Денисова В Г Решения заданий I открытого турнира по решению

Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
ОТВЕТЫ И РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ
I ОТКРЫТОГО ТУРНИРА ПО РЕШЕНИЮ
КАЧЕСТВЕННЫХ ЗАДАЧ ПО ХИМИИ
(из работ участников турнира)
1. Предложите не менее трех принципиально разных способов очистки меди
от примесей цинка. (3 балла).
1 способ – прилить к смеси раствор сильной кислоты, кроме азотной. Цинк растворится: Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2, медь отделяется фильтрованием, с дальнейшим промыванием водой.
2 способ – прилить к смеси раствор щелочи, цинк растворится: Zn + 2NaOH +
2H2O = Na2[Zn(OH)4] + H2, медь отделяется фильтрованием, с дальнейшим промыванием водой.
3 способ - прилить раствор сульфата меди (II), при этом цинк вытеснит медь из
раствора соли: Zn + CuSO4 = ZnSO4 + Cu. Медь отделяется фильтрованием, с
дальнейшим промыванием водой.
4 способ – электрохимический. Загрязненный образец меди поместим в электролизер и сделаем его анодом. Тонкие листы чистой меди будут играть роль катода; в качестве электролита возьмем подкисленный серной кислотой раствор
сульфата меди (II). При пропускании электрического тока медь и цинк будут
растворяться на аноде и переходить в раствор в виде ионов:
На аноде: Cu (тв.) → Cu 2+ (водн.) + 2 е Zn (тв.) → Zn2+ (водн.) + 2 е У меди более положительное значение электродного потенциала, чем у цинка
(Е0 Cu 2+/Cu0 = 0,34 В; Е0 Zn 2+/Zn 0 = − 0,76 В), это значит, что медь легче восстанавливается на катоде:
На катоде: Cu 2+ (водн.) + 2 е - = Cu (тв.)
Тщательно регулируя напряжение электролитической ячейки, можно предотвратить осаждение цинка на катоде и получить чистую медь.
Примечание: Участникми были названы и другие методы рафинирования
меди, но не описаны физические и химические процессы, используемые при
этом.
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
2. Имеется смесь этана, этилена, ацетилена. Как химическим путем выделить каждое соединение в индивидуальном виде? Напишите уравнения соответствующих реакций. (4 балла).
Пропустить смесь через аммиачный раствор оксида серебра. Ацетилен поглотится, остальные газы выйдут из раствора в неизменном виде.
СН≡СН + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡СAg↓ + 4NH3 + 2H2O
Оставшуюся смесь газов пропустить через бромную воду. Этилен поглотится раствором. СН2= СН2 + Вr2 → СН2 Вr −СН2Вr
Этан выйдет в неизменном виде.
Теперь нужно выделить ацетилен из ацетиленида: ацетиленид отфильтровывем и обрабатываем раствором сильной кислоты (соляной, серной, бромоводородной). Выделяется ацетилен. AgC≡СAg + 2НCl→ СН≡СН↑ + 2AgCl↓
Этилен можно выделить из дибромэтана действием цинка или магния при
нагревании. СН2 Вr −СН2Вr + Zn → СН2= СН2 + ZnВr2
Примечание: Некоторые участники предлагали провести реакцию между
этиленом и водой или галогеноводородом. Это не лучший вариант, так как реакции обратимы и не дадут количественного поглощения этилена. В некоторых
работах был нарушен порядок действий.
3. Какие из перечисленных веществ могут реагировать с дихроматом калия:
хлороводород, гидроксид калия, нитрат калия, серная кислота, метан, этанол. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. (5
баллов).
K2Cr2O7(тв.) + 14НСl (конц.) = 2CrСl3 + 3Сl2↑ + 7 H2O + 2КСl
K2Cr2O7 + 2КОН = 2K2CrO4 + H2O
K2Cr2O7(тв.) + 2Н2SО4 (конц.) = 2KНSO4 + 2CrO3 + H2O
K2Cr2O7 + 3СН3-СН2ОН + 4Н2SО4 = Cr2(SО4 )3 + 3СН3-СНО↑ + К2SО4 + 7H2O
2K2Cr2O7+3СН3-СН2ОН+8Н2SО4= 2Cr2(SО4 )3 + 3СН3-СООН + 2К2SО4 +11H2O
4. Даны вещества: йодид калия, пероксид водорода, озон. Запишите уравнения
всех возможных между ними реакций. (5 баллов)
Н2О2 + 2КI = I2↓+ 2КОН
О3 + Н2О2 = H2О + 2О2
О3 + 2КI + H2О = I2↓ + O2↑ + 2КОН
О3 + КI = КIО3 или 3O3 + KI = KIO3 + 3O2
3H2O2 + KI = KIO3 +3H2O
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
5. Какие два вещества и при каких условиях вступили в реакцию, если образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов) (5 баллов).
