Document 4707930

В 1811 г М.Шеврель провел
реакцию гидролиза
сложного эфира. И показал,
что при гидролизе
жиров как животного так и
растительного
происхождения образуются
глицерин и жирные
кислоты
Мишель Шеврель
(1786-1889)
Имя пальмитиновой
кислоты
указывает на первоисточник
ее получения –пальмовое
масло, получаемое из ядер
кокосового ореха
Из животного жира Шеврель получил стеариновую
кислоту, он предложил использовать вместо
сальных свечей стеариновые, они не образовывали
копоти, не загрязняли воздух. В 1985 г на имя
Шевреля и Гей-Люсака был выдан патент на
производство стеариновых свечей. Сейчас стеарин
получают каталитическим окислением парафина
В 1854 г Марселен Бертло впервые
синтезировал жир из глицерина и
высокомолекулярных карбоновых кислот.
Париж удостоил ученого звания
аптекаря первого класса. Газеты писали:
«Природа побеждена! Синтезирован жир
в пробирке!»
М. Бертло
(1827-1907)
Жиры – это сложные эфиры,
образованные глицерином и
высшими (жирными)
карбоновыми кислотами
O
║
CH2―O―C―R
O
║
СН―О― С―R
O
║
CH2―O―C―R
Жиры
Животные
Твердые
(исключение –
рыбий жир)
Образованы
предельными
кислотами
С15Н31СООН
пальмитиновая
С17Н35СООН
стеариновая
Растительные
Жидкие
(исключение –
кокосовое масло)
Образованы
непредельными
кислотами
С17Н33СООН –
олеиновая
С17Н31СООН –
линолевая
Твердые жиры
Бараний жир
Говяжий жир
Твердые жиры
Свиное сало
Сливочное масло
Жидкие жиры
Подсолнечное масло
Льняное масло
Получение жиров
O
║
СН2―ОН
НО―С―R1
O
║
СН― ОН + HO―C―R2
O
║
СН2―ОН
HO―C―R3
O
║
CH2―O―C―R1
O
║
CH―O―C―R2 + 3H2 O
O
║
CH2―O―C―R3
1. Гидролиз жиров(омыление)
O
║
CH2―O―C―С17Н35
O
║
CH―O―C―С17Н35 + 3H2О
О
║
CH2―O―C―С17Н35
глицерин
СН2―ОН
|
3С17Н35СООН + СН―ОН
|
стеариновая
СН2―ОН
кислота
Омыление происходит необратимо в
присутствии щелочей.
Образуется глицерин и соль кислоты
Гидрирование жиров
О
О
║
║
СН2―О―С―С17Н33
СН2―О―С―С17Н35
О
О
║
Pt
║
СН―О―С―С17Н33 + 3Н2О
СН―О―С―С17Н35
О
t0
О
║
║
СН2―О―С―С17Н33
СН2―О―С―С17Н35
Триолеин (жидкий)
Тристеорин(твердый)
Используется в производстве маргарина
Избыток
водорода
Гидрирование жиров
Водород
Выход
саломасса
Турбинная
мешалка
Барботер
Масло с
катализатором
(никелевым или
медноникелевым)
Гидрированный жир –
полноценный продукт
для производства
маргарина,
а при использовании
определенных сортов
масел – для
изготовления мыла
Масла, применяемые
в
производстве маргарина:
арахисовое,
соевое,
хлопковое
Мыла – это натриевые и калиевые
соли высших карбоновых кислот
С17Н35COOH
стеарат натрия
С15Н31COOH
Пальмитат калия
Получение:
1.Омылением жиров(щелочной гидролиз)
2. Окислением парафинов
Окисление парафинов, с дальнейшим действием соды
кат. соединения
марганца
2СН3―(СН2)14―СН2―СН2―(СН2)14―СН3 + 5О2
О
4СН3―(СН2)14―С―ОН + 2Н2О
2С15Н31СООН+Na2CO3 = 2C15H31COONa+H2O+CO2
Туалетное и хозяйственное мыло
В жесткой воде:
2С17Н35СОО- + Са2+ = (С17Н35СОО)2Са↓
-это натриевые соли
кислых сложных эфиров
высших спиртов и
серной кислоты
R―CH2―O―SO2―ONa
Неполярная
(гидрофобная ) группа,
отталкивается
от воды
Полярная
(гидрофильная) группа
легко растворяется
в воде
Действие
поверхностно-активных
веществ
Главная
Молекулы
задача
ПАВ
ПАВ
ПАВ
–Хорошие
адсорбируются
–понижать
пенообразователи
поверхностное
поверхности
и на
стабилизаторы
натяжение
ткани и воды
эмульсии.
которое
пенезагрязненных
принадлежит
препятствует
частицах
(2)
важная
роль:
покрытая
быстрому
такими
и
загрязненные
молекулами
полному
частицы,
прилипая
частица
ксмачиванию
пузырькам
отрывается
текстильных
от
удаляются
вместе
поверхности
сволокон
ней из (3) и
в виде
илиэмульсии
других
моющего
раствора
поверхностей
уходит
в раствор (4)