(Вузовский компонент) &quot

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Российский национальный исследовательский медицинский университет
имени Н.И. Пирогова»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
УТВЕРЖДАЮ
Декан лечебного факультета
______________/А.С.Дворников/
«13» октября 2014
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
(Вузовский компонент)
Химия биомолекул и наносистем
Направление подготовки (специальность): «Лечебное дело»
Форма обучения: очная, очно-заочная
Срок освоения ООП: очная - 6 лет
очно-заочная – 7 лет
Кафедра химии лечебного факультета
2
При разработке рабочей программы учебной дисциплины в основу положены:
1. ФГОС ВПО по направлению подготовки (специальности) «Лечебное дело»,
утвержденный Министерством образования и науки РФ «8» ноября 2010 г.
2. Учебный план по специальности «Лечебное дело», утвержденный Ученым Советом
«ГБОУ ВПО «Российский национальный исследовательский медицинский университет
имени Н.И. Пирогова» «16» мая 2011 г., протокол № 10
Рабочая программа учебной дисциплины одобрена на заседании кафедры химии от 9 октября 2014 г., протокол №3.
Рабочая программа учебной дисциплины одобрена Ученым Советом лечебного факультета от «13» октября 2014 г., протокол № 2.
Председатель Ученого Совета
/А.С.Дворников/
Разработчики:
Профессор кафедры химии, к.х.н
/И.Ю. Белавин/
Заведующий кафедрой химии, профессор, д.х.н.
/В.В. Негребецкий/
3
2. ВВОДНАЯ ЧАСТЬ
2.1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Целью освоения учебной дисциплины «Химия биомолекул и наносистем» является:
формирование необходимых как для обучения последующим учебным дисциплинам, так
и для непосредственного формирования врача, системных знаний о физико-химической
сущности и механизмах химических процессов, происходящих в организме человека, закономерностях химического поведения основных биологически важных классов неорганических и органических соединений, необходимых для рассмотрения процессов, протекающих в живом организме на молекулярном, надмолекулярном и (или) клеточном уровнях.
2.2. МЕСТО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП УНИВЕРСИТЕТА
2.2.1. Учебная дисциплина «Химия биомолекул и наносистем» относится к циклу математических, естественнонаучных дисциплин С2 по специальности 31.05.01 «Лечебное дело» высшего профессионального медицинского образования, изучается во II семестре 1
курса.
2.2.2. Для изучения данной учебной дисциплины студентам необходимы следующие знания, умения и навыки, формируемые предшествующими дисциплинами:
- «Химия».
Знания: основных химических законов и постулатов, химических формул, строения и
свойств неорганических и органических веществ
Умения: писать формулы и уравнения химических реакций, производить расчеты, необходимые для приготовления растворов, рассчитывать осмотическое давление и рН растворов, производить термодинамические и кинетические расчеты, пользоваться правилами химической номенклатуры, предсказывать свойства веществ по их химическому строению.
Навыки: безопасной работы в химической лаборатории.
2.2.3. Перечень последующих учебных дисциплин, для которых необходимы знания, умения и навыки, формируемые данной учебной дисциплиной:
успешное освоение курса химии является непременным условием формирования качественного уровня знаний, необходимого для изучения последующих дисциплин: на младших курсах – гистологии, физики, биологии; на старших курсах – биохимии, нормальной
физиологии, патофизиологии, фармакологии, хирургии, терапии, акушерства и гинекологии, гигиены и основ экологии человека, реаниматологии и интенсивной терапии, дерматовенерологии, лучевой диагностики и терапии, неврологии, отолярингологии, офтальмологии, травматологии, общественного здоровья и здравоохранения.
2.3. ТРЕБОВАНИЯ К РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Изучение данной учебной дисциплины направлено на формирование у обучающихся по
специальности 31.05.01 «Лечебное дело» с квалификацией врач следующих общекультурных (ОК) и профессиональных (ПК) компетенций:
4
1.
Номер/
индекс
компет.
ОК-1
2.
ОК-2
3.
ПК-2
4.
ПК-7
№
п/п
Содержание компетенции
(или ее части)
способен и готов
анализировать социально-значимые
проблемы и процессы, использовать на практике
методы … естественнонаучных,
… наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности
способен и готов к
анализу мировоззренческих, социально и личностно
значимых проблем,
основных философских категорий, к самосовершенствованию
выявлять естественно-научную
сущность проблем,
возникающих в
ходе профессиональной деятельности врача по
специальности
«Лечебное дело»,
использовать для
их решения соответствующий физико-химический и
математический
аппарат
способен и готов
применять методы
асептики и антисептики, использовать медицинский
В результате изучения учебной дисциплины
Оценочные
обучающиеся должны:
средства
Знать
Уметь
Владеть
Основные зако- АнализироНавыками
Собеседование
номерности и вать получае- выражать
перспективы
мые экспери- сделанные
развития хими- ментальные
выводы
в
ческих наук в результаты и доступной
приложении к делать соот- для понимедиковетствующие мания форбиологическим выводы
ме
проблемам
Философские
аспекты развития химических
наук в приложении к решению
медикобиологических
задач
Обобщать результаты умственной
и
практической
деятельности
в
изучении
химических
наук
Навыками
Собеседование
самостоятельной работы
с
учебниками,
книгами,
интернетом
Физикохимические характеристики
объектов,
являющихся
предметом изучения общей,
неорганической
органической и
коллоидной
химии
Оценивать
характеристики различных биологических сред
(осмотического давления,
pH, буферной
емкости и других параметров)
Навыками
извлечения
необходимой информации
из
результатов
измерений,
оценивать
надежность
полученных
данных
Тестирование
письменное;
Контральная
работа;
Собеседование;
Защита лабораторной работы
Строение и физикохимические
свойства
веществ, приме-
Рассчитывать
массы и объемы веществ,
необходимые
для приготов-
Навыками
приготовления растворов
различных
Тестирование
письменное;
Контральная
работа;
Собеседование;
5
5.
ПК-11
6.
ПК-15
7.
ПК-20
инструментарий,
проводить санитарную обработку
лечебных и диагностических помещений медицинских организаций,
владеть техникой
ухода за больными
способен и готов
использовать методы оценки природных и медикосоциальных факторов среды в развитии болезней, их
коррекции, осуществлять профилактические мероприятия по предупреждению инфекционных, паразитарных и неинфекционных болезней, проводить
санитарно-просветительскую работу
по гигиеническим
вопросам
способен и готов к
постановке диагноза на основании
результатов биохимических исследований биологических жидкостей
и с учетом законов
течения патологии
по органам, системам организма в
целом
способен и готов
назначать адекватное (терапевтическое и хирур-
няемых в санитарногигиенической
практике
ления раство- веществ
ров с необходимым
содержание
компонентов
Защита лабораторной работы
Основы химии
биогенных элементов и их соединений, применяемых в медицинской
практике
Проводить
качественные
реакции
на
эти соединения
Навыками
безопасной
работы
в
химической
лаборатории
Тестирование
письменное;
Контральная
работа;
Собеседование;
Защита лабораторной работы
Наиболее важ- Применять
Навыками
ные законы хи- эти законы к расчета
мии
конкретным
наиболее
биологичеважных паским систе- раметров и
мам
их изменений в приложении к
биологическим объектам
Тестирование
письменное;
Контральная
работа;
Собеседование;
Защита лабораторной работы
Наиболее важ- Применять
Навыками
ные законы хи- эти законы к расчета
мии
конкретным
наиболее
биологичеважных па-
Тестирование
письменное;
Контральная
работа;
6
8.
