43. С3.Б10 Токсикологическая химия (новое окно)

ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
1 из 28
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
ШКОЛА БИОМЕДИЦИНЫ
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (РПУД)
Токсикологическая химия
Направление подготовки (специальность) 060301.65 Фармация
Форма подготовки - очная
Школа биомедицины ДВФУ
Кафедра фармации
курс 4 семестр 7, 8
лекции 34 (час.)
практические занятия 106 час.
лабораторные работы не предусмотрено.
консультации 4 часа
всего часов аудиторной нагрузки 140 (час.)
самостоятельная работа 76 (час.)
реферативные работы (количество) не предусмотрено
контрольные работы (количество) не предусмотрено
зачет 7 семестр
экзамен 8 семестр
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями федерального государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования (Приказ №38 от 15 апреля
2011)
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры фармации «_26_» _июня_20_12_г.
Заведующая (ий) кафедрой _Хожаенко Е.В.
Составитель (ли): Макарова К.Е.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Оборотная сторона титульного листа РПУД
I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ Хожаенко Е.В.
(подпись)
(И.О. Фамилия)
II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ Хожаенко Е.В.
(подпись)
(И.О. Фамилия)
Лист
2 из 28
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
3 из 28
Аннотация
Дисциплина
«Токсикологическая
химия»
входит
«С.3.
Профессиональный цикл».
Общая трудоемкость освоения дисциплины составляет 6 зачетных
единиц, 216 часов. Учебным планом предусмотрены лекционные занятия (34
часа), практические занятия (106 часов), самостоятельная работа студента (40
часов). Дисциплина реализуется на 4 курсе в 7, 8 семестре.
Содержание дисциплины охватывает следующий круг вопросов:
изучение разных направлений современной токсикологической химии, к
которым
относятся
химико-токсикологической,
клинической,
наркологической, экологической и рассматривает вопросы этих направлений
по двум основным разделам токсикологической химии: биохимической и
аналитической токсикологии.
Дисциплина «Токсикологическая химия» логически и содержательно
связана с такими курсами, как ботаника, фармакогнозия, фармацевтическая
технология, общая гигиена, фармакология и клиническая фармакология,
медицинской и фармацевтическое товароведение, токсикологическая химия,
военная экстремальная медицина, биотехнология, управление экономики
фармации, физиология, микробиология, биологическая химия, информатика,
математика, органическая химия, аналитическая химия, физическая и
коллоидная химия, неорганическая химия, физика, биология, патология.
Целью
программы
является
формирование
у
обучающихся
теоретических знаний, практических навыков, умений, необходимых для
проведения химико-токсикологического
анализа ядовитых веществ в
различных, биологических и небиологических объектах, а также правильной
оценки полученных результатов.
Задачи:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
4 из 28
1. Формировать у студентов знания об основных принципах, порядке
организации, проведения химико-токсикологического анализа (экспертизы) и
аналитической диагностики острых (хронических) отравлений, в соответствии
с действующим законодательством;
2. Формировать
у
студентов
знания
о
свойствах
(физических,
химических), токсикодинамике и токсикокинетике ксенобиотиков и их
метаболитов, необходимых при выполнений ХТА;
3. Формировать у студентов практические умения и навыки проведения
химико-токсикологического анализа ядовитых веществ в соответствии с
принципами и требованиями GLP.
4. Формировать и развивать у студентов коммуникативные навыки
общения с коллегами и представителями органов правосудия.
5. Формировать у студентов потребность постоянного повышения
профессиональной квалификации путем самообразования.
Студент должен знать:
 Предмет и задачи токсикологической химии. Основные термины и
понятия.
 Классификацию токсичных веществ в токсикологической химии, их
физико-химические характеристики и механизмы токсичности.
 Принципы биотрансформации токсичных веществ в организме, реакции
вторичного
метаболизма,
способы
консервирования
биологического
материала.
 Правовые основы проведения судебно-химической экспертизы.
 Методы изолирования токсичных веществ из объектов биологического и
другого
происхождения
при
проведении
различных
видов
химико-
токсикологического анализа.
 Методы качественного и количественного определения токсических
веществ различного происхождения.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
5 из 28
Студент должен уметь
 Составить
схему
проведения
пробоподготовки
традиционных
и
нетрадиционных биообъектов при исследовании на содержание токсичных
веществ.
