04.06.01 РПУД Избранные главы химии элементоорганических

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
ШКОЛА ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ(РПУД)
Проблемы современной элементоорганической химии
Направление подготовки / 04.06.01, Химические науки, Химия элементоорганических соединений
Образовательная программа «Химия элементоорганических соединений»
Форма подготовки (очная)
Школа естественных наук ДВФУ
Кафедра общей, неорганической и элементоорганической химии
курс 2 семестр 3
лекции 18 час. / 0,5 з.е.
практические занятия _______час. /____ з.е.
лабораторные работы 36 час. /1 з.е.
всего часов аудиторной нагрузки 54 (час.) /1,5 з.е.
самостоятельная работа 54 (час.) /1,5 з.е.
контрольные работы (количество)
курсовая работа / курсовой проект __ семестр
зачет ______ семестр
экзамен 3 семестр
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями федерального государственного
образовательного стандарта высшего образования (уровень подготовки кадров высшей
квалификации), утвержденного приказом министерства образования и науки РФ от 30.07.2014
№869
Рабочая программа обсуждена на
элементоорганической химии,
протокол № 5 от «10» декабря 2014 г.
заседании
кафедрыобщей,
неорганической
и
Заведующий (ая) кафедрой Капустина А.А.
Составитель (ли):канд. хим. наук, доцент, доцент кафедры общей, неорганической и
элементоорганической химии Свистунова И.В.
1
I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 20__ г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(А.А. Капустина)
II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 20__ г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(И.О. Фамилия)
2
Аннотация
Дисциплина «Проблемы современной элементоорганической химии» предназначена для аспирантов, обучающихся по образовательной программе «Химия элементоорганических соединений» и входит в обязательную часть учебного плана.
При разработке рабочей программы учебной дисциплины использованы
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования (уровень подготовки кадров высшей квалификации) по направлению подготовки 04.06.01 Химические науки, учебный план подготовки аспирантов по
профилю Химия элементоорганических соединений
Цель: Целью освоения дисциплины «Проблемы современной элементоорганической химии» является приобретение знаний о наиболее актуальных
направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной химии.
Интерактивные формы обучения составляют 40 часов и включают в
себя проблемные лекции – 4 часов; практические занятия – 36 часов.
Задачи:
познакомить с последними достижениями в области:
- синтеза и исследования элементоорганических соединений;
- металлокомплексного катализа и стереоселективного синтеза
- современных методов химического анализа и установления строения молекул;
- химии жизненных процессов;
- супрамолекулярной химии;
Компетенции выпускника, формируемые в результате изучения дисциплины
Общепрофессиональные компетенции:
-
ОПК-1
способность
самостоятельно
осуществлять
научно-
исследовательскую деятельность в соответствующей профессиональной области с использованием современных методов исследования и информационно3
коммуникационных технологий,
- ОПК -2 готовность организовать работу исследовательского коллектива в
области химии и смежных наук
Профессиональные компетенции:
-
ПК–1
Способность
к
самостоятельному
проведению
научно-
исследовательской работы и получению научных результатов, удовлетворяющих установленным требованиям к содержанию диссертаций на соискание
ученой степени кандидата наук по специальности (направленности) 02.00.08
Химия элементоорганических соединений
Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.
Аспиранты должны приобрести следующие знания и умения:
-
знать
современные
способы
использования
информационно-
коммуникационных технологий в сфере изучения химии элементоорганических соединений
- знать основные принципы организации работы в коллективе и способы
разрешения конфликтных ситуаций
- знать современное состояние науки в области химии элементоорганических соединений, основные направления ее современного развития, актуальные задачи
- знать методологию проведения синтеза и исследования в области элементоорганической химии
- уметь выбирать и применять в профессиональной деятельности экспериментальные и расчетно-теоретические методы исследования
- уметь планировать научную работу, формировать состав рабочей группы
и оптимизировать распределение обязанностей между членами исследовательского коллектива
- уметь определять цель и задачи исследования, планировать и осуществлять экспериментальное исследование в области химии элементоорганических
соединений и смежных областях
- уметь представлять результаты НИР (в т.ч., диссертационной работы)
4
академическому и бизнес-сообществу.
I. Структура и содержание теоретической части курса
«Проблемы современной элементоорганической химии»
МОДУЛЬ 1.Супрамолекулярная химия (6 часов).
