МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
ФакультетАграрных технологий
Кафедра Химии, физики и физико-химических методов исследования
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной работе
___________Л.И. Задорожная
«_____»__________ 20____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине
В.2.1. Органическая химия
по направлению
подготовки бакалавров
111100.62 Зоотехния
по профилю подготовки
Технология производства продукции животноводства
Квалификация (степень)
выпускника
Бакалавр
Майкоп
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
направлению (специальности) 1111100.62 Зоотехния
Составитель рабочей программы:
кандидат педагогических наук, доцент
(должность, ученое звание, степень)
(подпись)
Сичко Н.О.
(Ф.И.О.)
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры
Химии, физики и физико-химических методов исследования
(наименование кафедры)
Заведующий кафедрой
«___»________20__г.
(подпись)
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Председатель
учебно-методического
совета направления (специальности)
(где осуществляется обучение)
Попова А.А.
(Ф.И.О.)
«___»_________20__г.
(подпись)
Хатко З.Н.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Ярмоц А.В.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Гук А.Г.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Хатко З.Н.
(Ф.И.О.)
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
Зав. выпускающей кафедрой
по направлению (специальности)
1. Цели и задачи учебной дисциплины
Цель дисциплины – дать студентамфундаментальные знания в областитеории и
практики современной органической химии.
Задачи курса:
 рассмотрение вопросов, связанных с номенклатурой, составом, структурой,
электронным строением и химическими свойствами основных классов
органических соединений,
 дать понятия об основных типах механизмов реакций для различных классов
органических соединений;
 изучение классификации органических реакций, типов реагентов, условий
проведения реакций.
2. Место дисциплины в структуре ОП бакалавриата
Дисциплина входит в перечень курсов вариативной части математического и
естественнонаучного цикла ОП. Она имеет предшествующие логические и
содержательно-методические связи с предметами, изученными студентами в процессе
освоения образовательной программы основного общего образования по предметам
«Химия», «Физика и биофизика», «Математика», а также сопутствующие связи с
дисциплиной базовой части профессионального цикла «Химия природных и
высокомолекулярных соединений», «Биологически активные соединения в сельском
хозяйстве», «Биотехнология». Полученные знания имеют значения для освоения
специальных технологических дисциплин в области технологии производства
продукции животноводства.
Данная дисциплина является основой для изучения дисциплин «Механизация,
электрификация и автоматизация в животноводстве», «Генетика и биометрия»,
«Биохимия животных».
3. Компетенции
дисциплины
обучающегося,
формируемые
в
результате
освоения
В результате освоения дисциплины студент должен:
знать:
- основы номенклатуры различных классов органических соединений, особенности их
состава и структуры, электронного строения, способов получения и химических свойств
в зависимости от специфичности и природы входящих в их состав замещающих групп
(ОК-2, ОК-6, ПК-19);
- общие закономерности реакционной способности органических соединений как
химической основы их биологического функционирования (ОК-2, ОК-6, ПК-6);
уметь:
- проводить синтезы органических соединений; использовать при проведении
органических синтезов теоретические знания о составе и свойствах органических
соединений различных классов (ОК-2, ОК-6, ПК-6);
- проводить экспериментальные исследования по
обосновывать наблюдаемые явления (ОК-2, ОК-6, ПК-6);
заданной
методике;
научно
- использовать в практической работе основные методы по оценке реакционной
способности органических соединений(ОК-2, ОК-6, ПК-6);
- представлять данные экспериментальных исследований в виде графиков и таблиц (ОК-2,
ОК-6, ПК-6);
- производить наблюдения за протеканием химических реакций и делать обоснованные
выводы (ОК-2, ОК-6, ПК-6);
- решать типовые качественные и расчетные химические задачи (ОК-2, ОК-6, ПК-6);
- уверенно ориентироваться в информационном потоке (использовать справочные данные
и библиографию по той или иной проблеме) (ОК-2, ОК-6, ПК-19);
- правильно воспринимать и использовать теоретические знания на практике,
осуществлять анализ, синтез, сравнение, аналогии, обобщения, объяснения (ОК-2, ОК-6,
ПК-6).
владеть:
 методикой получения практической информации
экспериментальных данных (ОК-2, ОК-6, ПК-19).
на
основе
имеющихся
4.1. Объем дисциплины и виды учебной работы по очной форме обучения
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2зачетных единицы (72 часа).
Семестры
Всего
Вид учебной работы
часов/з.е.
2
Аудиторные занятия (всего)
38/1,06
38/1,06
В том числе:
Лекции (Л)
19/0,53
19/0,53
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
19/0,53
19/0,53
Самостоятельная работа студентов (СРС) (всего) 34/0,9
34/0,9
В том числе:
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы
Реферат
10/0,27
10/0,27
Другие виды СРС (если предусматриваются,
приводится перечень видов СРС)
1. Учебно-исследовательская работа.
12/0,3
12/0,3
2. Составление плана-конспекта.
12/0,3
12/0,3
Форма промежуточной аттестации:
зачет
Общая трудоемкость
-
-
72/2
72/2
4.2. Объем дисциплины и виды учебной работы по заочной форме обучения
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2зачетных единицы (72 часа).
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа студентов (СРС) (всего)
В том числе:
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы
Реферат
Другие виды СРС (если предусматриваются,
приводится перечень видов СРС)
1. Учебно-исследовательская работа.
2. Составление плана-конспекта.
3. Контрольная работа
Форма промежуточной аттестации:
зачет
Общая трудоемкость
Семестры
Всего
часов/з.е.
8/0,22
2
8/0,22
4/0,11
4/0,11
64/1,78
4/0,11
4/0,11
64/1,78
10/0,27
10/0,27
22/0,6
22/0,6
10/0,27
-
22/0,6
22/0,6
10/0,27
-
72/2
72/2
5. Структура и содержание дисциплины
5.1. Структура дисциплины для очной формы обучения
№
п/п
Раздел дисциплины
1. Введение.Основные
положения теории
строения органических
соединений А.М.