ПК-22
гическое) лечение
в соответствии с
выставленным диагнозом, осуществлять алгоритм
выбора медикаментозной и немедикаментозной терапии (лечебное
питание, двигательный режим и
др.) больным с инфекционными и
неинфекционными
заболеваниями.
способен и готов
назначать и использовать медикаментозные средства, проводить
мероприятия по
соблюдению правил их хранения
ским
мам
систе- раметров и Собеседование;
их измене- Защита лабораний в при- торной работы
ложении к
биологическим объектам
Наиболее важ- Применять
Навыками
ные законы хи- эти законы к расчета
мии
конкретным
наиболее
биологичеважных паским систе- раметров и
мам
их изменений в приложении к
биологическим об.
Тестирование
письменное;
Контральная
работа;
Собеседование;
Защита лабораторной работы
3. ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ
3.1. ОБЪЕМ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Всего часов / зачетных единиц
72
-
Лекции (Л)
18
Лабораторно-практические занятия (ЛПЗ)
54
Самостоятельная работа (всего)
36
В том числе:
-
Подготовка и оформление лабораторных работ
4
Другие виды самостоятельной работы
Самоподготовка
Вид промежуточной аттестации
32
Зачет
Общая трудоемкость дисциплины составляет по вариативной части ФГОС ВПО
3 зач.ед./108часов
7
3.2. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
3.2.1. Содержание разделов дисциплины
№
п/п
1.
2.
Название раздела
дисциплины вариативной части ФГОС
Содержание раздела
Биологические окислительновосстановительные системы
Окислительно-восстановительные реакции органических соединений. Реакции гидрирования и дегидрирования. Понятие о системе
ФАД–ФАДH2. Реакции окисления спиртов, альдегидов, аминов.
Восстановление альдегидов, кетонов, иминов. Понятие о системах
НАД+–НАДH и НАДФ+–НАДФH. Окислительно-восстановительные
системы хинон–гидрохинон и тиол–дисульфид. Пероксидное окисление C–H-связи. Окисление ненасыщенных и ароматических соединений через эпоксиды. Понятие о реакциях гидроксилирования.
Окисление азот- и серосодержащих соединений.
Биологически важные
поли - и гетерофунциональные соединения
Особенности химического поведения поли - и гетерофункциональных соединений. Реакции циклизации, хелатообразования, декарбоксилирования, окислительного декарбоксилирования, элиминирования, дегидратации, дезаминирования, фосфорилирования.
Таутомерия. Кето-енольная и енамин-иминная таутомерия как следствие повышенной СН-кислотности альфа-углеродного атома. Лактим-лактамная таутомерия и таутомерия азолов. Цикло-оксотаутомерия гидроксикарбонильных соединений.
Биологически важные поли- и гетерофункциональные соединения.
Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин, сорбит, ксилит.
Фосфорилирование многоатомных спиртов. Образование комплексных соединений.
Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Реакции
окисления гидрохинона и пирокатехина. Понятие о витамине E.
Хиноны. Их строение. Восстановление хинонов. Орто- и парабензохиноны, нафтохинон. Понятие об убихинонах, витаминах K.
Аминоспирты и аминофенолы. Коламин, холин, сфингозин, паминофенол. Понятие о катехоламинах. Алкилирование и ацилирование аминоспиртов. Ацетилхолин. Бета-Галогенамины и этиленимины. Причины их высокой алкилирующей активности.
Ненасыщенные карбоновые кислоты. Кротоновая, малеиновая и
фумаровая кислоты. Образование их по реакциям дегидрирования,
дегидратации, дезаминирования. Гидрирование ненасыщенных кислот. Гидратация ,-ненасыщенных кислот. Двухосновные карбоновые кислоты. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты.
Декарбоксилирование малоновой кислоты.
Гидроксикислоты. Гликолевая, молочная, гидроксимасляные кислоты. Яблочная, винная, лимонная кислоты. Реакции дегидратации и
циклизации в ряду гидроксикислот. Лактоны. Салициловая кислота и
ее производные. Оксокислоты. Пировиноградная, ацетоуксусная, ща-
8
3.
Стереоизомерия органических соединений
4.
Углеводы
5.
Гетероциклические
соединения, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
6.
Липиды
велевоуксусная, -кетоглутаровая кислоты. Реакция декарбоксилирования -оксокислот. Окислительное декарбоксилирование оксокислот. Восстановительное аминирование -оксокислот. Угольная кислота и ее производные. Уретаны, мочевина, гуанидин, уреиды кислот
Понятие о конформацях органических молекул. Конфигурация органических молекул. Пространственная изомерия. Энантиомерия и
диастереомерия. Асимметрический атом углерода. Формулы Фишера. D- и L-ряды. Стереохимические формулы. Оптическая активность
Углеводы. Моносахариды. Классификация и стереоизомерия. D- и
L-ряды. Кетозы и альдозы. Глицериновый альдегид и дигидроксиацетон. Рибоза, ксилоза. Глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.
Дезокси- и аминосахара. Дезоксирибоза, глюкозамин, маннозамин,
галактозамин. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Пиранозы и
фуранозы. Формулы Фишера и Хеуорса, - и -аномеры. Карбонильная группа как прохиральный центр. Ацилирование аминосахаров. Гликозиды. Их образование и гидролиз. Окисление моносахаридов. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Понятие об
аскорбиновой кислоте. Взаимопревращение альдоз и кетоз (эпимеризация моносахаридов).
Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Типы гликозидных
связей в дисахаридах. Гидролиз дисахаридов. Полисахариды. Строение крахмала, гликогена и целлюлозы.
Биологически важные гетероциклические системы. Пяти - и шестичленные гетероциклы с одним атомом азота. Пиррол. Пиридин. Их кислотно-основные свойства. Различие пиррольного и пиридинового атома
азота. Алкилирование пиридина. Понятие о тетрапиррольных металлокомплексах (гем). Никотиновая и изоникотиновые кислоты. Никотинамид (витамин PP). Пиридоксаль (витамин B6). Индол. Триптофан. Серотонин. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
(азолы). Пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Кислотно-основные
свойства и таутомерия азолов. Гистидин и гистамин. Пиримидин.
Гидрокси - и аминопроизводные пиримидина. Урацил, тимин, цитозин, барбитуровая кислота. Их таутомерия. Понятие о барбитуратах.
Конденсированные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пурин. Гидрокси- и аминопурины. Аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Их таутомерия. Ураты. Нуклеотиды и нуклеозиды. Их строение. Конфигурация гликозидного центра. строение
пиримидиновых и пуриновых нуклеозидов. Дезоксинуклеотиды.
Мононуклеотиды-биорегуляторы (АТФ и ее гидролиз, АДФ, АМФ).
Циклический аденозинмонофосфат (цАМФ). Никотинамидмононуклеотид. Понятие о строении динуклеотидов (кофермент A, НАД+,
ФАД). Понятие о строении нуклеиновых кислот
Омыляемые липиды. Классификация. Особенности строения жир-
9
ных кислот, входящих в состав омыляемых липидов. Стеариновая,
пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая
кислоты. Воска. Триацилглицерины (жиры) и мыла. Фосфатидовые
кислоты. Фосфатиды (фосфатидилсерин, фосфатидилколамины,
фосфатидилхолины). Сфинголипиды. Церамиды. Сфингомиелины,
цереброзиды. Понятие о ганглиозидах.
7.
Физико-химические
свойства органических
наносистем
8.
α-аминокислоты, пептиды
9.
