Классификация органических соединений

Лекции по
органической химии
Лектор – Сарычева Тамара Александровна,
к.х.н., доцент кафедры биотехнологии и
органической химии
Ну, начнем.
Дойдя до конца,
мы будем знать
больше.
Г.Х.Андерсен
Рекомендуемая литература
Кто учится без книги,
черпает воду решетом
Основная литература
1. Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В. Сетевой электронный учебник по органической
химии, Части 1, 2. 3.
•
•
•
http://mdl.lcg.tpu.ru:82/course/view.php?id=44
http://mdl.lcg.tpu.ru:82/course/view.php?id=43
http://mdl.lcg.tpu.ru:82/course/view.php?id=42
2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.:
Издательство Альянс, 2012. – 624 с.
3. Моррисон Р., Бойд М. Органическая химия. – М.: Мир, 1974. – 1132 с.
4. Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В., Чайковский В.К. Сборник задач по органической
химии с решениями. Часть 1. Алифатические и ароматические углеводороды. – 5.
Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2012. – 198 с.
5. Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В., Штрыкова В.В. Сборник задач по органической
химии с решениями. Часть 2. Галоген- и кислородсодержащие соединения. –
Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2012. – 197 с.
Дополнительная литература
1. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 1991.
2. Терней А. Современная органическая химия. - М.: Мир, 1981. – Т.1-2.
3. Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2004 -844 с.
2
Классификация и номенклатура органических
соединений
1. Углеводороды
1.1 Алканы
1
CH4
метан
2
3
4
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
1.2 Циклоалканы
2-метилбутан;
изопентан
CH 3
1
5
CH 3
Метилциклопропан
4
Циклобутан
2
3 C H
2 5
1-метил-3этилциклопентан
циклогексан
3
1.3. Алкены (этиленовые углеводороды)
CH2 CH2
Этен, этилен
CH3-CH=CH 2
Пропен, метилэтилен,
пропилен
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
2-метил-2-бутен,
триметилэтилен
4
1.4 Диены
Главную цепь в алкадиенах выбирают так, чтобы она содержала обе
двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров
положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего
алкана окончание -ан заменяется на -диен.
5
1.5. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Существует два способа построения названий алкинов.
1. По номенклатуре IUPAC: правила построения названий такие же, как и
для алкенов, но вместо окончания -ен используют окончание -ин.
3
4
HC CH
ацетилен (этин)
2
1
CH3 CH2 C CH
1-бутин
1
2
3 4
5
CH3 C C CH(CH3)2
4-метил-2-пентин
2. По рациональной номенклатуре: по этой номенклатуре в основу названия взято
слово «ацетилен» с указанием заместителей.
CH3 C C C6H5
CH3 CH2 C C CH3
метилфенилацетилен
метилэтилацетилен
6
1.6. Арены (ароматические углеводороды)
бензол
1,2,4- триметилбензол, а не
1,4,6-триметилбензол
7
2. Органические галогениды
Органическими галогенидами называются производные
углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода
замещены атомами галогенов. Например:
1,2-дибромбутан
бромциклогексан
о-дииодбензол
Хлорфенилметан,
бензилхлорид
8
3. Кислородсодержащие соединения
3.1. Спирты
CH3OH
метанол, метиловый
спирт
R–OH
CH3CHCH3
OH
2-пропанол, или
пропан-2-ол,
изопропиловый спирт
9
3.2. Фенолы
Ar–ОН
Фенолы отличаются от спиртов тем, что ОН-группа в
фенолах непосредственно связана с ароматическим кольцом:
фенол
4-метилфенол,
пара-крезол
1-нафтол
(a-нафтол)
10
3.3. Простые эфиры
R–O–R
CH3-O-CH3
Фенилэтиловый эфир,
этоксибензол
Диметиловый эфир
11
3.4. Карбонильные соединения
3.4.1 Альдегиды
O
H C
H
ì åòàí àëü
(ô î ðì àëüäåãèä)
RCHO
O
H3C C
H
ýòàí àëü
(àöåòàëüäåãèä)
5 4
3 2 1O
ClH2CH2CH2CH2C C
H
5-õëî ðï åí òàí àëü
12
3.4.2 Кетоны
R C R
O
13
3.5. Карбоновые кислоты
–СООН
R-COOH
карбоксильная группа
O
H C
OH
Метановая кислота,
муравьиная кислота
СН3СН2СН2СООН
бутановая кислота, масляная
кислота кислота
14
4. Азотсодержащие органические соединения
4.1. Нитросоединения
R–NO2
NO2
нитрогруппа
H3C NO 2
í èòðî ì åòàí
15
4.2. Амины или аминосоединения
Амино-группа
–NH2
RNH2, R2NH или R3N
Амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные
в зависимости от числа групп, связанных с атомом азота:
H
H
R"
R N H
R N R'
R N R'
âòî ðè÷í û é
àì èí
òðåòè÷í û é
àì èí
ï åðâè÷í û é
àì èí
NH 2
CH3CH2 NH2
этиламин,
этанамин
NH CH2CH3
фениламин,
бензоламин,
анилин
этилциклогексиламин
CH 3
N
CH 3
диметилфениламин,
N,N-диметиланилин
16
Домашнее задание
Определите к какому классу принадлежит соединение и назовите его:
CH2 Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH3
CH
OCH3
CH2
CH CH3
N
CH3
O
C
CH3
CH3
CH3
CH CH2 C
CH3
H3C
O
CH3 CH
CH3
H
NO2
OH
CH3
CH2Cl
COOH
CH2
CH CH CH2
CH3Br
OH
Образец выполнения на следующем слайде
17
Образец выполнения домашнего задания
Определите класс соединений и дайте им названия:
COOH
NO2
CH3CH2 CH2 OH
NH2
1
2
3
4
1) это ароматическая аминокарбоновая кислота, её название: ортоаминобензойая кислота;
2) класс: нитросоединение; название: нитроциклогексан;
3) класс: циклический диен; название: 1,3-циклопентадиен;
4) класс: спирт; названия: 1-пропанол, пропиловый спирт.
18
Способы изображения углеродного скелета
В литературе используются различные способы написания
формул органических соединений. Например, молекулу изопентана (2метилбутана) можно написать при помощи структурной формулы,
показывающей порядок связи атомов в молекуле:
CH3 CH CH2 CH3
CH3
Можно представить её с помощью сокращенной структурной формулы:
CH3CH(CH3)CH2CH3
И, наконец, можно изобразить изопентан, указывая валентные связи,
соединяющие атомы углерода:
19
Ниже представлены формы записи для:
3,3-диметил-2-гексанола
этилциклопентана
H2
C
H2C
H2C
CH CH2 CH3
CH2CH3
CH2
2-пентена
20