Бутлерова.Классификация
и номенклатура
органических соединений.
Типы химических связей
2. Углеводороды.Алканы.
Алкены. Общая
характеристика, основы
международной
номенклатуры.
3. Углеводороды.Алкадиены.
Алкины. Общая
характеристика, основы
международной
номенклатуры. Значение
углеводородов.
4. Ароматические
углеводороды. Бензол и
его гомологи, их
получение и свойства.
5. Спирты.Номенклатура,
классификация, способы
получения и свойства.
6. Многоатомные спирты.
Получение, свойства,
применение.
Виды учебной работы,
Формы текущего
включая
контроля
самостоятельную и
успеваемости
Неделя трудоемкость (в часах) (по неделям семестра)
семестра
Форма
промежуточной
Л С/ПЗ ЛР СРС
аттестации
(по семестрам)
2 семестр
4
Тестирование
4
Защита лабораторной
работы
1-2
2
2
3-4
2
2
5-6
2
2
4
Защита лабораторной
работы
7-8
2
2
4
Модуль
9-10
2
2
4
Тестирование
11-12
2
2
4
Защита лабораторной
работы
7. Карбоновые кислоты.
Классификация, способы
получения, свойства.
8. Производные карбоновых
кислот.
9. Окси и оксо-кислоты.
Классификация, способы
получения, свойства.
Содержание в живых
организмах и роль.
13-14
2
2
4
Модуль
15-16
2
3
4
Защита лабораторной
работы
17-19
3
2
2
Модуль
10. Промежуточная
аттестация
ИТОГО:
Зачет в устной форме
19
19
19
34
5.2. Структура дисциплины для заочной формы обучения
№
п/п
Виды учебной работы,
Неделя включая самостоятельную
семестра и трудоемкость (в часах)
Л
С/ПЗ ЛР
СРС
Раздел дисциплины
2 семестр
1. Введение.Основные положения теории
строения органических соединений А.М.
Бутлерова.Классификация и номенклатура
органических
соединений.
Типы
химических связей
1-2
8
3-4
8
5-6
8
4. Ароматические углеводороды. Бензол и его
гомологи, их получение и свойства.
7-8
8
5. Спирты.Номенклатура,
классификация,
способы получения и свойства.
9-10
8
6. Многоатомные
11-12
6
2. Углеводороды.Алканы,
Общаяарактеристика,
еждународнойноменклатуры.
Алкены.
основы
3. Углеводороды.Алкадиены. Алкины. Общая
характеристика, основы международной
номенклатуры. Значение углеводородов.
спирты.
Получение,
свойства, применение.
7. Карбоновые кислоты. Классификация,
способы получения, свойства.
8. Производные карбоновых кислот.
9. Окси и оксо-кислоты. Классификация,
способы получения, свойства. Содержание
в живых организмах и роль.
10. Промежуточная аттестация: зачет
ИТОГО:
13-14
6
15-16
2
2
6
17-18
2
2
6
4
4
64
18
5.3.Содержание разделов дисциплины «Физическая и коллоидная химия», образовательные технологии
Лекционный курс
Трудоемкость
Наименование (часы / зач.
№
темы
ед.)
п/п
дисциплины
ОФО ЗФО
Тема Введение.
2/0,06
1. Основные
положения
теории строения
органических
соединений
А.М. Бутлерова.
Классификация
и номенклатура
органических
соединений.
Типы
химических
связей.
-
Содержание
Предмет органической химии.
Важнейшие этапы развития
органической химии. Основные
сырьевые источники получения
органических соединений. Понятие
о методах выделения, очистки и
идентификации органических
веществ. Краткие сведения о
развитии теоретических
представлений в органической
химии. Теория химического
строения органических соединений
А.М.Бутлерова. Современные
данные о строении и природе
связей в органических соединениях.
Взаимное влияние атомов
вмолекуле и его природа.
Индукционный эффект.
Мезомерный эффект (сопряжение).
Классификация органических
соединений. Гомология.
Формируемые
компетенции
Результаты освоения
(знать, уметь, владеть)
Образовательные
технологии
ОК-2
ОК-6
ПК-6
Знать:основы строения и
реакционной способности
органических соединений: виды
изомерии, электронное строение
атома углерода, взаимное
влияние атомов в молекуле и
способы его передачи с помощью
электронных эффектов,
механизмы важнейших
химических реакций; Уметь:
определять принадлежность
органических
соединений к определенным
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
Владеть:навыками безопасной
работы с органическими
Лекции
Функциональные группы. Понятие
о промежуточных соединениях свободных радикалах, карбанионах,
карбкатионах.
Тема Углеводороды. 2/0,06 1/0,028 Алканы.Общая формула.
2. Алканы,
Гомологический ряд. Строение,
Алкены. Общая
изомерия, номенклатура. Понятие
характеристика,
об алкилах. Характеристика связей
основы
С-С и С-Н.
международной
Способы получения. Физические
номенклатуры.
свойства. Химические свойства.
Реакции замещения их
радикальный механизм. Понятие о
цепных реакциях. Окисление и
дегидрирование при высоких
температурах. Крекинг, пиролиз,
изомеризация. Важнейшие
представители. Алкены. Общая
формула. Гомологический ряд.
Строение, изомерия, номенклатура.
Характеристика двойной углеродуглеродной связи. Способы
получения алкенов. Физические
свойства. Химические свойства.
Реакции присоединения, их
электрофильный механизм.
Правило Марковникова и его
ОК-6
ПК-6
ПК-19
веществами и химической
аппаратурой; методикой
получения практической
информации, на основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:строение,
номенклатуру,
физические
и
химические
свойства алканов и алкенов;
механизм
радикального
замещения; понятие о цепных
реакциях.
Уметь:определять
принадлежность органических
соединений
к
определенным
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Лекции
современная трактовка. Реакции
окисления алкенов. Озонолиз.
Полимеризация. Важнейшие
представители.
Тема Углеводороды. 2/0,06
3. Алкадиены.
Алкины. Общая
характеристика,
основы
международной
номенклатуры.
