Органическая химия для группы Фт 2

Органическая химия для группы Фт 2-(2)
При работе с данными конспектами необходимо пользоваться также учебником. В
тетради должен быть рукописный конспект и на закрепление выполнение вопросы.
Вклеенных распечатанных конспектов быть не должно!
За 1.02.2016
Галогенопроизводные углеводороды. Номенклатура, строение, свойства.
Стр. 113-132 вопросы 2-6
1. Номенклатура и изомерия
Галогенопроизводные углеводороды – производные углеводородов, в которых один
или несколько атомов водорода замещены атомами галогена.

По характеру галогена: фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводные.
По числу атомов галогена: моно-, ди-, три-, тетразамещенные.
От природы углеводородного радикала:
Алифатические: СН3Вr бромметан (метилбромид); СН2Сl2 дихлорметан; СНСl3
трихлорметан (хлороформ); ССl4 тетрахлорметан
Алициклические:
хлорциклогексан (циклогексилхлорид)

Ароматические:

фторбензол (фенилфторид)
Виды изомерии: по углеродному скелету, по положению галогена.
Составьте формулы изомеров для 1-иодобутана!
2. Химические свойства.
1) Характеристика связи углерод – галоген
У α–атома углерода создается дефицит электронов – электрофильный центр, при
участии которого протекают реакции нуклеофильного замещения. Также
поляризуется связь С-Н у β-атома углерода – СН кислотный центр, за счет которого
протекают реакции элиминирования.
2) Реакции нуклеофильного замещения ЅN.
Нуклеофилы: анионы (-ОН), нейтральные молекулы, имеющие неподеленную пару
электронов (вода, аммиак).
 С водным раствором щелочей – гидролиз галогеноалканов.
СН3-СН2 –Вr + КОН
СН3-СН2 –ОН + КВr
ЅN

Со спиртами – алкоголизм галогеноалканов.
Спирты – слабые нуклеофилы, для усиления нуклеофильности проводят активацию
металлическим натрием.
2СН3-СН2 –ОН + 2Nа
2СН3-СН2 –О- Nа+ + Н2
этоксид натрия
СН3-СН2 –ОNа+ СН3-I
СН3-СН2 –О- СН3 + NаI
(метилэтиловый эфир; метоксиэтан)

С аммиаком и аминами – аммонолиз галогеноалканов.
СН3-СН2-I + NН3
[СН3-СН2+NН3] I-СН3-СН2 NН2 + NН4 I
Иодоэтанэтиламмонийиодидэтиламин
СН3-СН2 NН2 + СН3-СН2-I
СН3-СН2 NН- СН2-СН3 + NН4 I
диэтиламин

С солями циановой кислоты образуют нитрилы.
СН3-СН2-I + КСN - КI
СН3-СН2-СN+2Н2О СН3-СН2-СООН + NН3
Пропанонитрил
пропановая кислота
3) Реакции элиминирования Е.
 Дегидрогалогенирование.
СН3-СН2-I + КОН спирт СН2 = СН2 + КI + Н2О
Реакции элиминирования и нуклеофильного замещения являются конкурентными и
могут протекать одновременно. Преобладание того или иного направления зависит: от
структуры субстрата, природы галогена, нуклеофильности и основности реагента,
применяемого растворителя.
ЅN
СН3-СН2-ОН водный раствор щелочи
Е
СН3-СН2-I + ОН
СН2 = СН2 спиртовой раствор щелочи (КОН)

Дегалогенирорвание.
СН3-СНСl- СНСl -СН3 + Zn
СН3-СН=СН -СН3 + ZnСl2
4) Реакции ароматических галогенопроизводных.
Из-за прочности связи галоген - ароматическое кольцо, активность галогена резко
снижена.
 Гидролиз

Галогены являются электродонорами по отношению к ароматическому кольцу.
Ориентируют заместители в орто- и пара-положение.
Нитрование

