ДНК - Kodomo

Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты (НК) – это
высокомолекулярные линейные полярные
биополимеры, полинуклеотиды, которые
построены из нуклеотидных остатков.
Два типа нуклеиновых кислот
1. дезоксирибонуклеиновая кислота – ДНК
2.
рибонуклеиновая кислота – РНК
ДНК
Расшифровка аббревиатуры ДНК.
•
ДНК – открытие и выделение «нуклеина» из ядер
(нуклеус) лейкоцитов Ф. Мишером 1869 г.
•
ДНК – линейный сополимер на основе
ортофосфорной кислоты.
•
ДНК – линейный сополимер ортофосфорной кислоты
и дезоксирибозы.
Дезоксирибоза и
ортофосфорная кислота
HO
O
4
2
O
OH
5
1
3
HO
P
OH
2
OH
Дезоксирибоза
Ортофосфорная
кислота
OH
HO
OH
5
O
4
1
3
2
O
O
P
OH
O
OH
5
O
4
1
3
OH
2
Основания
O
8
N 5
7
NH
6
N
1
2
4
N
9
3
Purine
N
NH
NH2
N
NH
N
NH
NH2
Guanine
O
4
N
3
2
6
NH
1
Pyrimidin
H3C
N
NH
O
Cytosine
N
Adenine
NH2
5
N
O
NH
NH
O
Thymine
NH
NH
Uracil
O
Основания
HO
OH
5
HO
O
4
3
2
основание
O
4
1
3
B
5
1 N-гликозидная
связь
2
+ 2В
O
O
O
P
OH
O
OH
5
O
4
1
3
OH
2
O
P
OH
Ортофосфорная
кислота
O
B
5
O
1
4
3
2
OH
Дезоксирибоза
Нуклеотид ДНК
NH2
основание
4
Ортофосфорная
кислота
OH
O
P
OH
O
5*
4*
3*
HO
5
3
6
2
N
O
O
1
1* N-гликозидная
2*
связь
Дезоксирибоза
Нуклеотид РНК
NH2
основание
4
Ортофосфорная
кислота
OH
O
P
OH
O
5*
4*
3*
HO
5
3
6
2
N
O
O
1
1* N-гликозидная
2*
связь
OH
рибоза
Псевдоуридин
O
основание
2
HN
Ортофосфорная
кислота
O
NH
1
3
4
OH
6
5
O
P
OH
O
5*
O
4*
3*
1*
гликозидная связь
2*
HO HO
рибоза
ДНК
O
H3C
NH
5'
OH
O
P
T
O
N
O
O
NH2
OH
N
O
O
P
C
O
N
O
O
NH2
OH
N
N
O
O
P
A
N
O
N
O
O
OH
N
O
O
P
NH
G
O
O
OH
OH
3'
N
N
NH2
ДНК
3'
OH
N
H2N
OH
N
O
O
N
H3C
O
A
N
O
NH
5'
OH
O
P
N
T
O
N
O
O
O
O
HN
G
N
O
P
N
O
O
NH2
HN
OH
N
O
A
N
O
T
N
O
N
O
P
O
O
H2N
O
N
N
O
P
O
O
OH
O
O
O
H2N
O
N
P
P
N
OH
O
O
CH3
C
O
OH
N
NH2
OH
O
O
P
NH
O
OH
N
N
OH
N
O
G
O
C
O
NH2
O
P
HO
5'
OH
3'
O
Неканонические
взаимодействия
N
H2N
O
N
G
NH
N
O
NH
NH
O
A
N
N
HN
N
NH
U
NH
G
NH2
NH
O
NH
HN
U
O
O
NH
U
NH
O
N
O
NH2
Структура ДНК
Структура ДНК впервые была предложена
Watson и Crick в 1953 на основе результатов РСА
низкого разрешения.
Основные свойства.
1. Две антипараллельные цепи.
2. Цепи уложены в виде правых винтовых линий
(“спиралей”): ДНК есть двойная спираль.
3. Каждой паре оснований соответствует ось
“симметрии”, перпендикулярная оси спирали.
Спираль ДНК
Большая бороздка
Малая бороздка
Виток
Взаимодействия в ДНК
Два типа взаимодействий гетероциклических
оснований в ДНК.
1. Компланарные взаимодействия (в одной плоскости).
В основном реализуются как водородные связи.
2. Стопочные взаимодействия (стэкинг).
Атомы, принадлежащие
большой и малой бороздкам .
Большая бороздка
Малая бороздка
•Adenine
C6, N6, C5, N7, C5
C2, N3, C4, N9
•Guanine
C6, O6, C5, N7, C8
C2, N2, N3, C4, N9
•Cytosine
C6, C5, C4, N4
O2, N1, C2
•Thymine
C6, C5, C4, O4, C5M
O2, C2, N1, C6
N
N
H2N
O
N
H3C
O
NH
A
NH2
HN
N
G
N
NH
C
T
NH
NH
O
NH
H2N
O
N
Регулярные формы спирали
ДНК
В-форма
А-форма
Регулярные формы спирали
ДНК
В-форма
А-форма
Торсионные углы НК
Angle
α
β
γ
δ
ε
ζ
χ
Bond
P–O5′
O5′–C5′
C5′–C4′
C4′–C3′
C3′–O3′
O3′–P
C1′–N
A-DNA
–62°
173°
52°
88°
178°
–50°
–160°
B-DNA
–63°
171°
54°
123°
155°
–90°
–117°
Конформация дезоксирибозы
В-форма ДНК
С2′
С3′
C2'-endo
А-форма ДНК
С3′
С2′
С3'-endo
Условия существования
различных форм
Разные формы ДНК переходят друг в друга при
изменении условий внешней среды:
• В-форма стабильна при нормальных физиологических
условиях
• Дегидратация, понижение относительной влажности
до 75% инициирует переход BA
Пример: переход BA в смеси вода-этанол (метанол)
при росте доли спирта > 75%
Нуклеосома