Химия - ЛСМ

Логико-смысловая модель «Алкадиены» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
CnH2n -2
Химическая
связь – две двойные:
2σ- и 2πsp – гибридизация
2
 120
0
Класс соединений
Пример УВ
4
СН2 = С - СН = СН2
|
СН3 2-метилбутадиен-1,3
Виды изомерии
lсв= 0,14 нм
диены
1
АЛКАДИЕНЫ
диеновые УВ
5
структурная (углеродного скелета, положения двойной
связи, межклассовая с алкинами)
р. Лебедева (дегидрирование (– Н2) и
дегидратация (– Н2О) этанола)
окисление
присоединение (гидрирование +Н2, галогенирование + Hal,
гидрогалогенирование, гидратация + Н2О,
полимеризация)
дегидрирование
алканов
разложение
(дегидрирование (-Н2))
Химические
свойства
8
Получение в
лаборатории
7
Получение в
промышленности
6
Логико-смысловая модель «Алканы» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
Химическая
связь - одинарная σ
СН3 – СН – СН - СН2 - СН3
|
|
CnH2n +2
sp – гибридизация
3
 109028
Класс соединений
СН3 С2Н5 2-метил-3-этилпентан
Виды изомерии
lсв= 0,154 нм
предельные насыщенные
АЛКАНЫ
1
алифатические
парафины
структурная: углеродного скелета
гидрирование непредельных УВ
гидролиз карбида алюминия
окисление (полное - горение; неполное - каталитическое)
из природного
сырья
замещение (галогенирование, нитрование,
сульфирование)
разложение (крекинг, дегидрирование)
декарбоксилирование
(р. Дюма)
р. Вюрца с Na
5
из синтез-газа
изомеризация (кат. AlCl3)
Химические
свойства
8
Получение в
лаборатории
7
Получение в
промышленности
6
Логико-смысловая модель «Алкены» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
Химическая
связь – двойная: σ и π
СН3 – С = СН - СН3
|
CnH2n
sp – гибридизация
2
 1200
Класс соединений
СН3
2-метилбутен-2
lсв= 0,134 нм
Виды изомерии
непредельные этиленовые
пространственная (геометрическая)
АЛКЕНЫ
1
ациклические
5
структурная (углеродного скелета, положения двойной
связи, межклассовая с циклоалканами)
дегидратация спиртов
окисление (полное - горение; неполное – KMnO4 обесцв.)
присоединение (гидрирование +Н2, галогенирование + Hal,
гидрогалогенирование, гидратация + Н2О,
полимеризация)
дегидрогалогенирование галогеналканов
крекинг
(NaOH спиртовой)
алканов
дегалогенирование
дегидрирование
дигалогеналканов (Mg, Zn)
алканов
разложение
(крекинг, дегидрирование (-Н2))
гидрирование
алкинов
8
Получение в
лаборатории
7
Получение в
промышленности
6
Химические
свойства
Логико-смысловая модель «Алкины» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
Химическая
связь – тройная:1σ и 2π
CnH2n-2
sp – гибридизация
 1800
Класс соединений
СН3 – СН - С ≡ СН
|
СН3
3-метилбутен-1
lсв= 0,120 нм
Виды изомерии
непредельные ацетиленовые
АЛКИНЫ
1
ациклические
5
структурная (углеродного скелета, положения тройной
связи, межклассовая с алкадиенами)
окисление (полное - горение; неполное – KMnO4 обесцв.)
