Органическая химия Занятия № 10 – 12 Тема: Пуриновые и

Органическая химия
Занятия № 10 – 12
Тема: Пуриновые и пиримидиновые основания. Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК).
Нуклеопротеины.
Изучение темы разделено на 3 занятия, два из которых практические (ПЗ), третье
лабораторно-практическое (ЛПЗ) с лабораторными работами и контрольной работой на
10 занятии.
В лабораторных тетрадях необходимо сделать записи к каждому занятию по плану:




Дата
Номер занятия
Тема занятия
Основные вопросы темы
Занятие № 10(ПЗ)
Тема: Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых
кислот. Лактим-лактамная таутомерия.
Цель: Сформировать знания о строении и особенностях химического поведения
гетероциклических соединений пуринового и пиримидинового ряда, входящих в состав
нуклеиновых кислот, их особенностях.
Учебные вопросы занятия:
1. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами – пиримидин (1,3-диазин) и
его производные: урацил, цитозин, тимин, химическое строение. Ароматические
свойства. Лактим-лактамная таутомерия.
2. Бициклические гетероциклы – пурин и его производные: аденин, гуанин –
структурные компоненты нуклеиновых кислот. Ароматические свойства. Лактимлактамная и прототропная таутомерия.
3. Мононуклеотиды: АМФ, ГМФ, УМФ, ТМФ, ЦМФ, типы связи между
компонентами: N-гликозидная, сложно-эфирная, 3’5’-фосфодиэфирная. Син- и
антиконформеры. д-АМФ, д-ГМФ, д-ЦМФ, особенности строения. Гидролиз
нуклеотидов.
4.
Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с
преподавателем.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., М.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Занятие № 11(ЛПЗ)
Тема: Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК). Уровни структурной организации,
биороль. Нуклеопротеины, строение, гидролиз, качественные реакции.
Цель: Сформировать знания строения и химических свойств нуклеиновых кислот, их
биороль.
Учебные вопросы занятия:
1. Рибонуклеиновые кислоты (РНК). Нуклеотидный состав РНК, строение, виды
РНК: м-РНК (и-РНК); р-РНК; т-РНК; их особенности и функции.
1.1.Уровни структурной организации РНК (первичный, вторичный, третичный).
2. Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличие от рибонуклеиновых кислот.
2.1. Нуклеотидный состав ДНК. Первичная структура ДНК. Правила Чаргаффа.
2.2. Вторичная структура ДНК – модель Уотсона и Крика. Комплементарность цепей –
основа важнейших функций ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной
структуры.Другие виды вторичной структуры ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
3. Понятия: триплет (кодоген, кодон, антикодон); редупликация (репликация),
транскрипция, мутация.
4. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Никотинамид-нуклеотидные
коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+-НАДН-Н.
По учебным вопросам занятии в лабораторных тетрадях написать конспект!
Лабораторная работа
Лабораторная работа № 1. Кислотный гидролиз сложных белков-нуклеопротеинов.
1 грамм дрожжей помещаю в колбу на 100 мл, добавляют 20 мл 10 % H2O и делают
карандашом по стеклу отметку исходного объема смеси. Колбу закрывают пробкой с
длинной стеклянной трубкой (обратный холодильник) и кипятят в течение 40 минут на
асбестовой сетке при слабом нагревании. После окончания гидролиза содержимое
охлаждают, доводят H2O дист. до первоначального объема и фильтруют. С полученным
фильтратом проделывают качественные реакции на составные части нуклеопротеинов.
Опыт № 2. Качественные реакции на открытие составных частей нуклеопротеинов.
Лабораторная работа № 2. Биуретовая проба на пептиды.
К 5 каплям гидролизата прибавляют 10 капель 10 % раствора NaOH и 1 каплю 1%
раствора CuSO4. Жидкость окрашивается в розово-сиреневый цвет.
Лабораторная работа № 3. Серебряная проба на пуриновые основания.
К 5 каплям гидролизата приливают 5 капель 2% аммиачного раствора азотнокислого
серебра. При стоянии через 3-5 минут выпадает бурый осадок серебряных соединений
пуриновых оснований.
Лабораторная работа № 4. Качественная реакция Молиша на пентозную
группировку.
К 10 каплям гидролизата прибавляют 2-3 капли 1% спиртового раствора тимола,
перемешивают и по стенке пробирки осторожно приливают равный объем
концентрированной серной кислоты. На дне пробирки образуется розовое окрашивание
вследствие образования продукта конденсации фурфурола с тимолом.
Лабораторная работа № 5. Молибденовая проба на фосфорную кислоту.
К 5 каплям гидролизата приливают 5 капель молибденового реактива (раствор
молибденовокислого аммония в азотной кислоте) и кипятят на спиртовке несколько
минут. Жидкость окрашивается в лимонно-желтый цвет. При охлаждении образуется
желтый кристаллический осадок комплексного соединения фосфорно-молибденового
аммония ((NH4)3PO4 · 12MoO3).
