Тетрадь по органической химии.

Министерство образования Республики Беларусь
Учреждение образования «Витебский государственный
технологический университет »
Кафедра химии
В.Ю. Сергеев
С.Г. Стёпин
ЛАБОРАТОРНЫЕ ЗАНЯТИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Рабочая тетрадь
Студента
курса
группы
.
факультет
Для специальностей: 1-50 01 01 «Конструирование и
технология швейных изделий», 1-50 02 01 «Конструирование и
технология изделий из кожи», 1-50 02 02 «Производство кожи и
меха»
.
Витебск
УО «ВГТУ ,
2014 г.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1. АЛКАНЫ
Техника безопасности.
Все работы проводятся под тягой. Бром
оставляет ожоги на коже. Продукты реакций выливайте в банку для слива
отходов.
1.Отношение алканов к перманганату калия.
В пробирку налейте 0,5 см3 петролейного эфира или гексана и
добавьте 1 см3 раствора перманганата калия. Можно взять одну каплю
вазелинового масла или парафиновый шарик. Встряхните смесь
Что наблюдаете?______________________________________________
Вывод:______________________________________________________
2. Отношение алканов к бромной воде.
В пробирку налейте 0,5 см3 петролейного эфира или гексана и
добавьте 1 см3 бромной воды. Можно взять одну каплю вазелинового
масла или парафиновый шарик. Встряхните смесь.
Что наблюдаете?______________________________________________
Вывод:______________________________________________________
После проведения опытов 1 и 2 вылейте содержимое пробирок в стакан с
водой. Парафиновые шарики извлеките из стакана и используйте
повторно. Опыты 1 и 2 являются примером безотходных технологий.
3. Горение жидких алканов.
Налейте в фарфоровую чашечку несколько капель петролейного
эфира и подожгите. Отметьте характер пламени. Внесите в пламя
стеклянную пластинку.
Что наблюдаете?______________________________________________
Вывод:______________________________________________________
Уравнение реакции горения гексана:
____________________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2. АЛКЕНЫ
Техника безопасности. Этилен и другие алкены относятся к малотоксичным
соединениям, однако опыты с ними необходимо проводить под тягой, т.к. они
имеют неприятный бензиновый запах. При получении этилена в качестве
побочного продукта выделяется сернистый газ, обладающий раздражающим
действием на органы дыхания. Все опыты проводите под тягой.
1.Получение алкенов и изучение их свойств.
а) получение этилена дегидратацией этанола.
В пробирку налейте 4-5 см3 заранее приготовленной смеси для
получения этилена (1 часть этилового спирта и 2 части концентрированной
серной кислоты) добавьте центры кипения. Пробирку закройте пробкой с
газоотводной трубкой. Пробирку с реакционной смесью осторожно
нагревайте, в пламени спиртовки, следя за тем, что бы жидкость не выбросило
из пробирки.
2
Что
наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции получения этилена:
______________________________________________________________
Выделяющийся этилен пропустите через бромную воду. Затем
пропустите этилен через 2%-ный раствор марганцевокислого калия,
подщелоченный 10% раствором соды. Подожгите этилен у конца
газоотводной трубки. Обратите внимание на характер пламени этилена.
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
______________________________________________________________
Уравнения реакций:
______________________________________________________________
________________________________________________________
_
Выводы:_______________________________________________________
______________________________________________________________
2. Свойства жидких алкенов.
а) Бромирование алкенов бромной водой.
В сухую пробирку налейте 0,5 – 1 см3 жидкого алкена,
например скипидара и добавьте 0,5 см3 бромной воды . Встряхните.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
б) Окисление алкенов водным раствором перманганата калия (реакция
Е.Е. Вагнера).
В пробирку налейте 1 см3 жидкого алкена , добавьте 0,5 см3 2% раствора
перманганата калия, подщелоченного 10% раствором соды. Встряхните.
Что наблюдаете?_______________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №3. АЛКИНЫ
Техника безопасности: Работать с ацетиленом можно только под тягой, т.к.
ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит, примеси токсичных
неприятно пахнущих газов NH3 , PH3 , AsH3 и др. Ацетилен в смеси с
воздухом взрывоопасен. Особенно взрывчаты, ацетилениды серебра и меди.
3
1. Получение ацетилена и изучение его свойств.
В 3 пробирки налейте по 4-5 см3 растворов аммиачного оксида меди(I)
и по 1 см3 бромной воды и перманганата калия.
Получите ацетилен в приборе, состоящем из пробирки с газоотводной
трубкой с оттянутой стеклянной трубкой на конце. В пробирку поместите
несколько кусочков карбида кальция, добавьте в пробирку 4 см3 воды
Пропустите ацетилен через вышеуказанные растворы.
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Уравнения реакций:
CaC2 + H2O →
CH≡CH + Br2 →
CH≡CH + [O] + H2O →
CH≡CH + 2 Cu+ →
Вывод:
_____________________________________________________
2. Горение ацетилена.
Подожгите ацетилен, выходящий из отверстия газоотводной трубки.
Уравнение реакции горения ацетилена:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
4
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №4. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ.
Техника безопасности. Все работы выполняются под
Алкилгалогениды – токсичные вещества, поражающие печень.
тягой.
1. Качественная реакция на галогеносодержащие соединения (проба
Бельштейна).
При прокаливании органического вещества с оксидом меди
происходит его окисление. Галогены, входящие в состав органического
вещества, образуют с медью летучие галогениды, окрашивающие пламя в
ярко-зелёный цвет. Реакция чувствительна.
Возьмите медную проволку, свёрнутую в спираль, и нагрейте в
пламени спиртовки до почернения проволки. Затем охладите спираль,
смочите её каплей хлороформа, четырёххлористого углерода или другого
галогеносодержащего органического вещества и внесите в пламя
спиртовки.
Что наблюдаете?_________________________________________
Уравнение реакций:
СНCl3 + СuO →
Вывод:_________________________________________________
Реакцию можно использовать для обнаружения галогенов в
некоторых лекарственных препаратах, в полимерах (полихлорвинил),
препаратах бытовой химии.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6. СПИРТЫ
Техника безопасности. Высшие спирты, особенно амиловые, поражают
нервную систем и обладают раздражающим действием (ПДК -10 мг/м3).
Образующийся при окислении этанола ацетальдегид раздражает
слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких (ПДК 0,4
мг/м3 ). Акролеин раздражает глаза и дыхательные пути, ПДК 0,7
мг/м3.
1. Образование и гидролиз этилата натрия.
В сухую пробирку налейте 2 см3 абсолютного этилового спирта и
внесите кусочек металлического натрия величиной с горошину.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым
концом. Подождите некоторое время, пока из пробирки вытеснится весь
воздух, и подожгите выделяющийся водород. Отметьте характер горения
водорода.
Что наблюдаете?________________________________________________
5
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
К содержимому пробирки добавьте 5-10 см3 воды и несколько
капель фенолфталеина.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
4. Получение диэтилового эфира и его свойства.
а) получение диэтилового эфира.
В пробирку добавьте около 3 см3 смеси из равных объёмов
этилового спирта и концентрированной серной кислоты, внесите центры
кипения. Смесь осторожно нагрейте до начинающегося кипения. Затем,
убрав горелку, не дав жидкости остыть, прилейте по стенке пробирки 5-10
капель этилового спирта.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:_______________________________________________________
б) горение диэтилового эфира.
Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, имеющей
оттянутый конец, и снова нагрейте пробирку. Подожгите выделяющийся
эфир.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:_______________________________________________________
5. Обнаружение пероксидов в простых эфирах .
При хранении простых эфиров на воздухе, особенно на свету, они
окисляются, образуя взрывчатые пероксиды.
Обнаружение пероксидов проводят реакцией с иодидом калия в
кислой среде.
а) Обнаружение пероксидов в диоксане.
В пробирку налейте 1 см3 5-10% раствора KJ (раствор должен
быть бесцветным) и 1 см3 10% раствора серной кислоты. Затем в
пробирку налейте 1 см3 окисленного диоксана. Встряхните пробирку.
Если окраска иода трудноразличима, добавьте 1 см3 1% раствора
крахмального клейстера.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
6
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
Аналогичным образом можно определить пероксиды в диэтиловом
эфире, растительном масле и других соединениях. Обратите внимание,
что после вскрытия бутылки с растительным маслом при ее
хранении на свету при повышенной температуре уже через пять
суток содержание пероксидов может превысить ПДК. При работе с
эфиром , диоксаном, тетрагидрофураном не забывайте о возможности
образования взрывчатых пероксидов. Используйте для их обнаружения
вышеприведённую реакцию. Если вышеуказанные растворители будут
храниться длительное время, добавляйте в сосуд с ними гранулы KOH.
7. Окисление первичных и вторичных спиртов.
а) окисление этилового спирта.
В пробирку налейте около 3 см 3 хромовой смеси (смесь четырёх
объёмов 10% раствора дихромата калия и одного объёма разбавленной серной
кислоты 1 : 1). Осторожно при встряхивании прилейте около 1 см3 этилового
спирта. Обратите внимание на цвет раствора и запах._
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) окисление пропанола-2.
