Новая методология и процессы получения фторированных

Созданы новая методология и оригинальные процессы
получения фторированных ароматических соединений с
использованием промышленных фторгалогенметанов и
полифторолефинов в качестве исходных соединений
Разработаны оригинальные карбенные методы
и технологии синтеза фторароматических соединений,
основанные на реакциях фторгалогенметанов с диенами
и алкениларенами в условиях газофазного пиролиза или
в двухфазных системах
Разработаны оригинальные процессы синтеза ди- и
полифторированных ароматических соединений,
основанные на термических реакциях циклоприсоединения
фторолефинов к диенам и скелетных перегруппировках
полифторвинилциклобутанов
F
CHClF2
CHCl2 F
CHF3
CFCl3
CCl2F2
CF2 CF2
CF2
X = Cl, F
–HX
X
проточный ре актор
KOHaq
X
0-25°C
F Y


X
F
F
Исходные диены
R
R
R
CH3
R , R1 = H, Me
CH3
52 - 80%
R
R1
R
F
F
F
: CFX
F
R = H, Me , Hal; R1 = H, Me
F
F
35 - 74%
15 - 45%
F
CH3
F
CN
F
62%
Me
F
C4F9
CH3
Me
Me
Cl
F
F
F
45%
Y
F
F
53%
CF3
F
X
F
R
R = H, Me , Hal; R1 = H, Me
CF2 CFCF3
CF2 CFC4F9
CN
F
R1
R
R
F
33 - 62%
R
F
F
F
CH3
R
R
R , R1 = H, Me
37 - 78%
CH3
F
R
R
CF2 CF2
CF2 CClF
F
Cl
49 - 85%
Исходные фторолефины
CH3
CH3
F
F
-HF
-HY
Y
F
F
R
X
F
X
F
X = F, Cl, CF3, C4F9
Y = F, Cl
F
–HX
Y
X
F
1
2
F
F
TEBA
CXY
+
:CFX
CFHal2 COOH
CHCl2F
F
F
550 - 850 
F
F
Br
F
F F
CH3 F
F F
Cl
CH3 F
CH3 F
F
CH3
F
F
38%
Разработаны оригинальные методы получения функциональных фторнафталинов и бензоконденсированных
фторхинолонов, основанные на одностадийном карбенном синтезе 2,3-дифторнафталина и его селективных
превращениях с использованием процессов металлирования и реакций электрофильного и нуклеофильного замещения
X
R
CH3
F
CHClF2
F
F
проточный ре актор
F
625-675 °C
F
F
R
R
R
X = NO2, NH2, Br,
COCH3 , CO2H
R = H, Me
F
X1
CO2H
R = H, Me
F
F
F
X1 = COCH3 ,
CO2H
R
Z
F
F
R
R1 = H, Et
Y
N
CO2R1
Y = H, Me, NO2, NH2
Z = O, NMe
O
F
R
R = H, Me
R
F
R2
H
N
CO2R1
O
Z
F
F
N
H
N
H
Z
CO2H
N
CO2R 1
N
O
O
Z = O, NMe
N
F
R
R2 = Et, cyclo-C 3H5
F
R
Основные публикации и патенты
1. О. М. Нефедов , А. А. Ивашенко. Изв. АН СССР . Сер. хим., 1968, с. 446, с. 1417.
2. Н. В. Волчков, А. И. Заболотских, М. Б. Липкинд, О. М. Нефедов. Изв. АН СССР,
Сер. хим., 1989, с.1935; 1990, с. 1609.
4. О. M. Nefedov, N. V. Volchkov , A. V. Zabolotskikh, J. Fluorine Chem., 1991, 54, 86.
5. О. М. Нефедов, Н. В. Волчков.. Ж. Орг. Хим., 1994, с. 1123-1135.
6.. O.M. Nefedov, H.V. Volchkov. Mendeleev Comm., 2006, 121-128.
7. О. М. Нефедов и др. Авт. св. СССР N 277759, (1967), N 214530, (1968),
N 290900, (1970), N 339535, (1971), N 406820, (1972), N 572446, (1977),
N 869242, (1981), N 1148274, (1984), N 1380189 (1987), N 1354643 (1987).
8. О. M. Nefedov et al. British Pat. 1,130,268, (1967); French Pat. 1,526,638,
(1967); US Pat. 3,499,942, (1970), Korean Pat. 9838405 (1998), US Pat.
6,008,407, (1998), Eur. Pat. 1.094,053 (2001)
Лаборатория № 5. Зав. лабораторией: академик О. М. Нефедов.
Ответственные исполнители: с.н.с., к.х.н. Н. В. Волчков, н.с., к.х.н. М. Б. Липкинд