 Составить схему исследования на содержание токсичных веществ при
использовании и комбинации различных аналитических методов.
 Интерпретировать результаты химико-токсикологического анализа по
совокупности результатов различных методов исследования.
 Документировать
проведение
экспертных
и
лабораторных
исследований; составлять акт химико-токсикологического анализа.
 Четко формулировать типичные признаки отравления токсичными
веществами различных групп.
В соответствии с требованиями ФГОС ВПО по специальности
060301.65 «Фармация» к содержанию и уровню подготовки выпускника,
после изучения дисциплины студент должен обладать следующими
компетенциями:
ОК-1 способностью и готовностью анализировать социально-значимые
проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных,
естественнонаучных,
медико-биологических
и
клинических
наук
в
различных видах профессиональной и социальной деятельности
ПК-1 способностью и готовностью применять основные методы,
способы
и
средства
получения,
хранения,
переработки
научной
и
профессиональной информации; получать информацию из различных
источников, в том числе с использованием современных компьютерных
средств, сетевых технологий, баз данных и знаний
ПК-28
регистрации
лекарственных
способностью и готовностью к разработке, испытанию и
лекарственных
препаратов
средств,
на
основе
оптимизации
современных
существующих
технологий,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
6 из 28
биофармацевтических исследований и методов контроля в соответствии с
международной системой требований и стандартов
ПК-39
способностью и готовностью к участию в проведении
химико-токсикологического исследования с целью диагностики острых
отравлений, наркотических и алкогольных опьянений.
I. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА
МОДУЛЬ 1. Введение в токсикологическую химию (16 часов).
Раздел 1. Общая токсикология (16 часов)
Тема 1. Введение в токсикологическую химию. Биохимическая
токсикология. Биотрансформация чужеродных соединений в организме (2
часа).
План:
1.Понятие «Токсикологическая химия», цели и задачи дисциплины
2. История возникновения.
3. Разделы токсикологической химии:
а. раздел – ХТА токсикологически важных веществ,
б. раздел – экспресс-анализ острых отравлений живых лиц,
в. раздел – ХТА объектов исследования на наличие наркотических и
других одурманивающих веществ.
4. Взаимосвязь с другими дисциплинами.
5. Понятие «Химико-токсикологический анализ»
6. Методы ХТА подразделяются на 2 группы:
а.методы выделения т.в. из соответствующих объектов;
б.методы обнаружения и количественного определения выделенных
веществ.
Тема 2. Группа веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией (2 часа).
План:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
7 из 28
1. Вещества из биологических объектов подкисленным спиртом или
подкисленной водой.
2. Метод жидкость-жидкостной экстракции.
3. Понятие «Степень извлечения».
4.
Современные
общие
методы
изолирования
лекарственных
соединений из биологического материала:
а) Изолирование лекарственных веществ из биологического материала
подкисленным спиртом. Метод Стаса-Отто.
б) Изолирование лекарственных веществ из биологического материала
подкисленной водой (метод А.А.Васильевой).
5.
Современные
частные
методы
изолирования
лекарственных
соединений из биологического материала:
а)
Изолирование
барбитуратов
из
биологического
материала
подщелоченной водой (метод П.Валова) и подкисленной водой (метод
В.И.Поповой).
б) Изолирование алкалоидов водой, подкисленной серной кислотой.
Крамаренко В.Ф.
6. Способы концентрирования и очистки вытяжек:
а) Фильтрование и центрифугирование.
б) Осаждение примесей.
в) Экстракционные методы.
г) Хроматографические методы.
Тема 3. Методы обнаружения и определения лекарственных веществ
при проведении судебно-химической экспертизы. Барбитураты в ХТА (2 часа).
План:
1.
Направленный
барбитуровой кислоты
химико-токсикологический
анализ
производных
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
8 из 28
2. Объекты исследования: печень, почки, мозг, селезенка, содержимое
желудка, кровь, моча.
3. Изолирование.
4. ТСХ скрининг.
5. Реакции окрашивания.
6. Физико-химические методы идентификации: обнаружение по УФ- и
ИК-спектрам; методы ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ.
7. Количественное определение проводится:
Тема 4. Методы обнаружения и определения лекарственных веществ
при проведении химическо-токсикологической экспертизы. Алкалоиды в
ХТА (2 часа).