Тема1.Рецепторы, связывающие катионы (2 ч)
Интерактивная форма: лекция-презентация, лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала
и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: познакомить с историей возникновения новой химической дисциплины - Супрамолекулярной химии, с языком, основными понятиями, типом
связей.
Рассматриваемые вопросы:
1. Что изучает супрамолекулярная химия? Этапы становления. Связь
классической химии ковалентных связей с «химией за пределами молекул».
Как расшифровать тезис Лема, что супрамолекулярная химия – это химия за
пределами молекул?
2. Междисциплинарный характер супрамолекулярной химии: в чем причина интереса к ней ученых разных областей науки - химиков, биологов, медиков, физиков? С чем, на ваш взгляд, связано использование краун-эфиров в
ядерной физике, медицине, геохимии, биологии?
3. Открытие краун-эфиров Педерсоном. В чем заключается принцип
случайности и закономерности в возникновении науки супрамолекулярной химии?
4. От краун-эфиров к молекулам-контейнерам. В чем состоит принцип
работы молекулярных машин с точки зрения химии? Почему молекулы названы контейнерами?
Схема перехода от молекулярной к супрамолекулярной химии. Классификация
супрамолекулярныхсистемхозяин-гость.
Комплементарность
предорганизация. Природа супрамолекулярных взаимодействий (4 ч).
5
и
5.. Понятия и язык супрамолекулярной химии: рецептор (хозяин) и субстрат (гость). Схема перехода от молекулярной к супрамолекулярной химии.
Где проходит граница между химией ковалентных связей и нековалентных межмолекулярных взаимодействий?
6..Принципы образования супермолекулы. Комплементарность. Предорганизация. Каковы условия комплементарности? В чем заключается стереохимический и электростатический эффект при комплементарности?
7. Термодинамические эффекты. Классификация супрамолекулярных соединений хозяин-гость.
Чем отличается комплекс «гнездо» от комплекса «насест»?
8. Природа супрамолекулярных взаимодействий: водородная связь, электростатические взаимодействия, гидрофобные силы, структуры «без связи».
Какие известные примеры нековалентных межмолекулярных взаимодействий вы можете привести? Какие типы связей в нуклеиновых кислотах?
Схема перехода от молекулярной к супрамолекулярной химии. Классификация
супрамолекулярныхсистемхозяин-гость.
Комплементарность
и
предорганизация. Природа супрамолекулярных взаимодействий.
Хозяева, связывающие катионы. Краун-эфиры. Особенности синтеза:
темплатныйсинтез,темплатирующие катионы; метод высокого разбавления.
Свойства. Растворимость в полярных и неполярных растворителях. Использование в межфазном катализе. Эффект «обнаженного» иона.
S, N- Гетерокраун-эфиры, методы синтеза.Поданды, криптанды, сферанды:методы синтеза, сравнительная способность к комплексообразованию.
Факторы, влияющие на комплексообразование: строение, размер ЦИК ла, заряд иона, полярность среды. Термодинамический эффект.Алкалиды и электриды. Строение, сверхпроводимость.
Виды молекулярного распознавания:сферическое, тетраэдрическое, линейное, центральное, латеральное, хиральное.Тетраэдрический рецептор «Футбольный мяч», связывание катиона(NH4+), аниона (Cl-), нейтральной молекулы (Н2О). Каликсарены: получение, номенклатура, конформации. Осо6
бенности связывания катионов. Молекулы «шприцы». Туннельный эффект.
Селективность к катиону цезия.Комплексыкаликсаренов с нейтральными молекулами. Резорцинарены, получение, конформации, сродство к катионам и
нейтральным молекулам.Сидерофоры, природные и синтетические. Константы связывания Fe+3.
Тема 2Рецепторы, связывающие анионы. Связывание нейтральных
молекул (2 часа).
Интерактивная форма: лекция-презентация, лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала
и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: познакомить с рецепторами, связывающимианионы
Рассматриваемые вопросы:
Особенности связывания анионов. Влияние размера аниона, плотности
заряда, комплементарности, величины заряда рецептора и субстрата на прочность комплекса. Рецепторы, связывающие анионы: катапинанды, азакоранды, криптанды, гибридные молекулы, антикрауны. Селективность связывания
Катапинанды были открыты в то же время, что и краун-эфиры. Однако широкомасштабное изучение связывания анионов началось лишь спустя 20
лет. С чем, на ваш взгляд, связана трудность изучения анионов?
