ПРОГРАММА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К СДАЧЕ ВСТУПИТЕЛЬНОГО ЭКЗАМЕНА В МАГИСТРАТУРУ ПО СПЕЦИАЛЬНОСТИ «6M073900 - НЕФТЕХИМИЯ» СОДЕРЖАНИЕ 1. Цели и задачи вступительного экзамена по специальности Вступительные экзамены предназначены для определения практической и теоретической подготовленности поступающего в магистратуру бакалавра, либо специалиста, и проводятся с целью определения соответствия знаний, умений и навыков требованиям обучения в магистратуре по направлению подготовки. Основные задачи вступительного экзамена : · проверить уровень знаний претендента; · определить склонности к научно-исследовательской деятельности; · выяснить мотивы поступления в магистратуру; · определить уровень научных интересов; · определить уровень научно-технической эрудиции претендента. Форма вступительного экзамена – письменный экзамен. Экзаменующиеся записывают свои ответы на вопросы экзаменационного билета на листах ответов, которые проверяется экзаменационной комиссией в зашифрованном виде. 2 Требования к уровню подготовки лиц, поступающих в магистратуру по специальности: 6М073900 – «Нефтехимия» Предшествующий уровень подготовки лиц, поступающих в магистратуру по специальности: 6М073900 – «Нефтехимия»,: бакалавриат - 543930-Нефтехимия, 05060600Химия, 05072000-Химическая технология неорганических веществ, 05072100-Химическая технология органических веществ; высшее специальное образование - 390140-Химическая технология органических веществ и материалов, 390640-Химическая технология нефти, газа и угля, 390840-Химическая технология производства и переработки полимеров; 390540-Химическая технология взрывчатых веществ и пиротехнических средств, 390011Основные процессы химических производств и химическая кибернетика; 390340Химическая электротехнология и плазмохимия 4. Перечень экзаменационных тем Программа предназначена для подготовки к сдаче вступительного экзамена по специальности. Формулировка вопросов в экзаменационных билетах может отличаться от тем, указанных в программе. Дисциплина «ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ» Алканы нефти Физические и химические свойства алканов нефти. Твердые, жидкие, газообразные алканы. Основные характеристики связей в молекулах углеводородов. Типы разрыва связей. Методы идентификации алканов Количественное определение, выделение и идентификация алканов. Анализ алканов нефтяных фракций. Каталитическая изомеризация алканов. Нафтеновые углеводороды нефти Физические и химические свойства нафтенов нефти. Номенклатура и изомерия нафтенов. Анализ нафтенов. Методы идентификации нафтенов Количественное определение, выделение и идентификация нафтенов. Химические свойства нафтенов Гидрогенолиз и дегидрирование шести и пятичленных нафтенов. Каталитическая изомеризация нафтенов. Ароматические углеводороды нефти Физические и химические свойства ароматических углеводородов нефти. Анализ ароматических углеводородов. Методы идентификации аренов Количественное определение, выделение и идентификация аренов. Ароматические углеводороды нефти и углеводороды смешанного строения. Ненасыщенные углеводороды нефти Физические и химические свойства олефинов нефти. Диолефины нефтяных продуктов. Методы идентификации олефинов Количественное определение, выделение и идентификация олефинов. Гетероатомные соединения нефти Гетероатомные соединения нефти. Кислородные соединения соединения нефти. Сернистые соединения нефти. нефти. Азотистые Серосодержащие соединения нефти Практическое использование нефтяных сернистых концентратов. Применение нефтяных меркаптанов, сульфидов, тиофенов. Современное состояние проблемы утилизации органических серосодержащих соединений нефтей, ее химические, экологические и экономические аспекты. Смолисто-асфальтеновые вещества нефти Смолисто-асфальтеновые вещества нефти. Минеральные компоненты нефти Минеральные компоненты нефти. Общая характеристика. Направления использования фенолов Фенолы как присадки к топливам, маслам и полимерным материалам. Список рекомендуемой литературы Основная литература 1. Несмеянов А.Н., Несмеянов К.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974 г.-Т.1, 2. 2. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978.- Т. 1, 2. 3. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 2005. – Т.1-4. 4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, ВШ, 1990. 5. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 2000. -Т.1,2. 6. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа , 1990. 7. Терней А. Современная органическая химия. /под ред. Суворова Н.