МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «МАЙКОПСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Факультет Технологический_______________________________________ Кафедра Физической химии и физики_____________________________ УТВЕРЖДАЮ Проректор по учебной работе ______________С.К. Куижева «____»_____________20___г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА по дисциплине ОПД.Ф.02 Органическая, биологическая и физколлоидная химия_________ по специальности 110401 Зоотехния_______________________________________________ Факультет Аграрных технологий__________________________________________________ Форма обучения заочная_______________________________________________________ МАЙКОП Рабочая программа составлена на основании ГОС ВПО и учебного плана МГТУ специальности (направления) 110401 «Зоотехния» Составители рабочей программы доцент кафедры физической химии и физики, кандидат педагогических наук ____________ Н.О.Сичко (подпись) (Ф.И.О.) Рабочая программа утверждена на заседании кафедры физической химии и физики____________________________________________________ (наименование кафедры) Заведующий кафедрой «____»________20___г. ____________ (подпись) Одобрено научно-методической комиссией факультета Аграрного (где осуществляется обучение) Председатель научно-методической комиссии факультета (Ф.И.О.) «____»________20__г. ____________ (подпись) Декан факультета (где осуществляется обучение) «___»__________20___г. А.А.Попова З.Н. Хатко (Ф.И.О.) ____________ А.В. Ярмоц (подпись) (Ф.И.О.) СОГЛАСОВАНО: Начальник УМУ «___»___________20__г. Зав.выпускающей кафедрой по специальности «____»_____________20__г. __________ Н.В. Бушманова (подпись) (Ф.И.О.) ____________ З.Н. Хатко (подпись) (Ф.И.О.) 1. Цели и задачи учебной дисциплины, ее место в учебном процессе 1.1. Цели и задачи изучения дисциплины Курс органической, биологической и физколлоидной химии является фундаментом для усвоения ряда дисциплин, связанных с изучением процессов жизнедеятельности организма, а также предусматривает освоение студентами закономерностей строения и реакционной особенности основных классов органических соединений, их распространение, роль в природе, использование человеком в практической деятельности. Данный курс позволяет студентам глубоко изучить химический состав живых организмов и закономерности процессов, лежащих в основе физиологических явлений. Знание этих закономерностей дает возможность управлять процессами жизнедеятельности с целью повышения продуктивности животных и улучшения качества продукции животноводства. Цель преподавания органической, биологической и физколлоидной химии – дать студентам знания, необходимые им при рассмотрении физико-химической сущности и механизмов процессов, происходящих в живых организмах; развивать логическое мышление на примерах строения веществ и их свойств; вооружать знаниями и умениями, необходимыми для успешного изучения последующих дисциплин специальности. Задачами лекционного курса органической, биологической и физколлоидной химии является формирование ключевых вопросов программы, материал лекций призван стимулировать студентов к последующей самостоятельной работе, развитию интеллектуальных способностей студентов и способности к логическому мышлению. Лабораторные занятия ставят своей целью формирование умений и навыков для решения проблемных и ситуационных задач; формирование практических навыков постановки и выполнения экспериментальной работы. Студент должен знать: 1. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химической основы их биологического функционирования. 2. Строение, конфигурацию и конформацию органических молекул как основы для понимания единства строения и функционирования биологических молекул. 3. Химические свойства основных классов органических соединений для понимания их реакционной способности в биологических системах. 4. Физико-химические свойства и биологические функции основных классов простых и сложных белков. 5. Основные этапы энергетического обмена, пути трансформации энергии в живой клетке. 6. Термодинамические и кинетические закономерности, определяющие протекание химических и биохимических реакций. 7. Физико-химические аспекты важнейших химических процессов. 