Синтез карбаматных производных бетулоновой кислоты

СИНТЕЗ КАРБАМАТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
БЕТУЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Л. Р. Нигматуллина, О. Б. Флехтер, Л. А. Балтина, Ф. З. Галин, Г. А.Толстиков
Институт органической химии Уфимского НЦ РАН
450054, Уфа, пр. Октября, 71
Е-mail: [email protected]
Проведены трансформации бетулоновой кислоты по карбоксильной группе,
целью которых было получение азотсодержащих производных нового типа карбаматов, ранее не описанных в литературе. Данная группа соединений также
представляет интерес для медицины в качестве потенциальных противовирусных
препаратов. Исходным синтоном для синтеза явился изоцианат бетулоновой кислоты 3,
который
получили
из
соответствующего
ацилхлорида
2
под
действием
активированного NaN3 в ацетоне с выходом 94%. Как известно, изоцианаты обладают
высокой реакционной способностью и типичными для них являются реакции с
соединениями, содержащими подвижный атом водорода.
O
COCl
R1
2
NaN3 3
C
R2OX
N
OR2
H
O
1
O
1 R1 = COOH;
2 R1 = COCl;
3 R1 = NCO
4 R2 = Me, X = Na ;
5 R2 = Ph, X = H ;
6 R2 = Bz, X = Na
Изоцианат 3 вводили в реакции с метиловым и бензиловым спиртами в виде
алкоголятов натрия, при кипячении в сухом бензоле получены 28-N-метил- и бензилкарбаматы 4 и 6 с выходами 91 и 82% соответственно. Взаимодействие изоцианата 3 с
фенолом требует присутствия катализатора – триэтиламина. Структура карбаматов 4-6
подтверждена спектрально.
Работа
выполнена
при
финансовой
поддержке
Российского
фундаментальных исследований (проект № 00-03-81174, № 01-03-33131).
Фонда