ПОНЯТИЕ О ФЕНОЛАХ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ ФЕНОЛА. Цель урока: Изучить состав и строение фенола Задачи урока: Познакомиться с физическими и химическими свойствами фенола. Установить зависимость свойств фенола от его строения. Сравнить свойства фенола и этанола, фенола и бензола. Изучить взаимное влияние атомов в молекуле фенола. ВАРИАНТ 1 1. Какие утверждения относительно строения молекулы бензола справедливы: а) молекула плоская б) в молекуле 3 Пи - связи в) строение молекулы описывается в предположении SP2- гибридизации атомов углерода г) длина связи С-С равна длине связи С-С в циклогексане 2. Какие химические свойства подтверждают влияние бензольного кольца на радикал в молекуле толуола : а) толуол обесцвечивает бромную воду б) при нитровании образуется тринитротолуол в) при окислении раствором марганцовки образуется бензойная кислота г) радикал метил окисляется дихроматом калия 3. Укажите общую формулу гомологов бензилового спирта: а) СnH2n-4O б) СnH2n-5O в) СnH2n-6O г) СnH2n-6OН 4. Выберите неверные утверждения: а) этанол обладает слабо выраженными кислотными свойствами б) при окислении пропанола- 1 образуется альдегид в) метанол изменяет окраску индикаторов г) изопропиловый спирт взаимодействуют с раствором NaOH. 5. Качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие с: а) металлическим натрием б) хлороводородом в) свежеприготовленным гидроксидом меди (II) г) с раствором щелочей. 6. Кислотные свойства возрастают в ряду : а) этанол, вода, хлорэтанол б) хлорэтанол,этанол, вода в) хлорэтанол, Вариант 2 1. Какие утверждения относительно строения молекулы метанола справедливы: а) молекула неполярная б) в молекуле 8 сигма - связей в) строение радикала описывается в предположении SP3- гибридизации атома углерода г). строение функциональной группы описывается в предположении SP3гибридизации атомов кислорода 2. Какие химические свойства подтверждают влияние радикала на бензольное кольцо в молекуле толуола: а) толуол обесцвечивает бромную воду б) при нитровании образуется тринитротолуол в) при окислении раствором марганцовки образуется бензойная кислота г) радикал метил окисляется дихроматом калия 3. Укажите общую формулу гомологов двухатомного спирта: а) СnH2n-4O2 б) СnH2n-5O в) СnH2n+2O2 г) СnH2n-6OН 4. Выберите неверные утверждения: а) этанол обладает слабо выраженными основными свойствами б) при окислении этанола образуется альдегид в) метанол изменяет окраску индикаторов г) изопропиловый спирт взаимодействуют с натрием. 5. Качественной реакцией на глицерин является взаимодействие с: а) свежеприготовленным гидроксидом меди (II) б) хлороводородом в). металлическим натрием г) оксидом меди (II) 6. Кислотные свойства возрастают в ряду : ОТВЕТЫ НА ТЕСТЫ ВАРИАНТ 1 1. А,В; 2. В,Г; 3. В; 4. В,Г; 5. В; 6. А. ВАРИАНТ 2. 1. В,Г; 2. А,Б; 3. В; 4. А,В; 5. А; 6. В. Фенолами называются соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную с атомом углерода ароматического кольца. План изучения темы: 1. 2. 3. 4. 5. Строение молекулы фенола. Физические и химические свойства фенола. Сравнение свойств фенола и этанола. Сравнение свойств фенола и бензола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Производные фенола Немного истории. Фенол, добытый Рунге из каменноугольного дегтя в 1834 г., уже в то время был известен как противогнилостное средство, но широкое применение в медицине средство это нашло только с конца 1860-х гг. прошлого столетия, когда знаменитый английский хирург Листер воспользовался фенолом для лечения ран и для созданного им учения об антисептике. Пикриновая кислота – кристаллическое вещество желтого цвета. Поэтому еще в 19 столетии применяли в качестве желтого красителя …. До случая, когда в Париже (1871 г.) одно текстильное предприятие в результате взрыва было снесено с поверхности земли. Строение молекулы фенола • 1. Рассмотрите строение молекулы фенола. • 2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода? • 3. Какой тип гибридизации характерен для атома кислорода? • 4. Поясните распределение электронной плотности в молекуле фенола. Физические свойства фенола Взаимодействие фенола с бромной водой Взаимодействие фенола со щелочью Взаимодействие фенола с металлическим натрием Качественная реакция на фенол Химические свойства фенола • 1. Взаимодействие со щелочными металлами. • 2. Взаимодействие с бромной водой. • 3.Взаимодействие с азотной кислотой. • 4.Взаимодействие со щелочами. • Химические свойства, обусловленные наличием бензольного кольца • Химические свойства, обусловленные наличием функциональной группы Сравнение строения и свойств бензола и фенола • Различия • Сходства 1. Взаимодействие бромной водой 2. Тип гибридизации атомов углерода 3. Горение 4. Симметричность молекулы Сравнение строения и свойств фенола и этанола • Различия • Сходства • 1. Наличие функциональной группы - ОН; • 2. Тип гибридизации атома кислорода; • 3. Полярность связи О-Н; • 4. Взаимодействие со щелочами • 5.Взаимодействие с калием • 6. Тип гибридизации атомов углерода СФОРМУЛИРУЙТЕ ПОЛОЖЕНИЕ О ВЗАИМНОМ ВЛИЯНИИ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ Домашнее задание ►§ 27, № 3, стр. 117, №7 стр.118 ► Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие вещества: этанол, фенол, о - крезол, о-нитрофенол. Мотивируйте ответ. Оцените своё состояние после урока Мне хорошо Я много знаю и умею Как всегда Уныло Я плохо понял Что в составе и строении общего и чем отличаются вещества, представленные формулами? ►Приготовленный раствор фенолята натрия оставили в незакрытой склянке. Произошло помутнение раствора. Объясните произошедшее явление.