Галогенирование
3. Способы получения.
Галогенопроизводные углеводороды можно получить из углеводородов, а также
спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов.
 Получение из спиртов
СН3-СНОН-СН3 + НСl (конц) t
СН3-СНСl-СН3 + Н2О
Реакционная способность спиртов убывает в ряду: третичные спирты > вторичные >
первичные, а активность кислот – в ряду НI > НВr > НСl
С галогенидами фосфора (III) и (V)
СН3-СНОН-СН3 + РВr3
СН3-СНВr-СН3 + Н3РО3
СН3-СН2ОН + РВr5
СН3-СН2Вr + НВr + РОВr3
С тионилхлоридом (хлорангидрид сернистой кислоты)
С6Н5-СН2ОН + ЅОСl2t
С6Н5-СН2Сl + ЅО2 + НСl

Вспомните реакции получения галогенопроизводных соединений из предельных и
непредельных углеводородов. Напишите уравнения реакций:
А) хлорирование пропана
Б) хлорирование пропена
В) гидробромирование пропена
Г) бромирование циклопропана
Д) хлорирование циклогексана
Е) хлорирование бензола
4. Представители
Записать формулы и применение в медицине веществ: этилхлорид, фторотан,
хлороформ, иодоформ, тетрахлорметан, винилхлорид. Дайте названия по
систематической номенклатуре.
На закреплениевыполните вопросы после параграфа: уравнения на химические свойства
кислот и их получение, а также цепочка превращения. Не забывайте называть
вещества, указывать условия реакции и тип, механизм реакции.
За 1.02.2016
Кислотно-основные свойства органических соединений. Основные типы
органических кислот и оснований. Сопряженные кислоты и основания.
Стр. 132-138 задания 5.1-5.6
1. Для описания кислотных и основных свойств химических соединений
существует несколько теорий. Наиболее распространенной является
протолитическая теория или теория Бренстеда – Лоури.
Кислота – вещество, способное отдавать протон.
Основание – вещество, способное связывать (принимать) протон.
В роли кислот могут выступать нейтральные частицы, а также катионы и
анионы: НСl, НСО3-, NН4+ и другие.
Задание 5.1Выберите из перечисленных соединений те, которые могут
выступать в качестве кислоты: ССl4, NН3, СН3NН2, СНСl3, СН3ОН, СF3 -СF3, СН3ЅН
метантиол.
В роли оснований могут выступать нейтральные частицы и анионы: ОН-, Сl-, НСО3,
спирты, амины, тиолы и другие.
Задание 5.2Выберите из перечисленных соединений те, которые могут
выступать в качестве оснований: СН4, NН3, СН3ОН, С2Н5-О- С2Н5
Нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые в зависимости от
условий проявляют свойства кислот или оснований, называются амфотерными.
Кислота и основания реализуют свои свойства только в присутствии друг друга, то
есть образуют сопряженную кислотно-основную пару.
Кислота (АН), отдавая протон, превращается в сопряженное основание, а
основание (В), принимая протон, становится сопряженной кислотой.
Н- А + : В = А- + Н-В+ (сопряженное основание + сопряженная кислота)
Кислотность определяется по отношению к воде, выступающей в роли основания.
АН + Н2О=А- + Н3О+
Кислотные свойства можно выразить через константу равновесия
Кр = [А-][ Н3О+]/ [НА][ Н2О]
Концентрация воды величина постоянная = 55,5 моль/л, это значение включают в
константу равновесия и получают константу кислотности:
Ка = Кр[ Н2О] = [А-][ Н3О+]/ [НА]
Для большинства органических соединений величины константы кислотности
намного меньше единицы, поэтому используется рКа = -lg Ка.
Основность вещества в водном растворе оценивают величиной рКа сопряженной
кислоты рКВН+
Чем меньше значение рКа, тем сильнее кислота.
Чем больше рКВН+, тем сильнее основание.
(Работа с учебником О-1 с. 123 табл. 8.1; О-2 с. 135 табл. 5.1)
Из-за большого количества органических соединений, чаще используется
сравнительное сопоставление свойств одного соединения с другим.
2. Кислоты
В органических соединениях атом водорода бывает связан с О, N, Ѕ, С. Элемент и
связанный с ним водород называют центром кислотности. По центрам кислотности
органические кислоты подразделяются на ОН-, NН-, ЅН-, СН- кислоты. Органические
соединения проявляют слабые кислотные свойства, т.е. в воде они практически не
диссоциируют на ионы, исключение карбоновые и сульфоновые кислоты (табл).
С2Н5О-Н +Н2О
С2Н5О- + Н3О+
СН3СООН + Н2О = СН3СОО- + Н3О+
С6Н5ЅО3Н + Н2О = С6Н5ЅО3- + Н3О+
Задание 5.3 Напишите уравнения реакции кислотно-основного взаимодействия
пропановой кислоты с водой. Укажите кислоту, основание, сопряженную кислоту и
сопряженное основание. Напишите формулу константы кислотности пропановой
кислоты.
Для оценки силы кислоты используется стабильность аниона. Чем стабильнее
анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона определяется степенью
делокализации заряда, т.е. рассредоточения его по всей частице. Учитываем
следующие факторы.Факторы, влияющие на стабильность аниона
 ЭО элемента, отдающего протон. Чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем
сильнее он притягивает к себе общую пару электронов и тем сильнее поляризована
его связь с атомом водорода.
Задание 5.4 Сравните ЭО кислорода и азота. Какое соединение этанол или
этиламин будет проявлять более сильные кислотные свойства. Проверьте себя по
таблице учебника.
 Поляризуемость атома, отдающего протон. Большей поляризуемостю обладают
атомы с большей по объему электронной оболочки. Поляризуемость имеет большее
влияние, чем ЭО.
Задание 5.5 Сравните по таблице учебника кислотность этантиола и этиламина.
Какое соединение является более сильной кислотой и почему?
 Электронные эффекты углеводородных радикалов и заместителей в них.
Электродоноры снижают стабильность аниона и кислотные свойства.
Электроакцепторы стабилизирует анион и приводят к увеличению кислотности.
Задание 5.6 Сравните кислотность хлоруксусной и уксусной кислоты.


