ЕГЭ цепочки превращения

ЕГЭ цепочки превращения
Алканы


H
C H OH
1500
KMnO , H
 C H CH
Cl
, AlCl

 X 
 X3      X
CH  X  
0
3
4
1
6
3
2
4
6
5
2
4
 C H CООН 
 C H CООCH  
 CH OH 
 (CH ) O
C H →C H CH  
6
6
6
5
3
6
5
6
H 2 ,кат
Na
HCl
 HCHO 
 X 
 X
CH  
X 
4
1
CH4
6
6
1
винилацетилен
X1
C H →C H -CH(CH )
6
2
5
3
5
3
3
2
KMnO4 , H 2 SO4 ,t


 X
0
3
Х2
этановая кислота
X3
KMnO4 , H 2 SO4
HNO (1моль) ,,H SO
Fe  HCl
)

  X 
 X NaOH (избыток


X
 X   
3
2
3
2
4
1
2
3
4
Br , св ет
KOН ,спирт
HBr
Na
 X 
 CO
CH -CH -CH(CH )-CH   X    X 
X
2
3
2
3
3
1
2
1
3
2
 X3
X2   
KMnO4 , H 2O
Х1→(СН3)2СНСН(СН3)2→2-бром-2,3-диметилбутан
C3H8
Х1
C3H8
X2
CH3CH(OH)-CH3
С6Н14 C6H6
X1
СН3Br
X1
CH3COCH3
C6H5ONa
Х2
X3
X2
H2CO
X4
X3
X4
Галогеналканы
HBr,t
KMnO , H O
Zn

 X  
 пропен 
 1,2- дибромпропан
CH BrCH CH Br  X  X  
4
2
2
2
1
2
2
3
H SO , t 140
H O ; КОН
HCl
KOН ,спирт,
 X 
  X  
 изопропилбензол
1-хлорпропан   Х     X 
0
2
2
4
1
Х2
C2H4Br2
3
Х1
1-хлорбутан
С2Н5Сl C3H8
2
2
пропионовая кислота → изопропилпропионат
Х3
X1
X2
X1
CH3CHCl2→CH3CHO
X3
X4
X2
Х1
CH3COOH
С2H5NH2
Х3→Н2NCH2COOH
X2 X3
Циклоалканы
циклопропан→1-бромпропан
X1
Алкены
X2→толуол
X3
 толуол    X
 X  
этен  X    X 
KOН ,спирт
Cl 2
С (акт ), 6500
1
KMnO4 , H 2 SO4
2
3
4
, AlCl
KMnO , H SO
KOН ,спирт, t
( акт ),t
 C H Cl 
Cl


 X 
  C H CООН

 X С
 X CH
CH 
0
2
4
2
4
0
2
C3H6 → (CH3)2CH-OH
X1
С2Н4
3
4
2
X1
2
4
3
X1→(H3C)2CH-OH
H2C=CH2
6
5
X2→H3C-CH(OH)-CH2OH
X2 HCCH
X3
X4
X3→C6H6 C2H5CH3
X2
Х1
H2C=CH2
3
1
Х2
CH3CHO
X3→CH4
Карбиды
t
KMnO  H O
HO

 этаналь 

 X 
 X
 X 
Al C 
X
4
2
4
3
Al4C3
1
X2
2
2
3
X2→C2H4
CH3Cl
1
этиленгликоль
C H Cl , Al Cl
HO
,УФ
С
 Х 1200
 X

 Х t, кат
 бензол  X Cl 
карбид алюминия 
0
0
2
1
3
3
2
2
3

4
t
KMnO , H
 этаналь 
 X 
 X CaCO
CaC этин 
X
3
4
2
1
2

3
NH
KMnO , H
 этин 
 этаналь 
 X
 X Cl, Р  X 
CaC  
2
4
2
3
1
2
2
3
Ba (OH )
HO
H O, Hg
CaC  X  X → H C–COOH   X → (CH ) C=O
2
2
2
2
1
2
3
3
3
2
Алкины и их производные
2
H 2O ,Hg
CH I
NaOH
H O ,H
KMnO , H
HC  CH  X  CH COOH  X  X  уксусная кислота


