Введение Методическое обоснование выбора темы « Предельные углеводороды. Свойства. Способы получения. Применение».

Введение
Методическое обоснование выбора темы « Предельные углеводороды.
Свойства. Способы получения. Применение».
Высокие результаты обучения не могут быть достигнуты без активной
познавательной деятельности самих учащихся, без сосредочения их
внимания на изучаемом предмете, без желания познать неизвестное.
Хотя углеводороды наиболее простые по составу и строению органические
вещества, изучению их следует уделить наибольшее внимание. Поскольку
все другие органические вещества могут рассматриваться как производные
углеводородов, успех генетического рассмотрения веществ, при
последующем изучении во многом определяется знанием исходных
соединений.
Особенность раздела « Предельные углеводороды» состоит в том, что
изучение все время идет как бы по двум линиям – в плане изучения
теоретических вопросов курса и в плане ознакомления с фактическими
сведениями о веществах.
Развитие знаний классической теории химического строения будет
состоять в конкретизации понятия изомерия и в ознакомлении с понятием
гомологии.
При изучении изомерии основная трудность для студентов состоит в
поиске изомеров по формулам в различном их начертании. Один из приемов,
способствующих лучшему усвоению этого вопроса - выделение наиболее
длинной цепи. Большой положительный эффект дает также прием
моделирования молекул и обсуждения структурных формул как проекций
молекул и обсуждения структурных формул как проекции молекул на
плоскость доски или бумаги.
Тема изучается на основании метана. Выбор метана для изучения
мотивируется тем, что он самый доступный из углеводородов, имеет
всевозрастающее значение, на его примере могут быть выяснены многие
2
общие признаки этих веществ и метан доступен для экспериментального
изучения.
О физических свойствах и нахождении в природе метана сначала должны
рассказать сами студенты. Затем знания дополняет и систематизирует
преподаватель. Если есть возможность подводки природного газа в
лаборатории можно рассмотреть в газометре. Установить, легче или тяжелей
метан воздуха можно двумя способами: а) уравновесить на весах повернутую
вверх дном колбу и наполнить ее метаном по способу вытеснения воздуха; б)
пропускать метан в мыльную пену и наблюдать, как пузырьки летят вверх.
У нас нет такой возможности, и мы основываемся на рассматривании
коллекции или на наблюдении за бытовыми газовыми приборами.
Важнейшее химическое свойство метана – горючесть. Для сравнения
характера горения различных газов следует обратить внимание на то, что
метан горит почти бесцветным пламенем: углерод и водород при этом
полностью сгорают. Дополнительным вопросом является рассмотрение
теплового эффекта реакции – это необходимо для понимания
энергетического значения реакции горения метана. Можно показать опыт:
нагреть одинаковые стеклянные трубки в пламени спиртовки и горящего
метана, во втором случае трубка может быть согнута значительно быстрее.
Взрывчатость смесей метана с кислородом демонстрируется с
соблюдением необходимых мер предосторожности.
Свойство метана – разложение его на простые вещества можно показать
ранее, если соответствующий опыт ставился при выводе молекулярной
формулы метана. Если нет, то важно показать его, поскольку на этом
свойстве основаны важные применения метана.
Реакция замещения, хотя по названию относится к известному типу
реакции, но имеет существенные особенности. На изучении ее должно быть
сосредоточено основное внимание, так как она важна для характеристики
метана и предельных углеводородов.
3
При составлении уравнений реакций лучше использовать структурные
формулы метана. Объяснить происхождение названий галогенопроизводных
здесь трудно, и эту задачу ставить не следует, тем более что не выдержан
единый принцип. Может возникнуть вопрос: как реакция хлорирования
осуществляется в производственных условиях? Ведь при таких скоростях
процесс будет непроизводительным. Повышение скорости здесь достигается
тем, что процесс ведут, пропуская через реактор смесь метана и хлора при
температуре 400-4500С.
Следует сообщить, что в реакции соединения метан не вступает, и
студенты сами объяснят это отсутствием свободных валентных электронов в
атоме углерода для образования новых химических связей.
