Химия - Пермский государственный педагогический университет

Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Пермский государственный педагогический университет»
Кафедра химии
Учебно-методический комплекс дисциплины
ХИМИЯ
Специальность: 260901 «Технология швейных изделий»
ПГПУ
2008
Автор-составитель: канд. биол. наук, старший преподаватель кафедры
химии Н.А. Четанов
Учебно-методический
комплекс
соответствует
требованиям
государственного образовательного стандарта высшего профессионального
образования по специальности «Технология швейных изделий». Дисциплина
входит в федеральный компонент цикла общих математических и
естественнонаучных дисциплин и является обязательной для изучения.
Адресовано студентам, изучающим курс «Химия».
Согласовано:
Декан физического факультета
Б.Г. Петров
Директор библиотеки _______________
2
Оглавление
I. Рабочая программа дисциплины ..................................................................... 4
1. Цель и задачи изучения дисциплины ................................................................ 4
2. Требования к уровню освоения дисциплины ................................................... 5
3. Объем дисциплины ............................................................................................. 6
4. Содержание курса ............................................................................................... 8
5. Темы лабораторных занятий ............................................................................ 22
6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины .......................................... 25
II. Материалы, устанавливающие содержание и порядок проведения
промежуточных и итоговых аттестаций ............................................................. 39
3
I. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
Программа
составлена
в
соответствии
с
государственным
образовательным стандартом второго поколения и представлена для
студентов физического факультета, обучающихся по специальности 260901
«Технология швейных изделий».
Дисциплина входит в федеральный компонент цикла общих
математических и естественнонаучных дисциплин и является обязательной
для изучения.
Государственный образовательный стандарт высшего
профессионального образования
Направление подготовки дипломированного специалиста
260901 «Технология швейных изделий»
ЕН.Ф.04.
химические системы: растворы, дисперсные системы,
электрохимические системы, катализаторы и каталитические
системы, полимеры и олигомеры; химическая термодинамика и
кинетика: энергетика химических процессов, химическое и
фазовое равновесие, скорость реакции и методы ее
регулирования,
колебательные
реакции;
реакционная
способность веществ: химия и периодическая система
элементов,
кислотно-основные
и
окислительновосстановительные свойства веществ, химическая связь,
комплементарность; химическая идентификация: качественный
и количественный анализ, аналитический сигнал, химический,
физико-химический
и
физический
анализ;
элементы
органической химии и биохимия; химический практикум.
1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Цель изучения дисциплины:
формирование системы знаний и основных понятий по химии,
позволяющих установить причинно-следственные связи между строением
молекул и их реакционной способностью.
Задачи дисциплины:
 сформировать знания об основных классах химических соединений,
об основных способах синтеза их представителей; о пространственном и
электронном строении и его связи с реакционной способностью; об основных
типах химических реакций и их механизмах;
 расширить представления о современных теоретических аспектах
химической науки;
 научить методам проведения эксперимента в химии;
 обучить студента теоретическим основам и практическим приемом
основных химических и инструментальных методов анализа.
4
2. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ
ДИСЦИПЛИНЫ
В результате освоения дисциплины «Химия» студент должен:
знать:
 основные понятия и законы химии;
 классификацию химических соединений, способы получения
соединений различных классов;
 типы химических реакций;
 строение простых и сложных веществ;
 зависимость свойств веществ от типа химической связи в
молекулах;
 основные закономерности протекания химических процессов;
 свойства растворов и способы выражения концентрации растворов;
 окислительно-восстановительные процессы;
 свойства химических элементов, а также свойства простых и
сложных соединений, образующихся элементами, их токсичность;
 правила техники безопасности при работе с химическими
веществами и правила оказания первой медицинской помощи;
 основные химические методы анализа, их сущность, теоретические
основы и области применения;
 основы современной теории строения органических соединений и ее
проявление в свойствах конкретных веществ;
иметь представление:
 об основных химических системах и процессах;
 о взаимосвязи между свойствами химической системы, природой
вещества и их реакционной способности;
 о химической безопасности веществ и материалов;
 об основных физико-химических методах анализа;
уметь:
 прогнозировать свойства элементов, простых и сложных веществ,
ими образуемых на основе положения элементов в Периодической системе
Д.И. Менделеева;
 определять возможность и путь самопроизвольного протекания
химических процессов, в основе которых лежат различные химические
реакции;
 проводить химические реакции, подбирать оптимальные условия
для выполнения химического эксперимента;
 рассчитывать количественные характеристики химических величин.
5
владеть:
 основными приемами выполнения химического эксперимента и
обработки результатов опытов;
 основными химическими и физико-химическими методами анализа
(гравиметрии, титриметрии, абсорбционной спектроскопии, хроматографии).
3. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ
3.1. Объем дисциплины и виды учебной работы
Форма обучения очная
Количество часов
всего по
в т.ч. по семестрам
Вид учебной работы
уч.
1
2
3
плану
200
66
68
66
Аудиторные занятия:
лекции
96
30
32
34
лабораторные работы
104
36
36
32
(лабораторный практикум)
200
80
16
104
Самостоятельная работа
400
144
84
170
ВСЕГО ЧАСОВ НА
ДИСЦИПЛИНУ
Текущий контроль (количество и
Контр.раб. Контр.раб. Контр.раб.
вид текущего контроля)
№1, 2, 3, 4, №6, 7, 8, 9
№10
5, химич.
диктант
экзамен
зачет
экзамен
Виды промежуточного контроля
(экзамен, зачет)
6
3.2. Распределение часов по темам и видам учебной работы
Форма обучения очная
Виды учебных занятий
Всего
аудиторные
самостоятель
часов по занятия, в том
Названия разделов и тем
ная работа
учебн.
числе
плану лекции лабор.
работы
Раздел 1. ОБЩАЯ ХИМИЯ
1. Химические системы:
растворы, дисперсные системы,
электрохимические системы,
49
10
12
27
катализаторы и каталитические
системы, полимеры и
олигомеры
2. Химическая термодинамика
и кинетика: энергетика
химических процессов,
химическое и фазовое
49
10
12
27
равновесие, скорость реакции и
методы ее регулирования,
колебательные реакции
3. Реакционная способность
веществ: химия и
периодическая система
элементов, кислотно-основные
48
10
12
26
и окислительновосстановительные свойства
веществ, химическая связь,
комплементарность
146
30
36
80
ИТОГО ПО I СЕМЕСТРУ:
Раздел 2. ОСНОВЫ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
4. Химическая идентификация:
качественный и
количественный анализ,
аналитический сигнал,
12
2
–
10
химический, физикохимический и физический
анализ
84
32
36
16
ИТОГО ПО II СЕМЕСТРУ:
Раздел 3. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
5. Элементы органической
12
2
–
10
химии и биохимия; химический
7
практикум
ИТОГО ПО III СЕМЕСТРУ:
ИТОГО:
170
400
34
96
32
104
104
200
4. СОДЕРЖАНИЕ КУРСА
РАЗДЕЛ I. ОБЩАЯ ХИМИЯ
Тема 1. Химические системы: растворы, дисперсные системы,
электрохимические системы, катализаторы и каталитические
системы, полимеры и олигомеры
Состав и строение молекул воды. Полярность молекул. Изотопный
состав воды. Термическая устойчивость воды. Физические свойства воды и
их аномалии. Водородная связь. Ассоциация молекул воды. Вода как
растворитель. Химические свойства воды. Вода в природе. Роль воды в
биологических процессах. Промышленное значение воды. Способы очистки
воды. Проблема чистой воды.
Краткая характеристика дисперсных систем и их классификация. Взвеси
(суспензия, эмульсия), коллоидные растворы, истинные растворы. Механизм
процесса растворения. Сольватация (гидратация) при растворении. Работы
Д.И. Менделеева по теории растворов. Термодинамика процесса
растворения. Связь теплоты растворения вещества с энергией
кристаллической решетки и теплотой гидратации молекул вещества или
продуктов его диссоциации.
Растворимость твердых веществ в воде. Коэффициент растворимости и
его зависимость от температуры. Кривые растворимости. Насыщенный
раствор как динамическая равновесная система. Пересыщенные растворы и
условия их устойчивости. Кристаллизация твердых веществ из растворов.
Кристаллогидраты.
Концентрация растворов. Способы выражения концентрации растворов.
Массовая доля растворенного вещества. Характеристика концентрации
растворов по их плотности. Молярная концентрация, молярная концентрация
эквивалента (нормальность) раствора, титр. Расчеты для приготовления
растворов различной концентрации. Методика приготовления растворов.
Меры предосторожности при работе с концентрированными растворами
кислот и щелочей.
Электролиты и неэлектролиты. Основные положения теории
электролитической диссоциации. Работы С. Аррениуса и И.А. Каблукова.
Механизм диссоциации веществ с различным типом химической связи. Роль
полярных молекул воды в процессах диссоциации веществ. Механизм
гидратации катионов и анионов. Влияние на гидратацию размеров и зарядов
ионов. Образование ионов гидроксония.
Степень электролитической диссоциации. Сильные и слабые
электролиты. Факторы, влияющие на степень диссоциации. Истинная и
кажущаяся степень диссоциации. Понятие об активности и коэффициенте
8
активности. Применение закона действия масс к процессу диссоциации
электролитов.
Кислоты, основания, соли в свете ТЭД. Ступенчатая диссоциация.
Основной и кислотный типы диссоциации гидроксидов. Амфотерные
гидроксиды. Зависимость типа диссоциации и силы гидроксидов от
относительной полярности химических связей в молекуле.
Современные представления о кислотно-основном взаимодействии.
Протолитическая теория Бренстеда-Лоури. Понятие о сопряженных кислотах
и основаниях. Протолитические реакции. Роль растворителя.
Электролитическая диссоциация воды. Ионное произведение воды.
Влияние температуры на процесс диссоциации воды. Концентрация ионов
водорода в растворах. Водородный показатель. Водородный показатель
биологических жидкостей. Значение постоянства величин pН в химических и
биологических процессах.
Равновесие в растворах малорастворимых электролитов. Произведение
растворимости. Растворимость малорастворимых электролитов. Условия
образования и растворения осадков. Реакции в растворах электролитов
(ионные реакции).
Реакции гидролиза. Гидролиз солей. Различные случаи гидролиза.
Реакция среды в водных растворах солей. Обратимый и необратимый
гидролизы солей. Степень и константа гидролиза. Факторы, смещающие
равновесие гидролиза. Объяснение механизма процесса гидролиза солей с
позиций протолитической теории. Роль гидролиза в химических,
биологических процессах и процессах выветривания минералов и горных
пород.
Понятие о комплексных соединениях. Основные положения
координационной теории А. Вернера. Внешняя и внутренняя сферы
комплексных соединений. Комплексообразователь, координационнное число
комплексообразователя. Лиганды, дентатность лигандов. Заряд комплексного
иона. Основные классы комплексных соединений. Комплексные кислоты,
основания, соли. Катионные, анионные, нейтральные комплексные
соединения. Бикомплексы. Аммиакаты, аквакомплексы, гидрокомплексы,
ацидокомплексы. Кристаллогидраты как частный случай аквакомплексов.
Двойные соли как частный случай ацидокомплексов. Номенклатура
комплексных соединений. Изомерия комплексных соединений. Гидратная,
координационная, ионизационная и геометрическая цис- и транс- изомерия.
Природа химической связи в комплексных соединениях. Рассмотрение
ее с позиций метода валентных связей.
Электролитическая
диссоциация
комплексных
соединений.
Диссоциация на ионы внешней и внутренней сферы. Диссоциация
комплексного иона в водном растворе как реакция замещения лигандов
молекулами воды. Устойчивость комплексных ионов в растворах. Константы
