салициловой кислоты уксусным ангидридом. Лабораторная работа 5

Лабораторная работа 5
Тема. Синтез органических соединений. Реакция ацилирования. Синтез аспирина.
Цель работы: получить ацетилсалициловую
салициловой кислоты уксусным ангидридом.
кислоту
(аспирин)
ацилированием
Ацетилсалициловая кислота (аспирин, 2-ацетилоксибензойная кислота) – бесцветное
кристаллическое вещество в виде игл или пластинок, трудно растворимое в холодной воде,
лучше – в горячей воде. Хорошо растворяется в спирте, растворах щелочных металлов.
Применяется в качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства.
Реактивы:
 Салициловая кислота, HOC6H4COOH
 Уксусный ангидрид, (CH3CO)2O
 Серная кислота, H2SO4, концентрированная
 Вода дистиллированная (охлажденная)
Посуда и принадлежности:
 Колба круглодонная, одногорлая, 100 мл
 Холодильник обратный
 Трубка хлоркальциевая
 Баня водяная
 Электроплитка
 Цилиндр мерный, 25 мл
 Пипетка, 1 мл (2 мл)
 Колба Бунзена
 Воронка Бюхнера
 Склянка предохранительная
 Вакуум-насос
 Термометр спиртовый, 0-100°С
 Стакан химический, 150, 500 мл
 Стеклянная палочка
 Весы аналитические
 Фильтр «синяя лента»
 Чашка Петри или бюкс для взвешивания
Основная реакция и установка
1
Выполнение работы
1. В круглодонную колбу помещают 6 г салициловой кислоты, 5 мл уксусного ангидрида
и 0,25 мл концентрированной серной кислоты.
 Необходимо соблюдать меры предосторожности при работе с уксусным
ангидридом (огнеопасен и раздражает кожу) и концентрированной серной
кислотой (вызывает ожоги).
2. Смесь нагревают на водяной бане при 60°С в течение 1 часа. После этого доводят
температуру бани до 90-95°С, и выдерживают реакционную массу при этой температуре
20-30 минут. Затем при перемешивании дают жидкости в колбе остыть.
3. После охлаждения жидкость выливают в 20 мл холодной воды, перемешивают
стеклянной палочкой, переносят на воронку Бюхнера и фильтруют под вакуумом твердый
продукт (аспирин). Аспирин промывают на воронке Бюхнера 100 мл ледяной воды.
Повторную промывку можно сделать небольшим количеством толуола.
4. Продукт высушивают на воздухе или в сушильном шкафу при температуре около 6070°С, взвешивают. Выход аспирина ≈ 8 г (по литературным источникам). Определяют
температуру плавления (в капилляре) полученного аспирина.
*Ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из бензола или хлороформа.
Оформление работы
1. Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции
Вещество
Формула М,
ρ,
Тпл, °С Ткип, °С Растворим. , Примечания
г/моль кг/м3
г/100г воды
Салициловая
кислота
Уксусный
ангидрид
Серная
кислота
Толуол
Аспирин
2. Расчет теоретического выхода аспирина (избыток-недостаток) по уравнению
реакции.
3. Расчет потерь при промывании, исходя из растворимости аспирина в воде.
2
4. Расчет теоретического выхода с учетом промывания.
5. Расчет практического выхода аспирина.
Историческая справка
Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное
средство – жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Кроме того,
аспирин разжижает кровь. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов,
основным действующим веществом которых является это вещество. Это необычное
лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая
кислота – долгожитель в мире лекарств. В 1999 году она официально отметила свой
столетний юбилей. До сих пор это одно из самых популярных лекарств в мире. В год
потребляется более 40 млрд. таблеток, содержащих ацетилсалициловую кислоту.
Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты – это первое синтетическое
лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем
научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но
первым лекарством, у которого отсутствует аналог в природе, стала ацетилсалициловая
кислота.
В природе есть похожее вещество – салициловая кислота. Это соединение содержится в
коре ивы, Его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как
жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал
применять еще Гиппократ. В 1828 году немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил
вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы – Salix). Позднее из
салицина была получена чистая салициловая кислота и доказаны её лечебные свойства.
Салицин, выделенный из ивовой коры – отхода от производства корзин, использовали в
качестве лекарственного средства. Однако он производился в очень небольших
количествах и был дорог. В 1860 году немецкий химик А.Кольбе разработал метод
синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом.
После этого в Германии появился завод по производству этого вещества. Однако
впоследствии выяснили, что салициловая кислота (из-за высокой кислотности) вызывает
сильное раздражение слизистой оболочки рта, горла, желудка.
Новое лекарство, обладающее теми же терапевтическими свойствами, но менее
выраженными побочными эффектами, как при применении салициловой кислоты, было
открыто и запатентовано немецким химиком Ф.Хоффманом и немецкой фирмой «Bayer».
В 1893 году он обнаружил искомые свойства у ацетилсалициловой кислоты, впервые
полученной из салициловой кислоты сорока годами ранее, но не нашедшей применения.
Ф.Хоффман разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты. После
испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в
1899 году фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин – имя, под которым
наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого
Аспиринуса – покровителя всех страдающих головной болью.
http://alhimikov.net/himerunda/aspirin.html
3