лабораторная работа по теме спирты

Тема урока.
Лабораторная работа №7 .
Спирты.
Цель урока: 1)практическое изучение физических и химических свойств предельных
одноатомных, многоатомных спиртов;
2)совершенствование лабораторных навыков проведения химического эксперимента;
закрепление
знаний правил техники безопасности при работе с химическими
реактивами;
3)формирование научного мировоззрения и научной картины мира.
Оборудование и материалы: этиловый спирт; пропиловый спирт; бутиловый
спирт; изоамиловый спирт; фенолфталеин,1%-ный спиртовой раствор; лакмусовая
бумага; металлический натрий; глицерин; сульфат меди, 0,2 н. раствор; едкий натр, 2 н.
раствор, спираль из медной проволоки, пинцет; дихромат калия, 0,5 н. раствор; серная
кислота, 2 н. раствор.
Ход урока.
1. Организационный момент. Объявление темы и целей урока.
2. Инструктаж по технике безопасности при проведении лабораторной работы.
Те правила техники безопасности, которые нам известны, вы перечислите, пользуясь
моими вопросами.
? Общие правила техники безопасности при поведении химического эксперимента.
? Правила работы со спиртовкой.
?Правила нагревания веществ в пламени спиртовки.
? Меры первой медицинской помощи при термических ожогах.
? Меры первой медицинской помощи при попадании на кожу рук кислот.
? Меры первой медицинской помощи при попадании на кожу рук щелочей.
Сегодня нам предстоит работать с металлическим натрием. Обращение с ним требует
повышенной внимательности, т. к. неправильное использование и утилизация могут
привести к пожарам.
С правилами работы с металлическим натрием вас ознакомит лаборант кабинета
органической химии Ткачева Ирина Николаевна.
Выступление лаборанта.
Заполнение студентами журнала инструктажа по технике безопасности при
проведении лабораторных работ.
3. Актуализация опорных знаний.
В форме фронтального опроса.
1)Какие вещества называют спиртами?
2)Какие типы химических реакций наиболее характерны для спиртов?
3)Перечислите реагенты, с которыми вступают в реакцию спирты по связи О-Н?
4) Перечислите реагенты, с которыми вступают в реакцию спирты по связи С-О?
4. Выполнение лабораторной части .
На малом перерыве преподаватель в обязательном порядке проводит сквозное
проветривание кабинета ( студенты находятся в коридоре).
Опыт №1. Отношение спиртов к индикаторам
В четыре пробирки помещают по 3 капли воды и добавляют по 2 капли этилового,
пропилового, бутилового и изоамилового спиртов. Испытывают растворы спиртов на
фенолфталеин и лакмус. Цвет индикаторов не изменяется. Спирты показывают
нейтральную реакцию на индикаторы.
Опыт №2. Образование и гидролиз алкоголятов
В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия.
Добавляют 3 капли этилового спирта и закрывают пробирку пальцем. По окончании
реакции подносят пробирку к пламени горелки и отнимают палец. У отверстия пробирки
воспламеняется выделяющийся водород. Оставшийся на дне пробирки беловатый
остаток этилата натрия растворяют в 2-3 каплях дистиллированной воды, добавляют 1
каплю спиртового раствора фенолфталеина - появляется малиновое окрашивание.
Химизм процесса:
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2
этилат натрия
С2H5ONa+H−OH→C2H5OH+NaOH
Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определенную
подвижность (активность). Подобно воде спирты реагируют со щелочными металлами
(натрием, калием и др.), которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп.
При этом образуется так называемые алкоголяты и выделяется водород.
Кислотные свойства у спиртов выражены несколько слабее, чем у воды,
δ- δ+
хотя связь кислорода и водорода и поляризована: O−H. Алкильные группы
отталкиваются от себя электроны, снижая этим легкость отщепления протона по
сравнению с водой:
H
↓ δ- δ+
H→C→O←H
↑
H
Реакция щелочных металлов со спиртами протекает медленнее, чем с водой.
Алкоголяты – твердые вещества. Они подобны солям очень слабых кислот и при
действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.
Опыт №3. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (ІІ)
Помещают в пробирку 2 капли раствора сульфата меди, 2 капли раствора едкого
натра и перемешивают – образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (ІІ) .
В пробирку добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок
растворяется и появляется темно – синее окрашивание вследствие образования глицерата
меди. Химизм процесса:
Глицерин – трехатомный спирт. Кислотность его больше, чем одноатомных
спиртов: увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.
Глицерин легко образует глицераты с гидроксидами тяжелых металлов. Однако
способность его образовывать металлические производные (глицераты) с
многовалентными металлами объясняется не столько его повышенной кислотностью,
сколько тем, что при этом образуется внутрикомплексные соединения, обладающие
особой устойчивостью. Соединения такого типа часто называют хелатными (от
греческого «хела» - клешня).
