Материал подготовлен учителем химии ГБОУ ЦО 654 имени А.Д.Фридмана Алёшина Алина Алексеевна Подготовка учащихся к ЕГЭ по химии тема «Азотсодержащие органические вещества (АМИНЫ)» С целью подготовки учащихся к ЕГЭ по химии при изучении темы «Амины» целесообразно содержание нового материала записывать в виде таблицы, иллюстрирующей классификацию, изомерию, свойства, получение аминов. Для закрепления знаний о строении и свойствах аминов учащимся рекомендуется выполнить ряд упражнений, решить расчётные задачи, а задания в тестовой форме, которые составлены по примеру КИМов для проведения ЕГЭ, можно использовать для текущего контроля знаний по теме «Амины», а также при подготовке учащихся к единому государственному экзамену. Примеры задач ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА 1. Назовите следующие вещества: а) СН3-СН-СН2-СН3; б) (C2H5)3N; NH2 в) СН3 г) СН3-СН2-NH-СН3; СН3-С-NH2; СН3 2. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2-амино-2,3,3-триметилгексан, б) диметилэтиламин, в) 2-амино-2,3-диметил-4-этилоктан 3. Напишите структурные формулы изомерных аминов с общей молекулярной формулой С4Н9N, С7Н9N. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 4. Напишите уравнения реакций получения аминов: а) СН3NO2+H2 → в) 2-нитропропан с водородом б) CH3-CH2-CH2-Br + NH3 → г) 2-хлорпропан с аммиаком 5. Напишите уравнения химических реакций получения аминов, исходя из неорганических реагентов: а) метиламина, б) диэтиламина, б) анилина. Назовите эти вещества. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 6. Сравните основные свойства следующих веществ: метиламин, диметиламин, аммиак, триметиламин, анилин. 7. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства этиламина, анилина. 8. Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодействии: а) метиламина с водой, в) метиламина с бромоводородной кислотой, б) диметиламина с водой. 9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) СН4 → CH3Cl → С2Н6 → С2Н5NO2 → C2H5NH2 б) СН3СООNa → СН4 → С2Н2 → С2Н4 → C2H5Cl → C2H5NH2 → C2H5-NH-СН3 РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ 1. Относительная плотность предельного амина по кислороду равна 1,844. Выведите молекулярную формулу вещества. 2. Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 43,5. При сгорании 17,4 г этого вещества образуется 44 г углекислого газа, 2,24 л азота и 23,4 г воды. Установите молекулярную формулу вещества. 3. Найдите массу 1-бромпропана, необходимого для получения 45 г 1-аминопропана, если доля выхода продуктов реакции составляет 65% от теоретически возможного. 4. Найдите массу 2,4,6-триброманилина, полученного при действии 36 г брома на 20 г анилина. Итоговый тест 1. Общая формула аминов предельного ряда: А. R—CONH2. Б. R—NО2. В. C6H5—NH2. Г. R—NH2. 2. Амином является вещество, формула которого: А. СН3ОН Б. CH3NО2 В. CH3NH2. Г. СН3СООН. 3. Гомологом метиламина является вещество, формула которого: A. CH3NО2 . Б. C2H5NО2 В. C2H5NH2. Г .C6H5NH2. 4. Первичным амином является: A. Диметиламин. Б. Метиламин. B. Триметиламин. Г. Все предыдущие ответы верны. 5. Название вещества, формула которого СН3—NH—С2Н5: А. Диметиламин. В. Диэтиламин. Б. Метилэтиламин Г. Фениламин. 