Аминокислоты Соединение, которое содержит одновременно и кислотную функциональную группу, и аминогруппу, является аминокислотой H2N CH COOH R 1 Сокращение Структурная формула (pI) Глицин gly H2NCH2COOH 5.97 Аланин ala CH3CHCOOH 6.02 Название NH2 Валин val Лейцин leu Пролин pro Фенилаланин phe (CH3)2CHCHCOOH 5.97 NH2 (CH3)2CHCH2CHCOOH 5.98 NH2 NH 6.10 COOH C6H5CH2CHCOOH 5.88 NH2 Триптофан try C6H5CH2CHCOOH NH2 5.88 2 (pI) Название Аспарагин Сокращение Структурная формула asn H2N(O)CCH2CHCOOH 5.41 NH2 Глутаминовая кислота glu Лизин lys 3.22 HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH 9.74 NH2 Аргинин arg 10.76 HN H2N C NH CH2CH2CH2CHCOOH NH2 3 Название Гистидин Сокращение Структурная формула his (pI) 7.58 N NH2 NH Тирозин CH2CHCOOH tyr 5.65 HO CH2CHCOOH NH2 Цистеин cySH HSCH2CHCOOH 5.02 NH2 4 Незаменимые аминокислоты Незаменимыми называются аминокислоты, которые не могут быть синтезированы организмом из веществ, поступающих с пищей, в количествах, достаточных для того, чтобы удовлетворить физиологические потребности организма. 5 Незаменимые аминокислоты Следующие аминокислоты принято считать незаменимыми для организма человека: изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин. 6 Кислотно-основные свойства H2N CH COO- H+ OH- H3N R ù åë î ÷í î é ðàñòâî ð CH H+ COO OH- R H2N CH H3N CH COOH R COOH ê è ñë û é ðàñòâî ð R 7 Кислотно-основные свойства H2NCHCOOH R не ионная форма; идеализированная аминокислота H3 NCHCOO R цвиттер-ион; аминокислота в твердом состоянии 8 Пептиды и белки Пептиды — соединения, построенные из нескольких остатков -аминокислот, связанных амидной (пептидной) связью. O Ñ NH 9 Пептиды и белки O H2N CH O C OH + H NH R CH O C OH + H NH R' CH C OH R'' Ï åï òè äí àÿ ãðóï ï à O -2H2O H2N CH R N-ê î í åö C O NH CH C R' Ï åï òè äí àÿ ñâÿçü NH CH COOH R'' C-ê î í åö 10 Пептиды и белки àëàí èë ãëèöèë O O H2N CH C ñåðèí NH CH2 C NH CH COOH CH2OH CH3 Àëàí èëãëèöèëñåðèí 11 Пептиды и белки Первичная структура белка инсулина. 12 Пептиды и белки Структура белков Первичная структура пептидов и белков — это последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи. 13 Пептиды и белки Вторичная структура белков 14 Пептиды и белки Вторичная структура белков 15 Пептиды и белки Вторичная структура белков ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ (изображены пунктирными линиями) в молекуле полипептида 16 Пептиды и белки Вторичная структура белков ОБЪЕМНАЯ МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ БЕЛКА в форме -спирали. Водородные связи показаны зелеными пунктирными линиями 17 Пептиды и белки Вторичная структура белков -спираль молекулы белка 18 Пептиды и белки Вторичная структура белков ПАРАЛЛЕЛЬНАЯ b-СТРУКТУРА, состоящая из трех полипептидных молекул 19 Пептиды и белки Вторичная структура белков АНТИПАРАЛЛЕЛЬНАЯ b-СТРУКТУРА, состоящая из трех полипептидных молекул 20 Пептиды и белки Вторичная структура белков ОБРАЗОВАНИЕ b-СТРУКТУРЫ внутри одной полипептидной цепи 21 Пептиды и белки Вторичная структура белков b-структура белка 22 Пептиды и белки Вторичная структура белков А – участок полипептидной цепи, соединенный водородными связями (зеленые пунктирные линии). Б – условное изображение b-структуры в форме плоской ленты, проходящей через атомы полимерной цепи (атомы водорода не показаны). 23 Пептиды и белки Вторичная структура белков Вторичная структура белка — это более высокий уровень структурной организации, в котором закрепление конформации происходит за счет водородных связей между пептидными группами. 24 Пептиды и белки Третичная структура белков РАЗЛИЧНЫЕ ВАРИАНТЫ ИЗОБРАЖЕНИЯ СТРУКТУРЫ БЕЛКА КРАМБИНА. А– структурная формула в пространственном изображении. Б – структура в виде объемной модели. В – третичная структура молекулы. Г – сочетание вариантов А и В. Д – упрощенное изображение третичной структуры. Е – третичная структура с дисульфидными мостиками. 25 Пептиды и белки Ионные взаимодействия î ñòàòî ê ëèçèí à NH CH ï åï òèäí àÿ ñâÿçü CO (CH2)4NH3+ è î í í î å âçàè ì î äåé ñòâè å -OOCCH CO CH NH î ñòàòî ê àñï àðãèí î âî é êèñëî òû 26 Пептиды и белки Дисульфидные взаимодействия CH2SH [O] [H] CH2SH CH2S Äè ñóë üô è äí àÿ ñâÿçü CH2S 27 Пептиды и белки Глобулярные белки ГЛОБУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА АЛЬБУМИНА (белок куриного яйца). В структуре помимо дисульфидных мостиков присутствуют свободные сульфгидридные HSгруппы цистеина, которые в процессе разложения белка легко образуют сероводород – источник запаха тухлых яиц. Дисульфидные мостики намного более устойчивы и при разложении белка сероводород не образуют 28 Пептиды и белки Фибриллярные белки ФИБРИЛЛЯРНЫЙ БЕЛОК ФИБРОИН – основной компонент натурального шелка и паутины 29 Пептиды и белки Четвертичная структура белков ОБРАЗОВАНИЕ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГЛОБУЛЯРНОГО БЕЛКА ферритина при объединении молекул в единый ансамбль 30 Пептиды и белки Четвертичная структура белков НАДМОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА ФИБРИЛЛЯРНОГО БЕЛКА КОЛЛАГЕНА. На примере коллагена можно видеть, что в образовании фибриллярных белков могут участвовать как -спирали, так и bструктуры. То же и для глобулярных белков, в них могут быть оба типа третичных структур 31 Пептиды и белки Денатурация белков Денатурация белков — это разрушение их природной (нативной) пространственной структуры с сохранением первичной структуры 32 Пептиды и белки Функции белков 33