Зеленая химия - Южный федеральный университет

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ
ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
УТВЕРЖДАЮ
Декан ______________Цупак Е.Б.
"_____"__________________201__ г.
Рабочая программа дисциплины
Зелёная химия
специальность
020201 Фундаментальная и прикладная химия
Квалификация выпускника
Химик
Форма обучения
очная
Ростов-на-Дону, 2011
1. Цели освоения дисциплины
Цели освоения дисциплины "Зелёная химия"
– дать студентам ясное представление о возможностях, роли и месте
"зелёной химии" в современном естествознании;
– изложить принципы "зелёной химии" и способы их интерпретации;
–
научить
(химической)
применению
практике
для
принципов
в
повседневной
рациональной
и
безопасной
научной
работы
с
химическими веществами;
– дать основы совместного (комплексного) использования принципов
"зелёной химии" в различных масштабах.
2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Проблемы рационального использования национальных ресурсов,
экономии
энергии,
защита
окружающей
среды,
предотвращение
технологических аварий и управление рисками требуют активного участия
образованного человека с его специальными знаниями и умениями. Поэтому
целью образования
в современном мире должна стать подготовка
специалистов с глобальными жизненными ценностями, которые стали бы
ответственными гражданами. При этом следует выделить особую роль
инженеров-химиков и химиков-исследователей, поскольку дружественные к
окружающей среде технологии и "зеленая" химия могут обеспечить
реальную помощь в переходе общества к стабильности. Весомый вклад на
пути к такой стабильности ожидается от перевода на "зеленые" рельсы
органической химии, воздействие которой на здоровье человека и среду его
обитания весьма значительно.
Понятие "зеленая" химия относится к разработке химических
продуктов и процессов, сокращающих или устраняющих образование и
применение опасных веществ. "Зеленая" органическая химия в своем лучшем
воплощении сродни искусству. Она позволяет не просто получить нужное
вещество, но, в идеале, получить его таким путем, который не повредит
окружающей среде ни на одной стадии производства или лабораторного
синтеза.
Элективный курс предназначен для студентов, знакомых с основами
органической химии, биохимии и химической технологии. Он способствует
социальной адаптации молодых людей, развитию их общекультурных
компетенций,
экологических
знаний
и
формированию
активной
"химической" позиции.
В предлагаемой программе принят следующий порядок изложения
учебного материала: отличие "зелёной химии" от экологии и её место в
современном естествознании и, в частности, химии; причины зарождения
дисциплины на фоне современного состояния химической промышленности
и общей культуры обращения с химическими веществами; принципы
"зелёной химии" и их реализация на конкретных примерах. Такое построение
вполне логично и в своей основе традиционно для авторов западных
(преимущественно, американских) учебников и монографий. В России
аналогичная концепция преподавания дисциплины отсутствует.
Особое внимание уделено возможностям комплексного использования
принципов "зелёной химии" и их наиболее рационального применения для
решения конкретных задач современной (органической) химии.
Наряду с лекциями студенты принимают участие в практических
занятиях (семинарах) по "зелёной химии", темы которых определяются
разделами дисциплины, актуальной информацией из центральной печати и
сети Интернет, а также даются преподавателем отдельно. Задачи семинаров –
углубить и научиться активно применять теоретические знания к решению
задач, связанных с безопасной работой с химическими веществами; повысить
"химическую" культуру студентов при выполнении ими курсовых и
дипломных работ.
Во время изучения дисциплины студентам не следует ограничиваться
конспектами лекций, а прочесть как можно больше материала из
рекомендованного ниже списка литературы и других информационных
источников (как на русском, так и английском языках).
3.
Компетенции
обучающегося,
формируемые
в
результате
освоения дисциплины "Зелёная химия".
В ходе изучения курса у студента формируются следующие
общекультурные компетенции (ОК):
понимание и соблюдение базовых ценностей культуры, обладание
гражданственностью и гуманизмом (ОК-5);
способность определять и анализировать проблемы, планировать
стратегию их решения (ОК-14);
способность самостоятельно применять методы и средства познания,
обучения и самоконтроля для приобретения новых знаний и умений, в том
числе в новых областях, непосредственно не связанных со сферой
деятельности (ОК-15);
владение основными методами защиты производственного персонала и
населения от возможных последствий аварий, катастроф и стихийных
бедствий (ОК-21).