План:
1. Направленный химико-токсикологический анализ алкалоидов
2. Объекты исследования: мозг, печень, почки, желудок и кишечник с
содержимым, промывные воды, легкие, моча.
3. Изолирование.
4. ТСХ скрининг алкалоидов.
5. Очистка.
6. Идентификация химическим методом.
7. Идентификация физико-химическими методами.
8.
Количественное
определение
проводится
спектральными
и
хроматографическими методами.
Тема 5. Введение в клиническую токсикологию (2 часа).
План:
1. Предмет, задачи и основные разделы.
2. Организационно-правовые вопросы аналитической диагностики
острых отравлений.
3. Документация химико-токсикологической лаборатории.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
9 из 28
Тема 6. Организация оказания специализированной помощи при острых
отравлениях химической этиологии. Роль ХТА в диагностике острых
отравлений (2 часа).
План:
1. Клиника отравлений.
2. Клиническая диагностика.
3. Методы дезинтоксикационной терапии.
4. Требования к ХТА.
5. Принцип рационального сочетания методов.
6. Скрининг-анализ.
7. Количественный анализ.
8. Требования к составлению заключения.
Тема 7. Введение в наркологию. Направленный анализ отдельных групп
наркотических веществ (опиаты, каннабиноиды, фенилалкиламины, ЛСД) (2
часа).
План:
1. Организация службы аналитической диагностики наркомании,
токсикомании.
2. Основные документы, регламентирующие деятельность химикотоксикологических лабораторий.
3.
Задачи
химико-токсикологической
службы
при
наркологической помощи.
4. Объекты исследования на наркотические вещества.
5. Подготовка проб.
6. Особенности ХТА средств, вызывающих одурманивание.
7. Выбор методов анализа.
8. Комплексный подход при выборе методов.
оказании
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
10 из 28
Тема 8. Группа веществ, изолируемых экстракцией органическими
растворителями (2 часа).
План:
1. Пестициды.
2. Общая характеристика группы.
3. Классификация.
4. Токсичность.
5. Поведение в организме.
6. Методы ХТА.
7. Клиника отравлений.
8. Клиническая диагностика.
9. Методы детоксикации организма.
МОДУЛЬ 2. Токсикологический анализ (18 часов).
Раздел 1. Частная токсикология (18 часов)
Тема 9. Методы определения в биологических объектах пестицидов,
представляющих
наибольший
интерес
в
химико-токсикологическом
отношении (2 часа).
План:
1. Иммунохимические и хроматографические методы определения
пестицидов.
2. Объектами исследования.
3. Пробоподготовка.
4. Арбитражный метод определения пестицидов.
Тема 10. Группа веществ, изолируемых экстракцией водой в сочетании
с диализом (2 часа).
План:
1. Общая характеристика группы.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
11 из 28
2. Токсичность.
3. Обоснование выбора объекта исследования.
4. Способы определения рН среды объекта исследования.
5. Мембранная фильтрация и диализ.
6. Методы химико-токсикологического анализа.
Тема 11. Группа веществ, изолируемых из биологических объектов
минерализацией (2 часа).
План:
1. Экология окружающей среды и распространенность отравлений
соединениями тяжелых металлов и мышьяка.
2. Общая характеристика группы.
3. Физико-химические свойства и механизмы токсичности.
4. Вопросы токсикокинетики (всасывание, распределение, выведение).
Тема 12. Методы изолирования соединений тяжелых металлов и
мышьяка из биологических объектов (2 часа).
План:
1. Применение метода минерализации вХТА.
2. Биообъекты для исследования.
3. Пробоподготовка.
Тема 13. Дробный метод анализа «металлов» (2 часа).
План:
1. Особенности.
2. Принципы и способы разделения ионов металлов.
3. Органические реагенты в дробном методе анализа.
4. Дробный анализ на отдельные ионы.
5. Методы количественного определения «металлических» ядов.
Тема 14. Группа веществ, изолируемых дистилляцией (2 часа).
План:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
12 из 28
1. Общая характеристика группы.
2. Методы изолирования.
3. Методология общего ненаправленного анализа дистиллятов на
«летучие яды» (аналитический скрининг).
Тема 15. Проблема экспертизы алкогольного опьянения (2 часа).
План:
1. Токсикокинетика этилового спирта.
2. Количественная диагностика опьянения.
3. Методы анализа, применяемые в наркологии и судебно-химической
экспертизе.
