9. Нитросоединения

Лекция 9
Классификация и номенклатура
• Алифатические
• первичные
• вторичные
• третичные
• Ароматические
Способы получения
1. Нитрование алканов
Жидкофазное (разб. HNO3, 40-50%):
Газофазное (350-500 °С):
2. Нитрование ароматических соединений
Мягкие нитрующие агенты:
• разбавленная HNO3
• ацетилнитрат CH3COONO2
• смесь HNO3 и CH3COOH
Жесткие нитрующие агенты:
• концентрированная HNO3
• смесь HNO3 и H2SO4
3. Нуклеофильное замещение галогена
Применяется для первичных алкилиодидов и алкилбромидов (а также
бензилгалогенидов и эфиров a-галогенкарбоновых кислот
Применяется для вторичных алкилгалогенидов
Химические свойства
1. Восстановление
1.1 Восстановление в щелочной среде
2. Кислотные свойства
Проявляются у соединений, имеющих хотя бы один атом водорода в
a-положении к нитрогруппе (первичные и вторичные)
В кислой среде устанавливается таутомерное равновесие между нитро- и ациформой
3. Галогенирование
Протекает с участием нитронат-ионов (сходство с альдегидами)
4. Нитрозирование
Протекает с участием нитронат-ионов (сходство с альдегидами)
Первичные нитросоединения дают нитроловые кислоты:
Вторичные нитросоединения образуют псевдонитролы:
5. Алкилирование
Протекает с участием нитронат-ионов по атому кислорода (в отличии от енолятионов) – образуются эфиры нитроновых кислот
Нитроновые эфиры легко распадаются:
Алкилирование по атому углерода протекает, если в реакцию вступает дианион
нитросоединения
6. Реакция Нефа
7. Реакция Анри