Химия 1-бораадамантана - Институт органической химии им. Н

Химия 1-бораадамантана
Проведены фундаментальные исследования по синтезу, изучению физико-химических свойств и
применению в органическом синтезе соединений ряда 1-бораадамантана.
Биологическая активность
производных 1-бораадамантана
H2N
R'
R
B
Синтез оптически активных
производных 1-бораадамантана
В содружестве с биологами и ветеринарами
установлено, что некоторые соединения
ряда 1-бораадамантана обладают высокой
антивирусной активностью, лечебным и
профилактическим действием против гриппа
домашней птицы (H5N1, H5N2 и H7N2) и
человека.
NH2R*
B
OH
+
-
L
B
H2N
Ar
B
B
NH2·HCl
N
B
N
R'
iv, v
i - iii
R
OH
BH2·DMAP
OH
OH
Строение 1-бораадамантана и его
донорно-акцепторных комплексов
Трансформация 1-бораадамантанов в
1-азаадамантаны
B
B
+
B
NMe3 Br
B
B
NH2R*
R
Соединения адамантанового ряда
NMe3
B
H2NR*
Разделение
B
Впервые
реализовано
полное
расщепление
рацемического
2-метил-1-бораадамантана
на
оптические антиподы (оптическая чистота Rизомера 92%, S-изомера - 96%).
Синтез производных
1-бораадамантана новых структурных типов
L
R
156.7 пм
119.09 º
R''
1
2
11
7
10
3
154.7 пм
158.0 пм
8
100.58 º
R'
9
5
6
4
N
B
R''
i, NaN3; ii, I2; iii H2O2; iv, SOCl2; v, NaOH
Разработан лучший из всех известных на
сегодняшний
день
методов
получения
электронного "антагониста" 1-бораадамантана — 1азаадамантана и его гомологов.
Проведены систематические исследования строения (совместно с
ИНЭОС РАН) донорно-акцепторных комплексов соединений ряда 1бораадамантана. Методом газовой электронографии определены
основные
структурные
параметры
молекулы
3-метил-1бораадамантана (совместно с хим. факультетом МГУ).
1. Yu.N. Bubnov, M.E. Gurskii, I.D. Gridnev, Bicyclic Systems with Ring-Junction Boron Atom In Comprehensive Heterocyclic
Chemistry, 2nd Edition., Pergamon, 1996, vol.8, ch.34, 889-931.
2. Yu.N. Bubnov, M.E. Gurskii, S.Yu. Erdyakov, Bicyclic Systems with Bridgehead Boron Atom, In Comprehensive Heterocyclic
Chem. 3d Ed., Elsevier, vol. 12, ch. 13, 2008, 573-633.
3. М.Е. Гурский, С.Ю. Ердяков, Т.В. Потапова, Ю.Н. Бубнов, Аллилбораны и синтез алмазоподобных структур на их
основе, Изв. АН, Сер. Хим., 2008, 788-800.
Лаборатория № 10, зав. лабораторией академик РАН Ю.Н. Бубнов
Ю.Н. Бубнов, М.Е. Гурский, Т.В. Потапова, С.Ю. Ердяков, А.И. Грандберг, А.Л. Семенова, В.А.
Пономарев, А.В. Игнатенко, Д.Г. Першин