8. Особенности физико-химии дисперсных систем и растворов ВМС. Студент должен уметь: 1. Прогнозировать результаты физико-химических процессов, опираясь на теоретические положения. 2. Научно обосновывать наблюдаемые явления. 3. Производить физико-химические измерения, характеризующие те или иные свойства растворов, смесей и других объектов. 4. Обнаруживать с помощью цветных реакций аминокислоты в растворах белков и пептидов. 5. Представлять данные экспериментальных исследований в виде графиков и таблиц. 6. Производить наблюдения за протеканием химических реакций и делать обоснованные выводы. 7. Решать типовые качественные и расчетные химические задачи. 8. Уверенно ориентироваться в информационном потоке (использовать справочные данные и библиографию по той или иной проблеме). 9. Правильно воспринимать и использовать теоретические знания на практике, осуществлять анализ, синтез, сравнение, аналогии, обобщения, объяснения. Студент должен приобрести навыки: 1. Самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы. 2. Безопасной работы в химической лаборатории и умение обращаться с химической посудой, реактивами, электрическими приборами. 1.2. Краткая характеристика дисциплины, ее место в учебном процессе В вводном разделе курса органической, биологической и физколлоидной химии определяются предмет и задачи, даются сведения об использовании знаний дисциплины в зоотехнии. Раздел 1 «Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в организме» посвящен термодинамическим закономерностям протекания физико-химических процессов, необходимым для дальнейшего изучения биохимических реакций. Знания законов термодинамики позволяет будущему зооинженеру получить ясное представление об энергетическом балансе живых систем, установить специфические особенности преобразования одних видов энергии в другие в процессе жизнедеятельности, с помощью которых можно судить об осуществлении тех или иных реакций. В разделе 2 «Биохимия биологических жидкостей и тканей» излагаются основы современного учения о растворах, знание которого зооинженеру необходимо, так как многие важные биохимические процессы протекают в растворах. Кроме того, уделяется внимание свойства молекул воды, полярности, а также гидрофильным и гидрофобным группам атомов и их участию в построении и функционировании биогенных структур. Важно знать водные и неводные фазы клеток, физико-химические механизмы движения растворителя и растворенного вещества в биологических системах, осмотические явления. В данном разделе рассматриваются буферные системы организма. В разделе 3 «Энергетика и кинетика химических процессов в организме» рассматриваются вопросы формальной кинетики химических реакций. Кинетические параметры позволяют ответить на вопрос о практической возможности протекания термодинамически разрешенных процессов. Так как физико-химические процессы, составляющие основу жизнедеятельности, катализируются ферментами, то в данном разделе излагаются особенности ферментативного катализа, механизм участия ферментов в биологических реакциях, строение классификация и номенклатура ферментов, а также роль витаминов в синтезе ферментов. Раздел 4 «Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров» рассматривает физикохимические закономерности поверхностных явлений, дает ключ к пониманию сущности процесса адсорбции, играющей значительную роль в жизнедеятельности организмов. Изучение этого раздела необходимо для понимания структуры и свойств биологических мембран. Материал по химии ВМС облегчает будущему зооинженеру понимание вопроса об участие вязких полисахаридов в защите организма от патогенных воздействий и роли слизистых веществ в жизнедеятельности животного. В разделе 5 «Углеводы» излагаются важнейшие химические свойства углеводов в зависимости от их стереохимического строения; таутомерия как основа для понимания их метаболических превращений в организме. Особо уделяется внимание строению и свойствам полисахаридов (крахмал, клетчатка), их биологическому и практическому значению. Эти знания необходимы для понимания вопроса и роли углеводного состава корма в питании животных. В разделе 6 «Липиды, жиры» излагаются основы строения, химические свойства омыляемых липидов и важнейших низкомолекулярных биорегуляторов – терпенов и стероидов. Кроме того, рассматривается обмен липидов в организме, энергетический эффект окисления жиров, роль