В пробирку налейте около 3 см3 мл хромовой смеси (смесь четырёх объёмов
10% раствора дихромата калия и одного объёма разбавленной серной кислоты
1 : 1). Осторожно при встряхивании прилейте около 1 см3 мл пропанола-2.
Обратите внимание на цвет раствора и запах.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
в) « блуждающие огоньки» (демонстрационный).
В цилиндр на 100 см3 внесите 10-20 см3 концентрированной серной
кислоты. Затем по стенке осторожно прилейте 10-20 см3 мл этилового спирта
так, что бы получилось 2 слоя. После
этого на кончике шпателя внесите
немного кристаллов перманганата калия. ОСТОРОЖНО! Не подходите
близко, и не наклоняйтесь над цилиндром. Через некоторое время в цилиндре
7
происходят вспышки, потрескивания и небольшие взрывы. После
прекращения взрывов можно добавить ещё небольшое количество
перманганата калия.
Нейтрализацию смеси проводит преподаватель.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
8. Свойства глицерина.
а) получение глицерата меди.
В пробирке к 3-4 каплям 2% раствора сульфата меди добавьте 2-3 см3 10%
раствора едкого натра.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________________
К реакционной смеси добавьте несколько капель глицерина. Встряхните.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) дегидратация глицерина – образование акролеина.
В пробирку поместите немного гидросульфата калия и смочите его
двумя каплями глицерина. Смесь сильно нагрейте. Обратите внимание на
запах. Гидросульфат калия при сильном нагревании образует пиросульфат
калия, который является водоотнимающим веществом, и, поглощая воду,
снова переходит в гидросульфат.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
8
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
в) окисление глицерина перманганатом калия.
В фарфоровую чашку насыпьте горку твердого перманганата калия,
сделайте в ней углубление. В углубление налейте немного глицерина.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 7. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.
Техника безопасности. Альдегиды - летучие токсичные вещества.
Ацетальдегид раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отёк
лёгких. Формальдегид проявляет канцерогенные свойства. 2,4 –
динитрофенилгидразин окрашивает кожу в жёлтый цвет, может вызывать
раздражение кожи. Все опыты выполняйте под тягой.
1. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой.
В две пробирки налейте по 1 -2 см3 мл раствора фуксинсернистой кислоты.
В первую добавьте 0,5 см3 мл 10%-ного раствора формальдегида, во вторую –
несколько капель ацетона. Через 5-10 мин. Сравните окраску пробирок на
белом фоне.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
2. Получение альдегидов и кетонов окислением спиртов.
а) окисление этанола оксидом меди(II)
В сухую пробирку налейте несколько капель этилового спирта. Вращая
пробирку, добейтесь, того, чтобы спирт смочил стенки всей пробирки.
Избыток спирта вылейте. Раскалите медную спираль в пламени спиртовки и
внесите её в пробирку с парами спирта.
Что наблюдаете?________________________________________________
Обратите внимание на запах.
Извлеките медную спираль из пробирки, добавьте в пробирку 1-2 см3 мл
фуксинсернистой кислоты. Закройте пробирку и хорошо встряхните,
чтобы продукты реакции поглотились раствором фуксинсернистой
кислоты. Через 5-10 минут отметьте окраску раствора на белом фоне.
9
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
а) окисление пропанола-2 оксидом меди(II)
В сухую пробирку налейте несколько капель пропанола-2. Вращая пробирку,
добейтесь, того, чтобы спирт смочил стенки всей пробирки. Избыток спирта
вылейте. Раскалите медную спираль в пламени спиртовки и внесите её в
пробирку с парами спирта. Обратите внимание на запах.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
Извлеките медную спираль из пробирки, добавьте в пробирку 1-2
3
см
раствора 2,4-динитрофенилгидразина в этиловом спирте и серной
кислоте. Закройте пробирку и хорошо встряхните.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) каталитическое окисление этанола кислородом воздуха
(«блуждающие огоньки»).
В фарфоровую чашку горкой насыпьте
оксид хрома (III),
полученный в результате разложения бихромата аммония. Смочите оксид
хрома несколькими каплями спирта. Подожгите спирт, а затем погасите
пламя, например, накрыв его большим стаканом. Оксид хрома начинает
раскаляться, по поверхности "горки" бегают огоньки. Если провести рукой
над поверхностью катализатора, то мерцание огоньков усиливается.
Ощущается запах уксусного альдегида. Особенно эффектно опыт выглядит
в темной комнате.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:_____________________________________________________
10
4. Получение
гидросульфитных производных
карбонильных
соединений.
В пробирку налейте 3-4 см3 мл насыщенного раствора гидросульфита
натрия и добавьте 0,5 -1 см3 мл ацетона. Охладите смесь в ледяной воде и
потрите стенки пробирки стеклянной палочкой.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
Раствор аккуратно слейте с осадка в банку для слива отходов. К осадку
добавьте 2-3 см3 разбавленной соляной кислоты.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
5. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов карбонильных соединений.
В две пробирки налейте по 1 см3 раствора 2,4-динитрофенилгидразина.
В первую пробирку добавьте несколько капель ацетона, во вторую 0,5 см3
формальдегида.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнения реакций:
______________________________________________________________
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
7.Окисление альдегидов.
а) окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра
(реакция серебряного зеркала).
Тщательно вымойте пробирку содой при помощи ёршика.
Ополосните пробирку концентрированным раствором щёлочи. Промойте
11
водой из-под крана, а затем дистиллированной водой. В грязной пробирке
реакция не удаётся, в сухой пробирке возможно образование пятнистого
покрытия.
В вымытую пробирку налейте 2-4 см3 аммиачного раствора оксида
серебра и добавьте 1 см3 5% раствора формальдегида или 10% раствора
уксусного альдегида. Смесь перемешайте и нагрейте на водяной бане (вода в
бане должна быть горячей, но не кипятить). Получить идеальное покрытие
сложно, т.к. избыток альдегидов приводит к возникновению серого грубого
покрытия, а недостаток к возникновению грубого тёмного или белого
покрытия. Поэтому каждая пара студентов, выполняющая данную реакцию,
может менять количество добавляемого альдегида.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
При помощи данной реакции можно получить зеркало и елочные
игрушки.
б) окисление альдегидов гидроксидом меди (II).
В пробирку налейте 2-3 см3 5% раствора гидроксида натрия. Жидкость
перемешайте и прибавьте к ней по каплям 2% раствор сульфата меди до
появления неисчезающей мути голубого цвета. Избыток сульфата меди
вредит реакции.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
К полученной смеси прибавьте 1 см3 10% раствора формальдегида.
Смесь нагрейте до кипения.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
в) отношение кетонов к гидроксиду меди.
Проделайте эту реакцию, заменив альдегид ацетоном. Происходят ли
какие изменения?
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
в) окисление альдегидов реактивом Фелинга.
12
Вместо гидроксида меди удобно использовать заранее приготовленный
комплекс гидроксида меди с сегнетовой солью (реактив Фелинга). В
пробирку налейте 2-3 см3 реактив Фелинга и прибавьте к ней 1 см3 5%
раствора формальдегида. Нагрейте смесь до кипения.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:______________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8. ПРЕДЕЛЬНЫЕ
МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Техника безопасности. Концентрированная уксусная кислота обладает
раздражающим действием на кожу и дыхательные пути. Пробирки мойте
водой под тягой. Нейтрализующий раствор не нужен. Опыты 5-8 безопасны .
1. Получение уксусной кислоты из её солей.
В пробирку поместите около 0,5 г ацетата кальция или натрия добавьте 2-3
3
см концентрированной серной кислоты. Смесь нагрейте. Обратите внимание
на запах.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
2. Образование и гидролиз ацетата железа (III).
К 2-3 см3 мл 10% раствора ацетата натрия прибавьте 3-4 капли 3%
раствора хлорида железа (III).
Что наблюдаете?______________________________________________
Нагрейте раствор до кипения и кипятите 1-2 минуты.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
3. Выделение жирных высших кислот из мыла.
К 3-4 см3 мл водного раствора мыла прилейте такой же объём 10%
раствора серной кислоты.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
13
Нагрейте содержимое пробирок.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
4. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот.
В три пробирки налейте по 1-3 см3 водного раствора мыла. В первую
добавьте равный объём 0,5% раствора хлорида кальция, во вторую – 0,5 % рра ацетата свинца, в третью – 0,5% сульфата меди.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод_________________________________________________________
5. Гидролиз натриевых солей высших жирных кислот (гидролиз мыла).
В сухую пробирку налейте 1-2 см3 спиртового раствора стеарата калия
или натрия или спиртового раствора мыла. Добавьте к раствору 5-10 капель
спиртового раствора фенолфталеина.
В другую пробирку налейте 5-10 см3 дистиллированной воды м
осторожно по стенке прилейте содержимое первой пробирки во вторую
пробирку. Рассмотрите пробирку на белом фоне. Что наблюдаете на границе
раздела фаз? ___________________________________________
Уравнение реакций:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 9.