Н. М.:Мир, 1981.Т. 1,2. 8. Кери Ф, Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981. – Т. 1,2. 9. Травень В.Ф. Органическая химия. М.: Академкнига, 2004. – Т.1,2. Дополнительная литература 1. Общая органическая химия/ /под ред. Д. Вартона. М.:Химия, 1981.- Т.1-12. 2. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия. 1984. 3. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987-1988. – Т. 1-4. 4. Казицина Л.А., Куплецкая Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, - 1984. 5. Органический синтез. Учебное пособие для студентов./ под ред. Н.В. Васильева, Т.А. Смолина. М.: Просвещение, 1986. Дисциплина «ОБЩАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» Значение нефти Значение нефтяных углеводородов в качестве сырья для химической и нефтехимической промышленности. Запасы нефти и газа Ресурсы и размеры добычи нефти и природного газа. География добычи нефти и газа в РК. Теории происхождения нефти Органическая, неорганическая, вулканическая, космическая теории происхождения нефти. Современная гипотеза происхождения нефти. Классификация нефти Классификация нефти по геологическому принципу. Классификация нефти по производственному принципу. Классификация нефти по химическому принципу. Состав нефти Химический состав нефти. Фракционный состав нефти. Классификация фракций нефти по углеводородному составу. Групповой состав нефти и нефтепродуктов Определение группового состава нефтяных фракций и нефтяных продуктов. Определение группового состава и детализированного группового состава бензиновых фракций. Определение группового состава и детализированного группового состава керосиногазойлевых фракций. Определение структурно- группового состава масляных фракций нефти. Технология первичных процессов переработки нефти Технология первичных процессов переработки нефти. Технология подготовки нефти (обессоливание, обезвоживание, отделение газов, стабилизация). Прямая перегонка нефти. Технология вторичных процессов переработки нефти Технология вторичных процессов переработки нефти. Основные технологические узлы современного нефтехимического комплекса. Принципиальная схема нефтехимического комплекса. Пиролиз Термические процессы переработки нефти и нефтепродуктов. Процесс пиролиза – источник нефтехимических продуктов: этилена, пропилена, бутиленов, дивинила, изопрена, аллена, ароматических углеводородов. Сырье пиролиза. Термические превращения углеводородов нефти Термические превращения углеводородов (алканы, олефины, арены). Термические превращения высокомолекулярных компонентов нефти в жидкой фазе. Каталитический крекинг Каталитический крекинг, сырье крекинга. Сущность процесса. Катализаторы. Каталитические превращения алканов и олефинов. Каталитические превращения нафтенов и аренов. Механизмы превращений. Гидрокрекинг Гидрогенизационные процессы переработки нефти и нефтепродуктов. Гидрокрекинг. Сущность процесса. Катализаторы. Дегидроциклизация алкиларенов. Реакция диенового синтеза. Деалкилирование ароматических углеводородов. Изомеризация аренов. Гидроочистка Гидроочистка нефтепродуктов. Теоретические основы процесса. Катализаторы. Гидроочистка сырья для платформинга, селективная гидроочистка бензинов термического и каталитического крекинга. Гидрообессеривание Гидрообессеривание и гидроочистка нефти и продуктов ее переработки. Катализаторы процессов. Риформинг Каталитический риформинг. Сущность процесса. Катализаторы. Химизм и механизм основных реакций, протекающих при платформинге. Дегидрирование шестичленных нафтенов. Изомеризация алкилциклопентанов в циклогексановые углеводороды (реакция дегидроизомеризация). Дегидроциклизация алканов. Технология риформинга Промышленное оформление каталитического риформинга - платформинг, ренийформинг, гидроформинг. Синтез высокооктановых компонентов топлив Синтез высокооктановых компонентов топлив. Ступенчатая полимеризация олефинов. Алкилирование изоалканов алкенами. Изомеризация алканов. Катализаторы и механизмы процессов. Технология получения синтез-газа Синтез-газ - альтернативное сырье для нефтехимического синтеза. Нефтяные углеводороды и природный газ – сырье в получении синтез-газа. Методы получения и очистки синтез-газа. Органические синтезы на основе синтез-газа Синтез углеводородов и спиртов из окиси углерода и водорода. Катализаторы. Производство метанола Метанол как альтернативное сырье для нефтехимического синтеза. Метанол – топливо и сырье для нефтехимического синтеза. Превращение метанола в углеводороды. Простые метиловые эфиры – неуглеводородные добавки топливу. Утилизации и обезвреживание