Раздел 4: Витамины и витаминоподобные вещества

Витамины.
1
Витамин
- органическое вещество, образующееся в животном
организме или поступающее с пищей в очень незначительных
количествах, но абсолютно необходимое для нормального обмена
веществ
и
жизнедеятельности.
Многие
витамины
являются
коферментами или предшественниками коферментов, в составе которых
они участвуют в различных ферментативных реакциях. Обычно
первоисточником витаминов служат пищевые растения или некоторые
низшие микроорганизмы.
Известно более 20 групп различных витаминов, которые различаются по
своему физиологическому действию. Различают водорастворимые (B1,
B2, B6, B12, PP и C) и жирорастворимые витамины (A, D, E, K). Выделяют
также
группу
витаминоподобных
веществ
с
похожими
физиологическими функциями. К таким веществам относят некоторые
флавоноиды, липоевую, оротовую и пангамовую кислоты, холин, инозит
(инозитол).
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы А.
H3C CH3
CH3
CH3
OR
CH3
âèòàì èí À (R = H)
(ðåòèí î ë, àêñåðî ô òî ë)
2
Жирорастворимый витамин, выполняет функции
фактора
роста
и
антиксерофтальмического
фактора. Много - в животных продуктах, в
печени морских животных и рыб.
Недостаток витамина вызывает ксерофтальмию,
"куриную слепоту", остановку роста костей и
клеток надпочечников, повреждение тканей ЦНС.
Каротиноиды (провитамины А).
место расщепления
R
H3C
H3C
H3C
R=
H3C CH3
H3C CH3
H3C CH3
-êàðî òèí
-êàðî òèí
-êàðî òèí
Суточная потребность в -каротине – 2-5 мг.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Каротиноиды (провитамины А).
O
11
3
H
OH
O
11-öèñ-ðåòèí àëü
ðåòèí î åâàÿ êèñëî òà
(ðî ñòî âî é ô àêòî ð)
Ó÷àñòâóåò â î áðàçî âàí èè çðèòåëüí î ãî
ï óðï óðà - ðî äî ï ñèí à, âõî äÿù åãî â
ñî ñòàâ ñâåòî ÷óâñòâèòåëüí û õ êëåòî ê
O
H
ò ðàí ñ-ðåòèí àëü
(ï î ëí î ñòüþ ò ðàí ñ-ðåòèí àëü)
OH
âèòàì èí À2
(äåãèäðî ðåòèí î ë)
Õðî ì î ãåí ñâåòî ÷óâñòâèòåëüí î ãî
ï èãì åí òà ðû á - ï î ðô èðî êñèí à
Потребность в витамине А (3 мг в сутки) покрывается полностью за счет растительной пищи, богатой каротиноидами (свежие овощи, фрукты и ягоды, особенно морковь и облепиха). Накапливается преимущественно в печени (20 мг
на 100 г), его запасы могут обеспечить потребности организма в течение 2 лет.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
N
H3C
O
Cl
N
CH3
NH2 S
N
R=
OR
âèòàì èí Â1 (R = H)
(òèàì èí , àí åéðèí , àí åâðèí )
4
Âñå - âî äî ðàñòâî ðèì û å
P OH
OH
òèàì èí ì î í î ô î ñô àò
O
êî êàðáî êñèëàçà
P O P OH
OH OH
(äåéñòâóþ ù àÿ
ô î ðì à âèòàì èí à Â1)
O
Àí òèí åâðèòí û é âèòàì èí . Ñóòî ÷í àÿ ï î òðåáí î ñòü - 1.5-2 ì ã, ï ðè ñåðäå÷í î ñî ñóäèñòû õ è í åðâí û õ çàáî ëåâàí èÿõ ï î òðåáí î ñòü î ðãàí èçì à âî çðàñòàåò.
