Качественные реацции

Декарбоксилирование
  метан+…
1) ацетат натрия +NaOH сплавление
  бензол+
2)
бензоат натрия +NaOH сплавление
сплавление
3) ацетат кальция +NaOH   ацетон+ CaCO3
t0
(CH3COO)2Ca 
ацетон + CaCO3
(кетон на один «С» короче + карбонат металла)
Галогенирование
Реакция Вюрца
hv
SR СH4+Cl2 
CH3Cl +HCl
hv
АR
+Cl2  гексахлорциклогексан
AlCl3
SE
+ Cl2 

t

2CH3Cl +2Na 
С2Н6+ 2NaCl
Электролиз растворов солей карбоновых 2СН3СООNa+ H2O электролиз
  С2Н6+CO2+H2+NaOH
кислот (реакция Кольбе)
Гидролиз карбидов
Al4C3 + H2O → метан+Al(OH)3
СaC2 + H2O →C2H2 +Ca(OH)2
«Метановый» способ получения

 C2H2 + 2H2
2СH4 1500
ацетилена
Гидрогалогенирование алкенов
Галогензамещённые алканы + NaOH
R-CCl3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O
(водный р-р)
R-CCl2 + NaOH → альдегид
R-CCl2-R1 + NaOH → кетон
R-CCl + NaOH → первичный спирт
R-CНCl - R1+ NaOH →вторичный спирт
Дегидрогалогенирование галогеналканов C2 H5Cl+ NaOH спирт
 С2Н4+ NaCl +H2O
Качественная реакция на двойную связь
Жёсткое кисление алкенов и алкинов
Качественная реакция на положение
кратной связи
Обесцвечивание бромной воды:
Н,
KMnO4
CH3–CН═CH(CH3)CH3  
Н,
KMnO4
  CH3–CООH+ СН3–СО–СН3
Реакция Вагнера (мягкое окисление
алкенов)
мягкое окисление алкинов
Окисление алкенов озоном
Окисление бензола озоном
Окисление циклоалканов
винилацетилен→ хлоропрен
Реакции тримеризации
Реакция Кучерова
Качественная реакция на концевую
тройную связь
Получение щавелевой кислоты
Димеризация ацетилена
Окисление альдегидов
(в том числе, качественные
реакции на альдегиды)
CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→
→ CH2OH – CH2OH+MnO2 + KOH
3CН≡CH+8KMnO4→3K2C2O4+8MnO2 + 2KOH+2H2O
О3+ H2O →альдегиды и кетоны
О3+ H2O →диальдегид: 3НОС–СОН + H2O2
глиоксаль
+KMnO4→ двухосновная карбоновая кислота
( акт.), 600 С
 бензол
3C2H2 С
( акт.), 6000 С
 1,3,5- триметилбензол
3CH3–C≡CH С
HgSO4 , H 2 SO4
  этаналь(альдегид)
Ацетилен+ H2O 
0
+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4
+Ag2O → Ag↓+ карбоновая кислота
Реакция «серебряного зеркала»
+ Cu(OH)2
Карбоновая кислота→ альдегид
O
P (красный )
CH3CH2–C
+ Cl2 
 
t

Сu2O↓ + карбоновая кислота
0
P (красный )