липидов в питании животных, жирорастворимые витамины и их участие в обмене веществ. Раздел 7 «Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты» посвящен структурной организации, физико-химическим свойствам и биологическим функциям основных классов простых и сложных белков. Раскрывается роль белков в структуре и функции клетки. Формируются представления о беках как важнейших структурах, определяющих все биологические процессы и биологические функции организмов. Уделяется внимание строению и химическим свойствам нуклеиновых кислот и их мономерных единиц – нуклеотидов как основа для усвоения механизма действия нуклеотидных коферментов и понимания уровней структурной организации макромолекул нуклеиновых кислот. В разделе 8 «Методы выделения и очистки основных классов органических соединений» излагаются основные методы выделения, очистки и идентификации органических соединений: перегонка, возгонка, кристаллизация, экстракция, хроматография. Рассматриваются принципы качественного и количественного анализа органических соединений. Индивидуальные характеристики животного по взаимосвязи хозяйственных показателей с уровнем в организме тех или иных органических соединений могут быть использованы как тесты для прогнозирования продуктивности животных. 1.3. Связь с предшествующими дисциплинами Для освоения материала дисциплины студенту необходимо хорошо знать дисциплины, изучаемые ранее: общая и неорганическая химия, аналитическая химия, физика, математика в объеме Высшей школы. Общая и неорганическая химия рассматривает основные понятия: тепловые эффекты химических реакций, скорость химических реакций, понятие химического равновесия, электродный потенциал. Знание этих понятий облегчат усвоение курса органической, биологической и физколлоидной химии. Аналитическая химия подробно рассматривает вопросы, касающиеся способов выражения концентрации растворов, знание которых необходимо для успешного изучения раздела «биохимия биологических жидкостей и тканей». На знания законов физики (законы идеальных газов, I и II закон термодинамики, закон Ома и др.) опираются разделы «Обмен веществ и энергии в организме» и «Энергетика и кинетика химических процессов в организме». Умение успешно решать уравнения с одним, двумя неизвестными, логарифмирование, извлечение корней, возведение в степень дает математика. 1.4. Связь с последующими дисциплинами Изучение в курсе органической, биологической и физколлоидной химии закономерностей протекания физико-химических процессов, необходимы для дальнейшего изучения биохимических реакций, протекающих в живых организмах, которые более подробно рассматриваются в курсе микробиологии. Так как многие биохимические процессы протекают в растворах, знание раздела «Биохимия биологических жидкостей и тканей» облегчает изучение физиологии животных. Выяснение обменных процессов в организме животного позволит выработать приемы регулирования интенсивного выращивания, использования животных. Это связано с тем, что продуктивные и племенные качества животного обуславливаются уровнем биохимических процессов в организме. В связи с эти возрастает значимость изучения органической, биологической и физколлоидной химии, так как индивидуальные характеристики животного по взаимосвязи хозяйственных показателей с уровнем в организме тех или иных органических соединений могут быть использованы в курсе «Селекция животных». 2. Распределение часов учебных занятий по семестрам 6 6 6 73 78 73 Лабораторные Практические Количество часов в неделю Лекции СРС Форма итоговой аттестации (зачет, экзамен) 6 6 6 Лабораторные 12 12 12 Практические Лекции 85 90 85 Всего 3 4 5 Аудиторные Общий объем Номер семестра Учебные занятия Экзамен Зачет Экзамен 3. Содержание дисциплины 3.1. Наименование тем, их содержание, объем в часах лекционных занятий Порядковый Раздел, тема учебного курса, содержание лекции Количество Литература номер лекции часов 3 семестр Раздел 1. Тема 1.1. Обмен веществ и энергии в организме. 1 1.1.1.Введение. Роль органической, биологической 2 Осн.[1,2] и физколлоидной химии в профессии зооинженера. Доп.[1,2,5] Основные понятия и определения термодинамики. Формы энергии. Теплота и работа. Виды полезной работы в организме. Живые системы. Первый закон термодинамики. Понятие о внутренней энергии. Энтальпия. Стандартные условия в термодинамике. Направления изменения свободной энергии в биологических системах. Тема 1.1. (продолжение) 1.1.2.