При освоении дисциплины у студента формируются
следующие
профессиональные компетенции (ПК):
понимание сущности и социальной значимости профессии, основных
перспектив и проблем, определяющих конкретную область деятельности
(ПК-1);
понимание роли естественных наук (включая роль химии) в выработке
научного мировоззрения (ПК-2);
способность использовать в познавательной и профессиональной
деятельности базовые знания в области математики и естественных наук
(ПК-3);
умение использовать основные законы естественнонаучных дисциплин
в профессиональной деятельности, применять методы математического
анализа
и
моделирования,
теоретического
и
экспериментального
исследования (ПК-4);
понимание необходимости и способности приобретать новые знания с
использованием современных научных методов и владеть ими на уровне,
необходимом для решения задач, имеющих естественнонаучное содержание
и возникающих при выполнении профессиональных функций (ПК-7);
знание основ теории фундаментальных разделов химии (прежде всего
неорганической,
аналитической,
высокомолекулярных
органической,
соединений,
химии
физической,
биологических
химии
объектов,
химической технологии) (ПК-11);
владение
навыками
химического
эксперимента,
основными
синтетическими и аналитическими методами получения и исследования
химических веществ и реакций (ПК-13);
понимание основных химических, физических и технических аспектов
химического
промышленного
производства
с
учетом
сырьевых
и
энергетических затрат (ПК-14);
понимание необходимости безопасного обращения с химическими
материалами с учетом их физических и химических свойств, способность
проводить оценку возможных рисков (ПК-16);
способность определять и анализировать проблемы, планировать
стратегию их решения (ПК-21);
владение базовыми понятиями экологической химии, способность
оценить экологические риски производств и применять принципы "зелёной
химии" при разработке химических реакций и технологических производств
(ПК-23).
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
 Знать: принципы "зелёной химии" и понимать необходимость их
соблюдения;
 Уметь: применять принципы "зелёной химии" при выполнении
химических экспериментов и разработке новых синтетических приёмов;
 Владеть: культурой обращения с веществами и материалами, как в
масштабах химической лаборатории, так и социальной сферы;
 Уметь: проводить оценку возможных рисков при неправильном
обращении с химическими продуктами, веществами и материалами.
4. Структура и содержание дисциплины (модуля)
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108
часов), в том числе: лекции – 36 ч, практические занятия – 36 ч.
3
Практиче
ские
занятия
2
Раздел 1. Введение.
Современная химическая
промышленность.
Ограниченность
углеводородного сырья и
источников. Роль и задачи
"зеленой" химии на фоне
производства и потребления
химических веществ (общие
положения). Взаимодействие
"зеленой" химии и экологии.
Раздел 2. Возникновение
нового научного направления
"зеленая" химия. Причины и
место зарождения "зелёной"
химии.
Раздел 3. Принципы "зелёной"
химии. Иллюстрация и
проработка принципов на
примере химического
производства, лабораторных
органических реакций и
процессов.
Лекции
1
Неделя семестра
Раздел
Дисциплины
Семестр
№
п/п
Виды
учебной
работы,
включая
самостоятель
ную работу
студентов и
трудоемкость
(в часах)
8
2
2
8
1
–
8
6
5
Формы текущего
контроля
успеваемости (по
неделям семестра)
Форма
промежуточной
аттестации (по
семестрам)
Ответы на тестовые
вопросы по
разделам 1, 3–5
4
5
6
7
8
Раздел 4. Возобновляемые
источники химических
веществ.
Раздел 5. Углекислый газ как
потенциальный источник для
химической промышленности.
Особая роль углекислого газа с
точки зрения круговорота
углерода, глобального
потепления и химического
ресурса.
Раздел 6. Новые химические
технологии и источники
энергии. PETRETEC – новая
технология переработки
популярного пластика.
Производство, использование и
переработка ионных жидкостей.
Биотехнология и
микробиологическая
промышленность. Биодизельное
топливо.
Раздел 7. "Зеленая" химия в
действии. Атомная
эффективность. Примеры
"зелёных" решений при
проведении химических реакций.
Раздел 8. Над чем работают
"зеленые" лаборатории мира.
Последние разработки
химического синтеза глазами
"зеленой" химии.
8
3
2
8
2
3
8
7
10
Ответы на тестовые
вопросы по разделу
6
8
12
10
Ответы на тестовые
вопросы по разделу
7
8
3
4
–
В конце изучения курса предусмотрен зачет.
