1 Признаки основных классов неорганических соединений 1. Оксиды. 1.1. Состоят из двух элементов. 1.2. На втором месте в формуле всегда кислород (с валентность II). 2. Кислоты. 2.1. На первом месте в формуле атомы водорода. 2.2. На втором – кислотный остаток. 3. Основания. 3.1. На первом месте в формуле атомы металла. 3.2. На втором – одна или несколько гидроксогрупп. 4. Соли: Средние: 4.1. На первом месте в формуле атомы металла. 4.2. На втором – кислотный остаток. Кислые: 4.3. На первом месте – атомы металла и водорода. 4.4. На втором – кислотный остаток. Основные: 4.5. На первом месте – атомы металла. 4.6. На втором – гидроксогруппы и кислотный остаток. Классификация основных классов неорганических соединений КЛАСС Оксиды Солеобр. Оксиды Кислоты Основания Соли ПРИЗНАК образование солей ТИП солеобразующие ХАРАКТЕР образуют соли несолеобразующие не обр. соли химические свойства кислотные основные амфотерные соотв. кислоты соотв. основания по основности (по числу ат. Н) одноосновные один атом Н по содержанию атомов О многоосновные бескислородные кислородные два и более ат. Н не сод. атомы О сод. атомы О по кислотности по числу гр.ОН однокислотные многокислотные одна гр. ОН 2 и более гр.ОН по раствор-сти в Н2О раствор-ся в Н2О не раств. в Н2О Ме + кислот. ост. Ме+Н+кисл. ост. по составу щелочи нерастворимые средние кислые основные Ме+ОН+кисл.ост. 2 Памятка для определения типа оксида ТИП ВАЛЕНТНОСТЬ ЭЛЕМЕНТА НЕМЕТАЛЛ МЕТАЛЛ Кислотные Основные Амфотерные Несолеобразующие любая СО, SiO, N2O, NO V, VI, VII I, II (кроме BeO и ZnO) III, IV (+BeO и ZnO) Наиболее важные кислотные оксиды и соответствующие им кислородосодержащие кислоты и их соли формула Оксид название В2О3 СО2 SiO2 N2O3 N2O5 Р2О3 Р2О5 SO2 SO3 Сl2O Сl2O3 Сl2O5 Сl2O7 CrO3 оксид бора (III) оксид углерода (IV) оксид кремния (IV) оксид азота (III) оксид азота (V) оксид фосфора (III) оксид фосфора (V) оксид серы (IV) оксид серы (VI) оксид хлора (I) оксид хлора (III) оксид хлора (V) оксид хлора (VII) оксид хрома (VI) MnO3 Mn2O7 оксид марганца (VI) оксид марганца (VII) Формула HF HCl HBr HI H2S НCN формула НВО3 Н2СО3 Н2SiO3 НNO2 НNO3 Н3РО3 Н3РО4 Н2SO3 Н2SO4 НСlO НСlO2 НСlO3 НСlO4 Н2CrO4 Н2Cr2O7 Н2MnO4 Н MnO7 Кислота название борная угольная кремниевая азотистая азотная фосфористая фосфорная сернистая серная хлорноватистая хлористая хлорноватая хлорная хромовая дихромовая марганцовистая марганцовая Название соли борат карбонат силикат нитрит нитрат фосфит фосфат сульфит сульфат гипохлорит хлорит хлорат перхлорат хромат ди(би)хромат манганат перманганат Важнейшие бескислородные кислоты и их соли Название кислоты Название соли фтороводородная (плавиковая) фторид хлороводородная (соляная) хлорид бромоводородная бромид йодоводородная иодид сероводородная сульфид циановодородная (синильная) цианид 3 Строение атома и периодическая система 1. Основные элементарные частицы, входящие в состав атома ЧАСТИЦА ОБОЗНАЧЕНИЕ ЗАРЯД МАССА Протон p +1 1 Нейтрон n 0 1 Электрон e -1 <<<1 (1/1840) 2. Физический смысл структурных элементов периодической системы ЭЛЕМЕНТ ФИЗИЧЕСКИЙ СМЫСЛ СТРУКТУРЫ Порядковый Равен заряду ядра атома. номер Показывает число протонов в ядре атома. Равен общему числу электронов в атоме. Номер периода Показывает (равен) число энергетических уровней (электронных слоев) в атоме Номер группы Показывает на число электронов на внешнем энергетическом уровне в атомах элементов главных подгрупп. Показывает значение высшей валентности (степени окисления) элемента. Показывает на максимальное число электронов, которые могут участвовать в образовании химической связи Атомная масса Складывается из числа протонов и числа нейтронов (Ar=N(p)+N(n)) 3. Закономерности изменения свойств элементов в периодической системе ХАРАКТЕРИСТИКА ПО ПЕРИОДУ ПО ГРУППЕ (СЛЕВА НАПРАВО) (СВЕРХУ ВНИЗ) Заряд ядра возрастает возрастает Радиус атома убывает возрастает Число валентных электронов возрастает не изменяется Электроотрицательность возрастает убывает Металлические (восстановительные) убывают возрастают свойства Неметаллические (окислительные) возрастают убывают свойства Энергия ионизации возрастает убывает Сродство к электрону возрастает убывает Длина однотипных связей (Э – О, Э – Н, Э – убывает возрастает Hal и т.д.) Энергия однотипных связей возрастает убывает 4 УРОВЕНЬ 1 2 3 4 4. Энергетические уровни в атомах МАХ ЧИСЛО ПОДУРОВНИ УСЛОВНАЯ ЗАПИСЬ ЭЛЕКТРОНОВ 2 s s2 8 sp s2 p6 2 6 10 18 spd s p d 32 spdf s2 p6 d10 f14 ЧИСЛО ЯЧЕЕК 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7 5. Ряд состояний Клечковского (последовательность заполнения электронами энергетических уровней в реальных атомах) ПЕРИОД ЗАПОЛНЯЕМЫЕ ПОДУРОВНИ ПРИМЕЧАНИЕ 1 1 s (Н и Не) Завершается 1 э.у. 2 2 s (Li и Ве) Завершается 2 э.у. 2 p (от В до Ne) 3 3 s (Na и Mg) Остаются вакантным 3 d3 p (от Al до Аr) подуровень 4 4 s (К и Са) Завершается 3 э.у. Остаются 3 d (от Sc до Zn) вакантными 4 p (от Ga до Кr) 4 d- и 4 f-подуровни 5 5 s (Rb и Sr) Остаются вакантными 4 f-, 5 d4 d (от Y до Cd) и 5 f -подуровни 5 p (от In до Хе) 6 6 s (Cs и Ва) Завершается 4 э.у. Остаются 5 d (La) вакантными 4 f (лантаноиды) 5 f-, 6 d- и 6 f- подуровни 5 d (от Hf до Hg) 6 p (от Tl до Rd) Необходимо помнить: что в пределах современной периодической системы полностью электронами заполняются только 4 энергетических уровня; что седьмой период не завершен, однако, после его полного наполнения элементами, он будет аналогичен шестому. 