  CH3CHCl–C
O
+ HCl
OH
OH
(или на свету)
О
+ NH3 → аминоуксусная кислота
CH3CHCl–C
ОН
аминокислота→ пептид
Карбоновая кислота↔ соль
Получение полуацеталей и ацеталей
Получение сложных эфиров
Альдегид + спирт(1 и 2 моль)
Реакция этерификации(к-та+спирт)
Ангидрид кислоты+спирт
хлорангидрид кислоты+спирт
Альдегид+ альдегид
Кротоновая конденсация
альдегид↔спирт
Реакция Лебедева
Реакция полимеризации и
Фенол+ альдегид
поликонденсации
Внутримолекулярная дегидратация
спиртов
Межмолекулярная дегидратация
спиртов
Основные свойства спиртов
C2 H5OH+HCl→ хлорэтан + H2O
Специфические способы получения
СО + Н2 → НСООН
кислот
Спиртовое брожение глюкозы
Кислотные свойства фенола и спиртов
Получение производных карбоновых кислот:
1)Сложных эфиров
1) р-ия этерификации
или хлорангидрид кислоты+алкоголят
или хлорангидрид кислоты+спирт
2)Хлорангидридов
O
R–C
+ PCl5 
OH
(вместо PCl5 можно PCl3 или SOCl2)
3)Ангидридов
4)Амидов
При их гидролизе образуются карбоновые
кислоты
 R–C
O
+ PОCl3 +HCl
Сl
3) кислота+ водоотним. средство P2O5 или H2 SO4 (конц.)
хлорангидрид кислоты+ соль кислоты
4) хлорангидрид кислоты+аммиак или
нагревание аммонийных солей соответств. кислот
или гидролиз нитрилов
Алкилирование бензола алкенами
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Окисление гомологов бензола
перманганатом в кислой среде
Окисление толуола оксидом
марганца(IV) в кислой среде
Окисление кумола кислородом
Нитрование
Качественная реакция на фенол
→ бензальдегид
+FeCl3→сине-фиолетовое окрашивание
или + бромная вода
Качественная реакция на многоатомные Этиленгликоль+Cu(OH)2 →гликолят меди+ H2O
спирты
Глицерин + Cu(OH)2 → глицерат меди+ H2O
ярко-синее окрашивание(связано
с образованием соответствующих комплексных
соединений)
Первичный спирт→альдегид
Вторичный спирт→кетон
альдегид→ первичный спирт
кетон→ вторичный спирт
альдегид→ кабоновая кислота
«Цианидный синтез»
,.t

 Cu


H 2
0
Ni ,t
+H2 

0
+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4
Галогеналкан→ кабоновая кислота
(на на один «С» длиннее)
R–Br+ KCN→ R–CN+KBr
замещение
t0
R–CN+ H2O  R–COONH4 гидролиз
нитрил
вытеснение
сильной кислотой слабой
кислоты из её соли
R–COONH4+HCl→ R–COOH+NH4Cl
альдегид(кетон) +HCN→ нитрил
Магнийорганический синтез
R–Br + Mg→ R–MgBr+Q получение реактива
р-р в диэтиловом эфире
Гриньяра
Действие реактива Гриньяра (RMgX) на
соответствующие соединения :
(углекислый газ→ кабоновая кислота
(на на один «С» длиннее)
формальдегид→первичный спирт,
альдегид (n≥2) →вторичный спирт,
кетон→третичный спирт) с последующим гидролизом
Гидролиз сложных эфиров
- кислотный (обратим)
-щелочной (необратим)
сложный эфир+ H2O ↔ cпирт+ R–COOН
сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R–COONa
соль карбоновой к-ты
СО→муравьиная кислота
Реакция Канниццаро
 HCOONa
СО+ NaOH 
HCOONa+ H2 SO4 (разб) →HCOOH
2000 С, р
C=O
H
C=O
ONa
t  20C
+NaOH(40-60%) 
CH3CH2–C
O
P (красный )
+ Cl2 
 
OH
Особые свойства муравьиной кислоты
CH2OH
+
O
P (красный )

  CH3CHCl–C
+ HCl
OH
1) HCOOH +Cl2  CO2 +HCl
2) HCOOH + H2 SO4 (конц.) → CO +H2О
3)Реакция «серебряного зеркала»
Качественные реакции на глюкозу
Окисление глюкозы
Восстановление глюкозы
Качественные реакции на белки
+ Br2 →глюконовая кислота
+ Ag2O →глюконовая кислота
t0
+Сu(OH)2 
глюконовая кислота+Cu2O
+HNO3→глюкаровая (сахарная) кислота
+ [H] →сорбит