CH2OH
HO H
HO H
HO H
H H
N N O
âèòàì èí Â2
Ðèáî ô ëàâèí -
æåëòû é
ï èãì åí ò êî ðî âüåãî
ì î ëî êà,
èì ååòñÿ â ÿéöàõ, î âî ù àõ, ï å÷åí è, ï î ÷êàõ, ñåðäöå, äðî ææàõ.
Èí î ãäà í àçû âàþ ò ô àêòî ðî ì ðî ñòà.
NH
N
O
Ñóòî ÷í àÿ ï î òðåáí î ñòü - 2-4 ì ã, ï ðè áî ëåçí è - 5-19 ì ã.
Í åäî ñòàòî ê âèòàì èí à Â2 âû çû âàåò çàáî ëåâàí èÿ êî æè (ñåáî ððåÿ, ï ñî ðèàç),
âî ñï àëåí èå ñëèçèñòî é î áî ëî ÷êè ðòà, ï î ðàæåí èå ñåò÷àòêè è ðî ãî âî é î áî ëî ÷êè
ãëàçà, à òàêæå çàáî ëåâàí èÿ êðî âåòâî ðí î é ñèñòåì û è æåëóäî ÷í î -êèø å÷í î ãî òðàêòà.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
5
NH2
O
CH2O P OH
HO H
OH
HO H
HO H
H H
N N O
NH
N
O
ô ëàâèí ì î í î í óêëåî òèä
ô ëàâèí î âû é êî ô åðì åí ò
O
O
N
CH2O P O P O CH2
N
O
HO H
OH OH
HO H
HO H
HO OH
H H
N N O
N
N
NH
N
O
ô ëàâèí àäåí èí äèí óêëåî òèä
Ó÷àñòâóåò â âàæí åéø èõ î êèñëèòåëüí î -âî ññòàí î âèòåëüí û õ ô åðì åí òàòèâí û õ ðåàêöèÿõ î ðãàí èçì à
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
HO
OH
OH H
N
O
OH
HO
âèòàì èí Â3
(ï àí òî òåí î âàÿ êèñëî òà)
OH
HO
H
N
O
HO
H
N
COOH
O
D-ãî ì î ï àí òî òåí î âàÿ êèñëî òà
(â ì åäèöèí å äëÿ ëå÷åí èÿ í åðâí û õ
è ï ñèõè÷åñêèõ çàáî ëåâàí èé)
O
HN
D-ï àí òî òåí î ë
OH
Ï î ëí î öåí í àÿ çàì åí à
âèòàì èí à Â3 ó æèâî òí û õ
"óí èâåðñàëüí û é âèòàì èí "
"àí òèäåðì àòèòí û é ô àêòî ð"
OH H
N
SH D-ï àí òî òåèí
O
O
O
H
N
H
N
6
HO
O
NH2
O
N
O P O P O CH2
O
OH OH
O
SH
êî ô åðì åí ò À
N
N
N
O OH
O P(OH)2
Суточная потребность - 10 мг, имеется в яйцах, дрожжах, горохе,
печени, почках, сердце. У человека синтезируется кишечной палочкой.
У животных отсутствие витамина В3 вызывает дерматиты, выпадение
шерсти.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
O
7
O
OH
COOH
NH2
N
N
âèòàì èí Â5
(âèòàì èí ÐÐ,
í èêî òèí î âàÿ
êèñëî òà, í èàöèí )
NH2
N
H
í èêî òèí àì èä
(í èàöèí àì èä)
òðèï òî ô àí
(ï ðî âèòàì èí Â5)
Антипеллагрический витамин. Основными источниками являются рис,
хлеб, картофель, мясо, печень, почки, морковь и другие продукты.
Суточная потребность для взрослого человека составляет 18 мг.
Ферментативное превращение триптофана в
никотинамидадениндинуклеотид.