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
Техника безопасности. Сложные эфиры являются малотоксичными
веществами, имеющими приятный фруктовый или цветочный запах. Однако
из-за сильного запаха лучше работать под тягой. Уксусный ангидрид –
высокотоксичное вещество раздражающие кожу и слизистые оболочки
дыхательных путей и глаз. Акролеин – слезоточивое в-во. 1. Получение
сложных эфиров реакцией этерификации.
Для выполнения этой работы разбейтесь на 3-4 группы. Каждая группа
может получить сложный эфир, используя различные спирты.
14
а) получение этилацетата
В пробирке смешайте 2 см3 этанола и 2 см3 ледяной уксусной кислоты.
Добавьте по 2 капли концентрированной серной кислоты. Закройте пробирки
пробками с обратными холодильниками и нагревайте на водяной бане 5-10
мин.
Для сравнения приготовьте контрольную смесь, состоящую из спирта и
уксусной кислоты без катализатора – серной кислоты.
После охлаждения пробирок добавьте к их содержимому 4-5 см3
насыщенного раствора хлорида натрия.
Что наблюдаете? ______________________________________________
Стеклянной палочкой нанесите на полоску фильтровальной бумаги
одну-две капли содержимого пробирки. Обратите внимание на запах.
Уравнение реакции:
Вывод:________________________________________________________
б) получение изоамилацетата (грушевой эссенции).
В пробирке смешайте 1 см3 изоамилового спирта и 2 см3 ледяной
уксусной кислоты. Добавьте по 2 капли концентрированной серной кислоты.
Закройте пробирку пробкой с обратным холодильником и нагревайте на
водяной бане 5-10 мин.
После охлаждения пробирки добавьте 4-5 см3 насыщенного раствора
хлорида натрия.
Что наблюдаете? ______________________________________________
Стеклянной палочкой нанесите на полоску фильтровальной бумаги
одну-две капли содержимого пробирки. Обратите внимание на запах.
Уравнение реакции:
Вывод:________________________________________________________
в) получение бензилацетата.
Бензилацетат имеет запах жасмина. Для его синтеза смешайте 1 см3
изоамилового спирта и 2 см3 ледяной уксусной кислоты. Добавьте по 2 капли
концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку пробкой с обратным
холодильником и нагревайте на водяной бане 5-10 мин.
После охлаждения пробирки добавьте 4-5 см3 насыщенного раствора
хлорида натрия.
Что наблюдаете? ______________________________________________
Стеклянной палочкой нанесите на полоску фильтровальной бумаги
15
одну-две капли содержимого пробирки. Обратите внимание на запах.
Уравнение реакции:
Вывод:________________________________________________________
Аналогичным образом можно синтезировать бутилбутаноат (запах
ананаса), пентилбутаноат (запах абрикосов), бензилформиат (запах
хризантем) и другие сложные эфиры.
2.Гидролиз сложных эфиров.
В три пробирки налейте по 2 см3 этилацетата. В одну добавьте 1 см3 воды
и каплю концентрированной серной кислоты, в другую – 1 см3 20%
гидроксида натрия. Пробирки встряхните и поставьте на водяную баню на 10
мин.
После окончания опыта сравните, на сколько меньше стал объём
этилацетата в каждой пробирке. В какой среде скорость гидролиза сложного
эфира больше?
Уравнение реакций гидролиза.
1. В кислой среде:
______________________________________________________________
2.В щелочной среде
______________________________________________________________
3.Механизм гидролиза этилацетата в кислой среде
______________________________________________________________
3. Ацилирование спиртов уксусным ангидридом.
В пробирку налейте 1 см3 этилового спирта, прибавьте 1 см3 уксусного
ангидрида. Закройте пробирку пробкой с обратным холодильником.
Нагревайте на водяной бане несколько минут. Охладите смесь прибавьте 2
см3 воды и осторожно нейтрализуйте смесь твёрдым карбонатом натрия.
Обратите внимание на запах.______________________________________
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод.________________________________________________________
16
Аналогичным образом можно получить сложные эфиры, приведенные в
опытах 1а-в.
4. Растворимость жиров.
В 4 пробирки налейте по 2 см3 петролейного эфира, диэтилового эфира,
этилового спирта, четырёххлористого углерода. В каждую пробирку добавьте
по 2 капли растительного масла. Содержимое пробирок встряхните.
Расположите растворители в ряд по увеличению их растворяющей
способности.____________________________________
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
___________________________________________________________________
________________________________________________________
5. Эмульгирование жиров.
В 4 пробирки поместите по 4 капли растительного масла. В первую
налейте 3 см3мл дистиллированной воды, во вторую 2 – 3 см3 5% раствора
гидроксида натрия, в третью 5% раствор карбоната натрия, в четвертую
раствор мыла.Содержимое всех пробирок хорошо встряхните и поставьте в
штатив на 5 минут. Определить степень устойчивости образовавшейся
эмульсии в каждой пробирке.
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
____________________________________________________________
6. Образование акролеина при термическом разложении жира.
При термическом разложении жиров образуется токсичный акролеин и
канцерогенный акриламид. Содержание акриламида в чипсах превышает
ПДК в сотни раз.
В пробирку поместите около 0,5 г гидросульфата калия и каплю масла
(или кусочек твёрдого жира). Пробирку нагрейте. Обратите внимание на
запах.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод.______________________________________________________
7. Омыление жира. Получение мыла. (Демонстрационный выполняется
в одном экземпляре под контролем преподавателя).
В широкую пробирку поместите 1,5-2 г свиного жира или сливочного
масла, налейте 6 см3 15% спиртового раствора гидроксида натрия. Закройте
пробирку с пробкой с обратным холодильником и нагревайте на водянной
бане в течении 10 минут и периодически встряхивайте. После окончания
омыления мыло высаливают добавлением 8-10 см3 насыщенного раствора
хлорида натрия. Можно налить смесь в стаканчик емкостью 50 см3 мл, в
который добавлено 10 см3 мл раствора хлорида натрия. Охладите смесь.
Что наблюдаете?________________________________________________
17
Уравнение реакции:
В большую воронку вставьте кусок хлопчатобумажной ткани. Ткань
сверните так, как обычно сворачивают фильтровальную бумагу.
Профильтруйте реакционную смесь, промойте, остаток отожмите.
Осторожно! В растворе содержится едкая щелочь. В результате этих
операций вы получите кусочек мыла.
В связи с тем, что спиртовой раствор едкого натра при длительном
хранении темнеет, можно проводить омыление по другой методике.
1, 5-2 г жира растворите в 6 мл спирта и прибавьте 3 см3 мл 30%-ного
водного раствора едкого натра. Обработку смеси ведите, как и в первом
случае.
Вывод._________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 14. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.
КЕТОКИСЛОТЫ.
1. Реакция молочной кислоты с хлоридом железа.
К 3 см3 1 % раствора фенола добавляют несколько капель 1%
раствора хлорида железа (III). Раствор делят на три части. В первую
робирку добавляют 1 см3 10% раствора молочной кислоты, во вторую –
обезжиренный кефир, в третью рассол из под квашенной капусты.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакции
__________________________________________________________
Вывод __________________________________________________
2. Окисление молочной кислоты.
В пробирку наливают 1 см3 10% раствора молочной кислоты, 1 см3
10% раствора молочной кислоты, 1 см3 20% серной кислоты и 1 см3 5%
раствора перманганата калия.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакции
__________________________________________________________
Вывод
__________________________________________________________
3. Взаимодействие солей винной кислоты с гидрооксидом меди.
К 1 см3 20% раствора сегнетовой соли добавляют 1 см3 10%
гидроксида натрия и по каплям 5% раствор сульфата меди.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакции
18
__________________________________________________________
Вывод____________________________________________________
4. Реакция ацетоуксусного эфира с хлоридом железа (III).
К 2 см3 раствора ацетоуксусного эфира в воде добавляют 3-4 капли
1% хлорида железа (III).
К полученному раствору добавляют 1 см3 бромной воды.
Что наблюдаете?_______________________________________________
Уравнение реакции
__________________________________________________________
Вывод____________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 16. УГЛЕВОДЫ
Техника безопасности. Углеводы не являются токсичными веществами.
Соблюдайте технику безопасности при работе с анилином, уксусным
ангидридом и концентрированными кислотами.
1. Качественные реакции на углеводы.
а) Реакция с нафтолом (реакция Молиша).
В три пробирки наливают по 1 см3 воды и вносят небольшое
количество углеводов (5-10 мг). В первую пробирку – глюкозу, во вторую
– сахарозу, в третью – крахмал. Затем в каждую пробирку добавляют 1-2
капли 15% спиртового раствора -нафтола. Затем, наклонив пробирки,
осторожно вливают по стенке 1 см3 концентрированной серной кислоты.
Через непродолжительное время на границе раздела появляется
окрашенное кольцо. При взаимодействии c конц. серной кислотой
углеводы разлагаются с образованием фурфурола или его производных,
которые конденсируются с -нафтолом с образованием окрашенных
продуктов.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции дегидратации D-глюкозы:
Вывод_________________________________________________________
б) Реакция с антроном.
