Денисова В.Г. Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ» РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ЗАНЯТИЯ № 3 Вывод формул органических веществ по продуктам их сгорания или окисления. Задача 1. Решите задачу двумя способами: При сгорании 0,62 г органического вещества получено 0,448 л углекислого газа, 0,224 л азота и 0,9 г воды. Определите формулу вещества, если его относительная плотность по водороду 15,5 (4 балла). Способ I. 1) Найдем М (вещества) = 15,5 ∙ 2 = 31 г/моль 2) Найдем υ(С). υ(С) = υ(СО2) = 0,448/22,4 = 0,02 моль Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,02 ∙ 12 = 0,24 г 3) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н2О) = 2∙0,9/18 = 0,1 моль Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 0,1 ∙ 1 = 0,1 г 4) Найдем υ(N). υ(N) = 2υ(N2) = 2∙0,224/22,4 = 0,02 моль Найдем массу азота m(N) = υ(N) ∙ М(N) = 0,02 ∙ 14 = 0,28 г 5) Проверим, был ли в исходном веществе кислород: m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (N) = 0,62-0,24-0,1 – 0,28 = 0 г; кислорода в веществе нет. 6) х : y : z = υ(C) : υ(H) :: υ(N) = 0,02 : 0,1 : 0,02 = 1:5:1 СН5N 7) Проверим М(СН5N) = 31 /моль, значит, эта формула истинная. Способ II. 1) Найдем количества всех веществ: υ(вещества) = 0,62/31 = 0,02 моль (М (вещества) = 15,5 ∙ 2 = 31 г/моль) υ(СО2) = 0,448/22,4 = 0,02 моль υ(Н2О) = 0,9/18 = 0,05 моль υ(N2) = 0,224/22,4 = 0,01 моль 2) Составим уравнение реакции в общем виде, расставим коэффициенты перед исходным веществом и продуктами реакции: 2СxНyОzNq + (4х+у-2z)/2О2 = 2хСО2 + у Н2О + qN2 3) Подпишем количества веществ по условию задачи над формулами, количества по уравнению - под формулами: 0,02 0,02 0,05 0,01 2СxНyОzNq +(4х+у-2z)/2 О2 = 2хСО2 + у Н2О + qN2 2 2х у q Из пропорций: 0,02/2 = 0,02/2х; х = 1 0,02/2 = 0,05/у; у = 5 0,02/2 = 0,01/q; q = 1 4) Получилась формула СН5N, ее М = 31 г/моль. Значит, кислорода в веществе нет. Искомая формула СН5N или СН3NH2. С этим заданием справились практически все участники Задача 2. При сгорании 2,1 г вещества получено 2,24 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0,56 л сернистого газа. Определите молекулярную формулу вещества, предложите его структурную формулу, если известно, что вещество имеет циклическое строение (решите задачу через количества элементов) (3 балла). СxHySzOq 1) Найдем υ(С). υ(С) = υ(СО2) = 2,24/22,4 = 0,1 моль Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,1 ∙ 12 = 1,2 г 2) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н2О) = 2∙0,9/18 = 0,1 моль Денисова В.Г. Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ» Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 0,1 ∙ 1 = 0,1 г 3) Найдем υ(S). υ(S) = υ(SO2) = 0.56/22,4 = 0,025 моль Найдем массу cеры m(S) = υ(S) ∙ М(S) = 0,025 ∙ 32 = 0, 8 г 4) Проверим, был ли в исходном веществе кислород: m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (S) = 2,1-1,2-0,1-0,8 = 0 г; Значит, кислорода в веществе нет. 5) х : y : z = υ(C) : υ(H) : υ(S) : = 0,1 : 0,1 : 0,025 = 4:4:1 С4Н4S тиофен В этой задаче была опечатка (2,24 г, а не л). На форуме это обсуждалось. Некоторые не видели замечания на форуме и решали с данными 2,24 г. Формально, решение при условии 2,24 г есть: С4Н8S2O3. Такой ответ засчитывался как правильный. Баллы за это задание снимались за то, что неверно выведена молекулярная формула или не построена структурная формула циклического строения. Задача 3. При окислении 3,84 г органического вещества получено 2,24 л углекислого газа, 1,8 г воды, 2,12 г карбоната натрия. Определите молекулярную формулу вещества, постройте одну соответствующую структурную формулу (3 балла). 