5 Молекулярные массы неорганических соединений OH¯ F¯ Cl¯ Br¯ I¯ S¯ HS¯ SO32¯ HSO3¯ SO42¯ HSO4¯ NO3¯ NO2¯ PO43¯ HPO42¯ H2PO4¯ CO32¯ HCO3¯ SiO32¯ О2¯ H+ Li+ K+ Na+ NH4+ Ba2+ Ca2+ Mg2+ Sr2+ Al3+ 18 20 36,5 81 128 34 34 82 82 98 98 63 47 98 98 98 62 62 78 18 24 26 42,5 87 134 46 40 94 88 110 104 69 54 116 110 104 74 68 90 30 56 58 74,5 119 166 110 72 158 120 174 136 101 85 212 174 136 138 100 154 94 40 42 58,5 103 150 78 56 126 104 142 120 85 69 164 142 120 106 84 122 64 34 36 52,5 97 144 66 50 114 98 130 114 79 63 130 114 94 78 - 171 175 208 297 391 169 203 217 299 233 261 229 601 233 331 197 259 213 153 74 78 111 200 294 72 106 120 202 136 164 132 310 136 234 100 162 116 56 58 62 95 184 178 56 90 104 186 120 148 116 262 120 218 84 146 100 40 122 126 159 248 342 120 154 168 250 184 282 212 180 454 184 282 148 210 164 104 78 84 133,5 267 408 150 342 213 122 102 Условные обозначения: ‹―› нет достоверных сведений о существовании соединения 6 Cr3+ Fe2+ Fe3+ Mn2+ Zn2+ Ag+ Hg+ Hg2+ Pb2+ Sn2+ Cu2+ 103 109 158.5 292 200 344 392 238 147 152 90 94 127 216 310 88 136 152 180 358 152 250 116 178 132 72 107 113 162.5 296 208 400 236 151 292 160 89 93 126 215 309 87 151 179 355 151 249 115 131 71 99 103 136 225 319 97 145 161 189 385 259 125 141 81 125 127 143.5 188 235 248 296 312 170 154 419 205 276 232 218 220 236.5 281 328 434 482 498 263 698 418 235 239 272 361 455 233 281 297 325 793 261 277 117 241 245 278 367 461 239 287 303 401 331 811 303 401 267 329 283 223 153 157 190 279 373 151 215 243 547 215 135 98 102 135 224 318 96 160 188 382 124 80 7 Некоторые формулы и обозначения 1. Основные формулы, связанные с понятием «моль». ФОРМУЛА ν=N/NA N=ν•NA ν=m/М m=ν•М ν=V/Vm V=ν•Vm 2. ОБОЗНАЧЕНИЯ ν – количество вещества (моль), N – число структурных единиц вещества (молекул, атомов и др.), NA - число Авогадро (число структурных единиц в 1 моль вещества: NA = 6,02•1023 моль-1) ν – количество вещества (моль), m – масса вещества, М – молярная масса вещества ν – количество вещества (моль), V – объем газообразного вещества, Vm – молярный объем газа (Vm=22,4 л/моль при нормальных условиях (н.у.) Формулы для вычисления содержания какого-либо компонента в соединении или смеси. ФОРМУЛА ОБОЗНАЧЕНИЯ ωкомп=(mкомп/mобщая)•100% ωкомп – массовая доля какого-либо компонента (часть, процент), mкомп= ωкомп•mобщая/100% mкомп – масса данного компонента, mобщая – общая масса образца ω(Э) – массовая доля элемента в соединении (в массовых долях или процентах), ω(Э)=(Аr(Э)•n/Мr)•100 % Аr – атомная масса элемента, n – число атомов элемента в формульной единице соединения, Мr – молекулярная масса соединения ωприм – массовая доля примесей в ωприм=(mприм/mтехн)•100 % техническом образце (в массовых долях или процентах), mприм= ωприм•mтехн/100% mприм – масса примесей, mтехн – масса технического образца 8 (технический образец состоит из чистого вещества и примесей) 3. Формулы для вычисления практического выхода реакции по отношению к теоретическим расчетам. ФОРМУЛА ОБОЗНАЧЕНИЯ ωпр=(mпр/mт)•100 % ωпр=(Vпр/Vт)•100 % ωпр=(νпр/νт)•100 % mпр= ωпр• mт/100 % ωпр – массовая доля практического выхода продукта реакции от теоретически возможного (в массовых долях или процентах), mпр (Vпр, νпр) – практическая масса (объем, количество) вещества (т.е. полученная экспериментальным путем), mпр (Vт, νт) – теоретическая масса (объем, количество) вещества (т.е. полученная путем теоретических расчетов) 4. Формулы для расчетов с газообразными веществами. ФОРМУЛА ОБОЗНАЧЕНИЯ DН2=Mr(го)/Mr(Н2) Mr(го)=DН2•2 Dвозд=Mr(го)/Mrвозд Mr(го)=Dвозд•29 DО2=Mr(го)/Mr(О2) Mr(го)=DО2•32 DN2=Mr(го)/MrN2 Mr(го)=DN2•28 DН2 – плотность газообразного вещества по водороду, Mr(го) – молекулярная (или молярная) масса газообразного вещества, Mr(Н2)=2 Dвозд – плотность газообразного вещества по воздуху, Mr(го) – молекулярная (или молярная) масса газообразного вещества, Mrвозд=29 Dо2 – плотность газообразного вещества по кислороду, Mr(го) – молекулярная (или молярная) масса газообразного вещества, Mr(О2)=32 DN2 – плотность газообразного вещества по азоту, Mr(го) – молекулярная (или молярная) масса газообразного вещества, Mr(N2)=28 9 Dго1=Mrго1/Mrго2 Mrго1=Dго1•Mrго2 общий вид формул для расчета относительной плотности газообразных веществ 5. Формулы для решения задач с применением растворов. ФОРМУЛА ОБОЗНАЧЕНИЯ ωв-ва=(mв-ва/mр-ра)•100 % mв-ва= ωв-ва•mр-ра/100 % mр-ра= (mр-ра•100 %)/ ωв-ва mр-ра= mв-ва+ mН2О СM=ν/Vр-ра ν= СM •Vр-ра ωв-ва – массовая доля растворенного вещества (в массовых долях или процентах), mв-ва – масса растворенного вещества, mр-ра – масса раствора mв-ва – масса растворенного вещества, mр-ра – масса раствора, mН2О – масса воды, взятой для растворения вещества (для приготовления раствора) СM – молярная концентрация вещества (моль/л), ν – количество растворенного вещества, Vр-ра – объем раствора (л) m – масса раствора, ρ – плотность раствора, V – объем раствора формула смешения заданных растворов m=ρ•V V=m/ρ ρ=m/V ωсм= [mв-ва(1)+ mв-ва(2)]/ [mр-ра(1)+ mр-ра(2)]•100 % ωсм= [V1•ρ1•ω1+ V2•ρ2•ω2]/ формула смешения заданных растворов [V1•ρ1+ V2•ρ2]•100 % в общем виде (через объем и плотность раствора) Физико-химические величины и единицы измерения. НАЗВАНИЕ ВЕЛИЧИНЫ ОБОЗНАЧЕНИЕ ЕДИНИЦЫ ИЗМЕРЕНИЯ ВЕЛИЧИНЫ Атомная масса (относительная) Время Выход продукта Количества вещества Ar τ ωпр ν а.е.м. (атомные единицы массы: не указываются) с (секунда) % или м.