До сих пор при изучении свойств веществ учащиеся наблюдали опыты с
положительным результатом. Здесь наблюдаются отрицательные результаты
опыта. Следует объяснить, что необходимо выяснить отношения метана к
кислотам, щелочам и окислителям. На опытах студенты убедятся, что метан с
ними не реагирует, и сделают вывод о химической стойкости метана. Сразу
же следует указать, что знание этого свойства отличает метан от других
органических веществ. Более наглядно опыт провести с перманганатом
калия.
Особую роль при изучении химических свойств уделим механизму реакции
замещения. Вводим понятия о свободных радикалах,
электроотрицательности и смещении электронной плотности химической
связи. Уточним знания об электронном строении атома и молекулы хлора.
Применение и получение предельных углеводородов может быть изучено
самостоятельно, уделим внимание лишь лабораторным способам получения:
сплавление ацетата натрия с щелочами; гидролиз карбида алюминия.
Изучение предельных углеводородов закладывает фундамент для
понимания всей органической химии.
4
Урок №54
Тема:
«Предельные углеводороды (алканы). Свойства. Способы
получения. Применение»
Тип урока: комбинированный
Вид учебного занятия: проверка пройденного и освоение нового материала
Цели урока:
Обучающие:
 закрепить знания по современной номенклатуре;
 проследить зависимость свойств веществ от их химического строения;
раскрыть сущность большинства реакций, на примере метана;
Развивающие:
•
развить навыки комплексного применения знаний и умений для
решения поставленных задач;
•
способствовать развитию элементов самостоятельной творческой
деятельности учащихся;
•
способствовать развитию гармоничной личности, используемый
материал
позволял
продолжить
развитие
индивидуального
художественного вкуса, интеллектуальной и эмоциональной сферы,
интереса к предметам химии и музыке
Воспитательные:
• воспитать на примере личности Бородина чувство патриотизма,
гордости за свою Родину, убеждённость в необходимости трудится для
достижения поставленной цели
• воспитать эстетический вкус, эмоционально – ценностное отношение к
музыке.
Методическая цель: определение соответствия уровня квалификации,
предъявляемые к высшей квалификационной категории преподавателя
5
Оборудование: компьютер, проектор, обучающий диск по химии; на
стене таблица рейтинговый контроль знаний; кроссворд на доске;
портрет Бородина А.М., карточки с заданиями, тесты.
План урока
1. Организационный момент
3 мин.
2. Рейтинговый контроль знаний студентов по теме « Изомерия и
номенклатура предельных углеводородов»
10 мин.
3. Изложение нового материала « Предельные углеводороды. Свойства.
Способы получения. Применение»
20 мин.
 Физические свойства
 Химические свойства
а) реакция замещения; свободно-радикальный механизм
б) реакция дегидрирования
в) реакция окисления
г) реакция разложения
д) реакция изомеризации
 Получение
а) реакция гидрирования
б) синтез Вюрца
в) гидролиз карбидов
г) из солей карбоновых кислот
 Применение
4. Закрепление нового материала
5 мин.
5. Подведение итогов урока; домашнее задание.
2 мин.
6
Ход урока
( на доске эпиграф «Величие человека в его способности мыслить», Паскаль;
звучит классическая музыка - автор великий композитор и химик-органик
А.П. Бородин). Слайд 1
1. Организационный момент (3 мин.): ознакомить студентов с целями и
задачами урока; объяснить связь классической музыки с
химическими
свойствами предельных углеводородов ( А.П. Бородин занимался изучением
радикального механизма в реакциях замещения, а сущность данного
механизма определяет ни только важные химические свойства алканов, но и
принадлежность к данному классу, да и само название
углеводородов);
ознакомить студентов с формой рейтингового контроля – более 10 баллов –
«5»; 5-10 баллов –«4»; менее 5 баллов- «3»
2. Опрос студентов по пройденному материалу (10 мин.)
1) Каждому студенту выдается карточка разноуровневого характера (на
выбор)
со
следующим
заданием:
«
Назовите
по
международной
номенклатуре следующие углеводороды». Каждая правильно названная
формула оценивается 1баллом (4 варианта задания) (3мин.). Студенты
обмениваются выполненным заданием, и с помощью экрана проверяют и
оценивают работу соседа (2 мин).