O
COOH
N
H
O
COOH
NH2
òðèï òî ô àí
NH2
NH2
OH
NH2
COOH
OHC
HOOC
NAD
NH2
3-ãèäðî êñèêèí óðåí èí
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
8
NH2
NH2
N
O
HO P O
O
O N
O
H2 C
N
HO OH
O P O
N
N
O
HO P O
O N
O
O OH
PO(OH)2
O
O P O
O
NH2
O N
HO OH
í èêî òèí àì èäàäåí èí äèí óêëåî òèä (NAD)
O
H2 C
N
N
NH2
O N
HO OH
í èêî òèí àì èäàäåí èí äèí óêëåî òèäô î ñô àò (NADP)
Входят в состав многочисленных ферментов - оксидоредуктаз (дегидрогеназ).
В реакциях дегидрирования, окисления, изомеризации, в
фотосинтезе, дыхании, энергетическом обмене, анаэробном
расщеплении углеводов.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
9
Витамины В6 (три равноценные формы).
HO
H3C O
HO
H3C
OH
N
ï èðèäî êñèí
O
HO
H3C
OH
N
ginkgotoxin
àí òèâèòàì èí
H
HO
H3C
H2N
OH
N
ï èðèäî êñàëü
HO
H3C
OH
N
ï èðèäî êñàì èí
Î áù åå í àçâàí èå - àäåðì èí , âû äåëåí âï åðâû å èç ï î ëèðî âàí í î ãî ðèñà.
Входят в состав более 50 ферментов, участвуют в процессах аминокислотного синтеза и метаболизма, в фосфорилировании углеводов и метаболизме жирных кислот.
Широко применяются в медицине при лечении некоторых кожных и
неврологических заболеваний, при хроническом гепатите, в гинекологии, гематологии и фтизиатрии.
Антидерматитный фактор. Основными источниками являются хлеб,
картофель, горох, фасоль, мясо, печень, почки и другие продукты.
Синтезируется микрофлорой кишечника человека.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
O
COOH
O
N
HN
H2N
N
H
N
O
OH
N
H
10
O
O
HN
H2N
N
N
N
H
COOH
N
H
OH
O n
n = 3, 7
âèòàì èí Â9 (ÂÑ)
ô î ëèåâàÿ êèñëî òà
Àí òèàí åì è÷åñêèé âèòàì èí , ðî ñòî âî é ô àêòî ð öû ï ëÿò è
O
O
HN
H2N
H
N
N
H
N
H
ì èêðî î ðãàí èçì î â.
COOH
N
H
OH
O
òåòðàãèäðî ô î ëèåâàÿ êèñëî òà
Участвует в синтезе аминокислот, пуриновых и пиримидиновых
оснований, нуклеиновых кислот и др.
В медицине В9 применяют для лечения болезней кроветворной
системы, при злокачественных анемиях и лучевой болезни.
Основными источниками являются зелёные листья, дрожжи, мясо,
печень, почки и другие продукты. Синтезируется микрофлорой кишечника
человека.
потребностьактивные
– около соединения
2 мг.
А.М. Суточная
Чибиряев "Биологически
живых организмов", 2009
Антивитамины В9.
11
При лечении некоторых злокачественных опухолей (лейкозов,
лейкемий) для угнетения биосинтеза нуклеиновых оснований
применяют антивитамины
В9 - антагонисты фолиевой кислоты.
Кроме того, эти вещества проявляют иммуностимулирующую,
цитотоксичную, противоартритную активность.
O
NH2
HN
H2N
N
N
N
H
àì èí î ï òåðèí
COOH
N
H
O
OH
O
NH2
HN
H2N
N
N
N
COOH
N
H
OH
O
CH3
àì åòî ï òåðèí (ì åòî òðåêñàò)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В.