6. Окраска лакмуса в растворе вещества, формула которого C2H5NH2: А. Красная. Б. Синяя. В. Фиолетовая. Г. Бесцветная. 7. Признак, отличающий метиламин от анилина: A. Агрегатное состояние. Б. Отношение к кислотам. B. Наличие разных функциональных групп. Г. Все ответы верны. 8. Признак реакции взаимодействия анилина с бромной водой: A. Появление фиолетовой окраски. Б. Образование желтого осадка. B. Образование белого осадка. Г. Обесцвечивание бромной воды. 9. Свойства, характерные для аминов: A. Кислотные. Б. Основные. B. Амфотерные. Г. Зависят от строения углеводородного радикала. 10. Вещество, не вступающее в реакцию с метиламином: А. Аммиак. Б. Серная кислота. В. Кислород. Г. Хлороводород. 11. Класс соединений, к которому относится продукт реакции анилина с соляной кислотой: А. Кислоты. Б. Основания. В. Соли. Г. Сложные эфиры. 12. Вещество с наиболее ярко выраженными основными свойствами: А. Аммиак. Б. Анилин. В. Метиламин. Г. Этиламин. 13. Реакцию промышленного получения анилина из нитробензола осуществил: А. А. Бутлеров. Б. М. Кучеров В. Н. Зинин. Г. С. Лебедев. 14. Веществом X в цепочке превращений Метан → хлорметан → X → гидроксид метиламмония является: A. Аммиак. Б. Хлорид метиламмония. B. Нитрометан. Г. Метиламин. 15. Формула вещества, при взаимодействии с которым анилин образует соль: А. КОН. Б. О2. В. Н2О. Г. НСl 16. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: СН4 → CH3NО2 → CH3NH2 → [CH3NH3]Cl 17. Составьте схему получения анилина из метана. Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их осуществления. 18. Рассчитайте объем азота, полученного при сжигании 30 л (н. у.) пропиламина. 19. Сожгли 2,36 г первичного амина. Полученные газы пропустили через избыток раствора щелочи. Газ, не поглощенный щелочью, имеет объем 448 мл (н.у.). Определите молекулярную формулу амина. Опорная таблица по теме «Амины» Амины – продукты замещения атомов водорода в аммиаке (NH3) на углеводородные радикалы ПРЕДЕЛЬНЫЕ Первичные C2H5—NH2 АРОМАТИЧЕСКИЕ Вторичные CH3—NH—CH3 Третичные CH3—N—CH3 NH2 | этиламин CH3 триметиламин диметиламин Анилин (фениламин) Изомерия (С3Н9N) 1. CH3—CH2—CH2—NH2 Пропиламин 2. CH3—CH—CH3 3. CH3—CH2—NH—CH3 4. CH3—N—CH3 | CH3 метилэтиламин триметиламин | NH2 2-аминопропан (изопропиламин) Химические свойства: амины – органические основания 1. Растворы предельных аминов меняют цвет индикаторов: лакмус – синий, фенолфталеин – малиновый, метиловый оранжевый – желтый. (NH3+НClNH4Cl) 1. Анилин – не изменяет окраску индикаторов в растворе (очень слабое основание). Взаимодействуют с водой: C2H5—NH2 + Н2О C2H5—NH3+ОН– Не взаимодействует с водой:C6H5—NH2 + Н2О 2. Взаимодействуют с кислотами, образуя соли: + – C2H5—NH2 + НCl C2H5—NH3 Cl (хлорид этиламмония) C6H5—NH2 + НCl C6H5—NH3+Cl– 3. Реагирует с бромной водой : 3. Горение: C6H5—NH2+3Br2 C6H2—NH2Br3 + 3HBr (кач. р.) NH2 NH2 C2H5—NH2 + О2 CО2+ H2О +N2 + 3Br2 Br Br + 3HBr Br С п о с о б ы 1. Первичные: C2H5—NО2 + 3Н2 C2H5—NH2 + 2Н2О; Действием аммиака на галогенпроизводные: C2H5—Cl + NH3 2. Вторичные и третичные: C2H5—Cl + C2H5—NH2 п о л у ч е н и я Восстановление нитробензола в присутствии железных стружек и соляной кислоты: C6H5—NО2 + 3Н2 C6H5—NH2 + 2Н2О или C6H5—NО2 + 6Н C6H5—NH2 + 2Н2О