Способность аниона к сольвации (взаимодействие с растворителем). Небольшие по
размеру анионы сольватируются лучше, чем анионы с разветвленным
углеводородным радикалом.
Кислотност падает в ряду: ЅН > ОН > NН > СН. Самые сильные карбоновые и
сульфоновые кислоты.
3. Основания
Органические соединения, в состав которых входят атомы азота, кислорода или серы,
могут выступать в роли оснований, присоединяют протон за счет неподеленной пары
электронов гетероатома – центром основности.
: Воснование + НА кислота = [НВ]+ А-ониевая соль



От природы гетероатома: аммониевые, оксониевые, сульфониевые соли (таблица
5.2 учебника)
Сила оснований зависит от доступности пары электронов и стабильности катиона.
Факторы, влияющие на стабильность катиона те же, но их влияние противоположно
тому влиянию, которое оказывали на кислотность.
Наиболее ЭО атомы за счет более прочного удержания неподеленной пары
электронов менее склонен присоединять протон.
Чем больше фактор поляризуемости, тем слабее атом связывает протон, тем слабее
основание.
Электродонорные заместители способствуют стабилизации катиона, повышают силу
основания. Электроакцепторные заместители – дестабилизируют катион и уменьшают
основность соединения.
За 4.02.2016
Общая характеристика спиртов.Номенклатура, изомерия, получение, свойства
одноатомных спиртов.
Стр. 138-150 задание 5.7-5.14
1. Номенклатура и изомерия.
Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов
водорода заменены на гидроксильные группы. Соединения, в которых –ОН
непосредственно связана с ароматическим кольцом, к спиртам не относятся.
Классификация.
 По числу гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные и многоатомные
(полиолы)
 В зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа ОН, спирты
подразделяются на первичные, вторичные и третичные.
Первичные
СН3СН2ОН
Этанол
(этиловый спирт)
Одноатомные спирты
Вторичные
Третичные
СН2=СНСН2ОН
С6Н11ОН
ОН СН3-С(СН3)ОН-СН3
пропен-2-ол-1
циклогексанол
2метилпропанол-2
(аллиловый спирт)
(трет-бутиловый спирт)
СН2ОН
СН3
СН3СНОНСН3
СН3СНСН2ОН
пропанол-2 (изопропиловый)
Фенилметанол 2-метилпропанол-1
(бензиловый)
(изобутиловый)
Многоатомные спирты
НОСН2СН2ОН
этандиол-1,2 (этиленгликоль)
НОСН2 СНОНСН2ОН
пропантриол-1,2,3 (глицерин)
.
Общая формула одноатомных спиртов: СnН2n+2О, СnН2n+1ОН или R-ОН
Изомерия.Структурная изомерия, положения функциональной группы,
межклассовая изомерия Составьте формулы возможных изомеров состава
С4Н10О
2. Физические свойства спиртов.
Спирты нормального (неразветвленного) строения С1-С11 – жидкости, высшие
гомологи – твердые вещества. Низшие спирты С1-С2 смешиваются неограниченно с
водой, с ростом углеродной цепи растворимость спиртов понижается. Имеют
характерный алкогольный запах и жгучий вкус. Средние спирты имеют резкий и
удушливый запах, высшие спирты практически не пахнут.
Низшие многоатомные спирты – вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха,
неограниченно смешиваются с водой и этанолом, обладают сладковатым вкусом.
Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с
представителями алканов, галогеноалканов, тиолов, аминов. Спирты способны
образовывать водородные связи.
Задание 5.8, 5.9, 5.10
3. Способы получения одноатомных спиртов.
Спирты получают из непредельных углеводородов, галогенопроизводных,
оксосоединений (альдегидов и кетонов).
1. Вспомните и запишите реакции, в которых образуются спирты из непредельных
углеводородов, галогенопроизводных углеводородов.
А) гидратация пропена
Б) щелочной гидролиз 2-бромпропана
В) Задание 5.7
2. Реакция восстановления оксосоединений. При восстановлении кетонов
образуются вторичные спирты, при восстановлении альдегидов – первичные спирты
СН3 -СО-СН3 + Н2Ni, t
СН3 -СНОН-СН3
СН3 -СН2-СНО + Н2Ni, t
СН3 -СН2-СН2ОН пропанол-1
4. Химические свойства одноатомных спиртов.
Используя знания протолитической теории, предположите, какие свойства могут
проявлять спирты в химических реакциях?
Связи О-Н и С-О в молекуле спиртов поляризованы из-за высокой ЭО атома кислорода.
Полярность связи О-Н определяет ее склонность к гетеролитическому разрыву с
отщеплением атома водорода в виде протона, поэтому спирты выступают в роли ОНкислот. Наличие неподеленной пары электронов у атома кислорода, предопределяет
проявление спиртами свойств оснований. Таким образом, основания являются
амфотерными соединениями.
Наличие β-СН-кислотного центра определяет вступление спиртов в реакции
отщепления. Наличие электрофильного центра означает, что для спиртов возможны
реакции нуклеофильного замещения.
1. Кислотные и основные свойства одноатомных спиртов.
 Как кислоты взаимодействуют с щелочными металлами и их гидридами с
образованием алкоксидов или алкоголятов.
2СН3ОН + 2Nа
С2Н5ОН + NаН
2СН3ОNа + Н2
метоксид натрия (метилат натрия)
С2Н5ОNа + Н2 этоксид натрия (этилат натрия)
СН3СН2СН2ОН + КОН
СН3СН2СН2ОК + Н2О (пропоксид калия)
Безводные щелочи реагируют обратимо, водные растворы щелочей алкоголяты не
образуют, равновесие смещается влево. Спирты являются слабыми кислотами