д. (проценты или массовые доли) моль 10 Количество теплоты Масса Масса раствора Массовая доля растворенного вещества Массовая доля примесей Q m mр-ра ω ωприм Молекулярная масса (относительная) Молярная масса Молярная концентрация Молярный объем Объем газа Mr Объем раствора Vр-ра М СМ VМ V Плотность Плотность газообразного вещества (относительная) Плотность раствора Порядковый номер Скорость реакции ρр-ра Z v Степень диссоциации Температура Цельсия Тепловой эффект реакции ά t Q0 Число Авогадро Число химических частиц Энтальпия стандартная NА N Н0 Элементарные частицы: протон нейтрон электрон ρ D 1 +1 p 1 0 n 0 -1 е кДж (килоджоуль) г (грамм) г (грамм) % или м.д. (проценты или массовые доли) % или м.д. (проценты или массовые доли) а.е.м. (атомные единицы массы: не указываются) г/моль (грамм на моль) моль/л (моль на литр) л/моль (литр на моль) л или м3 (литр или метр кубический) мл или л (миллилитр или литр) г/мл (грамм на миллилитр) безразмерная г/мл (грамм на миллилитр) безразмерная моль/лс (моль на литр в секунду) безразмерная 0 С (градус по Цельсию) кДж/моль (килоджоуль на моль) моль-1 безразмерная кДж/моль (килоджоуль на моль) 11 Некоторые элементы химической кинетики 1. Гомогенная система – это реакционная система, в которой реагенты находятся в одной фазе (агрегатном состоянии). 2. Гетерогенная система – это реакционная система, в которой реагенты находятся в разных фазах (агрегатных состояниях). 3. Для гомогенной реакции: где v – скорость реакции (моль/л·с), Δυ – изменение количества вещества, V – объем (л), t – время (с). 4. Для гетерогенной реакции: v=Δυ/SΔt где v – скорость реакции (моль/см2·с), Δυ – изменение количества вещества, S– площадь поверхности фаз (см2), t – время (с). 5. Если в формуле Δυ реагента реакции, то в уравнении берут знак «минус» ("-"), если продукта, то знак «плюс» ("+"). 6. Факторы, влияющие на скорость реакции: 6.1. Природа реагирующих веществ. 6.2. Концентрация реагентов реакции: скорость реакции прямо пропорциональна произведению концентрации реагентов (для гомогенной системы) и концентрации только газообразных или жидких реагентов (для гетерогенной системы). 6.3. Изменение давление: оказывает влияние на скорость реакции только при наличии газообразных реагентов, при этом с увеличением давления скорость реакции возрастает, при уменьшении – уменьшается. 6.4. Изменение температуры: влияние температуры на скорость реакции определяется правилом Вант-Гоффа, согласно которому: v(t2)= v(t1)·γΔt/10 где v(t1) и v(t2) – скорости реакции при температуре t1 и t2 соответственно, Δt= t2 – t1 – изменение температуры, γ – температурный коэффициент (имеет значения в пределах от 2 до 4). 12 Химически активные реагенты Повышение концентрации реагентов Увеличение поверхности твердых реагентов Повышение температуры Катализаторы ↑ Химически неактивные реагенты ↑ Понижение концентрации реагентов ↑ Уменьшение поверхности твердых реагентов ↑ Понижение температуры ↑ Ингибиторы ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↑ - увеличение скорости, ↓ - уменьшение скорости. 7. Химическое равновесие характеризуется следующим: v(пр)= v(об) т.е. скорость прямой реакции равна скорости обратной реакции (прямая реакция идет с образованием продуктов реакции, обратная – с образованием реагентов реакции). 8. Химическое равновесие любой системы можно характеризовать константой равновесия, которая для каждой системы постоянна и определена. 9. Константа равновесия равна отношению концентраций продуктов реакции к концентрациям реагентов реакции (только газообразных или жидких). 10. Условия смещения химического равновесия (смещение в сторону продуктов реакции – вправо ( →), в сторону реагентов – влево (←)): 10.1. Влияние изменения концентрации: увеличение концентрации реагентов реакции (уменьшение концентрации продуктов или удаление продукта из сферы реакции) смещает равновесие вправо ( →), наоборот – влево (←). 10.2. Влияние изменения температуры: увеличение температуры смещает равновесие в сторону эндотермического процесса (-Q или +ΔHr), уменьшение – в сторону экзотермического процесса (+Q или ΔHr). 10.3. Влияние изменение давление: оказывает на смещение равновесия, если в системе есть хотя бы одно газообразное вещество: увеличение давления смещает равновесие в сторону меньших объемов, уменьшение – в сторону больших объемов. 13 Химическая связь и строение вещества 1. Длина связи (если связи однотипны) можно условно определить числом энергетических уровней: если сумма э.у. меньше, то и длина связи меньше и, наоборот, если сумма э.у. больше, то и длина больше. 2. Энергию связи необходимо соотносить с длиной связи: больше длина связи меньше энергия связи и наоборот. 3. Прочность молекулы соотносить с кратностью связи: кратность увеличивается, растет прочность молекулы. 4. Полярность связи соотносить с разностью в электроотрицательности: чем больше разность, тем связь полярнее и наоборот. 5. Полярность молекулы соотносить с геометрической формой молекулы: если молекула имеет правильную геометрическую форму, то даже при полярных связях такая молекула неполярна. 6. Тип гибридизации атома в неорганическом веществе можно определить следующим образом: сначала сложить число химических связей при этом атоме и число неподеленных электронных пар, затем из этой суммы вычесть число двойных связей. Если в результате получилась цифра 2, то тип гибридизации sp, цифра 3 – sp2, цифра 4 – sp3. 7. Валентность определяется количеством общих электронных пар независимо от способа их образования. 8. Типы ван-дер-ваальсовых взаимодействий: ориентационное: диполь - диполь; индукционное: диполь – неполярная молекула; дисперсионное: неполярная – неполярная молекула. 9. Геометрия молекул (для неорганических соединений): Число валент. электр. 