нефтяных отходов Способы утилизации и обезвреживания нефтяных отходов. Решение экологических проблем в нефтехимическом производстве. Синтезы Фишера-Тропша Использование оксида и диоксида углерода в производстве топлив и нефтехимического сырья. Процесс Фишера-Тропша. Современные представления о механизме. Значение угля Уголь как альтернатива нефти и природному газу, как сырье нефтехимической промышленности. Технология угля Методы переработки углей в углеводородное сырье (термическое растворение, гидроожижение, деструктивное гидрирование). Полукоксование и коксование углей. Коксовая смола – источник ароматического сырья. Технология окисления углеводородов Окисление углеводородов: жидкофазное и парафазное. Окислители. Цепной механизм окисления кислородом. Технология катализаторов Катализаторы промышленных процессов переработки нефти и нефтяного сырья. Классификация катализаторов и каталитических нефтехимических процессов. Природные и синтетические алюмосиликаты как катализаторы процессов переработки нефти и нефтепродуктов. Современные методы исследования нефти и нефтепродуктов Современные методы исследования состава нефти и продуктов ее переработки, хроматографические, спектральные и масс-спектральные методы, образование клатратных соединений с карбамидом и тиокарбамидом, использование молекулярных сит и т.д. Список рекомендуемой литературы Основная литература: 1. Адельсон С.В., Вишнякова Т.П., Паушкин А.М. Технология нефтехимического синтеза. М., Химия. 1985.608с. 2. Лебедов Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М., Химия. 2001.840с. 3. Гейтс С., Кетцир Дж., др. Химия каталитических процессов. М.,Мир.1981.152с. 4. Магарил Р.З. Теоретические основы химических процессов переработки нефти:Учебн.пособие для вузов. Л.Химия.1985. 5. Нефедов Б.К., Радченко Е.Д., Алиев Р.Р. Катализаторы процессов углубленной переработки нефти. М.Химия. 1992. Дополнительная литература: 1. Karakhanov E.A., Maksimov A.L. Catalysis by soluble Macromolecular Metal Complexes. In. Editors Wohrle E.D., Pomogailo A.D. Metal Complexes and Metals in Macromolecules. Synthesis, Structure and properties. 2003, Wiley-VCH [email protected]. P.457-502. 2. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. 3. Камьянов В.Ф., Аксенов В.С., Титов В.И. Гетероатомные компоненты нефтей. Новисибирск: Наука, 1984. 4. Печуро Н.С., Панин Д.В., Песин О.Ю. Химия и технология синтетического топлива и газа. М.: Химия, 1986. 5. Шелдон Р.А. Химические продукты на основе синтез-газа. М.: Химия, 1987. 6. Пакетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1971. 7. Джилкрист Т., Старр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.:Мир, 1986. 8. Хенрицци-Оливэ Г., Оливэ С. Химия каталитического гидрирования СО. М.: Химия, 1987. 9. Катализ в С1-химии (под ред. Клайма Л.) Ленинград: Химия, 1987. 10. Арутюнов В.С., Крылов О.В. Окислительные превращения метана. М.: Наука, 1998. 11..Суербаев Х.А Введение в нефтехимию. Алматы: Қазақ университеті.2002. 12. Суербаев Х.А. Катализ в нефтепереработке. Ч.3. Алматы: Қазақ университеті.2002. 13. Суербаев Х.А. Каталитические процессы в нефтеперерабатывающей промышленности. Алматы: Қазақ университеті.2002. 14. Скобло А.И., Трегубова И.А., Молоканов Ю.К. Процессы и аппараты нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. М.:Химия.1982.360с. Дисциплина «ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» Основы химической кинетики Формальная кинетика элементарных и формально простых гомогенных односторонних реакций в закрытых системах. Способы определения порядка реакции и константы скорости простых реакций в закрытых системах. Зависимость скорости реакции от температуры. Энергия активации, методы определения энергии активации. Кинетика сложных реакций Кинетический анализ обратимых, параллельных и последовательных реакций. Метод стационарных концентраций Боденштейна. Цепные реакции Основные характеристики цепных реакций. Кинетика линейных цепных реакций. Кинетика разветвленных цепных реакций, теория Семенова. Кинетика гетерогенных реакций Основные стадии гетерогенных процессов. Закономерности внешней и внутренней диффузии. Кинетический и диффузионный режим гетерогенной реакции. Методы определения лимитирующей стадии гетерогенной реакции. Химическое равновесие Фундаментальные уравнения и условия равновесия в открытых системах. Уравнения изотермы химической реакции для различных типов гомогенных систем: идеальные и реальные газовые и жидкие системы. Уравнение изотермы химической реакции и направление процесса. Константы равновесия. Зависимость