, обусловленная наличием альдегидной и кетонной
группы; оптическая изомерия. Структурные и проекционные формулы, антиподы, диастереомеры. D- и Lряды, связь с конфигурацией глицеринового альдегида. Число оптических изомеров, формула Фишера.
Кольчато-цепная таутомерия, мутаротация, α- и β-формы (аномеры). Полуацетальный гидроксил,
гликозиды. Перспективные формулы Хеуорзса, пиранозные и фуранозные циклы. Конформации
пиранозного цикла: «кресло» и «ванна», аксиальные и экваториальные связи.
Методы получения моносахаридов. Химические свойства. Реакции карбонильных цепных форм.
Эпимеризация. Реакции циклических форм. Свойства полуацетального гидроксила, отличие его от других
гидроксильных групп. Действие кислот на пентозы (образование фурфурола). Понятие о спиртовом
брожении гексоз.
Литература:
Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982
Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974
Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001
Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003
Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004
Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005
Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1982
13 Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической
химии. – М., 1986
14 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Лекция №3,4
Тема: Дисахариды. Полисахариды
Содержание лекции: Дисахариды. Общая формула. Два типа дисахаридов (восстанавливающин
и невосстанавливающие). Гликозидо-гликозиды: трегалоза, сахароза. Пронкционные и перспективные
формулы. Инверсия сахарозы. Гликозидо-глюкозы: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Мутаротация.
Отношение к реактиву Фелинга. Распространение в природе, биологическое значение дисахаридов.
Высшие полисахариды. Природные биополимеры. Крахмал, образование в растениях, строение.
Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала. Гликоген, инулин. Целлюлоза. Природные источники
целлюлозы. Отличие от строения крахмала. Гидролиз и получение химических производных целлюлозы (
нитратов, ацетатов). Гидролизный спирт. Искусственные волокна: вискозное, ацетатное, медноаммиачное.
Пектины, камеди, хитин, пентозаны.
Литература:
См. неделя №1.
Лекция №5,6
Тема: Алициклические соединения
Содержание лекции: Циклоалканы (циклопарафины). Состав нефти, нафтены. Общая формула
циклоалканов. Виды изомерии. Стереоизомерия: геометрическая, оптическая и конформационная. Понятие
напряжения Байера и Питцера. Электронное строение циклопропана, «банановая связь».
Способы получения малых, пяти- и шести- членных циклов. Реакции Дильса-Альдера. Синтез
средних и макро-циклов. Химические свойства алициклических углеводородов.
Природные алициклы. Понятие о терпенах и терпеноидах. Понятие о стероидах.
Литература:
См. неделя № 1.
Лекция №7,8
Тема: Углеводороды ряда бензола, их классификация.
Бензол и его алкилзамещенные производные
Содержание лекции: Бензол. Ароматичность. Структурное и электронное строение бензола,
схема σ- и π-связей. Квантовохимическое описание бензола.
Структурные изомеры бензола, резонансные (предельные) структуры бензола, мезоформула.
Правило ароматичности Хюккеля, метод цикла Фроста. Механизм реакции электрофильного замещения
(SE2) в общем виде, образование σ- и π-комплексов, восстановление ароматической системы.
Общая формула ароматических углевлдородов (аренов), представители. Номенклатура. Изомерия
ди- и тризамещенных бензола. Получение бензола и его гомологов. Источники получения ароматических
углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Ароматизация нефти.
Толуол: электронное строение (+I- и +M-эффекты), резонансные структуры, мезоформула.
Спектральные характеристики (УФ-, ИК-, ПМР).
Свойства алкилбензолов. Электрофильное замещение. Эффект Натана-Бэкера. Окисление
алкилбензолов. Стирол, полистирол.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция 9,10
Тема: Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце
Содержание лекции: Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя.
Заместители в бензольном кольце, их классификация, статический и динамический подходы в определении
места вступления второго заместителя. Заместители первого рода. Электронное строение монозамещенных
бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (орто-, пара-ориентанты,
активирующие бензольное кольцо): резонансные структуры, мезлформула. Особенность атомов галогенов
(орто- и пара-ориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо). Заместители второго рода: метаориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо. Электронное строение монозамещенных бензола с
заместителями второго рода: резонансные структуры, мезоформула. Ориентация в дизамещенных
производных бензола: согласованная и несогласованная ориентация.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №11, 12
Тема: Галогеноарилы
Содержание лекции: Арилгалогениды. Синтез. Галогенирование в ядро, механизм реакции SE2.