Аналогично с опытом 1а готовят 3 пробирки, содержащие по несколько мг
глюкозы, сахарозы, крахмала и 1 см3 воды. В каждую пробирку осторожно
приливают 2 см3 обязательно свежеприготовленного раствора 0,2%-ного
19
антрона в конц. серной кислоте. Содержимое пробирки очень осторожно
встряхивают. Через 30 сек. должно появиться зеленое или синее кольцо,
при отсутствии кольца смесь осторожно нагревают до появления окраски.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
2. Реакции моно-и дисахаридов с гидроксидами металлов.
а) Реакции моносахаридов со щелочным раствором гидроксида
меди(II).
В две пробирки налить около 2 см3 1% раствора глюкозы и 1%
раствора фруктозы. В каждую пробирку добавить по 1 см3 1% раствора
гидроксида натрия, затем по каплям 5% раствор сульфата меди до
появления осадка гидроксида меди (II). Встряхнуть. Что наблюдаете?
Уравнение реакции с глюкозой.
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Уравнения реакций:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
б) Реакции дисахаридов со щелочным раствором гидроксида меди (II).
Аналогично опыту а) проводят реакции с 1% раствором сахарозы,
мальтозы, лактозы. Уравнение реакции
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Уравнение реакции взаимодействия сахарозы с гидроксидом меди (II):
__________________________________________________________
Вывод:
______________________________________________________
в) получение сахарата кальция.
В широкую пробирку наливают 5 см3 20% раствора сахарозы и по каплям
при перемешивании прибавляют свежеприготовленное известковое
молоко.
20
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
3. Реакции углеводов по карбоксильным группам.
а) реакция фуксинсернистой кислоты с формальдегидом и
моносахаридами.
В две пробирки наливают по 2 см3 1% растворов глюкозы и
фруктозы. В каждую пробирку добавляют равный объем реактива
Фелинга, встряхвают и нагревают верхние части пробирок до
начинающегося кипения.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
б) реакции дисахаридов и полисахаридов с реактивом Фелинга
(сравнение
восстанавливающих
и
невосстанавливающих
дисахаридов).
Реакции с 1%-ными растворами сахарозы, мальтозы, лактозы,
крахмала проводят аналогично опыту 3б.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
г) окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра
(реакция серебряного зеркала).
К 3 см3мл аммиачного раствора оксида серебра в двух пробирках
добавляют вдвое меньший объем 1% раствора глюкозы и 1% раствора
фруктозы. Обе пробирки нагревают на водяной бане до появления зеркала
(около 5 минут)..
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Уравнение реакции с глюкозой :
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
4. Цветные реакции на моносахариды.
а) реакция Селиванова на кетогексозы.
В две пробирки наливают по 2 см3 раствора Селиванова (раствор
резорцина в разбавленной соляной кислоте), затем в одну пробирку
21
приливают 2 капли 1% раствора фруктозы, в другую – 2 капли 1% раствора
глюкозы. Обе пробирки помещают в водяную баню с температурой воды
80оС и выдерживают при этой температуре 10 минут.
Что наблюдаете?_______________________________________________
Вывод:________________________________________________________
______________________________________________________________
б) реакция на пентозы с уксуснокислым анилином.
В пробирку помещают несколько крупинок ксилозы (арабинозы),
приливают 2 см3 раствора соляной кислоты (1:1). На полоску
фильтровальной бумаги наносят 2 капли анилина и 2 капли уксусной
кислоты. Бумагу подносят к отверстию пробирки и кипятят реакционную
смесь.
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Уравнение реакции дегидратации пентозы :
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
в) открытие пентоз орциновым реакивом.
В пробирке смешивают 1 см3 0,1 % раствора ксилозы (арабинозы),
приливают 2 см3 расвтора орцинового реактива. Смесь кипятят 2 минуты.
После охлаждения в пробирку добавляют 0,5 см3 амилового спирта и
энергично встряхивают содержимое пробирки.
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
5. Инверсия сахарозы.
В пробирку наливают около 3 см3 1%-ного раствора сахарозы и
прибавляют 1 см3 10% раствора серной кислоты. Полученный раствор
кипятят в течение 1-2 минут, затем охлаждают и делят на две части. Одну
часть раствора нейтрализуют сухим гидрокарбонатом натрия, добавляя его
небольшими порциями при перемешивании (осторожно!). После
нейтрализации, когда прекратиться выделение углекислого газа,
приливают равный объем реактива Фелинга и нагревают верхнюю часть
жидкость до начинающегося кипения. Во второй части раствора
открывают фруктозу реакцией Селиванова.
Что наблюдаете?_______________________________________________
22
Уравнение реакции гидролиза сахарозы :
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
6. Получение пентаацетилглюкозы.
В сухой пробирке смешивают 1 г глюкозы, 1 г плавленого ацетата
натрия и 5 см3 уксусного ангидрида. Смесь перемешивают стеклянной
палочкой, закрывают пробкой с обратным холодильником и при
встряхивании осторожно нагревают в пламени спиртовки 5-10 минут.
Пробирку охлаждают на воздухе и выливают реакционную смесь в стакан
с 20 см3 воды и кусочками льда.Выпавшие кристаллы рассмотрите под
микроскопом.
Что наблюдаете?_______________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
7. Получение и свойства нитроцеллюлозы.
В колбочку наливают 4 см3мл конц. азотной кислоты и осторожно
при перемешивании 8 см3мл конц. серной. Разогретую смесь несколько
охлаждают и погружают в нее с помощью стеклянной палочки комочек
гигроскопической ваты, равный по объему примерно половине объема
смеси. Реакционную смесь нагревают на водяной бане (60-70оС), в течение
5 минут периодичсеки помешивая. Затем вынимают вату, тщательно
промывают ее водой в струе под водопроводным краном. Избытой воды
тщательно отжимают на фильтровальной бумаге, вату разрыхляют и
высушивают в сушильном шкафу.
Высушенный волокнистый нитрат целлюлозы делят на две части.
Одну часть помещают на асбестовую сетку и поджигают. Рядом
поджигают кусок гигроскопической ваты (целлюлозы). Отмечают разницу
в характере горения этих двух образцов. Вторую часть коллоксилиновой
ваты помещают на дно широкой прочной пробирки и при помощи
стеклянной палочки закрывают плотным комком обычной ваты. Пробирку
23
закрепляют на столе преподавателя в лапке штитива под углом 45о таким
образом, чтобы нижняя часть пробирки с нитроклетчаткой находилась в
пламени спиртовки. Отверстие пробирки направляют таким образом,
чтобы в данном направлении не было студентов и сосудов с горючими
жидкостями. Поджигают спиртовку и отходят на расстояние 1-1,5 м.
Происходит выстрел и комок обычной ваты вылетае на расстояние 5-10 м.
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:_______________________________________________________
8. Реакция крахмала с иодом.
В пробирку наливают 1 см3 1% крахмального клейстера и несколько
капель сильно разбавленного водой раствора йода в йодиде калия.
Нагрейте раствор до кипения. Затем охладите раствор
Что наблюдаете?________________________________________________
______________________________________________________________
Вывод:_______________________________________________________
______________________________________________________________
9. Реакция на пентозаны.
В пробирку поместите сухие опилки, добавте соляную (1:1) кислоту
в таком количестве, чтобы она покрыла опилки. Кипятите содержимое
пробирки. На полоску фильровальной бумаги нанесите 1-2 капли анилина
и 1-2 капли ледяной уксусной кислоты ( в то же пятно), поднесите ее к
отверстию пробирки.
Что наблюдаете:
______________________________________________________________
Уравнения реакций: 1) гидролиз пентозанов; 2) дегидратация пентозы.
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________ 10.
Кислотный гидролиз крахмала.
В коническую колбу на 50-100 см3 наливают 20-25 см3 1%
крахмального клейстера и 3-5 см3 10% раствора серной кислоты. В 4
пробирки наливают по 1 см3 очень разбавленного раствора йода в йодиде
калия соломенно-желтого цвета. В первую пробирку вносят 3 капли
подготовленного для опыта раствора крахмала. Отмечают окраску.
Кипятят колбу на спиртовке 1 минуту и добавляют 3 капли раствора во
вторую пробирку. Аналогичным образом через минуту отбирают пробы в
24
3 и 4 пробирки, отмечая цвет раствора.
№ пробы
1
2
3
4
Окраска
Затем смесь кипятят еще 3 минуты, охлаждают и нейтрализуют 10%-ным
раствором NaOH до розовой окраски фенолфталеина. 3 см3
нейтрализованного раствора помещают в пробирку, добавляют равный
объем Фелинговой жидкости и нагревают верхнюю часть пробирки до
начинающегося кипения.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакций:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
11. Растворение целлюлозы в реактиве Швейцера.
В пробирку наливают около 5 см3 медно-аммиачного раствора
(реактива Швейцера), опускают в него очень маленький кусочек
гигроскопической ваты, тщательно перемешивают содержимое пробирки
стеклянной палочкой до полного растворения ваты. Получается вязкая
прозрачная жидкость ярко-синего цвета. Ее выливают тонкой струей в
стакан, содержащий около 100 см3 теплой воды, подкисленной 2-3 см3
концентрированной. серной кислоты.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
12. Получение растительного пергамента.