Основные свойства тоже выражены слабо. Взаимодействуют с сильными и
безводными кислотами с образованием неустойчивых алкилоксониевых солей,
которые разлагаются в присутствии воды.
С2Н5ОН + НСl
[С2Н5О+-Н] Сl-Н2О С2Н5 Сl
этилоксонийхлорид
Н
2. Реакции нуклеофильного замещения ЅN.
 С галогенопроизводными кислотами, галогенидами фосфора (III) и (V),
тионилхлоридом.
С2Н5ОН + НСl(конц) t
С2Н5Сl + Н2О
СН3СН2 – ОН + Н+
Основание кислота
Задание 5.11


[СН3СН2 О+НН] Сl- СН3СН2-Сl + Н2О
этилоксониевый ион этилхлорид уход.группа
Получение простых эфиров из алкоголятов и галогенопроизводных
СН3ОН + Nа -Н2
СН3ОNа (метоксид) + СН3СН2-Сl
СН3ОС2Н5 + NаСl
Задание 5.12Напишите схему реакции получения метилпропилового эфира исходя из
хлорметана.
Межмолекулярная дегидратация спиртов.
2 С2Н5ОН Н2ЅО4, 140 С С2Н5О С2Н5
Задание 5.13 Напишите схему межмолекулярной дегидратации изопропилового
спирта.
3. Реакции элиминирования – Е - дегидратация.
С2Н5ОН Н2ЅО4, 170 С СН2= СН2 + Н2О
Задание 5.14. Напишите схему внутримолекулярной дегидратации 2метилпропанола-2
4. Реакции окисления. Первичные спирты окисляются в альдегиды и далее в
карбоновые кислоты. Вторичные спирты окисляются в кетоны.
СН3СН2ОН [О]
СН3СНО [О]
СН3СООН
[О]
СН3СНОН СН3
СН3СО СН3
[О] – хромовая смесь, перманганат калия в кислой среде.
5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп
бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.

Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди.
Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем
полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится
фиолетовым:
CH3-CH2-OH + CuO —t—> CH3-CHO + Cu + H2O

Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и
хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой
раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH3-CHOH-CH3 + HCl —ZnCl2—> CH3-CHCl-CH3↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.

Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6NaOH ——> CHI3↓ + 5NaI + HCOONa + 5H2O
За 4.02.2016
Многоатомные спирты. Свойства, применение.
Стр. 150-154 задания 5.15-5.20
1. Получение многоатомных спиртов.Получают теми же способами, что и одноатомные
спирты.
Задание 5.15 Напишите схему реакции взаимодействия 1,3-дибромобутана с водным
раствором гидроксида натрия. Опишите механизм реакции и назовите продукт
реакции.
Задание 5.16 Напишите реакцию окисления бутена-2 (реакция Вагнера).
В промышленности получают гидролизом эпоксидов.
СН2 – СН2
+ Н2О Н+СН2ОН-СН2ОН
О этиленоксид
этиленгликоль
2. Химические свойства.
Для двух- и трехатомных спиртов характерны все реакции одноатомных спиртов.
Напишите уравнение реакции:
1)
2)
3)
4)
Этиленгликоль с натрием
Этиленгликоль с тионилхлоридом
Этиленгликоль с 1 моль хлорметенам
Качественная реакция на многоатомные спирты.
Благодаря наличию нескольких гидроксильных групп, многоатомные спирты
проявляют более кислотные свойства, из-за отрицательного индуктивного эффекта
ОН-рупп. Поэтому многоатомные спирты реагируют со щелочами, образуя соли.
Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных –
глицератами. В гликолях можно заместить один или два атома водорода
гидроксильных групп на атомы металлов. При взаимодействии гидроксида меди
с многоатомными спиртами образуются комплексные соединения синего
цвета – качественная реакция на многоатомные спирты.
Задание 5.17
3. Представители спиртов
Стр. 152. Формула, физиологическое действие, применение
Задания 5.19, 5.20
Не забывайте называть вещества, указывать условия реакции и тип, механизм
реакции
За 5.02.2016
Фенолы. Классификация, номенклатура, способы получения и
химические свойства фенолов. Качественные реакции на фенолы.
Стр. 154-163 задания 5.22-5.26
1. Фенолы – производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода
ароматического кольца замещены гидроксильными группами.
2. По числу гидроксильных групп: одно-, двух- и трехзамещенные. Запишите
примеры фенолов. Работа с учебником с. 156.
Одноатомные.
ОН
ОН
ОН
СН3
ОН
СН3
СН3
Фенол (карболовая к) о-крезол (2-метилфенол) м-крезол
п-крезол
СН3
ОН
NО2
ОН
СН(СН3)2
NО2
Тимол (2-изопропил-5-метилфенол)
тринитрофенол)
NО2
пикриновая кислота (2,4,6-
Двухатомные.
ОН
ОН
ОН
ОН
ОН
Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол)
ОН
гидрохинон
Резорцин 1,,3-дигидроксибензол)
Трехатомные
ОН
НО
ОН
ОН
ОН пирогаллол
(1,2,3-тригидроксобензол)
ОН
флороглюцин
(1,3,5-тригидроксобензол)
Одноатомные фенолы – кристаллические вещества, реже жидкости с сильным
характерным запахом. Все фенолы обладают низкой летучестью из-за высокой
прочности водородных связей. Фенолы относятся к токсичным веществам.
3. Способы получения.
 Фенол и его низшие гомологи выделяют из продуктов переработки каменного угля и
нефти.
 «Щелочной плав» - Щелочное плавление ароматических сульфоновых кислот
(натриевых или калиевых)
Задание 5.22
 Кумольный способ – бензол алкилируют пропеном с образованием кумола, кумол