Физико-химические
свойства растворов
биополимеров
Микрогетерогенные и грубодисперсные систем. Коллоидные ПАВ,
их классификация. Механизм самопроизвольного образования органических наносистем в растворах коллоидных ПАВ. Критическая
концентрация мицеллообразования (ККМ). Строение мицелл коллоидных ПАВ. Изменение формы мицелл при изменении концентрации раствора коллоидного ПАВ. Солюбилизация в растворах коллоидных ПАВ. Биологическая роль мицеллообразования и солюбилизации. Эмульсии, их классификация по концентрации и по типу
эмульсии. Стабилизация эмульсий, зависимость типа эмульсии от
гидрофильно-липофильных свойств эмульгатора. Понятие о гидрофильно-липофильном балансе ПАВ-эмульгаторов. Обращение фаз
эмульсий. Пены. Основные характеристики пен: устойчивость, кратность, дисперсность. Стабилизация пен. Аэрозоли. Пути образования
аэрозолей. Причины агрегативной неустойчивости аэрозолей. Разрушение эмульсий, пен, аэрозолей.
Аминокислоты. Общие свойства аминокислот как бифункциональных соединений. Диполярный ион. Реакция элиминирования -аминокислот. Реакция циклизации -аминокислот. Лактамы.
-Аминокислоты, входящие в состав белков. Их классификация и
стереоизомерия. Глицин, аланин, лейцин, изолейцин, валин, серин,
треонин, цистеин, метионин, фенилаланин, тирозин, аспарагиновая и
глутаминовая кислоты, глутамин, аспаргин, лизин, аргинин, пролин,
гистидин, триптофан. Биологически важные реакции аминокислот: декарбоксилирование, дезаминирование, окислительное дезаминирование, трансаминирование, элиминирование, гидроксилирование, альдольное расщепление, гидролиз. Образование
комплексных соединений. Образование пептидной связи и ее гидролиз. Строение пептидов. Ароматические аминокислоты (паминобензойная кислота, п-аминосалициловая кислота). Сульфаниловая кислота и ее производные
Особенности растворов ВМС. Кислотно-основные свойства белков
как полиамфолитов: белок-кислота, белок-основание, изоэлектрическое состояние (ИЭС) и изоэлектрическая точка (ИЭТ) белков, pI.
Поведение белковых макромолекул в ИЭС и при значениях pH среды, отличных от pI. Электрофорез в растворах белков. Образование
растворов ВМС. Набухание ВМС: механизм набухания, стадии
набухания, движущие силы стадий набухания. Контракция. Термодинамика набухания. Влияние различных факторов (природы поли-
10
мера, температуры, электролитов, pH среды, формы макромолекул)
на набухание. Ограниченное и неограниченное набухание. Причины
ограниченного набухания. Антагонистическое набухание. Устойчивость растворов ВМС. Факторы, обеспечивающие термодинамическую устойчивость растворов белков. Нарушение устойчивости растворов белков: высаливание, коацервация, денатурация. Механизм
высаливания, высаливающие агенты. Влияние на процесс высаливания природы высаливающего агента, pH среды, температуры, природы и размеров макромолекул. Обратимость высаливания. Применение высаливания для разделения белковых смесей. Механизм коацервации и вызывающие ее факторы. Обратимость коацервации.
Комплексная коацервация. Значение коацервации и комплексной
коацервации для биологических систем. Денатурация белков. Сущность процесса денатурации. Физические и химические денатурирующие агенты. Обратимая и необратимая денатурация. Отличие
денатурированного белка от нативного. Физиологическое значение
денатурации. Процессы структурообразования в золях и растворах
ВМС. Механизм гелеобразования и застудневания. Коагуляционные
и конденсационно-кристаллизационные структуры. Факторы, влияющие на процессы гелеобразования и застудневания: концентрация
золя или раствора ВМС, форма частиц, температура, pH раствора
белка. Тиксотропия золей и студней. Синерезис в гелях и студнях и
его причины. Физиологическая роль студней, тиксотропии и синерезиса. Молекулярно-кинетические и коллигативные свойства растворов ВМС и золей. Броуновское движение. Уравнение Эйнштейна
для расчета сдвига частицы. Диффузия. Уравнение Эйнштейна для
расчета коэффициента диффузии. Закон Фика. Зависимость броуновского движения и диффузии от температуры, вязкости среды и
размера частиц. Роль диффузии в биологических процессах. Осмотическое давление золей и растворов ВМС. Уравнение Вант-Гоффа
для осмотического давления золей. Особенности проявления броуновского движения, диффузии и осмотического давления в растворах ВМС (понятие о сегментном характере молекулярнокинетических свойств ВМС). Зависимость осмотического давления
растворов ВМС от концентрации и pH. Уравнение Галлера. Онкотическое давление плазмы крови. Роль осмоса в биологических системах. Мембранное равновесие Доннана и его анализ. Физиологическое значение мембранного равновесия. Вязкость растворов ВМС и
золей. Основы теории Эйнштейна вязкости агрегативно устойчивых
разбавленных золей. Уравнение Эйнштейна для расчета вязкости
дисперсных систем. Относительная и удельная вязкость. Уравнение
Штаудингера для расчета вязкости разбавленных растворов ВМС.
Приведенная и характеристическая вязкость. Зависимость вязкости
разбавленных растворов ВМС от концентрации, температуры, pH
среды и формы макромолекул. Ньютоновские и неньютоновские
11
10.
Хроматография
11.
Физиологически активные органические соединения
жидкости. Вязкость концентрированных растворов ВМС, структурная вязкость. Аномалии вязкости: зависимость от давления (отклонение /нарушение/ от закона Ньютона), отклонение /нарушение/ от
закона Пуазейля, изменение вязкости при перемешивании или прогревании раствора ВМС. Методы определения ИЭТ белков по степени набухания, вязкости раствора белка, по скорости электрофореза. Методы определения молекулярной массы полимеров: вискозиметрический, осмометрический. Студни
Хроматография как метод исследования биологических систем.
Сорбция и десорбция как основной принцип хроматографии. Классификация хроматографических методов разделения веществ по механизму разделения веществ: адсорбционная, ионообменная, молекулярно-ситовая и биоспецифическая хроматография.
Строение и биологическая активность органических соединений.
Химические аспекты токсикологии. Влияние окружающей среды на
организм человека.
3.2.2. Разделы учебной дисциплины, виды учебной деятельности и формы контроля
Виды учебной деятельности,
включая самостоятельную
работу студентов (в часах)
Л
ЛПЗ
СРС всего
№
п/п
Наименование раздела учебной
дисциплины
1.
Биологические окислительновосстановительные системы
2.
Биологически важные поли - и
гетерофунциональные соединения
3.
Стереоизомерия органических
соединений
4.
Углеводы
2
7
2
11
5.
Гетероциклические соединения,
нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
2
4
3
9
3
3
6
1
4
2
7
Тсп №1(1)
1
1
I Модульный контроль
6.
Липиды
Формы текущего контроля успеваемости
(по неделям семестра)
4
3
8
4
3
8
Тсп №2(2)
Кнр №1(2)
4
2
6
Тсп №3(3)
Кнр №2(3)
7.
Физико-химические свойства
органических наносистем
1
4
3
8
8.
α-аминокислоты, пептиды
2
4
2
8
Тсп №4(4)
Тсп №5(5)
Кнр №3(5)
Тсп №6(6)
Кнр №4(6)
Лр№1 (6)
Модульный тест
Собеседование
Тсп №7(8)
Кнр №5(8)
Тсп №8(9)
Лр№2(9)
Тсп №9(10)
Кнр№6(10)
12
9.
Физико-химические свойства
растворов биополимеров
2
7
4
13
10.