KClO + NaH KCl + NaOH
KH + Br2  HBr + KBr
NH4NO2 + 7Ba  Ba3N2 + 2BaO + 2BaH2 (избыток бария, соль безводная) или
NH4NO3+ 8Ba  Ba3N2 + 3BaO + 2BaH2
2NaHCO3 + Ba(OH)2  BaCO3 + Na2CO3 + 2H2O или
Ba(HCO3)2 + 2NaOH  BaCO3 + Na2CO3 + 2H2O
COCl2 + H2O  CO2 + HCl или Cl2 + HCOOH  CO2 + HCl
6. Обсудите возможность взаимодействия следующих веществ (7 баллов):
А) стирол и перманганат калия;
При низкой температуре происходит мягкое окисление
CH=CH2
CHOH-CH2OH
3
+ 2KMnO4 +4H2O → 3
+2 MnO2 + 2KOH
При нагревании с раствором перманганата калия – деструктивное окисление:
CH=CH2
3
+ 10 KMnO4 → 3
COOK
+10 MnO2 + KOH +3K2CO3 +4H2O
При нагревании кристаллического перманганата со стиролом – полное окисление
С8Н8 + 20KMnO4 → 10MnO2 + 10K2MnO4 + 8CO2 +4H2O
Б) цинк и сульфат алюминия;
Цинк реагирует с ионами водорода, которые образуются при гидролизе
сульфата алюминия. Это приводит к смещению равновесия гидролиза в сторону
продуктов. Молекулярное уравнение этих процессов можно записать так:
Zn + Al2(SO4)3 + 2H2O = ZnSO4 + 2AlOHSO4 + H2
При прокаливании смеси кристаллического сульфата алюминия с цинком
при 800оС сульфат разлагается с выделением кислорода, цинка окисляется.
3Zn + Al2(SO4)3 = 3ZnO + Al2O3 + 3SO2
При охлаждении данной системы (при условии проведения реакции в замкнутом сосуде) оксид цинка может соединиться с оксидом серы с образованием сульфита
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
В) сульфат меди и метиламин.
Амин как растворимое основание (при недостатке раствора амина)
CuSO4 + 2CH3NH2 +2H2O → Cu(OH)2 + (CH3NH3)2SO4
Комплексообразование (в избытке концентрированного раствора амина):
CuSO4 + 4CH3NH2 → [Cu(CH3NH2)4]SO4
7. Как одним реактивом различить водные растворы бромоводорода, фторида
натрия, гидроксида калия, хлорида алюминия? Напишите уравнения соответствующих реакций. (4 балла)
Реактив – нитрат серебра. При его приливании к исследуемым веществам получатся осадки разного цвета:
AgNO3 + НBr = AgBr↓ + HNO3 (осадок бледно-желтого цвета)
2AgNO3 + 2КОН = Ag2О↓ + 2КNO3 + H2О (осадок бурого цвета)
3AgNO3 + AlCl3 = 3AgCl↓ + Al(NO3)3 (белый творожистый осадок)
Раствор фторида натрия с раствором нитрата серебра не взаимодействует.