Взаимосвязь между процессами обмена Осн.[1,2] веществ и энергии в организме. Процессы Доп.[1,2,3] равновесные и неравновесные. Второй закон термодинамики. Энтропия. Энтропия и вероятность в существовании и развитии живых систем. Термодинамические потенциалы Гиббса и Гельмгольца. Условия самопроизвольного протекания процессов и достижение равновесия. Экзергонические и эндергонические реакции. Макроэргические соединения. Тема 1.1. (продолжение) 1.1.3.Обмен веществ и энергии в организме. Метаболизм. Внешний обмен. Промежуточный обмен (метаболизм). Ассимиляция. Диссимиляция. Анаболизм. Катаболизм. Энергетический баланс организма, его этапы. Биологическое окисление и его значение. Окислительное фосфорилирование. Метаболиты. Роль АТФ в обмене веществ. 2 3 Раздел 2. Тема 2.1. Биохимия биологических жидкостей и тканей. 2.1.1. Растворы, способы выражения концентрации растворов. Вода в живых организмах. Аномальные свойства воды. Диссоциация воды. Ионное произведение воды. Концентрация растворов и способы ее выражения. Тема 2.1. (продолжение) 2.1.2. Термодинамика процессов растворения. Водные и неводные фазы клеток. Физикохимические механизмы движения растворителя и растворенного вещества в биологических системах. Тема 2.1. (продолжение) 2.1.3.Коллигативные свойства разбавленных растворов. Давление насыщенного пара растворителя над раствором, понижение температуры замерзания и повышение температуры кипения. Осмотические явления. Закон Вант-Гоффа. Понятие о гомеостазисе. Изотонические, гипертонические и гипотонические растворы. Роль осмоса в биологических процессах. Тема 2.1. (продолжение) 2.1.4.Свойства растворов электролитов. Отклонения свойств растворов электролитов от закона Рауля и Вант-Гоффа. Изотонический коэффициент. Связь изотонического коэффициента со степенью диссоциации. Закон разбавления Оствальда. Растворы сильных электролитов. Основные положения теории сильных электролитов. Роль электролитов в процессах жизнедеятельности. Буферное действие водных растворов. Буферные системы организма. Раздел 3. Тема 3.1. Энергетика и кинетика химических процессов в организме. 3.1.1. Физико-химические основы биохимических Осн.[1,2] Доп.[1,2,3] 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,5] 2 Осн.[1,2] реакций. Факторы, определяющие скорость химических реакций. Химическое равновесие. Обратимые и необратимые реакции. Факторы смещения равновесия. Константы равновесия Кр и Кс. Тема 3.1. (продолжение) 3.1.2. Гомогенный и гетерогенный катализ. Особенности и классификация каталитических процессов. Теория промежуточных продуктов в гомогенном катализе. Гетерогенный катализ, роль адсорбции в катализе. Теория активных центров. Тема 3.1. (продолжение) 3.1.3.Ферментативный катализ. Общая характеристика ферментов. Отличие ферментов от других видов катализаторов. Химическая природа ферментов. Температурный оптимум действия ферментов. Общие представления о механизме действия ферментов. Итого: 4 5 4 семестр Раздел 4. Тема 4.1. Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров. 4.1.1.Молекулярно-кинетические свойства биополимеров. Дисперсные системы и их классификация. Особенности коллоидного состояния. Броуновское движение, диффузия, осмотическое давление, седиментационное равновесие. Тема 4.1. (продолжение) 4.1.2.Оптические и электрические свойства биополимеров. Строение мицеллы. Критическая концентрация мицеллобразования. Устойчивость и коагуляция биополимеров. Порог коагуляции. Пептизация. Тема 4.1. (продолжение) 4.1.3.Структура макромолекул биополимеров. Надмолекулярные структуры. Реакционные центры. Функции биополимеров. Раздел 5. Тема 5.1. Углеводы. 5.1.1.Общая характеристика углеводов. Моносахариды. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Классификация сахаров: простые и сложные (олиго- и полисахариды); тетрозы, пентозы, гектозы, гептозы и т.д.; альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов; D- и L-ряды. Тема 5.1. (продолжение) Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 6 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 6 5.1.2.Химические свойства моносахаридов. Качественные реакции на сахара. Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование глюкозидов. Тема 5.1. (продолжение) 5.1.3.