окисляют кислородом при 90-130о до гидропероксида, а затем разлагают при 50о
серной разбавленной кислотой до фенола и ацетона.
 Получение из анилина – диазотирование анилина и его производных с последующим
разложением солей диазония.
4. Химические свойства
 Кислотные свойства
Фенолы проявляют более сильные кислотные свойства, чем спирты.
Поэтому они могут взаимодействовать с водными растворами щелочей.
С6Н5-ОН + КОН
С6Н5-ОК + Н2О феноксид калия (фенолят)
Феноляты устойчивы к гидролизу, но при пропускании через раствор
углекислого газа превращается в свободный фенол. Эта реакция доказывает, что
фенол более слабая кислота, чем угольная кислота.
С6Н5-ОК + Н2О + СО2
С6Н5-ОН + КНСО3
Задание 5.23 Какое соединение – тимол или фенол – является более сильной
кислотой и почему?
 Основные свойства – очень низкие, поэтому фенолы не образуют солей даже с
сильными минеральными кислотами
 Реакции нуклеофильного замещения ЅN.
По причине низкой нуклеофильности, в реакциях нуклеофильного замещения
используются не сами фенолы, их соли – феноляты. Реакция с галогеноалканами с
образованием простых эфиров.
С6Н5-О-К+ + СН3-С+Н2Вr
СН3-СН2-О- С6Н5 + КВr
Не взаимодействуют с карбоновыми кислотами, не замещается на галоген в
реакциях с галогеноводородами.
Задание 5.24 Напишите реакцию взаимодействия 1-иодопропана с феноксидом
натрия.
Ацилирование фенолов.
С6Н5-ОН + СН3-СОСl
С6Н5-ООС-СН3 + НСl
Хлорангидрид уксусной кислоты фенилацетат
Задание 5.25
 Реакции ароматического кольца.
Взаимное влияние гидроксильной группы и ароматического кольца.
+М > -I
о- и п- положения заместителей. Фенолы значительно активнее в
реакциях электрофильного замещения, чем бензол.
Галогенирование. Реакция с бромной водой используется для качественного
обнаружения фенола.
Нитрование. Нитруется даже на холоду разбавленной азотной кислотой с
образованием о- и п- изомеров нитрофенолов, выход составляет 40 %. Чтобы
получить пикриновую кислоту, фенол сначала сульфируют, а потом нитруют в
жестких условиях.
Задание 5.26
 Реакции окисление
Фенолы легко окисляется даже кислородом воздуха
 Качественная реакция с хлоридом железа (III) – фенол и резорцин – окраска синефиолетовая, пирокатехин и гидрохинон дают зеленое окрашивание.
Не забывайте называть вещества, указывать условия реакции и тип, механизм
реакции.
За 5.02.2016
Оксосоединения. Номенклатура, способы получения альдегидов и кетонов.
Стр. 193-199 задания 7.1-7.6
1. Номенклатура и изомерия
Альдегиды и кетоны содержат функциональную карбонильную группу –С=О и относят к
карбонильным соединениям (оксосоединениям). Альдегиды и кетоны, в зависимости от
строения углеводородных радикалов, бывают алифатическими и ароматическими.
Кетоны делятся на симметричные и несимметричные.
Альдегиды
Кетоны
Общая формула
R-СН=О, СnН2nО
R-СО- R*, СnН2nО
Суффиксы
-аль
-он
Н-СН=О формальдегид
Алифатические
СН3-СО-СН3 ацетон
СН3-СН=О ацетальдегид
СН3-СО-СН2-СН3 бутанон
СН3-СН2-СН=О
СН3-СО-(СН2)2-СН3
пропаналь
пентанон-2
С6Н5-СН=О
С6Н5-СО- С6Н5
бензальдегид
Ароматические
бензофенон
С6Н5-СО- СН3 ацетофенон
Смешанные