5. Образовательные технологии
Лекции, презентации, семинары в диалоговом режиме с элементами
дискуссии, разбор конкретных проблемных ситуаций (из опыта мировых
лабораторий, центральной прессы, персональной студенческой практики).
Возможно
проведение
мастер-классов
специалистов
"зелёных"
и
экологических лабораторий на базе химического факультета и НИИ ФОХ
ЮФУ, а также других подразделений и вузов. В целом при изучении курса
активные и интерактивные формы проведения занятий составляют не менее
30% аудиторных занятий.
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости,
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
При изучении курса предусмотрена самостоятельная работа, связанная
с поиском новой информации в сети Интернет и в библиотеке по
проблематике курса (литературные ссылки и темы даются преподавателем).
Примеры тестовых вопросов к разделам 1, 3–5:
1) "Зелёная" химия – это…
а) реакция с жидкостью зелёного цвета;
б) разработка химических продуктов и процессов, уменьшающих или
исключающих использование и образование вредных веществ;
в) процессы переработки или уничтожения отходов, снижающие
степень загрязнения окружающей среды;
г) любая реакция, выполненная Зелёным Лягушонком или его
родственниками.
2) Возобновляемый ресурс (исходный материал) для производства
органических веществ – это…
а) нефть;
б) биомасса;
в) уголь;
г) природный газ.
3) "Зелёная" химия может быть определена также как
а) химия устойчивого развития;
б) химия, которая более безопасна;
в) химия, которая предотвращает загрязнения на молекулярном уровне;
г) всё из того, что указано выше.
4) "Зелёный" растворитель, который можно использовать в некоторых
органических реакциях – это…
а) бензол;
б) дихлорметан;
в) вода;
г) диэтиловый эфир.
Ориентировочный перечень вопросов к зачету:
1. Что такое "зелёная" химия?
2. Как мы узнаём о том, что вещество является опасным или
безопасным?
3. Являются ли вещества, которые мы называем "безопасными",
безопасными на самом деле или только при определённых обстоятельствах?
4. Как вы понимаете слово "риск" и чем риск отличается от опасности?
5. Что означает устойчивое развитие цивилизации?
6. Как "зелёная" химия может помочь в достижении состояния
устойчивого развития?
7. Достаточно ли у нас умений и знаний, чтобы проводить химические
эксперименты в условиях, благоприятных для окружающей среды и здоровья
человека?
8. При производстве и использовании биодизеля не увеличивается
общее содержание CO2 в атмосфере. Означает ли это, что при сжигании
биодизеля не выделяется углекислый газ?
9. Оцените атомную эффективность реакции элиминирования третбутилбромида под действием этилата натрия (полезные атомы отмечены
зелёным, побочные – коричневым цветом).
В ходе оценки примите, что отщепление HBr протекает полностью.
10. Кроме процентного выхода и атомной эффективности, существуют
другие критерии для оценки степени "зелёности" реакции или синтеза.
Рассмотрите следующие начальные условия:
а) реакция протекает в дихлорметане, воде или без растворителя;
б) реакция использует стехиометрические количества реагента
или каталитические количества того же вещества;
в) реакция протекает при температуре 200 оС или при комнатной
температуре;
г) реакция протекает в абсолютном растворителе или обычном;
д) по окончании реакции продукт требует хроматографической
очистки, перекристаллизации или не требует очистки совсем;
е) исходное вещество для синтеза получается путём переработки нефти
или из биомассы.
11. Почему неполярные соединения имеют большую тенденцию к
биоконцентрированию, чем полярные?
12. С точки зрения атомной эффективности, одни реакции больше
удовлетворяют принципам "зелёной" химии, чем другие. Сравните реакции
присоединения и отщепления.
13. Ниже приведён синтез метиленциклогексана по реакции Виттига.
Проанализируйте отдельные стадии этого процесса с точки зрения атомной
эффективности.
14. Рассмотрите последнюю реакцию, которую вы провели в
лаборатории. Отметьте, какие отходы при этом получаются, какие
растворители и вспомогательные реагенты требуются; нужны ли осушители
и хроматографические материалы?
15. Каковы основные характеристики реакций, имеющих высокую
атомную эффективность?
16. Какие из 12 принципов "зелёной" химии реализованы в следующем
синтезе лекарственного препарата?
17. Можно ли катализатор после проведения реакции регенерировать?
Является ли это выгодным?
18. Сравните достоинства и недостатки одного из использующихся в
настоящее время источников энергии (каменный уголь, ядерный реактор,
гидроэлектроэнергия, ветрогенератор).
