ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ ПО

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
2 курс ТОВ (7-9, 11 группы), 2016 г.
1. Этапы развития органической химии и причины выделения в отдельную науку.
Распространение в природе органических веществ. Основные типы связей в
органических молекулах. Гибридизация атомов углерода. Определите гибридизацию
С-атомов в молекуле ………………………...
2. Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродного
скелета; от наличия и числа функциональных групп. Привести примеры всех
представителей, дать им названия. Понятие об изомерии органических соединений на
примере …………………...
3. Способы образования и основные характеристики ковалентной связи. Два типа
ковалентной связи, способы перекрывания атомных орбиталей. Какими орбиталями
образованы - и -связи в молекуле ………………? Найдите в этом соединении
наиболее полярную и наиболее поляризуемую связь.
4. Локализованные и делокализованные связи. Типы сопряженных систем. Способы
изображения делокализованных связей. Найдите молекулы с делокализованными
связями, определите тип сопряженной системы, изобразите делокализацию
электронов: а) ……………..; b) ……..; c) ………..; d) ……..; е) ………………..
5. Дайте определение понятий «индуктивный и мезомерный эффекты». Основные
свойства этих эффектов и способы графического изображения. С помощью
мезомерного и индуктивного эффектов опишите взаимодействие заместителей с
бензольным кольцом в соединениях: а) нитробензол; б) бензотрибромид; в)
хлорбензол; г) фенол; д) этилбензол. Охарактеризуйте влияние этих заместителей на
направление и скорость SE-реакций.
6. Определение понятий "химическая реакция", "субстрат", "реагент", "лимитирующая
стадия", "интермедиат", "механизм реакции". Движущая сила химической реакции.
Два способа разрыва ковалентной связи. Теория переходного состояния.
Энергетические диаграммы одно- и двухстадийных реакций.
7. Основные типы реакций органических соединений. Два способа разрыва ковалентной
связи. Понятие о субстрате, реагенте, радикалах, электрофилах и нуклеофилах.
Определите субстрат, реагент, символ реакции и способ разрыва связей: ……….
8. Селективность органических реакций. Приведите уравнения реакций: а) 1-хлоргекс-3ена с бромной водой; б) (2S) 2-иодбутана с натрий-нитритом в среде апротонного
полярного растворителя; в) нитрования по Коновалову 2-метилпропана; г)
хлорирования бензола в присутствии кислоты Льюиса; д) 3,4-дибромнитробензола с
раствором щелочи. Какие из этих реакций являются селективными? Какой из типов
селективности имеет место в выбранных реакциях.
9. Оптическая изомерия. Понятия о хиральности молекул, оптической активности, правои левовращающих соединениях. Дайте определения понятий: энантиомеры,
диастереомеры, рацемическая смесь, рацемат, мезоформа, эритро- и трео-ряд.
Проиллюстрируйте ответ на примере 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты. Сравните
физические и химические свойства энантиомеров, диастереомеров. Дайте название по
R,S-номенклатуре одного из изомеров.
10. Стереохимический результат реакций. Приведите примеры трех различных по
механизму реакций, в результате которых образуется рацемическая смесь. Поясните
причину ее образования.
11. Понятие кислот и оснований в органической химии. Протолитическая теория
Бренстеда-Лоури, теория Льюиса, теория Пирсона. Факторы, влияющие на кислотноосновные свойства органических молекул. Закончите уравнения реакций кислотноосновного взаимодействия в соответствии с протолитической теорией БренстедаЛоури:………………………………………..
12. Алканы. Общая характеристика реакционной способности алканов. Промышленные и
лабораторные методы получения алканов. Применение алканов. Получите бутан всеми
известными Вам лабораторными методами.
13. Алкильные радикалы, их строение и стабильность. Расположите в ряд по увеличению
скорости бромирования (Br2, hv) следующие соединения: а) ……….; б) …………; в)
………..; г) …………….. Приведите уравнения реакций. Объясните изменение
реакционной способности этих соединений с точки зрения стабильности свободных
радикалов, образующихся в лимитирующей стадии процесса. В какой реакции продукт
образуется в виде рацемической смеси и почему? Приведите механизм этой реакции.
14. Общая характеристика реакционной способности непредельных углеводородов.
Рассмотрите механизм АЕ-реакции на примере присоединения HBr к бут-1-ену и к
бута-1,3-диену.
Сравните
стабильность
всех
возможных
интермедиатов,
образующихся в лимитирующей стадии процесса каждой реакции. Какая из реакций
будет протекать с большей скоростью и почему?
15. Способы получения кратных связей реакциями элиминирования. Правило Зайцева.
Получите 3-метилпент-2-ен, 3-метилпента-1,3-диен и 3-метилпент-1-ин с
использованием реакций элиминирования. Как с помощью качественных реакций
различить эти вещества. Приведите соответствующие реакции.
16. Охарактеризуйте химические свойства алкадиенов с сопряженными связями на
примере 2-метилбута-1,3-диена. Приведите примеры конкретных реакций
электрофильного присоединения. В чем состоит особенность АЕ-реакций
сопряженных диенов? Поясните причины их повышенной реакционной способности.
Кинетически и термодинамически контролируемые продукты реакции.