Хроматография
2
4
2
8
11.
Физиологически активные органические соединения
4
2
6
II Модульный контроль
3
3
6
Промежуточная аттестация
2
2
4
54
36
108
Итого
18
Кнр №7(11)
Тсп №10(12)
Лр№3(12)
Тсп №11(13)
Лр№4(13)
Модульный тест
Собеседование
Итоговый тест
3.2.3. Лекции
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Название тем лекций вариативной части дисциплины по ФГОС
Основные классы биологически важных поли - и гетерофункциональных соединений. Особенности химического поведения поли - и гетеро-функциональных
соединений
Углеводы
Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, нуклеозиды
Липиды. Коллоидные ПАВ и микрогетерогенные системы
α-Аминокислоты, пептиды, белки
Физико-химические свойства растворов биополимеров. Кислотно-основные
свойства белков. Нарушение устойчивости растворов биополимеров
Хроматография
Химические аспекты токсикологии. Влияние окружающей среды на организм
человека
Физиологически активные органические соединения
Итого
Объем
в часах
2
2
2
2
2
2
2
2
2
18
3.2.4. Лабораторно-практические занятия
№
п/п
1.
2.
3.
Название тем лабораторно-практических занятий вариативной части дисциплины по ФГОС и формы контроля
Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.
Тестовый контроль №1 «Окислительно-восстановительные реакции»
Свойства и биологически важные реакции поли - и гетерофункциональных соединений. Тестовый контроль №2 «Гетеро- и полифункциональные соединения»
Контрольная работа №1 «Поли - и гетерофункциональные соединения»
Стереоизомерия органических соединений.
Тестовый контроль №3 «Стереоизомерия». Контрольная работа№2
«Стереоизомерия»
Объем
в часах
4
4
4
13
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
Строение и свойства моносахаридов, дисахаридов, гликозидов. Тестовый контроль
№4 «Строение углеводов»
Химические свойства углеводов. Полисахариды. Тестовый контроль№5 «Химические свойства углеводов». Контрольная работа №3 «Углеводы»
Гетероциклические соединения, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.
Тестовый контроль №6 «Гетероциклы». Контрольная работа №4 «Нуклеотиды».
Лабораторная работа №1 «Химические свойства поли и гетерофункциональных
соединений»
Модульный контроль I
Липиды. Тестовый контроль №7 «Липиды». Контрольная работа №5 «Омыляемые
липиды».
Коллоидные ПАВ. Микрогетерогенные и грубодисперсные системы. Тестовый
контроль №8 «Коллоидные ПАВ и микрогетерогенные системы». Лабораторная
работа №2 «Определение ККМ»
α-аминокислоты, пептиды.
Тестовый контроль №9 «α-аминокислоты, пептиды». Контрольная работа №6 «αаминокислоты, пептиды»
Растворы ВМС. Образование, кислотно-основные свойства. Контрольная работа
№7 «Кислотно-основные свойства белков»
Растворы ВМС. Нарушение устойчивости. Тестовый контроль №10 «Растворы
ВМС». Лабораторная работа №3 «Высаливание и денатурация белков»
Хроматография. Тестовый контроль №11 «Хроматография». Лабораторная работа
№4 «Хроматография»
Модульный контроль II
Итоговый тест по курсу «Химия биомолекул и наносистем»
Зачет
Итого
3.3. САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА СТУДЕНТА
3.3.1. Виды самостоятельной работы студента
Наименование раздела учебной
Виды СРС
дисциплины
№
п/п
1.
Биологические окислительновосстановительные системы
2.
3.
4.
3
3
4
3
4
4
4
3
3
4
3
2
2
54
Всего
часов
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
«Активные формы кислорода. Оксидативный
стресс»
3
Биологически важные поли - и гетерофунциональные соединения
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания
3
Стереоизомерия органических соединений
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания
2
Углеводы
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
2
14
«Аминосахара. Нейраминовая кислота»
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
Гетероциклические
соединения, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
«Вторичные структуры нуклеиновых кислот»
3
I Модульный контроль
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания
3
Липиды
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
«Пероксидное окисление липидов. Окисление
жирных кислот»
2
Физико-химические свойства органических наносистем
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
«Стабилизация пен и эмульсий. ГЛБ»
3
α-аминокислоты, пептиды
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
«Структура белков»
2
Физико-химические свойства растворов биополимеров
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Проработка темы «Молекулярнокинетические свойства растворов биополимеров»
4
Хроматография
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания. Самостоятельная проработка темы
«Гемосорбция»
2
Физиологически активные органические соединения
13.
II Модульный контроль
14.
Промежуточная аттестация
Проработка темы «Терпены, стероиды, алкалоиды»
Подготовка к занятию. Выполнение домашнего задания
Подготовка к выполнению итогового теста
2
3
2
3.4. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ПО ИТОГАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
3.4.1. Виды контроля и аттестации, формы оценочных средств
Наименование раздела учебной дисциплины
Форма
Количество
независимых
вариантов
№
п/п
Виды
контроля
и аттестации
Количество
вопросов в задании
Оценочные средства
1.
Тат
Биологические окислительновосстановительные системы
Тсп №1
10
180
2.
Тат
Биологически важные поли - и гетеро-
Тсп №2
Кнр №1
10
3
180
36
15
фунциональные соединения
3.
Тат
4.
Тат
5.
Тат
6.
Стереоизомерия органических соединений
180
36
10
10
3
10
3
180
100
36
180
36
30
>200
10
3
10
180
36
180
Тсп №9
Кнр№6
Кнр №7
Тсп №10
Лр№3
Тсп №11
Лр№4
10
3
10
10
180
36
100
100
10
100
Модульный тест
Собеседование
Итоговый
тест
30
>200
50
100
Тсп №4
Тсп №5
Кнр №3
Гетероциклические соединения, нуклео- Тсп №6
зиды, нуклеотиды, нуклеиновые кисло- Кнр №4
ты
Лр№1
МодульI Модульный контроль
ный тест
Собеседование
Липиды
Тсп №7
Кнр №5
Физико-химические свойства
Тсп №8
органических наносистем
Лр№2
Тат
8.
Тат
9.
Тат
α-аминокислоты, пептиды
10.
Тат
Физико-химические свойства растворов
биополимеров
11.
Тат
Хроматография
12.
Физиологически активные
органические соединения
13.
II Модульный контроль
ПрАт
10
3
Углеводы
7.
14.
Тсп №3
Кнр №2
Промежуточная аттестация
3.4.2. Примеры оценочных средств:
Примерные темы рефератов
1. Биологически важные реакции алкилирования, протекающие по механизму нуклеофильного замещения. Их механизм и биологическая роль. Биологические алкилирующие реагенты. Алкилирующие противоопухолевые препараты. Механизм их действия.
2. Понятие о стратегии пептидного синтеза. Защита и активация аминокислот при биосинтезе белков. Основные этапы в ситнтезе пептидной связи.
3. Физико-химические методы разделения аминокислот.
4. Гликолиз и глюконеогенез. Основные типы химических реакций, происходящих в
этих процессах.
16
5. Пентозный цикл. Основные типы химических реакций, проходящих в этом пути окисления углеводов.
6. Превращения аминокислот в живом организме, протекающие с участием пиридоксальфосфата. Строение пиридоксальфосфата и механизм его действия.
7. S-Аденозилметионин, его строение, биосинтез, биологическая роль. Примеры реакций, протекающих с участием S-аденозилметионина.
8. Макроэргические соединения в живом организме. Их образование и биологическая
роль.
9. Кофермент A, его строение. Примеры реакций, протекающих в живом организме с
участием ацил-CoA.