19. Проведение химической реакции в воде лучше, чем её проведение в
органическом растворителе, так как при этом будет использоваться меньше
органического растворителя. Подумайте, не возникает ли в таком случае
новых проблем, связанных с водой и окружающей средой?
20. Какие из характеристик, на ваш взгляд, будут лучше подходить
"зелёной" химической промышленности будущего:
а) малотоннажная и гибкая – производит только то, что требуется и
только тогда, когда требуется;
б) безотходная – любые неиспользуемые вещества перерабатывает и
производит только биоразлагаемые отходы;
в) рациональная – использует только локальные ресурсы, включая
энергию, биомассу, местные минеральные вещества как катализаторы и т.п.;
г) дружественная по отношению к человеку и окружающей среде –
производит безопасные продукты длительного использования, которые по
истечении срока использования либо возвращаются поставщику, либо легко
биоразлагаются.
7.
Учебно-методическое
и
информационное
обеспечение
дисциплины (модуля)
а) основная литература:
1.
Trost B.M. – The atom economy – a search for the synthetic efficiency
– Science, 1991, 254, 1471–1477.
2.
Anastas P.T, Warner J.C. – Green chemistry: theory and practice,
Oxford University Press, NY, 1998, 144 p.
3.
Cann M.C., Connelly M.E. – Real world cases in green chemistry,
ACS, Washington, DC, 2000.
4.
Ryan M.A., Tinnesand M., Eds. – Introduction to green chemistry:
instructional activities for introductory chemistry, ACS, Washington, DC, 2002.
5.
Nüchter M., Ondruschka B., Bonrath W., Gum A. – Microwave
assisted synthesis – a critical technology overview – Green Chemistry, 2004, 6, N
3, 128–141.
6.
Кустов Л.М., Белецкая И.П. – "Green Chemistry" – новое
мышление – Российский химический журнал, 2004, 48, N 6, 3–12.
7.
Van Gerpen J. – Biodiesel processing and production – Fuel
Processing & Technology, 2005, 86, 1097–1107.
б) дополнительная литература:
1.
Hyatt J.A. – Liquid and supercritical carbon dioxide as organic
solvents – J. Org. Chem., 1986, 49, N 26, 5097–5101.
2.
Roger Sheldon of Delft University has developed a very similar
concept called % atom utilization. Sheldon R.A. – Organic synthesis – past,
present and future – Chem. Ind. (London), 1992, (Dec), 903–906.
3.
Guan Z., DeSimone J.M. – Fluorocarbon-based heterophase
polymeric materials – Macromolecules, 1994, 27, N 20, 5527–5532.
4.
Collins T.J. – TAML Oxidant Activators: A New Approach to the
Activation of Hydrogen Peroxide for Environmentally Significant Problems – Acc.
Chem. Res., 2002, 35, N 9, 782–790.
5.
Горизонты химии 21 столетия, под. ред. В.А. Озерянского
(учебник), Ростов-на-Дону, Издательство ЮФУ, 2009, 656 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
Доступ, предоставляемый ЮФУ, к электронным версиям первичных
научных периодических журналов
(издательства Elsevier, Wiley, Royal
Society of Chemistry, American Chemical Society), электронной базе Scopus,
SciFinder и т.п. Все подобные издательства и базы отвечают на запросы,
связанные с "зелёной" химией.
Одна из первых виртуальных некоммерческих организаций в сети
Интернет – Институт "Зеленой" Химии (Green Chemistry Institute),
сотрудничающий в реальном мире с Американским химическим обществом
(American Chemical Society).
Кафедры и факультеты вузов, образовательные программы которых
предусматривают
преподавание
"зеленой"
химии
или
проведение
исследований в данной области, не сложно обнаружить в сети Интернет (см.,
например,
gh.muctr.ru/map.html,
www.chem.monash.edu.au/green-chem,
www.greenchemistry.uml.edu,
www.le.ac.uk/chemistry/greenchem,
www.miljo.chalmers.se).
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Аудитория
с
презентационным
оборудованием,
факультетская
библиотека с компьютерным классом.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с
учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по специальности Химия.
Автор: профессор кафедры органической химии ЮФУ, доктор
химических наук В.А. Озерянский
Рецензент: доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных
соединений ЮФУ, кандидат химических наук М.Е. Клецкий
Программа одобрена на заседании УМК химического факультета ЮФУ
от ___________ года, протокол № ________.