3
4
1
3
2
3

H 2O ,Hg
KMnO , H
С Н  Х  СН СООН
4
2
2
2
2
1
X3→N2
X2
3
Br , h
H O , 0  20
С (акт), 600
KOН ,спирт, t
 X 
 Х C H С Н 

 X KMnO
, 
 X
С Н 
0
2
1
6
5
2
0
0
2
2
4
5
2
2
3

KMnO 4, H
X  X
X1→бензол
2
X4→CO2
3

KMnO , H
C H →X →X →C H CH →NO –C H –CH  X
4
2
2
1
2
6
5
C2H2→X1
3
2
6
4
3
3
CH3COOH→X2→CH4
X3
Cl
ацетилен  бензол  этилбензол  X  X  полистирол
2
1
X1
(CH3)2CO
СН3СºСAg
X1
Х2→(СН3)2СНBr
Х2→Х1
ацетон
2
X3→X1
Х3
4
С2Н2
Х2→толуол
X1
Х3
X4
Бензол
,кат
t
 С Н
o
С6Н6
X1
X2
6
X3→C6H5NH2
6
Спирты и их производные
H 2O
 бромметан  Х
 Х 
Метилат калия 
Na
1
2
Al2 O3 , 4000
2
,кат
t
 Х О,Pd
 этанальХ
o
2
3
4
KMnO4 , H 2 O , 0  20
HBr ( изб), t
t

C H OH  X  X   X 
этин
2
0
5
1
C2H5OH
X1
2
С6Н5С2Н5
X2
3
Х3

 C H O
2
4
Х4
AlCl
t
кат , t
 X 
 C H CООН
 X 
 C H СН  
CH CH CH OH 
C H 
0
3
2
2
0
1
6
3
14
2
6
5
3
6
5
t , кат.
[ Ag ( NH ) ]OH
HCl
KMnO , H O
H SO , 200
 X 
  X
этанол  Х  Х     Ag C 
0
2
3 2
4
1
4
2
пропанол-1
Х1
2
2
X2→пропин
2
2
3
Х4
X3
Альдегиды
Ацетальдегид  ацетат калия  этановая кислота  этилацетат  ацетат кальция 
ацетон
H 2 , Ni t
HBr

 Х 
 Х  
 этилен
0
CH CHO
3
1
2
Cl 2 , h
Ag 2O , NH 3

 CH CHO 
  X
3
3
H  CH 3 OH
 X  X  X полимериза
  ция
 X
CH -CH -CHO   X  
Cu (OH ) 2
3
2
Na O H C 2 H 5 OH
1
CH3CHO
2
3
С2Н6
X1
Х2
4
X3
5
(C2H5)2O
Карбоновые кислоты и их производные
 этан 
 X 
 этанол 
 диэтиловый эфир
ацетат калия 
2
H 2 SO 4 ( ко нц ) , t 1400


NaOH  H 2O
электролиз














свет
CH COOH
X
СH
X
X      X
Cl
3
1
2
6
2
3
4
 CH  X  винилацетат   X
пропилацетат  X  
H 2O ; КОН , t
катал
12000
1
4
t ,кат.
Br2 , кат
2
3
Х


электролиз
KMnO4 , H 2 SO4
H O ,H
Ацетат калия   X  X 2  X    X 3  X
1
H2C2O4
X1
СН3ОН
2
3
X2
,H
4
5
X3→CH4
Углеводы
1
2
3
O
3
глюкоза 

Х1 

Х2 

этилбензол 2
 Х 3 

X4
Cl (FeCl )
(C6H10O5)n
X1→CH3-CH(OH)-COOH
X2
X3