Понятие о мутаротации, ее физикохимическое объяснение. Пиранозы и фуранозы; αи β-формы глюкопиранозы; особые химические свойства полуацетального гидроксила. Тема 5.1. (продолжение) 5.1.4.Отдельные представители моносахаридов. Пентозы: рибоза, дезоксирибоза. Гектозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Витамин С. Качественные реакции на сахара. Инверсия сахаров. Тема 5.1. (продолжение) 5.1.5.Олигосахариды. Дисахариды – восстанавливающие и невосстанавливающие. Проблема установления строения полисахаридов. Представители дисахаридов: сахароза (получение, химические и физико-химические свойства), мальтоза, лактоза. Понятие о природных глюкозидах. Тема 5.1. (продолжение) 5.1.6.Полисахариды. Крахмал, химическое строение, химические и физико-химические свойства. Расщепление крахмала. Пектиновые вещества, амилоза и амилопектин. Биологическая роль крахмала. Инулин, гликоген (животный крахмал). Целлюлоза как полимер глюкозы. Физические и химические свойства целлюлозы. Итого: Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 6 5 семестр 7 Раздел 6. Тема 6.1. Липиды, жиры, детергенты. 6.1.1.Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и ангидриды; их химические свойства и способы получения. Жиры как глицериды высших жирных кислот. Нахождение и распространение в природе; их физиологические функции. Кислоты, входящие в состав жиров: предельные – пальмитиновая, стеариновая, лауриновая, арахиновая; непредельные – олеиновая, линолевая, линоленовая, эруковая. Принцип равномерного распределения. Цис-транс-изомеря непредельных карбоновых кислот. Жидкие и твердые жиры; превращение жидких жиров в твердые. Омыление жиров: щелочное, кислотное, энзиматическое. Усвоение жиров животными организмами, роль желчных кислот в усвоении жиров. Воски. 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Тема 6.1. (продолжение) 6.1.2.Фосфатиды; понятие о строении и физиологической роли в организме. Этаноламины (коламин) и холин. Сложные липиды: кефалины, лецитины, инозитфосфатиды, гликосфингозиды. Эфиры неорганических кислот. Физиологически активные эфиры фосфорной кислоты: АМФ, АДФ, АТФ. Тема 6.1. (продолжение) 6.1.3.Понятие о терпенах. Классификация. Простейшие терпены и терпеноиды. Каротиноиды. Стероиды: стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны. Строение биомембраны. Основные источники жиров и масел. Получение и переработка жиров. 8 9 Раздел 7. Тема 7.1. Аминокислоты, полипептиды, белки. 7.1.1.Физико-химические свойства α-аминокислот. Белки и полипептиды как полимеры αаминокислот. Понятие о роли белков и полипептидов в живых организмах. αаминокислоты как внутренние соли; изоэлектрическая точка. Оптическая активность природных α-аминокислот (L-ряд), их изображение с помощью проекционных формул Фишера. Химические свойства α-аминокислот. Реакции, свойственные карбоновым кислотам: образование солей, эфиров, галогенангидридов. Реакции, свойственные аминам: образование солей с кислотами, действие азотистой кислоты, образование N-ацильных и N-алкильных производных, взаимодействие с альдегидами. Тема 7.1.(продолжение) 7.1.2.Природные α-аминокислоты. Алифатические (нейтральные – глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин; кислые – аспарагин, глутамин; основные – аргинин, лизин); оксиаминокислоты (серин, треонин); серосодержащие (цистин, цистеин, метионин); ароматические (фенилаланин, тирозин); гетероциклические (триптофан, гистидин, пролин, оксипролин). Полипептиды. Понятие о пептидной связи. Проблема синтеза пептидной связи. Активирование карбоксильной группы для образования пептидной связи. Тема 7.1.(продолжение) 7.1.3.Белки, их химические и физико-химические свойства. Индивидуальность белков. Цветные реакции белков. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка. Тема 7.1. (продолжение) 7.1.4.Классификация белков: простые и сложные. Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 2 Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Простые белки: альбумины, глобулины, проламины, гистоны и склеропротеины. Сложные белки (протеиды): нуклеопротеиды, гликопротеиды, липопротеиды, фосфопротеиды, хромопротеиды. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Проблема синтеза искусственной пищи. Витамины. Тема 7.2. Нуклеиновые кислоты, биологически активные органические соединения в сельском хозяйстве. 