10. Глицерофосфолипиды, их биосинтез и биологическая роль.
11. Сфинголипиды, их биосинтез и биологическая роль.
12. -Окисление высших жирных кислот и их биосинтез. Типы химических реакций, происходящих в этих процессах.
13. Полиненасыщенные жирные кислоты, их строение и биологическая роль. Биорегуляторы, образующиеся из арахидоновой кислоты.
14. Биосинтез холестерина. Типы химических реакций, происходящих в этом биохимическом процессе.
15. Желчные кислоты, их строение и биологическая роль.
16. Кортикостероиды, их строение и биологическая роль.
17. Женские половые гормоны, их строение и биологическая роль.
18. Мужские половые гормоны, их строение и биологическая роль.
19. Анаболические стероиды, их строение и воздействие на организм человека.
20. Сердечные гликозиды, их строение и воздействие на организм человека.
21. Антибиотики ряда пенициллина и цефалоспорина, их механизм действия.
22. Реакции фосфорилирования углеводов, многоатомных спиртов, аминокислот. Их механизм и биологическая роль. Фосфорилирующие реагенты.
23. Реакции ароматического и алифатического гидроксилирования в ряду аминокислот и
стероидов, их биологическое значение.
24. Фолиевая, дигидрофолиевая и тетрагидрофолиевая кислоты. Их строение, биосинтез и
биологическая роль. Примеры биохимических реакций с участием производных тетрагидрофолиевой кислоты.
25. Тиаминпирофосфат, его строение и биологическая роль. Примеры биохимических
процессов, протекающих с участием тиаминпирофосфата.
26. Аскорбиновая кислота, ее строение и биологическая роль. Примеры биохимических
процессов, протекающих с участие аскорбиновой кислоты.
27. Дигидролипоевая кислота и глутатион — биохимические восстановители, их строение и
биологическая роль. Примеры биохимических реакций с их участием.
28. Применение гемосорбции в медицине.
29. Применение хроматографии в биологии и медицине.
30. Биологическое значение коагуляции, пептизации и коллоидной защиты.
31. Аэрозоли в окружающей среде.
32. Биологическое значение и применение в медицине эмульсий, пен, аэрозолей. Лекарственные формы как дисперсные системы.
17
33. Роль ПАВ в процессах переваривания жиров. Дисперсные системы, образующиеся в
процессе пищеварения.
34. Солюбилизация и ее роль в переносе лекарственных препаратов в клетку.
35. Строение бислойных фосфолипидных мембран и их биологическая роль. Понятие о
липосомах.
36. Антагонистическое набухание, его проявления в живом организме.
37. Общность и различия в нарушении устойчивости лиофобных золей и растворов ВМС.
38. Коацерваты и протоплазма.
39. Биореология крови.
40. Методы фракционирования и очистки белков.
41. Макро- и микроэлементы в организме человека.
42. Закономерности распределения биогенных элементов в периодической системе элементов Д. И. Менделеева.
43. Общая характеристика элементов s-блока. Биологическая роль и применение их соединений в медицине.
44. Общая характеристика элементов p-блока. Биологическая роль и применение их соединений в медицине.
45. Кислород — основной окислитель в биологических системах. Активные формы кислорода как причины окислительного стресса.
46. Общая характеристика элементов d-блока. Биологическая роль и применение их соединений в медицине.
47. Охрана окружающей среды. Понятие биосферы, ноосферы (В. И. Вернадский — основатель биогеохимии как науки). Взаимосвязь здоровья и состояния окружающей среды. Макро и микроэлементы.
48. Охрана внутренней среды организма. Предельно-допустимые концентрации (ПДК) и
летальные дозы (DL50). Токсичность. Кривые "доза – физиологический ответ".
49. Биологические барьеры. Пути проникновения токсикантов в клетку и некоторые механизмы детоксикации органических и неорганических веществ.
Тестовые задания
Образец текущего тестового контроля по теме «Растворы ВМС»
1. Белки относятся к ВМС:
а) синтетическим органическим; б) природным неорганическим;
в) синтетическим неорганическим; г) природным органическим.
2.В состав белков входят остатки:
а) -аминокислот; б) ,-диаминокислот;
в) -аминокислот; г) -аминокислот.
3. Если изоэлектрическая точка белка лежит в слабокислой области рН, то в его составе:
а) остатков кислых и основных аминокислот приблизительно поровну;
б) преобладают остатки кислых аминокислот;
в) преобладают остатки основных аминокислот;
г) преобладают остатки ароматических аминокислот.
4. При каком из указанных значений рН раствора белок альбумин (pI = 4.7) будет иметь минимальную электрофоретическую подвижность?
а) 11.0;
б) 8.6;
в) 5.3;
г) 4.6.
5. Как изменится степень набухания желатина (pI = 4.7) в воде при добавлении небольших
количеств HCl?
а) сначала уменьшится, затем увеличится;
б) увеличится;
18
в) не изменится;
г) уменьшится.
6. Какое из указанных ниже явлений характерно для первой стадии набухания?
а) поглощение от 70 до 80 воды (от веса сухого полимера);
б) небольшое увеличение объема ВМС;
в) диффузия ВМС;
г) значительное увеличение объема ВМС.
7. Высаливание – это:
а) образование пространственных структур в золях;
б) обратимые превращения гель – золь или студень – раствор ВМС;
в) образование пространственных структур в растворах ВМС;
г) осаждение белков под действием больших количеств нейтральных электролитов.
8. Какое явление будет наблюдаться при добавлении к раствору белка раствора хлорида
меди(II)?
а) высаливание;
б) комплексная коацервация;
в) обратимая денатурация
г) денатурация.
9. Застудневание – это:
а) обратимые превращения гель – золь или студень – раствор ВМС;
б) образование пространственных структур в растворах ВМС;
в) осаждение белков из растворов при действии больших количеств электролитов
[NaCl, (NH4)2SO4] или водоотнимающих средств (спирта, ацетона);
г) образование пространственных структур в золях.
10. Растворы ВМС, в определенных условиях потерявшие текучесть, называются:
а) гелями; б) слизями;
в) клеями;
г) студнями.
Образец билета тестового контроля второго модуля
1. Соотнесите названия веществ с их строением
1) коламин; 2) арахидоновая кислота; 3) пальмитиновая кислота; 4) серин:
а) С15Н31СООН;
б) С19Н31СООН ;
в) HO–CH2CH2NH2; г). HO–CH2CH(NH2)СООН
2. Молекула цереброзида состоит из фрагментов:
а) глицерина;
б) моносахарида;
в) высшей жирной кислоты;
г) сфингозина.
3. Какой цифрой на рисунке обозначена амидная связь?
Соединение, при гидролизе которого образуются глицерин, линолевая и фосфорная
кислота, относится к типу:
а) коламинкефалинов; б) фосфатидовых кислот;
в) цереброзидов;.
г) глицерофосфолипидов.
5. Оцените истинность суждений:
А) сфингомиелины содержат фрагмент моносахарида
Б) в твердых жирах преобладают фрагменты ненасыщенных кислот
а) верно только А;
б) верно только Б;
в) оба неверны;
г) оба верны.
6. Выберите истинные суждения:
а) растительные триацилглицерины, как правило, жидкие вещества;
б) фосфатидилсерин содержит в своем составе фрагмент сфингозина;
в) мыла – эфиры высших жирных карбоновых кислот;
г) при гидролизе сложных липидов образуется более двух классов соединений.
4.