4 6 Число связ. электр. пар 2 3 Число непод. электр. пар 0 0 Общее число электр. пар 2 3 8 4 0 4 Расположение орбиталей Расположение атомов линейное плоское тригональное линейное плоский треугольник тетраэдр 14 8 3 1 4 8 10 2 5 2 0 4 5 10 4 1 5 10 3 2 5 10 12 12 2 6 5 3 0 1 5 6 6 12 4 2 6 тетраэдрическое тригональная пирамида уголковая тригональная бипирамида тригональнобипирамидальное октаэдрическое линейное октаэдр квадратная пирамида плоский квадрат 10. Типы гибридизации и их характеристики в органической химии: Тип гибр и диза ции sp3 Число гибрид . орбит. Число негибр . орбит. 4 0 Крат ност ь связ и 1(−) Длин а связи (нм) Энерг . связи (кДж) 0,154 369 sp2 3 1 2(=) 0,134 712 sp 2 2 3(≡) 0,120 962 Тип образ . связе й σ сигма σ сигма π пи σ сигма 2π 2 пи Вал. угол Геом. форма мол-лы 109028 тетраэдр Плос кий треу голь ник линейна я / 1200 1800 11. Вещества молекулярного строения имеют молекулярную кристаллическую решетку (в узлах молекулы). 12. Вещества немолекулярного строения имеют атомную (в узлах атомы), ионную (в узлах ионы) и металлическую (в узлах Катины металла, а между ними валентные электроны) кристаллические решетки. 15 № 1 1.1 1.2 1.3 1.4 2 2.1 2.2 3 4 4.1 Кислоты, основания, соли в свете теории электролитической диссоциации Тип соединения Ионы Характер диссоциации катион анион (диссоциируют) Кислоты Н+ кислотного зависит от типа остатка кислоты одноосновные: сильные Н+ кислотного необратимо остатка + слабые Н кислотного обратимо остатка многоосновные: ступенчато + сильные Н кислого и по первой: среднего необратимо кислотного по остальным: остатка обратимо + слабые Н кислого и по всем среднего ступеням: кислотного обратимо остатка Основания металла ОНзависит от типа основания сильные металла ОН необратимо (щелочи) в одну ступень слабые металла, ОН ступенчато основного обратимо по иона металла всем ступеням + Амфотерные Н ОН обратимо гидроксиды по всем ступеням Соли металл кислотный зависит от типа остаток и состава соли средние металл кислотный необратимо остаток полностью 16 металл, Н+ кислотный остаток 4.3 основные металл ОН-, кислотный остаток 4.4 двойные двух различных металлов металл кислотный остаток 4.2 кислые 4.5 смешанные 4.6 комплексные № 1 2 3 4 ступенчато: по первой: необратимо, по остальным: обратимо ступенчато: по первой: необратимо, по остальным: обратимо полностью, практически необратимо полностью, практически необратимо двух различных кислотных остатка сложный сложный по внешней (комплексный) (комплексный) сфере: катион анион полностью и необратимо, по внутренней: обратимо Гидролиз солей Тип гидролиза Тип соли основание кислота сильное сильная не протекает сильное слабая по аниону обратимый слабое сильная по катиону обратимый слабое слабая по катиону и по аниону (чаще необратимый) Реакция среды рН нейтральная щелочная 7 >7 кислая <7 зависит от силы основания и кислоты 7 >7 <7 17 Порядок составления ОВР методом электронного баланса 1. Составить схему реакции, т.е. записать формулы реагентов и продуктов реакции. 2. Определить элементы, которые изменяют степень окисления. 3. Составить электронный баланс, т.е. схемы отдачи и присоединения электронов. 4. Определить НОК для количества отданных и присоединенных электров. 5. Подобрать коэффициенты в уравнениях электронного баланса. 6. Расставить коэффициенты в молекулярном уравнении реакции перед формулами веществ, элементы которых упоминаются в электронном балансе. 7. Расставить коэффициенты перед формулами остальных веществ. 8. Указать процессы окисления и восстановления. 9. Указать формулы окислителя и восстановителя (если окислитель или восстановитель сложное вещество, то указать за счет какого элемента). Необходимо помнить: 1. что если окислитель и восстановитель в реагентах или продуктах реакции простое вещество и его молекула двухатомна (Н2, О2, N2, F2, Cl2, Br2, I2), то в схеме электронного баланса надо брать сразу два атома. 2. что число отданных восстановителем электронов и число присоединенных окислителем электронов равны. 3. что элемент в максимальной степени окисления может быть только окислителем, в минимальной – восстановителем, в промежуточной проявлять окислительно-восстановительную двойственность. 4. что процесс отдачи электронов называется окислением, процесс присоединения электронов – восстановлением. 5. что при повышении степени окисления элемент отдает электроны, при повышении присоединяет. 6. что элемент, отдающий электроны является восстановителем, присоединяющий электроны – окислителем. 7. что правильность расстановки коэффициентов в ОВР (т.е. правильность уравнивания ОВР) можно проверить по числу атомов кислорода: если количество атомов кислорода в левой и правой частях уравнении ОВР равны, значит коэффициенты расставлены верно. 18 № 1 2 Важнейшие окислители и восстановители в неорганической химии Название Формула Тип (окислитель Элемент, вещества или определяющий тип восстановитель) вещества Металлы – как простые вещества Водород Н2 восстановители Степень окисления: 0 восстановитель (кроме образования гидридов металлов) восстановители Степень окисления: 0 3 Бескислородные кислоты HCl HBr HI H2S 4 5 Фтор Кислород F2 О2 6 Перманганат калия КМnО4 7 К2СrО4 К2Сr2О7 НNО3 окислитель 8 Хромат и дихромат калия Азотная кислота 9 Серная кислота Н2SО4 окислитель 10 Перхлораты, перброматы СlО4ВrО4- окислитель окислитель окислитель (кроме реакции с фтором) окислитель окислитель За счет кислотообразующих элементов в низшей степени окисления (Cl, Br-, I-, S2-) Степень окисления: 0 Степень окисления: 0 За счет Мn+7 (в высшей степени окисления) За счет Cr+6 (в высшей степени окисления) За счет N+5 (в высшей степени окисления) За счет S+6 (в высшей степени окисления) За счет Сl+7 или Вr+7 (в высшей степени окисления) 19 Порядок определения степени окисления по формуле 1. Сначала проставить степень окисления для элемента (или группы атомов) с постоянной степенью окисления. 