7.2.1Представление о строении нуклеиновых кислот: нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин-тимин и гуанин-цитозин в образовании двойной спирали. Пестициды: классификация, основные задачи и представители. Раздел 8. Тема 8.1. Методы выделения, идентификации и очистки основных классов органических соединений. 8.1.1. Перегонка, ее виды. Кристаллизация. Диализ. Упаривание. Сушка и лиофильная сушка. Фильтрование и центрифугирование. Возгонка. 8.1.2.Хроматографические методы анализа: бумажная, колоночная, тонкослойная, газожидкостная, гель-хроматография. Итого: Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] Осн.[1,2] Доп.[2,3,4,5] 6 3.2. Практические (семинарские) занятия, их наименование, содержание и объем в часах Практические (семинарские) занятия по учебному плану не предусмотрены. 3.3. Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах Номер лабораторной работы Наименование лабораторной работы Раздел, тема лекционного курса Объем часов 1 3 семестр Определение энтальпии процесса растворения безводной соли Обмен веществ и энергии в организме 2 2 Определение рН буферных Биохимия биологических 2 3 растворов жидкостей и тканей Химическое равновесие Энергетика и кинетика химических процессов в организме Итого: 4 4 семестр Дисперсные и коллоидные системы 5 6 6 Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров 2 Качественные реакции на углеводы Углеводы. Химические свойства углеводов 2 Растворимость липидов. Определение кислотного числа жиров Липиды, жиры, детергенты 2 Итого: 7 5 семестр Определение числа омыления жиров. Качественная реакция на витамин С. 8 9 6 Липиды, жиры, детергенты 2 Качественные реакции на белки Белки, их химические и физико-химические свойства 2 Свертывание белков. Реакции осаждения белков Белки, их химические и физико-химические свойства 2 Итого: 3.4. Разделы и темы рабочей программы Обмен веществ и энергии в организме 2 6 Самостоятельная работа студентов Перечень домашних заданий и других вопросов для самостоятельного изучения 3 семестр I. Вопросы на самостоятельное изучение: Энтропия и вероятность в существовании и развитии живых систем. Термодинамические потенциалы Гиббса и Гельмгольца. Условия самопроизвольного протекания процессов и Сроки выполнения Объем часов в течение семестра 5 достижение равновесия. Экзергонические и эндергонические реакции. Макроэргические соединения. Энергетический баланс организма, его этапы. Биологическое окисление и его значение. Окислительное фосфорилирование. Метаболиты. Роль АТФ в обмене веществ. в течение семестра 8 Термодинамика процессов растворения. Водные и неводные фазы клеток. Физикохимические механизмы движения растворителя и растворенного вещества в биологических системах. Понятие о гомеостазисе. Изотонические, гипертонические и гипотонические растворы. Роль осмоса в биологических процессах. Основные положения теории сильных электролитов. Роль электролитов в процессах жизнедеятельности. Буферное действие водных растворов. Буферные системы организма. в течение семестра 8 в течение семестра 8 в течение семестра 8 Энергетика и кинетика Физико-химические основы биохимических химических процессов реакций. Особенности и классификация в организме. каталитических процессов. Теория промежуточных продуктов в гомогенном катализе. Гетерогенный катализ, роль адсорбции в катализе. Теория активных центров. Общая характеристика ферментов. Отличие ферментов от других видов катализаторов. Химическая природа ферментов. Температурный оптимум действия ферментов. Общие представления о механизме действия ферментов. в течение семестра 7 в течение семестра 6 II. Написание реферата на одну из тем, предложенную преподавателем в течение семестра 23 Биохимия биологических жидкостей и тканей. Итого: Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров 4 семестр I. Вопросы на самостоятельное изучение: Оптические и электрические свойства биополимеров. Строение мицеллы. Критическая концентрация мицеллобразования. Устойчивость и коагуляция биополимеров. Порог коагуляции. Пептизация. Структура макромолекул биополимеров. Надмолекулярные структуры. Реакционные центры. Функции биополимеров. 