Раздел 7: Феромоны и ювенильные гормоны

Феромоны насекомых.
1
Феромоны – низкомолекулярные химические вещества, которые выделяются эндокринными железами насекомых и служат для внутривидовой коммуникации насекомых, а также являются средствами передачи информации от одной особи другой.
Феромоны – это вещества, вырабатываемые и выделяемые в окружающую среду
живыми организмами (часто – с помощью специализированных желез) и
вызывающие специфическую ответную реакцию (характерное поведение или
характерный процесс развития) у воспринимающих их особей того же
биологического вида.
По сути – биорегуляторы, средство внутривидовой передачи информации.
Классификация феромонов – по предназначению, характеру передаваемой
информации и специфическому ответу на неё. Различают феромоны тревоги
(агрессии), следовые ф., агрегационные ф., половые ф. и другие.
По химической природе феромоны относятся к различным классам органических
соединений: углеводороды, алифатические и ароматические спирты, альдегиды,
простые и сложные эфиры, карбо- и гетероциклические вещества и другие.
Общим свойством феромонов насекомых является их летучесть, т.е.
«транспортировка» феромонов от особи к особи осуществляется по воздуху.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Феромоны насекомых.
2
Другой отличительной особенностью феромонов является очень низкая
«рабочая» концентрация, которая обеспечивает ответную реакцию. У самцов
тутового шелкопряда реакция на половой феромон самок наблюдается уже при
концентрациях 10-12 мкг на 1 мл воздуха, а у некоторых разновидностей тараканов
– 10-14 мкг на 1 мл воздуха (25 молекул в 1 мл воздуха).
Хеморецепторы – усики насекомых. С помощью них происходит «идентификация»
сигнала. Электроантеннография – один из эффективных способов тестирования
веществ на физиологическую активность в отношении насекомого (в том числе –
на феромонную активность).
Установлено строение более 1000 органических соединений – феромонов
насекомых. Но часто «работающий» феромон – смесь нескольких соединений в
строго определённой пропорции (молярном соотношении), присутствующих в
форме единственного
энантиомера. Оптический антипод, как правило, не
обладает феромонной активностью.
В настоящее время наиболее изучены феромоны чешуекрылых (бабочек
Lepidoptera) и двукрылых насекомых (Diptera). По строению – непредельные
алифатические
спирты,
их
ацетаты
и
альдегиды
общей
формулы
CH3(CH2)mCH=CH(CH2)nR (преимущественно С12-С16, R= -ОН, -ОСОСН3, -СНО).
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Феромоны насекомых.
3
OAc
O
H
õëî ï êî âàÿ ñî âêà
(Heliothis virescens)
ì åëüí è÷í àÿ î ãí ¸ âêà (Cadra cautella)
áðàæí èê "ì ¸ ðòâàÿ ãî ëî âà" (Acherontia atropos)
Acherontia
atropos
HO
*
Cadra cautella
ÿáëî í åâàÿ ï ëî äî æî ðêà
(Laspeyresia pomonella)
O
* *
Heliothis
virescens
O
O
O
âèí î ãðàäí û é ì ó÷í èñòû é
÷åðâåö (Planococcus citri)
æóê-êî æååä
(Trogoderma glabrum)
Planococcus
citri
*
*
HOOC *
*OH
Laspeyresia
pomonella
COOH
Trogoderma
glabrum
O
*
*
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Ювенильные гормоны насекомых.
4
Развитие насекомого регулируется двумя антагонистическими гормональными
системами – ювенильными гормонами и экдистероидами. Титр гормонов
изменяется на протяжении жизни. Ювенильные гормоны контролируют и
определяют развитие насекомого на ранних стадиях. Если концентрация ЮГ
велика, рост насекомого останавливается на стадии личинки.
H
O
R
R1
R = R1 = R2 = C2H5
R = R1 = C2H5, R2 = CH3
R = R2 = CH3, R1 = C2H5
R = R1 = R2 = CH3
OCH3
R2
COOCH3
þ âåí èëüí û é
þ âåí èëüí û é
þ âåí èëüí û é
þ âåí èëüí û é
ãî ðì î í
ãî ðì î í
ãî ðì î í
ãî ðì î í
O
O
O
O
ì åòî ï ðåí
(0)
(I)
(II)
(III)
C
CH
êèí î ï ðåí
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Ювенильные гормоны насекомых.
5
Ювенильные гормоны (подобно экдистероидам) были выделены из растений.
O
O
O
H
O
H
COOCH3
äåãèäðî þ âàáèî í
þ âàáèî í
(Abies grandis)
H
COOCH3
(Abies balsamea,
Abies lasiocarpa)
H
OH
COOCH3
Ocimum
7-ãèäðî êñèþ âàáèî í
basilicum
(èç êåäðà ãèì àëàéñêî ãî
H OH
êóñèòî í åî ë
(Vetiveria zizanioides)
Cedrus deodara)
Cedrus
В растениях обнаружены вещества, являющиеся антагонистами ЮГ. Их применение
deodara
приводит к задержке в развитии насекомого,
неспособности размножаться и
Ageratum
питаться (антифидантный эффект), в итоге – к гибели насекомого.
conyzoides
H3CO
H3CO
O
ï ðåêî öåí I
H3CO
H3CO
Vetiveria
N
zizanioides
N
O
ï ðåêî öåí II
(èç Ageratum conyzoides,
Calea serrata)
O
þ âî î öèì åí II
èç áàçèëèêà Ocimum basilicum
OH
(èç -ï èí åí à)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009