O
O
H2N
H2N
O
R
N N
NH2
Co
N N
O
O
HN
O
O
O OH
O
HO
H2N
O
O
P
âèòàì èí Â12
R = OH - î êñèêî áàëàì èí
NH2
H2N
O
12
Àí òèàí åì è÷í û é âèòàì èí ,
ô àêòî ð êðî âåòâî ðåí èÿ
R = CN - öèàí êî áàëàì èí
Pseudomonas
Áî ëåçí ü Àääèñî í à - Áèðì åðà aeruginosa
ðàçí î âèäí î ñòü ì àëî
êðî âèÿ
Èñòî ÷í èê: æèâî òí û å òêàí è, áî áî âû å
ðàñòåí èÿ, áàêòåðèè Pseudomonas
denitrificans, ï ðî ï èî í î âî êèñëû å áàêòåðèè
HO OH
N
N
R=
Êî ô åðì åí ò Â12
- êî áàì àì èä
CH2O N
N
N
N
NH2
Pseudomonas
В медицине: в гематологии - применяют для лечения
хронических
анемий и болезней кроветворной системы; в неврологии - при
полиневритах, рассеянном склерозе, радикулитах; в дерматологии;
для нормализации
липидного обмена.
Потребность
– менее
0.01 мг. 2009
А.М. Чибиряев "Биологически
активные
соединения живых
организмов",
Производные коррина в живых организмах.
O
NH2
H2N
O
H2N
NH2
NH2
O
O
O H
O
O
N N
CoCN
N N
N N
CoCN
N N
NH2
O H
H2N
NH2
H2N
H
N
O
OH
O
NH2
âû äåëåí èç ñàï ðî ï åëåé
O
OH
O
HO
O H
O
O
OH
HO P O
O
O
O
N
N
NH N
O
NH2
HetAr
OH
OH
O
HO
NH2
O
O
13
OH
HetAr =
N
N
N
N
N
N
NH2 O
âû äåëåí û èç ñèí å-çåë¸ í û õ ñú åäî áí û õ
âî äî ðî ñëåé Aphanothece sacrum (suizenji-nori),
O
OH
ï ðî ï èî í î âî êèñëû õ áàêòåðèé Propionibacterium
O OH
arabinosum
Аphanothece
ï ðî äóöèðóþ ò áàêòåðèè
Propionibacterium
sacrum
Pseudomonas
denitrificans
А.М. Чибиряев
"Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Производные порфирина в живых организмах.
NH N
N HN
N
NH N
N
êî ððèí
14
N N
Fe 2+
N N
ãåì
ãåì î ãëî áèí à
ï î ðô èðèí
HOOC
HO
COOH
R
N N
Fe 2+
N N
H
ñèí å-çåëåí û é ï èãì åí ò
R = CHO - õëî ðî ô èëë b
çåëåí î -æåëòû é ï èãì åí ò
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)
O
O
HOOC
R = CH3 - õëî ðî ô èëë à
COOH
öèòî ãåì èí (ãåì à)
ãåì öèòî õðî ì î â êëàññà à
N N
Mg 2+
N N
O O
O
O
CH3
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Производные порфирина в живых организмах.
Цитохромы выполняют функции переносчиков
субстрата к окислителю (кислороду).
электронов
от
15
окисляемого
Наряду с цитохромом А различают цитохром С, в котором у иона Fe2+ имеются
дополнительные лиганды – атом N молекулы гистидина и атом S метионина.
При биологическом окислении гемоглобина (а также миоглобинов и цитохромов)
образуются окрашенные вещества – билирубиноиды.
O
HO
ãåì
ãåì î ãëî áèí à
HO
N
N
H
O
O
HO
OH
N
áèëèâåðäèí
N
OH
HO
N
N
H
O
OH
N
H
N
OH
áèëèðóáèí
Билирубин имеет оранжевую окраску и является основным пигментом желчи. Часть
билирубиноидов выделяется с мочой, отвечая за характерный цвет. При желтухе и
некоторых других заболеваниях билирубин накапливается в крови, окрашивая кожу
в жёлтый цвет.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Производные порфирина в живых организмах.