2. Умножить данное значение степени окисления на соответствующий индекс. 3. Разделить полученное число на индекс определяемого элемента (или группы атомов). 4. Получено значение искомой степени окисления. Необходимо помнить: что существуют элементы с постоянной и переменной степенью окисления. что постоянную степень окисления в соединениях проявляют металлы главных подгрупп, значение которой равно номеру группы. что элементы с переменной степенью окисления имеют максимальную степень окисления, равную номеру группы, минимальную, равную 8-№ группы, и промежуточные значения (причем только положительные), которые определяются числом неспаренных электронов в возбужденном состоянии. что максимальная степень окисления всегда положительна, а минимальная отрицательна (для неметаллов) или равна нулю (для металлов). что элемент, образующий простое вещество проявляет степень окисления, равную нулю. что суммарное значение степеней окисления всех элементов в соединении равно нулю. что степень окисления группы атомов (кислотного остатка, гидроксогруппы, комплексного иона) равна заряду соответствующего иона, а также сумма положительных и отрицательных степеней окисления равна заряду иона. что кислород в соединениях проявляет степень окисления -2, кроме пероксидов (степень окисления -1) и с фтором (степень окисления +2 или +6). 20 Типы химических реакций По числу реагентов и продуктов реакции I. Реакции соединения. 1. Реагенты - два и более веществ (простых или сложных). 2. Продукты – одно вещество (причем только сложное). II. Реакции разложения. 1. Реагенты – одно вещество (причем только сложное). 2. Продукты – два и более веществ (простых или сложных). III. Реакции замещения. 1. Реагенты – одно простое и одно сложное вещества. 2. Простое вещество замещает часть сложного. 3. Продукты – одно простое (которое было частью сложного), одно сложное вещества. IV. Реакции обмена. 1. Реагенты – два сложных вещества. 2. Вещества обмениваются своими составными частями. 3. Продукты – два сложных вещества. По изменению степеней окисления элементов II. Реакции, протекающие без изменения степеней окисления элементов. 1. В процессе реакции элементы, образующие вещества, не меняют степени окисления. 2. К таким реакциям относятся все реакции обмена и часть реакций соединения и разложения. III. Окислительно-восстановительные реакции. 1. В процессе реакции элементы могут изменять степени окисления. 2. Чаще всего изменяют степени окисления два (реже 3-4) элемента. 3. К таким реакциям относятся все реакции замещения и часть реакций соединения и разложения. По тепловому эффекту I. Эндотермические. 1. В результате реакции поглощается тепло (или энергия). 2. В уравнении реакции ставится знак -Q (или +ΔHr). 3. К таким реакциям относятся большинство реакций разложения. II. Экзотермические. 1. В результате реакции выделяется тепло (или энергия). 2. В уравнении реакции ставится знак +Q (или -ΔHr). 3. К таким реакциям относятся реакции окисления, нейтрализации, большинство реакций соединения. 21 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. 1. 2. По направлению процесса I. Необратимые. Протекают только в одном направлении: от реагентов к продуктам. Продукты между собой взаимодействовать не могут. II. Обратимые. Протекают в двух направлениях: от реагентов к продуктам и, наоборот, от продуктов к реагентам. Продукты могут реагировать между собой. Реакции в органической химии I. Реакции замещения. Атом или группа атомов замещается на атомы атакующего реагента (чаще неорганического). Углеродный скелет не изменяется. II. Реакции присоединения. К молекуле органического соединения (в месте разрыва кратной связи или цикла) присоединяется атом или группа атомов атакующего реагента. Углеродный скелет не изменяется (в случае разрыва кратной связи) и может изменяться (в случае разрыва цикла). III. Реакции отщепления (элиминирования). От молекулы органического соединения отщепляется атом или группа атомов. Углеродный скелет не изменяется. IV. Реакция расщепления (крекинг). Происходит разрыв связей С-С. Углеродная цепь может как укорачиваться, так и удлиняться. V. Реакция изомеризации. Изменение строения молекулы органического соединения. Углеродная цепь может как укорачиваться, так и удлиняться. VI. Реакция полимеризации. Образование полимера из мономера. Побочный неорганический продукт реакции не образуется. VII. Реакция поликонденсации. Образование полимера из мономера. Образуется побочный неорганический продукт – вода. VIII. Реакция окисления. Горение с образованием углекислого газа и воды. Неполное или частичное окисление (чаще с разрывом углеродной цепи) с образованием органических продуктов реакции. 