Опыт №4. Окисление этилового спирта оксидом меди (ІІ)
В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта. Держа спираль из медной
проволоки пинцетом, нагревают ее пламени горелки до появления черного налета оксида
меди. Еще горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная
поверхность спирали немедленно становиться золотистой вследствие восстановления.
Химизм процесса:
H
O
|
//
H3C−C−H+CuO→CH3−C + Cu + H2O
|
\
H
H
Опыт №5. Окисление этилового спирта хромовой смесью
Окисление спиртов в лабораторных условиях чаще всего осуществляется хромовой
смесью. В пробирку помещают 2 капли этилового спирта, добавляют 1 каплю раствора
серной кислоты и 2 капли раствора двухромовокислого калия. Оранжевый раствор
нагревают над пламенем горелки до начала изменения окраски на синевато – зелёную.
Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида. Химизм процесс:
K2Cr2O7 + H2SO4 → H2Cr2O7 + K2SO4
H2Cr2O7 → 2CrO3 + H2O
триоксид хрома
2CrO3 → Cr2O3 + 3O
O
//
3CH3−CH2OH + 3O → 3CH3−C + 3H2O
\
H
Cr2O3 + 3H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3H2O
O
Суммарно:
//
K2Cr2O7 + 3C2H5OH + 4H2SO4 → 3CH3−C + Cr2(SO4)3 +
\
+ K2SO4 + 7H2O
H
Опыт№6. Получение диэтилового эфира
В сухую пробирку вводят 2 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты.
Смесь осторожно нагревают над пламенем горелки до побурения раствора. К горячей
смеси очень осторожно добавляют еще 2 капли этилового спирта. Ощущается
характерный запах диэтилового эфира. Химизм процесс:
130°C
C2H5 OH + H OC2H5 → C2H5−O−C2H5 + H2O
H2SO4
Реакция проходит в две стадии. Сначала спирт реагирует с серной кислотой, образуя
кислый сложный эфир серной кислоты – этилсульфат, или этилсерную кислоту:
CH3−CH2OH + HO−SO3H ↔ CH3−CH2−OSO3H + H2O
этилсерная кислота
Если спирт берется в избытке, то образуется простой эфир:
CH3−CH2−O−SO3H + HO−CH2−CH3→
→CH3−CH2−O−CH2−CH3 + H2SO4
Если в реакцию вступает относительно много серной кислоты и мало спирта, то при
дальнейшем нагревании(160°С) образуется олефин. Следовательно, в зависимости от
температуры реакции и количественных соотношений спирта и серной кислоты
возможно два случая дегидратации: а) с образованием этиленового углеводорода
(внутримолекулярная дегидратация) и б) с образованием простого эфира
(межмолекулярная дегидратация).
5. Защита лабораторной работы.
Студенты получают контрольные вопросы и отведенное время отвечают на них, в
соответствии со своими способностями.
( На оценку «5» необходимо ответить на любые 5 вопросов,
на оценку «4» необходимо ответить на любые 4 вопроса,
на оценку «3» необходимо ответить на любые 3 вопроса).
6. Гимнастика для глаз.
7. Оформление отчета о проделанной лабораторной работе.
Студенты в папке для лабораторных работ оформляют отчет о проведенной
лабораторной работе.
8. Домашнее задание.
Оформить работу до конца и принести на подпись преподавателю.
9. Итог урока.
Выставление оценок.
ПРИЛОЖЕНИЕ.Контрольные вопросы
Вопросы для контроля: « Спирты».
1. Что такое спирты? Какова общая формула спиртов?
2. Как классифицируют спирты по строению УВ радикала?
3. Что такое атомность спирта? Как классифицируют спирты по атомности? Приведите
формулы простейших представителей одно-, двух- и трёхатомных спиртов. Назовите
их.
4. Какую общую формулу имеют предельные одноатомные спирты? Назовите первые
десять членов гомологического ряда алканолов.
5. Какие типы изомерии характерны для спиртов?
6. Какие спирты называются: а) первичными; б) вторичными; в) третичными?
7. Как составляется название разветвленного алканола по международной
номенклатуре?
8. Опишите электронное строение молекул спиртов. Какая связь в молекулах алканолов
является наиболее полярной?
9. Что такое водородная связь?
10.Укажите причины образования межмолекулярных водородных связей (МВС) в
спиртах. Объясните влияние МВС на физические свойства спиртов.
11.В каких реакциях происходит замещение атомов водорода гидроксильной группы в
молекулах алканолов?
12.Что называют реакцией этерификации?
13.В каких реакциях происходит замещение гидроксильной группы в молекулах
алканолов?
14.Какие реакции алканолов относятся к реакциям отщепления?
15.Какие продукты образуются в результате: а) межмолекулярной дегидратации;
б) внутримолекулярной дегидратации; в) дегидрирования?
16.Какие продукты могут образоваться в результате окисления спиртов?
17.Укажите, представители каких классов органических веществ могут быть получены
из алканолов?
18. Каковы способы получения спиртов? Чем объясняется большая реакционная
способность глицерина по сравнению с алканолами?
19. Какая реакция является качественной на многоатомные спирты?