Тетраэдрические рецепторы. Селективность формы.Связывание анионов
криптандами, азакорандами.
Какие типы связей действуют в молекуле «футбольного мяча» при связывании катиона, аниона, нейтральной молекулы?
Циклофаны, кобальт- и ртутьсодержащие металлорганические рецепторы,
гибридные каликсарены.
Можно ли утверждать, что каликсарены способны связывать как катионы, так и анионы, и нейтральные молекулы? Какие примеры вы помните?
Нейтральные
рецепторы.
Цвиттер-ионы.
«Гидридная
губ-
ка».Антикрауны.
В чем отличие краун-эфиров от антикраунов? Какова природа главного
7
связующего звена в выше перечисленных рецепторахдля связывания аниона?«Гидридная губка» и «протонная губка» - в чем их сходставо и отличие?
Особенности связывания анионов. Влияние размера аниона, плотности
заряда, комплементарности, величины заряда рецептора и субстрата на прочность комплекса. Рецепторы, связывающие анионы: катапинанды, азакоранды, криптанды, гибридные молекулы, антикрауны. Селективность связывания
.Связывание анионов криптандами, азакорандами. Циклофаны, кобальт- и
ртутьсодержащие металлорганические рецепторы, гибридные каликсареныНейтральные рецепторы. Цвиттер-ионы. «Гидридная губка».Антикрауны.
Связывание нейтральных молекул.Клатраты.Гидрат метана, распространение, устойчивость.Проблемы, связанные с запасами и использованиемгидратаметана.Цеолиты. Свойства: ионообменные, молекулярно-ситовой эффект,
адсорбционные.
Использование
в
качестве
катализаторов
в
нефтехи-
мии.Клатраты мочевины и тиомочевины. Использование в качестве селективных реагентов при депарафинизации нефтяных фракций.
Кавитанды. Молекулы с внутренней кривизной. Циклодекстрины: получение, свойства. Причины широкого использования.Молекулярные щели и молекулярные
пинцеты,
связывание
биологически
значимых
моле-
кул.Каликсарены, резорцинарены и трициклотривератрилены (СTV) в качестве
рецепторов. Циклофаны, номенклатура. Криптофаны - молекулы-клетки, синтез на основе каликсаренов, резорцинаренов, СТV. Карцеранды и полукарцеранды.Карцерия
-
новый
вид
ориентационной
изоме-
рии.Использованиекарцерандов и полукарцерандов в качестве реакторов для
получения неустойчивых молекул - циклобутадиена, бензина.
Супрамолекулярая химия фуллеренов. Открытие фуллеренов – одно из
значительных открытий в химии XX века. Фуллерены - новый аллотропный
вид углерода. Способы получения. Выделение и очистка. Свойства.Комплексы
фуллеренов с металлами -эндоэдральные и экзоэдральные. Фуллерены качестве рецепторов.Фуллерены в качестве субстратов. Гетерофуллерены (легированные фуллерены).
8
Дендримеры и их типы.Стратегии синтеза дендримеров.Дивергентный
способ -«от центра к периферии». Пример синтеза дендримеров на основе этилендиамина и акрилонитрила. Конвергентный способ синтеза дендримеров «от периферии к центру». Физические свойства дендримеров. Влияние природы функциональных групп на поверхности дендримера на его свойства. Практическое использование дендримеров(химиотерапия рака и других заболеваний).
Тема
3.Темплаты
и
самосборка.
Молекулярные
устрой-
ства,молекулярные и супрамолекулярные машины(2 ч).
Катенаны и ротаксаны. Статистический подход к синтезу катенанов и
ротаксанов. Псевдоротаксаны. Ротаксаны. Схема синтеза. Принцип вспомогательной связи в синтезе катенанов( темплатный стерический барьер, координация с катионом металла).Молекулярные машины на основе катенанов и ротаксанов.Молекулярная
и
супрамолекулярнаясамосбор-
ка.Самоорганизация.Металлические ансамбли. Основы фотохимии. Фото- и
электрохимические устройства на основе бипиридила. Устройства для преобразования света.Фотохимические сенсоры. Фотохимические супрамолекулярные устройства с направленным переносом электрона и энергии. Сопряжённые
процессы переноса энергии и электрона.