В три фарфоровые чашки наливают: в в первую – 80% раствор
серной кислоты, Вов вторую – дистиллированную воду, в третью – 5%ный раствор аммиака. В раствор серной кислоты опускают на 10 с
среднюю часть фильтровальной бумаги (20х3 см), сухие концы бумаги
держат в руке.
Затем быстро промывают участок бумаги, обработанный кислотой, в
воде, налитой во вторую чашку. Далее нейтрализуют остатки кислоты
разбавленным
раствором
аммиака.
Просушивают
полученный
растительный пергамент между листами фильтровальной бумаги и
сравнивают вид и прочность обработанного кислотой участка бумаги с
необработанным. Наносят каплю разбавленного раствора йода на
обработанный кислотой участок бумаги
Что наблюдаете?___________________________________________
Вывод:________________________________________________________
25
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 17. АРЕНЫ. ГАЛОГЕНО-,
НИТРО-, СУЛЬФОПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА.
Техника безопасности: Ароматические соединения токсичны. Они
обладают способностью накапливаться в организме. Наиболее токсичным
из ароматических углеводородов является бензол, который может
вызывать
лейкемию.
Многие
галогенопроизводные
обладают
раздражающим действием. Особо опасными являются ароматические
нитросоединения. Все работы данного занятия необходимо вести только
под тягой !!! Нейтрализация продуктов реакций. В связи с высокой
токсичностью ароматических соединений и продуктов их превращений, их
отрицательным воздействием на организм человека и окружающую среду,
нейтрализацию продуктов реакций необходимо проводить ТОЛЬКО ПОД
ТЯГОЙ в следующем порядке:
1. Вылить содержимое пробирки в банку для сбора отходов.
2. Ополоснуть пробирку водой и вылить в банку для сбора отходов.
3. Ополоснуть пробирку большим количеством нейтрализующего раствора
и вылить в емкость для отходов.
4. Ополоснуть пробирку водой и вылить в банку для сбора отходов.
5. Сложить пробирки в кристаллизатор.
1. Бромирование толуола.
В две пробирки помещают помещают по 1 см3 толуола. В каждую
пробирку добавляют по 1 см3 раствора брома в четыреххлористом
углероде. В одну пробирку добавляют на кончике шпателя немного
железных опилок. Пробирки закрывают пробками с обратными
воздушными холодильниками и нагревают на водяной бане. Затем
подносят к концам трубок стеклянную палочку в концентрированном
амммиаке.
Подносят влажные синие лакмусовые бумажки к отверстиям
воздушных холодильников. Через 5-10 мин нагревание прекращают.
Каплю содержимого из каждой пробирки помещают на отдельные полоски
фильтровальной бумаги и после подсушивания на воздухе осторожно
нюхают. Обратите внимание на различный запах продуктов.
Что наблюдаете?__________________________________________
_________________________________________________________
Уравнение реакции:
Уравнение реакции:
26
Вывод:_______________________________________________________
__________________________________________________________
2. Подвижность галогенов в ароматических соединениях.
а) взаимодействие с гидроксидом натрия.
В одну пробирку помещают несколько капель хлорбензола или
хлористого толуола, в другую – такое же количество хлорбензила. В
каждую пробирку добавляют по 1-2 см3 10% раствора NaOH и нагревают
на спиртовке до кипения. Затем смеси охлаждают, подкисляют
разбавленной HNO3 и добавляют несколько капель водного раствора
AgNO3.
Что наблюдаете?___________________________________________
_________________________________________________________
Уравнение реакций:
________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
_________________________________________________________
б) взаимодействие с раствором нитрата серебра.
Аналогично опыту а) в две пробирки с несколькими каплями
хлорбензола или хлористого бензила добавляют по 1 см3 спиртового
раствора AgNO3 и нагревают на спиртовке до кипения.
Что наблюдаете?___________________________________________
_________________________________________________________
Уравнение реакций:
_________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
3. Сульфирование аренов.
В две пробирки помещают по 1 см3 толуола и ксилола и добавляют
по 4 см3 концентрированной серной кислоты. Пробирки закрывают
пробками с обратными воздушными холодильниками и нагревают на
водяной бане, часто встряхивая содержимое пробирок. Отмечают скорость
растворения углеводородов в пробирках. Когда растворение в одной из
пробирок закончится, пробирки охлаждают в холодной воде и выливают в
колбочки, содержащие по 20 см3 воды.
Что наблюдаете?___________________________________________
_________________________________________________________
Уравнение реакций:
27
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
_________________________________________________________
4. Нитрование толуола.
В пробирку, охлажденную ледяной водой, помещают 3 см3
концентрированной азотной кислоты, постепенно прибавляют к ней 4 см3
концентрированной серной кислоты. В другую широкую пробирку,
охлажденную ледяной водой, помещают 1 см3 толуола и по каплям при
встряхивании и охлаждении прибавляют нитрующую смесь. После
прибавления всей смеси закрывают пробирку пробкой с воздушным
холодильником. Нагревают смесь на водяной бане, периодически
встряхивая. Через 10 минут выливают реакционную смесь в колбочку с 50
см3 холодной воды. Запишите уравнения реакций.
Что наблюдаете? Обратите внимание на запах продукта.
______________________________________________________
Уравнение реакции:
_______________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
_________________________________________________________
5. Окисление толуола.
В пробирку помещают 1 см3 5%-ного раствора перманганата калия и
1 см3 10% серной кислоты. Затем в пробирку прибавляют 1 см3 толуола.
Смесь нагревают с обратным воздушным холодильником на водяной бане.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакции:
Будет ли окисляться в аналогичных условиях бензол?
Вывод:________________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 18. ФЕНОЛЫ.
28
1. Реакции ОН групп фенолов с хлоридом железа.
а) реакции с фенолами.
В пробирки наливают 0,5-1 см3 5%-ных растворов следующих
фенолов: фенола, крезола, пирокатехина, гидрохинона, пирогаллола, а
затем прибавляют несколько капель 5% раствора хлорида железа (III).
Данная реакция является качественной реакцией на фенольный гидроксид.
Запомните окраску, характерную для каждого фенола.
Что наблюдаете?___________________________________________
_________________________________________________________
Уравнение реакции с фенолом:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
б) реакции с фенольнымими группами лекарственных препаратов.
В пробирки наливают по 0,5-1 см3
растворов следующих
лекарственных соединений: парацетамола, салициловой кислоты
адреналина. Затем прибавляют несколько капель 5% раствора хлорида
железа (III).
Что
наблюдаете?________________________________________
__________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
в) реакции с фенольнымими группами лекарственных растений.
В пробирки наливают по 0,5-1 см3 отваров следующих
лекарственных растений: толокнянки, чабреца, осиновой коры, и др.
соединений. Затем прибавляют несколько капель 5% раствора хлорида
железа (III).
Что
наблюдаете?________________________________________
____________
______________________________________________
Вывод:___________________________________________________
2. Образование и разложение фенолятов.
В пробирку наливают эмульсию фенола в воде. По каплям
прибавляют 10% раствор гидроксида натрия до получения прозрачного
раствора. К полученному раствору прибавляют по каплям 10% соляную
кислоту.
Что наблюдаете?___________________________________________
_________________________________________________________
Уравнения реакций:
________________________________________________________
29
Вывод:___________________________________________________
____________________________________________________
3. Образование бромпроизводных фенолов.
а) реакция с фенолом.
В пробирку помещают 1 см3 5% раствора фенола и при встряхивании
по каплям прибавляют бромную воду.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакции:
________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
____________________________________________________
б) реакция с салициловой кислотой.
В пробирку помещают 1 см3 насыщенного раствора салициловой
кислоты и при встряхивании по каплям прибавляют бромную воду.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакции:
________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
4. Сульфирование фенола.
3
К 3 см концентрированной серной кислоты прибавляют около 2 г
фенола. Пробирку закрывают обратным воздушным холодильником и
нагревают ее на водяной бане 5 минут. После охлаждения выливают
содержимое пробирок в 10 см3 холодной воды.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакций:
_________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 5.
Получение фенолформальдегидных смол.
В пробирки помещают 1 г фенола, 1,5 см3 40% раствора формалина.
Смесь нагревают до растворения фенола. Затем прибавляют одну каплю
концентрированной соляной кислоты и нагревают на водяной бане 5-10
мин до появления расслаивания. Верхний слой сливают и смолу нагревают
на спиртовке.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакций:
30
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 6.
Нитрозирование фенола.
В пробирку помещают 0,5 см3 конц. серной кислоты и при
охлаждении ледяной водой осторожно добавляют каплю 5% раствора
нитрита натрия. Появляется интенсивная окраска. При растворении ее в
разбавленной кислоте появляется розовая окраска, а при растворении в
щелочи – зелено-синяя.
Данная реакция может быть использована для определения нитритов
или нитратов после их перехода в нитриты.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
7. Свойства пикриновой кислоты.