Условия хлорирования толуола в ядро (SE2) и боковую цепь (SR). Физические свойства моно- и
дигалогенозамещенных в ядре. Строение арилгалогенидов, дипольные моменты. Электронное строение
хлорбензола, ориентирующее действие галогена. Химические свойства. Нуклеофильное замещение атома
галогена. Механизмы SN2 и SN1 в соединениях с активированным и неактивированным атомом галогена,
статический и динамический подход. Механизмы SN (E-A) –кинезамещение, SN2 Ar. Реакции SE2 в ядро
хлорбензола (хлорирование, нитрование).
Свойства атома галогена в боковой цепи: реакции замещения по SN и SR механизмам.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №13, 14
Тема: Сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда
Содержание лекции: Ароматические сульфокислоты. Сульфирование бензола и его
производных. Электрофильные реагенты сульфирования. Особенности реакции сульфирования (изотопный
эффект). Электронное строение бензолсульфокислоты, предельные (резонансные) структуры, мезоформула,
ориентирующее влияние сульфогруппы. Выделение сульфокислот из реакционной среды. Химические
свойства сульфокислот. Электрофильное замещение сульфогруппы (десульфирование), примеры
временного введения сульфогруппы. Нуклеофильное замещение сульфогруппы (щелочное плавление).
Реакции электрофильного замещениея в бензольном кольце. Применение сульфокислот и их производных.
Нитросоединения ароматического ряда. Нитрование (SE2), условия нитрования бензола и его
производных. Нитрующие агенты, электронное строение нитроний-катиона.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №15, 16
Тема: Фенолы и ароматические спирты
Содержание лекции: Фенолы. Определение, номенклатура. Физические свойства. Получение
фенолов. Выделение фенолов и крезолов из каменноугольной смолы. Электронное строение фенолов,
предельные структуры, мезоформула, дипольные моменты и длина связей. Константы ионизации спирта,
фенола, угольной кислоты. Фенолят-анион, его строение. Влияние заместителей первого и второго рода на
кислотные свойства фенола. Водородные связи. Реакции электрофильного замещения в ядре фенола.
Реакции гидроксильной группы. Использование фенола и крезолов в промышленности.
Фенолформальдегидные смолы.
Ароматические спирты, понятие, отличие от фенолов.
Двухатомные и трехатомные фенолы. Таутомерия резорцина и флороглюцина. Окисление в
щелочной среде. Пирогаллол. Химические средства защиты растений и животных (пестициды).
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №17, 18
Тема: Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола
Содержание лекции: Альдегиды и кетоны. Способы получения. Реакции, общие с
алифатическими альдегидами. Бензоиновая конденсация. Окисление.
Карбоновые кислоты ароматического ряда. Получение бензойной кислоты. Кислотные свойства,
декарбоксилирование. Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства бензойной
кислоты. Реакции в бензольном кольце. Салициловая кислота и ее производных (аспирин, салол, парааминосалициловая кислота), способы получения.
Дикарбоновые кислоты. Фталевые кислоты, получение. Фталевый ангидрид. Фталимид, его
электронное строение, кислотные свойства. Глифталевые смолы. Полиэфирные волокна, лавсан.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №19, 20
Тема: Ароматические амины
Содержание лекции: Классификация, изомерия, номенклатура. Методы получения анилина
восстановлением нитрогруппы, условия реакции, механизм реакции. Получение вторичных и третичных
аминов. Физические свойства и электронное строение анилина, пирамидальное строение аминогруппы (spxгибридизация). Сопоставление –I и +М-эффектов в молекуле анилина (р-π сопряжение). Молекулярная
диаграмма анилина, дипольные моменты анилина и этиламина. Химические свойства ароматических
аминов. Реакции аминогруппы, кислотно-основные свойства. Влияние заместителей в бензольном кольце на
основные свойства анилина. Нуклеофильные свойства ароматических аминов. Реакции с азотистой кислотой
первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Реакции в бензольном кольце. Получение
производных анилина. Строение сульфаниловой кислоты. Понятие о сульфамидных препаратах.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №21, 22
Тема: Ароматические диазо- и азосоединения
Содержание лекции: Соли арилдиазония. Получение солей диазония: условия реакции.
