"Алкины" 10 класс.

Химия 10класс
Тема:
«Алкины»
(электронная версия урока)
по курсу химии для 10 класса
Габриеляна О.С.
Алкины
1.1 Общая формула, название класса веществ.
1.2 Особенности электронного и
пространственного строения
1.3 Виды изомерии, Номенклатура
1.4 Физические свойства
1.5 Способы получения
1.6 Химические свойства
1.7 Применение
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в
молекулах которых между углеродными атомами имеется
одна тройная связь.
Углеводороды ряда ацетилена являются еще более
непредельными соединениями, чем соответствующие им
алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из
сравнения числа атомов водорода в ряду:
С2Н6
C2H4
С2H2
этан
этилен
ацетилен
(этен)
(этин)
Алкины образуют гомологический ряд с общей
формулой СnH2n-2.
1.2 Особенности электронного и
пространственного строения.
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является
ацетилен (этин) С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами:
Н—Сº С—Н
или
Н:С:::С:Н
структурная
электронная
формула
формула
По названию первого представителя этого ряда —этин(ацетилен) — эти
непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (spгибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает тройная
связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм.
Модели пространственного строения ацетилена представлены на рис. 1.
Рис.1. Модели пространственного строения
молекулы ацетилена:
а - тетраэдрическая; б – шаростержневая.
1.3 Виды изомерии.
Структурная изомерия
1.Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами,
начиная с С4Н6:
Пространственная изомерия относительно тройной связи в
алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться
только одним способом - вдоль линии связи.
Номенклатура.
По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют,
заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин. В состав главной цепи
обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации.
Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную связи, то
предпочтение в нумерации отдают двойной связи:
1.4 Физические свойства.
Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех
углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5H8 — жидкости,
а высшие алкины (с С16Н30 и выше) — твердые вещества. Физические свойства
некоторых алкинов показаны в табл. 1.
Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов
Название
Формула
t пл,°С
t кип,°С
Этин (Ацетилен)
HCCH
- 81,8
-84,0
Пропин
НСС—СН3
-101,5
-23,2
бутин-1
НСС—С2Н5
-125,7
+8,1
бутин-2
Н3C—CС—CH3
-32,3
+27,0
Пентин-1
НСС— (СН2)2—СН3
-90,0
+40,2
пентин-2
Н3С—СС—С2Н5
-101,0
+56,1
гексин-1
НСС— (СН2)3—СН3
-131,9
+71,3
1.5 Способы получения.
Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать
следующими способами:
1. Высокотемпературным разложением (крекинг) природного
газа — метана:
2СН4 1500°C® НСºСН + 3Н2
или этана:
С2Н6 1200°C® НСºСН + 2Н2
2. Разложением водой карбида кальция СаС2, который
получают спеканием негашеной извести СаО с коксом:
СаО + 3C 2500°C® CaC2 + CO
СаС2 + 2Н2O ® НСºСН + Са(ОН)2
Тест для проверки усвоения темы “Алкины”
1.Алкины – химические соединения, которые отвечают общей формуле
а) СnН2n+2
б) СnH2n
в) CnH2n-2
2. Алкины – химические соединения, в молекулах которых
а) одна двойная связь
б) одна тройная связь
в) две двойные связи
3. Как определить по структурной формуле, что данное соединение относится к классу
алкинов по:
а) числу атомов водорода
б) числу атомов углерода
в) наличию тройной связи
г)наличию двойной связи
д) наличию двух двойных связей
4. Реакцией гидрирования называют реакцию
а) присоединения галогена
б) присоединения водорода
в) присоединения воды
г) замещение водорода на галоген
5. Напишите уравнения реакции лабораторного способа получения ацетилена..
Тест для проверки усвоения темы “Алкины”
1.Алкины – химические соединения, которые отвечают общей формуле
а) СnН2n+2
б) СnH2n
в) CnH2n-2
2. Алкины – химические соединения, в молекулах которых
а) одна двойная связь
б) одна тройная связь
в) две двойные связи
3. Как определить по структурной формуле, что данное соединение относится к классу
алкинов по:
а) числу атомов водорода
б) числу атомов углерода
в) наличию тройной связи
г) наличию двойной связи
д) наличию двух двойных связей
4. Реакцией гидрирования называют реакцию
а) присоединения галогена
б) присоединения водорода
в) присоединения воды
г) замещение водорода на галоген
5. Напишите уравнения реакции лабораторного способа получения ацетилена..
CaC2 + H2O = Ca(OH)2 + C2H2
1.6 Химические свойства.
Химические свойства алкинов
определяются тройной связью,
особенностями ее строения.
Алкины способны вступать в реакции
присоединения,
замещения,
полимеризации,
окисления.
1.6 Химические свойства.
Реакции присоединения
1) Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при
нагревании с теми же металлическими катализаторами
(Ni, Pd илиPt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–CºCH(пропин) ––t°,Pd;H2•® CH3–CH=CH2(пропен) ––t°,Pd;H2® CH3–
CH2–CH3(пропан)
2)
Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду
(качественная реакция на тройную связь). Реакция
галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
HCºCH ––Br2® CHBr=CHBr(1,2- дибромэтен) ––Br2® CHBr2–
CHBr2(1,1,2,2- тетрабромэтан)
1.6 Химические свойства.
3)
Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты
определяются правилом Марковникова.
CH3
CH+HCl
CH2
CH
хлорэтен (винилхлорид)
Cl
4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды
осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию
открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова,
образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной
группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется
в более стабильное карбонильное соединение .
1.6 Химические свойства.
5)
Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия
тройной связи склонны к реакциям полимеризации.
При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля
(реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация
с образованием бензола.
––600°C,C®
nCH2
CH
(-CH2 – CH-)n
Cl
Cl
поливинилхлорид
1.6 Химические свойства.
В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом
является альдегид.
O
II
HCºCH + H2O ––HgSO4® [CH2= CH](енол) ® CH3–C(уксусный альдегид)
I
I
HO
H
1.6 Химические свойства.
Кислотные свойства
Водородные атомы ацетилена способны
замещаться металлами с образованием
ацетиленидов. Так, при действии на
ацетилен металлического натрия
образуется ацетиленид натрия.
HCºCH ––Na® 2 HCºCNa + H2
ацетелинид натрия
1.7 Применение.
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен
(бутен-3-ин-1).
и винилацетилен
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
Домашнее задание
Составить кластер по применению ацетилена
2. Параграф 6.
3. Написать химические реакции на примере
пропина
1.