16
O
Spirulina
áàêòåðèî
õëî ðî maxima
ô èëë à
ï óðï óðí û é ï èãì åí ò áàêòåðèé
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d, e, g)
ô åî ô èòèí à
N N
Mg 2+
N N
NH N
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)
O
N HN
O
O
O O
O O
O
CH3
Âì åñòî ô èòî ëà ì î æåò áû òü ô àðí åçî ë Ñ15, ãåðàí èëãåðàí èî ë Ñ20 è äðóãèå ì í î ãî àòî ì í û å ñï èðòû
O
O
CH3
Âû äåëåí èç æèâó÷êè (Ajuga taiwanensis),
ø ï èí àòà
Ajuga taiwanensis
Âû äåëåí èç êèï àðèñà (Ñupressus
funebris), âî äî ðî ñëåé (Spirulina
maxima), ï åï åëüí èêà (Tephroseris
flammea )
NH N
NH N
N HN
N HN
O
O
HO O
O
OCH3
ô åî ô î ðáèä à
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)
HO
O
O
O
ï óðï óðèí 18
èç î áðàáî òàí í û õ ýêñòðàêòî â
í àï åðñòÿí êè (Digitalis purpurea)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин С.
H
HO
HO
OH
O
O
OH
O
H
H
HO
OH
O
O
17
O
O
HO
H
HO
OH
O
O
OH
âèòàì èí Ñ
àí òèâèòàì èí Ñ
äåãèäðî -L(L-àñêî ðáèí î âàÿ
D-àñêî ðáèí î âàÿ
àñêî ðáèí î âàÿ
êèñëî òà, àí òèöèí ãî òí û é
êèñëî òà
êèñëî òà
èëè àí òèñêî ðáóòí û é
âèòàì èí )
Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий перец, другие
фрукты и овощи. У большинства животных может синтезироваться
в организме. Суточная потребность - 25-75 мг.
Применяется для лечения цинги, геморрагических диатезов, кровотечениях, ряда инфекционных и иммунных заболеваний, для нормализации липидного обмена при атеросклерозе, при усиленном
физическом и умственном напряжении, простуде.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы D
18
OH
H
HO
ýðãî ñòåðèí (C28H44O)
(ï ðåäø åñòâåí í èê âèòàì èí à D)
HO
25-ãèäðî êñèêàëüöèô åðî ë
âèòàì èí D2
(ýðãî êàëüöèô åðî ë)
Ì í î ãî â æèðå ï å÷åí è ðû á.
âèòàì èí D3
X
Y
HO
H
X, Y, Z = H, OH
(î áëàäàþ ò áî ëüø åé àêòèâí î ñòüþ )
Z
Жирорастворимый. Антирахитный витамин, его недостаток
в
организме вызывает рахит. В организме человека регулирует
всасывание кальция в кишечнике и общие процессы метаболизма
с участием кальция. Суточная потребность – 0.01-0.03 мг.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Антивитамины D3
19
O
O
O
H
H
HO
âèòàì èí D3
H
H
H
HO
O
OH
H
HO
OH
àí òèâèòàì èí û D3
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы Е
20
ñèí òåçèðóþ òñÿ òî ëüêî â ðàñòåí èÿõ
HO
HO
O
O
-òî êî ô åðî ë
-òî êî ô åðî ë
HO
HO
O
O
-òî êî ô åðî ë
-òî êî ô åðî ë
HO
O
-òî êî òðèåí î ë
Антистерильный или витамин размножения. У животных и человека
недостаток витамина Е приводит к бесплодию, к поражению сердечной
мышцы, сосудистой и нервной систем. Работает как антиоксидант.
Жирорастворимый.
Суточная потребность - 10 - 25 мг, иногда – до 5 мг. Источник витамина
Е: зерна
пшеницы"Биологически
и риса, растительные
масла, салат,
шпинат.
А.М. Чибиряев
активные соединения
живых организмов",
2009
Витамин F
21
Общее название ненасыщенных жирных кислот - олеиновой,
линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот.