8. В двух пробирках находятся растворы хлорида алюминия и гидроксида
натрия. Как, используя только одну чистую пробирку и не используя других
реактивов, распознать эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций. (4 балла)
Первый способ: Если в чистую пробирку налить несколько капель гидроксида натрия, а потом по каплям добавлять хлорид алюминия, то образуется осадок гидроксида алюминия, который при дальнейшем приливании избытка хлорида алюминия не растворится. 3NaOH + AlCl3 = 3NaCl+ Al(OH)3 ↓
Если в чистую пробирку налить несколько капель хлорида алюминия, а
потом по каплям добавлять гидроксид натрия, то образуется осадок гидроксида
алюминия, который при дальнейшем приливании избытка гидроксида натрия
растворится. Al(OH)3 ↓ + NaOH = Na[Al(OH)4]
Второй способ: Если в избыток хлорида алюминия прилить несколько капель гидроксида натрия, образуется осадок и не растворяется. Если в избыток
гидроксида натрия прилить несколько капель хлорида алюминия, осадок или не
образуется, или образуется и тут же растворяется.
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
9. В четырех пронумерованных пробирках находятся разбавленные растворы
гидроксида натрия, хлорида натрия, нитрата серебра, хлороводорода. Как,
не используя других реактивов, распознать эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций. (5 баллов)
Для распознавания разбавленных растворов гидроксида натрия, хлорида
натрия, нитрата серебра, хлороводорода составим таблицу попарных взаимодействий указанных реагентов:
Вещества
NaOH
−
NaOH
NaСl
AgNO3
HCl
NaСl
−
Ag2О↓
бурый
AgСl↓
белый
−
−
AgNO3
Ag2О↓
бурый
AgСl↓
белый
HCl
−
−
AgСl↓
белый
AgСl↓
белый
Результат наблюдений
1 осадок чернокоричневого цвета
1 осадок белого
цвета
1 осадок чернокоричневого цвета, 2
осадка белого цвета
1 осадок белого
цвета
2AgNO3+ 2NaОН =Ag2О↓+2NaNO3 +H2О (бурый осадок)
AgNO3 + HCl = AgCl↓ + HNO3 (белый творожистый осадок)
AgNO3 + NaCl = AgCl↓ + NaNO3 (белый творожистый осадок)
По таблице определяем растворы NaOH (один бурый осадок) и AgNO3
(один бурый осадок и 2 осадка белого цвета). Растворы HCl и NaСl дали одинаковый результат (один белый осадок). Чтобы различить эти растворы, воспользуемся осадком Ag2О, который получим при сливании растворов NaOH и
AgNO3. Осадок разделим на две пробирки, в каждую из которых прильем исследуемые растворы. При взаимодействии раствора соляной кислоты с Ag2О
происходит реакция: Ag2О + 2HCl= 2AgCl↓ + H2О. Мы наблюдаем растворение
бурого осадка Ag2О и выпадение белого творожистого осадка AgCl. При добавлении раствора хлорида натрия к Ag2О растворения бурого осадка не происходит (можно наблюдать легкое помутнение раствора вследствие выпадения незначительного количества осадка AgCL, ведь над осадком Ag2О будут находиться ионы серебра, которые взаимодействуют с ионами натрия).
Второй способ различить растворы хлорида натрия и хлороводорода – выпарить на предметном стекле. В случае хлорида натрия останутся белые кристаллы, в случае хлороводорода остатка не будет, при выпаривании кислота
«дымит».
Примечание: по тепловому эффекту нейтрализации в этом случает различить вещества нельзя, так как даны разбавленные растворы
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
10. Соль «А», водный раствор которой образует с нитратом серебра белый
творожистый осадок, при действии щелочи и легком нагревании выделяет
газ «В» с плотностью по этану 1,5. При сгорании газа «В» образуются два
газа, не поддерживающие горения, один из которых – «С» - вызывает помутнение известковой воды. Что из себя представляют вещества «А», «В»
и «С»? Приведите их формулы, а также уравнения всех реакций, о которых
идет речь в задании. (5 баллов)
Из условия задачи можно определить, что соль «А» – хлорид (выпадение
белого творожистого осадка – качественная реакция на хлорид-ион). При легком
нагревании щелочь разлагает эту соль с выделением газа «В», молярная масса
которого равна 45г/моль. М(газа «B») = D C2H6 (газа «В») ∙ М(С2Н6) = 1,5 ∙
30г/моль =45г/моль
По этим данным делаем предположение, что газ «В» - амин состава С2Н7N.
По условию задачи при сгорании газа «В» образуются два газа, не поддерживающие горение, один из которых («С») вызывает помутнение известковой воды.
Этот газ – оксид углерода (IV), второй газ – азот.