1) Найдем υ1(С). υ(С) = υ(СО2) = 2,24/22,4 = 0,1 моль Найдем υ2(С). υ(С) = υ(Na2СО3) = 2.12/106 = 0,02 моль υ(С) = 0,02 + 0, 1 = 0,12 моль Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,12 ∙ 12 = 1.44 г 2) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н2О) = 2∙1.8/18 = 0,2 моль Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 0,2 ∙ 1 = 0,2г 3) Найдем υ(Nа). υ(Nа) = 2υ(Nа2СО3) = 2∙2.12/106 = 0,04моль Найдем массу натрия m(Nа) = υ(Nа) ∙ М(Nа) = 0,04 ∙ 23 = 0,92 г 4) Проверим, был ли в исходном веществе кислород: m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (Nа) = 3.84 – 1.44 – 0,2 – 0,92 = 1.28 г; найдем υ(О) = m/M = 1.28/16 = 0,08 моль 5) х : y : z : q = υ(C) : υ(H) : υ(O) : υ(Nа) = 0,12 : 0,2 : 0,08 : 0,04 = 3:5:2:1 С3Н5О2Nа Задача не вызвала затруднений у абсолютного большинства, правда, некоторые не узнали формулу соли, предложили вариант кетоно- или альдегидо-алкоголята натрия. Задача 4. При сгорании 12,9 г органического вещества получено 8,96 л углекислого газа, 7,2 г воды и 4,48 л хлороводорода. Определите молекулярную формулу органического вещества (3 балла). 1) Найдем υ(С). υ(С) = υ(СО2) = 8,96/22,4 = 0,4 моль Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,4 ∙ 12 = 4,8 г 2) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н2О) = 2∙7,2/18 = 0,8 моль υ1(Н) = υ(НCl) =4.48/22.4=0.2моль υ(Н) = 0,2+0,8=1 моль Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 1 ∙ 1 = 1 г 3) Найдем υ(Сl). υ(Cl) = υ(HCl) = 0,2 моль Найдем массу хлора m(Cl) = υ(Cl) ∙ М(Cl) = 0,2 ∙ 35.5 = 7.1 г Денисова В.Г. Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ» 4) Проверим, был ли в исходном веществе кислород: m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (Cl) = 12.9 – 4.8 – 0,8 – 7.1 = 0 г; Значит, кислорода в веществе нет. 5) х : y : z = υ(C) : υ(H) : υ(Cl) : = 0,4 : 1 : 0,2 = 2:5:1 С2Н5Cl В этой задаче некоторые допустили ошибки в расчетах, и нашли в соединении кислород. Задача 5. При сгорании некоторого объема газообразного углеводорода получено углекислого газа в 3 раза больше (по объему) и затрачено кислорода в 4 раза больше (по объему). Все объемы измерены при одинаковых условиях (3 балла). Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде: СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О Пусть углеводорода 1V, кислорода – 4 V, углекислого газа – 3V Напишем эти объемы над формулами веществ, а количества по уравнению реакций – под формулами 1 4 3 СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О 1 ((2х+0,5у)/2) х Из пропорции найдем х: 1/1 = 3/х; х = 3 Подставим значение х во вторую пропорцию: 1/1 = 4/((2х+0,5у)/2); 1/1 = 4/ ((6+0,5у)/2); у = 4. Ответ: С3Н4 С этим заданием справились практически все участники Задача 6. Смешали 1 л углеводорода и 7,5 л кислорода (избыток). После сгорания углеводорода и конденсации паров воды объем газов составил 6 л, после пропускания через щелочь осталось 2 л газа. Определите формулу углеводорода (объемы газов измерены при одинаковых условиях) (3 балла). Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде: СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О Кислород был в избытке, израсходовался не полностью, щелочью не поглотился, следовательно, оставшиеся 2 л газа – непрореагировавший кислород, вступило кислорода в реакцию 7,5-2 = 5,5 л. Поглотился щелочью углекислый газ, его объём составил 6-2 = 4 л. Напишем эти объемы над формулами веществ, а количества по уравнению реакций – под формулами 1 5,5 4 СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О 1 ((2х+0,5у)/2) х Из пропорции найдем х: 1/1 = 4/х; х = 4 Подставим значение х во вторую пропорцию: 1/1 = 5,5/((2х+0,5у)/2); 1/1 = 5,5/ ((8+0,5у)/2); у = 6. Ответ: С4Н6 С этим заданием справились практически все участники Денисова В.