9 10
HO
î ëåèí î âàÿ êèñëî òà
O
9 10
HO
O
ëèí î ëåâàÿ êèñëî òà
9 10
HO
O
O
12 13
15 16
ëèí î ëåí î âàÿ êèñëî òà
5
HO
12 13
6
8
9
11 12
14 15
àðàõèäî í î âàÿ êèñëî òà
C18H34O2
C 18:1
C18H32O2
C 18:2
C18H30O2
C 18:3
C20H32O2
C 20:4
Не синтезируются в организме человека и являются для него
незаменимыми (необходимы для построения клеточных мембран).
Однако, входят в состав тканей, поэтому часто об этих кислотах
говорят как о витаминоподобных веществах.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин Н
O
O
HN
H
HOOC N
H
NH
H
S
22
COOH
âèòàì èí Í (áèî òèí )
Âû äåëåí èç ÿè÷í î ãî æåëòêà.
Ôàêòî ð ðî ñòà àçî òô èêñèðóþ ù èõ
áàêòåðèé, äðî ææåé è í èçø èõ ãðèáî â.
NH
H
N5-êàðáî êñèáèî òèí
OH
S
O
O
H
N
O î ñòàòî ê NH
ëèçèí à
ô åðì åí ò
-N-áèî òèí èëëèçèí
Участвует в ферментативных реакция карбоксилирования (перенос СО2)
Водорастворимый. Недостаток витамина приводит к депигментации
кожи, дерматитам (антисеборейный фактор), торможению роста, нервным расстройствам, поражению ногтей, анорексии и анемии. Суточная
потребность - 0.1 - 0.3 мг. Белок авидин – антивитамин Н.
Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Много – в печени,
почках, молоке, желтке яиц, картофеле, луке, томате, шпинате.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы К
23
Витамины коагуляции крови (антигеморрагический фактор), необходимы
для синтеза протромбина в печени. Протромбин – гликопротеид,
участвующий в образовании протеолитического фермента.
O
CH3
O
CH3
ô èòèë
O
O
âèòàì èí Ê1
(ô èëëî õèí î í )
ï ðî äóöèðóåòñÿ ðàñòåí èÿì è
H
n
âèòàì èí û Ê2
(ì åí àõèí î í û )
ï ðî äóöèðóþ òñÿ áàêòåðèÿì è (n - äî
13 çâåí üåâ). Í àçâàí èÿ: ì åí àõèí î í -1
(n=1), ì åí àõèí î í -5 (n=5) è ò.ä.
Жирорастворимый. Недостаток витамина приводит к нарушению
целостности
стенок
кровеносных
сосудов,
подкожным
и
внутримышечным кровотечениям. Суточная потребность - 1 мг.
Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Филлохинона много в
разных видах капусты, салат-латуке, спарже, растительных маслах. Менахинонов много в продуктах ферментативного брожения, например, в сыре
Камамбер
(600 нг/г: <2% MХ-5, MХ-6 и MХ-7; 9% MХ-4; 27% MХ-8 и 62% MХ-9).
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Синтетические аналоги витамина К
æèðî ðàñòâî ðèì û é
O
CH3
R1
O
R2
âèòàì èí Ê3
(ì åí àäèî í )
R1, R2 = OH èëè NH2
24
âî äî ðàñòâî ðèì û é
O
CH3
SO3Na
CH3
O
âèêàñî ë
Менадион считается провитамином К. Аналоги витамина К применяются
при угрозе возникновения кровотечений и кровоизлияний.
Антивитамины К
OH
O
OH
OO
O
äèêóì àðî ë
O
O
ô åí èëèí
Применяют при инфаркте миокарда и тромбофлебитах, когда происходит
образование тромбов в сосудах и повышается свертываемость крови.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин N
S
OH
S
O
-ëèï î åâàÿ êèñëî òà
(òèî êòî âàÿ êèñëî òà)
S
25
H
N
S
O
-ëèï î èëëèçèí
O
OH
NH2
(êî ô åðì åí ò ì óëüòèô åðì åí òí û õ
êî ì ï ëåêñî â)
Водорастворимый витамин. Присутствует в тканях животных, растений и
в микроорганизмах. Незаменимый фактор роста молочнокислых
бактерий, дрожжей и др. Входит в состав множества оксидоредуктаз, в
частности, участвует в окислительном декарбоксилировании кетоксилот.
