Спирты 1. 20 г бензольного раствора фенола обработали избытком водного раствора гидроксида натрия, после чего водный слой отделили. При обработке оставшегося вещества бромом (в присутствии железа) образовалось 15,7 г монобромида (выход 50%). Определите содержание бензола и фенола в исходном растворе. 2. Смесь фенола и стирола обесцвечивает 0,3 кг бромной воды, содержание брома в которой составляет 3,2%. Найдите процентный состав исходной смеси, если такое же ее количество может вступить в реакцию с 3,6 мл 10%-ного раствора NaOH (плотность 1,11 г/мл). 3. Установите молекулярную формулу спирта, если при нагревании 274 г этого спирта с концентрированной серной кислотой образуется 133,4 г непредельного углеводорода с одной двойной связью. Выход в реакции равен 80%. 4. К смеси этилового и пропилового спиртов массой 8,3 г прибавили избыток натрия. При этом выделилось 1, 68 л водорода (н.у.). Каков процентный состав исходной смеси? 5. Раствор фенола в спирте обработали избытком металлического натрия; при этом было израсходовано 4,6 г натрия. При обработке такого же количества исходного раствора избытком бромной воды выпадает 3,31 г белого осадка. Определите состав исходной смеси в моль и в процентах. 6. Определите строение предельного одноатомного спирта, если известно, что при взаимодействии его с бромоводородом образуется вторичный алкилбромид, а при действии на 30 мл этого спирта (плотность 0,8 г/см3) избытком металлического натрия выделяется водород в количестве, достаточном для полного гидрирования 2,24 л (н.у.) дивинила. 7. При окислении 32,4 г бензилового спирта была получена смесь продуктов. Найдите ее качественный и количественный состав, если при обработке половины смеси избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделилось 2,24 л газа (н.у.), а при обработке второй половины смеси избытком аммиачного раствора оксида серебра(I) образовалось 5,4 г осадка. 8. Для нейтрализации смеси этилового спирта и фенола потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). При обработке этой смеси натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). Определите массовые доли компонентов в исходной смеси. 9. При гидролизе 23 г этилового спирта с каталитическим количеством концентрированного раствора серной кислоты образовалось два органических соединения. Одно из них (газообразное) может обесцветить 40 г 40%-ного раствора брома в тетрахлориде углерода. Второе соединение представляет собой легкокипящую жидкость. Какие соединения и в каком количестве получились, если считать, что этиловый спирт прореагировал количественно (на 100%)? 10. 3,8 г двухатомного спирта полностью прореагировали с калием, образующимся в результате электролиза расплава 7,45 г хлорида калия. Установите формулу спирта. Вычислите, какой максимальный объем 35%-ной соляной кислоты (плотность 1,17 г/мл) можно получить из газов, образующихся при электролизе и реакции спирта с металлом, если выход реакции их взаимодействия составляет 85% от теоретического. 11. В результате обработки 10,5 г этиленового углеводорода водным раствором перманганата калия получили 15,2 г двухатомного спирта. При реакции этого спирта с избытком натрия выделилось 4,48 л газа (н.у.). Определите строение двухатомного спирта и его выход в% от теоретического, считая на исходный этиленовый углеводород. 12. 69. При дегидратации первичного предельного спирта образуется газообразный непредельный углеводород, объем которого в 4 раза меньше объема оксида углерода(IV), образующегося при сгорании такого же количества спирта. Какой спирт и в каком количестве был подвергнут дегидратации, если полученный непредельный углеводород может полностью обесцветить 180 г 20%-ного раствора брома в тетрахлориде углерода. 13. При межмолекулярной дегидратации предельного одноатомного спирта образовалось 7,4 г простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации такой же массы спирта был получен этиленовый углеводород в количестве, которое может присоединить 4,48 л хлора (при н.у.). Определите строение исходного спирта. Какое дихлорпроизводное образовалось и какова его масса? 14. На взаимодействие с 33,2 г смеси предельного одноатомного спирта неизвестного состава и глицерина при комнатной температуре потребовалось 19,5 г гидроксида меди(II). При обработке такого же количества исходной смеси натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите строение одноатомного спирта, если известно, что в его молекуле имеется неразветвленная цепь углеродных атомов. 15. Предложите способы синтеза 5 новых органических веществ, используя любое оборудование и следующие реактивы: этанол, гидроксид меди /П/, серная кислота. Назовите их и укажите условия реакции. 16. Назовите 4 вещества, относящихся к разным классам соединений, из которых можно получить этанол в одну стадию. Запишите уравнения реакций. Альдегиды и кетоны 1. В результате двух последовательных реакций этиловый спирт был превращен в соединение, имеющее нейтральную реакцию на лакмус и реагирующее со свежеосажденным гидроксидом меди(II). При взаимодействии этого соединения с избытком натрия выделяется 33,6 л водорода (н.у.). Какое соединение было получено и сколько этилового спирта вступило в реакцию, если выход на каждой стадии синтеза составляет 70%? 2. Образец сточных вод от завода по производству формальдегида содержит только два органических вещества – метанол и формальдегид и не содержит растворимых карбонатов и гидрокарбонатов. Анализ раствора показал, что содержание углерода в нем составляет 360 мг/л, а для полного окисления органических соединений в этой пробе потребуется 1760 мг/л кислорода. Определите концентрации (в молях на литр) органических соединений в сточных водах. 3. Пары метанола подвергли каталитическому окислению до альдегида в присутствии стехиометрического количества кислорода. До реакции смесь занимала объем 3 л при 200 °С и давлении 800 мм рт. ст., а после реакции ее объем при 150 °С и давлении 740 мм рт. ст. оказался равным 3.48 л. Вычислите объемную долю (%) альдегида в смеси после окисления. Каким образом можно вычислить &Н° указанной выше реакции окисления метанола (газ) до альдегида (газ), если известны значения &Н0 гидрирования альдегида (газ) до метанола (газ) и &Н0 образования воды (газ), равные соответственно (-85 кДж/моль) и (-242 кДж/моль). (Н Новгород Район 20002001 11 класс) 4. При окислении 100 г раствора смеси формальдегида и этилового спирта в воде перманганатом калия образовалось 30 г органической кислоты и газообразное вещество, которое при пропускании в избыток раствора гидроксида бария дает 20 г осадка. Определите процентную концентрацию формальдегида и спирта в смеси. (Оренбург Район 2001-2002 11 класс)