Задания 7.1 Напишите структурные формулы:
3-метилбутаналь (изовалериановый альдегид),



4-гидроксоциклогексанкарбальдегид,
4-гидрокси-3-мтоксибензальдегид (ванилин),
Пропилэтилкетон
 2,5-диметилгиклопентанон
Задание 7.4 Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С5Н10О.
Назовите их по заместительной и по радикально-функциональной номенклатуре.
Задание 7.2, 7.3
2. Способы получения альдегидов и кетонов.
 Гидратация алкинов – реакция Кучерова. АЕ
СН3-С=СН + Н2О Н+, Нg2+ [СН3-СОН=СН2]
СН3-СО- СН3
Задание 7.5 Из какого соединения можно получить альдегид по реакции кучерова?


Окисление алкенов хлоридом палладия в присутствии хлорида меди и кислорода
воздуха.
СН2=СН2 + РdСl2 + Н2О
СН3-СН=О + Рd + 2НСl

Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. ЅЕ
С6Н6 + СН3-ССl=О АlСl3
С6Н5-СО-СН3 + НСl
Ацетилхлорид
ацетофенон
(хлорангидрид уксусной кислоты) (метилфенилкетон)
СН3- С6Н5 + СО + НСl АlСl3, СuСl СН3- С6Н4 –СН=О
4-метилбензальдегид
Ацилирование монозамещенных производных бензола осуществляется только в
пара-положение.
Окисление спиртов.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов.
Задание 7.6 Напишите реакции окисления пентанол-3, бутанол-1, циклогексанола,
назовите продукты реакции.

Дегидрирование спиртов.
При пропускании паров спирта над катализаторами (цинк, медь) при высоких
температурах происходит дегидрирование первичных спиртов до альдегидов,
вторичных спиртов – до кетонов.
Напишите реакции дегидрирования 2-метилбутанола-1, 3-метилпентанол-2

Гидролиз дигалогенпроизводных.
Дигалогенпроизводные с двумя атомами галогенов у одного атома углерода. Из
первичных образуются альдегиды, из вторичных – кетоны.
СН3-СНСl2 + 2КОН -2КСl
[СН3-СН(ОН)2]
СН3-СН=О
-Н2О
СН3ССl2СН2СН3 + 2КОН -2КСl
[СН3С(ОН)2СН2СН3]
СН3СОСН2СН3
-Н2О
Не забывайте называть вещества, указывать условия реакции и тип, механизм
реакции.
На самостоятельное изучение идут темы: Тиолы и Простые эфиры. Стр. 163-174