4. Газохроматографический метод исследования этилового спирта.
Тема 16. Вредные пары и газы (2 часа).
План:
1. Оксид углерода.
2. Токсичность.
3. Токсикокинетика.
4. Клиническая диагностика.
5.
Метод
гипербарической
оксигенации
в
комплексе
методов
дезинтоксикационной терапии.
Тема 17. Методы обнаружения и количественного определения в крови
карбоксигемоглобина (2 часа).
План:
1. Предварительные методы исследования (химические).
2. Экспресс-тесты.
3. Спектроскопический метод.
4. Газохромотографический метод
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
II.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
13 из 28
СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ
КУРСА
Практические занятия (106 часов).
Занятие 1. Введение в токсикологическую химию (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 2. Биохимическая токсикология (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 3. Биотрансформация чужеродных соединений в организме (4
часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 4. Группа веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией (4
часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
14 из 28
5. Защите протокола.
Занятие 5. Методы обнаружения и определения лекарственных веществ
при проведении судебно-химической экспертизы. Барбитураты в ХТА (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 6. Методы обнаружения и определения лекарственных веществ
при проведении химическо-токсикологической экспертизы (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 7. Алкалоиды в ХТА (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 8. Введение в клиническую токсикологию (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
15 из 28
Занятие 9. Организация оказания специализированной помощи при
острых отравлениях химической этиологии (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 10. Роль ХТА в диагностике острых отравлений (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 11. Введение в наркологию (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 12. Направленный анализ отдельных групп наркотических
веществ (опиаты, каннабиноиды, фенилалкиламины, ЛСД) (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 13. Группа веществ, изолируемых экстракцией органическими
растворителями (4 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
16 из 28
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 14-15. Методы определения в биологических объектах
пестицидов,
представляющих
наибольший
интерес
в
химико-
токсикологическом отношении (8 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 16. Группа веществ, изолируемых экстракцией водой в
сочетании с диализом (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 17-18. Группа веществ, изолируемых из биологических
объектов минерализацией (8 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
17 из 28
Занятие 19. Методы изолирования соединений тяжелых металлов и
мышьяка из биологических объектов (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 20-21. Дробный метод анализа «металлов» (8 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 22. Группа веществ, изолируемых дистилляцией (4 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 23-24. Проблема экспертизы алкогольного опьянения (8 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 25-26. Вредные пары и газы (8 часа).
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
18 из 28
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
Занятие 27. Методы обнаружения и количественного определения в
крови карбоксигемоглобина (6 часов)
1. Проверка готовности студентов к занятию.
2. Практическая работа.
3. Оформление протокола практическогозанятия.
4. Выходной контроль.
5. Защите протокола.
III. КОНТРОЛЬ ДОСТИЖЕНИЯ ЦЕЛЕЙ КУРСА
Вопросы к зачету
1. Предмет и задачи токсикологической химии.
2. Основные разделы токсикологической химии:
-
судебная химия – самый крупный и лучше всего разработанный
раздел;
-
ХТА объектов исследования на наличие наркотических и других
одурманивающих средств;
3.
экспресс-анализ острых отравлений.
Связь
токсикологической
химии
с
другими
преподаваемыми на фармацевтическом факультете.
4. Основные направления токсикологической химии.
5. Объекты исследования.
6. Особенности ХТА.
7. Что изучает токсикокинетика?
дисциплинами,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
19 из 28
8. Объясните поведение токсичных веществ в организме с точки зрения
классической токсикокинетики.
9. Чем определяется практическая цель токсикокинетики?
10. От каких факторов зависят токсикокинетические характеристики
ксенобиотика?
11. В каких случаях кинетика ксенобиотика может быть описана
однокамерной моделью?
12. В каких случаях кинетика ксенобиотика может быть описана
многокамерной моделью?
13. Что собой представляет структурная основа физиологической
токсикокинетической модели?
14. Дайте определение метаболизму или биотрансформации.
15. Что такое детоксикация?
16. Фазы метаболизма их особенности?
17. Приведите пример реакции гидроксилирования.
18. Назовите пути метаболизма бензола.
19. Как происходит гидроксилирование пропилбензола?
20. Какие продукты образуются в результате гидроксилирования
анилина?
21. N-гидроксилирование. Какое вещество подвергается ему?
22. Какие продукты образуются при окислении спиртов и альдегидов?