устойчивости и нестойкости. Связь между ними. Образование и разрушение
комплексных ионов в растворах. Кислотно-основные свойства комплексных
9
соединений. Кислотная диссоциация аквакомплексов с образованием
аквагидроксо- и гидроксокомплексов.
Тема 2. Химическая термодинамика и кинетика: энергетика химических
процессов, химическое и фазовое равновесие, скорость реакции и методы
ее регулирования, колебательные реакции
Тепловые эффекты химических реакций. Теплоты образования
химических соединений. Закон Гесса. Изменение внутренней энергии
системы. Энтальпия. Понятие об энтропии. Изобарно-изотермический
потенциал (энергия Гиббса). Роль энтальпийного и энтропийного факторов в
направленности процессов при различных условиях. Использование
табличных значений стандартных энтальпий и стандартных изобарных
потенциалов образования исходных и получаемых веществ для оценки
возможности протекания химических реакций.
Истинная и средняя скорость химических реакций. Факторы, влияющие
на скорость химических реакций. Зависимость скорости реакции от
концентрации реагирующих веществ. Работы Н.Н. Бекетова. Закон
действующих масс. Его применение для гомогенных и гетерогенных систем.
Константа скорости реакции. Влияние фактора поверхности на скорость
реакции в гетерогенной среде. Зависимость скорости реакции от
температуры, температурный коэффициент. Понятие об активных молекулах
и энергии активации процесса. Понятие об активированном комплексе.
Методы стимуляции химических реакций. Катализ. Катализаторы.
Гомогенный и гетерогенный катализ. Действие катализаторов. Значение
катализа в химической технологии и в биологических процессах.
Необратимые и обратимые химические реакции. Условия обратимости и
необратимости химических процессов. Химическое равновесие. Константа
химического равновесия. Связь между константой равновесия и стандартным
изменением энергии Гиббса. Смещение химического равновесия при
изменении концентрации реагирующих веществ, температуры и давления.
Принцип подвижного равновесия (Ле Шателье) и использование его для
выбора оптимальных условий осуществления химических процессов.
Реакции, идущие с изменением и без изменения степени окисления
атомов
элементов.
Окислительно-восстановительные
реакции.
Классификация окислительно-восстановительных реакций. Окислители и
восстановители.
Правила
составления
уравнений
окислительновосстановительных реакций. Методы электронного баланса и электронноионный (полуреакций). Роль среды в протекании окислительновосстановительных процессов Эквиваленты окислителя и восстановителя,
расчет молярных масс эквивалентов окислителя и восстановителя.
Взаимодействие металлов с кислотами и солями в водных растворах как
окислительно-восстановительный процесс. Получение электрического тока
при химических реакциях. Понятие о гальваническом элементе.
Возникновение скачка потенциала на границе раздела металл – водный
раствор его соли. Водородный электрод сравнения. Стандартные
10
электродные потенциалы. Зависимость электродного потенциала металла от
концентрации его ионов в растворе. Ряд стандартных электродных
потенциалов (электрохимический ряд напряжений металлов). Стандартные
окислительно-восстановительные
потенциалы.
Направленность
окислительно-восстановительных реакций в растворах. Значение реакций
окисления-восстановления в живой и неживой природе. Окислительновосстановительные процессы в производстве.
Электролиз как окислительно-восстановительный процесс. Электролиз
расплавов. Электролиз водных растворов кислот, щелочей, солей и его
практическое значение.
Тема 3. Реакционная способность веществ: химия и периодическая
система элементов, кислотно-основные и окислительновосстановительные свойства веществ, химическая связь,
комплементарность
Классификация и номенклатура неорганических соединений. Методы
очистки веществ.
Химия как наука о веществах и их превращениях. Предмет
неорганической химии и место неорганической химии в системе химических
наук. Связь химии с биологией, экологией, физикой и другими науками о
природе. Значение неорганической химии для химической технологии и
охраны окружающей среды.
Простые вещества. Металлы и неметаллы. Классификация сложных
веществ по составу. Двухэлементные соединения: гидриды, оксиды,
пероксиды, надпероксиды, карбиды и т.д. Трехэлементые соединения.
Гидроксиды, соли.
Классификация сложных веществ по функциональным признакам.
Оксиды солеобразующие и несолеобразующие. Кислотные, основные и
амфотерные оксиды. Номенклатура, способы получения и свойства оксидов.
Основания. Одно- и многокислотные основания. Щелочи. Номенклатура,
способы получения и свойства оснований. Кислоты бескислородные и
кислородосодержащие. Одно- и многоосновные кислоты. Номенклатура,
способы получения и свойства кислот. Соли: средние, кислые, основные.
Смешанные и двойные соли. Номенклатура, способы получения и свойства
солей. Генетическая связь между классами неорганических соединений.
Методы очистки веществ: дистилляция, возгонка, фильтрация.
Химические элементы, изотопы, изобары, атомы, молекулы, простые и
сложные вещества. Аллотропия, химические формулы, явления физические и
химические, химическая реакция, типы химических реакций, стехиометрия,
стехиометрические коэффициенты. Размеры и массы атомов и молекул.
Атомная единица массы (а.е.м). Относительная атомная и молекулярная
масса. Число Авогадро.
Количество вещества как характеристика дискретных свойств материи.
Моль – единица количества вещества. Молярная масса. Молярный
объем газа.
11
Химический эквивалент, фактор эквивалентности, молярная масса
эквивалента. Эквивалентный объем. Определение молярной массы
эквивалента.
Законы стехиометрии: закон сохранения массы и энергии, закон кратных
отношений, закон постоянства состава, закон эквивалентов, закон простых
объемных отношений, закон Авогадро и следствия к нему.
Газовые законы: закон Бойля-Мариотта, закон Гей-Люссака,
объединенный закон Бойля-Мариотта-Гей-Люссака. Уравнение состояния
газа. Уравнение Менделеева-Клапейрона. Газовая постоянная. Понятие о
парциальном давлении. Определение молярной массы газообразных веществ.
Атомно-молекулярное учение. Развитие представлений о строении
вещества. Работы М.В. Ломоносова и атомистическая гипотеза Дальтона.
Экспериментальное представление об атоме как сложной системе
Открытие электрона. Открытие радиоактивности. α-, β-, γ-излучение. Модель
атома Томпсона. Опыты Резерфорда по рассеянию α-частиц. Планетарная
модель атома. Ее достоинства и недостатки. Корпускулярно-волновой
дуализм излучения. Кванты. Уравнение Планка. Фотоэффект. Фотоны.
Теория строения атома водорода по Бору. Объяснение спектра атома
водорода. Внутренние противоречия теории атома водорода по Бору.
Корпускулярно-волновой дуализм частиц. Волны де Бройля. Принцип
неопределенности Гейзенберга.
Теория строения атома водорода по Бору. Объяснение спектра атома
водорода. Внутренние противоречия теории атома водорода по Бору.
Квантование энергии электронов в атоме.
Квантовые числа как параметры определяющие состояние электрона в
атоме. Главное (n), орбитальное (l), магнитное (mι) квантовые числа. Понятие
об электронном облаке. Атомные орбитали. Основное и возбужденное
состояние. Вид атомных s, p,. d и f орбиталей. Собственные угловой и
магнитный моменты электрона (спин) и спиновое квантовое число (ms).
Емкость электронных уровней и подуровней.
Многоэлектронные атомы. Закон Мозли. Ядро как динамическая
система протонов и нейтронов. Заряды ядер атомов. Три принципа
заполнения орбиталей в атомах: принцип наименьшей энергии, принцип
Паули, правило Гунда. Правило Клечковского. Электронные формулы.
Символическая и графическая формы записи электронных формул.
Свойства изолированных атомов. Атомные радиусы. Энергия
ионизации. Сродство к электрону. Относительная электроотрицательность.
Условные атомные и ионные радиусы. Магнитные свойства атомов.
Диамагнетизм, парамагнетизм.
Основные характеристики химической и: длина связи, энергия связи,
валентный угол. Основные типы химической связи: ковалентная, ионная,
металлическая.
Ковалентная связь. Метод валентных связей (МВС). Физическая идея
метода: образование двухцентровых, двухэлектронных связей, принцип
максимального перекрывания атомных орбиталей (АО).
12
Два механизма образования ковалентной связи: обменный и донорноакцепторный механизм. Полярность связи. Дипольный момент связи.
Свойства
ковалентной
связи:
насыщаемость,
направленность,
поляризуемость.
Насыщаемость ковалентной связи. Ковалентности атомов I, II, III
периодов. Их максимальная ковалентность.
Направленность ковалентной связи. Гибридизация АО. Условия
устойчивости АО. Типы гибридизации и геометрия молекул. Полярность
связей и полярность молекул в целом. σ- и π-связи. Кратность связи.
Поляризуемость ковалентной связи. Гетеро- и гомолитический разрыв
связи. Поляризующее действие воды.
Типы кристаллических решеток, образуемых веществами с ковалентной
связью в молекулах. Свойства этих веществ.
Ионная связь. Катионы и анионы в молекулах и твердых телах. Свойства
ионной связи. Ионные кристаллические решетки. Поляризация и
поляризующее действие ионов, их влияние на свойства веществ. Свойства
веществ с ионным типом связи в молекулах.
Водородная связь. Молекулярные и внутримолекулярные водородные
связи. Влияние водородной связи на свойства веществ. Роль водородной
связи в биологических процессах.
Открытие Периодического закона Д.И. Менделеевым. Принцип
построение
естественной
системы
элементов.
Экспериментальное
подтверждение теоретических предсказаний Д.И. Менделеева.
Вопросы, поставленные Периодическим законом и Периодической
системой, их разрешение с позиций представлений о строении атома.
Современная формулировка периодического закона. Периодичность
изменения свойств элементов как проявление периодичности изменения
электронных конфигураций.
Периодическая система как выражение Периодического закона и как
естественная система элементов. Длинная, полудлинная и короткая формы
периодических таблиц. Структура Периодической системы. Периоды,
группы, подгруппы. Связь положения элемента в Периодической системе с
электронным строением его атома. Особенности электронных конфигураций
атомов элементов главных и побочных подгрупп. Элементы s-, p-, d-, fсемейств. Связь свойств элементов с их положением в Периодической
системе. Изменение величин радиусов, энергии ионизации, сродства к
электрону и электроотрицательности атомов элементов в группах и периодах.
Периодичность изменения свойств элементов как проявление периодичности
изменения электронных конфигураций атомов. Внутренняя и вторичная
периодичность. Диагональное сходство. Связь положения элемента в
периодической системе со свойствами со свойствами его атомов и
образуемыми ими простыми и сложными веществами.
Вещества в конденсированном состоянии. Общенаучное и философское
значение периодического закона Д.И. Менделеева.
13
РАЗДЕЛ II. ОСНОВЫ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Тема 4. Химическая идентификация: качественный и количественный
анализ, аналитический сигнал, химический, физико-химический и
физический анализ
Предмет
аналитической
химии.
Основные
этапы
развития
аналитической химии и ее роль в развитии естествознания, техники,
агропромышленного комплекса, защите окружающей среды. Задачи
современной аналитической химии. Основные требования к аналитическим
методам: высокая точность, низкий предел обнаружения, избирательность,
экспрессивность.
Виды
анализа:
элементный,
функциональный,
структурный, изотопный, молекулярный, фазовый. Методы анализа:
химический, физико-химический и физический. Классификация химических
методов анализа: макро-, микро-, ультрамикроанализ. Современное
состояние аналитической химии и перспективы.
Количество вещества и способы выражения состава растворов. Выбор
метода анализа. Точность анализа. Отбор и подготовка пробы.
Систематические и случайные погрешности анализа.
Аналитический сигнал. Аналитическая реакция. Специфические и
групповые реакции. Групповые реагенты. Дробный метод качественного
анализа и систематический метод анализа. Классификация катионов и
анионов на аналитические группы. Кислотно-щелочная схема качественного
анализа. Качественные реакции на катионы и анионы. Анализ смеси
катионов и анионов в растворе. Анализ сухой соли.
Химическое равновесие. Закон действующих масс в приложении к
аналитической химии. Кинетический и термодинамический подход. Сильные
и слабые электролиты. Основные положения теории сильных электролитов