73 в течение семестра 19 в течение семестра 17 Углеводы. Общая характеристика углеводов Углеводы. Химические свойства моносахаридов Углеводы. Полисахариды Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Классификация сахаров: простые и сложные (олиго- и полисахариды); тетрозы, пентозы, гектозы, гептозы и т.д.; альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов; D- и L-ряды. Понятие о мутаротации, ее физикохимическое объяснение. Пиранозы и фуранозы; α- и β-формы глюкопиранозы; особые химические свойства полуацетального гидроксила. Отдельные представители моносахаридов. Пентозы: рибоза, дезоксирибоза. Гектозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Витамин С. Качественные реакции на сахара. Инверсия сахаров. Полисахариды. Крахмал, химическое строение, химические и физико-химические свойства. Расщепление крахмала. Пектиновые вещества, амилоза и амилопектин. Биологическая роль крахмала. Инулин, гликоген (животный крахмал). Целлюлоза как полимер глюкозы. Физические и химические свойства целлюлозы. в течение семестра 19 в течение семестра 10 в течение семестра 13 Итого: Липиды, жиры, детергенты Аминокислоты, полипептиды, белки. 5 семестр I. Вопросы на самостоятельное изучение: Жиры как глицериды высших жирных кислот. Нахождение и распространение в природе; их физиологические функции. Кислоты, входящие в состав жиров: предельные – пальмитиновая, стеариновая, лауриновая, арахиновая; непредельные – олеиновая, линолевая, линоленовая, эруковая. Принцип равномерного распределения. Цис-трансизомеря непредельных карбоновых кислот. Жидкие и твердые жиры; превращение жидких жиров в твердые. Омыление жиров: щелочное, кислотное, энзиматическое. Усвоение жиров животными организмами, роль желчных кислот в усвоении жиров. Воски. Понятие о терпенах. Классификация. Простейшие терпены и терпеноиды. Каротиноиды. Стероиды: стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны. Строение биомембраны. Основные источники жиров и масел. Получение и переработка жиров. Белки, их химические и физико-химические свойства. Индивидуальность белков. Цветные 78 в течение семестра 9 в течение семестра 7 в течение семестра 9 Химические и физико- реакции белков. Первичная, вторичная, химические свойства третичная и четвертичная структура белка. белков Классификация белков: простые и сложные. Простые белки: альбумины, глобулины, проламины, гистоны и склеропротеины. Сложные белки (протеиды): нуклеопротеиды, гликопротеиды, липопротеиды, фосфопротеиды, хромопротеиды. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Проблема синтеза искусственной пищи. Витамины. Нуклеиновые Представление о строении РНК и ДНК. кислоты, Рибосомальные, информационные и биологически транспортные РНК. Связь между строением и активные биологическими функциями нуклеиновых органические кислот. Двойная спираль как модель молекулы соединения в сельском ДНК. Роль водородных связей аденин-тимин и хозяйстве гуанин-цитозин в образовании двойной спирали. Пестициды: классификация, основные задачи и представители. Методы выделения, идентификации и очистки основных классов органических соединений в течение семестра 5 Хроматографические методы анализа: бумажная, колоночная, тонкослойная, газожидкостная, гель-хроматография. в течение семестра 5 II. Написание реферата на одну из тем, предложенную преподавателем в течение семестра 13 III. Выполнение контрольной работы в течение семестра 15 Итого: 73 Темы рефератов (3 семестр) Живой организм как открытая система. Применение законов термодинамики к биологическим системам. Кинетика ферментативных реакций. Биологическая роль растворов. Биологическая роль коллигативных свойств растворов. Исследование рН биологических жидкостей в целях диагностики, лечения и профилактики различных заболеваний животных. 7. Буферные системы крови. 8. Биологическое значение реакции среды для живых организмов. 9. Кислотно-щелочное равновесие крови, основные причины его нарушения. 10. Гетерогенные равновесия и их роль для живого организма. 11. Окислительно-восстановительные процессы в митохондриях – источник энергии для синтеза АТФ. 12. Диффузионные и мембранные потенциалы и их роль в генезе биоэлектрических потенциалов. 13. Кооперативный характер буферного действия буферных систем организма. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 14. Биохимическая специализация структур клетки. Мультиферменты. 