Схема полного гидролиза нуклеопротеинов
Нуклеопротеины
Простой белок
Простетическая группа – нуклеиновая
кислота
(Протамины или гистоны)
Полинуклеотиды
Полипептиды
Мононуклеотиды
Пептиды
Фосфорная кислота
Дипептиды
Аминокислоты
Нуклеозиды
Пуриновые
(аденин, гуанин)
Пентозы
(рибоза или
дезоксирибоза)
пиримидиновые
основания (урацил, цитозин, тимин)
Лабораторные работы описать в тетрадях.
Вопросы по лабораторной работе
1. Какой вид гидролиза использовали для разложения нуклеопротеинов на
составляющие компоненты в данной экспериментальной работе?
2. К какой группе белков (простым или сложным) относятся нуклеопротеины? Как
практически можно обосновать свой ответ?
3. Дадут ли конечные продукты полного гидролиза простых белков положительную
биуретовую реакцию? Ответ обоснуйте.
4. Нуклеиновые кислоты – простетическая группа нуклеопротеинов, являются
биополимерами. Что является их мономерами? Каким образом мономеры связаны
между собой?
5. Можно ли считать мономеры нуклеиновых кислот гомогенными компонентами?
Каким образом это можно доказать или исключить?
6. Какие внешние проявления имеет серебряная проба? Какие компоненты
мононуклеотидов ею открываются?
7. Пентозы, входящие в состав нуклеиновых кислот являются альдозами. Предложите
известные вам качественные реакции для доказательства этого утверждения.
8. Какой компонент из триады мононуклеотидов открывают с помощью реакции
Молиша? Какие внешние проявления имеет эта качественная реакция?
9. Каким образом соединяются между собой азотистые основания и пентозы в
молекулах мононуклеотидов? Дайте название этой связи.
10. Какие внешние проявления имеет молибденовая проба на фосфорную кислоту? К
каким атомам углерода пентоз может присоединяться остаток фосфорной кислоты?
Назовите связь, возникающую между этими двумя компонентами.
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель принимает лабораторные работы, задает вопросы, подписывает тетради и
задает домашнее задание.
По ходу занятия студенты выполняют тестовые задания, решают ситуационные задачи.
Выполняют по карточкам задания СаРС (самостоятельная работа студентов), используя
учебники, методические пособия, лекции, справочный материал.
Уважаемые студенты! Выслушайте преподавателя по оценке вашей деятельности на
занятии. Поблагодарите и попрощайтесь с преподавателем.
Рекомендуемая литература:
1. Н.А.Тюкавкина, Ю.М.Бауков. Биоорганическая химия. Учебник для студентов
медвузов. М., Медицина, 1991, 46-49с; 275-311с.
2. И.А.Братцева, В.И.Гончаров. Биоорганическая химия. Учебное пособие.г.
Ставрополь, 2008, 104-119с.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химиипод ред.
Н.А.Тюкавкиной, М., Медицина, 1985
4. Лекционный материал
Занятие № 12(ПЗ)
Контрольная работа №3 по теме « Нуклеиновые кислоты»
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Приложение: тесты и пример билета программированного контроля.
Билет №0
1. Дайте название нуклеозиду:
O
N
N
HO- CH2
NH
N
à) син-àäåí î çèí
á) анти-àäåí î çèí
â) син-ãóàí î çèí
ã) анти-ãóàí î çèí
NH2
O
H
H
H
H
OH OH
2. Укажите формулу азотистого основания, комплементарного аденину в ДНК:
O
а)
CH3
HN
O
NH2
б)
N
H
N
O
в)
O
N
HN
N
H
O
O
г)
N
H
NH
N
H
N
NH2
3. Первичная структура нуклеиновых кислот – это последовательное соединение
мононуклеотидов посредством (. . .) связи в непрерывную цепь полинуклеотида. Вставьте
пропущенное слово:
а) ангидридной
в) пептидной
б) 3′,5′-фосфодиэфирной
г) β-N-гликозидной
4. Основной биоролью АТФ является:
а) запас питательных веществ
в) участие в биосинтезе белка
б) энергетическая функция
г) хранение генетической информации
5. При гидролизе нуклеотида образуются фосфорная кислота, пентоза и азотистое основание.
При помощи какой качественной реакции можно открыть в гидролизате наличие фосфорной
кислоты?
а) нингидриновая проба
в) молибденовая проба
б) серебряная проба
г) проба Молиша
Ответ: 1 –г ; 2-а ; 3 -б ; 4- б ; 5 - в.
Программированный контроль .
Пример билета.
1. Назовите гетероцикл:
..
N
H
А) пиридин;
б) пиррол;
в) пиримидин.
Обладает ли он ароматичностью? Ответ поясните.
2. Напишите формулу аденина. Какова его биологическая роль?
3. Напишите лактамную форму урацила, его биороль.