23. Какие продукты образуются в результате гидролиза сложных эфиров
и амидов?
24. Дезалкилирование. Какие бывают виды дезалкилирования?
25. Приведите пример реакции десульфирования.
26. Как называются конъюгаты с глюкуроновой кислотой?
27. Что такое гипуровые кислоты?
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
20 из 28
28. Что такое экстракция? Перечислите основные стадии процесса
экстракции из биологического материала.
29. Назовите общие методы изолирования лекарственных веществ из
биологического объекта.
30. От чего зависит степень извлечения?
31. Назовите частные методы изолирования лекарственных веществ из
биологического объекта.
32. В чем заключается сущность метода изолирования подкисленным
спиртом (метод Стаса-Отто)?
33. Сущность метода изолирования подкисленной водой (метод
А.А.Васильевой)?
34. Для чего получают кислое и щелочное хлороформное извлечение?
35.
Перечислите
способы
очистки
вытяжек
из
биологического
материала.
36. Что означает направленный анализ на барбитураты?
37.
Какими
методами
проводят
изолирование
барбитуратов
из
биологического материала при направленном ХТА?
38. Как проводится ТСХ скрининг на барбитураты?
39. Перечислите общие реакции на барбитураты.
40. Объясните, почему на барбитураты после проведения общих
реакций, проводятся обязательно частные реакции?
41. Перечислите частные реакции на барбитураты.
42. На чем основан принцип спектрофотометрического определения
барбитуратов в ХТА?
43. Что означает направленный анализ на алкалоиды?
44.
Каким
методом
проводят
изолирование
биологического материала при направленном ХТА?
45. Как проводится ТСХ скрининг на алкалоиды?
алкалоидов
из
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
21 из 28
46. На чем основан принцип действия общеалкалоидных осадительных
реактивов? Их чувствительность и специфичность.
47. Микрокристаллоскопические реакции на алкалоиды. Техника их
исполнения, чувствительность и специфичность.
48. Реакции окрашивания на алкалоиды. Техника их исполнения,
чувствительность и специфичность.
49. Методы количественного определения алкалоидов в ХТА?
Вопросы к экзамену
1. Клиническая токсикология, задачи и основные разделы.
2. Распространенность острых отравлений, характер, причины.
3. Организация оказания специализированной помощи при острых
отравлениях.
4. Методы дезинтоксикационной терапии.
5. Какими документами регламентируется аналитическая диагностика
острых отравлений?
6. Организацией оказания специализированной помощи при острых
отравлениях
7. Значение антидотной терапии острых отравлений
8. Клиническая картина отравлений
9. Основные методы детоксикации организма.
10. Требования к химико-токсикологическому анализу.
11. Выбор
методов.
Направленность
анализа
в
зависимости
от
клинических данных.
12. Особенности проведения направленного анализа.
13. Перечислите группы токсикантов при острых отравлениях, на
которые проводят ХТА.
14. Методы анализа при экспресс-диагностике острых отравлений.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
22 из 28
15. Какие три критерия содержит термин «наркотическое средство» и
почему?
16. Что означают термины «наркомания» и «токсикомания»?
17. Какие существуют типы лекарственной зависимости и что они
означают?
18. Организация наркологической службы. Наркологический диспансер,
его структура и задачи.
19. Документация,
заполняемая
на
амбулаторного
больного
при
первичном обращении.
20. Какие основные документы необходимо иметь при осуществлении
химико-токсикологического анализа?
21. Какие данные должны быть указаны в рабочем журнале химикатоксиколога?
22. Правила
заполнения
журнала
регистрации
химико-
токсикологических исследований.
23. Правила выдачи и подписи «Акта» ХТИ?
24. Назовите основные биологические объекты исследования на наличие
наркотических веществ.
25. Перечислите возможные источники ошибок при проведении ХТА.
26. Для чего необходимо соблюдать правили и меры предосторожности
отбора проб для ХТИ?
27. Каковы правила отбора мочи, крови, слюны?
28. Преимущества
исследования
волос
и
ногтей
на
предмет
методов
определения
употребления наркотических веществ.
29. Какова
наркотиков?
международная
классификация
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
23 из 28
30. На какие группы наркотиков и с помощью, каких методов
проводится
обязательное
исследование
всех
проб,
поступающих
в
лабораторию?