Применяется в медицине для нормализации липидного обмена,
лечения цирроза печени и желтухи, сахарного диабета, атеросклероза.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы Р
26
Комплекс флавоноидных соединений растений, действует подобно
витамину С – уменьшает проницаемость и ломкость капиллярных
кровеносных сосудов.
OH
OH O
OH
H
OH O
OH
OH
HO
OH
HO
OH
êàòåõèí
OH
OH
HO
OH
OH
äèãèäðî êâåðöåòèí
êâåðöåòèí
î ñí î âí î é ô ëàâî í æåëòû õ öâåòî â
O
OH
HO
HO
OH
OH O
O
OH
O
O
H
R
OH
OH
HO
HO
O
OH O
R = H - ýðèî äèêòèí
R = ÑH3 - ãåñï åðèäèí
(äî 8% â âû ñóø åí í û õ êî ðêàõ öèòðóñî âû õ)
OH O
O
OH
OH
OH
O HO
OH
ðóòèí
O
OH
Используются для лечении заболеваний кровеносных сосудов, гипертонии,
кори, скарлатины, сыпного тифа, кровоизлияния в сетчатку глаза.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы Q
O
27
O
O
O
O
O
H
n
O
O
n = 6 - 10
âèòàì èí û Q (óáèõî í î í û )
óáèõî í î í -8
Цвет: от желтого до красного. Повсеместно распространены в растениях, животных, грибах, микроорганизмах. Концентрируются в мембранах митохондрий, микросомах, ядрах. Органы с наибольшими энергетическими потребностями (сердце, печень) имеют максимальные концентрации убихононов.
Участвуют (вместе с витамином К2) в дыхании высших растений, животных и
микроорганизмов, в процессах окислительного фосфорилирования.
В промышленности получают биотехнологически из биомассы бактерий,
дрожжей, низших грибов.
Широко применяются в медицине для стимуляции митохондрий сердечной
мышцы при сердечно-сосудистых заболеваниях и мышечных дистрофиях,
для уменьшения кардиотоксического действия противоопухолевых антибиотиков, в качестве иммуномодулирующего средства, при лечении особых форм
анемии.
Антрациклиновые
антибиотики
являются
антагонистами
витамина Q.2009
А.М. Чибиряев "Биологически
активные
соединения
живых организмов",
Витамин U
Cl
28
O
S
OH
NH2
S-ì åòèëì åòèî í èí
Много в капустном соке, спарже, зелени
петрушки и репы, шпинате, сельдерее,
томатах,
перце, зелёном чае, бананах,
фруктах, сыром молоке.
ï ðî òèâî ÿçâåí í û é ô àêòî ð
При потреблении 250 - 300 мг/сутки оказывает болеутоляющее
действие, способствует эпителизации оболочки желудка, кишечника и
двенадцатиперстной кишки.
Биохимический донор СН3-групп, работает в составе коферментов.
Часто относят к незаменимым аминокислотам и считают витаминоподобным веществом.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витаминоподобные вещества.
29
Вещества, которые могут синтезироваться в организме животных без внешних
факторов (в отличии от истинных витаминов) и обладают витаминными
(незаменимыми) свойствами, называют витаминоподобными. К ним относят холин,
липоевую кислоту (витамин N), пангамовую кислоту (витамин В15), оротовую
кислоту, инозит (витамин В8), убихинон (витамин Q), пара-аминобензойную кислоту,
карнитин, полиненасыщенные жирные кислоты (витамин F), витамин U
воробейник
(противоязвенный фактор) и ряд факторов роста птиц, крыс, цыплят, тканевых
Lithospermum
officinale
культур.