Молекулярные электронные устройства: молекулярные провода, выпрямители, переключаемое связывание, аллостерические переключатели.
Концепция
устройства
молекулярных
и
супрамолекулярныхма-
шин.Схема работы молекулярных машин.Пример молекулярной «шестерёнки».
«Молекулярныемускулы».Пример машины, работающей при протекании
окислительно-восстановительного процесса. Машина, работа которой основана на протекании фотореакции транс-цис-изомеризации.
Нанодвигатель. Структуры молекулярных машин на основе производных триптицена и фуллерена. Молекулярная машина с мотором.
9
МОДУЛЬ 2. Последние достижения в области элементоорганической химии (6 час)
Тема 1. Обзор современных методов синтеза элементоорганических соединений (1 час)
Прямой синтез, синтез из сплавов. Трансметаллирование. Обмен металлов.
Метатезис. Металлирование. Меркурирование. Внедрение карбена. Карбометаллирование. Декарбоксилирование. Арилирование солями диазония. Гидрометаллирование.
Тема 2. Элементоорганическая химия щелочных металлов (1 час)
Соединения легких щелочных металлов. Строение и характер связи. Олигомерные структуры. Образование многоцентровых связей. Полимеризация.
Синтез литийорганических соединений. Химия литийорганических соединений. Металлирование. Присоединение к кратным связям. Реакция с хлоридами
металлов. Металлоорганические соединения тяжелых щелочных металлов.
ЭПР спектроскопия элементоорганических соединений щелочных металлов.
Тема3. Металлоорганическая химия лантаноидов и актиноидов (1 час).
Катионы лантаноидов и актиноидов. Строение, льюисовская кислотность, сродство к кислороду, сольватоэффекты. Степени окисления и способность к окислительно-восстановительным реакциям. Реакции метатезиса и
внедрения. Природа связи f- элемент-углерод. Типичные и нетипичные лиганды. Сравнение с d-металлами. Нейтральные комплексы. Карбеновые комплексы. Комплексы с алкенами и алкинами. Циклопентадиенильные комплексы.
Тема 4. Современная химия элементоорганических соединений бора (1
час)
Борорганические галогениды и гидриды. Борорганические соединения- промежуточные продукты для химических превращений. Органические борные
кислоты. Реакция Сузуки. Реакции получения спиртов, аминов, кетонов. Гидроборилирование и последующие реакции синтеза органических соединений.
Гетероциклы, содержащие бор. Полиэдрические соединения бора. Соединения
«нарушающие правила». Карбораны.
10
Тема 5. Проблемы элементоорганической химии переходных металлов (1
час)
Сигма связи. Взаимодействия С-Н и С-С связей. Синтез алкильных и арильных
комплексов. Комплексы переходных металлов в природе. Соединения с сигмадонорными/пи-акцепторнымилигандами. Карбонилы и изонитлильные соединения.
Тема 6. Кластеры переходных металлов (1 час)
Строение кластеров. Классификация кластеров. Аналогии между кластерами и металлами. Длины связей. Спектральные и магнитные свойства. Строение биядерных кластеров. Изолобальнаяаналогия.Синтез и исследование молекул кластеров. Расширение кластера. Переход от молекулярного к микрокристаллическому состоянию.
МОДУЛЬ 3.Металлокомплексныйкатализ (2 часа)
Тема 1.Металлокомплексныйкатализ в промышленности и лабораторном синтезе. (1 час)
Металлокомплексныйкатализи его использование в органическом синтезе. Комплексы переходных металлов. Наиболее широко используемые переходные металлы. Наиболее широко распростанённыелиганды. Хиральныеметаллокомплексныекатализаторы.Достоинстваметаллокомплексного
катализа:
высокая селективность, в том числе стереоселективность; возможность осуществления новых реакций, не протекающих в иных условиях.
Основные области использования металлокомплексного катализа: реакции гидрирования и реакции образования углерод-углеродных связей.
Гомогенное каталитическое гидрирование соединений со связью С=С.
Механизм гидрирования на комплексах родия с трифенилфосфином. Энантиоселективное гидрирование; синтез лекарственных препаратов.
Реакции кросс-сочетания: реакции Сузуки, Хека, Негиши; механизмы
этих реакций. Кросс-сочетание в синтезе простагландинов.
Реакции циклоолигомеризации. Синтез макроциклических соединений.