17. Реакции полимеризации непредельных углеводородов. Понятия «полимер»,
«мономер», «степень полимеризации». Приведите реакции: а) полимеризации бут-2ена, винилбензола, 2-хлорбута-1,3-диена; б) тримеризации ацетилена; в) сополимеризации этилена и изопрена. Натуральный и синтетические каучуки, резина.
18. Карбокатионы: строение, факторы, влияющие на их стабильность. Сравните
стабильность следующих карбокатионов:…………………………………..
Приведите пример двух различных по механизму реакций, в которых карбокатион «в»
может являться интермедиатом. Определите тип этих реакций.
19. Реакционная способность непредельных углеводородов в реакциях электрофильного
присоединения. Расположите названные углеводороды в ряд по увеличению их
реакционной способности в реакции присоединения НBr: ……………………………….
Ответ поясните с точки зрения стабильности образующихся в лимитирующей стадии
карбокатионов. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите механизм
АЕ-реакции.
20. Алициклические углеводороды. Классификация, изомерия, номенклатура. Причины
различия в реакционной способности малых и средних циклов. Конформации
циклоалканов. Приведите формулы двух изомерных циклоалканов состава С6Н12, один
из которых не реагирует с бромной водой, а другой образует 2,4-дибромгексан.
21. Общая характеристика реакционной способности аренов. Понятия "ароматичность" и
"ароматические свойства". Реакции, подтверждающие ненасыщенный характер
бензола. Механизм SЕ-реакций аренов. Влияние заместителей бензольного кольца на
скорость и направление SЕ-реакций. Сравнить стабильность -аддуктов, полученных в
результате нитрования бензола, этилбензола и бензолсульфоновой кислоты.
22. Арены, классификация, изомерия, номенклатура. Строение и применение бензола.
Способы получения гомологов бензола на примере этилбензола. Для этилбензола
приведите примеры реакций радикального и электрофильного замещения, окисления,
присоединения.
23. Расположите в ряд по увеличению скорости SE-реакции нитрования следующие
соединения: а) ……..; б) ……………; в) ………..; г) ………... Приведите уравнения
реакций. Объясните изменение реакционной способности этих соединений с точки
зрения стабильности интермедиатов, образующихся в лимитирующей стадии
процесса. Покажите строение преимущественно образующихся -аддуктов для этих
реакций.
24. Заместители бензольного кольца. Их влияние на направление и скорость SE-реакций
Правила ориентации в моно- и дизамещенных аренах. Приведите уравнения реакций
хлорирования
в
присутствии
кислоты
Льюиса
4-нитроэтилбензола,
3метоксибензойной кислоты, 3-нитробензолсульфоновой кислоты, 4-бромфенола.
25. Реакции окисления углеводородов. Понятия «мягкое» и «жесткое» окисление, горение.
На примере 3-метилпент-2-ена приведите реакции его окисления реактивом Вагнера,
эпоксидирования, озонолиза, окисления калий-перманганатом в кислой среде. Как с
помощью реакций окисления можно различить между собой гексан, гекс-1-ен, бензол
и этилбензол. Ответ поясните, напишите уравнения соответствующих реакций.
26. Сопоставьте химические свойства и выявите сходство и различие в реакциях пропана,
пропена и пропилбензола в реакциях: а) с бромом; б) с реактивом Вагнера; в) с азотной
кислотой. Определите тип этих реакций и объясните выбор условий их протекания.
Приведите механизм одной из SR-реакций.
27. Охарактеризуйте зависимость реакционной способности галогенопроизводных
углеводородов от строения углеводородного радикала и природы галогена.
Расположить следующие соединения в порядке понижения реакционной способности
галогена в SN-реакциях:……………………………………………………
28. Факторы, влияющие на протекание реакций замещения по SN1 или по SN2 механизму.
Реакции с амбидентными ионами. Правило Корнблюма. Приведите уравнения реакций
……………. с амбидентным нуклеофилом в среде протонного и апротонного
растворителей.
29. Активированные и неактивированные арилгалогениды. Причины их различной
активности в SN-реакциях. На примере 4-бромтолуола и 2,4-динитрохлорбензола
приведите механизмы их взаимодействия со щелочью. Как влияет природа и
положение галогена относительно заместителей бензольного кольца на скорость SNреакций арилгалогенидов.
30. Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Строение нитрогруппы и ее
влияние на реакционную способность углеводородного заместителя, с которым она
связана в реакциях SE, SN, А, полимеризации и кислотно-основного взаимодействия.
Рассмотрите на примере 2-нитробутана, нитробензола, 4-хлорнитробензола, 1нитропропена.
31. Амины. Классификация и номенклатура. Распространение в природе. Факторы,
влияющие на основные свойства аминов. Расположите следующие амины в ряд по
увеличению основных свойств: …………, ……………., ……………., ………..,
………….. Ответ поясните с точки зрения электронных эффектов. Для наиболее
сильного и наиболее слабого оснований приведите уравнения кислотно-основного
взаимодействия. Какие из предложенных аминов и почему будут иметь в водном
растворе рН > 7?
32. Условия протекания реакций диазотирования и азосочетания (температура, рН). С
использованием этих реакций получите из соответствующих соединений 4-гидрокси3-метил-4-нитроазобензол. Укажите азо- и диазосоставляющие. Приведите механизм
реакции диазотирования в солянокислой среде.