OH
O
HO
CH3
Cl
N CH3
CH3
õî ëèí
N
H
COOH
î ðî òî âàÿ êèñëî òà
(óðàöèë-6-êàðáî í î âàÿ
êèñëî òà)
OR
HO
OH
RO
RO
RO
HO
OH
R = H - ì åçî -èí î çèò
HN
O
Zea mays
OH
î áù àÿ ô î ðì óëà
èí î çèòî â
(èí î çèòî ëî â)
OR
OR
(î ï òè÷åñêè í åàêòèâí û é)
R = PO(OH)2 - ô èòèí î âàÿ êèñëî òà
(ãåêñàô î ñô àò ì åçî -èí î çèòà)
Оротовая кислота является предшественником пиримидиновых нуклеотидов.
Используется при нарушениях белкового обмена, для нормализации функций печени, для снижения аппетита, при инфарктах миокарда. Выполняет роль анаболика заместителя стероидных гормонов. Потребность – 1-1.5 г в сутки.
Имеется
в женском
молоке,
печени, дрожжах,
растительных
продуктах.
А.М.
Чибиряев
"Биологически
активные
соединения живых
организмов", 2009
Витаминоподобные вещества.
30
Инозит является мощным липотропным фактором, участвует в фосфоглицеридном обмене, тормозит развитие дистрофии печени у животных, находящихся на
безбелковой диете и у человека при злокачественных новообразованиях. Отсутствие в пищи крыс вызывает плешивость, расстройства нервной системы и желудочно-кишечного тракта. Суточная потребность – не менее 1 г.
Много в печени, мясе, молоке, хлебе из муки грубого помола, овощах и фруктах.
Фитиновая кислота широко распростране в растениях. Её Ca2+–Mg2+ соль (фитин)
стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность.
HO
NH2
O
O
N
NH
O
O
O
Cl
O
O
NH2
N
H
ïí î âî êàèí
äèêàèí
àì èí î áåí çî éí àÿ (âî äî ðàñòâî ðèì àÿ ô î ðì à) (â 10 ðàç àêòèâí åå
êèñëî òà
êî êàèí à)
NH2
àí åñòåçèí
(æèðî ðàñòâî ðèì àÿ
ô î ðì à)
п-Аминобензойная кислота является ростостимулирующим фактором дрожжей и
других микроорганизмов. Необходима для нормального процесса пигментации
волос, шерсти, перьев и кожи. Активирует действие тирозиназы – ключевого фермента при биосинтезе меланинов кожи. Много в печени, почках, мясе, дрожжах.
Производные п-АБК обладают местно-анестезирующим действием. Сульфаниламидные
антибиотики
– структурные активные
аналоги п-АБК.
А.М.
Чибиряев "Биологически
соединения живых организмов", 2009
Витаминоподобные вещества.
ãëþ êî í î âàÿ äèì åòèëãëèöèí
êèñëî òà
CH3
OH OH
O
N
HOOC
O
CH3
OH OH
ï àí ãàì î âàÿ êèñëî òà
31
Пангамовую кислоту используют при ряде
заболеваний, связанных с нарушением обмена
веществ (реакции трансметилирования), при
жировом перерождении печени и некоторых
формах кислородного голодания. Много в печени,
семенах растений, дрожжах.
В виде кальциевой соли применяется при ишемической болезни сердца,
атеросклерозе, инфаркте миокарда, гепатите, стенокардии. Снимает токсическое
действие при отравлениях алкоголем.
H3C
H3C
N
H3C
OH
COO
L-êàðí èòèí
Иногда называют витамином Вт, витамином роста. У млекопитающих участвует в процессах окисления жирных кислот. В
медицине используется для лечения психических и
неврологических расстройствах. Анаболик.
Octopus
octopoda
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009