22 План – характеристика свойств металла и его соединений 1. Указать положение металла в периодической системе элементов: Указать заряд ядра (Z). Указать число элементарных частиц: протонов, нейтронов, электронов. Указать номер периода, группы; подгруппу. Полученные данные занести в таблицу. Z p n e № периода № группы Подгруппа 2. Составить электронно-графическую формулу атома металла, определить возможные валентные состояния, указать проявляемые валентности в основном и возбужденном состояниях. Полученные данные занести в таблицу. Основное Проявляемая Возбужденное Проявляемая состояние валентность состояние валентность 3. Составить ряд возможных степеней окисления, определить минимальную, максимальную и промежуточные значения степеней окисления, указать свойства (окислительные и восстановительные). Полученные данные занести в таблицу. min Свойства Промежуточные Свойства max Свойства 4. Охарактеризовать физические свойства простого вещества, образованного данным металлом при нормальных условиях: Агрегатное состояние. Цвет. Плотность (легкий, тяжелый). Промышленное значение (черный, цветной, благородный). Температуру плавления (легкоплавкий, тугоплавкий). Механические свойства (ковкость, пластичность). Полученные данные занести в таблицу. Агрег. Цвет Плотность Пром. t (пл) Мех. сост. значение св-ва 23 5. Охарактеризовать химические свойства простого вещества – металла. Составить уравнения реакций взаимодействия: С неметаллами (кислородом, водородом, галогенами, серой, азотом). С водой. С растворами кислот. С концентрированными кислотами. С растворами солей. С растворами щелочей. 6. Охарактеризуйте основные методы получения металла. 7. Охарактеризовать свойства соединений металла (общие и специфические). Указать формулы оксида (или оксидов), графические формулы, их характер. Составить уравнения реакций, характеризующих свойства оксидов, методы получения. Ответ составить по плану: 1. Молекулярная и графическая формулы. Название. 2. Характер (основной, амфотерный, кислотный). 3. Уравнения реакций, характеризующих химические свойства. 4. Методы получения. Указать формулы гидроксида (или гидроксидов), графические формулы, их характер. Составить уравнения реакций, характеризующих свойства гидроксидов, методы получения. Ответ составить по плану: 1. Молекулярная и графическая формулы. Название. 2. Характер (основной, амфотерный, кислотный). 3. Уравнения реакций, характеризующих химические свойства. 4. Методы получения. Поведение солей металла в растворе (диссоциация, гидролиз). Ответ составить по плану: 1. Формула соли. 2. Сила электролита. Уравнение диссоциации. 3. Тип гидролиза. 4. Уравнение гидролиза. Реакция среды. 24 План – характеристика свойств неметалла и его соединений 1. Указать положение неметалла в периодической системе элементов: 1.1. Указать заряд ядра (Z). 1.2. Указать число элементарных частиц: протонов, нейтронов, электронов. 1.3. Указать номер периода, группы; подгруппу. Полученные данные занести в таблицу. Z p n e № периода № группы Подгруппа 2. Составить электронно-структурную формулу атома неметалла, определить возможные валентные состояния, указать проявляемые валентности в основном и возбужденном состояниях. Полученные данные занести в таблицу. Основное Проявляемая Возбужденное Проявляемая состояние валентность состояние валентность 3. Составить ряд возможных степеней окисления, определить минимальную, максимальную и промежуточные значения степеней окисления, указать свойства (окислительные и восстановительные). Полученные данные занести в таблицу. min Свойства Промежуточные Свойства max Свойства 4. Охарактеризовать физические свойства простого вещества, образованного данным неметаллом при нормальных условиях: 4.1. Агрегатное состояние, цвет, запах, вкус. 4.2. Растворимость в воде. 4.3. Для газов: легче или тяжелее воздуха (Mr(возд)=29). 4.4. Определить плотность (для газов) по водороду и по воздуху. 4.5. Степень опасности. Полученные данные занести в таблицу. Агр. Цвет Запах Вкус РастMr D(Н2) D(возд) Степень Сост. ть в опасности воде 25 5. Охарактеризовать аллотропные видоизменения. Полученные данные занести в таблицу. Формула Основные физические Основные химические свойства свойства 6. Охарактеризовать химические свойства простого вещества – неметалла. Составить уравнения реакций взаимодействия: 6.1. С металлами. 6.2. С водородом. 6.3. С кислородом. 6.4. С другими неметаллами. 7. Охарактеризовать свойства соединений неметалла (общие и специфические). 7.1. Указать формулы оксида (или оксидов), графические формулы, их характер. Составить уравнения реакций, характеризующих свойства оксидов, методы получения. Ответ составить по плану: 1. Молекулярная и графическая формулы. Название. 2. Характер (основной, кислотный). 3. Уравнения реакций, характеризующих химические свойства. 4. Методы получения. 7.2. Указать формулы гидроксида (или гидроксидов), графические формулы, их характер. Составить уравнения реакций, характеризующих свойства гидроксидов, методы получения. Ответ составить по плану: 1. Молекулярная и графическая формулы. Название. 2. Характер (основной, амфотерный, кислотный). 3. Уравнения реакций, характеризующих химические свойства. 4. Методы получения. 7.3. Поведение солей неметалла в растворе (диссоциация, гидролиз). Ответ составить по плану: 1. Формула соли. 2. Сила электролита. Уравнение диссоциации. 3. Тип гидролиза. 4. Уравнение гидролиза. Реакция среды. 26 Порядок уравнивания различных уравнений реакций. 1. Взаимодействие простых веществ с кислородом. 1.1. Первым уравнивают кислород. 1.2. Вторым – элемент, образующий простое вещество. 2. Взаимодействие оксидов с водой. 2.1. Первым уравнивают элемент, образующий оксид (металл или неметалл). 2.2. Вторым – водород. 2.3. Кислород уравнивается сам собой. 3. Взаимодействие кислотных оксидов и оксидов металлов (основных или амфотерных). 3.1. Первым уравнивают элемент, образующий кислотный оксид (неметалл). 3.2. Вторым – металл. 3.3. Кислород уравнивается сам собой. 4. Взаимодействие кислотных оксидов и щелочей. 4.1. Первым уравнивается элемент, образующий кислотный оксид (неметалл). 4.2. Вторым – металл. 4.3. Третьим – водород. 4.4. Кислород уравнивается сам собой. 5. Взаимодействие оксидов металлов и кислот. 