а) получение пикратов.
К 1 см3 спиртового раствора пикриновой кислоты прибавляют
спиртовой раствор алкалоида.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) образование пикраминовой кислоты.
К 0,5 см3 насыщенного водного раствора пикриновой кислоты
прибавляют 3 см3 5%-ного раствора карбоната натрия. Затем прибавляют
немного глюкозы. Смесь кипятят несколько минут.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
31
в) крашение пикриновой кислотой.
Кусочек шерсти или шелка обвязывают ниткой, помещают в
пробирку и заливают насыщенным водным раствором пикриновой
кислоты. Пробирку нагревают на водяной бане 15 минут, извлекают ткань
и промывают сначала в стакане с водой, затем под краном. Материал
окрашивается в ярко-желтый цвет, за счет взаимодействия с
аминогруппами белков.
Если Вы неаккуратно проводили опыты 7 а-в, то эта реакция пройдет
у Вас на руках, оставив на них долго не смывающиеся желтые пятна.
Что наблюдаете?___________________________________________
Вывод:__________________________________________________ 8.
Окислениие многоатомных фенолов оксидом серебра.
В каждую пробирку помещают по 1 см3 5%-ного водного раствора
следующих фенолов: пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола,
галловой кислоты, добавляют по 0,5 см3 аммиачного раствора оксида
серебра. Смесь нагревают на водяной бане. Данные реакции имеют
большое значение в фотографии. Гидрохинон, пирогаллол, пирокатехин
используются в качестве основных компонентов проявителей.
Что наблюдаете?__________________________________________
________________________________________________________
________________________________________________________
Уравнения реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
9. Окисление пирогаллола кислородом воздуха.
В пробирку помещают 0,5-1 г пирогаллола и приливают 5-6 см3 10%
раствора гидроксида натрия. Пробирку быстро закрывают пробкой с
газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку, содержащую
притблизительно 5 см3 воды. При встряхивании пробирки с реакционной
смесью масса чернеет, а из второй пробирки вода засасывается в
газоотводную трубку. Объясните причину почернения смеси и
засасывания воды.
Запомните, что щелочной раствор пирогаллола можно можно
использовать в качестве поглотителя кислорода.
Уравнения реакций:
_________________________________________________________
32
Вывод:___________________________________________________ 10.
Получение пикриновой кислоты.
В пробирке осторожно смешивают 0,5 г фенола с 1,5 см3
концентрированной серной кислоты. Затем прибавляют 2 см3
концентрированной азотной кислоты, смесь нагревают 15 мин на водяной
бане, охлаждают и разбавляют равным объемом воды. Выделяются желтые
кристаллы пикриновой кислоты.
Пикриновая кислота используется как реактив для открытия
ароматических углеводородов, аминов, для определения алкалоидов в
растениях.
Что наблюдаете?___________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
11. Ацилирование гидрохинона.
В пробирке смешивают 0,5 г гидрохинона, 1,5 см3 уксусного
ангидрида и каплю концентрированной серной кислоты. Кипятят на
водяной бане 5 минут. Затем смесь выливают в стакан или колбу с 1,5 см3
холодной воды.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 19. АРОМАТИЧЕСКИЕ
АЛЬДЕГИДЫ , КЕТОНЫ И КИСЛОТЫ.
Техника безопасности. Все опыты проводят под тягой. Бензальдегид и
ацетофенон имеют навязчивый запах. Пары бенхойной кислоты вызывают
головную боль, сухой кашель и насморк.
1. Окисление бензальдегида.
а) автоокисление.
На одно часовое стекло помещают 1-2 капли бензальдегида, на
другое – 1-2 капли ацетофенона и оставляют стоять на воздухе. В конце
занятия сравнивают два часовых стекла. Окисление бензальдегида можно
ускорить при помощи ультрафиолета, окисление можно ускорить на
поверхности стекла с нанесенным на него нанослоем диоксида титана. В
33
этом случае включают ультрафиолетовую лампу и облучают часовое
стекло с бензальдегидом и ацетофеноном. Почему окисление
бензальдегида ускоряется под действием УФ лучей?
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) окисление оксидом серебра.
В две пробирки помещают по 1 см3 аммиачного раствора оксида
серебра. В первую пробирку прибавляют 1-2 капли бензальдегида, в
другую – столько же ацетофенона. Содержимое пробирок нагревают на
водяной бане.
Сравните различное поведение бензальдегида и
ацетофенона.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 2.
Получение производных альдегидов и кетонов.
а) реакция с гидросульфитом натрия.
В пробирку наливают 2 см3 раствора гидросульфита натрия и
добавляют раствор 0,5 см3 бензальдегида в равном объеме спирта.
Пробирку закрывают пробкой и интенсивно встряхивают.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) реакция с 2,4-динитрофенилгидразином.
В две пробирки помещают по 0,5 см3 бензальдегида и ацетофенона,
добавляют по 1 см3 спирта и затем 1-2 см3 р-ра 2,4динитрофенилгидразина. По какому типу протекают реакции 2 а,б.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
34
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 3.
Конденсация бензальдегида с анилином.
В пробирке смешивают 1 см3 анилина и 1 см3 бензальдегида.
Пробирку закрывают пробкой и сильно встряхивают. Через 10 минут
охлаждают. Тип реакции.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
4. Получение бензойной кислоты окислением бензальдегида.
В пробирку помещают 3 см3 раствора перманганата калия и 34 капли бензальдегида и нагревают на водяной бане. Добавляют несколько
крупинок щавелевой кислоты до обесцвечивания раствора. Осторожно
сливают раствор с бурого осадка, фильтруют и подкисляют серной
кислотой. При охлаждении выделяются кристаллы очищенной бензойной
кислоты.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
5. Очистка бензойной кислоты возгонкой.
а) лабораторный опыт.
1 г бензойной кислоты помещают в пробирку и нагревают в пламени
спиртовки. На холодных стенках пробирки появляются кристаллы
очищенной бензойной кислоты.
Что наблюдаете?___________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) демонстрационный опыт.
В большой стакан емкостью 0,5-1 дм3 помещают 5-10 г бензойной
кислоты. Стакан накрывают картонной или пластмассовой крышкой к
которой прикреплена еловая веточка. Стакан ставят на нагретую
электрическую плитку и осторожно нагревают.
Что наблюдаете?___________________________________________
6. Взаимодействие салициловой и бензойной кислоты с хлоридом
35
железа(III).
В две разные пробирки помещают по 1см3 насыщенных растворов
бензойной кислоты и салициловой кислоты. К растворам кислот
добавляют по несколько капель раствора хлорида железа (III).
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
7. Образование фталевого ангидрида.
В сухую пробирку помещают 0,5 г фталевой кислоты и нагревают на
небольшом пламени. Образуется возгоняющийся фталевый ангидрид,
оседающий на стенках пробирки (в наиболее холодной ее части) в виде
белого вещества. При нагревании части пробирки с возгоном в пламени
горелки, он легко плавится в отличие от фталевой кислоты.
Вывод:___________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 12. АЛИФАТИЧЕСКИЕАМИНЫ
Техника безопасности. Амины
являются токсичными веществами,
поражающие нервную систему и печень. Изонитрилы обладают
отвратительным запахом. Все опыты проводить под ТЯГОЙ! Пробирки
необходимо промывать водой и нейтрализовать 10-20% соляной кислотой.
Опыты с изонитрилом проводить с максимальной осторожностью
только в одном экземпляре под тягой. Нюхать осторожно, только с
фильтровальной бумаги. Изонитрилы нейтрализовать концентрированной
соляной кислотой и вылить в банку для слива не ранее, чем через 2 часа, а
затем промывать водой под тягой.
1. Получение метиламина и изучение его свойств.
В пробирку поместите хлорид метиламмония 0,5 г, перемешайте его
с двойным количеством натронной извести. Закройте пробирку пробкой с Г
– образной трубкой, нагрейте смесь. Выделяющийся газ пропустите в
раствор 3% хлорида железа (III), затем в растворы 3% сульфата меди,
спиртового раствора фенолфталеина, насыщенного водного раствора
пикриновой кислоты. Затем поднесите к отверстию Г- образной трубки,
палочку, смоченную концентрированной соляной кислотой. Замените Г –
образную трубку на трубку с оттянутым концом и подожгите
выделяющийся газ. Обратите внимание на цвет пламени.
Что наблюдаете?_______________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
Уравнения реакций:
36
CH3NH3+Cl-+NaOH____________________________________________
CH3NH2 +
Н2О___________________________________________
CH3NH2+FeCl3 + Н2О___________________________________________
CH3NH2 + CuSO4 ____________________________________________
CH3NH2 + НОС6Н2(NО2)3________________________________________
CH3NH2+НCl ___________________________________________
CH3NH2 + O2 ______________________________________________
Выводы:_______________________________________________________
______________________________________________________________
2. Реакция первичных аминов с азотной кислотой.
В пробирке растворите около 0,2 г хлорида метиламмония в 1 см3 воды,
прилейте 1 см3 10% раствора нитрита натрия.