Значение
углеводородов.
Тема Ароматические
4. углеводороды.
Бензол и его
гомологи, их
получение и
свойства.
-
Алкины.
Общая
формула.
Гомологический ряд. Строение,
изомерия,
номенклатура.
Характеристика тройной углеродуглеродной
связи.
Способы
получения (на примере ацетилена):
из карбида кальция, пиролизом
метана, из галогенопроизводных.
Физические свойства. Химические
свойства. Реакции присоединения.
Полимеризация ацетилена.
Кислотный характер алкинов с
концевой
тройной
связью,
образование
ацетиленидов.
Важнейшие представители.
2/0,06 2/0,06 Общая формула алициклических
углеводородов. Гомологический
ряд. Строение, изомерия,
номенклатура. Способы получения
из ациклических соединений.
Физические свойства. Химические
ОК-2
ОК-6
ПК-6
ОК-2
ОК-6
ПК-6
Знать:
строение,
изомерию,
номенклатуру,
физические
и
химические свойства алкадиенов
и алкинов; механизм реакций
присоединения и полимеризации.
Уметь: составлять уравнения
реакций получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:строение,
изомерию,
номенклатуру,
способы
получения,
физические
и
химические
свойства
ароматических
углеводородов;
механизм
реакций
Лекции
Лекции
свойства. Одноядерные
ароматические углеводороды.
Гомологический ряд, строение,
номенклатура, изомерия. Понятие
об «ароматическом характере».
Источники и способы получения.
Физические свойства. Формула
Кекуле
и
современные
представления о строении бензола.
Гомологический
ряд
бензола.
Химические свойства. Реакции
электрофильного замещения и их
механизм. Правило ориентации в
реакциях электрофильного
замещения.
Реакции
присоединения. Окисление и
дегидрирование.
Важнейшие
представители.
Тема Спирты.
5. Номенклатура,
классификация,
способы
получения и
свойства.
2/0,06 1/0,028 Одноатомные спирты. Общая
формула насыщенных
алифатических спиртов.
Гомологический ряд, изомерия,
номенклатура. Понятие о
первичных, вторичных и третичных
ОК-2
ОК-6
ОК-13
ПК-6
электрофильного замещения.
Уметь:определять
принадлежность органических
соединений к определенным
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
составлять уравнения реакций
получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:строение,
изомерию,
номенклатуру,
способы
получения,
физические
и
химические свойстваодноатомных
спиртов;
Уметь: определять
Лекции
спиртах. Способы получения.
Физические свойства. Химические
свойства: реакции, протекающие с
разрывом связи О-Н; реакции,
протекающие с разрывом связи СО; окисление и дегидрирование.
Важнейшие представители.
Тема Многоатомные
6. спирты.
Получение,
свойства,
применение.
2/0,06
-
Многоатомные спирты.
Двухатомные спирты (гликоли).
Строение, изомерия, номенклатура.
Получение, химические свойства и
применение (на примере
этиленгликоля). Трехатомные
спирты (глицерины). Строение,
номенклатура. Важнейший
ОК-6
ОК-13
ОК-14
ПК-6
принадлежность органических
соединений к определенным
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
составлять уравнения реакций
получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:строение,
изомерию,
номенклатуру,
способы
получения,
физические
и
химические
свойства
многоатомных спиртов.
Уметь: определять
принадлежность органических
соединений к определенным
Лекции
представитель – глицерин.
Тема Карбоновые
2/0,06
7. кислоты.
Классификация,
способы
получения,
свойства.
-
Одноосновные кислоты. Общая
формула, изомерия, номенклатура.
Нахождение в природе, способы
получения. Физические свойства.
Химические свойства. Кислотность
карбоновых кислот, диссоциация.
Реакции по карбоксильной
группе, реакции по
углеводородному радикалу,
декарбоксилирование. Важнейшие
ОК-2
ОК-6
ОК-13
ПК-6
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
составлять уравнения реакций
получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:
строение,
изомерию,
номенклатуру,
способы
получения,
физические
и
химические свойства карбоновых
кислот; реакции по карбоксильной
группе
и
углеводородному
радикалу.
Уметь: определять
принадлежность органических
соединений к определенным
Лекции
представители.
Тема Производные
8. карбоновых
кислот.
2/0,06
-
Классификация, номенклатура.
Понятие о кислотных радикалах
(ацилах), ацилировании и
ацилирующихагентах.
Галогенангидриды. Общая
формула. Способы получения.
Свойства. Отдельные
представители.
Ангидриды. Общая формула
ангидридов одноосновных и
ОК-6
ОК-13
ОК-14
ПК-6
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
составлять уравнения реакций
получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:строение,
изомерию,
номенклатуру,
способы
получения,
физические
и
химические
свойствагалогенангидридов,
ангидридов, сложных эфиров,
амидов карбоновых кислот.
Уметь: определять
принадлежность органических
соединений к определенным
Лекции
двухосновных кислот.
Способы получения, применение.
Отдельные представители.
Сложные эфиры. Общая формула.
Номенклатура. Способы получения,
нахождение в природе. Реакция
этерификации. Физические и
химические свойства. Отдельные
представители. Амиды карбоновых
кислот. Определение. Строение,
номенклатура. Способы получения.
Физические свойства. Химические
свойства. Отдельные
представители. Нитрилы
карбоновых кислот. Определение.
Строение, номенклатура. Способы
получения. Химические свойства.
Отдельные представители.
Тема Окси и оксо3/0,08
9. кислоты.
Классификация,
способы
получения,
свойства.
Содержание в
живых
организмах и
роль.
-
Окси и оксокислоты.
Классификация. Структурная
изомерия, номенклатура.
Нахождение в природе, способы
получения: гидролиз
галогензамещенных кислот,
гидратация ненасыщенных кислот,
оксинитрильный синтез, брожение
углеводов. Физические свойства.
Химические свойства: кислотные
ОК-6
ОК-13
ОК-14
ПК-6
классам и группам на основе
классификационных признаков;
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
составлять уравнения реакций
получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
Знать:строение,
изомерию,
номенклатуру,
способы
получения,
физические
и
химические свойства окси- и
оксокислот.