5.1. Первым уравнивается металл. 5.2. Вторым – кислотный остаток. 5.3. Третьим – водород. 5.4. Кислород уравнивается сам собой. 6. Взаимодействие кислот и металлов. 6.1. Первым уравнивается металл. 6.2. Вторым – кислотный остаток. 27 6.3. Третьим – водород. 6.4. Кислород уравнивается сам собой. 7. Взаимодействие кислот и оснований. 7.1. Первым уравнивается металл. 7.2. Вторым – кислотный остаток. 7.3. Третьим – водород. 7.4. Кислород уравнивается сам собой. 8. Взаимодействие кислот и солей. 8.1. Первым уравнивается металл. 8.2. Вторым – кислотный остаток кислоты – реагента. 8.3. Третьим – кислотный остаток кислоты – продукта. 8.4. Водород и кислород уравниваются сами собой. 9. Взаимодействие оснований и солей. 9.1. Первым уравнивают металлы. 9.2. Вторым - кислотный остаток. 9.3. Третьим – гидроксогруппу. 10. Взаимодействие солей и металлов. 10.1. Первым уравнивают металл соли-реагента. 10.2. Вторым – кислотный остаток. 10.3. Третьим – металл-реагент. 11. Взаимодействие солей и солей. 11.1. Первым уравнивают металлы (по усмотрению). 11.2. Вторым – кислотные остатки (по усмотрению). 28 Взаимодействие веществ друг с другом. Ме Вода Ме ─ Вода + пр. 1 ─ + пр. 1 ─ Кисл. оксид Осн. оксид Кис лота Осно вани е Соль Амф. соед. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. ─ + пр. 2 ─ + пр. 3 ─ Кисл. Осн. оксид оксид Кис лота Осно вани е ─ ─ ─ + пр. 4 ─ + пр. 5 + + ─ + + пр. 7 ─ ─ + ─ + ─ + пр. 7 ─ + ─ + пр. 6 ─ ─ ─ + пр. 8 + + пр. 9 + + пр. 10 + + пр. 4 + пр. 5 ─ + пр. 2 ─ ─ ─ Соль Амф. соед. + пр. 3 + пр. 6 ─ ─ ─ ─ + пр. 8 + + пр. 9 + пр. 10 + + пр.11 ─ ─ + ─ Правила к таблице. С водой реагируют только щелочные и щелочно-земельные металлы. С растворами кислот реагируют металлы, стоящие в ряду активности до водорода (Н). Каждый впереди стоящий металл вытесняет позади стоящий из растворов солей. С водой не реагирует оксид кремния (SiO2). С водой реагируют оксиды только щелочных и щелочноземельных металлов. Взаимодействие солей с водой – это гидролиз. Кислотные оксиды реагируют только со щелочами. 29 8. Кислотные оксиды реагируют только с амфотерными оксидами. 9. Реакция между солью и кислотой возможна, если кислота по свойствам сильнее кислоты, образующей соль; и идет до конца, если образуется нерастворимая соль и раствор кислоты или растворимая соль и одна из следующих кислот: H2SiO3 (нерастворима) или H2SO3 (распадается на Н2О и SО2), или H2СO3 (распадается на Н2О и СО2), или Н2S (очень слабая кислота). 10. Реакция между солью и основанием возможна только в том случае, если оба вещества растворимы (или малорастворимые); и идет до конца, если один из продуктов реакции выпадает в осадок (см. схему). соль(1) + основание(2) → соль (2) + основание (2) р-р р-р 1) р-р нер-р↓ 2) нер-р↓ р-р 11. Реакция между солями возможна только в том случае, если оба вещества растворимы; и идет до конца, если один из продуктов реакции выпадает в осадок (см. схему). соль (1) + соль (2) → соль (3) + соль (4) р-р р-р 1) р-р нер-р↓ 2) нер-р↓ р-р Условные обозначения Прочерк – реакция не возможна. Крестик – реакция возможна в любом случае и всегда и дет до конца. Крестик с цифрой – реакция протекает по определенным правилам. 30 Распознавание ионов. № 1 2 Ион Н+ (Н3О+) ОН‾ 3 Li+ 4 Na+ 5 К+ 6 Са2+ 7 Ва2+ 8 NH4+ 9 Fe2+ 10 Fe3+ Реактив лакмус метилоранж фенолфталеин метилоранж изменение окраски пламени изменение окраски пламени изменение окраски пламени изменение окраски пламени изменение окраски пламени SO2−4 щелочь при подогреве К3[Fe(CN)6] – красная кровяная соль щелочь К4[Fe(CN)6] – желтая кровяная соль Признак определения красный розовый малиновый желтый ярко-красное желтое фиолетовое кирпично-красное желто-зеленое белый мелкокристаллический осадок выделяется NH3 – газ с характерным запахом Fe3[Fe(CN)6]2 – осадок темносинего цвета – турнбулева синь Fe(ОН)2 – осадок темнозеленого цвета, на воздухе буреет Fe4[Fe(CN)6]3 - осадок темносинего цвета – берлинская лазурь 31 NH4CNS щелочь 11 Al3+ щелочь 12 Cu2+ щелочь 13 14 F‾ Cl‾ Ag+ Ag+ 15 Br‾ Ag+ 16 17 18 I‾ S2SО42- Ag+ Рb2+ Ва2+ 19 СО32- Н+ 20 NO3‾ Cu2+ 21 SiO32- Н+ 22 23 24 25 CrO42Cr2O72MnО42MnО7‾ цвет кристаллов цвет кристаллов окраска воды окраска воды Fe(CNS)3 – раствор кровавокрасного цвета Fe(ОН)3 – осадок бурого цвета (ржавчина) При недостатке щелочи образуется белый осадок Al(ОН)3, который растворяется в избытке щелочи Cu(ОН)2 – осадок ярко-синего цвета (желеобразный) нет реакции AgCl – белый творожистый осадок AgBr – осадок бледно-желтого цвета AgI – осадок желтого цвета PbS – осадок черного цвета ВаSО4 – белый мелкокристаллический осадок выделяется СО2 (наблюдается характерное вскипание) выделяется NO2 – газ бурого цвета (ядовит) Н2SiО3 – студенистый осадок (гель) желтого цвета оранжевого цвета темно-зеленое окрашивание малиновое окрашивание 32 Порядок составления уравнений реакций ионного обмена 1. Написать формулы реагентов реакции. 2. Проверить, возможна ли реакция между данными веществами. Если реакция возможна, то следует переходить к следующим пунктам плана. 3. Определить продукты реакции. 4. Проверить, идет ли реакция до конца. Если реакция идет до конца, то следует переходить к следующим пунктам плана. 5. Согласно зарядам ионов составить формулы веществ. 6. Расставить коэффициенты в уравнении реакции. Получена молекулярная форма реакции. 7. Указать вещество, определяющее реакцию (газ, осадок, малодиссоциирующее вещество). 8. Согласно таблице растворимости веществ составить полную ионную форму реакции. 