doc9

Аминокислоты -это
гетерофункциональные соединения,
которые содержат две функциональные
группы : карбоксильную группу - СООН
и аминогруппу – NH2 , связанные с
углеводородным радикалом
3β
2α
1
CH3
CH
C
O
OH
NH2
γ
АЛАНИН , 2-АМИНОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА
α - АМИНОПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА
β
α
CH3 CH2 CH
NH2
O
C
OH
2-АМИНОБУТАНОВАЯ КИСЛОТА, α-АМИНОМАСЛЯНАЯ
КИСЛОТА
β
α
O
H2N CH2
OH
3-АМИНОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА, β - АМИНОПРОПИОНОВАЯ
КИСЛОТА
Общая формула
аминокислот
H2N
CH
R
C
O
OH
Аминокислоты
-NH2
аминогруппа
основные
свойства
-СООН
карбоксильная группа
кислотные
свойства
21 аминокислота
Аминокислота
Условия
обозначения
Условия
обозначения
Структурная
формула
Глицин
Cly
G
H2 N
Аланин
Ala
A
Н3С
Валин
Val
V
Лейцин
Leu
L
Глутамин
Gln
Q
Н 3С
H3 C
Н 2N
Аминокислоты
Условия
Условия
Структурная
обозначения обозначения формула
Лизин
Lys
K
Аргинин
Arg
R
Гистидин
His
H
Аспарагин
овая к-та
Asp
D
Глутамино Glu
вая к-та
E
Н 2N
Н2N
N
НО
НО
Аминокислота
Условия
Условия
Структурная
обозначения обозначения формула
Изолейцин
Ile
I
Пролин
Pro
(иминокислота)
Фенилалан Phe
ин
Триптофан Trp
P
Метионин
Met
M
Серин
Ser
S
F
W
НО
Аминокислота
Условное
обозначение
Условное
Структурная
обозначение Формула
Треонин
Thr
T
Аспарагин Asn
N
Цистеин
Cys
C
Тирозин
Tyr
Y
Н 2N
НS
НО
Физические свойства
аминокислот

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества,
хорошо растворимые в воде и спирте и
нерастворимые в эфире. Температура плавления
аминокислот выше 2500С. Они входят в состав
белков, пептидов и других физиологически
активных соединений.
Способы получения
лабораторный
промышленный
уксусная кислота →хлоруксусная
гидролиз
кислота→аминоуксусная кислота
белков
 СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН+HCl
|
Cl
 СН2-СООН + 2NH3 → СН2-СООН+NH4Cl
|
|
Сl
NH2

1 группа
2 группа
3 группа
Взаимодействие
аминоуксусной
кислоты с
неорганическими
кислотами
Взаимодействие
аминоуксусной
кислоты со щелочами
Испытание раствора
аминокислоты
индикатором
На предметное стекло
поместите 1-3 капли
соляной кислоты и
метилоранжа до
изменения окраски.
Затем добавляйте по
каплям раствор
глицина до изменения
цвета реакционной
смеси
На предметное стекло
поместите 1-3 капли
гидроксида натрия и
фенолфталеина до
изменения окраски.
Затем добавляйте по
каплям раствор
глицина до изменения
окраски реакционной
смеси
На предметное стекло
поместите 1-3 капли
раствора глицина и
добавьте метилоранж
до изменения окраски
Объясните
происходящие
изменения. Сделайте
вывод
Почему произошло
обесцвечивание
раствора?
Что наблюдаете?
1) Реакции с растворами кислот:
NН2СН2СООН+НСl
(NН3СН2СООН)Сl
2) Реакция с растворами щелочей:
NH2CH2COOH + NaOH
NH2CH2COONa + H2O (аминоацетат натрия)
Аминокислоты- амфотерные органические вещества.
3) Горение аминоуксусной кислоты
4NH2CH2COOH+13O2
8CO2+10H2O+2N2
4) Поликонденсация аминокислот
Группа -СО-NН- называется амидной группой, а образующиеся полимерыполиамидами. Полиамиды аминокислот называются пептидами. В
зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды,
трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы –СО-NН- называют
пептидными группами, а связь С-N- пептидной связью.
Биполярный ион
H3N
Молекула
аминоуксусной кислоты
Биполярный ион
аминоуксусной
кислоты
Общая формула предельных аминокислот
с одной карбоксильной и одной
аминогруппой
СnН2n+1NO2
Г
О
М
О
Л
О
Г
И
Межклассовыми изомерами для аминокислот являются
нитросоединения R-NO2
СН СН NO
NН2-СН2-СООН
аминоэтановая
кислота
( глицин)
3
2
2
нитроэтан
СН3СН-СООН
l
NH2
2аминопропановая
кислота
NH2-CH2CH2COOH
3аминопропановая
кислота
СН3СН2СН-СООН
l
NH2
2-аминобутановая
кислота
2- аминомасляная
кислота
СН3СНСН2-СООН
l
NH2
3аминобутановая
кислота
изомеры
СН3СН2СН2-NO2
1- нитропропан
СН3
l
CН3С-СООН
l
NН2
2-амино-2метилпропановая
кислота
СН3СН2СН2СН2NO2
1- нитробутан
Получение аминокислот:
Из карбоновых кислот:
СН3-СН2-СООН+Сl2
СН3СНСl-СООН+2NН3
СН3-СНСl-СООН+НСl
СН3-СН(NН2)-СООН+NН4Сl
Глицин