Уметь: определять
принадлежность органических
соединений к определенным
классам и группам на основе
классификационных признаков;
Лекции
свойства, спиртовые свойства,
отношение к нагреванию.
Стереохимия углерода. Оптическая
изомерия оксикислот (на примере
молочной кислоты). Оптическая
активность органических
соединений. Оптические антиподы
(энантиомеры),
рацематы.Важнейшие
представители. Ароматические
гидроксикислоты.
Итого
19/0,53 4/0,11
составлять формулы и давать
названия по структурной формуле
в соответствии с правилами
номенклатуры ИЮПАК;
составлять уравнения реакций
получения органических
соединений и реакций,
характеризующих их химические
свойства;
Владеть: навыками безопасной
работы с органическими
веществами
и
химической
аппаратурой;
методикой
получения
практической
информации,
на
основе
имеющихся экспериментальных
данных.
5.4. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и
объем в часах
№
п/п
№ раздела
дисциплины
Объем в часах /
трудоемкость в
з.е.
Наименование практических и
семинарских занятий
Практические и семинарские занятия учебным планом не предусмотрены.
5.5 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
№ раздела
дисциплины
Наименование
лабораторных работ
Спирты.
Номенклатура,
классификация,
Свойства одноатомных спиртов.
способы получения и
свойства.
Восстановление альдегидами
соединений двухвалентной меди
Производные
(реакция Троммера) и
карбоновых
соединений серебра (реакция
кислот.
«серебряного зеркала», реакция
Толлинса).
Углеводороды
Теоретический коллоквиум.
Карбоновые кислоты.
Классификация,
Карбоновые кислоты и их
способы получения, производные.
свойства.
Карбоновые кислоты.
Кислотные свойства карбоновых
Классификация,
кислот. Получение сложных
способы получения,
эфиров карбоновых кислот.
свойства.
Свойства аминов.
Свойства аминов.
Спирты. Альдегиды.
Теоретический коллоквиум.
Карбоновые кислоты.
Итого
Объем в часах /
трудоемкость в з.е.
ОФО
ЗФО
4/0,11
2/0,05
4/0,11
-
2/0,05
-
4/0,11
2/0,05
2/0,05
-
2/0,05
-
1/0,03
-
19/0,53
4/0,11
5.6. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
Курсовой проект (работа) учебным планом не предусмотрен.
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
Разделы и темы рабочей
№
программы самостоятельного
п/п
изучения
1.
2.
3.
4.
5.
Многоатомные спирты.
Получение, свойства,
применение.
Перечень домашних
заданий и других
вопросов для
самостоятельного
изучения
УИРС. Взаимодействие
многоатомных спиртов
с гидроксидами
тяжелых металлов.
Спирты. Номенклатура,
классификация, способы
получения и свойства.
УИРС. Определение
концентрации спирта
рефрактометрическим
методом.
Введение. Основные положения УИРС. Методы
теории строения органических разделения
соединений А.М. Бутлерова.
органических веществ.
Классификация и номенклатура
органических соединений.
Типы химических связей.
По всем разделам курса
Написание реферата на
одну из тем,
предложенную
преподавателем.
Введение. Основные положения
теории строения органических
соединений А.М. Бутлерова.
Классификация и номенклатура
органических соединений.
Типы химических связей.
Вопросы на
самостоятельное
изучение, составление
план-конспекта:
Основные
сырьевые источники
получения
органических
соединений. Понятие о
методах выделения,
очистки и
идентификации
органических
веществ. Краткие
сведения о развитии
теоретических
представлений в
Объем в
часах /
трудоемкость
Сроки
в з.е.
выполнения
ОФО
ЗФО
2-4 неделя
4/0,11 6/0,16
4-6 неделя
4/0,11 6/0,16
6-7 неделя
4/0,11 6/0,16
В течение
семестра
10/0,27 10/0,27
февраль
3/0,8
9/0,25
6.
7.
8.
органической химии
Углеводороды. Алкадиены.
Вопросы на
Алкины. Общая
самостоятельное
характеристика, основы
изучение, составление
международной номенклатуры. план-конспекта:
Значение углеводородов.
Полимеризация
ацетилена.
Кислотный
характер
алкинов с концевой
тройной
связью,
образование
ацетиленидов.
Важнейшие
представители.
Производные карбоновых
кислот.
Окси и оксо-кислоты.
Классификация, способы
получения, свойства.
Содержание в живых
организмах и роль.
Вопросы на
самостоятельное
изучение, составление
план-конспекта:
Амиды карбоновых
кислот. Определение.
Строение,
номенклатура. Способы
получения.
Физические свойства.
Химические свойства.
Отдельные
представители.
Нитрилы карбоновых
кислот. Определение.
Строение,
номенклатура. Способы
получения. Химические
свойства. Отдельные
представители.
Вопросы на
самостоятельное
изучение, составление
план-конспекта:
Нахождение в природе,
способы
получения: гидролиз
галогензамещенных
кислот, гидратация
март
3/0,8
апрель
3/0,8
май
3/0,8
9/0,25
9/0,25
9/0,25
ненасыщенных кислот,
оксинитрильный синтез,
брожение углеводов.
Физические свойства.
Химические свойства:
кислотные свойства,
спиртовые свойства,
отношение к
нагреванию.
Стереохимия углерода.
Оптическая изомерия
оксикислот (на примере
молочной кислоты).
Оптическая активность
органических
соединений.
Оптические антиподы
(энантиомеры),
рацематы. Важнейшие
представители.
Ароматические
гидроксикислоты.
9. По всем разделам курса
10. Итого
Контрольная работа
34/0,9 64/1,78
Темы рефератов
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Полимеризация алкенов и сопряженных диенов. Механизмы, инициаторы
полимеризации. Применение отдельных полимеров.
Фенолоформальдегидные смолы, механизм образования, применение. Природные и
синтетические жиры.