Вывод:
Вещество «В» - амин состава С2Н7N имеет 2 изомера: этиламин С2Н5NH2 и диметиламин (СН3)2NH;
Вещество «А» - хлорид этиламмония С2Н5NH3CL или хлорид диметиламмония
(СН3)2NH2CL;
Вещество «С» - углекислый газ.
A
1.
С2Н5NH3Cl + AgNO3 = AgCl↓ + С2Н5NH3NO3
t°
B
2.
С2Н5NH3Cl + NaOH = С2Н5NH2↑+ NaCl+ H2О
C
3.
4С2Н5NH2 + 15O2 = 8CO2 ↑ + 2N2↑ + 14H2О
4.
CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3↓ + H2О
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
11.Имея в своём распоряжении только концентрированную азотную кислоту
и воду, распознайте металлы: алюминий, серебро, железо, никель и кобальт. (5 баллов)
Для распознавания алюминия, серебра, железа, никеля и кобальта обработаем металлы концентрированной азотной кислотой. Алюминий, железо, кобальт и никель не взаимодействуют с концентрированной (безводной) азотной
кислотой при обычной температуре, так как происходит пассивация металла.
Серебро будет реагировать с концентрированной азотной кислотой с образованием бесцветного раствора нитрата серебра и выжеденрем бурого газа:
Аg + 2HNO3 (конц.) = АgNO3 + NO2↑ + H2O (бесцветный раствор)
Разбавим азотную кислоту водой и обработаем ею оставшиеся металлы.
Все металлы будут реагировать с разбавленным раствором азотной кислоты, а
различить мы их сможем по окраске растворов солей.
Fe + 4HNO3 (разб..) = Fe(NO3)3 + NO↑+ 2H2O (бурый раствор)
3Ni + 8HNO3 (разб..) = 3Ni(NO3)2 + 2NO↑+ 4H2O (зеленый раствор)
3Co + 8HNO3 (разб..) = 3Co(NO3)2 + 2NO↑+ 4H2O (бледно-розовый раствор)
Аl+ 4HNO3 (разб..) = Al(NO3)3 + NO↑+ 2H2O (бесцветный раствор)
(в зависимости от концентрации кислоты при взаимодействии с алюминием
могут выделяться другие продукты восстановления азотной кислоты
12.Используя в качестве исходных веществ серу, натрий и воду, а также любое
оборудование и катализаторы, получите как можно больше других веществ
(полученные Вами вещества можно использовать для дальнейших превращений). (15 баллов)
Примечание: чтобы сделать сопоставимыми баллы за это и другие задания, за
каждое вещество давалось 0,5 балла.
1. 2Na + S = Na2S
(130°C)
2. 2Na + 2H2O = 2NaOH + H2
(н.у.)
3. S + H2 = H2S
(150°C)
4. H2S + NaOH = NaHS + H2O
(H2S – избыток, н.у.)
5. 2Na + H2 = 2NaH
(t, p)
6. 2H2O = 2H2 + О2
(электролиз воды в присутствии
NaOH)
7. S + О2 = SО2
(горение на воздухе, 280°C)
8. 2SО2 + О2 ↔ 2SО3
(400 - 500°C, кат. Pt, V2O5, Fe2O3)
9. SО2 + NaOH = NaHSО3
(SО2 в избытке, н.у.)
10. SО2 + 2NaOH = Nа2SО3 + H2O
(SО2 в недостатке, н.у.)
11. 3О2 ↔ 2О3
(в озонаторе)
12. 4NaОН + 4O3 = 4NaO3 + 2H2O + О2 (действие озона на крист. щелочь)
озонид натрия
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
13. SО3 + H2O = Н2SО4 (разб.)
14. SО3 (г) + Н2SО4 (безводн.) = Н2S2О7
дисерная кислота
15. Н2SО4 + NaOH = NaHSО4 + H2O
(Н2SО4 в избытке, н.у.)
16. Н2SО4 + 2NaOH = Nа2SО4 + 2H2O (Н2SО4 в недостатке, н.у.)
17. SО3 + Nа2SО4 = Nа2S2О7
(45 - 50°C)
18. Nа2SО3 + S = Nа2S2О3
(кипячение)
19. SО2 + H2O↔ Н2SО3
(н.у.)