9. В полной ионной форме подчеркнуть повторяющиеся ионы. 10. Неподчеркнутые ионы выписать. Получена краткая ионная форма реакции, которая и отображает сущность данной реакции обмена. Необходимо помнить: что на ионы распадаются только растворимые вещества; что нерастворимые вещества на ионы не распадаются; что малорастворимые вещества могут как распадаться на ионы, так и не распадаться в зависимости от реакции; что осадок показывают стрелочкой вниз, а газообразное вещество – стрелочкой вверх, малодиссоциирующее веществе никак не определяют на бумаге; что коэффициенты в молекулярной форме реакции и в ионных не всегда совпадают. 33 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Порядок составления уравнений реакций гидролиза солей Определить тип соли: каким основанием (слабым или сильным) и кислотой (слабой или сильной) образована данное вещество. Исходя из типа соли, определить механизм протекания гидролиза (по катиону, по аниону, не протекает). В случае протекания гидролиза следует переходить к следующим пунктам плана. Составить уравнение диссоциации соли. Составить уравнение диссоциации воды, учитывая, что она – слабый электролит. Записать взаимодействие полученных ионов. Получено ионное уравнение гидролиза. Составить молекулярное уравнение гидролиза с учетом взаимодействия оставшихся и полученных ионов. Определить реакцию среду (рН). Необходимо помнить: что гидролизу подвергаются только соли, содержащие слабый ион; что тип гидролиза определяет слабый ион; что с ионами воды в первую очередь взаимодействует слабый ион; что между собой соединяются разнополюсные ионы (плюс с минусом и наоборот); что реакцию среды определяет сильный ион. 34 Качественные реакции на органические вещества и функциональные группы № Вещества 1 вещества, содержащие непредельну ю связь (кроме аренов) арены: бензол 2 3 4 толуол (фенол и анилин) одноатомные спирты фенолы Функциональны е и другие группы атомов >С═С< С≡С─ >С═С═С< Реагенты Наблюдаемые явления Br2(aq) обесцвечивани е бромной воды обесцвечивани е розового раствора обесцвечивани е растворов не наблюдается обесцвечивани е бромной воды реакция не протекает зеленая окраска КМnO4 (р-р) Br2(aq) КМnO4 (р-р) Br2(aq) одна гидроксогруппа ─ОН гр. ─ОН связана с бензольным кольцом NaOH подкисленны й раствор К2Cr2О7 NaOH FeCl3 раствор 5 вещества, содержащие ─(ОН)n Cu(ОН)2 (свеже- реакция протекает (отличие от спиртов) изменение окраски (в случае фенола – фиолетовое окрашивание) Cu(ОН)2 растворяется, 35 6 две и более гидроксогруп п вещества, содержащие альдегидо группу приготовленный) ─С═О │ Н 6 альдегид, кетон ─С═О ─С═О │ │ Н 7 карбоновая кислота ─С═О │ ОН 8 крахмал 9 белки (цветные реакции на остатки аминокислот) Ag2О (р-р в NH4ОН) Cu(ОН)2 (свежеприприготовленный) 2,4,6динитрофени л гидразин образуется раствор яркосинего цвета «серебряное зеркало" на стенках пробирки выпадает осадок кирпичнокрасного цвета желтый осадок Nа2СО3 выделение газа I2 раствор синефиолетовое окрашивание желтое окрашивание яркофиолетовое окрашивание осадок черного цвета на фенильный радикал на пептидную связь HNO3 (конц.) на содержание серы Pb(СН3СОО)2 +NаОН CuSO4(насыщ) +HNO3(конц) 36 № 1 2 Условия протекания реакций в органической химии Тип взаимодействия Условия Особенности протекания реакции реакции галогенирование алканов: фторирование УФ со взрывом хлорирование бромирование иодирование УФ УФ УФ только на свету медленно обратимо крекинг метана 5000С образуется этилен 0 полный крекинг 0 образуется ацетилен 0 образуются алкены 1000 С 1500 С крекинг алканов 3 изомеризация 4 нитрование алканов 5 окисление алканов 6 реакция Вюрца 7 гидрирование непредельных углеводородов гидратация алкенов 8 9 взаимодействие с кислородом алкенов t=600 С Cr2O3+Al2O3 t, кислоты Льюиса (AlCl3, т.д.) HNO3(го) t=400-5000С HNO3(р-р) t=1400С невысокие температуры, катализаторы t, мет. Nа характерны для большинства углеводородов образуется смесь изомерных нитроалканов и нитроалканов с меньшим числом атомов С в основной цепи реакция М.И.Коновалова образуются кислородосодержащие вещества получение алканов с более длинной цепью t, катализаторы Ni или Pt t=3000С, Н+ (кислая среда: Н2SО4 или Н3РО4) t, катализатор (Ag) получение спиртов образуются эпоксиды 37 10 реакция Вагнера (неполное окисление) р-р КмnО4 в щелочной среде t=4250С, Al2O3, ZnO t=500-6000С, Cr2O3, Al2O3 11 реакция Лебедева 12 дегидрирование алканов 13 гидратация алкинов: реакция Кучерова (гидратация ацетилена) получение мономера для СДК получение непредельных углеводородов Нg2+ (Н+) образуется ацетальдегид Нg2+ (Н+) образуются кетоны t=4000С, С(акт) образуется бензол гомологов ацетилена t, H2SО4(конц) 15 реакция Фриделя-Крафтса AlCl3 16 действие на галогеналканы щелочью в спиртовом растворе образуются гомологи бензола образуются гомологи бензола образуется непредельный углеводород (с числом атомов С больше 2) 14 образуются диолы тримеризация алкинов: ацетилена 17 реакция этерификации 18 дегидратация спиртов 19 «реакция серебряного зеркала» в водном растворе образуется спирт t=1400С, Н2SО4 (конц) t=1700С, Н2SО4 (конц) t, NH4ОН процесс обратим образование алкенов реагент – аммиачный р-р оксида серебра 38 Молекулярные массы алканов и их производных R Н Cl Br ОН Н СН3 С 2Н 5 С 3Н 7 С 4Н 9 С5Н11 С6Н13 С7Н15 С8Н17 С9Н19 С10Н21 2 16 30 44 58 72 86 100 114 128 142 36,5 50,5 64,5 78,5 92,5 106,5 120,5 134,5 148,5 162,5 176,5 81 95 109 123 137 151 165 179 193 207 221 18 32 46 60 74 88 102 116 130 144 158 ─С═О │ Н 30 44 58 72 86 100 114 128 142 156 170 ─С═О │ ОН 46 60 74 88 102 116 130 144 158 172 186 NO2 NH2 — 61 75 89 103 117 131 145 159 173 187 17 31 45 59 73 87 101 115 129 143 157