Оптическая изомерия органических соединений.
Проблемы синтеза белка.
Разнообразие углеводов в природе.
Полимеры и экономика.
Физико-химические основы фотосинтеза.
Органическая химия - материальная основа современного общества.
Пестициды в сельском хозяйстве.
Физико-химические методы исследования органических соединений.
История синтеза каучука.
Применение полимеров в сельском хозяйстве.
Проблема искусственной пищи.
История и современное состояние химии белка.
Работы русских учёных в области синтеза лекарственных веществ и красителей.
Алкалоиды.
Антибиотики в сельском хозяйстве.
Новые искусственные и синтетические волокна.
19. Оптически-активные вещества.
20. Нахождение в природе и биологическое значение углеводов.
21. Роль органической химии в повышении эффективности сельскохозяйственного
производства.
22. Жиры - основа растительных и животных тканей.
23. Полимеры на основе этилена и других алкенов.
24. Реакции полимеризации и поликонденсации как способы получения полимерных
материалов.
25. Натуральные и синтетические каучуки.
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
Контрольная работа №1: «Предельные и непредельные углеводороды»
1. Назовите по
соединения:
рациональной
и
систематической
CH3
à) CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
CH3
следующие
â) CH3-CH2-CH-C C-CH2-CH2-CH-CH3
C2H5CH3
CH3
CH3
ã)
á) CH3-CH-CH2-CH=C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
номенклатуре
CH2=CH-CH2-C=CH-CH2-CH-CH3
H3C CH-CH3
CH=CH2
CH3
2. Напишите формулы циклических изомеров состава С7Н14, имеющих
четырехчленный цикл и назовите их.
3. Напишите формулы изомерных монобромбутанов и назовите их.
4. Назовите следующие соединения:
CH=CH2
CH-CH2-CH3
HO3S
CH3
à)
â)
Br
CH2-CH2Cl
CH2-CH2-CH2-OH
á)
CH3-CH2-C-CH3
CH2-CH2-OH
5.
ã)
O2N
CH2-CH-CH2-CH2-CH3
Cl
O2N
Назовите соединение по систематической и рациональной номенклатуре:
CH3-CH2-CH=CH-CH2
CH3-CH-CH2-C-OH
CH3
6. Напишите структурные формулы следующих:
а) 4,5-диметил-6-(2-метилбутил)-7-этилдодецен-3;
б) 1-циклопентил-2-этилоктадиен-1,4-диол-3,5;
в) 1,3-ди(3-хлорциклопентил)пентен-2;
г) циклогексатриол-1,3,5.
Контрольная работа №2 «Алифатические углеводороды»
1. Получите 3,4-диметилгексана следующими реакциями:
а) реакцией Вюрца;
б) гидрированием непредельных углеводородов;
в) электролизом солей карбоновых кислот;
г) сплавлением солей карбоновых кислот с щелочами.
2. Напишите схемы получения 2,3-диметилбутана, используя методы, при которых
число атомов углерода: 1) увеличивается вдвое; 2) уменьшается на один; 3)
остается тем же.
3. Напишите реакции галогенирования (хлорирования и бромирования),
сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (разбавленной азотной
кислотой 1400С) для 2-метилпентана и рассмотрите механизм фотохимического
сульфохлорирования (SR).
4. Из соответствующих моно- и дигалогенпроизводныхполучите 2-метилбутен-1.
Для данного соединения напишите реакция гидратации, гидробромирования в
нормальных условиях и в присутствии перекиси, аномального хлорирования и
полимеризации.
5. Напишите структурные формулы углеводородов, при озонолизе которых
образуются:
1) метилэтилуксусный альдегид СН3СН2СН(СН3)СНО и формальдегид СН2О;
2) ацетон и пропионовый альдегид.
6. Для 2-метилпентана напишите реакцию с бромом, а для полученного
монобромпроизводного со спиртовым раствором щелочи. Полученное соединение
окислите конц. раствором КМnО4 в присутствии серной.
7. Напишите реакции окисления пентена-2:
1) надбензойной кислотой;
2) конц. р-ром перманганата калия в присутствии серной кислоты;
3) водным р-ром перманганата калия.
8. Составьте схемы следующих превращений:
1) 3-метилбутен-1 ——> 2-метилбутен-2;
2) пропанол-1 ———> 1,6-дибромгексан;
3) бутан ——>метан;
4)2-метилпентанол-1  3-бром-2-метилпентан.
9. Какие продукты образуются при действии спиртового раствора щелочина:
1) 1,1-дибромбутан;
2) 1,2-дихлор-4-метилпентан.
10. Напишите уравнения следующих реакций:
а) 2-метилпентадиен-1,4 + HBr (1 моль; 20 0С)
б) 1-бромгексадиен-1,4 + Br2 (1 моль);
3-метилпентадиен-1,3 + СCl2 (1 моль, 20о)
в) озонолиз 3,3,5-гексадиена-1,4;
г) взаимодействие бензилфенилацетилена с водой в условиях реакции Кучерова;
д) взаимодействие бутина-1 с метилэтилкетоном в присутствии щелочи (назовите
продукт).
11. Напишите реакции диенового синтеза для следующих углеводородов:
1) 2-метилгексадиена-2,4 и кротонового альдегида (СН3-СН=СН-СНО).
2) 2,3-диметилбутадиена-1,3 и нитроэтилена.
3) изопрена и кротонового альдегида;
4) 2,4-гексадиена с малеиновым ангидридом.
12. При помощи каких последовательных реакций можно осуществить следующие
превращения:
а) ацетилен
гексин-3;
б) ацетилен  2-нитрогексан.
13. Какие соединения образуются при энергичном окислении (KМnO4; 100 0С)
продуктов присоединения 1 моль брома к гексадиену-2,4 в положение 1,2- и в
положение 1,4-?
14. Напишите структурные формулы углеводородов и назовите непредельные
соединения, при озонолизе которых образуются:
а) смесь ацетона и малоновогодиальдегида (ОНС-СН2-СНО) в соотношении 2:1;
б) смесь формальдегида, глиоксаля (ОНС-СНО) и диацетила (СН3СОСОСН3) в
соотношении 2:1:1.