Глици́ н (аминоуксусная кислота,
аминоэтановая кислота) —
простейшая алифатическая амин
окислота, единственная
аминокислота, не
имеющая оптических изомеров.
Название глицина сладкий, из-за
сладковатого вкуса
аминокислоты. Применяется в
медицине в
качестве ноотропного лекарствен
ного средства. Глицином также
иногда называют пгидроксифениламиноуксусную
кислоту, проявляющее вещество
в фотографии.
Тауфон

Тауфон- относится к
препаратам,
регулирующим обмен
веществ, или к так
называемым метаболикам.
Действующим началом
препарата является 2аминоэтансульфоновая
кислота. В биохимии она
известна под названием
таурин.
Метионин


Метионин —
алифатическая серосодержа
щая α-аминокислота,
бесцветные кристаллы со
специфическим неприятным
запахом, растворимые в
воде, входит в
число незаменимых
аминокислот. Содержится во
многих белках и пептидах.
Значительное количество
метионина содержится
в казеине.
Метионин также служит в
организме донором
метильных групп при
биосинтезе холина,адренали
на и др., а также
источником серы при
биосинтезе цистеина.
Глутаминовая кислота


Глутаминовая кислота (2аминопентандиовая кислота) —
алифатическая аминокислота. В
живых организмах глутаминовая
кислота в
виде аниона глутамата
присутствуют в составе белков,
ряда низкомолекулярных
веществ и в свободном виде.
Глутаминовая кислота играет
важную роль в азотистом
обмене.
Глутаминовая кислота также
является нейромедиаторной ами
нокислотой, одним из важных
представителей класса
«возбуждающих аминокислот».
Связывание глутамата со
специфическими
рецепторами нейронов приводит
к возбуждению последних.
Роль аминокислот в питании
культуристов

Аминокислоты в бодибилдинге играют особую
роль.

Аминокислоты- это конечный продукт распада
белка, то есть это то, из чего он состоит.
Белок, попадая к нам в организм расщепляется
на аминокислоты, которые в последствии
образуют так называемые «цепочки», из
которых строятся мышцы, волосы, ногти и
другие ткани.

Аминокислоты в бодибилдинге актуальны
для построения именно мышечной ткани. Но не
из всех аминокислот получаются мышцы. Дело
в том, что аминокислоты не взаимозаменяемы.
То есть, если для строительства мышц нужны
аминокислота А,Б,С, то аминокислоты В,Г,Е- не
смогут принять участие в строительстве мышц.
У них совсем другая функция.
Самостоятельная работа
1)Назовите вещество:
СН3СНСН2-СООН
l
NН2
2)Составьте формулу 3-аминопропановой кислоты
3)С какими из перечисленных веществ не реагирует аминокислота:
а)НСl
б)NаОН
в)Nа
г)СН4
4) Как называется способность вещества проявлять кислотные и
основные свойства?
Ответы
1)
2)
3)
4)
3 – аминобутановая
NH2 – CH2 – CH2 - COOH
г
Амфотерность
Спасибо за внимание