20. 2Na + 2SO2 = Nа2S2О4 дитионат натрия
21. 2Na + О2 = Na2О2
(умеренное нагревание)
22. Na2О2 + 2H2O = Н2О2 + 2NaOH
(на холоду)
23. Na2О2 + Na = 2Na2О
(130 - 200°C )
24. Н2О2 + NaOH = NaНО2 + H2O
(н.у.)
25. Н2SО4 + H2O2 ↔ Н2SО5 + H2O
(н.у.) пероксомоносерная кислота
26. H2S + 3SО2 = H2S4О6 Тетратионовая кислота
27. Na2S + хS(pомб.)= Na2Sх+1 (при сплавлении или в концентрированном растворе) полисульфиды, где х принимает значение от 1 до 7:
28. Nа2SО3 + SO2 = Nа2S2О5 дисульфит (конц. р-р сульфита)
29. Na2O2 + O2 = NaO2 надпероксид (при нагревании под давлением)
30. NaHSO4 + H2O2 (конц) = NaHSO5 + H2O (0оС) пероксосульфат
31. 2NaHSO4 = Na2S2O8 + H2 (электролиз насыщенного раствора) пероксодисульфат (0оС)
32. Na2S2O8 + 2Н2SО4 (конц) = Н2S2О8 +2NaHSO4 (0оС)
Примечание: Возможны и другие продукты
13.Приведите как можно больше способов получения сульфата свинца (II) в
одну стадию из разных реагентов. (10 баллов)
Примечание: чтобы сделать сопоставимыми баллы за это и другие задания, за
каждый способ давалось 0,5 балла, учитывались только принципиально разные
способы получения сульфата свинца.
1)
Взаимодействие свинца с серной кислотой:
Pb + H2SO4 = PbSO4↓ +H2 или Pb + 2H2SO4 (конц.)= PbSO4 ↓+2H2O + SO2
2)
Взаимодействие свинца с сульфатом менее активного металла:
Pb + CuSO4 = PbSO4 +Cu
3)
Взаимодействие оксида свинца (II) c серным ангидридом
PbO + SO3 = PbSO4↓
4)
Взаимодействие оксида свинца (II) с серной кислотой
PbO + H2SO4 = PbSO4↓ +H2O
5)
Взаимодействие гидроксида свинца (II) c серным ангидридом
Pb(OH)2 + SO3 = PbSO4↓ +H2O
6)
Взаимодействие гидроксида свинца (II) с серной кислотой
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
Pb(OH)2 + H2SO4 = PbSO4↓ +2H2O
7)
Взаимодействие растворимой соли свинца с серной кислотой
Pb(NO3)2 + Н2SO4 = PbSO4 ↓+2НNO3
8)
Взаимодействие растворимой соли свинца с растворимым сульфатом
Pb(NO3)2 + Na2SO4 = PbSO4 ↓+2NaNO3
9 – 11) Окисление сульфида свинца (II) до сульфата кислородом, озоном или
пероксидом водорода
PbS + 2O2 = PbSO4 ↓
3PbS + 4O3 = 3PbSO4 ↓
PbS + 4H2O2 = PbSO4 ↓+4H2O
12 – 13) Окисление сульфида свинца (II) до сульфата концентрированной серной или азотной кислотами
PbS +8HNO3 (конц.) = PbSO4 ↓+ 8NO2 +4H2O
PbS +4HSO4 (конц.) = PbSO4 ↓+ 4SO2 +4H2O
15) из оксида свинца (IV)
PbO2 + SO2 = PbSO4↓
PbO2 +2 H2SO4 = PbSO4 ↓+ 2H2O + O2
PbO2 +2MnSO4 + 3H2SO4 = 5 PbSO4 ↓+ 2HMnO4 + 2H2O
16) окисление сульфита
2PbSO3 + O2 = 2PbSO4
17) взаимодействие комплексной соли с серной кислотой
Na2[Pb(OH)4] + 2H2SO4 (изб) = Na2SO4 + PbSO4 + 4H2O
18) Взаимодействие основной соли с серной кислотой
(PbOH)2CO3 + 2H2SO4 = 2PbSO4 + CO2 + 3H2O
19 - 20) Нейтрализацией или разложением кислой соли
Pb(HSO4)2 + Pb(OH)2 (суспензия) = 2PbSO4 + 2H2O или
Pb(HSO4)2 + 2NaOH (суспензия) = PbSO4 + Na2SO4 + 2H2O
Pb(HSO4)2 = PbSO4 + H2SO4
Примечание: Возможны и другие способы
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
14.В левом треугольнике схемы превращений все реакции протекают без изменения степени окисления, в правом – все реакции окислительновосстановительные:
А
Г
CuBr2
B
SO2
Б
Д
Определите неизвестные вещества и запишите уравнения соответствующих реакций. (8 баллов)
Вариантов решения существует несколько.