Дебая-Хюккеля.
Активность. Коэффициент активности. Ионная сила в растворе.
Предельное и расширенное уравнение Дебая-Хюккеля. Определение
коэффициентов активности. Расчет концентраций и активностей ионов.
Общая и равновесная концентрация ионов. Термодинамические,
концентрационные и условные константы равновесия и связь между ними.
Зависимость константы от температуры. Скорость реакции в химическом
анализе. Факторы, влияющие на скорость химической реакции. Примеры
ускорения, замедления реакций и процессов, используемых в химическом
анализе.
Основные типы химических реакций, используемых в аналитической
химии. Кислотно-основное равновесие. Современные представления о
кислотах и основаниях. Теория кислот и оснований. Протолитическая теория
Бренстеда-Лоури. Равновесие в системах кислота – сопряженное основание.
Константа кислотности и основности. Кислотные и основные свойства
растворителей. Сила кислот и оснований. Кислотно-основные свойства в
многокомпонентных системах. Буферные растворы, их свойства. Буферная
емкость. Расчет рН растворов.
14
Комплексообразование. Основные понятия. Типы и свойства
комплексных соединений, классификация комплексных соединений.
Количественные характеристики комплексных соединений, константы
устойчивости.
Термодинамическая
и
кинетическая
устойчивость
комплексных соединений. Факторы, влияющие на устойчивость комплексов.
Использование в анализе комплексных соединений и органических
реагентов.
Окислительно-восстановительное равновесие. Уравнение окислительновосстановительных реакций. Оценка окислительно-восстановительной
способности. Уравнение Нернста. Стандартный и формальный потенциалы.
Константы окислительно-восстановительных реакций. Влияние различных
факторов на силу окислителя и восстановителя. Влияния ионной силы и
температуры на протекание реакций окисления и восстановления.
Равновесие в системе осадок – раствор. Произведение растворимости.
Растворимость. Факторы, влияющие на растворимость. Константы
растворимости (концентрационная, термодинамическая). Осаждение.
Механизм и кинетика образования осадков. Влияние природы, количества
осадителя, рН и комплексующих ионов на полноту осаждения.
Дробное осаждение. Экстракция. Хроматография.
Предмет и методы количественного анализа. Значение количественного
анализа в решении химических и экологических проблем. Основные разделы
количественного анализа. Гравиметрический, титриметрический, газовый
анализы. Современные физические и физико-химические методы анализа.
Гравиметрический анализ. Сущность гравиметрического метода
анализа. Условия получения осадков. Загрязнение осадков. Типы
загрязнений. Осаждаемая и гравиметрическая формы. Требования к ним.
Погрешность в гравиметрии. Расчеты в методе гравиметрии.
Титриметрические
методы.
Классификация
методов.
Виды
титриметрических определений. Способы выражения концентрации в
титриметрии. Стандарты. Фиксаналы. Виды кривых титрования. Факторы,
влияющие на их характер в различных методах. Способы определения
конечной точки титрования в различных методах. Индикаторы.
Методы
титрований:
кислотно-основной,
окислительновосстановительный,
комплексонометрический.
Погрешности
в
титриметрических методах определения. Измерительная посуда и ее
проверка.
Расчеты в методах окислительно-восстановительного, кислотноосновного и комплексометрического титрований.
Физико-химические методы количественного анализа. Фотометрия.
Сущность метода. Основной закон светопоглощения. Отклонения от него.
Поглощение
комплексов
d-элементов.
Фотоэлектроколориметры,
спектрофотометры. Методы фотоколориметрии. Примеры определений.
Погрешности фотоколориметрии. Поляриметрия. Оптическая активность
веществ. Плоскость поляризации и ее вращение. Поляриметр и работа на
нем.
15
Рефрактометрия. Сущность метода. Область применения.
Хроматография. Теоретические основы метода. Ионобменные,
молекулярные,
осадочные,
газожидкостные
и
распределительные
хроматографии в количественном анализе.
Электрохимические
методы
электрогравиметрический
анализ.
Теоретические основы метода. Область применения. Кондуктометрия.
Потенциометрия. Ионометрия. рН-метрия. Примеры практического
применения
ионометрии.
Потенциометрическое
титрование.
Кулонометрический метод анализа.
Специальные физико-химические методы. Понятие о спектральном
радиометрическом и люминисцентном методах анализа.
РАЗДЕЛ II. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Тема 5. Элементы органической химии и биохимия; химический
практикум
Гомологический ряд парафинов, гомологическая разность. Общая
формула предельных углеводородов. Структурные формулы и изомерия.
Первичный, вторичный, третичный и четвертичный углеродные атомы.
Понятие о радикале. Номенклатуры: тривиальная, рациональная,
международная (ИЮПАК). Природные источники алканов: нефть, уголь и
природный газ. Синтетические методы получения парафинов: из солей
карбоновых кислот, реакцией Вюрца, гидрогенизацией ненасыщенных
углеводородов. Физические свойства и закономерности их изменения в
гомологическом ряду. Химические свойства парафинов: галогенирование,
нитрование, сульфирование, окисление. Радикальный механизм этих
реакций. Отдельные представители предельных углеводородов и их
использование в быту и на производстве.
Гомологический ряд, номенклатура, общая формула состава.
Структурная и геометрическая изомерия алкенов. Способы получения
этиленовых углеводородов: дегидрогалогенирование галогеналканов,
дегидрогенизация парафинов, внутримолекулярная дегидратация спиртов.
Химические свойства алкенов: реакции электрофильного присоединения по
кратным связям: галогенирование, гидратация. Правило Марковникова;
присоединение с нарушением правила Марковникова. Реакции окисления без
разрыва двойной связи (реакция Е.Е. Вагнера). Окисление алкенов с
разрывом двойной связи. Окисление алкенов с разрывом двойной связи.
Реакции полимеризации. Полиэтилен и полипропилен; их строение и
применение.
Номенклатура и классификация. Общая формула. Диеновые
углеводороды с сопряженными двойными связями (бутадиен-1,3, изопрен,
хлоропрен). Получение бутадиена из бутана и бутенов, а также из этанола
(С.В. Лебедев). Реакции 1,2 и 1,4-присоединения к диенам. Полимеризация
диеновых углеводородов. Работы С.В.Лебедева по промышленному способу
получения синтетического бутадиенового каучука (СКБ). Синтетический
16
изопреновый каучук. Натуральный каучук (НК) и его природные источники.
Изопреновое звено в природных соединениях (НК, терпены, стероиды и др.).
Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Общая
формула состава. Физические свойства. Способы получения алкинов: синтез
ацетилена из карбида кальция и метана, дегидрогалогенирование
дигалогеналканов. Химические свойства алкинов. Присоединения водорода,
галогенов, галогеноводородов. Гидратация алкинов (реакция М.Г. Кучерова).
Кислотные свойства ацетилена. Ацетилениды: специфическая реакция на
тройную связь. Реакция полимеризации (димеризация и образование
ароматических соединений). Ацетилен в органическом синтезе.
Использование ацетилена в автогенной сварке и резке металлов.
Гомологический ряд бензола (Общая формула состава, номенклатура,
изомерия. Электронное строение молекулы. Структурная формула Кекуле и
ее недостатки. Современные представления о строении бензола. Тип
гибридизации атомов углерода в цикле, схема расположения σ-связей,
валентные углы, длина связи С–С. Ароматическое сопряжение и
делокализация π-электронов, вид единой π-молекулярной орбитали. Условия
ароматичности молекулы. Число р-электронов в ароматическом кольце
(правило Э. Хюккеля).
Способы получения бензола и его гомологов: дегидрирование
циклоалканов, дегидроциклизация алканов, реакция Вюрца-Фиттига,
алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу-Густавсону. Химические
свойства. Реакции замещения как наиболее характерные в ряду бензола.
Реакции электрофильного замещения (механизм SE): галогенирование,
нитрование, алкилирование, ацилирование. Условия протекания этих
реакций. Ориентирующие действия заместителей 1-го и 2-го рода.
Заместители 1-го и 2-го рода. Правила ориентации при реакциях
электрофильного
замещения
в
ароматическом
ряду.
Трудность
осуществления реакций присоединения по бензольному ядру. Условия
гидрирования и присоединения галогенов. Стойкость бензольного ядра к
реакциям окисления.
Общая формула спиртов. Понятие о функциональной группе.
Гомологический ряд. Первичные, вторичные и третичные спирты.
Номенклатура. Способы получения: из галоидных алкилов, синтезами
Гриньяра, из этиленовых углеводородов, альдегидов и кетонов. Физические
свойства. Водородная связь. Влияние водородных связей на физические
свойства спиртов. Химические свойства. Кислотные свойства: реакции со
щелочными металлами. Основные свойства (реакции с галогеноводородными
кислотами, хлоридами фосфора (III), (V), минеральными кислотами).
Реакции дегидратации и окисления. Отдельные представители.
Метанол, его отравляющее действующее. Этанол, применение его в
фармакологии, биологии. Физиологическое действие этанола (необратимое
разрушение клеток различных тканей и органов, первую очередь клеток
печени и мозга). Высшие спирты (цетиловый, мирициловый, фитол),
распространение в природе. Воска: пчелиный воск, спермацет.
17
Двухатомные и трехатомные спирты. Сравнение кислотных свойств
одноатомных и многоатомных спиртов. Химические свойства: образование
простых и сложных, полных и неполных эфиров. Продукты окисления.
Глицерин и его производные в обмене веществ. Использование глицерина в
пищевой и фармацевтической промышленности.
Номенклатура. Виды структурной изомерии. Получение простых эфиров
межмолекулярной дегидратацией спиртов и алкилированием алкоголятов
(реакция Вильямсона). Химические свойства: расщепление простых эфиров
действием некоторых кислот. Отдельные представители: диэтиловый эфир и
его применение в качестве растворителя и в медицине.
Классификация фенолов. Одноатомные фенолы. Промышленные
способы получения фенола из каменноугольной смолы, из изопропилбензола
(метод Сергеева). Физические свойства. Химические свойства. Влияние
оксигруппы на реакционную способность фенола в реакциях
электрофильного замещения в ядре (нитрование, галогенирование),
ориентация замещений. Кислотные свойства. Получение фенолятов.
Алкилирование и Ацилирование гидроксильной группы фенола. Окисление
фенола.
Двухатомные и трехатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин и
гидрохинон, пирогаллол, флюроглюцин, оксигидрохинон. Нахождение в
природе.
Изомерия и номенклатура. Карбонильная группа. Способы получения
альдегидов и кетонов: из дигалогеналканов, ацетиленовых углеводородов,
спиртов. Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот. Физические
свойства. Химические свойства. Полярность карбонильной группы. Реакции
нуклеофильного присоединения: гидросульфита натрия, синильной кислоты,
спирта, металлоорганических соединений, гидроксиламина, фенилгидразина.
Замещение карбонильного кислорода на хлор, остатки аммиака (оксимы).
Альдольная и кротоновая конденсация (щелочной катализ). Подвижность
атомов водорода в α-положении. Сложноэфирная конденсация (В.И.
Тищенко). Окисление и восстановление альдегидов. Качественные реакции
на альдегидную группу. Сравнение реакционной способности альдегидов и
кетонов.
Карбонильные соединения в природе: 3-фосфоглицериновый альдегид,
фосфодиоксиацетон, цитраль, камфара, ретиналь – альдегид витамина А и др.
Бензойный альдегид, получение, свойства.
Ацетофенон, бензофенон, их применение.
Предельные одноосновные насыщенные карбоновые кислоты.
Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Карбоксильная группа, ее
электронное строение. Получение кислот окислением парафинов, спиртов,
альдегидов; омылением производных кислот. Физические свойства.
Межмолекулярные водородные связи и их влияние на физико-химические
свойства. Химические свойства. Кислотные свойства и диссоциация; реакции
солеобразования. Превращение кислот в их производные: галогенангидриды,
ангидриды, сложные эфиры. Реакция этерификации и омыления; их
18
равновесие и обратимость. Применение меченых атомов в изучении
механизмов реакции этерификации. Амиды кислот. Гидролиз амидов.
Влияние карбоксильной группы на подвижность водорода в α-положении.
Галогенирование кислот. Отдельные представители. Муравьиная кислота,
особенности ее химических свойств, применение. Уксусная кислота,
промышленные способы ее получения, свойства и применение. Масляная и