Контрольная работа №3 «Циклические углеводороды»
1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения:
а) пропилбензол + циклопентен в присутствии HF;
б) бромирование 1,3-диметилциклогексана;
в) нагревание 3-этилциклогексена со смесью K2Cr2O7 + H2SO4;
г) дегидроциклизация 2,3-диметилгептана.
д) нагревание 1-метил-4-этилциклогексана в присутствии Pd;
е) гидрирование изопропилциклопропана при 80оС в присутствии Ni-катализатора;
ж) нагревание октана при 500оС в присутствии Cr2O3, нанесенного на поверхность
оксида алюминия;
з) нагревание (300оС) 1,4-диэтилциклогексана в присутствии Рt;
и) бромированиеметилциклопропана;
к) нагревание изопрена со стиролом;
л) действие металлического натрия на смесь иодистоговтор-бутила и
циклопентилиодида.
2. Предложите схемы следующих превращений, используя только неорганические
реагенты; укажите условия соответствующих реакций и назовите промежуточные
соединения:
а) метан метилциклогексан;
б) гептан хлорметилциклогексан;
в) этилен циклогексен.
3. Напишите структурные формулы и назовите промежуточные и конечные
продукты в следующих схемах превращений:
C H OH
H SO
Pt/C
CH3ÑH2 Br
à) öèêëî ãåêñèë- + KOH 2 5
À
Á
 2t C 4 à + Ä
tC
AlBr3
áðî ì èä
á) ýòèëáåí çî ë + ï ðî ï èëåí H3PO4
HNO3
À +Á
H2SO4
Â
4. Какиемононитропроизводные образуются при нитровании нитрующей смесью
изомерных дибромбензолов. Напишите уравнения соответствующих реакций и
назовите полученные вещества.
5. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1-этилциклогексена со следующими
реагентами: а) бромом в растворе CCl4 при 20 0С; б) водным раствором KMnO4; в)
KMnO4 при 100 0С в присутствии H2SO4; г) гидрохлорирования; д)
гидробромирования в присутствии Н2О2; е) водородом в присутствии Pt при 20 0С.
6. Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения:
а) бензол + циклопентен в присутствии HF;
б) бромирование п-хлор(трихлорметил)бензола в присутствии AlBr3;
в) изопрен + метилвинилкетон;
г) бензол + циклогексилбромид в присутствиииAlCl3.
д) нитрование нитрующей смесью п-толил(3-трифторметилфенил)кетона;
е) хлорирование на свету п-нитроэтилбензола.
ж) бромирование (1 моль брома) 4-(4-гидроксифенокси)нитробензола в присутствии
FeBr3;
7. В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола
следующих соединений:
а) 2,4-динитротолуол;
б) 2-хлор-3,5-динитробензолсульфокислоты.
в) п-бромбензойная кислота
г) м-изопропилбензойная кислота;
д) 2-нитро4-ацетилбензойная кислота
8. Какие из перечисленных ниже соединений легче, чем бензол, а также труднее
вступают в реакцию алкилирования в присутствии: а) п-нитрохлорбензол, б)
нитробензол,
в)
о-метилфенол,
г)
изопропилбензол,
д)
бромид
+
триэтилфениламмония [(CH3)3N C6H5]Br . Напишите соответствующие реакции и
назовите полученные соединения.
9. Заполните следующие схемы превращений и назовите промежуточные и конечные
продукты:
à) áåí çî ë + ï ðî ï èëåí
H3PO4
CH3CH2COCl
A
AlCl3
AlCl3
á) òî ëóî ë + õëî ðàí ãèäðèä
áåí çî éí î é êèñëî òû
à)
C6H5CH2COONa
á)
C6H6
Br2
FeBr3
NaOH
t
À
A
CH3COCl
AlCl3
HNO2+H2SO4
Cl
À20 0C2 , FeCl Á Zn[H]
+ HCl
3
CH2=CH2
H3PO4
Á+ Â
Á+Â
Á
[H]
KMnO4
0
H2 O , 100 C
Ã+ Ä
Â
Ã
Â
Br2
FeBr3
HNO3
ðàçá.0
Cl2
t
Ã
Ã
Å +Æ
10. Укажите условия следующих превращений:
а) пропан  пропилен метилацетилен 1,3,5-триметилбензол;
б) циклогексан → адипиновая кислота → бариевая соль адипиновой кислоты →
циклопентанон → циклопентан → 1-нитроциклопентан
Контрольная работа №4 «Галогенпроизводные углеводородов, спирты»
1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите полученные продукты:
а) взаимодействие 4-метилгексена-1 с гидробромидом (в присутствии Н2О2);
б) действие хлористоготионила на п-нитробензиловый спирт;
в) щелочной гидролиз 3,3-дихлорпентана;
г) взаимодействие хлористого изопентила с иодидом натрия в эфире;
д) алкилирования 1-хлор-3-фенилбутана пропилатом натрия;
е) действие бромида калия на неопентиловый спирт в кислой среде
ж) окисление 2,4-диметилгексена разб. раствором KMnO4 в водной среде
з) гидратация 4-метилгептадиен-1,4.
2. Расположите галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной
способности в реакции щелочного гидролиза, протекающего по бимолекулярному
механизму. Дайте объяснение. Для наиболее активного соединения напишите
механизм реакции:
2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 2-хлорпентан, 1-хлорпентен-2.
3. Определите, по какому механизму будет протекать реакция бромистого водорода
со спиртами: пропанол-1, 3-метилпентанол-3, пентанол-2. Для какого из спиртов
наиболее вероятна конкурирующая реакция элиминирования, напишите ее.
Осуществите превращения, используя
4.
только неорганические реагенты:
а) бромистый этил → бутандиол-2,3;
б) метан → пентанол-2;
в) метан → м-нитробензиловый спирт.