31. Недостатки мочи и крови, как объектов исследования на наличие
наркотиков.
32. Каковы
особенности
анализа
объектов
небиологического
происхождения на наличие наркотиков?
33. Опий, его химический состав.
34. Токсикокинетика и биотрансформация морфина, героина.
35. Направленный анализ на опиаты.
36. Марихуана, гашиш, гашишное масло.
37. Токсикокинетика и биотрансформация каннабиноидов.
38. Направленный анализ на каннабиноиды.
39. Фармакология и токсикология амфетаминов.
40. Токсикокинетика и биотрансформация фенилалкиламинов.
41. Направленный анализ на фенилалкиламины.
42. Пестициды. Общая характеристика группы.
43. Классификация. Токсичность.
44. Методы химико-токсикологического анализа пестицидов.
45. Клиника отравлений. Клиническая диагностика.
46. Методы детоксикации организма.
47. Особенности изолирования и очистки отдельных групп пестицидов
(ФОС, хлорорганические производные, производные карбаминовой кислоты
и др.).
48. Методы обнаружения и количественного определения отдельных
групп пестицидов (ФОС, хлорорганические производные, производные
карбаминовой кислоты и др.).
49. Предварительные методы. Энзим этический метод, его значение.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
50. Реакции
окрашивания
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
и
их
сочетание
с
Лист
24 из 28
тонкослойной
хроматографией.
51. Перспективы использования газожидкостной хроматографии с
селективными детекторами для определения пестицидов в биологических
объектах.
52. Общая характеристика веществ, изолируемых экстракцией водой в
сочетании с диализом. Токсичность.
53. Обоснование выбора объекта исследования. Способы определения
рН среды объекта исследования. Мембранная фильтрация и диализ.
54. Особенности изолирования, анализа и токсикологическое значение
отдельных веществ, входящих в данную группу.
55. Химико-токсикологический анализ на группу
56. Общая
характеристика
группы
веществ,
изолируемых
из
биологических объектов минерализацией.
57. Роль и значение макро- и микроэлементов в регулировании
жизненных функций организма.
58. Физико-химические свойства и механизмы токсичности.
59. Вопросы токсикокинетики: всасывание, распределение, выведение
60. Элементный статуса человека - содержание макро- и микроэлементов, его значение
61. Общие методы изолирования соединений тяжелых металлов из
биологических объектов - традиционный
62. «Мокрый» метод минерализации.
63. Методы изолирования мышьяка из биологических объектов.
64. Дробный метод анализа «металлических ядов», его сущность.
65. Методология проведения дробного метода анализа
66. Какие органические реагенты используются в дробном анализе
«металлических ядов».
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
25 из 28
67. Методы количественного определения «металлических» ядов.
68. Какими
свойствами
обладают
вещества,
изолируемые
из
биологического материала методом перегонки с водяным паром?
69. Объясните, когда закипает жидкость?
70. Перечислите виды перегонки с водяным паром и охарактеризуйте их.
71. Приведите примеры способов разделения азеотропных смесей.
72. Какие методы используют при проведении ХТА скрининга?
73. Как проводится скрининг методом ГЖХ?
74. На наличие, какого «летучего яда» проводится исследование 1-го
дистиллята?
75. Почему для доказательства синильной кислоты в дистилляте,
полученном из биологического материала, проводится только одна реакция
образования берлинской лазури?
76. Какие
реакции
проводятся
для
доказательства
наличия
галогенопроизводных углеводородов?
77. Какие
галогенопроизводные
углеводородов
не
дают
реакцию
образования изонитрила?
78. С
чем
хлоралгидрата
проводится
и
какой
отличительная
аналитический
реакция
сигнал
хлороформа
свидетельствует
от
о
положительном результате реакции?
79. Почему исследование на наличие метилового спирта проводят после
исследования на формальдегид?
80. Перечислите реакции, проводимые на этиловый спирт.
81. Для чего дистиллят подщелачивают и проводят экстрагирование
эфиром перед проведением исследования на фенол?
82. Для чего изоамиловый спирт экстрагируют эфиром из дистиллята
перед проведением исследования на него?
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
26 из 28
83. Перечислите этапы схема экспертного исследования спиртов с
целью определения вида, используемого при их изготовлении сырья?
84. Для
чего
необходимо
знать
особенности
фармакокинетики
этанола?