Г. Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ» Задача 7. Для полного сгорания углеводорода требуется объем кислорода в 6,5 раз больший, чем объём паров углеводорода в тех же условиях. Определите возможные формулы углеводорода (5 баллов) Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде: СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О V(O2) =6.5 V(СхНу) Так как при равных условиях объемы вступающих в реакцию газов относятся друг к другу и к объемам образующихся газообразных продуктов, как небольшие целые числа, то V(СхНу) : V(O2) =1 : ((2х+0,5у)/2) V(СхНу) : 6.5 V(СхНу) =1 : ( (2х+0,5у)/2) 1:6,5 =1 : ( (2х+0,5у)/2) 2х+0,5у=13 у=26-4х Подставляя х, определим у. При х = 1, у = 22 – решения нет; При х = 2, у = 18 решения нет При х = 3, у = 14 – решений нет При х = 4, у = 10 возможный ответ C4H10 При х = 5, у = 6 С5Н6, возможный ответ НС ≡ С – НС = СН –СН3 При х = 6 у = 2, НС ≡ С – С ≡ С – С ≡ СН Ответ: C4H10 , или С5Н6 , или С6Н2 Эта задача вызвала наибольшие затруднения. Многие, найдя одну формулу, останавливались на ней, и не искали других решений. Некоторые, получив формулу С6Н2, утверждали, что она не существует. Задача 8. При сжигании 9,5 г органического вещества получили 26,4 г углекислого газа, 8,1 г воды, 1,4 г азота. При полном испарении 1,9 г образца этого вещества получен газ объёмом 626 мл при 150оС и при давлении 112,4 кПа. Определите состав вещества и его возможную структурную формулу (5 баллов). 1) Найдем М (вещества) М = m RT / PV; М = 1,9∙10–3 ∙ 8,314∙ 423/112400∙0,626∙10–3 = 0,09496 кг/моль = 95 г/моль 2) Найдем υ(С). υ(С) = υ(СО2) = 26,4/44 = 0,6 моль Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,6 ∙ 12 = 7,2 г 3) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н2О) = 2∙8,1/18 = 0,9 моль Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 0,9 ∙ 1 = 0,9г 4) Найдем υ(N). υ(N) = 2υ(N2) = 2∙1,4/28 = 0,1 моль Найдем массу азота m(N) = υ(N) ∙ М(N) = 0,1 ∙ 14 = 1,4 г 5) Проверим, был ли в исходном веществе кислород: m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (N) = 9,5 – 7,2 – 0,9 – 1,4 = 0г; значит, кислорода в веществе нет. 6) х : y : z = υ(C) : υ(H) : υ(O) = 0,6 : 0,9: 0,1 = 6:9: 1 С6Н9N 7) Проверим М(С6Н9N) = 95 /моль, значит, эта формула истинная. Ответ С6Н9N В этой задаче баллы снимались за отсутствие структурной формулы. Денисова В.Г. Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ» Задача 9. К 300 мл смеси аммиака с углеводородом добавили избыток кислорода и сожгли. После сгорания объем газов составил 1250 мл, после конденсации воды – 550 мл, после пропускания через щелочь – 250 мл, после пропускания над раскаленной медью – 100 мл (все объемы измерены при одинаковых условиях при температуре выше 100оС). Определите формулу углеводорода (6 баллов). Решение: Смесь, образовавшаяся после полного сгорания газов, содержит: 1250 – 550 = 700 (мл) паров Н2О, с щелочью реагирует только СО2 , его объем равен 550 – 250 = 300 (мл) СО2, С медью реагирует кислород, следовательно, остается только азот его объем 100 мл N2. Объем не прореагировавшего кислорода равен 250-100 =150 мл. По уравнению υ(NH3)= 2 υ(N2) значит V(NH3) =2∙100= 200 мл, тогда V(CxHy) =300-200=100мл Горение происходит в соответствии с уравнениями: х = 200 мл 100 мл у = 300 мл 4NH3 + 3O2 → 2N2 + 6H2O 4 моль 2 моль 6 моль V(CxHy) = 300 – 200 = 100 мл 100 300 700 - 300 = 400 СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О 1 х 0,5у Из пропорции найдем х: 100/1 = 300/х; х = 3 100/1 = 400/ 0,5у ; у = 8. Ответ: С3Н8 Многие этой задачи испугались, и не стали ее решать. Хотя, в ней нет ничего сложного.