Урок по теме Амины. Анилин в 10 классе

Урок по теме Амины. Анилин в 10 классе
Место урока в теме: урок №22
Дата проведения урока: 16.02.2015
Место проведения урока: МКОУ СОШ с.Нелькан
Учитель: Анохина Марина Николаевна
Педагогические цели урока: способствовать развитию умения отличать общие и
единичные свойства аминов; выделять отличительные свойства ароматических аминов,
описывать их признаки в табличном виде; содействовать формированию представления об
аминах и использования этой операции в форме химических уравнений; создавать условия
для развития творческих способностей учащихся, воспитания самостоятельности и
взаимопомощи.
Тип урока: усвоение и закрепление новых знаний
Планируемые результаты образования:
Предметные: изучают амины, ароматические амины – анилин. Изучают его
строение и свойства, сравнивают с предельными аминами, выделяют отличительные
признаки ароматических аминов в виде таблицы.
Личностные: осуществляют поиск своей позиции в многообразии общественных
и мировоззренческих позиций, эстетических и культурных предпочтений; развивают
внимание, умение выделять главное, логическое мышление, познавательный интерес к
предмету.
Универсальные учебные действия (метапредметные):
Регулятивные: планируют, контролируют и оценивают учебные действия в
соответствии с поставленной задачей и условиями ее реализации.
Познавательные: перерабатывают информацию для получения необходимого
результата.
Коммуникативные: демонстрируют готовность слушать собеседника и вести
диалог, познавать возможность существования различных точек зрения и права каждого
человека иметь свою точку зрения; излагают свое мнение и аргументируют свою точку
зрения и оценку событий.
Основное содержание темы, понятия и термины: амины, ароматические
амины, анилин, кристаллин, кианол, бензидам, бензольное кольцо, реакции замещения,
аминогруппа, электронная плотность, Зинин Н.Н., красители, фенолформальдегидные
смолы, диамины.
Оборудование: презентация, сравнительная таблица предельных аминов и
ароматических аминов, анилин, рабочий лист.
1
Ход урока
Этап урока
1.Организационный
момент
(мотивирование
учебной
деятельности)
Деятельность учителя
Деятельность учащихся
- Добрый день, ребята.
На прошлом уроке вы изучали дисахариды, полисахариды. Проверим
ваши знания. У каждого из вас на столе лежит карточка с заданиями
(приложение 1), выполните их.
Учитель проверяет правильность выполнения заданий.
2.Подготовка
к - Хорошо. Теперь посмотрите на таблицу (приложение 2), которую мы
основному
этапу должны будем заполнить по ходу сегодняшнего урока.
занятия
3.Проверка
- Молодцы! Теперь проверим, как вы выполнили домашнее задание – п.15,
домашнего задания
№6,7. Что необходимо было сделать? №6 (назовите химические терминыантонимы, характеризующие синтез и распад молекул ди- и
полисахаридов):
№7 (гидролизом 250 кг древесных опилок, содержание целлюлозы в
которых составляет 45%, было получено 62кг глюкозы. Определите w
выхода глюкозы от теорет. возможного): m (опилок) = 250кг
W (целлюлозы) = 45%
m (глюкозы) = 62 кг
найти: w выхода глюкозы
Знакомятся с заданиями, выполняют их
4.Постановка
учебной задачи
Один из учащихся заранее приготовил
сообщение о веществе, название которого
не
упоминает
в
своем
докладе
(предлагается готовый вариант сообщения
учителя)
- В древние времена люди широко использовали краситель синего цвета
(от исп. Индиго), получаемого из растений, называемых индигоносными.
Этот краситель имел высокую цену, в связи с этим химики начали
изучение тайного строения этого вещества.
В 1840 году русский химик Ю.Фрицше в ходе опытов обнаружил, что
синяя окраска индиго исчезает при действии на неё щелочи, и образуется
вязкая масса коричневого цвета. Очистив это вещество, Фрицше получил
желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал ее арабским
словом синий.
В то же время О.Ундердорбен, нагревая кристаллический индиго, получил
2
Учащиеся выполняют задания на карточке,
разбор заданий
Знакомятся с данными таблицы
Учащиеся по
решение задач
желанию
зачитывают
Учащиеся заслушивают сообщение
вещество, которое назвал кристаллином.
Незадолго до него немецкий химик Ф.Ф.Рунге перегонкой
каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианол.
Затем в 1841 году русский химик-органик Н.Н.Зинин открыл способ
восстановления ароматических нитросоединений до соответствующего
ароматического соединения – бензидама.