Механизм диазотирования, строение нитрозокатиона. Электронное строение катиона арилдиазония,
предельные структуры, мезоформула.. Формы диазосоединений в зависимости от рН среды. Химические
свойства. Реакции диазосоединений с выделением азота. Реакции солей диазония без выделения азота.
Восстановление в арилгидразины. Реакции азосочетания с фенолами и третичными ароматическими
аминами, условия, механизм. Азосоединения. Азокрасители, электронное строение азогруппы. Примеры
азокрасителей. Объяснение окраски наличием системы сопряжения. Теория цветности. Причины изменения
окраски некоторых индикаторов (азосоединений) в зависимости от рН среды.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №23, 24
Тема: Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными
кольцами
Содержание лекции: Дифенил, его получение. Оптическая изомерия динитродифеновой кислоты
(атропоизомерия). Фенилметаны, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол, строение, синтез. Свойства
трифенилкарбинола. Трифенилметильный радикал, катион и анион, электронное строение, резонансная
стабилизация.
Красители трифен6илметанового ряда. Причины изменения окраски в кислой и щелочной среде.
Амино- и оксипроизводные трифенилметана.
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №25, 26
Тема: Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами
Содержание лекции: Нафталин. Изомерия моно- и дизамещенных нафталина. Источники
получения нафталина. Доказательство строения нафталина, электронное строение, резонансные структуры,
порядок и длина связей, энергия резонанса (мезомерии). Квазиароматические свойства. Реакции замещения,
присоединения и окисления нафталина. Биологическое значение производных 1,4-нафтохинона (витамины
группы К).
Антрацен. Ароматический и ненасыщенный характер (квазиароматичность), порядок связей,
энергия резонанса. Реакции замещения, причина активности положений 9,10. Реакции присоединения.
Диеновый синтез. Реакции окисления антрацена. Антрахинон. Сопоставление ароматических свойств
бензола, нафталина, антрацена.
Фенантрен. Фенантреновый цикл в природных соединениях. Канцерогенные углеводороды
каменноугольной смолы (3,4-бензпирен и др.).
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №27, 28
Тема: Пятичленные гетероциклические соединения
Содержание лекции: Пиррол, фурон, тиофен. Определение, классификация гетероциклов.
Электронное строение пятичленных гетероциклов, валентное состояние гетероатомов (sp2-гибридизация),
предельные структуры, мезоформулы. Схемы σ- и π-связей. Энергия резонанса пятичленных гетероциклов.
Дипольные моменты, направление дипольных моментов. Взаимопревращение гетероциклов (цикл Юрьева).
Квазиароматические свойства гетероциклов. Реакции присоединения. Реакции электрофильного замещения.
Ацидофобность пиррола и фурана. Кислотные и основные свойства пиррола. Тетрапиррол, порфин. Индол.
Индоксил, таутомерия, превращение в синее индиго. Кубовое крашение (индиго – лейкоиндиго).
Биологическое значение производных индола.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Оксазол, пиразол и имидазол. Биологическое и
медицинское значение тиазола (витамины В 1 и В12, пенициллин, норсульфазол). Биологическое значение
производных имидазола (гистидин, гистамин, нуклеиновые кислоты, биотин).
Литература:
См. неделя № 1
Лекция №29, 30
Тема: Шестичленные гетероциклические соединения
Содержание лекции: Пиридин, нумерация атомов в ядре. Валентное состояние атома азота в
ядре пиридина. Предельные структуры, мезоформула, распределение электронной плотности в кольце.
Дипольный момент, энергия резонанса. Сравнение реакционной способности в реакциях пиридина, бензола,
пятичленных гетероциклов. Место вступления электрофильного реагента в молекулу пиридина.
Дезактивирующее влияние неподеленной электронной пары атома азота в реакциях SE (в присутствии
сильных кислот и кислот Льюиса). Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина. Получение 2аминопиридина. Основные свойства пиридина, сопоставление с основными свойствами пиперидина,
пиррола и анилина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения на
основе пиридина и пиперидина. Витамины РР, В 6. Понятие об алкалоидах.
Шестичленные циклы с несколькими гетероатомами. Диазины. Пиримидин. Пиримидиновые
основания. Таутомерные формы пиримидиновых оснований (лактим-лактамная таутомерия).
Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания. Таутомерные формы мочевой
кислоты. Понятие об алкалоидах: кофеин, теобромин, теофиллин.
Литература:
См. неделя № 1
6.ПЛАНЫ ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ
Планы лабораторных занятий подробно изложены в Практикуме по органической хими
Череватовой Н.К., Жигалина П.В. и в данном силлабусе.
7. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
К каждому занятию лабораторного практикума даны подробные методические указания.
8. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ К ЛАБОРАТОРНЫМ РАБОТАМ
Методические рекомендации к лабораторным работам подробно изложены в данном силлабусе и в
Практикуме по органической химии Череватовой Н.К.,Жигалина П.В.
Лабораторная работа № 1,2
Тема: Углеводы. Монозы
Содержание лабораторного занятия. Углеводы. Моносахариды. Оптическая изомерия. Изучение
химических свойств моноз.
Литература:
1 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004
Лабораторная работа «Моносахариды»..
2
Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1974
3 Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. –
М., 1986
4 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Лабораторная работа № 3,4
Тема: Дисахариды. Полисахариды
Содержание: Изучение химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
Изучение химических свойств полиоз: крахмала и клетчатки. Гидролих крахмала и целлюлозы.
Получение производных целлюлозы.
Литература:
1 Васильева Н.Н. Органический синтез. М., 1978.
2 Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Лабораторная работа:
«Дисахара. Полисахара». Уральск, 2004
3 Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по
органической химии. – М., 1982
5
Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической
химии. – М., 1986
5 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.
Лабораторная работа № 5,6
Тема: Алициклические соединения (семинар)
Содержание: Циклоалканы (циклопарафины). Состав нефти, нафтены. Общая формула
циклоалканов. Виды изомерии. Стереоизомерия: геометрическая, оптическая и конформационная. Понятие
напряжения Байера и Питцера. Электронное строение циклопропана, «банановая связь».
Способы получения малых, пяти- и шести- членных циклов. Реакции Дильса-Альдера. Синтез
средних и макро-циклов. Химические свойства алициклических углеводородов.
Природные алициклы. Понятие о терпенах и терпеноидах. Понятие о стероидах.
Литература:
См. неделя № 1.
Лабораторная работа № 7,8
Тема: Ароматические углеводороды. Бензол. Теория ароматичности.
Углеводороды ряда бензола
Содержание: Арены, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Окисление бензола. Качественная
реакция на ароматичность. Толуол, строение, свойства. Окисление боковой цепи.
Общая формула ароматических углевлдородов (аренов), представители. Номенклатура. Изомерия
ди- и тризамещенных бензола. Получение бензола и его гомологов. Источники получения ароматических
углеводородов в промышленности: уголь и нефть. Ароматизация нефти.
Толуол: электронное строение (+I- и +M-эффекты), резонансные структуры, мезоформула.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа по теме: «Арены».
Лабораторная работа № 9,10
Тема: Правила ориентации для реакций электрофильного замещения в бензольном кольце
Содержание: Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя.
Заместители в бензольном кольце, их классификация, статический и динамический подходы в определении
места вступления второго заместителя. Заместители первого рода. Электронное строение монозамещенных
бензола с заместителями, несущими неподеленную пару электронов (орто-, пара-ориентанты,
активирующие бензольное кольцо): резонансные структуры, мезлформула. Особенность атомов галогенов
(орто- и пара-ориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо). Заместители второго рода: метаориентанты, дезактивирующие бензольное кольцо. Электронное строение монозамещенных бензола с
заместителями второго рода: резонансные структуры, мезоформула. Ориентация в дизамещенных
производных бензола: согласованная и несогласованная орментация.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа № 11,12
Тема: Галогеноарилы
Содержание: Получение и изучение свойств галогеноарилов. Галогенирование бензола и толуола при
разных условиях.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Галогеноарилы».
Лабораторная работа № 13, 14
Тема: Сульфо- и нитропроизводные бензольного ряда
Содержание: Получение сульфокислот бензола, толуола, ксилола. Изучение свойств сульфокислот.
Изучение свойств нитросоединений аренов.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторные работы «Сульфопроизводные ароматических углеводородов», и
«Нитросоединения ароматических углеводородов».