константы равновесия от температуры. Уравнения изобары и изохоры Вант-Гоффа. Принцип подвижного равновесия Ле-Шателье - Брауна. Расчет константы равновесия с помощью абсолютных энтропий (метод Темкина Шварцмана). Химическая термодинамика I начало термодинамики. Основные понятия и определения термодинамики. Нулевой и первый закон термодинамики. Внутренняя энергия, теплота, работа, их физический и термодинамический смысл, соотношения между ними. Термохимия Закон Гесса, его термодинамическое обоснование следствиями из I начала термодинамики. Расчет теплот химических реакций по стандартным теплотам образования и сгорания. Теплоемкость, ее виды и связь между ними. Зависимость теплоемкости и теплового эффекта химической реакции от температуры, уравнения Кирхгоффа. Расчет тепловых эффектов химических реакций и фазовых переходов при различных температурах. Энтропия II начало термодинамики, его формулировки. Энтропия. Энтропия равновесных и неравновесных процессов, энтропия как критерий направления процессов. Уравнения для расчета изменения энтропии в различных процессах и химических реакций при различных температурах. Постулат Планка. Абсолютная энтропия вещества, ее зависимость от температуры. Теории катализа Основные характеристики каталитических процессов. Гомогенный катализ, особенности кинетики гомогенных каталитических реакций. Гетерогенный катализ. Особенности кинетики гетерогенных каталитических реакций. Список рекомендуемой литературы Основная литература 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Стромберг А.Г., Семченко Д.П. Физическая химия. М.: Высшая школа,-2006. - 526 с. Краснов К.С., Воробьев Н.К., Годнев И.Н. и др. Физическая химия. М.: Высшая школа, - 1995, - книга 1,2 - 512 с. Полторак О.М. Термодинамика в физической химии. М.: Высшая школа, -1991, -319 с. Годнев И.Н., Краснов К.С., Воробьев Н.К. Физическая химия. М.: Высшая школа, 1982, - 687 с. Еремин Е.Н. Основы химической термодинамики. М.: Высшая школа, - 1978, - 391 с. Курс физической химии /Под редакцией Герасимова Я.И./ М.: Химия, -1970, - т.1. - 502 с. Еремин В.В., Каргов С.И., Успенская И.А., Кузьменко Н.Е., Лунин В.В. Задачи по физической химии. М.: Экзамен, 2005. – 320 с. 8. Кудряшов И.В., Каретников Г.С. Сборник примеров и задач по физической химии. М.: Высшая школа, - 1991, - 527 с. Дополнительная литература 1. Физическая химия /под ред. Никольского Б.П./ Л.: Химия, - 1987, - 880 с. 2. Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия. М.: Мир. - 1978, - 645 с. 3. Химическая термодинамика. М.: МГУ, 2001,-106с. /Под общей редакцией академика РАН, проф. Лунина В.В. 4. Карапетьянц М.Х. Химическая термодинамика. М.: Химия, - 1975, - 584 с. 5. Глазов В.М. Основы физической химии. М.: Высшая школа, - 1981, - 456 с. 6. Эткинс П. Физическая химия. М.: Мир, -1980, т.1,2 - 580 с, т.2 –584 с. 7. Лабовиц Л, Аренс Дж. Задачи по физической химии с решениями. М.: Мир,-1972. -442 с. Шкала оценки результатов вступительного экзамена по специальности Оценка по буквенной системе А АВ+ В ВС+ С СD+ D F Цифровой эквивалент баллов 4,0 3,67 3,33 3,0 2,67 2,33 2,0 1,67 1,33 1,0 0 %-ное содержание Оценка по традиционной системе 95-100 90-94 85-89 80-84 75-79 70-74 65-69 60-64 55-59 50-54 0-49 Отлично Хорошо Удовлетворительно Неудовлетворительно Критерии оценки знаний и компетенций Оценка «Отлично» - Полно раскрыто содержание материала в объёме больше программы; правильно и полно даны определения и раскрыто содержание понятий, верно использована терминология; для доказательства использованы различные умения, выводы из наблюдений и опытов; ответ самостоятельный и показывает кругозор прентендента. Оценка «Хорошо» - Раскрыто содержание материала, правильно даны определения, понятия и использованы научные термины, ответ в основном самостоятельный, но допущена неполнота определений, не влияющая на их смысл, и/или незначительные нарушения последовательности изложения, и/или незначительные неточности при использовании терминологии или в выводах. Оценка «Удовлетворительно» Продемонстрировано усвоение основного содержание учебного материала, но изложено фрагментарно, не всегда последовательно, определения понятий недостаточно чёткие, не использованы выводы и обобщения из наблюдения и опытов, допущены существенные ошибки при их изложении, допущены ошибки и неточности в использовании терминологии, определении понятий. Оценка «Неудовлетворительно» - Основное содержание учебного материала не раскрыто, не даны ответы на вопросы, допущены грубые ошибки в определении понятий и в использовании терминологии.