Тема: Углеводороды Взаимные превращения насыщенных, ненасыщенных и ароматических углеводородов

Тема: Углеводороды
Тема урока: Взаимные превращения насыщенных, ненасыщенных и ароматических углеводородов
Цель урока: Совершенствовать умения составлять схемы взаимопревращений углеводородов и их производных, записывать
уравнения реакций согласно предложенным схемам взаимосвязи. Совершенствовать умение определять тип реакций органических веществ по уравнениям реакций
Оборудование: модель молекулы бензола, табл. «Арены. Бензол».
План урока.
I. Организационный момент
II. Проверка домашнего задания
а) фронтально:
1. § 18. Задания 4—6.
1.Укажите формулы ароматических углеводородов: С8Н10, С10Н14, С2Н2, С4Н6, С3Н6, С5Н8, С4Н8, С5Н12, С2Н4, С2Н6, СН4.
2. сборник № 296 - 301
3.Допишите схемы химических реакций:
Ni ,t

а) С6Н14 
Ni ,t

б) С6Н12 
C ,t
в) С2Н2 
t

г) С6Н5СООNa + NaOH 
 Какие вещества прореагировали, если образовались:
а) → С6Н6 + H2
б) → С6Н6 + 4H2
в) → С6Н6
д)→ С6Н6+ Na2CO3
4. Напишите уравнения реакций следующих превращений. Назовите соединения. Напишите структурные формулы веществ:
 Ацетилен→бензол→хлорбензол→толуол→2,4,6-тринитротолуол.
 1,2-дихлорэтан→ацетилен→бензол→нитробензол→азот.
 1-бромпропан → X → бензол.
5. Решение расчетных задач:
 При хлорировании на свету бензола, полученного дегидрированием 151 мл циклогексана (р=0,779 г/мл), получили 300 г хлорпроизводного. Определите выход продукта реакции хлорирования.

Газ, выделившийся при получении бромбензола из 25 мл бензола (р=0,78 г/мл), ввели в реакцию с 25 мл гек-сена-1 (р=0,67 г/мл),
который целиком превратился в один из изомеров бромгексана. Назовите изомер. Найдите выход бромбензола.
б) индивидуально:
1. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
 Гексан→циклогексан→бензол→толуол→бензойная кислота.
 Карбид кальция→бензол→хлорбензол→толуол→оксид углерода (IV).
 метан → X→ бензол.

 А      В   С   D
С6Н6     

 В     С   
 D
*С6Н6    А  
СН 3Сl (1 м оль), AlCl 3
C 2 H 5Cl , AlCl 3
CL 2 (1 м оль), насвету
Cl 2 ,св ет
KOH ,C 2 H 5OH
Н 2 О , КОН
К 2 Сr 2 О 7
KMnO 4 , H 2 O
2. Решение расчетных задач:
 Газ, полученный при дегидрировании 1,7 г смеси гексана и циклогексана до бензола, смешали с 700 мл этина. После пропускания
этой смеси над платиной ее объем уменьшился до 868 мл. Найдите массовые доли углеводородов в исходной смеси.

При хлорировании 25,4 г бензола получили хлорбензол с выходом 82%. Выделенный при этом хлороводород пропустили
через 100 г водного раствора NaHCО3 (w=0,21). Найдите объем выделенного при этом углекислого газа.

Газ, выделившийся при получении бромбензола из 30 мл бензола (р=0,78 г/мл), пропустили в бензольный раствор 2-
метилпропена. Найдите массу прореагировавшего алкена, если обе реакции протекают с выходом 80%.

Бензол подвергли нитрованию с помощью 635 кг нитрующей смеси, содержащей 20% азотной кислоты. Найдите массу полу-
ченного нитробензола, если оставшийся кислый раствор содержал 2% азотной кислоты.
III. Изложение нового материала
Взаимные превращения представителей различных классов углеводородов
На рисунке 33 показаны превращения органических соединений в пределах одного класса — ароматических соединений. Возможность таких превращений основана на знании химических свойств органических соединений и необходима химикам для того, чтобы синтезировать нужные вещества. Большинство реакций вам знакомо, а с другими превращениями вы познакомитесь
при дальнейшем изучении органической химии.
Рассматривая химические свойства углеводородов, вы уже неоднократно убеждались, что вещества одних классов можно получать из веществ других классов.
Например, бензол можно получить пропусканием ацетилена через нагретый активированный уголь:
При высокой температуре и в присутствии никелевого катализатора 1 моль бензола может присоединять 3 моль водорода с
образованием циклогексана:
Наиболее доступным и дешевым сырьем являются алканы, так как их получают при переработке нефти. Представители других
классов углеводородов синтезируют при промышленной переработке алканов.
Все превращения углеводородов, показанные в таблице 17, основаны на реакциях гидрирования-дегидрирования. Эти схемы
иллюстрируют превращения в промышленных органических синтезах, осуществляемых на основе переработки нефти.
Таблица 17. Взаимные превращения углеводородов
Классы
Классы органических
Условия превращений
органических
соединений
соединений
Алканы
750 °С, кат.
↔
+Н2, Ni, t
Алкены
Алканы
1500°С
↔
+H2,Pt
Pt, 500 °С, р
↔
+Н2, Pt
Алкины
Алканы, циклоалканы
Алкены
Ароматические соединения
Диены
t, кат.
↔
+Н2, Ni, t
Алкены, алкины
450—500 °С, С (акт.)
↔
+Н2, Ni, t
Ароматические соединения
IV. Закрепление
Сборник №298
1.
 Б     В   А  Г    
C6H6    A  
2.
 Б   В  
 Г     Д  Е
C6Н6    А  
пропен, Н 3 РО 4
этилен, Н 3 РО 4
Br 2 ,св ет
Br 2 ,св ет
KOH ,C 2 H 5OH
Н 2 О , КОН
H 2 , Ni ,t
Н 2 SO 4 ,t
Br 2 , Fe
К 2 Сr 2 О 7 , H 2 SO 4
V. Рефлексия и подведение итогов
Используя одно слово или словосочетание, отметьте, что сегодня на уроке было:
1. Наиболее увлекательным ______________
2. Наиболее трудным для усвоения
3. Усвоено хуже всего __________________ ;
4. Усвоено хорошо _____________________ .
VII. Дом. задание: § 18. Задания 2, 6 на с. 76, 7, 8 на с. 79
KMnO 4 , H 2 SO 4
Br 2 , Fe