Лабораторная работа № 15,16
Тема: Фенолы и ароматические спирты
Содержание: Получение фенолов одноатомных, изучение их свойств. Изучение свойств многоатомных
фенолов.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Фенолы».
Лабораторная работа № 17, 18
Тема: Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты ряда бензола
Содержание: Изучение свойств альдегидов, кетонов и карбоновых кислот, содержащих бензольное
кольцо.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Альдегиды, кетоны, карбоновые кислота ароматического ряда».
Лабораторная работа № 19,20
Тема: Ароматические амины
Содержание: Получение ароматических аминов и изучение их свойств.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Ароматические амины».
Лабораторная работа № 21,22
Тема: Ароматические диазо- и азосоединения
Содержание: Получение диазо- и азосоединений и изучение их свойств. Получение красителей.
Изучение изменения цветности красителя от рН среды.
Литература: Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Азо- и диазосоединения».
Лабораторная работа № 23, 24
Тема: Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными бензольными
кольцами
Содержание: Получение трифенилметановых красителей. Изучение свойств красителей. Крашение
тканей.
Литература: Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.
Лабораторная работа «Фенилметаны. Трифенилметаны».
Лабораторная работа №25, 26
Тема: Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными кольцами
Содержание: Нафталин, строение. Правила ориентации в нафталиновом кольце. Сравнение с
бензольным кольцом. Изучение свойств нафталина. Нафтолы.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная
работа «Нафталин и его производные»
Лабораторная работа № 27, 28
Тема: Пятичленные гетероциклические соединения
Содержание: Получение пятичленных гетероциклов и изучение их свойств. Индиго. Крашение.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа
«Пятичленные гетероциклы».
Лабораторная работа № 29, 30
Тема: Шестичленные гетероциклические соединения
Содержание: Изучение свойств пиридина.
Литература:
Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа
«Шестичленные гетероциклы».
9. МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ ОБУЧАЕМЫХ (СРО)
Самостоятельная работа с указанием тем, заданий, форм проведения, объема часов содержится в
силлабусе по дисциплине.
10. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ПРОХОЖДЕНИЮ УЧЕБНОЙ, ПРОИЗВОДСТВЕННОЙ
ПРЕДДИПЛОМНОЙ ПРАКТИК, ФОРМЫ ОТЧЕТНОЙ ДОКУМЕНТАЦИИ
Изучаемая дисциплина не предусматривает в будущем прохождения каких-либо практик.
И
11. МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ
Материалы для контроля знаний представлены в виде рефератов, докладов, сообщений, семинаров и т.д.,
темы которых и литература подробно изложены в данном силлабусе.
Тесты для контроля знаний находятся в базе данных на кафедре химии.
Некоторые примеры тестов:
Углеводы
1. Глюкоза и фруктоза – это:
A) структурные изомеры,
B) оптические изомеры,
C) конформационные изомеры,
D) геометрические изомеры
2. Д и L – конфигурацию у моноз определяют по расположению гидроксогруппы:
A) последнего асимметрического центра,
B) первого асимметрического центра,
C) второго асимметрического центра,
D) четвертого асимметрического центра
3. Д-глюкоза и L- глюкоза являются:
A) антиподами
B)структурными изомерами
C) диастереомерами
D) геометрическими изомерами
4. Д-глюкоза и Д-манноза являются:
A) эпимерами
B) антиподами
C) структурными изомерами,
D) геометрическими изомерами
5. Д-глюкоза и Д-галактоза являются:
A) диастереомерами
B) антиподами
C) рацематом
D) эпимерами
6. Д-глюкоза + L- глюкоза являются:
A) рацематом
B) антиподами
C) эпимерами
D) диастереомерами
7. Глюкоза – это:
A)альдегидоспирт;
B) многоатомный спирт;
C) аминоспирт;
D) дикарбоновая кислота;
8. Реакция «серебряного зеркала» характерна для следующей группы веществ:
A) глюкоза, муравьиная кислота, уксусный альдегид;
B) глюкоза, сахароза, формальдегид;
C) глюкоза, глицерин, сахароза;
D) глицерин, метанол, сахароза;
9. Мутаротация- это:
A) равновесие α- и β-аномеров с карбонильной формой монозы.