валериановая кислоты, их применение. Пальмитиновая и стеариновая
кислоты. Этилформиат, этилацетат, амилацетаты, их применение. Ацетамид.
Мочевина, получение, свойства и применение.
Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты. Общая формула.
Физические свойства. Химические свойства, общие с предельными
кислотами
и
ненасыщенными
углеводородами
(диссоциация,
солеобразование, образование производных кислот, присоединение водорода
и галогенов). Отношение к окислению. Отдельные представители. Акриловая
и метакриловая кислоты. Отдельные представители. Акриловая и
метакриловая кислоты, их эфиры и нитрилы, органическое стекло,
олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Полиеновые кислоты в составе
биологических мембран и их роль в осуществлении нормального жирнокислотного обмена и транспортных процессов в организме.
Двухосновные насыщенные кислоты. Общая формула. Физические и
химические свойства. Реакции, характерные для двухосновных кислот:
декарбоксилирование, образование циклических производных (пяти- и
шестичленные циклы). Отдельные представители. Щавелевая кислота,
получение и применение. Оксалаты. Малоновая кислота; малоновый эфир,
подвижность атомов водорода в метиленовой группе малонового эфира.
Янтарная кислота, ангидрид янтарной кислоты; сукцинимид. Адипиновая
кислота, ее применение.
Двухосновные
ненасыщенные
карбоновые
кислоты.
Этилендикарбоновая кислота; цис-транс-изомерия; фумаровая и малеиновая
кислоты, их взаимное превращение, различия в физических и химических
свойствах.
Распространение жиров в природе; их классификация, строение, состав
и номенклатура. Получение жиров и физические свойства. Масла.
Химические свойства: омыление (щелочами, водой, ферментами),
гидрогенизация. Маргарин. Высыхающие масла; олифа. Прогоркание жиров.
Мыла, мыловарение; стеарин. Понятие о синтетических моющих средствах.
Классификация и номенклатура. Понятие об основности и атомности.
Изомерия. Способы получения из многоатомных спиртов, из
галогенозамещенных кислот, циангидриновым синтезом. Химические
свойства. Особенности α-, β-, γ-оксикислот. Лактиды и лактоны. Оптическая
активность оксикислот. Оптическая (зеркальная) изомерия; асимметрический
атом углерода. Молочная кислота (три формы): рацемат и оптические
антиподы, их свойства; проекционные формулы оптических изомеров.
Применение молочной кислоты. Винная кислота и ее стереоизомерия
(проекционные формулы оптических изомеров и плоскость симметрии).
19
Отличие рацематов от мезоформы (виннокаменная, винная, виноградная и
мезовинная кислоты). Химические свойства винной кислоты; тартраты,
сегнетовы соли, фелинговая жидкость. Способы расщепления рацематов
(химический, хроматографический, биохимический; работы Пастера).
Лимонная кислота.
Одноосновные ароматические кислоты. Распространение в природе.
Получение окислением гомологов бензола, ароматических спиртов и
альдегидов. Бензойная кислота и ее свойства. Сравнение кислотных свойств
уксусной и бензойной кислот. Соли и эфиры бензойной кислоты. Хлористый
бензоил, бензойный ангидрид, бензамид. Реакции электрофильного
замещения в ядре и их ориентация.
Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты. Получение
фталевой кислоты из нафталина; фталевый ангидрид и фталимид.
Диметилфталат и другие алкилфталаты. Глифталевая смола. Терефталевая
кислота и лавсан.
Фенолокислоты. Салициловая кислота. Салициловокислый натрий.
Галловая кислота, понятие о таннине; дубильные вещества.
Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Значение
углеводов в природе и в промышленности. Классификация углеводов.
Формулы состава моноз, биоз и полиоз.
Простые углеводы (простые сахара). Моносахариды (монозы).
Простейшие представители: глюкоза, галактоза, фруктоза. Оптическая
изомерия моноз. Зависимость числа стереоизомерных форм от числа
асимметрических атомов углерода в цепных и кольчатых структурах.
Антиподы, диастеромеры. Таутомерия моноз. Формулы Фишера и КоллиТолленса. Кольчато-цепная, или цикло-оксотаутомерия. Формула Хеуорса.
Мутаротация моноз; α- и β-формы; полуацетальный (гликозидный)
гидроксил. Монозы, их нахождение в природе и применение, биологическое
значение. Способы получения: гидролизом полиоз и биоз, конденсацией
формальдегида (А.М. Бутлеров). Химические свойства моноз: окисление в
нейтральной, кислой и щелочной средах; образование озазонов, гликозидов;
эпимеры, их превращение под влиянием щелочей. Реакция Селиванова.
Отдельные представители. Пентозы; образование фурфурола. D- и L-рибозы.
D-дезоксирибоза. Гексозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Уроновые кислоты.
Сложные углеводы (сложные сахара), полисахариды, полиозы.
Классификация полиоз. Биозы (дисахариды); строение биоз на примере
молочного (лактоза), солодового (мальтоза) и свекловичного (сахароза)
сахаров. Гликозидо-глюкозы (мальтоза, лактоза) и гликозидо-глюкозиды
(сахароза). Таутомерия биоз с гликозидо-глюкозной связью. Инверсия
сахарозы.
Отличие
химических
свойств
восстанавливающих
и
невосстанавливающих дисахаридов.
Высшие полисахариды. Распространение в природе. Строение крахмала
и гликогена, свойства и биологическая активность. Целлюлоза, отличие ее от
строения крахмала. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Коллоксилин,
20
пироксилин, коллодий; бездымный порох, нитролаки, ацетатный шелк;
ксантогенаты клетчатки, вискоза.
Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Способы получения
аминов из галогенопроизводных и аммиака (по Гофману), восстановлением
нитросоединений. Физические свойства. Химические свойства. Электронное
строение аминогруппы. Основность; сравнение основных свойств аммиака,
первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой,
алкилирование и ацилирование. Отдельные представители. Метиламин,
триметиламин, соли четвертичных аммониевых оснований. Динамины:
тетра-пента- и гексамителендиамины.
Классификация и номенклатура аминокислот. Изомерия (структурная и
оптическая; оптическая активность α-аминокислот). Способы получения:
гидролизом белковых веществ, из галогенокислот и аммиака,
циангидриновым синтезом. Физические свойства, Водородные связи в
аминокислотах. Химические свойства: амфотерность, биполярные ионы,
внутрикомплексные медные соли. Реакции, отличающие α-, β- и γаминокислоты. Дикетопиперазины и лактамы. Пептидная связь и пептиды,
понятие о полипептидах. Отдельные представители. Глицин, аланин;
аспарагиновая и глутаминовая кислоты (аспарагин и глутамин); лизин,
цистеин, серин.
Номенклатура и классификация аминов (первичные, вторичные,
третичные). Получение восстановлением нитросоединений (Н.Н. Зинин).
Физические и химические свойства. Влияние аминогруппы в ароматическом
ядре на химические свойства. Основные свойства, реакции солеобразования.
Алкилирование и ацилирование. Реакция электрофильного замещения в
бензольном
ядре,
ориентация
замещений.
Окисление.
Анилин.
Сульфоанилины. Сульфаниловая кислота; сульфамидные препараты.
Строение солей диазония и диазотатов. Реакции с выделением азота
(замещение диазогруппы на гидроксил, реакция Зандмейера); реакции без
выделения азота (сочетание с аминами и фенолами, восстановление).
Азокрасители. Метилоранж, причина изменения окраски в кислой среде.
21
5. ТЕМЫ ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ
Раздел 1. ОБЩАЯ ХИМИЯ
Лабораторные работы выполняются по учебнику:
Бабич, Л.В. Практикум по неорганической химии: учебн. пособие для
студентов пед. ин-тов / Л.В. Бабич, С.А. Балезин, Ф.Б. Гликина, Э.Г. Зак,
В.И.Родионова – М: Просвещение, 1991. – 320 с.
Лабораторная работа №1: Методы очистки веществ (4 ч)
№№ разделов и тем
Лабораторные работы по
практикуму (страницы, номера
опытов)
Раздел 1, тема 1
с. 26, оп 7
с. 175-179, оп. 1, 2, 3
Лабораторная работа №2: Способы получения кислот, оснований и
солей (4 ч)
Раздел 1, тема 1
с. 154, оп. 2, 3
с. 155, оп. 1, 2
Лабораторная работа №3: Определение
эквивалента магния методом вытеснения (4 ч)
Раздел 1, тема 2
с. 47-49
Лабораторная
работа
№4:
Определение
молекулярной массы углекислого газа (4 ч)
Раздел I, тема 3.
с. 52-54
молярной
массы
относительной
Лабораторная работа №5: Скорость химических реакций и
химическое равновесие (4 ч)
Раздел I, тема 8
с. 104-108, оп. 2, 3, 5
Лабораторная работа №6: Приготовление растворов с заданной
концентрацией (4 ч)
Раздел I, тема 9
с. 127-130, оп. 1а; 2а.
Лабораторная работа №7: Теория электролитической диссоциации
(4 ч)
Раздел I, тема 10
с.136-138, оп. 1; 2а,б; 3а; 4; 5а,
б; 6а,б.
Лабораторная работа №8: Гидролиз солей (4 ч)
Раздел I, тема 11
с.151-153, оп. 2а,б,в; 3, 4, 7
22
Лабораторная работа №9: Комплексные соединения (4 ч)
Раздел I, тема 12
с. 160-162, оп. 1а,б; 3а,б,в;
4а,б,в; 5
Раздел 2. ОСНОВЫ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Лабораторный практикум выполняется по учебнику для педагогических
вузов:
Логинов, Н.Я. Аналитическая химия; учеб. пособие для студентов хим.биол. и биол.-хим. спец. пед. ин-тов / Н.Я. Логинов, А..Г. Воскресенский, И.С.
Солодкин. – М., Просвещение, 1979. – 480 с.
Лабораторная работа №1 (4 ч)
Техника безопасности и правила работы в лаборатории аналитической
химии. Реакции обнаружения и анализ смеси катионов I аналитической
группы (Na+, K+, NH4+).
Лабораторная работа №2 (4 ч)
Реакции обнаружения катионов II, III, и IV аналитических групп (Ag+,
Pb2+, Hg2+, Ba2+, Ca2+, Al3+, Cr3+, Zn2+).
Лабораторная работа №3 (4 ч)
Анализ смеси катионов I-III аналитических групп.
Лабораторная работа №4 (4 ч)
Реакции обнаружения катионов V и VI аналитических групп (Fe2+, Fe3+,
Mn2+, Mg2+, Cu2+, Ni2+).
Лабораторная работа №5 (4 ч)
Реакции обнаружения анионов I (SO42+, CO32–, PO43–), II (Cl–, Br–, I–) и
(NO3–) групп.
Лабораторная работа №6 (4 ч)
Техника
гравиметрических
определений.
Метод
осаждения.
Определение содержания железа в растворах хлорида железа (III).
Лабораторная работа №7 (4 ч)
Приготовление рабочего раствора KCl и его стандартизации по буре
методом титрования.
Лабораторная работа №8 (4 ч)
Перманганатометрия. Стандартизация раствора KMnO4 по Na2C2O4 или
H2C2O4 · 2H2O методом отдельных навесок.
23
Лабораторная работа №9 (4 ч)
Фотометрическое определение содержания Fe3+ в растворе с
использованием моносульфосалициловой
кислоты фотометрическим
методом.
Раздел 3. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Лабораторный практикум выполняется по учебнику для педагогических
вузов:
Смолина, Т.А. Практические работы по органической химии / Т.А.
Смолина, Н.В. Васильева, Н.В. Куплетская. – М.: Просвещение, 1986.
Опыты проводятся по следующим блокам:
 Углеводороды алифатического ряда. Получение и свойства метана.
Свойства жидких алканов. Получение и свойства этилена. Качественные
реакции на двойную связь. Свойства жидких алкенов. Получение и
химические свойства ацетилена. Качественные реакции на тройную связь
 Химические свойства ароматических углеводородов. Бензол,
толуол.
 Кислородсодержащие органические соединения алифатического и
ароматического ряда. Получение и химические свойства одноатомных
спиртов. Сложные эфиры. Многоатомные спирты. Химические свойства
глицерина. Качественные реакции на одноатомные и многоатомные спирты.
Химические свойства альдегидов и кетонов. Качественные реакции на
альдегидную группу. Предельные одноосновные кислоты и их производные,
получение, химические свойства. Химические свойства двухосновных кислот
и оксикислот. Фенолы: одноатомные и многоатомные; качественные реакции
на фенольный гидроксил.
 Углеводы. Химические свойства моносахаридов и дисахаридов.
Азотсодержащие
органические
соединения
алифатического
и
ароматического ряда. Алифатические амины: получение, химические
свойства, качественные реакции на первичную аминогруппу. Аминокислоты:
химические свойства, качественные реакции на α-аминокислоты. Свойства
ароматических аминов.
Состав опытов по каждому блоку вариативен и зависит от уровня
подготовки той или иной группы.
24
6. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
6.1. Список литературы
основной
1. Глинка, Н.А. Общая химия: учеб. пособие для вузов. – М.:
Интеграл-пресс, 2004. – 728с.
дополнительный
1. Бабич Л.В. и др. Практикум по неорганической химии: учебн.
пособие для студентов пед. ин-тов. – М: Просвещение, 1991. – 320 с.
2. Логинов Н.Я., Воскресенский А..Г., Солодкин И.С. Аналитическая
химия; учеб. пособие для студентов хим.-биол. и биол.-хим. спец. пед. интов. – М., Просвещение, 1979. – 480 с.
3. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.В. Практические
работы по органической химии. – М.: Просвещение, 1986. – 303 с.
4. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. – М: Химия,
1979. – 480с.
5. Глинка, Н.А. Задачи и упражнения по общей химии: учебное
пособие для вузов. – М.: Интеграл – Пресс, 2002.-240с.
6.2. Цифровые методические информационные ресурсы
http://www.alhimik.ru
АЛХИМИК
Электронный журнал для преподавателей, школьников и студентов,
изучающих химию.
http://www.chemistry.narod.ru
Мир химии
Содержит химические справочники, историю создания и развития
периодической системы элементов (ссылка "Музей"), описание химических
опытов с различными элементами, сведения из основных областей химии
(ограническая, агрохимия, геохимия, экохимия, аналитическая химия,
фотохимия, термохимия, нефтехимия).
http://www.college.ru/chemistry/
Открытый колледж: химия
Электронный учебник по химии (неорганическая, органическая, ядерная
химия, химия окружающей среды, биохимия); содержит большое количество
дополнительного материала. Учебник сопровождается справочными
таблицами, приводится подробный разбор типовых задач, представлен
большой набор задач для самостоятельного решения.
http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/chemy.html
Электронные учебники по общей химии, неорганической химии,
органической химии
25
Предоставляются справочные материалы (словарь химических
терминов, справочные таблицы, биографии великих химиков, история
химии), а также тестовые вопросы.
http://rostest.runnet.ru/cgi-bin/topic.cgi?topic=Chemistry
Образовательный сервер тестирования | химия
Бесплатное оn-line тестирование, требует регистрации в системе.
Тестовые задания включают в себя составление уравнений и выбор условий
проведения химических реакций, классификацию элементов и сложных
веществ, вопросы по структуре молекул, количественный расчет реагентов,
способы идентификации веществ.
http://teacher.km.ru/chem.phtml
Учимся учиться: Химия
Обучающие и демонстрационные компьютерные программы по химии
(программа с информацией о каждом элементе, а также позволяющая
проводить вычисление массы и объема веществ; программа для расчета
активности ионов; программа для определения массы вещества для
приготовления раствора с заданной концентрацией и объемом и др.).
6.3. Методические указания студентам
Задания для самостоятельной работы студентов, в основном, связаны с
темами, по которым не предусмотрены аудиторные занятия, либо с
конспектированием или проработкой материала, который не освещался в
лекциях, а также с решением задач и выполнением упражнений по каждой из
тем.
Варианты задач и упражнений для самостоятельной работы студентов
Раздел I. Общая химия
1. Вода. Растворы. Способы выражения концентрации растворов
1. В воде объемом 200 мл растворен бромид калия массой 50 г.
Плотность раствора равна 1,16 г/см3. Выразите состав раствора: а) в
массовых долях; б) в моляльности; в) в молярных долях; г) молярную массу
эквивалента вещества.
2. 30%-ный раствор нитрата кальция имеет плотность 1,259 г/см3.
Пересчитать концентрацию этого раствора на молярную, нормальную,
моляльную концентрации и концентрацию в мольных долях.
2. Гидролиз солей, рН
1. Какие из перечисленных солей будут подвергаться гидролизу: K2CO3,
KCl, Li2SO4, Hg(NO3)2, MgCl2, Cr2(SO4)3, FeSO4, KAl(SO4)2 12H2O? Указать
реакцию среды водных растворов этих солей и написать уравнения реакций
гидролиза в молекулярной и ионно-молекулярной формах.
26
2. Можно ли в растворах солей, подвергающихся гидролизу,
предотвратить гидролиз? Как это сделать? Как сместится равновесие
гидролиза следующих солей: ZnSO4, KSbO2, KNO2, Al(OH)SO4 при
добавлении к раствору HCl? KOH? NH4Cl? NaAlO2?
3. Энергетика и направленность химических процессов
1. Для реакции 2SO2(г)+О2(г) = 2SO3(г) рассчитайте стандартную
энтальпию. Укажите, будет ли данная реакция экзо- или эндотермической?
2. Рассчитайте стандартную энтропию. Укажите, будет ли данная
реакция протекать самопроизвольно в изолированной системе при
стандартных условиях.
3. Рассчитайте стандартную энергию Гиббса, если ∆Но = – 198кДж и
∆Sо = – 187Дж. Будет ли данная реакция протекать самопроизвольно в
закрытой системе при этих условиях?
4. Рассчитайте температуру, при которой равновероятны оба
направления реакции, если ∆Но = – 198кДж и ∆So = – 187кДж.
4. Скорость химических реакций и химическое равновесие
1. Как изменится скорость химической реакции 2А+2ВС, если
концентрацию одного из реагирующих веществ увеличить в три раза, а
температуру смеси понизить на 30оС. (γ=2).
2. Определите направление смещения химического равновесия
реакций:
2СО+О22СО2 + 568,48кДж
2НBrH2 +Br2 – 59,83кДж
а) при понижении температуры; б) при повышении давления.
5. Классификация и номенклатура химических соединений
1. Из перечня веществ, формулы которых приведены ниже, выпишите
отдельно:
а) основные соли;
б) средние соли;
в) кислые соли;
г) кристаллогидраты солей;
д) двойные соли;
е) смешанные соли:
CuSO4 5H2O; NaHCO3; Na2CO3 ·10H2O; (CuOH)2CO3; NH4NO3; KAI(SO4)2
K2SO4; CaCO3; CaOCI2; MgOHCI; Na2HPO4.
2. Напишите формулы следующих солей: гидрофосфата кальция,
гидроксофосфата кальция, дигидроксосульфата алюминия, гидросульфида
натрия, нитрида магния, силиката калия, дигидрофосфата калия.
3. Вычислите массовую долю каждого элемента в соединении CaSO4
·2H2O.
4. Найдите простейшую формулу соли, имеющей следующий состав:
К-39,67%, Mn-27,87%, О-32,46%.
27
5. Основныехимические понятия
1. Оксид азота содержит 25,96% азота и 74,07% кислорода.
Определите молярную массу эквивалента азота и формулу оксида.
2. При разложении нагреванием 0,261г оксида серебра получено 0,243г
металлического серебра. Найдите молярную массу эквивалента серебра и
формулу оксида.
3. Определите массу алюминия, которая требуется для получения из
кислоты такого же количества водорода, какое получается при действии
кислоты на 1 моль цинка.
4. Вычислите массу соли, которая образуется при взаимодействии 1
моль H2SO4 и 1 моль NaOH.
7. Основные законы химии
1. Относительная плотность паров белого фосфора по водороду равна
62. Найдите формулу белого фосфора.
2. Рассчитайте Мr газа, плотность которого по гелию равна 11.
3. Масса 1л газа при н.у. 1,43г. Определите молярную массу газа.
4. Масса 1л газа при 21оС и 96,23 кПа равна 2,52г. Определите Мr газа.
8. Строение атома
1. Определите место в Периодической системе элемента с электронной
структурой 1s22s22p63s23p63d 34s2
2. Укажите принцип деления элементов на s-, p-, d- и f-семейства.
3. В атоме хрома содержится … неспаренных электронов, в атоме
бора…
4. В состав ядер изотопов 12С и 14С входят…
9. Химическая связь
2. Оцените электрический момент диполя (µ=0, µ >) для молекул: PH3,
BCI3, CH4.
3. Какая из молекул более полярна: РН3 или NH3.Дайте пояснения.
4. Укажите основные свойства веществ с ионной связью в молекулах.
5. Определите степень окисления хрома в соединениях: KCr(SO4)2,
K2Cr2O7, CrOHCl2, BaCrO4.
10. Периодический закон и Периодическая система элементов
1. Охарактеризуйте
применение
кислотно-основных
свойств
гидроксидов II группы главной подгруппы.
2. Укажите, как изменяются радиусы атомов и однотипных ионов в
периодах, главных и побочных подгруппах.
3. На примере VII группы главной подгруппы покажите изменение
окислительных восстановительных свойств атомов элементов.
11. Окислительно-восстановительные реакции
28
1. В приведённых схемах поставьте вместо знака вопроса число
принятых или отданных электронов, найденное по правилу суммы зарядов:
а) SO42- + 4H+ ? → SO2 + 2H2O;
б) Cr3+ + 8OH- ? → CrO42- + 4H2O;
в) Cr2O72- + 14H+ ? → 2Cr3+ +7H2O.
2. Составьте полную схему электролиза расплава и раствора сульфат
меди.
3. Вычислите электродный потенциал цинка в растворе ZnCl2, в котором
активность Zn2+ составляет 0,07.
Раздел II. Основы аналитической химии
1. Закон действия масс в аналитической химии
Растворы сильных электролитов
Вычислить активность ионов в растворе вещества А с концентрацией Б.
Таблица 1
Но
А
Б
мер
моль/л
ва
р-та
1.
Хлорид алюминия
0,02
2.
Нитрат магния
0,01
Растворы слабых электролитов. Буферные растворы
1. Концентрация ионов водорода в 0,2 н растворе азотистой кислоты
равна 10–2 моль/л. Вычислите степень и константу ионизации кислоты.
2. Степень ионизации 0,1 н раствора уксусной кислоты равна 1,35 .10–2.
Определите концентрации ионов водорода, ацетат-ионов, неионизированных
молекул уксусной кислоты. Вычислите константу ионизации кислоты.
3. Вычислить концентрацию ионов водорода, рН и рОН 0,01 М раствора
бензойной кислоты С6Н5СООН, если Кион = 6,6.10–5.
4. Вычислить рН и рОН 0,017 М раствора муравьиной кислоты.
5. Смешали 20 мл 0,2 М раствора ацетата натрия с 20 мл 0,3 М раствора
уксусной кислоты. Определить рН раствора.
6. Как изменится рН буферного раствора, содержащего 0,1 моль/л
нитрата аммония и 0,01 моль/л гидроксида аммония, если его разбавить в 5
раз?
2. Количественные методы анализа. Гравиметрия
1. Вычислите объем 0,1 Н раствора AgNO3 (ρ = 1,17 г/см3), который
требуется для осаждения серебра в виде AgCl из 2,0000 г сплава,
содержащего 22% Ag при стехиометрическом осаждении реагирующих
веществ.
29
2. При анализе раствора Fe2(SO4)3; железо осадили в виде гидроксида и
прокалили. Масса прокаленного осадка оказалась равной 0,2875 г. Вычислите
массу железа в растворе и массу соли Fe2(SO4)3, используя F.
3. Вычислите массовую долю кристаллизационной воды в образце BaCl2
· 2H2O, если при высушивании 1,4575 г образца до постоянной массы при t =
125оС его масса уменьшилась на 0,2141г. Вычислите абсолютную и
относительную погрешность определения.
4. Вычислите аналитические факторы пересчета при определении
а) Mg, если гравиметрическая форма Mg2P2O7;
б) О, если гравиметрическая форма BaSO4.
3. Титриметрические методы анализа. Кислотно-основное титрование
1. Вычислите молярные массы эквивалентов и факторы эквивалентности
в реакциях полной нейтрализации следующих веществ:
а) N2O5; б) H2C2O4; в) NaHCO3; г) Ba(OH)2.
2. Вычислите объем H2SO4 (ρ = 1,1 г/см3, ω = 17,58%), необходимый для
приготовления 2 л 0,1 М раствора.
3. Растворением навески буры 0,6227 г приготовили 200 мл раствора. 20
мл этого раствора оттитровали 19,5 мл раствора KCl. Вычислите молярную
концентрацию раствора KCl и молярную концентрацию эквивалента
раствора Na2B4O7.
4. Постройте кривую титрования 100 мл 0,1 Н СН3СООН 0,1 Н NaOH
(без учета изменения ионной силы и объема раствора). Выберите
необходимый для данного титрования индикатор.
4. Метод окислительно-восстановительного титрования
1. Вычислите С(f экв( KMnO4)KMnO4) при титровании в кислой среде,
если С(KMnO4) = 0,0985 моль/л.
2. Вычислите навеску Н2С2О4 · 2Н2О, которую следует взять в мерную
колбу вместимостью 500 мл, чтобы на титрование полученного раствора в
кислой среде было израсходовано 30,25 мл раствора, содержащего 1,5800 г/л
KMnO4.
3. Вычислите молярную массу эквивалента:
а) HNO3 (NO3– →NO);
б) KMnO4 в щелочной среде.
4. Постройте кривую титрования 20 мл соли Fe2+ С(С(Fe2+) = 0,1моль
раствором KMnO4 с С (1/5 KMnO4 ) при рН = 0.
5. Комплексонометрическое титрование
1. Вычислите молярную концентрацию эквивалента и титр раствора
ЭДТА, если на титрование 25,00 мл его израсходовано 24,45 мл раствора
сульфата цинка с С(1/2 ZnSO4) = 0,1100 моль/л.
2. Вычислите массовую долю CaCO3 и MgCO3 в известняке, если после
растворения 1,0000 г пробы и соответствующей обработки, объем раствора
довели до 100,00 мл и на титрование 20,00 мл его для определения суммы
30
кальция и магния затратили 19,25 мл 0,05 М ЭДТА, а на титрование магния
израсходовано 6,26 мл того же раствора ЭДТА.
3. Какую навеску цинковой руды, содержащей около 15% цинка, следует
взять для анализа, чтобы после растворения и отделения мешающих
примесей, цинк в нем оттитровался 20 мл 0,1 М ЭДТА?
4. Комплексонометрическое титрование с мурексидом.
Раздел III. Основы органической химии
1. Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины, алканы)
1. Какие изомерные монохлорпроизводные могут образоваться при
хлорировании на свету бутана и изобутана? Рассмотрите механизм (SR)
хлорирования на примере изобутана. Назовите соединения.
2. В каких условиях протекает окисление предельных углеводородов?
Какие продукты окисления имеют промышленное значение? Приведите
примеры. Напишите уравнения горения 2-метилпентана.
3. Как можно получить н-бутан из следующих соединений:
а) н-бутилбромида;
б) хлористого этила;
в) пропионовой кислоты;
г) валериановой кислоты.
Приведите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
4. Осуществите следующие превращения:
Н3С – СН = СН2
С
H 2 ( Ni; t )