19
7. Жиром, моль которого способен присоединить 5 моль водорода является:
а) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-арахидоноилглицерин;
б) 1-линоленоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин;
в) 1-олеоил-2-линоленоил-3-пальмитоилглицерин;
г) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-линолеоилглицерин.
8. Свойствами коллоидных ПАВ обладают:
а) воска;
б) глицерофосфолипиды;
в) жиры,
г) сфингомиелины.
9. Укажите, какие из приведенных соединений относятся к коллоидным ПАВ:
а) CH3(CH2)3OH; б) C15H31COONa; в) CH3(CH2)2NH2; г) C12H25OSO3Na; д) CH3COOH;
е) C8H17C6H4SO3Na; ж) [C18H37NH3]+Cl–; з) C6H5OH.
10. Укажите правильные определения:
а) критической концентрацией мицеллообразования называется минимальная концентрация раствора ПАВ, при которой из молекул ПАВ начинают образовываться
сферические мицеллы;
б) солюбилизация — явление растворения коллоидного ПАВ в воде;
в) пены — ультрамикрогетерогенные системы;
г) эмульсии — дисперсные системы типа ж/ж.
11. Для стабилизации прямой эмульсии в качестве эмульгатора необходимо использовать:
а) хлорид натрия;
б) олеат натрия (ГЛБ = 20);
в) стеарат кальция (ГЛБ = 4.3);
г) олеиновую кислоту (ГЛБ = 1).
12. Микрогетерогенные системы, в которых дисперсионной средой является газ, а
дисперсной фазой – твердое вещество, называются:
а) суспензиями;
б) аэрозолями;
в) эмульсиями;
г) пенами.
13. Оцените истинность суждений:
1. Движущей силой образования мицелл в растворах коллоидных ПАВ являются гидрофобные взаимодействия.
2.Пены – это полидисперсные системы типа ж/г.
а) верно 1, 2; б) верно 1; в) верно 1; г) неверно 1,2.
14. Выберите название для аминокислоты:
а) аргинин;
б) лизин;
в) триптофан;
г) глутамин
15. В каких формах он может существовать пролин (рI = 7.4) при рН = 8,2?
а)анионная и диполярная формы;
б)катионная и анионная формы;
в)катионная и диполярная формы;
г)диполярная форма
16. Укажите структурную формулу дипептида Val-Glu
а)
б)
в)
г)
17. Укажите продукты, образующиеся при гидролизе дипептида Asn-Trp в избытке водного раствора NaOH:
а) аспарагин и триптофан;
б) динатриевая соль аспарагиновой кислоты и натриевая соль триптофана
в) динатриевая соль аспарагиновой кислоты, натриевая соль триптофана и аммиак;
г) динатриевая соль аспарагиновой кислоты, натриевая соль триптофана и аммиак
18. Декарбоксилирование глицина приводит к образованию:
а) изопентиламина; б) этиламина; в) изобутиламина; г) метиламина;
20
19. Окислительное дезаминирование аланина приводит к образованию:
а) щавелевой кислоты;
б) пировиноградной кислоты;
в) молочной кислоты;
г) щавелевоуксусной кислоты
20. Для белка миоглобина pI = 8.2. Укажите при каком из приведенных значений pH
1) белок максимально набухает;
2) перемещается при электрофорезе к катоду;
3) наименее растворим:
а) pH = 4.2; б) pH = 6.9; в) pH = 8.3.
21. Белок сальмин имеет рI = 11. В его составе:
а) остатков кислых и основных аминокислот приблизительно поровну;
б) преобладают остатки кислых аминокислот;
в) преобладают остатки основных аминокислот;
г) преобладают остатки ароматических аминокислот.
22. При каком из указанных значений рН раствора белок пепсин (pI = 1.7) будет иметь максимальную электрофоретическую подвижность?
а) 11.0;
б) 8.6;
в) 5.3;
г) 4.6.
23. Тиксотропия –– это:
а) образование пространственных структур в золях;
б) обратимые превращения гель – золь или студень – раствор ВМС;
в) образование пространственных структур в растворах ВМС;
г) осаждение белков под действием больших количеств нейтральных электролитов.
24. Какое явление будет наблюдаться при добавлении к раствору белка раствора сульфата
аммония?
а) высаливание;
б) комплексная коацервация;
в) обратимая денатурация;
г) денатурация.
25. Какое из указанных ниже явлений характерно для второй стадии набухания?
а) контракция;
б) небольшое увеличение объема ВМС;
в) диффузия ВМС;
г) значительное увеличение объема ВМС.
26. Какое из нижеследующих определений соответствует понятию «хроматография»:
а) любой метод разделения веществ;
б) очистка твердого вещества методом перекристаллизации;
в) метод идентификации веществ, связанный с получением их окрашенных производных;
г) метод разделения веществ, основанный на различном распределении компонентов
смеси между подвижной и неподвижной фазами.
27. Тонкослойная хроматография может быть применена:
а) для разделения различных биополимеров;
б) для анализа смеси летучих веществ;
в) для разделения газов;
г) для анализа смеси аминокислот.
28. Биоспецифическая хроматография может быть применена для:
а) выделения из биологического материала определенного гормона;
б) обнаружения примеси воды в этиловом спирте;
в) разделения аминокислот;
г) разделения смеси фосфолипидов.
29. В каком порядке будут выходить из колонки аминокислоты, разделяемые методом
ионообменной хроматографии на анионите, при элюировании раствором с понижающимся значением pH (от 10 до 2):
1) лизин (pI = 9.8); 2) глутаминовая кислота (pI = 3.2); 3) аланин (pI = 6.0).
а) 1-3-2;
б) 2-3-1;
в) 2-1-3;
г) 3-2-1.
30. Укажите, на каком доминирующем механизме разделения веществ основана ионообменная хроматография:
а) различная способность к ионообменной адсорбции;
21
б) различия в коэффициентах распределения в подвижной и неподвижной фазах;
в) высокая специфичность связывания с неподвижной фазой;
г) различная проницаемость молекул в неподвижную фазу.
Образец билета для собеседования по модулю II
1) Напишите формулу липида, при гидролизе которого образуются сфингозин, стеариновая кислота и галактоза.
2) Напишите формулу мицеллы додецилсульфата натрия (С12Н25SO3Na) с числом агрегации n. Изобразите схему включения в эту мицеллу октилового спирта.
3) Напишите формулу трипептида Gln-Lys-Phe и уравнение реакции его гидролиза в кислой среде.
4) При каких значениях рН белок (pI = 5.8) а) наименее растворим; б) лучше набухает; в)
имеет наибольшую электрофоретическую подвижность; г) заряжен отрицательно.
5) 5) При хроматографическом разделении жирных кислот, выделенных при гидролизе
липидов, получены "пятна" веществ, характеризуемых следующими значениями Rf:
0.43, 0.59 и 0.75. Какие это вещества?
Табличные значения Rf: стеариновая кислота
0.76, олеиновая кислота 0.60,
линолевая кислота
0.51, линоленовая кислота 0.42, арахидоновая кислота 0.34.
Ситуационные задачи
1. Напишите последовательность следующих превращений:
O
+
+
+
+
CH3COOH/H
NH3
H2O/H
H2O/H
декарбокси- НАДH/H
CH3 C CH2 C
B
A
C
D
E
SKoA гидролиз лирование
гидролиз F
O
2.
Напишите последовательность следующих превращений:
окислительное окислительное
+
+
H2O/H
CH3 CH CH COOC2H5 H2O/H
дезаминиHSKoA
декарбоксиA
B лирование C
D гидролиз E
рование
гидролиз
CH3 NH2
3.