Эта запутанная история закончилась открытием в 1843 году А.Гофманом о
том, что все полученные выше вещества – одно и то же вещество.
- Из всей этой истории подумайте, как бы вы назвали все эти полученные
вещества одним словом?
Предлагают свои варианты ответа
- Верно. Сегодня мы будем изучать АМИНЫ. Запишите в тетради дату и Заслушав варианты ответов, приходят к
тему урока.
выводу, что общее название вещества
будет АНИЛИН
Записывают в тетради тему урока.
Определяют цели и задачи урока.
3
5.Усвоение новых - Предлагаю следующий план изучения темы:
знаний и способов 1. Определение аминов, номенклатура
действий
2. Строение аминов, виды изомерии
3. Физические свойства
4. Химические свойства
5. Получение
6. Применение
Работают по представленному плану
Заполним название нашей таблицы Амины. И далее заполняем таблицу Учащиеся самостоятельно
самостоятельно.
таблицу по ходу всего урока
Амины – производные углеводородов, в которых атом водорода
замещен на аминогруппу –NH2. С другой стороны, их можно представить
как продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака на
органические радикалы. В зависимости от числа замещенных атомов
различают первичные, например метиламин CH3NH2, вторичные, такие,
как диэтиламин (C2H5)2NH, и третичные амины, примером которых может
быть диметилэтиламин (CH3)2(C2H5)N. Из последнего примера видно, что
присоединенные к атому азота группы могут быть неодинаковыми.
Сходство аминов с аммиаком не формальное. Эти вещества имеют
схожие свойства, в частности и аммиак, и амины проявляют основные
свойства (слабые основания).
Названия аминов производят от названия радикалов, входящих в
молекулу, с добавлением окончания -амин:
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 метиламин, 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 диметиламин, 𝐶𝐻3 − С𝐻2 −
𝑁(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 метилэтилпропиламин
Для аминов можно выделить 3 типа изомерии:
1.Изомерия углеродного скелета:
𝐶𝐻3 − СН2 − СН(СН3) − 𝑁𝐻2 изобутиламин
𝐶𝐻3 − С(СН3 )(СН3 ) − 𝑁𝐻2 третбутиламин
4
заполняют
2.Изомерия положения функциональной группы:
𝐶𝐻3 − СН2 − СН2 − 𝑁𝐻2 пропиламин-1
𝐶𝐻3 − СН(СН3 ) − 𝑁𝐻2 пропиламин-2
3.Изомерия между типами аминов:
𝐶𝐻3 − СН2 − СН2 − 𝑁𝐻2 первичный амин
𝐶𝐻3 − СН2 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 вторичный амин
По физическим свойствам:
1. Низшие амины при нормальных условиях – газы, имеющие запах
аммиака
2. Средние – жидкости со слабым запахом аммиака
3. Высшие – твердые вещества без запаха
Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи.
Это приводит к заметному повышению температур кипения по сравнению
с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но неспособными
образовывать водородные связи.
Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде,
кипящая при температуре 184 °С.
Химические свойства
1.взаимодействие с кислотами:
СН3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 = [𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 ]𝐶𝑙 хлорид метиламмония
2. взаимодействие с водой:
СН3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻ОН = [𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 ]ОН гидроксид метиаммония
3.Амины горят на воздухе с образованием углекислого газа и, воды и
азота:
4𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 + 9𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 10𝐻2 𝑂 + 2𝑁2
Основные свойства в ряду метиламин →аммиак→анилин ослабевают.
5
В случае ароматических аминов аминогруппа и бензольное кольцо
оказывают существенное влияние друг на друга.
Анилин является самым слабым основанием, вследствие влияния на 𝑁𝐻2
группу фенольного радикала:
---𝑁̈𝐻2 + HCl →[𝐶6 𝐻5 − 𝑁𝐻3 ]Cl хлорид фениламмония
Аминогруппа в свою очередь также влияет на бензольное кольцо в
молекуле анилина. Проявляются ароматические свойства (реакция
замещения).
𝑁𝐻2 группа является донором электронной плотности, следовательно,
замещение происходит по положениям 2,4,6 (аналогично толуолу и
фенолу):
---𝑁̈𝐻2 + 3𝐵𝑟2 →
↓ + 3HBr
2,4,6-триброманилин
В результате реакции образуется осадок, данная реакция является
качественной на анилин и аналогичные фенольные соединения.