5. Составьте схему следующих превращений и назовите исходные органические
соединения:
KOH
H Cl
KMnO
C H ONa
SOCl2
а) CH3-CH-CH2-CH2-Cl C2H5OH А
Б NaOH
В разб. водн.4 Г 2
Д2 2 5
Е
C2H5OH
CH3
+
PCl5
CH3NH2
H
H
I
HCOH
Mg
б) CH3-CH=CH2
А абс. эфир Б
В
Г
Е
Д
H2 O
Cl
В KOH Г Na
в) бутанол-2 P + I2 А KOH
Б 500 2C
Д хлористый Е
C H OH
H O
2
5
2
изопропил
6. Используя магнийорганический синтез, получите 2-фенилгептанол-3, затем
проведите его дегидратацию, и полученное соединение окислите разбавленным
водным раствором КMnO4. Назовите полученное соединение.
7. Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно
обесцвечивает бромную воду, реагирует с металлическим натрием с выделением
водорода, а при осторожном окислении на медном катализаторе образует
непредельный альдегид бутен-3-аль.
Контрольная работа №5 «Карбонильные соединения»
1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите полученные продукты:
а) 3-метилпентаналь с пятихлористым фосфором;
б) нагревание гександиола-2,5 на медном катализаторе ;
в) изовалериановый альдегид с фенилгидразином;
г) бутаналь с синильной кислотой;
д) 4-метилпентанон-2 с аммиаком;
е) бензальдегид с йодистым магний пропилом
ж) метил-втор-бутиловый эфир с йодистоводородной кислотой
з) пропускание паров смеси пропионовой и изовалериановой кислот над ThO2 при
4500С.
2. Напишите уравнения реакций получения фенилпропилкетонаиз:
а) фенилалкена,
б) фенилалкина,
в) бензола,
г) ароматического спирта,
д) дигалогенпроизводного.
3. Напишите
механизм
совместной
альдольно-кротоновой
конденсации
бензальдегида и ацетона в щелочной среде. Назовите конечный продукт реакции.
4.
Осуществите превращения, используя
только неорганические реагенты:
а) пропана → диизопропиловый эфир;
б) ацетилена → п-нитрофенилэтиловый эфир;
в) этилена → п-бромфенилацетофенон;
г) ацетилена → бутаналь.
Получите 4-фенилбутанол-1 с помощью
магнийорганического синтеза, используя в качестве реагентов:
а) формальдегид;
б) оксид этилена.
5.
6. Составьте схему следующих превращений и назовите исходные промежуточные
продукты реакций:
NH2-NH2
+ CH3-CH2-C
O
CH3-CH-CH2-C
H
CH3
AlCl3
O
Cl
Г
Д
CH3MgBr
эфир
2 KOH
спирт
A
+ PCl5
HC N
A
2 H Cl
Б
KOH
Б
В
t
H2 O
В
Е
H2 O
NH2-NH2
Г
K2 Cr2 O7
Д
+ H2SO4
Е
7. Напишите какие продукты образуются привосстановлении пропиофенона: а)
натрием в спирте; б) амальгамированным цинком в соляной кислоте; в)
алюмогидридом лития.
8. Напишите получение полуацеталя и ацеталя из уксусного альдегида и метанола.
Контрольная работа №6 «Карбоновые кислоты и их производные»
1. Осуществите следующие превращения:
á) CH3-CH2-I
Mg
àáñ. ýô èð
CH2Cl
KOH
O
CH3-CH2-C
CH3-CH2-C
б) толуол
O
H2O,
t
À
A
H2O
0
À
CO2
àáñ. ýô èð
KMnO4
Б
to
Cl2
hv
Á
H2 O
Â
+
H
PCl5
KOH
B
Á ñï èðò. ð-ð Â
100o
Cl2
A FeCl
3
Б
Cu(CN)2
пиридин B
+
Г
H2O
2Н2О
P2O5
to
Ã
+
H
Г
конденсацияя
Ã
- Д
ÑÍ 3Î
H
NH3
O
KMnO4
CH3OH
Д
[O]
CH3CH2OH
избыток, Н+
Ä
Д
2. Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения:
а) циклопентанкарбоновая кислота с бромом.
б) гидратация кротоновой кислоты (СН3-СН=СН-СООН);
в) гидролиз амида бутановой (масляной) кислоты;
г) бензоат калия с хлорангидридом уксусной кислоты;
д) хлористый бутирил с циклопентанолом;
е) нагревание масляной кислоты в присутствии Al2O3;
ж) бензойная кислота с хлористымтионилом;
з) ангидрид валериановой (пентановой) кислоты с аммиаком;
3. Напишите реакции получения 3-метилбутановой кислоты, используя:
а) реакцию оксосинтеза;
б) соответствующее галогенпроизводное;
в) из соответствующего нитрила
4. Напишите реакции получения пентен-2-диовой кислоты, используя
а) реакцию окисления;
б) галогенпроизводное;
в) соответствующий ангидрид.
5. Напишите реакции получения фенилуксусной кислоты, используя
а) соответствующий углеводород;
б) магнийорганический синтез;
в) соответствующее полигалогенпроизводное.
6. Напишите реакции натрий ацетоуксусного эфира со следующими соединениями и
получите продукты, образующиеся при кетонном (Н+) и кислотном (НО-)
расщеплении:
CH3
a)
CH2CHCl2
á) CH-CH2-Cl
CH3
7. Используя малоновый эфир синтезируйте следующие соединения:
O
CH3-ÑÍ -ÑÍ 2- CH2-COOH CH3-C
CH2-C
OH
CH3
O
6.2. Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной
аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету по дисциплине
«Органическая химия»
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Классификация органических соединений.
Основы номенклатуры (ИЮПАК).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его
передачи. Индуктивный эффект. Сопряжение (р,π - и π,π-сопряжение).
Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью и их энергия. Общие
критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных, небензоидных и
гетероциклических соединений.
Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Теория резонанса как качественный способ описанияделокализации электронной
плотности.
Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Конфигурация.
Элементы симметрии молекул (ось, плоскость, центр) и операции симметрии
(вращение, отражение).Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический
атом углерода как центр хиральности.