2) Блиц- опрос (3мин.): 1. Кто является автором теории химического
строения органических веществ? (Бутлеров А.М.) 2 .Какова валентность
углерода в органических соединениях? (4); 3)Как называются вещества,
имеющие один и тот же состав, одинаковую молекулярную массу, но
отличающиеся расположением в пространстве? (Изомеры). 4. Какой
немецкий химик определил, что валентность углерода постоянна и равна
4?(А. Кекуле); 5) Какой химик открыл явление «изомерия»? ( Берцелиус); 6)
Что впервые в 1824г. синтезировал Велер? (щавелевую кислоту); 7) Кто
впервые синтезировал жир является жизненная сила? (виталисты); 9) Какую
общую формулу имеют алканы? (СnH2n+2); 10)Что впервые получил Бутлеров
7
в 1861г? (сахаристые вещества); 11)Почему предельные углеводороды
называют «парафины»? (при нормальных условиях, малоактивны); 12)Что
изучает органическая химия? (углерод).
Значимость углерода велика, ему посвящена целая наука, а учащийся нашей
группы посвятил ему свое стихотворение « Ода углероду»( 2 мин.)
? (Бертло); 8) Как называли химиков, которые ошибочно утверждали, что
причиной образования органических веществ
Ода Углероду
Вот Менделеев вдруг уснул
И, по легенде, увидал
Не шар, не куб, тем паче круг;
Таблицу новую создал.
В таблице той, в четвёртой группе
Есть элемент под буквой С,
Его все знают без сомненья
Ведь много есть его в угле.
Я говорю об углероде…
Его найти не слишком сложно,
Он помогает на дороге
Машине ехать осторожно.
Он может также нас зимой
Согреть, в морозы на крещенье,
И без него весь мир живой
Не может выискать спасенье.
Строение сложное, имея
В Sp3 – гибридных облаках,
В метан себя преобразуя
Углерод встретишь и здесь и там.
Величие его и простота
Есть, в том уже, что
8
целую науку он создал
И органическою химией назвал
Ведь углерод, ты удивишься,
Есть в организме у людей,
Напрасно ты его боишься,
Там мало сотенных долей.
В алмазах много углерода,
В карандаше… он даже там!
Такая нужная порода!
И без неё не выжить нам.
3) Кроссворд «Метан и его гомологи».(4 мин)
Вопросы: 1. Болотный газ; (метан)
2. Название государства и предельного углеводорода; (бутан)
3. Этот газ используют в качестве горючего для автомобилей;
(пропан)
4.Он служит сырьем для получения ацетилена и этилена; (этан)
5. Добавляя изомер этого углеводорода мы повысим качество
бензина; (октан)
6. Этот углеводород руководит целым факультетом; (декан)
7. Из него можно получить валериановую кислоту; (пентан)
8. В состав этого алкана входит 9 атомов углерода; (нонан)
9. Этот предельный углеводород седьмой по счету;(гептан)
10. Из этого углеводорода можно получить капрон; (гексан)
Подведение итогов: результаты опроса выносим в таблицу.
3. Изложение нового материала (20 мин.)
Итак, перед нами гомологический ряд предельных углеводородов. С
увеличением числа углеродных атомов в молекуле алканов (с ростом
молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное
изменение физических и химических свойств.
9
Тема нашего урока
«Предельные углеводороды (алканы). Свойства.
Способы получения. Применение».
Алканы входят в состав природного газа. Содержание в нем метана более
90%. Мы ежедневно в быту пользуемся природным газом. Как бы
вы
охарактеризовали его физические свойства?
 Физические свойства Слайд 2
Метан- газ без цвета и запаха, легче воздуха, горит слабо светящим
пламенем. С воздухом образует взрывчатую смесь, ядовит. Все алканы плохо
растворимы
в
воде.
С
ростом
молекулярной
массы
закономерно
увеличиваются температуры кипения и плавления. СН4 – С 4Н10 –газы;
С5Н12- С15Н32 -жидкости; начиная с гексадекана появляются твердые алканы.