В смесь добавьте несколько 1cм3 10% соляной кислоты.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:________________________________________________________
3. Изонитрильная реакция. ОСТОРОЖНО! Выполняется в одном
экземпляре под контролем преподавателя.
В пробирку поместите несколько кристаллов хлористого метиламмония,
прибавьте 2-3 капли хлороформа и I см315% спиртового раствора
гидроксида калия. Смесь осторожно нагрейте. Происходит вспенивание
смеси. Каплю реакционной смеси нанесите стеклянной палочкой на
фильтровальную бумагу. Осторожно понюхайте. Для нейтрализации
изонитрила добавьте к его охлажденному раствору 3-4 см3 концентрированной соляной кислоты. Через 2 часа лаборант должен вылить
содержимое в банку для отходов. Под тягой пробирку промойте водой
до исчезновения запаха.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
Вывод:
_____________________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 15. АМИНОКИСЛОТЫ.
1. Отношение моноаминокарбоновых кислот к индикаторам.
В три пробирки наливают по 1 см3 2% раствора аминоуксусной
кислоты (глицина) и добавляют по 2 капли растворов индикаторов: в одну
пробирку – метилового оранжевого, в другую – метилового красного, в
третью – лакмуса.
Меняется ли окраска индикаторов? Объясните результаты опыта.
37
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции диссоциации глицина:
______________________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
2. Реакция глицина с формальдегидом.
В пробирку к 2 см3 2% раствора аминоуксусной кислоты прибавляют
1 каплю индикатора метилового красного. Раствор окрашивается в желтый
цвет. Этот индикатор применяют для обнаружения в растворах кислот: в
кислой среде в интервале рН 4,2-6,2 желтая окраска индикатора меняется
на красную. Водный раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную
реакцию.
Добавляют к раствору аминоуксусной кислоты 1 см3
нейтрализованного формалина. Желтая окраска раствора превращается в
красную, следовательно, реакция раствора стала кислой. Формальдегид
присоединяется к аминогруппам, связывает их, карбоксильные группы при
этом освобождаются и обусловливают кислую реакцию раствора.
Напишите уравнения реакций аминоуксусной кислоты с 1 моль
формальдегида (образование N-монооксиметиламноуксусной кислоты) и с
2 моль формальдегида (образование N,N-диоксидиметиламиноуксусной
кислоты).
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
3. Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой
Аминокислоты, как и первичные амины, реагируют с азотистой
кислотой с выделением азота. Эту реакцию используют для
количественного оперделения аминокислот.
К 2 см3 10% раствора аминоуксусной кислоты приливают 2 см3 10%
нитрита натрия и 2 см3 10% серной кислоты.
Что наблюдаете?________________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________________________
______________________________________________________________
Вывод_________________________________________________________
4. Взаимодействие аминокислот с нингидрином.
Реакция с нингидрином очень чувствительна. Ее применяют для
качественного и количественного анализа α-аминокислот. Нингидрин
разлагает α-аминокислоты на альдегиды, оксид углерода (IV) и аммиак.
Аммиак конденсируется с избытком нингидрина и с продуктами его
38
восстановления. Продукты конденсации окрашены в розово-фиолетовый
цвет. Различные α-аминокислоты образуют окрашенные соединения,
отличающиеся оттенком.
К 2 см3 1% раствора аминоуксусной кислоты приливают 2-3 капли
0,1 % раствора нингидрина. Содержимое пробирки встряхивают и ставят в
штатив. Через некоторое время наблюдают появление окраски.
Что наблюдаете?________________________________________________
Вывод_________________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 20. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ.
Техника безопасности. Анилин очень токсичен, токсичнее бензола в 50
раз, превращает гемоглобин в метгемоглобин. Еще более токсичными
являются изонитрилы, которые обладают отвратительным запахом. Все
опыты проводить в вытяжном шкафу, после окончания опытов
содержимое пробирок необходимо залить разбавленным раствором серной
кислоты и хромовой смесью. Опыт №9 проводить в одном экземпляре на
группу только в конце занятия с максимальной осторожностью.
1. Образование солей ароматических аминов.
а) образование и разложение солей анилина.
К 5-6 каплям анилина добавляют 2-3 см3 воды, смесь встряхивают. В
полученную эмульсию опускают красную лакмусовую бумагу. Эмульсию
анилина разделите на 2 части. К одной части добавьте по каплям
концентрированную соляную кислоту. Встряхните.
Напишите уравнение реакции образования соли и ее взаимодействия
со щелочью.
К другой части эмульсии анилина добавьте по каплям при
встряхивании разбавленную серную кислоту. Затем добавьте 10% раствор
гидроксида натрия.
Напишите уравнение реакции образования соли и ее взаимодействия
со щелочью.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнения реакций:
_____________________________________________________
39
Вывод:___________________________________________________
_________________________________________________________б)
образование и разложение солей дифениламина.
К 2 см3 раствора дифениламина (5 г на 100 см3 спирта) добавьте
воду. Затем добавьте по каплям концентрированную серную кислоту.
Уравнения реакций: а) образования соли, б) гидролиза соли.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 2.
Образование пикратов.
3
К 0,5 см спиртового раствора ароматического амина прибавляют 1
мл спиртового насыщенного раствора пикриновой кислоты. Что
наблюдаете? Реакция широко используется для обнаружения алкалоидов в
растениях. Можно провести реакции с водным или спиртовым вытяжками
табака, беладоны и других растений.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
3. Бромирование ароматических аминов.
а) бромирование анилина.
К 5 см3 воды добавьте 3 капли анилина. К полученной эмульсии по
каплям добавьте бромную воду.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) бромирование хлорида анилиния.
К 5 см3 водного раствора хлорида анилиния добавьте бромную воду.
Что наблюдаете?__________________________________________
Вывод:___________________________________________________
40
в) бромирование парааминобензойной кислоты.
К 5 см3 водного раствора парааминобензойной кислоты по каплям
добавьте бромную воду.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
4.Ацилировавние анилина.
В пробирке сильно взбалтывают смесь 1 см3 анилина и 2 см3 воды. К
полученной эмульсии приливают 1 см3 уксусного ангидрида. Пробирку
плотно закрывают резиновой пробкой и энергично встряхивают до
выпадения кристаллов.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
5. Нитрозирование дифениламина.
3
К 5 см дифениламина в спирте (20 г на 100 см3) добавьте при
охлаждении ледяной водой 1 см3 концентрированной соляной кислоты и 2
см3 раствора нитрита натрия (30 г на 100 см3 воды). Смесь постепенно
окрашивается в зеленый цвет, затем выделяется масло, которое постепенно
закристаллизовываеся.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции образования дифенил-N-нитрозамина:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 6.
Нитрозирование диметиланилина.
В стакане к 3 см3 раствора диметиланилина (1 г на 30 см3 воды)
добавьте концентрированной соляной кислоты. Смесь охладите во льду и
добавьте к ней немного толченого льда. При перемешивании медленно
добавьте 2 см3 раствора нитрита натрия (30 г на 100 см3). Смесь оставьте
во льду на 15 минут. Образуются желто-коричневые криталлы
41
солянокислого п-нитрозодиметиланилина. К полученной соли по каплям
прибавьте около 6-8 см3 насыщенного раствора карбоната натрия.
Выпадает зеленый осадок пара-нитрозодиметиланилина.
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
7.
Конденсация анилина с ароматическими альдегидами. Образование
оснований Шиффа.
К 2 см3 анилина или другого ароматического амина добавьте при
встряхивании 2 см3 бензальдегида или другого ароматического альдегида.
Разогревшуюся смесь оставьте на 15 минут, затем прилейте 2,5 см3
этилового спирта и охладите смесь в ледяной воде.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________ 8.
Окисление ароматических аминов.
а) окисление анилина.
В пробирку к 0,5 см3 анилина добавьте 5 см3 воды, встряхните.
Добавьте около 5 см3 хромовой смеси. Смесь нагрейте.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
б) окисление сульфата анилиния.
В пробирку налейте 3-4 см3 насыщенного раствора сульфата
анилиния, добавьте равный объем хромовой смеси. Смесь нагрейте.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции аналогично опыту а.
Вывод:___________________________________________________
в) окисление парафенилендиамина.
В пробирку к 2 см3 водного раствора парафенилендиамина ани
добавьте равный объем хромовой смеси или 10 см3 3% раствора пероксида
42
водорода. Смесь нагрейте. Эта реакция используется для крашения волос в
различные цвета от черного до пепельно русого.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
г) крашение хлопчатобумажной ткани анилином.
В стаканчик на 100 см3 поместите 1 см3 анилина и 10 см3 воды,
встряхните смесь и погрузите в нее кусочек белой хлопчатобумажной
ткани. Прибавьте 10 см3 хромовой смеси и нагрейте стаканчик на водяной
бане. Ткань извлеките, промойте в стакане с 200 см3 воды и отожмите на
фильтровальной бумаге.
Что наблюдаете?____________________________________
Вывод:___________________________________________________
д) крашение хлопчатобумажной ткани сульфатом анилиния.