С какими из приведенных ниже соединений может реагировать ацетилкофермент
А? Приведите схемы реакций, укажите условия их протекания. HCl, NaOH, C2H5OH, C6H6,
CH3NH2, НАД+, CO2.
4. Напишите структурную формулу трипептида Gly-Glu-Thr. Укажите пептидные связи,
С- и N-конец пептида.
5. Напишите схему циклооксотаутомерии D-глюкозы. Укажите гликозидную гидроксигруппу.
6. Напишите структурную формулу лактозы, назовите моносахаридные фрагменты и тип
связи между ними, укажите связь, разрывающуюся при гидролизе. К какому типу дисахаридов (восстанавливающему или невосстанавливающему) относится лактоза?
7. Изобразите структуру липида, при гидролизе которого образуются глицерин, олеиновая, пальмитиновая и фосфорная кислоты, серин. К какому типу относится этот липид?
Укажите сложноэфирные связи и асимметрические атомы углерода. Изобразите конфигурацию входящей в состав липида ненасыщенной карбоновой кислоты.
8. Изобразите структурную формулу гуанозин-2',3'-дифосфата. Укажите гликозидную и
сложноэфирную связи. Назовите моносахарид и азотистое основание, входящие в этот
нуклеотид. Напишите таутомерные формы азотистого основания.
9. Для гомологов ряда одноатомных спиртов CnH2n+1OH были определены следующие
величины поверхностной активности: 1010-5; 0.910-5; 3.010-5; 11.310-4 Джммоль-1.
22
Соотнесите эти значения со структурными формулами спиртов: бутанол-1, гептанол-1,
пентанол-1, пропанол-1 и нарисуйте изотермы адсорбции для этих веществ на границе
раствор-воздух. Покажите на примере любой пары из этих спиртов применимость правила Дюкло-Траубе.
10. Можно ли разделить методом ионообменной хроматографии следующие смеси: а)
фосфатидилсерин, фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин; б) глюкоза, лактоза, сахароза? Ответ обоснуйте, исходя из структуры разделяемых веществ.
11. Напишите формулу мицеллы золя алюминий гидроксида, образующегося при воздействии желудочного сока на препарат альмагель, основным компонентом которого является Al(OH)3.
12. Нарисуйте схему включения в ионную мицеллу октилового спирта C 18H33OH и додециламина C12H25NH2. В каком случае относительная солюбилизация будет выше?
13.Процесс ступенчатой ионизации кислотных и основных функциональных групп в молекуле белка в зависимости от рН можно упрощенно представить схемой:
(NH3+)nPt(COOH)m
⇄ (NH3+)nPt(COO−)m + m H+
⇄ (NH2)nPt(COO−)m + n H+
1) катионная форма
(2) биполярный полиион
(3) анионная форма
белок-кислота, рН < ИЭТ
m = n ИЭС, рН = ИЭТ
белок-основание, рН > ИЭТ
Какие формы белка образуют буферную систему в растворе с рН < ИЭТ?
14. При pH = 8.6 белок гистон остается на старте при проведении электрофореза. Что
можно сказать об аминокислотном составе этого белка? К какому электроду будет перемещаться гистон при электрофорезе в среде с физиологическим значением pH?
15. Имеется смесь белков в растворе при pH = 5.3 - желатина (ИЭТ = 4.7), фибриногена
(ИЭТ = 5.5) и гемоглобина (ИЭТ = 6.8). Какой заряд будут иметь молекулы этих белков и в каком направлении они будут продвигаться при электрофорезе?
16. Приведите схему биохимической детоксикации организма от спиртов и альдегидов.
3.4.3. Рейтинговая система оценки знаний обучающихся по учебной дисциплине
1
Биологические окислительновосстановительные
системы
Тсп №1
0/10
Итоговый тест
Тестовый контроль
Текущие контрольные
работы
ЛР
№ п/п
учебной
недели
Число недель 16. Всего ауд. занятий 72 ч.; СРС 36 ч.; Л 18 ч.; ЛПЗ 54 ч.
Наименование
Лабораторные Вид
раздела учебной
работы
контроля
дисциплины
Модульный контроль
Таблица рейтинговой оценки знаний обучающихся
23
2
Биологически важные
поли - и гетерофунциональные соединения
Тсп №2
Кнр №1
3
Стереоизомерия органических соединений
Тсп №3
Кнр №2
Углеводы
Тсп №4
Тсп №5
Кнр №3
Тсп №6
Кнр №4
Лр№1
4,5
6
7
8
9
10
11,12
13
Гетероциклические
соединения, нуклеозиды, нуклеотиды,
нуклеиновые кислоты
Свойства поли
- и гетерофункциональных
соединений
Модульный
тест. Собеседование
Тсп №7
Кнр №5
I Модульный контроль
Липиды
Физико-химические
свойства органических наносистем
Определение
ККМ
Тсп №8
Лр№2
Физико-химические
свойства растворов
биополимеров
Высаливание и
денатурация
белков
Кнр №7
Тсп №10
Лр№3
Хроматография
Разделение
смеси новокаина и анестезина методом
тонкослойной
хроматографии
Тсп №11
Лр№4
Физиологически активные органические
соединения
14
II Модульный контроль
15,16
Промежуточная аттестация
Модульный
тест
Собеседование
Итоговый
тест
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/30
0/20
0/10
0/10
0/10
0/10
Тсп №9
Кнр№6
α-аминокислоты, пептиды
14
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/10
0/30
0/20
0/50
24
3.5. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
3.5.1. Основная литература
ИспользуКоличество экземпляров
№
Год и место
ется при
Наименование
Автор
на кап/п
издания
изучении
в библиотеке
федре
разделов
1.
Биоорганическая хиТюкавкина
2009
мия
Н. А., Бау1500
24
ков Ю. И,
1-6,8
Зурабян
С.Э.
2.
Руководство к лабора- Под ред.
2008
торным занятиям по Тюкавки1-6,8
1500
биоорганической химии ной Н.А.
25
3.
Курс коллоидной хи- Сергеев
М.:
МИА,
7,9-11
1500
10
мии для медицинских В.Н
2008.
вузов
3.5.2. Дополнительная литература
№
п/п
1
1.
2.
3.
4.
Наименование
2
Сборник задач и
упражнений по
общей химии
Общая химия
Общая химия.
Биофизическая
химия. Химия
биогенных элементов
Биоорганическая
химия
Год и
Автор
место
издания
3
4
Пузаков С. А.,
2007
Попков В. А.,
Филиппова
А. А.
Ершов Ю. А., 2007
Попков В. А.,
Берлянд А. C.
и др.
Попков В. А.,
2007
Пузаков С. А.
Тюкавкина
Н. А., Бауков
Ю. И.
2008
Используется
при изучении
разделов
5
Количество экземпляров
на кав библиотеке
федре
7
8
1500
24
7,9-11
1200
20
7,9-11
1500
24
1-6,8
1500
24
7,9-11
25
3.5.3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы
Программное обеспечение
1. OS Windows XP, Vista, 7, набор офисных программ OpenOffice.org (илиMS Office 2003,
2007), Интернет поисковики FireFox или Explorer, Opera, или другие, программные
средства
для
контроля
знаний.
Интернет-сайты
кафедр,
например,
http://rsmu.ru/pf_cmbf.html, базы данных medline, pubmed и др. ChemWin, Excel.
2. Методические материалы на сайте кафедры (примерная и рабочая программы курса,
лекционные материалы, методическое обеспечение лабораторных занятий, материалы
для подготовки к контрольным работам и экзаменам).