А
2 ( hv)
Cl

В
Na
2


3 ( р  р ); t ; p
HNO


 D
Задача: Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%.
Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу
углеводорода.
2. Этиленовые углеводороды
1. Напишите структурные формулы изомерных алкенов состава С6Н12 (6
изомеров). Назовите их по номенклатуре рациональной и ИЮПАК.
2. Какие алкены получаются при дегидратации следующих спиртов:
а) H3C CH2 CH2 CH2 OH
б) H3C CH CH2 CH3
OH
в)
г)
CH3
H3C
CH2
CH2
C OH
CH3
H3C
CH3
CH C CH3
CH3 OH
Сформулируйте правило Зайцева.
3. Заполните следующую схему превращений:
BrCH2CH2CH(CH3)CH3
КОН ( спирт)



Al2O3 , 300


A
2 O ( H 2SO 4 )
Н


B
C
4. Напишите уравнение реакции гидробромирования пропилена в
присутствии пероксидов и разберите ее механизм.
31
3. Ацетиленовые и диеновые углеводороды
1. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:
 В  С  D
пентен-1  А   
Назовите все вещества.
2. С помощью каких веществ можно отличить:
а) этан и ацетилен;
б) этилен и ацетилен.
3. Назовите по систематической номенклатуре углеводороды:
H2C C CH CH CH3
а) H3C CH C CH
в)
KOH( спирт )
Br2
CH3
C2H5I
NaNH2
CH3
;
;
б)
метилг) изопропилаллен.
втор.бутилацетилен;
4. Какие углеводороды получатся при действии:
а) спиртового раствора щелочи на 2,4-дибром-3-метилпентан;
б) металлического натрия на 4-хлорбутен-1
5. По способу Лебедева получите дивинил. Напишите уравнение и
рассмотрите механизм реакции присоединения HBr к дивинилу (1:1). От
каких факторов зависят относительные количества продуктов 1,2 и 1,4присоединения?
4. Ароматические углеводороды
1. Укажите, обладают ли ароматическими свойствами следующие
соединения:
г)
а)
б)
в)
2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) м-метилстирола; б) трет.бутилбензола; в) этилфенилацетилена; г) 1,3дифенилбутена-1; д) симм-дифенилэтилена.
3. Назовите углеводороды, которые являются продуктами следующих
реакций:
а) ì åòèëöèêëî ãåêñàí
to; p; Pd
Br + CH3CH2CH2Br
...
2Na
б)
...
в)
òî ëóî ë
CH3CH2Br (AlBr3)
CH CH2
Br
Br
...
2KOH(ñï èðò), to
...
г)
4. Напишите реакции толуола с: а) H2 (Ni), t, p; б) KMnO4 и H2O; в) Cl2,
свет; *г) Cl2 (Fe); д) HNO3 (H2SO4); е) CH3COCl (AlCl3).
Для реакции, отмеченной звездочкой, приведите механизм реакции.
5.Осуществите следующие превращения:
32
HNO3(H2SO4)
A
C2H5Cl(AlCl3)
B
KMnO4;to
C
Назовите продукты реакций.
5. Спирты и простые эфиры
1. Приведите структурные формулы изомерных спиртов состава
С4Н9ОН.
Отметьте среди них первичные, вторичные и третичные спирты.
Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.
2. Всеми возможными способами получите пропанол-1. Рассмотрите
механизм SN2.
3. Расположите следующие соединения в порядке увеличения их
кислотности:
трет.бутиловый; пропиловый; метиловый; этиловый; изопропиловый.
Приведите необходимые пояснения.
4. Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной
дегидратации бутилового спирта.
5. Осуществите следующие превращения:
O
 
Mg ( эфир )
СН3 – СН2 – СН2 – Cl
H3C
А
C
H
В
O

H 2O ( H );t 

 
H3C
C
С
Назовите все вещества.
OH
D
6. Фенолы
1. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе промышленных
методов получения фенола: 1) из хлорбензола; 2) из бензолсульфокислоты; 3)
из пропилбензола (кумольный метод Сергеева). Какое преимущество перед
другими имеет кумольный метод? Из какой фракции каменноугольной смолы
получают фенол?
2. Пикриновую кислоту часто получают согласно следующей схеме:
 А  В
бензол 
Cl 2 (1моль,Fe )
( водный р  р )
Na
2CO
3 

 С
HNO3 ( 2 моль,H 2SO 4 )
3 (1моль,H 2SO 4 )
HNO


 пикриновая
кислота.
Напишите уравнения реакций. Назовите промежуточные продукты.
3. Какие вещества образуются, если на п-крезол подействовать: 1)
водным раствором NaOH, затем йодметаном; 2) бромной водой; 3)
ацетилхлоридом; 4) разбавленной азотной кислотой? Напишите уравнения
реакций и назовите продукты.
4. Установите строение и название вещества состава С7Н8О, если оно: 1)
растворяется в щелочах; 2) дает окрашивание с хлоридом железа (III); 3)
33
метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта
метилирования получается п-метоксибензойная кислота. Напишите
уравнения реакций и назовите продукты.
Задача: Какая масса 60%-го раствора гидроксида натрия потребуется
для взаимодействия с фенолом, полученным из бензола объемом 200 мл (ρ =
0,8 г/см3)
7. Альдегиды и кетоны алифатического ряда
1. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре ЮПАК
следующие соединения:
O
O
а)
б)
H3C
CH2
CH2
H3C
C
H
в)
H3C
C CH2
CH CH3
O
CH3
CH C
CH3
H
г)
CH3
C2H5
C CH2
O
CH2
CH
CH3
2. Напишите структурные формулы следующих карбонилсодержащих
соединений:
а) 2-метилгептен-3-аль; б) триметилуксусный альдегид; в) глиоксаль;
г) диметилкетон.
Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
3. Напишите реакции муравьиного альдегида со следующими
реагентами:
а) HCN
б
в) СН3 – СН2NО2 (NaOH)
O
(NaOH)
)
H3C C (NaOH)
H
Почему во всех случаях используется специфический основной катализ?
4. Какие карбонильные соединения можно получить:
а) при пропускании над нагретым катализатором (ThO2; MnO2) паров
смеси уксусной и масляной кислот;
б) при окислении н-амилового спирта;
в) из СН3 – СН(СН3) – СНСl2?
Укажите условия реакции.
5. Осуществите превращения:
СН3 – СН2 – СНО
D
2 ( Pt)
H

А
Br

разб)
HCl
(

Е
Назовите все продукты.
34
В
Mg

C
2O
CH


8. Альдегиды и кетоны ароматического ряда
1. Назовите следующие соединения:
C
O
H
C
NO2
Cl
C
O
H
Cl
CH3
O
а)
б)
2. Составьте уравнения реакций согласно схеме:
в)
CH3
абс.эфир )
2 (1 моль,h)
(
 В НСООН

 С
Br

 А Mg
Н 2 О( Н  )

 D
Назовите все продукты.
3. Рассмотрите строение молекулы бензальдегида. Охарактеризуйте
взаимное влияние альдегидной группы и бензольного кольца. Укажите
электронные эффекты альдегидной группы.
9. Карбоновые кислоты и жиры
1. Напишите структурные формулы соединений:
а) пропионовой кислоты;
б) капроновой кислоты;
в) α,β-диметилвалериановой кислоты;
г) хлористого бутирила.
Назовите кислоты по систематической номенклатуре.
2. Какие кислоты можно получить:
а) при окислении изобутилового спирта; 3-метилбутаналя; пентанона-2.
б) из 1-хлор-2метилпропана нитрильным способом.
3. Составьте уравнения реакций, протекающих между следующими
веществами:
а) уксусной кислотой и карбонатом магния;
б) муравьиной кислотой и этанолом;
в) пропанолом и уксусным ангидридом.
Назовите все продукты. По какому механизму идет вторая реакция?
4. Осуществите превращения:
H3C
CH CH3
Br

CO 2
2O ( H )

5 

 С PCl
 В H
 A 
Mg
Назовите все вещества.
5. Из 44г уксусноэтилового эфира при взаимодействии его с аммиаком
получили 25г ацетамида. Напишите уравнение реакции и вычислите
практический выход ацетамида в % от теоретического.
35
10. Оксикислоты
1. Напишите проекционные формулы хлоряблочных кислот. Почему у
хлоряблочных кислот нет изомера, подобного мезовинной кислоте?
2. Из двух альтернативных положений выберите правильное.
Оптические изомеры, содержащие два асимметрических атома углерода в
молекуле: а) всегда оптически деятельны; б) могут быть и не деятельны.
Почему?
3. Молочную кислоту можно получить несколькими способами: из
уксусного альдегида, из 2-хлорпропановой кислоты, из пировиноградной
кислоты, из ацетилена. Напишите уравнения реакций.
4. Определите строение вещества состава С3Н6О3, которое обнаруживает
кислотные свойства, при взаимодействии с этанолом образует вещество
состава С5Н10О3, а с уксусной кислотой – С5Н8О4. последнее вещество при
действии щелочи вновь образует исходное вещество. Если исследуемое
вещество нагреть, то образуется новое вещество состава С6Н8О4.
5. Какое соединение является конечным продуктом указанных
превращений: пропен + хлор, 500оС → А + водный раствор щелочи → Б +
бромоводород в присутствии пероксида → В + цианид калия при нагревании
→ Г + вода в кислой среде. Назовите все вещества.
11. Углеводы (часть 1)
1. В водном растворе арабиноза мутаротирует. Написать схему
образования фуранозных и пиранозных α- и β- форм D-арабинозы. Составьте
схему таутомерных превращений, пользуясь перспективными формулами
Хеуорса.
2. Напишите уравнения реакций по схеме:
β,D-арабинофураноза

2O ( H )
H


HCl )
CH
3OH
(

А
( Ag2O ) изб
CH
3I
 
Б
 Г
В 
Назовите образующиеся продукты А, Б, В, Г.
3. Сколько стериоизомерных форм возможно для альдотетроз?
Напишите проекционные формулы этих стереоизомеров.
4. Напишите проекционные формулы по Э. Фишеру следующих
моносахаридов:
1) D- и L-фруктозы;
2) D- и L-рибозы.
C 6 H 5 NHNH2
12. Углеводы (часть 2)
1. Изобразите перспективные формулы мальтозы и целлобиозы.
Назовите их по систематической номенклатуре. В чем заключается сходство
и различие в их строении и свойствах? Подтвердите соответствующими
уравнениями реакций.
2. Сахарозу подвергли гидролизу, а затем смесь продуктов обработали
избытком фенилгидразина. Составьте уравнения реакций и назовите
конечный продукт.
36
3. Чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов?
Приведите примеры.
4. Для получения вискозного шелка используется ксантогенат
целлюлозы, который гидролизуют в кислой среде. Приведите уравнения
реакций получения ксантогената и его гидролиза, что такое целлофан?
13. Амины алифатического ряда
1. Напишите структурные формулы соединений: пропиламина,
диэтиламина,
метиламина,
метилэтиламина,
трибутиламина,
метилизопропиламина. Укажите, какие из них являются первичными,
вторичными, третичными. Отметьте структурные изомеры.
2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы метиламина.
Укажите тип гибридизации атомов азота и углерода. Охарактеризуйте
полярность имеющихся химических связей. Сравните водородные связи
аминов и спиртов.
3. Напишите реакции аминов с кислотами, приводящие к образованию
солей: бромида метиламмония, гидросульфата диэтиламмония, иодида
изопропиламмония. Какие свойства проявляют амины в этих реакциях?
4. Сравните отношение к азотистой кислоте метиламина, диметиламина
и триметиламина. Назовите образующиеся соединения. В чем причина
различного протекания реакций?
5. Напишите схемы получения н-бутиламина, исходя из следующих
соединений: н-бутилбромида; 1-бутанола; 1-нитробутана; 1-бутена; амида
масляной кислоты.
6. С помощью каких химических реакций можно разделить смеси:
а) н-бутиламина и 1-нитробутана; б) диэтиламина и триэтиламина; в)
этиламина, диэтиламина и триэтиламина?
14. Аминокислоты
1. Осуществите переходы: пропилен → амид α-аминомасляной кислоты.
2. Установите строение вещества состава С3Н7О2N, если оно
растворяется в щелочи и кислоте, при реакции с HNO2 выделяется азот, с
этанолом образуется вещество С5Н10О2N2. напишите уравнения реакций.
3. Что образуется при действии на аланин: КОН, аммиака, HCl,
уксусного ангидрида, нагревания? Напишите уравнения реакций. Назовите
все вещества.
4. Какое вещество получится при последовательном действии на
пропановую кислоту брома (1 моль), триметиламина, влажного оксида
серебра. Напишите уравнение реакций. Назовите все вещества.
5. Осуществите схему превращений: 2-аминопропановая кислота +
уксусный ангидрид → А + хлорид фосфора (V) → Б + 2-аминоэтановая
кислота → В + этанол в кислой среде. Напишите все вещества.
37
а)
15. Ароматические амины
1. Назовите следующие соединения:
CH3
NH2
CH3
б)
в)
NH2
г)
Br
Cl
NH2
NHCOCH3
NH2
2. Осуществите превращения. Назовите продукты.
FeCl 3 )
Cl
2 (

А
HNO3 ( H 2SO 4 )

 
В
изб
. NH

3 
С
H]
[
D
3. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения основных
свойств:
а) п-толуидин;
б) анилин;
в) дифениламин;
г) п-нитроанилин.
Дайте объяснения.
4. Приведите структурные формулы изомерных ароматических аминов
состава С7Н9N и назовите их.
5. Как можно получить из бензола о-фенилендиамин?
16. Ароматические диазо- и азосоединения
1. Назовите конечный продукт в схеме превращений:
толуол
  
HNO3 ( H 2SO 4 )
А (п-изомер)
H 2O ( H  )



D
2 H 5 OH( ацет.буфер)
C

 ?
С
Br2
Fe ( H  )