B) равновесие α-аномера и карбонильной формой монозы
C)равновесие β - аномера и карбонильной формой монозы
D) окисление моноз
10. Продуктами реакции являются:
D- глюкоза
Вг [О]
2
А HNO3 В
[О]
A) А: D-глюконовая кислота, В - сахарная кислота
B) А: D-глюконовая кислота, В - альдегидокислота
C) А: D- глюконовая кислота, В - щавелевая кислота
D) А: D-сахарная кислота, В- щавелевая кислота
11. Продуктами реакции являются:
D-глюкоза H2N –NH-C6H5
A
2H2N –NH-C6H5
B
A) А: фенилгидразон глюкозы, В: озазон глюкозы,
B) А: озазон глюкозы, В: фенилгидразон глюкозы,
C) А: дефинилгидразон глюкозы, В: озазон глюкозы
D) А: озазон глюкозы, В: дифенилгидразон глюкозы
12. В реакции получения озазона глюкозы участвуют атомы углерода:
A) 1 и 2
B) 1 и 4
C) 1 и 3
D) 1 и 5
13. Оксинитрильный синтез D- глюкозы – это:
A) увеличение углеродного скелета и сохранение конфигурации молекулы
B) уменьшение углеродного скелета и сохранение конфигурации молекулы
C) увеличение углеродного скелета и обращение конфигурации молекулы
D) уменьшение углеродного скелета и обращение конфигурации молекулы.
14. Назвать продукты реакций в цепочке превращений:
HCN
D- глюкоза
HOH
А
[H]
В
С
Д
-H2O
A) А: оксинитрил глюкозы: В: оксикислота глюкозы; С:- δ-лактон глюкозы; Д: D- гептоза
B) А: оксинитрил глюкозы; В: оксикислота глюкозы; С: δ-лактон глюкозы; Д: D- гексоза
C) А:оксинитрил глюкозы; B: оксинитрокислота глюкозы; С- δ –оксилактам глюкозы; Д: D-пентоза
D) А: оксинитрил глюкозы; В:оксикислота глюкозы; С: δ –лактам глюкозы; Д: D-гептоза
15. Назвать продукты реакций в цепочке превращений:
H2N-OH
D- глюкоза
AgOH
А
В
С
-H2O
A) А: оксим глюкозы; В: оксинитрил глюкозы; С: D- пентоза
B) А: гидразин глюкозы; В: оксинитрил глюкозы; С: D- гептоза
C) А: оксим глюкозы; В: гидразин глюкозы; С: D-пентоза
D)А: гидразин глюкозы; В: оксинитрил глюкозы; С: D-гептоза
16. Метод Руффа- это получение моноз:
A) с уменьшением углеродного скелета и сохранение конфигурации;
B) с увеличением углеродного скелета и сохранением конфигурации;
C) с уменьшением углеродного скелета и обращением конфигурации;
D) с увеличением углеродного скелета и обращением конфигурации
17. Реакцией «серебряного зеркала» нельзя отличить альдегидную группу от кетонной в
монозах по причине:
A) эпимеризации
B) таутомерии
C) изомеризации
D) перегруппировки
18. Фруктозу от глюкозы можно отличить реакцией:
A) Селиванова
B) Канниццаро
C) Тищенко
D) Коновалова
19. Назвать соединение глюкозы:
Н3СОН2C
O
ОСН3
Н3СО
ОСН3
ОСН3
A) метил-2,3,4,6-тетраметил-α-D-глюкопиранозид
B) 1,2,3,4,6-пентаметил-α-D-глюкопираноза
C) метил-2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопиранозид
D) 1,2,3,4,6-пентаметил-β-D-голюкопираноза
20. Назвать соединение:
Н3СОН2С
O
OCH3
Н3СО
ОН
ОСН3
A) 2,3,4,6-тетраметил-α-D-глюкопираноза
B) 2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопираноза
C) 2,3,4,6-тетраметил-α-D-глюкопиранозид
D) 2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопиранозид
21. Назвать соединение:
О
НОН2С
CH2OH
OH
НО
H
OH
A)
B)
C)
D)
α -D-фруктофураноза
β-D-фруктофураноза
α-D-фруктопираноза
β-D-фруктопираноза
22. Назвать соединение:
НОН2С
НО
О
OH
O
HOH2С
О
О
OH ОН
OH
ОН
ОН
A) 4-[α-D-глюкопиранозил]-α-D-глюкопираноза
B) 2-[α-D-глюкопиранозил]-β-D- глюкопираноза
C) 4-[α-D-глюкопиранозил]-α-D-глюкопиранозид
D) 2-[α-D-глюкопиранозил]-β-D-глюкопиранозид
23. Назвать соединение:
НОН2С
О
НОН2С
О
OH
О
OH
НО
OH
ОН
ОН