11
Реакции метатезиса. Реакции с замыканием и раскрытием циклов. Использование реакции метатезиса для синтеза макроциклических соединений и
природных соединений сложной структуры.
Тема 2. Стереоселективный синтез (1 час).
Стереоселективный синтез: проблемы и достижения.
Виды пространственной изомерии. Геометрическая и оптическая изомерия. Хиральностьалленов, спиранов, атропоизомерия производных бифенила и
бинафтила. Связь стереоизомерии с биологической активностью. Диастереоселективность и энантиоселективность.
Более простая проблема – диастереоселективность. Примеры диастереоселективных реакций: присоединение галогенов к кратным связям, перициклические реакции.
Энантиоселективность. Энантиомерный избыток (ее) как характеристика
энантиомерного состава хиральных соединений.
Способы получения энантиоимерно избыточных и энантиомерно чистых
веществ. Расщепление рацематов и асимметрический синтез.
Синтез энантиомерно чистых веществ из энантиомерно чистых исходных соединений.
Абсолютный асимметрический синтез, его ограниченные современные
возможности. Использование хиральных растворителей.
Использование хиральных реагентов и хиральных катализаторов Асимметрический катализ как наиболее эффективный и универсальный подход к
синтезу энантиомерно избыточных и энантиомерно чистых веществ. Биокатализ (ферменты), металлокомплексный катализ, органокатализ.
Производные бинафтила – широко распространенные хиральные реагенты и катализаторы.
Катализ хиральными кислотами и основниямиБренстеда.
Наиболее типичные реакции, в которых используется энантиоселективный синтез. Реакции восстановления кетонов, эпоксидирование (Шарплес),
альдольное присоединение, реакция Михаэля.
12
Интерактивные формы: лекция-беседа, проблемная лекция
II. Структура и содержание практической части курса (36 ч)
Семинар 1. Основные понятия и язык супрамолекулярной химии: рецептор (хозяин)- субстрат (гость). Комплементарность. Предорганизация.
Природа супрамолекулярных взаимодействий. Связь классической химии валентных связей с супрахимией. Классификация связанных систем: кавитанды
и клатранды. Формы комплексов.
Семинар 2. Способы синтеза краунэфиров, N, S-гетерокраунэфиров, торандов, подандов, криптандов. Названия по специальной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. Свойства полученных соединений.
Семинар 3. Способы синтеза сферандов, полусферандов, криптасферандов. Номенклатура и свойства.Факторы, влияющие на комплексообразование.
Термодинамический эффект.
Семинар 4. Виды молекулярного распознавания: сферическое, тетраэдрическое, линейное, латеральное, центральное, хиральное, множественное.
Молекула «футбольный мяч».
Семинар 5. Каликсарены, резорцинарены. Способы синтеза. Конформации. Способность к жесткому и мягкому связыванию. Молекулы-шприцы. От
каликсаренов к молекулам-клеткам.
Семинар 6. Комплексы включения. Сферическое заточение гостя. Использование их для получения нестабильных веществ. Контейнерная химия.
Супрамолекулярая химия фуллеренов.
Семинар 7. Химия фуллеренов. Свойства бакмистерфуллерена. Дендримеры. Способы синтеза, свойства.
Семинар 8.Темплаты и самосборка. Металлические ансамбли. Способы
синтеза катенанов и ротаксанов. Молекулярные устройства на их основе. Понятия о молекулярных машинах.
Семинар 9. Синтез и исследование β-дикетонатов металлов. Синтез и
13
исследование
сульфенхлоридов
β-
дикетонатовметаллов.Синтезполиметаллоорганосилоксанов методом механохимической активации.
Семинар 10.Синтез дендримеров на основе металлоорганических соединений. Свойства.
Семинар 11.Современные методы синтеза элементоорганических соединений.
Семинар 12. Элементоорганические соединения щелочных и щелочноземельных металлов
Семинар 13. Элементоорганические соединения бора и алюминия
Семинар 14. Элементоорганические соединения лантоноидов и актиноидов
Семинар 15.Химия жизненных процессов. Многообразие и систематика
живых систем. Классификация биомолекул. Нуклеиновые кислоты как носители
биологической
информации.
Биологические
мембра-
ны.Низкомолекулярные биорегуляторы.