Получение аминов
1.Предельные
амины
можно
получить
нитросоединений атомарным водородом:
𝐹𝑒+𝐻𝐶𝑙
СН3 𝑁𝑂2 + 6[𝐻] →
восстановлением
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 2𝐻2 𝑂
2.Нагреванием галогенопроизводных углеводородов с аммиаком под
давлением:
𝑡,𝑝
𝐶𝐻3 𝐼 + 2𝑁𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 𝑁𝐻4 𝐼
Получение анилина
Получение анилина связано с именем Н.Н.Зинина. Его метод используется
6
в промышленности,
нитробензола:
в
+ 6[H] →
основе
процесса
лежит
восстановление
+ 2𝐻2 𝑂
Эта
реакция
послужила
основным
критерием
в
развитии
анилинокрасочной и фармацевтической промышленности.
Кроме производства красителей его используют для получения лекарств,
полимерных материалов (анилинформальдегидных смол).
Анилин широко используется в производстве проявителей для фото,
ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ.
Диамины используются для получения искусственных волокон, например,
из 1,6-диаминогексана получают найлон.
Анилин ядовит, действует на ЦНС, вызывает в крови образование
метгемоглобина и дегенативные изменения эритроцитов, гемолиз
(кислородное голодание организма).
Определ
ение
6.Закрепление
- Сделаем вывод по данной теме.
знаний и способов Учитель проверяет правильность заполнения таблицы (слайд)
действий
Предельные амины
Ароматические амины
Амины – это производные Анилин – это простейший
углеводородов, в которых представитель
ароматических
атом водорода замещен на аминов
аминогруппу –NH2.
7
Учащиеся заполняют последние пункты
таблицы и сравнивают с полученным
результатом
Виды изомерии
Строени
е
Номенклатура
Названия
аминов Фениламин, анилин
производят
от
названия
радикалов,
входящих
в
молекулу, с добавлением
окончания -амин:
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2
метиламин,
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3
диметиламин,
𝐶𝐻3 − С𝐻2 −
𝑁(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
метилэтилпропиламин
𝑅 − 𝑁𝐻2
1.Изомерия углеродного
скелета:
2.Изомерия положения
функциональной группы:
3.Изомерия между типами
аминов
8
Физические свойства
Химические свойства
Получение
1. Низшие амины при Анилин – маслянистая жидкость,
нормальных условиях – ограниченно растворимая в воде,
газы,
имеющие
запах кипящая при температуре 184 °С.
аммиака
2. Средние – жидкости со
слабым запахом аммиака
3. Высшие – твердые
вещества без запаха
У первичных и вторичных
аминов бо́ льшая температура
кипения
1.взаимодействие с кислотами
2. взаимодействие с водой
3.Амины горят на воздухе с
образованием
углекислого
газа и, воды и азота
1.Предельные амины можно
получить восстановлением
нитросоединений атомарным
водородом
2.Нагреванием
галогенопроизводных
углеводородов с аммиаком
под давлением
Анилин является самым слабым
основанием, вследствие влияния
на 𝑁𝐻2 группу фенольного
радикала
𝑁𝐻2 группа является донором
электронной
плотности,
следовательно,
замещение
происходит по положениям 2,4,6
(аналогично толуолу и фенолу)
+
+
2𝐻2 𝑂 +
Метод Зинина Н.Н.
9
6[H]
→
Применение
Диамины используются для
получения искусственных
волокон, например, из 1,6диаминогексана получают
найлон
Анилинокрасочная и
фармацевтическая
промышленности, используют
для получения лекарств,
полимерных материалов
(анилинформальдегидных смол).
Анилин широко используется в
производстве проявителей для
фото, ускорителей вулканизации
каучука, взрывчатых веществ.
7.Рефлексия
учебной
деятельности
(приложение 3)
Домашнее задание
П.16, №5,6, найти формулы природных аминокислот
10
Заполняют рабочий лист
Учащиеся делают вывод о полученных
знаниях, о достижении поставленных целей
и задач урока.
Сдают рабочие листы
Записывают домашнее задание
Приложение 1
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
11
Приложение 2
Предельные амины
Ароматические амины
Определение
Номенклатура
Строение
Виды изомерии
Физические
свойства
Химические
свойства
Получение
Применение
12
Приложение 3
Рабочий лист ученика (цы) ___________________________________
Дата урока ______________
1. Какова была тема урока?
2. Какая цель стояла перед тобой на уроке?
3. Как работали на уроке твои одноклассники?
4. Как работал ты на уроке?
5. Сегодня я узнал …
6. Я удивился …
7. Теперь я умею…
8. Я хотел бы …
13