3. Выделенный электронный адрес для вопросов и обращений студентов –
[email protected]
Рекомендуемые дополнительные интернет-ресурсы для самостоятельной работы:
— Википедия — информация по всем разделам химии и смежных дисциплин
http://ru.wikipedia.org/wiki/ (на русском языке)
— Алхимиков нет — справочная и учебная информация по общей химии
http://www.alhimikov.net/ (на русском языке)
— The Blue Book — официальное руководство IUPAC по номенклатуре
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (на английском языке)
3.6. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ:
1. Лекционные аудитории и оборудованные химические лаборатории для выполнения
студентами экспериментальных работ, предусмотренных в лабораторном практикуме.
2. Компьютеры и периферия для подготовки преподавателями учебных материалов.
3. Оверхед-проекторы, мультимедиа-проекторы, ноутбуки.
4. Комплекты мультимедийных презентаций и лекционных слайдов, разработанные на
кафедре.
5. Методические материалы для студентов, включающие в себя:
– содержание теоретического материала с указанием источника;
– перечень новых и наиболее важных терминов, необходимых для занятия;
– содержание разделов, выносимых на самостоятельную проработку, с указанием источника;
– задачи для самостоятельного решения;
– наборы заданий САРС;
– примеры контрольных заданий;
– описание лабораторных работ;
– справочный материал (таблицы, схемы, графики и др.) для самостоятельной работы.
Большая часть заданий снабжена ответами для самопроверки.
6. Демонстрационные таблицы и плакаты по основным разделам программы.
7. Шаро-стержневые модели для построения молекулярных моделей органических соединений.
8. Комплекты билетов промежуточных и модульных контрольных работ, тестовых заданий и билетов экзамена.
26
3.6.1. Требования к программному обеспечению учебного процесса:
НаименоТип программы
Наименование
№
вание
раздела учебной
РасКонтролип/п
програмОбучающая
дисциплины
четная
рующая
мы
1.
ChemWin
+
Биологические
Автор
Год разраб.
CW
2010
окислительновосстановительные системы
2.
Биологически
важные поли- и
гетерофунциональные соединения
ChemWin
+
CW
2010
3.
α-аминокислоты,
пептиды
ChemWin
+
CW
2010
4.
Углеводы
ChemWin
MS Excel
+
CW
MS
2010
2010
5.
Гетероциклические соединения,
нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
ChemWin
+
CW
2010
6.
Липиды
ChemWin
+
CW
2010
7.
Биологически
важные природные органические
соединения
ChemWin
MS Excel
+
+
CW
MS
2010
2010
Физико-химия
наносистем
ChemWin
MS Excel
+
CW
MS
2010
2010
Физико-химия
растворов биополимеров
ChemWin
MS Excel
+
CW
MS
2010
2010
8.
9.
+
+
+
+
+
*
+
27
3.7. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
Интерактивные занятия составляют 30% от объема аудиторных занятий.
Особенности проведения
№
Образовательные
занятий
Виды учебной работы
п/п
технологии
(индивидуальные/
групповые)
1.
Лекции с демонстрацией
Лекция
Поток
химических экспериментов,
а также с мультимедийной
презентацией информации
2.
Лабораторные работы
Групповые
3.
Деловые игры
Ролевые и деловые
Групповые
игры, тренинг
4.
Компьютерные симуляции
Компьютерная
Групповые
химических экспериментов.
симуляция
5.
Решение ситуационных заДискуссия
Групповые
дач
3.8. РАЗДЕЛЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ И МЕЖДИСЦИПЛИНАРНЫЕ СВЯЗИ
С ОБЕСПЕЧИВАЕМЫМИ (ПОСЛЕДУЮЩИМИ) УЧЕБНЫМИ
ДИСЦИПЛИНАМИ
Наименование
№
обеспечиваемых
п/п
(последующих)
дисциплин
1
2
3
4
5
6
7
8
Биохимии
Нормальная физиология
Фармакология
Патологическая физиология
Клиническая фармакология
Клиническая биохимия
Реаниматология и интенсивная терапия
Гигиена
№ № разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин
8
9
1
2
3
4
5
6
7
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
11
+
+
+
+
+
+
+
+
10
+
+
+
+
+
+
+
28
4. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОРГАНИЗАЦИИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Обучение складывается из аудиторных занятий (72 ч.), включающих лекционный
курс и лабораторно-практические занятия, и самостоятельной работы (36 ч.). Основное
учебное время выделяется на лабораторно-практические занятия, на которых отрабатываются решения ситуационных задач, выполняются лабораторных работ с закреплением
практических навыков, решаются тестовые задания.
В соответствии с требованиями ФГОС ВПО в учебном процессе широко используются активные и интерактивные формы проведения занятий (ролевые игры, разбор конкретных ситуаций, результатов лабораторных работ.). Удельный вес занятий, проводимых
в интерактивных формах, составляет не менее 30% аудиторных занятий.
Самостоятельная работа студентов подразумевает подготовку к практическим
занятиям и включает изучение специальной литературы по теме (рекомендованные
учебники, методические пособия). Работа с учебной литературой рассматривается как вид
учебной работы по дисциплине и выполняется в пределах часов, отводимых на её
изучение. Каждый обучающийся обеспечивается доступом к библиотечным фондам
кафедры и ВУЗа.
По каждому разделу на кафедре разработаны методические рекомендации для студентов, а также методические указания для преподавателей.
Работа студента в группе формирует чувство коллективизма и коммуникабельность.
Текущий контроль усвоения предмета осуществляется устным опросом в ходе
практических занятий, при решении типовых ситуационных задач, тестовых заданий и
контрольных работ. Рубежный (модульный) контроль проводится в виде модульного теста
и устно-письменного собеседования.
В конце курса предусматривается проведение итогового тестового контроля по
всем пройденным темам в виде компьютерного тестирования. По результатам сданных
модулей на 70% и выше от общей суммы баллов, выполненных и сданных лабораторных
работ, студент допускается к итоговому тесту. Написание итогового теста на результат
70% и выше позволяет студенту получить зачет.
Текущие тесты и контрольные работы не переписываются. Модульный контроль
студент может переписывать неограниченное количество раз, а на итоговый тест, который
определяет получение зачета как формы промежуточной аттестации, отводится три попытки.
Пересдача итогового теста проводится в присутствии комиссии.
По решению кафедры на пересдаче итогового теста, если студент получил результат от 50% до 70%, добор баллов до 70% может проходить в письменно-устной форме.
29
Лист ежегодного утверждения рабочей программы учебной по дисциплине
____________________________________________________________________
Рабочая программа:
одобрена на 20__/20__ учебный год. Протокол № ___ заседания кафедры
от “___”_________ 20___ г.
Зав. кафедрой__________________________________________________
Зав. уч. частью_________________________________________________
Рабочая программа:
одобрена на 20__/20__ учебный год. Протокол № ___ заседания кафедры
от “___”_________ 20___ г.
Зав. кафедрой__________________________________________________
Зав. уч. частью_________________________________________________
Рабочая программа:
одобрена на 20__/20__ учебный год. Протокол № ___ заседания кафедры
от “___”_________ 20___ г.
Зав. кафедрой__________________________________________________
Зав. уч. частью_________________________________________________
Рабочая программа:
одобрена на 20__/20__ учебный год. Протокол № ___ заседания кафедры
от “___”_________ 20___ г.
Зав. кафедрой__________________________________________________
Зав. уч. частью_________________________________________________
Рабочая программа:
одобрена на 20__/20__ учебный год. Протокол № ___ заседания кафедры
от “___”_________ 20___ г.
Зав. кафедрой__________________________________________________
Зав. уч. частью_________________________________________________