 Химические свойства Слайд 3,4,5,6
Свойства вещества зависят от качественного и количественного состава
вещества и расположения в пространстве – это одно из основных положений
химического строения органических веществ А.М. Бутлерова, которое
предопределяет химические свойства. Какие
еще основные положения
теории вы знаете? (Атомы в молекулах реально существуют, они соединены
между собой в соответствии с их валентностью; взаимное влияние атомов и
групп атомов стоящих рядом; формула органического вещества может быть
выражена в структурном и полуструктурном виде).
а) Наиболее характерной для предельных углеводородов является реакция
замещения. (Дать определение реакции замещения.) Рассмотрим ее на
примере хлорирования метана. При освещении метан реагирует с хлором
(при сильном освещение может произойти взрыв).
Реакции замещения предельных углеводородов протекают по свободнорадикальному механизму. Что это значит? (Это значит, что в реакции
принимают участие свободные радикалы). Как они образуются? При
поглощении световой энергии молекулы хлора распадаются на атомы. Такие
атомы хлора с одним неспаренным электроном химически очень активны.
10
..
:Сl
..
..
..
:Сl:  :Сl . + . Сl: образование хлор - радикала
__
..
..
..
..
При их столкновении с молекулой метана происходит реакция с отрывом
водорода, в результате которой образуется химически очень активный
радикал метил. Активность радикала метила тоже объясняется наличием
неспаренного электрона. Что же такое свободный радикал? ( Частица,
имеющая неспаренный электрон, и связи с этим обладающая химической
активностью).
Н
..
Н
Н: С : Н + . Сl:  Н : С . + Н : Сl: реакция хлор-радикала с молекулой
..
..
..
Н
метана
Н
радикал метил
Радикал метил существует
несколько тысячных долей секунды. Он
реагирует с молекулой хлора, разрывает связи между атомами и отщепляет
свободные атомы хлора с неспаренными электронами.
Таким образом , рождаются новые химически активные частицы, которые
вызывают дальнейшее превращение. Как называются реакции, в результате
которых, происходит цепь последовательных превращений? (Цепные
реакции).
Н
..
..
Н
..
Н : С . + :Сl _ : __ Cl :  Н :С:Сl + : Сl . реакция метил – радикала с
..
Н
..
..
..
хлор-радикал
молекулой хлора
Н
хлорметан
Изучением данного механизма занимался великий композитор А. П.
Бородин и неслучайно наш урок начался с его прекрасной музыки, а эпиграф
на доске, посвящен его творчеству (сообщение « Творчество А.П. Бородина).
11
В молекулярном виде хлорирование метана выглядит так:
СH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
CH3Cl +Cl2  CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
Назовите хлорпроизводные.
Пример реакции замещения:
C10H22 + Br2  C10H21Br + HBr
(демонстрация опыта с помощью компьютера)
б)Реакция дегидрирования ( отщепления водорода)
С5Н10  С5Н8 + Н2
пентан
пентен
в) Реакции окисления
Изучение отношения метана к кислотам, щелочам, окислителям – имеет
некоторую особенность - это химическая стойкость метана. Метан с ними не
реагирует. Это объясняется полярностью связей С-С; С-Н. ( шаростержневая
молекула метана).
Горение - общее свойство алканов, имеющее огромное практическое
значение. Дать определение реакции горения. (Это реакция окисления,
сопровождающееся выделением тепла и света). Какие вещества при этом
образуются?
Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды.
2С4Н10 + 13 О2  8СО2 + 10Н2О
г) Реакции изомеризации
Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3  АlCl3  CH2-СН-СН2-СН3
пентан
СН3
(Назвать полученный изомер.)
г) Реакции разложения
12
Для
предельных
углеводородов
характерны
реакции
термического
разщепления.( Дать определение реакции разложения).
1) Крекинг (400-5000С)
С4Н10  С2Н6 + С2Н4
бутан
этан
этен
2) Пиролиз метана (10000С)
СН4  С +2 Н2
3) Получение ацетилена (15000 С)
2СН4  С 2Н2 +3 Н2
ацетилен
 Получение
Какое место в мире наша страна занимает по добыче природного газа?
(Первое). Есть ли необходимость получать метан, химическим способом
для технических нужд? (Его выделяют из природных источников природный и попутный газы, нефть , каменный уголь).