Е
В
CH
3COCl


2 ( 2 HCl )
NaNO


F
2. Исходя из бензола и любых других реагентов, получите:
NO2
I
3. Какие азо- и диазосоставляющие нужно использовать для получения
хризоидина:
N N
NH2
H2N
Назовите их.
38
II. МАТЕРИАЛЫ, УСТАНАВЛИВАЮЩИЕ СОДЕРЖАНИЕ И
ПОРЯДОК ПРОВЕДЕНИЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ И
ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ
Варианты контрольных работ
РАЗДЕЛ 1. ОБЩАЯ ХИМИЯ
Контрольная работа №1
«Классификация и номенклатура неорганических соединений».
1. Определить степень окисления марганца в следующих соединениях:
KMnO4, CaMnO4, MnO2, H2MnO3, Mn2O3, MnSO4
2. Назвать вещества и определить к какому классу химических
соединений они относятся: (CuOH)2CO3, NaHS, Na2O3, KCr(SO4), P2O5 ,CaS .
3. Написать формулы химических соединений по их названиям:
а) дигидрофосфат кальция;
б) гидроксонитрат меди (II);
в) сульфат калия и алюминия;
г) гидросульфит аммония;
д) оксид азота;
е) фосфористая кислота.
4. Написать электронную формулу элемента №21.
5. При взаимодействии 2 г сплава, состоящего из меди и золота, с
концентрированной азотной выделилось 224 мл газа. Определить массовые
доли каждого из металлов.
Химический диктант
«Основные химические понятия и законы химии»
1. Вещество – определение.
2. Атом – определение
3. Изотопы – определение, пример.
4. Относительная молекулярная масса – определение, обозначение.
5. Количество вещества – определение, обозначение.
6. Фактор эквивалентности – определение, обозначение.
7. Эквивалентный объем – определение, обозначение.
8. Написать формулу, связывающую молярную массу вещества и
молярную массу его эквивалента.
9. Явления физические – определение, пример.
10 Аллотропия – определение, пример.
11. Рассчитать молярную массу эквивалента оксида фосфора (V).
1.
Контрольная работа №2
«Строение атома и химическая связь»
Написать электронные формулы элементов №40 и №41.
39
2. Квантовые числа: определение, значение и физический смысл
каждого числа.
3. Определить тип гибридизации и геометрию молекул: РН3, HNO3,
HNO2.
4. Поляризующая способность катионов. Какой из ионов имеет
большую поляризующую способность и почему:
а) К+ или Na+
б) Mg 2+ или Al 3+
в) Са 2+ или Сu 2+
«Растворы, теория электролитической диссоциации, гидролиз»
1. В 1 кг воды растворено 666 г гидроксида калия (плотность раствора
1,395 г/см3). Определите массовую долю КОН в растворе и молярную
концентрацию раствора.
2. Напишите молекулярные и ионные уравнения реакций гидролиза:
а) хлорида алюминия;
б) смеси хлорида алюминия и сульфида калия.
«Комплексные соединения»
1. Составьте формулы и приведите названия катионного, анионного,
разнолигантного (катионного или анионного) и нейтрального комплексных
соединений кобальта (II), если его к.ч.=6, а лигандами являются Н2О и Cl–.
2. Определите тип гибридизации, геометрию молекулы, спин,
орбитальность и магнитные свойства комплексного иона [Au(CN)4 ]–.
«Окислительно-восстановительные реакции. Гальванический элемент.
Электролиз расплавов и растворов».
1. Расставьте коэффициенты методом полуреакций, определите
молярную массу эквивалента окислителя и восстановителя и ЭДС для
реакции:
FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 → Fe2(SO)3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
2. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса и
t

определите тип окислительно-восстановительной реакции: NH4NO3 
N2O + Н2О.
3. Опишите процессы, протекающие при работе гальванического
элемента в стандартных условиях и вычислите его ЭДС:
Mg / MgSO4 // MnSO4 / Mn
4. Опишите процессы, протекающие на электродах, а также ионные и
молекулярные уравнения реакций электролиза (н.у.):
а) расплава Ca(OH)2;
б) водного раствора Ca(OH)2
40
РАЗДЕЛ 2. ОСНОВЫ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Контрольная работа №6.
Закон действия масс в применении к растворам сильных и слабых
электролитов. Буферные растворы
1. Вычислите ионную силу раствора, содержащего в 1 л 0,01 моль
хлорида бария и 0,1 моль нитрата калия.
2. Определите активность ионов водорода и гидроксид-ионов в
растворе, рОН которого равна 2,6.
3. Вычислите рН в 0,001 М раствора хлорной кислоты без учета и с
учетом влияния ионной силы раствора.
4. 4. Вычислите рН буферной смеси, содержащей 0,01 моль уксусной
кислоты и 0,5 моль ацетата натрия.
Контрольная работа №7.
Закон действия масс и гетерогенные процессы. Растворимость и
произведение растворимости
1. Вычислите ПРAg2CrO4, зная, что в 100 мл насыщенного раствора
содержится 0,002156 г хромата серебра.
2. ПРСaC2O4 =2,57·10–9. Вычислите растворимость этой соли в моль/л и
г/л насыщенного раствора.
3. Вычислите растворимость хлорида серебра в чистой воде и в 0,01 М
растворе хлорида калия.
4. Выпадет ли осадок CaSO4 при смешивании равных объемов 0,01 М
растворов CaCl2 и Na2SO4, ПРСaSO4 = 6,1·10–5.
Контрольная работа №8.
Гравиметрический анализ
1. Вычислите фактор пересчета для определения МоО3, если
гравиметрическая форма (NH4)3РО4·12МоО3.
2. Вычислите объем раствора (мл) с концентрацией AgNO3 34 г в 1 л,
который требуется для осаждения хлора из 0,6473 г вещества, содержащего
14,2% Cl.
3. Вычислите массовую долю Fe3O4 магнитном железняке, если из
0,6000 г технического железняка получили гравиметрическую форму Fe2O3,
равную 0,4326 г.
Контрольная работа №9.
Титриметрический анализ
1. Рассчитать массу раствора аммиака (ρ=0,91 г/см3), чтобы на его
титрование израсходовать 35 мл раствора серной кислоты с С(H2SO4) = 0,5
моль/л.
2. 2,0000 г пробы, содержащей гидроксид калия, растворили в колбе
вместимостью 250 мл. На титрование 50 мл раствора затрачено 38,46 мл
0,0503 М H2SO4. Вычислить массовую долю КОН в пробе.
41
3. Определить общую жесткость воды, если на титрование 200 мл ее
затрачено 21,3 мл ЭДТА с Т(ЭДТА/Са2+)=0,003060 г/мл.
1.
РАЗДЕЛ 3. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Итоговая контрольная работа №10.
Назовите по систематической номенклатуре ЮПАК:
CH3
H3C C CH2
а)
Cl
CH2
Cl
C2H5
H3C CH CH CH CH3
I
б)
H3C CH CH2OH
в) этилизопропилизобутилметан
г) дитрет.бутилкарбинол
д) 2,2-диметил-4-втор.бутилундекан
Правильно ли дано название веществу «д»?
2. Укажите, какие соединения образуются при взаимодействии
следующих веществ:
а) 2-метил-2-пропанола с HI;
б) н.-пропилового спирта с H2SO4;
в) этилового спирта с Mg;
г) йодистого метила с пропилатом натрия?
По какому механизму протекает реакция «а»? Опишите механизм
реакции.
3.
Какие вещества образуются:
H3C CHCOONa
а) при сплавлении щелочи с
CH3
H3C CH CH2COONa
CH
3
б) при электролизе (реакция Кольбе)
Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите продукты.
Для случая «б» дайте объяснение процессам, протекающим на электродах.
4. Осуществите превращения и назовите все вещества, образующиеся
в схеме:
С2Н5─СН2─СН2Br
( спирт.р  р )
КОН



А
HI

B
NaOH( водн.)



C
H»(Ni)
MgI
t
2 SO 4 конц, t 

 G «

 Н
Сu,


 D CH
  F HCl
3
 E H
5.
Назовите по систематической номенклатуре ЮПАК:
42
O
OH
H3C CH C C CH CH3
CH3
а)
H2C C CH2
в)
6.
H3C C CH2
CH3
CH2
б)
CH3
C CH3
CH2
г) метилтрет.бутилуксусная кислота
д) аллилизобутилкетон
C CH
CH3
Завершите реакции и назовите продукты:

а) пропен + KMnO4 + H2O  
б) СН3СООН + ВаСО3 →
на холоду
t  комнатная

в) С2Н5ОН + KMnO4 + H2SO4   
г) метилацетилен + НСОН 
кат .
Н 2О( Н  )