Молекулы с одним центром хиральности (энантиомерия). Глицериновый альдегид
как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Относительная
и абсолютная конфигурация. D-, L- и R-, S-системы стереохимической
номенклатуры. Рацематы.
Возникновение конформаций в результате вращения вокруг σ-связей. Факторы,
затрудняющие вращение. Проекционные формулы Ньюмена. Виды напряжений.
Энергетическая характеристика конформаций открытых цепей. Связь
пространственного строения с биологической активностью.
9. Кислотность и основность органических соединений. Теория Брёнстеда – Лоури и
теория Льюиса. Типы органических кислот и оснований. Факторы, определяющие
кислотность и основность. Теория ЖМКО.
10. Классификация органических реакций по результату (присоединение, замещение,
отщепление, перегруппировки). Понятие о механизмах реакций: ионные
(электрофильные,
нуклеофильные),
свободнорадикальные,
согласованные.
Строение активных промежуточных частиц (карбкатионов, карбанионов,
свободных радикалов).
11. Типы связей в органических соединениях: одинарная (σ), кратные (π) связи.
12. Основные свойства алканов, определяющиеся их строением. Значение предельных
углеводородов в народном и сельском хозяйстве.
13. Непредельные углеводороды, источники получения номенклатура и основные
свойства. Значение алканов и алкадиенов. Каучук, его получение по методу
Лебедева.
14. Алкины: получение, номенклатура, основные свойства. Отдельные представители,
ацетилен, его роль.
15. Ароматические углеводороды, номенклатура, основные свойства. Бензол и его
гомологи, отдельные представители, их роль в народном и сельском хозяйстве.
16. Многоядерные ароматические соединения: нафталин, антрацен, фенантрен, их
свойства роль в биологических системах.
17. Спирты, их классификация, номенклатура. Отдельные представители одноатомных
и многоатомных спиртов, их физические и химические свойства Роль спиртов в
биологических системах.
18. Фенолы, отличие их от спиртов. Антисептические свойства фенолов. Роль
двухатомных фенолов пирокатехина, резорцина, гидрохинона.
19. Эфиры. Номенклатура. Оснóвные свойства, образование оксониевых солей.
Полиэтиленгликоль. Анизол, фенетол, диоксан.
20. Амины. Классификация. Номенклатура. Кислотно-оснóвные свойства: образование
солей. Нуклеофильные свойства. Алкилирование аммиака и аминов. Реакции
первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с
азотистой кислотой. Галогенирование, сульфирование, нитрование ароматических
аминов. Идентификация аминов.
21. Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования. Строение солей
диазония, таутомерия. Реакции солей диазония с выделением азота. Реакции солей
диазония без выделения азота. Азосочетание. Получение азосоединений.
Азокрасители. Электронная теория цветности.
22. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Реакции нуклеофильного присоединения,
механизм. Влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.
Присоединение
спиртов,
гидросульфита
натрия,
циановодорода,
металлорганических соединений.
23. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Строение карбоксильной
группы и карбоксилат-иона как р,π-сопряжённых систем. Кислотные свойства
карбоновых кислот. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного
атома углерода. Образование функциональных производных карбоновых кислот.
Реакции ацилирования. Ангидриды кислот.
24. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз
сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз сложных эфиров.
25. Амиды карбоновых кислот. Строение амидной группы. Кислотно-оснóвные
свойства амидов. Гидролиз амидов. Расщепление амидов гипобромитами и
азотистой кислотой. Дегидратация в нитрилы. Нитрилы.
26. Сложные эфиры карбоновых и неорганических кислот. Триацилглицерины (жиры,
масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов
(пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Гидролиз,
гидрогенизация, окисление жиров и масел.
27. Воска. Строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Эфиры
глицерина с неорганическими кислотами: тринитрат глицерина, фосфолипиды.
28. Дикарбоновые кислоты, свойства. Фталевая кислота и ангидрид, фталимид,
фенолфталеин.
29. Гидроксикислоты, способы получения. Химические свойства. Специфические
реакции α-, β- и γ-гидроксикислот. Лактоны, лактиды. Однооснóвные (молочная),
двухоснóвные (винные, яблочная) и трёхоснóвные (лимонная) кислоты.
30. Оксокислоты. Получение. Химические свойства. Специфические свойства. Кетоенольная таутомерия.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература
1. ЭБС «Znanium.com» Щербина, А.Э. Органическая химия. Основной курс.: учебник
/ А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич; под ред. А.Э. Щербины. - М.: ИНФРА-М; Мн.:
Новое знание, 2013. - 808 с. - Режим доступа: http://znanium.com/
2. Грандберг ИИ. Органическая хими: учебник / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. - Москва:
Юрайт, 2013. - 608 с.
б) дополнительная литература
1. ЭБС «Консультант студента» Травень, В.Ф. Органическая химия: учебное пособие
для вузов: в 3 т. Т. I / В. Ф. Травень. - М.: БИнОм. Лаборатория знаний, 2013. -368
с. - Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
2. ЭБС «Консультант студента» Травень, В.Ф. Органическая химия: учебное пособие
для вузов: в 3 т. Т. II / В. Ф. Травень.- М.: БИнОм. Лаборатория знаний, 2013. -517
с. - Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
3. ЭБС «Консультант студента» Травень, В.Ф. Органическая химия: учебное пособие
для вузов : в 3 т. Т. III / В. Ф. Травень.- М. :БИнОм. Лаборатория знаний, 2013. -388
с. - Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1.
2.
3.
4.
http://kupino-kmt.ucoz.ru/
http://www.chem.msu.su/
http://www.rhtu.ru/
http://rushim.ru/
5. http://rsmu.ru/
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Материально-техническое обеспечение дисциплины включает:
1. Библиотечный фонд ФГБОУ ВПО «МГТУ»;
2. Мультимедийная лаборатория для проведения лабораторного практикума
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
Физико-химические методы исследования
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«____»___________________20_г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_____________
(Ф.И.О.)