МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО»
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Медицинской и фармацевтической химии
Кафедра
Методические разработки
по самостоятельной внеаудиторной работе студентов
УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
Кацев А.М., профессор
(Ф.И.О., звание)
(подпись)
«28» __августа__ 2015 г.
« » ___________ 20
г.
« » ___________ 20
г.
Стоматология
Основная образовательная программа:
Курс:
1
лабораторный практикум
Вид аудиторных занятий:
Дисциплина:
Тема:
Химия
Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов.
Неомыляемые липиды.
Куратор темы:
Наумова Н.В., ассистент,
, 28.08.15.
(Ф.И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
г. Симферополь
1. Актуальность темы:
Липиды – большая группа веществ, которые находятся в жировых тканях человека и
животных, в семенах и плодах растений. Липиды нерастворимы в воде, но растворимы в
органических растворителях. В медицине широко используются в качестве мазевых основ и
для приготовления масляных растворов лекарственных веществ. В организме липиды
выполняют важные функции – защищают организм от механических и температурных
воздействии. Особая роль принадлежит триглицеридам жировой ткани – главному
энергетическому резерву организма, выступающим в качестве субстрата в окислительных
процессах. Жиры относятся к основным пищевым веществам и являются обязательной
составной частью сбалансированного пищевого рациона человека. Болезни, связанные с
нарушением липидного обмена, объединяют в обширную группу липидозов. Определение в
крови количественного и качественного состава триглицеридов используют при
атеросклерозе и ожирении.
Липиды играют важнейшую роль в процессе жизнедеятельности организма.
Нарушение обменных процессов липидов отражается на уровне содержания многих
метаболитов в крови, способствует развитию определенных заболеваний - липидозов.
Фосфолипиды и холестерин, так же, как и белки, являются важнейшими структурными
компонентами мембран клетки и субклеточных структур. Холестерин служит субстратом для
образования желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D. Сфинголипиды и
фосфолипиды необходимы для нормального функционирования нервной ткани.
Незаменимые жирные кислоты, образуемые из жиров, служат источником образования
простогландинов. Некоторые липиды в определённой степени специфичны для тех или иных
органов и тканей, причём содержание их неодинаково, что является важнейшим фактором
при определении их в составе плазмы крови с использованием биохимических методов
исследования.
2. Цель обучения:
2.1. Общая цель:
Изучить строение и свойства простых и сложных липидов и определить их значение для
организма.
2.2. Частные цели занятия:
2.2.1. Студент должен знать:
1.
Определение понятию "липиды".
2.
Классификацию и функции липидов.
3.
Химическое строение спиртов, карбоновых кислот, входящих в состав
простых липидов.
4.
Химическое строение простых липидов.
5.
Химические свойства простых липидов.
6.
Особенности процесса расщепления липидов в желудочно-кишечном тракте
при участии ферментов и эмульгаторов жира.
7.
Показатели характеристики качества жира: йодное число, кислотное число,
число омыления.
8.
Определение понятию “Сложные липиды”
9.
Химическое строение компонентов сложных липидов (фосфатидная кислота,
спирт сфингозин, азотсодержащие соединения: холин, этаноламин (коламин),
аминокислота серин).
10. Классификацию и функцию сложных липидов (фосфолипиды, сфинголипиды,
гликолипиды).
11. Особенности химического строения фосфолипидов (кефалины, лецитины,
фосфатидилсерин), их биологическая роль.
12. Свойства сфинголипидов (сфингомиелины), их биологическая роль.
13. Химическое строение и свойства гликолипидов (цереброзиды, ганглиозиды,
сульфатиды), их биологическая роль.
Биологическая роль неомыляемых липидов - стероидов и их производных
(холестерин, желчные кислоты, гормоны).
Особенности ферментативного расщепления липидов в желудочно-кишечном
тракте. Эмульгирование жира.
14.
15.
2.1.1. Студент должен уметь:
1.
Писать формулы, отражающие химический состав простых липидов.
2.
Писать уравнения химических реакций гидролиза, гидрогенизации жиров и
знать их практическую значимость.
3.
Объяснять роль желчных кислот в расщеплении жира
4.
Экспериментально определять некоторые показатели характеристики качества
жира (йодное число).
5.
Писать формулы сложных липидов, отражающих их состав, определять
характер химических связей.
6.
Объяснить биороль сложных липидов в связи с их свойствами.
7.
Эксперементально определять сложные липиды с использованием
качественных реакций.
3. Изучить учебный материал по рекомендованной литературе (см. пункт 6).
4. Вопросы, подлежащие рассмотрению при самостоятельной работе студента:
1. Классификация липидов, их значение для живых организмов.
2. Химическое строение карбоновых кислот – одних из компонентов
триглицеридов, определяющих их консистенцию.
3. Химическое строение и номенклатура триглицеридов, характер химических
связей.
4. Воски. Химический состав, разнообразие.
5. Химические свойства простых липидов (реакции гидролиза, гидрогенизации,
окисления).
6. Мыла. Особенности строения и функции.
7. Показатели характеристики качества жира – йодное число, кислотное число,
число омыления.
8. Классификация, номенклатура и функции сложных липидов.
9. Химическое строение и свойства фосфолипидов
10. Химическое строение и свойства сфинголипидов
11. Химическое строение и свойства гликолипидов
12. Химическое строение и биологическая роль стероидов.
Ознакомиться с обучающими задачами (см. фонды оценочных
средств в теме № 15).
4.1.
1.
2.
4.2. Задачи для самостоятельного решения (выполнить письменно):
Написать уравнение реакции гидрирования 1-олеил-2-линолеил-3-стеарилглицерина.
Определить консистенцию исходного и конечного веществ, назвать продукт реакции.
Какие из перечисленных соединений способны гидролизоваться в щелочной среде?
а)
CH2-O-C17H35
CH-O-C17H33
CH2-O-C15H31
б)
CH(OC2H5)2
CH-OH
CH2-OH
в)
3.
4.
5.
O
CH2-O-C-C17H35
O
CH-O-C-C17H33
O
CH2-O-C-C15H31
г)
O
CH3-CH-C
NH2
NH2
Написать уравнение реакции взаимодействия фосфатидной кислоты,
этерифицированной стеариновой и олеиновой кислотами, с этаноламином.
Написать уравнение кислотного гидролиза лецитина (фосфатидилхолина), в
состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты. Обратима или
нет данная реакция?
Какими причинами обусловлено прогоркание жиров. Написать уравнения
реакций.
5. Источники информации
5.1. Основная литература:
№
п/п
1.
2.
Автор(ы)
Н.А. Тюкавкина,
Ю.И. Бауков
Н.А. Тюкавкина
Название источника
(учебника, учебного пособия,
монографии и т.п.)
«Биоорганческая химия»
Руководство к практическим
занятиям
Город,
изд-во
Год
издания
том, вып.
М.: «Медицина»
1985
М.: «Медицина»
1985
5.2. Дополнительная литература:
№
п/п
1.
2.
Автор(ы)
В.П. Черных
Т.Т. Березов,
Б.Ф. Коровкин
Название источника
(учебника, учебного пособия,
монографии и т.п.)
«Органическая химия»
Биологическая химия
Город,
изд-во
Х.: «Основа»
Москва
«Медицина»
Год
издания
том, вып.
1998
1990