В стаканчик на 100 см3 поместите 10 см3 насыщенного раствора воды
сульфата анилиния и погрузите в нее кусочек белой хлопчатобумажной
ткани. Прибавьте 10 см3 хромовой смеси и нагрейте стаканчик на водяной
бане. Ткань извлеките, промойте в стакане с 200 см3 воды и отожмите на
фильтровальной бумаге.
Что наблюдаете?____________________________________
9. Образование изонитрила. (ТЯГА !!!)
В пробирку к 1 капле анилина добавьте 1 каплю хлороформа, 1 капли
20%-ного раствора гидроксида натрия и 1 см3 спирта. Смесь острожно
нагрейте до начала реакции. Каплю смеси поместите при помощи
стеклянной палочки на кусочек фильтровальной бумаги и осторожно
понюхайте.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
Смесь можно вылить в банку для отработанных реактивов
только после нейтрализации! Для этого в пробирку заливают 10 см3 конц.
соляной кислоты и через 5-10 минут выливают в содержимое в банку для
отходов.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 21. АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИАЗОИ АЗОСОЕДИНЕНИЯ.
43
Техника безопасности: Все работы проводятся только под тягой. В
процессе диазотирования, особенно, при недостаточном охлаждении
выделяются токсичные нитронные газы. Используемые и образующиеся в
процессе работы фенол, йодбензол и особенно анилин – высокотоксичные
вещества. Многие азокрасители – потенциальные канцерогенные вещества.
1. Диазотирование анилина.
В колбочку на 50-100 см3 наливают 10 см3 воды и, при
перемешивании
стеклянной
палочкой,
приливают
3
см3
концентрированной серной кислоты. К полученному раствору прибавляют
2 см3 насыщенного раствора сульфата анилина. Колбочку охлаждают в
маленьком кристаллизаторе ледяной водой и добавляют в колбочку
маленький кусочек льда. Затем при перемешивании по каплям добавляют 5
см3 30% раствора нитрита натрия. После добавления каждого одного см3,
каплю раствора при помощи стеклянной палочки помещают на
йодкрахмальную бумагу (при окончании диазотирования должно
наблюдаться посинение). При посинении бумажки прекращают
добавление раствора нитрита натрия. Раствор соли диазония оставляют во
льду и используют для дальнейших опытов.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
2. Получение фенола.
В пробирку отливают около 4 см3 полученной соли диазония и
нагревают смесь на слабо кипящей водяной бане. Обратите внимание на
запах. После прекращения выделения азота в пробирку поместите центры
кипения, закройте ее пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец
которой введите во вторую пробирку, служащую приемником. Смесь
осторожно нагрейте на пламени спиртовки. Фенол перегоняется с водяным
паром в пробирку-приемник и собирается в виде эмульсии. К полученному
отгону прибавляют по каплям бромную воду или раствор хлорида железа.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
44
3. Получение иодбензола.
В пробирку помещают 5 см3 раствора соли фенилдиазония,
охлаждают в стаканчике с ледяной водой и прибавляют малыми порциями
мочевину для удаления избытка азотистой кислоты. Наблюдается
выделение газа. Мочевину прибавляют до прекращения выделения газа и
отсутствия реакции с йодкрахмальной бумагой. Затем прибавляют 3 см3
50%-ного раствора йодида калия и нагревают на водяной бане до
прекращения выделения азота. Если жидкость окрашена в бурый цвет,
прибавляют немного сухого тиосульфата натрия.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
4. Реакция азосочетания.
В пробирку наливают 5 см3 10% раствора фенола в 10% NaOH,
затем приливают 3-4 см3 раствора соли диазония, полученной в опыте Что
наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
Аналогичным образом можно получить другие азокрасители
азосочетанием соли диазония со щелочными растворами других фенолов,
например с -нафтолом.
5. Получение красителя нафтолового оранжевого.
Для прорведения синтеза необходимо приготовить два раствора.
Раствор №1. В пробирке растворяют при нагревании 1 г
сульфаниловой кислоты в 2,5 см3 10% раствора NaOH, затем прибавляют к
нему 5 см3 8% раствора нитрита натрия. Раствор оставляют для
охлаждения в ледяной воде.
Раствор №2. В стаканчике на 50-100 см3 охлаждают 10 см3 HCl c
концентрацией 2моль/дм3 и приливают к нему при охлаждении и
перемешивании раствор №1. В образовавшийся раствор добавляют при
перемешивании 10 см3 1%-ного раствора -нафтола в 10% NaOH.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
45
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
6. Ледяное крашение.
Полоску белой хлопчатобумажной ткани пропитывают 1 %
раствором -нафтола в 10% NaOH. Ткань отжимают между листами
фильтровальной бумаги и высушивают на стеклянной палочке над горячей
плиткой. Высушенную ткань помещают в фарфоровую чашку, смачивают
раствором хлористого паранитрофенилдиазония и понемногу добавляют
раствор ацетата натрия с концентрацией 2моль/дм3до тех пор, пока ткань
не окраситься в красный цвет.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакций:
_____________________________________________________
Вывод:___________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 22. МНОГОЯДЕРНЫЕ
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДІНЕНИЯ.
1. Получение фенолфталеина.
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов фенола и в два
раза меньшее количество фталевого ангидрида. Прибавляют к смеси одну
каплю конценрированной серной кислоты. Смесь нагревают на спиртовке
2 мин, охлаждают, добавляют 5 см3 воды и несколько капель 10%
гидроксида натрия.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
46
Вывод: ________________________________________________
2. Получение флуоресцеина.
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов фталевого
ангидрида и двойное количество резорцина, добавляют 2 капли
конценрированной серной кислоты. Смесь нагревают 2 мин, охлаждают,
добавляют 5-8 см3 воды и нагревают до кипения. Раствор делят на две
части. Первую часть выливают в стакан с 100 см3 воды и добавляют 10 см3
10% гидрокида натрия.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
3. Получение эозина.
К раствору полученному в опыте 2 прибавляют равный объем
бромной воды. Смесь нагревают, выливают в стакан с 100 см3 воды и
добавляют 10% раствор гидроксида натрия.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 23.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Техника безопасности: многие гетероциклы и их производные являются
токсичными веществами. Пиридин имеет сильный неприятный запах. В
лаборатории долго будет ощущаться неприятный запах пиридина, если вы
прольете хотя бы одну его каплю. Все опыты проводятся под тягой. Опыты
с пиридином проводят аккуратно в одном экземпляре. После проведения
опытов пробирку промывают разбавленной соляной кислотой до
исчезновения запаха.
47
1. Получение фурфурола.
В пробирку помещают 1-2 г. древесных опилок и пропитывают их
разбавленной соляной кислотой (1:1), осторожно нагревают смесь на
спиртовке. Обратите внимание на запах. К отверстию пробирки подносят
фильтровальную бумагу, на которую стеклянными палочками
предварительно наносят по капле анилина и уксусной кислоты.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
2. Получение 2,4-динитрофенилгидразона фурфурола.
Несколько капель фурфурола помещают в пробирку, добавляют 0,5
3
см спирта и столько же раствора 2,4-динитрофенилгидразина.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
3. Основные свойства гетероциклов (демонстрационный).
К
одной
капле
пиридина
или
хинолина
прибавляют
концентрированную соляную кислоту.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
4. Образование комплексных солей.
В пробирку помещают каплю пиридина, 0,5 см3мл воды и по каплям
добавляют 2 %-ный р-р сульфата меди.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
5. Образование пикратов.
а) пикрат 8-оксихинолина.
48
К 1 см3 водного раствора 8-оксихинолина прибавляют 1 см3
насыщенного водного раствора пикриновой кислоты.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
б) пикраты хинолина и пиридина.
К нескольким каплям пиридина или хинолина прибавляют 0,5 см3
воды и 0,5 см3 насыщенного спиртового или водного раствора пикриновой
кислоты. Из-за токсичности пиридина лучше проводить опыт а.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
в) пикраты лекарственных препаратов на основе гетероциклов.
К 1см 3 водноых растворов лекарственных препаратов: папаверина,
витамина В6 и др. прибавляют 1 см3 насыщенного спиртового или водного
раствора пикриновой кислоты.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
_____________________________________________________
Вывод: ________________________________________________
6. Мурексидная проба.
Небольшое количество мочевой кислоты (на кончике шпателя)
помещают в небольшую фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями
концентрированной азотной кислоты. Смесь осторожно упаривают досуха
на спиртовке. После остывания чашки остаток смачивают с одной стороны
каплей 10% раствора гидроксида натрия, с другой стороны – каплей
аммиака.
Опыт 3,4. Выливают содержимое в склянку для сбора отработанных
реактивов. Промывают разбавленной соляной кислотой до исчезновения
запаха пиридина. Соляную кислоту обязательно выливают в склянку для
49
сбора отходов.
Опыт 5,6. Сливают в отдельную банку для пикриновой кислоты и
промывают соляной кислотой до исчезновения запаха.
Что наблюдаете?__________________________________________
Уравнение реакции:
______________________________________________
Вывод: ________________________________________________
50