присоединение (гидрирование +Н2, галогенирование + Hal,
гидрогалогенирование, гидратация + Н2О р. Кучерова,
полимеризация)
дегидрогалогенирование
дигалогеналканов (NaOH спиртовой)
дегидрирование
алканов
гидролиз карбида кальция
(СаС2)
замещение на краю цепи (Ag2О,
NH3 . H2O)
Химические
свойства
8
Получение в
лаборатории
7
Получение в
промышленности
6
Логико-смысловая модель «Ароматические УВ» типа «особенное»
Общая
2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
Химическая
связь – σ и π, бензольное кольцо
бензол
CnH2n - 6
sp – гибридизация
2
 1200
Класс соединений
Виды изомерии
lсв= 0,14 нм
АРЕНЫ
циклические
ароматические УВ
1
структурная: углеродного скелета, боковой цепи
сплавление солей бензойной кислоты со
щелочами (декарбоксилирование)
5
окисление – горение
присоединение (гидрирование, галогенирование)
алкилирование по Фриделю-Крафтсу
реакция Вюрца-Фиттига
переработка нефти
и газа
тримеризация ацетилена
замещение (галогенирование, нитрование,
сульфирование, алкилирование (CH3Cl))
дегидрирование циклоалканов
8
Получение
в лаборатории
дегидроциклизация алканов
7
Получение в
промышленности
Химические
6
свойства
Логико-смысловая модель «Спирты» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
R(ОH)2
химическая
связь - одинарная σ
R(OH)3
две или несколько
ОН-гидроксогрупп
окончание
-ДИОЛ
-ТРИОЛ
С2Н4(ОН)2 этандиол (этиленгликоль)-яд!
С3Н5(ОН)3 пропантриол (глицерин)
Класс соединений
Виды изомерии
СПИРТЫ
1
предельные многоатомные
5
структурная: углеродного скелета, положения ОН-группы
окисление
глицерин: гидролиз жиров
замещение (с щелочными металлами,
с гидроксидом меди (II) при комнатной t)
р. этерификации
Получение
7
6
Химические свойства
Логико-смысловая модель «Спирты» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
CnH2n + 1ОН
CnH2n+2О
R-OH
Пример УВ
4
химическая
связь - одинарная σ
окончание
-ОЛ
ОН-гидроксогруппа
(межмолекулярная
водородная
связь)
СН3ОН метанол (метиловый) – ЯД!
С2Н5ОН этанол (этиловый)
Класс соединений
Виды изомерии
СПИРТЫ
1
предельные одноатомные
гидратация алкенов
гидролиз галогеналканов
гидрирование альдегидов и кетонов
метанол из синтез-газа
этанол – брожение углеводов
Получение
7
5
структурная: углеродного скелета, положения ОН-группы,
межклассовая с простыми эфирами
окисление (полное – горение, неполное – каталитическое)
замещение (Н – кислотные свойства: активный металл,
реакция этерификации с кислотами;
ОН – гидрогалогенирование)
отщепление (дегидрирование,
дегидратация: внутримолекулярная,
межмолекулярная)
6
Химические свойства
Логико-смысловая модель «Фенолы» типа «особенное»
Общая 2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
Ar - ОH
химическая
связь – σ и π
Ar - (OH)2
одна или несколько
ОН-гидроксогрупп
окончание
- ОЛ
C6H5OH фенол
Класс соединений
Виды изомерии
1
ФЕНОЛЫ
предельные многоатомные
из каменноугольной смолы
(фенолят + кислота)
гидролиз хлорбензола
сплавление солей аренсульфокислот
со щелочами
кумольный способ
(окисление изопропилбензола)
Получение
7
5
изомерия боковой цепи, положения заместителей
в бензольном кольце
кислотные свойства по ОН-группе (диссоциация индикатор, с металлами, щелочами, солями)
по бензольному кольцу замещение
галогенирование, нитрование, сульфирование)
присоединение (гидрирование)
поликонденсация (с метаналем с
образованием фенолформальдегидной
смолы)
6
Химические свойства
Логико-смысловая модель «Циклоалканы» типа «особенное»
Общая
2
формула
Особенность строения
3
Пример УВ
4
Химическая
связь - одинарная σ замкнутый цикл
СН2
/ \
CH2 – CH – CH3 метилциклопропан
CnH2n
sp – гибридизация
3
Класс соединений
Виды изомерии
насыщенные УВ
1
ЦИКЛОАЛКАНЫ
алициклические
структурная: углеродного скелета,
межклассовая с алкенами
5
карбоциклические
окисление (полное: горение)
из ароматических
(дегидрирование)
из дигалогенпроизводных
(взаимодействие с Na, Zn)
замещение (С5 и т.д.)
присоединение (С3 и С4)
из нефти
разложение
изомеризация
Химические
свойства
8
Получение в
лаборатории
7
Получение в
промышленности
6