(Демонстрация коллекции «Нефть»)
а) Реакция гидрирования ( присоединения водорода )
1)циклоалканаов
С5Н8 +Н2 →С5Н10
циклопентан
пентан
2)алкинов
С2Н2 + 2Н2 → С2Н6
ацетилен
этан
3) алкенов
С2Н4 + Н2→ С2Н6
этилен
этан
4) алкадиенов
С4Н6 + 2Н2→ С4Н10
бутадиен
бутан
б) Синтез Вюрца
13
Галогенирование
СН4 + Сl2 →CН3Сl + НСl
Взаимодействие с натрием
СН3Сl + 2Nа → С2Н6 + 2NаСl
хлорметан
этан
в) Гидролиз карбида алюминия
Аl4C3 + 12 Н2О → 4Аl(ОН)3 + 3СН4
г) Из солей карбоновых кислот
(демонстрация опыта на компьютере)
СН3СООNа + NаОН→ СН4 + Nа2СО3
ацетат натрия
метан
 Применение Слайд 7
Какие вы знаете области применения алканов?
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых
разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используется в
качестве ценного топлива.
Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и
ракетных топливах, и используются в качестве растворителей.
Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов
углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в
медицине, паpфюмеpии и косметике.
Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом
углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей,
используемых в медицине.
Паpафин (смесь твеpдых углеводоpодов С19 – С35) – белая твеpдая масса
без запаха и вкуса (т.пл.=50-70°C). Пpименяется для изготовления свечей,
пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине
и т.д.
14
4. Закрепление нового материала
а) решение задачи у доски из учебника стр.283 №7 а, б.
Какой объем метана выделится: а) при гидролизе 72 г Аl4C3;
б) из 4,1 г безводного ацетата натрия? Ответ: 33,6 л; 1,12 л.
а) Решение: Аl4C3 +12 Н2О→4Аl(OH)3 + 3CH4
n=m/M; М = Мr(Аl4C3)= 27*4+12*3=144г/моль
n( Аl4C3)=72г/144г/моль=0,5моль;
n(CH4)=3n(Аl4C3)=1,5 моль
V=n*Vm; Vm= 22,4 л/моль;
V(CH4)= 1,5 моль* 22,4 л/моль=33,6л.
б) Решение: СН3СООNa +NaOH→ Na2CO3 + CH4
n=m/M; М = Мr(CH3COONa)=23+12*2+16*2+1*3=82г/моль
n(CH3COONa)= 4,1/82г/моль=0,05моль
n (CH3COONa)=n(CH4)=0,05 моль;
V=n*Vm; Vm= 22,4 л/моль;
V(CH4)= 0,05 моль* 22,4 л/моль =1,12л.
б) выполнение тестов по вариантом
(звучит классическая музыка)
5. Подведение итогов
Результаты работы студентов вносятся в рейтинговую таблицу и
выставляются оценки в журнал.
Подводится итог урок.
Домашнее задание: по вариантам осуществить цепочку превращений и
дать названия веществам ;глава23, П. 2 стр.280-283; упражнение №8 а,б
/4/.
15
Литература:
1.О.С.Габриелян.
Химия: учеб.для студ. проф. учеб. заведений / О.С.
Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2005.-303с.
2.О.С.Габриелян. Химия в тестах, задачах, упражнениях: учеб.пособие для
студ. сред. проф. учебных заведений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М.,
2006.-254 с.
4. Ерохин Ю.М. Химия: учеб.для студ. сред. проф. учеб. заведений / Ю.М.
Ерохин. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. – 400 с.
5. Ерохин, Ю.М. Химия: Учеб.для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М.
Ерохин. – М.: Издательский центр «Академия», –2004. - 384 с.
6. Ерохин, Ю.М, Фролов, В.И. Сборник задач и упражнений по химии
(с
дидактическим материалом), (учебное пособие) / Ю.М.Ерохин, В.И Фролов,–
М.: Высш. шк.,1998.-213 с.
7. Рудзитис, М.Ю. Химия (учебник) за 10-11 класс/ М.Ю. Рудзитис - М.:
«Просвещение», 2003.-105с.
16