A) 4-(β-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопираноза
B) 2-(β-D-глюкопиранозил)-α-D- глюкопираноза
C) 4-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопиранозид
D) 2-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопиранозид
24. 1) Мальтоза и 2) целлюлоза содержат гликозидную связь:
А) 1)-α; 2)-β
В) 1)- β; 2)- α
С) 1)-α; 2)- α
D) 1)- β; 2)-β
25. К восстанавливающим дисахарам относится:
А) мальтоза
В) сахароза
С) трегалоза
D) глюкозидо- глюкозид
26. К невосстанавливающим дисахарам относится:
А) сахароза
В) мальтоза
С) целлюлоза
D) лактоза
27. Кольчато- цепной таутомерии подвергается:
А) целлобиоза
В) сахароза
С) трегалоза
D) гликозидо- гликозид
28. Кольчато- цепной таутомерии не подвергается:
А) сахароза
В) целлобиоза
С) мальтоза
D) лактоза
29. Качественной реакцией на восстанавливающие дисахариды является реакция с:
А) [Ag(NH3)2]OH
В) KMnO4
С) Br2
D) NaOH
30. Доказательством наличие нескольких гидроксогрупп в углеводах является реакция с:
А) Cu(OH)2 при t0
В) Cu(OH)2 без t0
С) NaOH
D) FeCI3
31. Доказательством наличие альдегидной группы в монозах является реакция с:
А) Cu(OH)2 при t0
В) Cu(OH)2 без t0
С) NaOH
D) FeCI3
32. Качественой реакцией на углеводы является реакция с:
А) α - нафтолом
В) нафталином
С) H2SO4
D) NaOH
33. При гидролизе крахмала получают монозу:
А) α -D-глюкопиранозу
В) β-D-фруктофуранозу
С) β-D-глюкопиранозу
D) α –D- фруктофуранозу
34. При гидролизе клетчатки получают монозу:
А) β-D-глюкопиранозу
В) α -D-глюкопиранозу
С) α –D- фруктофуранозу
D) β-D- фруктофуранозу
35. Качественной реакцией на крахмал является взаимодействие с:
А) J2
В) NaOH
С) H2SO4
D) FeCI3
36. Крахмал состоит из двух полимеров:
А) амилозы и амилопектина ;
В) амилозы и амилазы;
С) амилопектина и целлобиозы;
D) амилопектина и лактозы
37. 1) Амилоза и 2) амилопектин имеют строение:
А) 1)- линейное, 2)- разветвленное;
В) 1)-разветвленное, 2)-линейное;
С) 1)- линейное, 2)-линейное;
D) 1)-разветвленное, 2)- разветвленное
38. Назвать соединение:
НОН2С
О
ОН
НО
ОН О
НОН2С
О
НО
СН2ОН
ОН
А) 2[α –D -глюкопиранозил]-β-D-фруктофуранозид
В) 2[β-D-глюкопиранозил]- α –D- фруктофуранозид
С) 2[α -D-глюкопиранозил]- α –D- фруктофураноза
D) 2[β-D-глюкопиранозил]- α –D- фруктофураноза
39. Целлюлоза имеет строение:
А) нитчатое
В) разветвленное
С) циклическое
D) плоское
40. Волокна целлюлозы обладают большой механической прочностью из- за наличия:
А) водородных связей
В) ионных связей
С) семиполярных связей
D) ковалентных связей
41. Назвать продукты реакций:
3n HNO3
А
[С6Н7О2(ОН)3]4
2n (СН3СО)2О
В
А) А: тринитрат целлюлозы; В: диацетат целлюлозы
В) А: нитрат целлюлозы, В: ацетат целлюлозы
С) А: динитрат целлюлозы, В: диацетат целлюлозы
D) А: тринитрат целлюлозы, В: ацетат целлюлозы
42. Альдегидную группу от кето- группы в монозах нельзя отличить реакцией
«серебряного зеркала» из-за реакции:
A) эпимеризации
B) окисления
C) алкилирования
D) ацетилтрования
43. Альдегидную группу в монозах нельзя определить фуксинсернистой
кислотой по причине:
A) таутомерии
B) эпимеризации
C) декорбоксилирования
D) дегидратации
44. Число оптических изомеров в моносахаридах определяется по формуле:
A) 2 n
B) n2
C) 2n+4
D) 4n+2
45. Соотнесение моноз к D- и L-конфигурации определяется расположением
спиртового гидроксила:
A) у последнего асимметричного атома углерода;
B) у первого асимметричного атома углерода;
C) у первого углеродного атома;
D) у второго углеродного атома.