85. Перечислите основные пути биотрансформации этилового спирта
в организме.
86. Что
является
основным
критерием,
отражающим
степень
клинических расстройств при острой интоксикации этанолом?
87. Где
и
на
основании
чего
проводится
медицинское
освидетельствование на состояние опьянения лица, которое управляет
транспортным средством?
88. Какие пути проникновения оксида углерода (II) в организм при
отравлениях?
89. Что образуется при взаимодействии оксида углерода (Л) с
гемоглобином.'
90. Что такое дезоксигемоглобин, оксигемоглобин и метгемоглобин и
как они взаимодействуют с оксидом углерода (II)?
91. Какие основные симптомы отравления оксидом углерода (II)?
92. При каком содержании карбоксигемоглобина в крови человека
может наступить смерть?
93. Классификация
методов
обнаружения
и
количественного
определения в крови карбоксигемоглобина.
94. Качественный
анализ.
Предварительные методы исследования
(химические).
95. Химические
экспресс-методы
обнаружения
в
крови
карбоксигемоглобина.
96. Физико-химические методы исследования карбоксигемоглобина в
крови.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
IV.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ
Лист
27 из 28
ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
Основная литература
1. Токсикологическая химия: метаболизм и анализ токсикантов:
учебное пособие СD/ под ред. Н.И. Калетиной. – М., 2008. – 1016 с.
2. Токсикологическая химия: учебник / под ред. Т.В. Плетеневой. – 2-ое
изд. – М., 2008. – 512 с.
3. Токсикологическая химия. Ситуационные задачи и упражнения:
учебное пособие / под ред. Н.И. Калетиной. – М., 2007. – 352 с. Переплет.
4. Токсикологическая химия. Вергейчик Т.Х. – М.: МЕДпресс-информ,
2009. – 252 с.
Дополнительная литература:
1. Плетеневой Т.В.
Токсикологическая химия/ Т.В. Плетеневой. -
ГЭОТАР-Медиа, 2005.- 512 с.
2. Лужников
Е.А.
Клиническая
токсикология
/Е.А.
Лужников.-
М.,"Медицина", 1994. – 189 с.
3. Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия / В. Ф. Крамаренко. Киев, «Высшая школа», 1989.- 272 с.
4. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия/ М.Д. Швайкова. - М.,
«Медицина», 1975.-376 с.
5. Бабаян
Э.А.
Наркология/
Э.А.
Бабаян,
М.Х
Гонопольский.
М.,"Медицина", 1987.-112с.
6. Белова
А.В.
Руководство
к
практическим
занятиям
по
токсикологической химии/ А.В. Белова.- М., "Медицина", 1976.-231с.
7. Крамаренко
В.Ф.
М.,"Химия", 1975.- 301с.
Анализ
ядохимикатов
/В.Ф.
Крамаренко.-
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Токсикологическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.10-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
28 из 28
8. Лукнер М. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и
жи-вотных / М. Лукнер.- Пер. с англ. М., "Мир", 1979.-347с.
9. Симонов Е.А., Изотов Б.Н., Фесенко А.В. Наркотики. Методы
анализа на коже в ее придатках и выделениях. М.: «Анахарсис», 2000.
10. Байзолданов Т.Б. Токсикологическая химия ядовитых веществ,
изолируемых методами экстракции. Алматы, 2002.
Электронные информационные образовательные ресурсы
1. Евстигнеева В.П. Шкутина И.В. Брежнева Т.А. Сливкин А.И.
Селеменев В.Ф. Химико-токсикологический анализ на группу веществ,
изолируемых
экстракцией
и
сорбцией.
Наркотические
и
другие
одурманивающие средства: Учебно-методическое пособие. - Воронеж: Издво ВГУ, 2004. - 47 с. http://window.edu.ru/resource/179/40179
2.
Шкутина
И.В.,
Евстигнеева
В.П.
Токсикологическая
химия:
Методические рекомендации для самостоятельной подготовки студентов. Воронеж: ИПЦ ВГУ, 2007. - 36 с. http://window.edu.ru/resource/359/59359
3. Аналитическая химия. Химические методы анализа: Учеб. пос. / А.И.
Жебентяев, А.К. Жерносек, И.Е. Талуть. - 2 изд., стер. - М.: ИНФРА-М; Мн.:
Нов. знание, 2011. - 542 с. http://znanium.com/bookread.php?book=255394