д) Н3С─СН(СН3)─СН2─MgBr +СО2 → А 
7. Какие кислоты состава С5Н10О2 можно получить, взяв за
исходные вещества 1-хлорбутан и 2-метил-1-хлорбутан? Разберите схемы
реакций их получения нитрильным способом.
ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНАМ И ЗАЧЕТУ
РАЗДЕЛ 1. ОБЩАЯ ХИМИЯ – 1 СЕМЕСТР, ЭКЗАМЕН
1. Основные законы химии. Закон сохранения массы и энергии.
Закон кратных отношений. Закон постоянства состава. Закон простых
объемных отношений.
2. Закон Авогадро. Число Авогадро. Следствие к закону Авогадро.
Определение молекулярных масс газообразных веществ.
3. Законы Бойля-Мариотта и Гей-Люссака. Уравнение состояния газа.
Определение молекулярных масс газообразных веществ. Понятие о
парциальном давлении.
4. Химический элемент. Атом. Молекула. Простое вещество.
Аллотропия. Изотопы. Изобары. Атомная единица массы. Относительные
атомные и молекулярные массы.
5. Химический эквивалент. Фактор эквивалентности. Молярная масса
эквивалента. Эквивалентный объем. Закон эквивалентов и следствия к нему.
6. Количество вещества. Моль. Молярная масса. Молярный объем
газа. Соотношение между молярной массой и молярной массой
эквивалента.
7. Атом как сложная система. Модель атома Томпсона. Опыты
Резерфорда по рассеянию α-частиц. Планетарная модель атома. Внутренние
противоречия планетарной модели.
8. Корпускулярно-волновой дуализм излучения. Кванты. Уравнение
43
Планка. Фотоны. Теория строения атома водорода по Бору, ее внутренние
противоречия. Попытки их устранения.
9. Корпускулярно-волновой дуализм частиц. Волны де Бройля.
Принцип неопределенности Гейзенберга. Волновая функция. Уравнение
Шредингера.
10. Квантово-механическая модель атома водорода. Квантовые числа
как параметры, определяющие состояние электрона в атоме. Физический
смысл квантовых чисел. Понятие об электронном облаке, его граничной
поверхности и атомной орбитали.
11. Атомные орбитали. Основное и возбужденное состояние. Вид
атомных s-, p-, d-, f-орбиталей. Емкость электронных орбиталей, подуровней,
уровней.
12. Ядро как динамическая система протонов и нейтронов. Закон
Мозли. Заряды ядер атомов. Три принципа заполнения орбиталей в
атоме. Правило Клечковского. Электронные формулы.
13. Атомные радиусы. Энергия ионизации. Сродство к электрону.
Электроотрицательность. Изменение их в группах и периодах.
Научное и философское значение Периодического закона Д. И.
Менделеева.
14. Периодический закон и периодическая система Д. И. Менделеева.
Периоды, группы, подгруппы, семейства. Особенности электронных
конфигураций атомов главных и побочных подгрупп. Связь химических
свойств простых и сложных веществ, образованных атомами химических
элементов с их положением в Периодической системе.
15. Основные типы химической связи. Основные характеристики
химической связи: длина, энергия связи, валентный угол. Ковалентная связь.
Квантово-механические методы ее трактовки (кривая потенциальной
энергии).
16. Ковалентная связь. Метод валентных связей. Физическая идея
метода. Два механизма образования ковалентной связи, а-, п- и 5-связи.
Кратность связи.
17. Полярная и неполярная ковалентная связь. Дипольный момент.
Поляризуемость ковалентной связи. Типы кристаллических решеток,
образуемых веществами с ковалентной связью.
18. Насыщаемость ковалентной связи. Ковалентность атомов элементов
I, II, III периодов. Их максимальная ковалентность.
19. Направленность ковалентной связи. Гибридизация атомных
орбиталей. Типы гибридизации и геометрия молекул.
20. Ионная связь. Свойства ионной связи. Ионные кристаллические
решетки. Поляризующее действие ионов, их влияние на свойства веществ.
21. Водородная связь. Межмолекулярная и внутримолекулярная
водородная связи. Влияние водородной связи на свойства веществ.
22. Теплота, работа, внутренняя энергия, энтальпия, энтропия, энергия
Гиббса, стандартное состояние.
23. Энтальпия химических реакций. Закон Гесса, следствия к нему.
44
24. Энтропия химических реакций. Энергия Гиббса. Направление
химических реакций в изолированной системе.
25. Скорость химических реакций. Факторы, влияющие на скорость.
Зависимость скорости реакции от концентрации реагирующих веществ.
Работы Н.Н.Бекетова. Закон действующих масс для гомогенных и
гетерогенных систем.
26. Зависимость скорости реакции от температуры. Понятие об
активных молекулах и энергии активации.
27. Катализ, его виды. Понятие о механизме каталитического действия.
Особенности ферментов как катализаторов.
28. Необратимые и обратимые реакции. Химическое равновесие.
Константа химического равновесия. Принцип Ле Шателье. Смещение
химического равновесия при изменении концентрации реагирующих
веществ, давления и температуры.
29. Краткая характеристика дисперсных систем и их классификация.
Механизм процесса растворения. Сольватация при растворении. Зависимость
растворимости твердых веществ от температуры. Насыщенный,
ненасыщенный и перенасыщенный растворы.
30. Концентрация растворов. Способы выражения концентрации
растворов.
31. Электролиты и неэлектролиты. Основные положения теории
электролитической диссоциации веществ с различным типом химической
связи. Механизм гидратации катионов и анионов. Образование иона
гидроксония.
32. Степень электролитической диссоциации. Сильные и слабые
электролиты. Истинная и кажущая степень диссоциации. Активность и
коэффициент активности. Применение ЗДМ к процессу диссоциации
сильных электролитов.
33. Применение ЗДМ к процессу диссоциации слабых электролитов.
Константа диссоциации. Смещение равновесия диссоциации слабых
электролитов.
34. Кислоты, основания, соли в свете теории электролитической
диссоциации. Ступенчатая диссоциация.
35. Протолитическая теория кислот и оснований.
36. Основной и кислотный тип диссоциации гидроксидов. Амфотерные
гидроксиды. Зависимость типа диссоциации гидроксидов от заряда и радиуса
элементов, образующих гидроксид.
37. Равновесие
в
насыщенных
растворах
малорастворимых
электролитов. Произведение растворимости. Условия образования и
растворения осадков.
38. Электролитическая диссоциация воды. Ионное произведение воды.
Водородный показатель. Характеристика среды величиной рН.
39. Гидролиз солей. Различные случаи гидролиза солей. Обратимый и
необратимый гидролиз. Степень и константа гидролиза. Факторы,
смещающие равновесие гидролиза.
45
40. Классификация
окислительно-восстановительных
реакций,
окислители и восстановители. Эквиваленты окислителя и восстановителя, их
молярные массы.
41. Правило составления уравнений окислительно-восстановительных
реакций. Методы электронного баланса и полуреакций. Роль среды в
протекании окислительно-восстановительных процессов.
42. Возникновение скачка потенциала на границе раздела металлводный раствор его соли. Водородный электрод сравнения. Стандартные
электродные потенциалы. Гальванический элемент.
43. Стандартные
окислительно-восстановительные
потенциалы.
Направленность окислительно-восстановительных реакций. Определить
возможность протекания реакции.
44. Основные положения координационной теории А. Вернера.
Внутренняя и внешняя сферы комплексов. Характеристика лигандов.
Комплексообразователь, его координационное число. Заряд комплексного
иона. Связь между зарядом комплексообразователя, его координационным
числом, типом гибридизации и геометрией молекулы комплекса.
45. Принципы классификации комплексных соединений. Получение
комплексных соединений и их номенклатура.
46. Изомерия комплексных соединений.
47. Природа химической связи в комплексных соединениях. Магнитные
свойства комплексных соединений.
48. Электролитическая
диссоциация
комплексных
соединений.
Устойчивость комплексных соединений. Константа устойчивости и
нестойкости, связь между ними.
РАЗДЕЛ 2. ОСНОВЫ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ – 2 СЕМЕСТР,
ЗАЧЕТ
1. Гравиметрический анализ. Методы выделения, осаждения, отгонки.
2. Метод осаждения. Осадитель, требования, предъявляемые к
осадителю. Расчет количества осадителя.
3. Осаждаемая и гравиметрическая формы. Требования к ним.
4. Влияние соотношения скоростей процессов агрегации и ориентации
на структуру осаждаемой формы.
5. Условия аналитического выделения кристаллических и аморфных
осадков, учитывая роль разбавления, перемешивания, регулирования
температуры при выделении осадков разной структуры.
6. Промывание осадков. Промывная жидкость и ее роль.
7. Фильтрование, озоление фильтра, прокаливание и взвешивание
осадка. Постоянная масса гравиметрической формы осадка.
8. Расчеты
результатов
гравиметрического
определения.
Аналитический фактор пересчета.
9. Метод
отгонки
(прямой
и
косвенный).
Определение
кристаллизационной воды. Расчеты.
46
10. Скорость
титриметрии.
Титрант.
Титрование.
Точка
эквивалентности. Достоинства и недостатки метода.
11. Классификация титриметрических методов анализа (по типу
реакций и по приемам титрования).
12. Растворы, применяемые в титриметрии. Первичные и вторичные
стандарты. Исходные вещества и требования, предъявляемые к ним.
Приготовление растворов вторичных стандартов и их стандартизация
методом отдельных навесок и пипетирования.
13. Способы
выражения
концентрации
растворов:
молярная
концентрация, молярная концентрация эквивалента, титр, титр по
определяемому веществу.
14. Основной закон титриметрии. Формула для расчета массы
определяемого вещества через объем и концентрацию титранта.
15. Сущность метода кислотно-основного титрования.
16. Кривые титрования: сильной кислоты сильным основанием, слабой
кислоты сильным основанием и наоборот. Принцип построения кривых,
расчет рН в зависимости от добавленного титранта, общий вид, скачок
титрования, точка эквивалентности.
17. Индикаторы в методе кислотно-основного титрования. Интервал
перехода индикатора. Выбор индикатора. Индикаторные погрешности.
18. Приготовление 0,1М HCl и установка ее титра.
19. Приготовление раствора NaOH и установка его титра по
первичному или вторичному стандарту.
20. Определение содержания кислоты или щелочи в растворе
неизвестной концентрации.
21. Жесткость воды. Определение устранимой жесткости воды.
22. Требования к реакциям в методе окислительно-восстановительного
титрования. Эквиваленты окислителя и восстановителя.
23. Редокс-потенциалы.
Стандартный
водородный
электрод.
Направление окислительно-восстановительной реакции.
24. Методы редоксиметрии. Рабочие растворы и определение вещества.
Индикаторы.
25. Перманганатометрия. Сущность метода. Приготовление раствора
KMnO4 и установка его титра по Na2C2O4 или H2C2O4 •2Н2О.
26. Кривая титрования раствора FeSO4 раствором KMnO4 в кислой
среде.
27. Определение содержания Fe2+ в соли Мора.
28. Реакции, применяемые в методе комплексонометрического
титрования. Общий вид кривых титрования. Факторы, влияющие на
величину скачка на кривой титрования.
29. Комплексоны, комплексон II (ЭДТА), его дентантность. Методы
комплексонометрического титрования: прямое, обратное, титрование
заместителя, кислотно-основное титрование.
30. Стехиометрия комплексов ЭДТА с двух, трех, четырехзарядными
ионами металлов.
47
31. Приготовление раствора ЭДТА и установка его титра.
32. Металлохромные индикаторы, принцип их действия.
33. Определение общей жесткости воды, содержание магния в воде.
34. Физико-химические
методы
анализа.
Оптические
и
электрохимические методы анализа.
35. Метод
абсорбционной
спектроскопии.
Основной
закон
светопоглощения. Фотометрическое определение содержания железа в
растворе методом градуировочного графика.
36. Хроматография. Ионообменная хроматография. Определение
содержания сульфата натрия в растворе с использованием катионита КУ-2.
РАЗДЕЛ 3. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ – 3 СЕМЕСТР,
ЭКЗАМЕН
1. Типы гибридизации атома углерода (sр3, sр2 и sp) на примере метана,
этилена и ацетилена.
2. Реакции галогенирования и нитрования в ряду алканов. Условия
реакций, наименование продуктов. Сравнительная реакционная способность
атомов водорода при первичных, вторичных и третичных атомах углерода.
3. Получение и использование продуктов окисления высших алканов
(С15 и более).
4. Получение алканов реакцией Вюрца.
5. Способы получения алкенов.
6. Реакции присоединения к алкенам: присоединение галогенов,
галогеноводородов, воды (в присутствии H2SO4).
7. Окисление алкенов в мягких и жестких условиях, состав и
наименование продуктов.
8. Диеновые углеводороды с сопряженными связями, особенности
реакции присоединения к бутадиену-1,3. Понятие о сопряженной системе πэлектронов.
9. Полимеризация
непредельных
углеводородов.
Полимеры
регулярного и нерегулярного строения (на примере пропилена),
потребительские свойства.
10. Полимеры на основе алкенов: полиэтилен, тетрафторэтилен,
полихлорвинил, полистирол. Общая формула, свойства и области
применения.
11. Полимеризация
бутадиена-1,3
и
2-метилбутадиена-1,3.
Пространственное строение натурального каучука.
12. Сополимеризация. Бутадиен-стирольный каучук: получение,
преимущества перед натуральным каучуком, области применения.
13. Способы получения ацетилена.
14. Реакции присоединения галогенов, галогеноводородов и воды к
пропину.
48
15. Особенности строения бензола: общее π-электронное облако, длина
связи С–С, тип гибридизации атома углерода. Характеристика реакционной
способности бензола.
16. Реакции замещения в ароматическом ядре: галогенирование,
нитрование, сульфирование. Понятие о механизме реакции.
17. Источники ароматических соединений. Способы получения бензола
и его гомологов (алкилирование по Фриделю-Крафтсу).
18. Окисление ядра и боковой цепи гомологов бензола, условия,
наименование продуктов.
19. Способы получения предельных одноатомных спиртов, физические
и химические свойства. Практическое использование.
20. Химические свойства предельных одноатомных спиртов.
21. Качественная реакция на многоатомные спирты.
22. Фенолы. Взаимное влияние ароматического ядра и гидроксигруппы.
Взаимодействие фенолов со щелочами и бромом.
23. Окисление первичных и вторичных спиртов, условия, наименование
продуктов.
24. Строение и реакционная способность карбонильной группы в
альдегидах и кетонах (на примере уксусного альдегида и ацетона).
25. Присоединение синильной кислоты, бисульфита натрия, водорода и
гидроксиламина к альдегидам.
26. Способы получения альдегидов и кетонов. Примеры ароматных
альдегидов и кетонов и их применение.
27. Виды гидролиза сложных эфиров.
28. Простые и сложные эфиры. Строение, физические свойства,
склонность к гидролизу.
29. Кислоты в составе жиров. Зависимость консистенции жира от его
строения. Привести примеры жиров и масел.
30. Химические свойства жиров: щелочной гидролиз, гидрогенизация,
окисление.
31. Полиэфирное волокно лавсан: получение, свойства и применение.
32. Полиамидные волокна найлон и капрон: получение, свойства и
применение.
33. Мыла жидкие и твердые: получение, строение, моющее действие в
жесткой воде (уравнение гидролиза).
34. Оптическая
активность
органических
соединений.
Асимметрический атом углерода. Виды оптических изомеров (на примере 2гидрокси-кислот).
35. Моносахариды: строение, нахождение в природе, изомерия (на
примере глюкозы и фруктозы). D- и L-ряды.
36. Реакции моносахаридов по альдегидной группе: присоединение
водорода, синильной кислоты, качественная реакция с реактивом Фелинга.
37. Реакции моносахаридов по гидроксильным группам: ацилирование,
алкилирование, качественная реакция с гидроксидом меди (II).
49
38. Таутомерия моносахаридов в растворах, α- и β-формы
моносахаридов. Явление мутаротации с физической и химической точек
зрения.
39. Восстанавливающий дисахарид мальтоза: строение, химические
свойства, таутомерные формы.
40. Невосстанавливающий дисахарид сахароза: строение, химические
свойства. Инвертный сахар, состав, сладость, нахождение в природе.
41. Восстанавливающий дисахарид мальтоза: строение, химические
свойства, нахождение в природе.
42. Виды классификации полисахаридов. Важнейшие представители, их
строение.
43. Гидролиз крахмала и целлюлозы. Продукты неполного гидролиза,
их использование.
44. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Получение ацетатного
шелка и пироксилина.
45. Амины: классификация, номенклатура, строение, способы
получения, физические свойства.
46. Различить первичные, вторичные и третичные ароматические
амины по продуктам реакции диазотирования.
47. Особенности нитрования и сульфирования анилина. Применение
ацильной защиты в реакции анилина с азотной кислотой.
48. Диазотирование первичных ароматических аминов: условия,
реагенты, продукты. Применение реакции.
49. Азосоединения. Получение реакцией азосочетания, строение (диазо- и азосоставляющая), применение.
50. Алифатические
аминокарбоновые
кислоты:
классификация,
номенклатура. Реакции по амино- и карбоксильной группам.
51. Образование пептидов α-аминокислотами (на примере любого
дипептида).
52. Строение белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная и
четвертичная структуры белка. Типы связей, отвечающих за формирование
вторичной и третичной структуры белка.
53. Химические свойства белков: амфотерность, гидролиз (типы).
Качественное определение ароматических ядер, серы и пептидной связи.
50