46. α – и β – Аномеры относятся к:
A) циклическим формам моноз,
B) открытым формам моноз,
C) антиподам,
D) диастереомерам.
47. При получении моноз циангидриновый синтез - А) и метод Руффа - В)
– это увеличение углеродного скелета - С),
уменьшение углеродного скелета - Д).
Найти соответствие.
A) АС, ВД
B) АД, ВС
C) АД, ВД
D) ВС, АС
48. Назвать соединения в цепочке превращений:
СH3OH (HCl)
α- D – глюкопираноза
CH3J
A
HOH
B
C
A) A- метил – α – D – глюкопиранозид, В – метил – 2,3,4,6-тетраметил - α – D –
глюкопиранозид, С - 2,3,4,6-тетраметил - α – D – глюкопираноза
B) A- метил – β – D – глюкопиранозид, В – метил – 2,3,4,6-тетраметил - β – D –
глюкопиранозид, С - 2,3,4,6-тетраметил - β – D – глюкопираноза
C) А - пентаметил- α – D – глюкопираноза, В – 1,2,3,4,6 - пентаметил α – D –
глюкопиранозид, С – 2,3,4,6 тетраметилглюкопираноза
D) А – метил - α – D – глюкопираноза, В – метил - α – D – пентаметилглюкопиранозид,
С – метил - α – D - глюкопираноза
49. Более устойчивыми являются у моноз конформации:
A) кресло - СI
B) ванна
C) кресло – IС
D) твист
50. К А) – восстанавливающим и В) - невосстанавливающим дисахаридам
относятся:
а) мальтоза,
б) целлюлоза,
в) сахароза,
г) лактоза,
д) трегалоза.
Найти соответствие.
A) А – а,б,г; В – в,д
B) А – в,г,д; В – а,б
C) А – а,в,г; В – б,д
D) А – б,в,г; В – а,д
51. Восстанавливающие дисахара отличаются от невосстанавливающих
реакцией:
A) Сu(ОН)2 при t0
B) Сu(ОН)2 без t0
C) с HNO3
D) с H2SO4.
52. Элементарной ячейкой А) – крахмала и В) – целлюлозы являются
а) α–D-глюкопираноза, б) β-D-глюкопираноза, в) α–D-фруктофураноза.
Найти соответствие.
A) А – а, В – б
B) А – б, В – а
C) А – в, В – б
D) А – а, В – в
53. Определить правильное названия дисахаридов А) – сахарозы и В) – мальтозы:
A) A-2[α–D-глюкопиранозил]-β-D-фруктофуранозид,
B - 4 [α–D-глюкопиранозил]-α–D-глюкопираноза;
B) A – 2[α–D-глюкопиранозил]-β-D-фруктофураноза,
В - 4 [α–D-глюкопиранозил]-α–D-глюкопиранозид;
C) А -4[β-D-глюкопиранозил]-α–D-глюкопираноза,
B - 2[α–D-глюкопиранозил]-β-D-фруктофураноза;
D) A - 4[α–D-глюкопиранозил]-α–D-глюкопираноза,
B - 2[α–D-глюкопиранозил]-β-D-фруктофураноза
12. Программное и мультимедийное сопровождение учебных занятий
Костарев А.С. Электронный учебник по химии для экологов. Корпус № 4, компьютерный зал.
Череватова Н.К. Электронный учебник по органической химии. Корпус № 4, компьютерный зал.
13. Перечень специализированных аудиторий, кабинетов и лабораторий
Корпус № 5, аудитория № 25, 13,14, химическая лаборатория ЗКГУ,
аудитория № 4.