Семинар 16. Современные методы химического анализа и установления
строения молекул. Анализ стойких органических загрязнителей. Применение
твердофазной экстракции. Сенсоры в электроаналитической химии. Методология анализа лекарственных препаратов.
Семинар 17-18.Современные проблемы катализа. Катализ и нанокатализ.Рольметаллокомплексного катализа в решении проблем реакционной способности.Металлокомплексный катализ и его использование в органическом
синтезе. Стереоселективный синтез: проблемы и достижения.
Метод проведения занятия:
1.Семинар в диалоговом режиме;
2. Групповая дискуссия.
III.
КОНТРОЛЬ ДОСТИЖЕНИЯ ЦЕЛЕЙ КУРСА
Фонд оценочных средств прилагается.
14
IV. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Основная литература
Реутов, О.А. Органическая химия: учебник: в 4-х кн. Ч.1 / О.А. Реутов,
1
А.Л. Курц, К.П. Бутин - М.: Изд-во. Моск. ун-та, 2004. – 567с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:277663&theme=FEFU
Стид, Дж. В. Супрамолекулярная химия: в 2-х кн.т.2 /Дж. В. Стид, Дж. Л.
2
Этвуд. -.М.: Академкнига, 2007. – 481- 895с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:266022&theme=FEFU
Эльшенбройх, К. Металлоорганическая химия/ Эльшенбройх К. М.:
3
БИНОМ. - Лаборатория знаний, 2011. – 746с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:668051&theme=FEFU
Жауэн, Ж. Биометаллоорганическая химия / Жауэн Ж. - М.: БИНОМ.
4
Лаб. Знаний. – 2010. – 494с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:760911&theme=FEFU
Сесслер, Дж. Л. Химия анионных рецепторов / Дж. Л. Сесслер, Ф. А.
5
Гейл, Вон-Сеоб Хо.-М.: Красанд, 2011. – 372 с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:663063&theme=FEFU
Высоцкий, В.И. Избранные главы органической химии: учебное пособие
6
для вузов / В. И. Высоцкий. - Вл-к: Дальневосточного ун-т, 2008. – 72с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:270598&theme=FEFU
7
Рагойша, А.А. Поиск информации о структуре химического вещества в
онлайновых базах данных [Электронный ресурс]: практикум по курсу
"Информационные технологии в химии" для студентов спец. 1-31 05 01
Химия (по направлениям) / А.А. Рагойша. – МНК.: БГУ, 2013. 101с.
http://window.edu.ru/resource/492/80492
8
Функциональные наноматериалы : учебное пособие для старших курсов /
А. А. Елисеев, А. В. Лукашин ; под ред. Ю. Д. Третьякова. – М.: Физмитлит- 2010.-452 с.
15
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:675392&theme=FEFU
Дополнительная литература
1.
Мищенко, С.В. Углеродные наноматериалы. Производство, свойство,
применение: монография / С.В. Мищенко, А.Г. Ткачев. – М.: Машиностроение,
2008. – 170с.
http://window.edu.ru/library/pdf2txt/102/64102/34799/page17
2.
Абакумова,
Н.А. Органическая химия и основы биохимии. Часть 1:
Учебное пособие / Н.А. Абакумова, Н.Н. Быкова. - Тамбов: Издательство
ТГТУ, 2010. – 112с.
http://window.edu.ru/resource/049/73049
3.
Черкасов, В.К. Методы ЭПР и ЯМР в органической и элементоорганиче-
ской химии. Электронное учебное пособие / В.К. Черкасов, Ю.А. Курский,
К.А. Кожанов, М.П. Бубнов, В.А. Куропатов. - Нижний Новгород: Нижегородский госуниверситет, 2010. – 53с.
http://window.edu.ru/resource/052/74052
4.
Вязьмин, С.Ю. Электронная спектроскопия органических соединений:
учебное пособие / С. Ю. Вязьмин, Д.С. Рябухин, А.В. Васильев. – Спб.:
СПбГЛТА, 2011г. – 43с.
http://www.edu.ru/resource/055/77055
5.
Каратаева, Ф.Н. Спектроскопия ЯМР в органической химии.Ч. 1. Общая
теория ЯМР. Химические сдвиги 1Нб 13С / Ф.Н. Каратаева, В,В. Клочков. Казань: Казанск. федер. ун-т, 2012. – 96с.
http://window.edu.ru/resource/068/78068
16