Один из них: А – Cu(OH)2, Б – CuO, B – CuS, Г – S, Д – H2SO4.
1) Сu(OH)2 + 2HBr = СuBr2 + 2H2O
2) Сu(OH)2 = СuO + H2O
3) СuO + 2HBr = СuBr2 + H2O
4) СuBr2 + Na2S = СuS↓ + 2HBr
5) СuS + 4H2SO4 (конц.) = СuSO4 + 4SO2 ↑+ 4H2O
6) SO2(г)_ + 2H2S(г) = 3S↓ + 2H2O (комн. t°, кат. – капля H2O)
7) S + 6HNO3 (конц.) = H2SO4 + 6NO2↑+ 2H2O
8) SO2 + Cl2+ 2H2O = H2SO4 + HCl
15.Определите неизвестные вещества и запишите соответствующие уравнения реакций (10 баллов):
С
В
А
алкен
изомер В
изомер С
изомер А
Вариантов решения существует несколько.
Один из них: А – 1-хлорпропан, В – пропанол – 1, С – пропаналь, изомер А – 2хлорпропан, изомер В – пропанол – 2, изомер С – ацетон.
1)
СН3-СН=СН2 + HBr → СН3-СНBr-СН3 (изомер А )
2)
СН3-СН=СН2 + HOH → СН3-СНOH-СН3 (изомер В )
3)
СН3-СН2-СН2Вr + КОН (спирт)→ СН3-СН=СН2 (алкен) + KBr + H2O
4)
СН3-СН2-СН2Вr + КОН (водн.)→ KBr + СН3-СН2-СН2OH (В)
5)
СН3-СН2-СН2OH + СuO → Cu + H2O + СН3-СН2-СHO ( С)
6)
СН3-СНOH-СН3 + CuO → Cu + H2O + СН3-СO-СН3 (изомер С)
Денисова В.Г. I открытый турнир по решению качественных задач по химии
Другой вариант: Алкен – пропен; А – пропанол-1; В – 1-бромпропан; С – гексан;
Изомер А – пропанол-2; Изомер В – 2-бромпропан; Изомер С – 2,3-диметилбутан
А
H2SO4 (конц)
СH3−CH2−CH2−OH → СH3−CH=CH2 + H2O
t°>140°С
H2SO4, t°
Изомер А
СH3−CH=CH2 + H2O → СH3−CH(ОН)−CH3
A
B
СH3−CH2−CH2−OH + HBr ↔ СH3−CH2−CH2Br + H2O
B
t°
C
2СH3−CH2−CH2Br + 2Na → СH3−CH2−CH2− СH2−CH2−СH3 + 2NaBr
Изомер В
СH3−CH=CH2 + HBr → СH3−CHBr−CH3
Изомер В
t°
Изомер С
2СH3−CHBr−CH3 + 2Na → СH3−CH(CH3)−CH(CH3)−СH3 + 2NaBr
Задания взяты из следующих источников:
1. Н.Е. Кузьменко,В.В. Еремин, С.С. Чуранов. Сборник конкурсных задач по химии для школьников и абитуриентов. – М.: Экзамен: Издательский дом
«ОНИКС 21век»,2001.
2. С.С. Чуранов. Химические олимпиады в школе. – М.: Просвещение, 1982.
3. Вступительные экзамены и олимпиады по химии в Московском университете:2007/Под ред. Н.Е. Кузьменко и В.И. Теренина. – М.: Изд-во МГУ, 2008.
4. Вступительные экзамены и олимпиады по химии в Московском университете:2010/Под ред. Н.Е. Кузьменко и В.И. Теренина. – М.: Изд-во МГУ, 2010.