15. Изоферменты в зоотехнической практике. Темы рефератов (5 семестр) Роль коллоидных систем в живом организме. Значение процессов коагуляции для жизнедеятельности организмов. Физиологическое значение коллоидной защиты. Биологическая роль и применение растворов ВМВ. Биологическое значение процессов набухания, желатинирования. Физико-химические основы гемосорбции. Устойчивость растворов биополимеров. Нарушение устойчивости: высаливание, денатурация, коацервация. 8. Хромопротеиды, химический состав, представители, биологическая роль. 9. Альбумины и глобулины, содержащиеся в тканях организма. 10. Участие вязких полисахаридов в защите организма от патогенных воздействий. 11. Принципы определения калорийности пищи. 12. Роль углеводного состава корма в питании животных. 13. Жирорастворимые витамины и их участие в обмене веществ. 14. Перспективы использования гормональных препаратов в животноводстве. 15. Катаболические и анаболические пути превращения биогенных веществ и способы их сопряжения. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 3.5. Курсовой проект (работа), его характеристика и трудоемкость, примерная тематика Выполнение курсового проекта (работы) по учебному плану не предусмотрено. 3.6. Примерный перечень вопросов к экзамену (зачету) ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ (3 семестр) 1. Развитие органической, биологической и физколлоидной химии как науки. 2. Роль органической, биологической и физколлоидной химии в профессии зооинженера. 3. Основные понятия и определения термодинамики. 4. Формы энергии. Теплота и работа. Живые системы. 5. Первый закон термодинамики. Стандартные условия в термодинамике. 6. Понятие о внутренней энергии. Закон сохранения энергии. Энтальпия. 7. Процессы равновесные и неравновесные. Энтропия. 8. Второй закон термодинамики. 9. Изменение энтропии как критерий направленности и равновесия в изолированной системе. 10. Термодинамические потенциалы Гиббса и Гельмгольца. Условия самопроизвольного протекания процессов. 11. Закон Гесса и следствия из него. 12. Экзергонические и эндергонические реакции. Макроэргические соединения. 13. Общие представления об обмене веществ и энергии. 14. Энергетический баланс организма, его этапы. 15. Биологическое окисление, его значение. 16. Окислительное фосфорилирование. 17. Метаболизм. 18. Вода в живых организмах. Аномальные свойства воды. 19. Диссоциация воды. Ионное произведение воды. 20. Растворы. Способы выражения концентрации растворов. 21. Термодинамика процессов растворения. 22. Основные направления в развитии растворов. Физическая и химическая теории растворов. 23. Коллигативные свойства разбавленных растворов: давление насыщенного пара растворителя над растворами. Закон Рауля. 24. Понижение температуры замерзания и повышение температуры кипения разбавленных растворов. 25. Осмос. Диффузия. Осмотическое давление. Закон Вант-Гоффа. 26. Понятие о гомеостазисе. Изотонические, гипертонические и гипотонические растворы. Роль осмоса в биологических процессах. 27. Отклонения свойств разбавленных растворов электролитов от законов Рауля и Вант-Гоффа. Изотонический коэффициент. 28. Роль электролитов в процессах жизнедеятельности. 29. ТЭД. Связь изотонического коэффициента со степенью диссоциации. 30. Применение закона действующих масс к электролитам. Закон разбавления Оствальда. 31. растворы сильных электролитов. Основные положения теории сильных электролитов. 32. Буферное действие водных растворов. Буферные системы живых организмов. 33. Физико-химические основы биохимических реакций. Гомогенные и гетерогенные, простые и сложные реакции. 34. Скорость химической реакции. 35. Порядок и молекулярность реакции. 36. Понятие равновесия. Смещение равновесия. Принцип Ле-Шателье. 37. Закон действующих масс. Константы равновесия Кр и Кс. 38. Гетерогенное равновесие. Правило фаз Гиббса. 39. Уравнение Аррениуса. Энергия активации. Теория переходного состояния. Активированный комплекс. 40. Особенности и классификация каталитических процессов. 41. Гомогенный катализ. Теория промежуточных продуктов. 42. Гетерогенный катализ. Теория активных центров. 43. Общая характеристика ферментов. Химическая природа ферментов. 44. Ферментативный катализ. Отличие ферментов от других видов катализаторов. 45. Температурный оптимум действия ферментов. 46. Общие представления о механизме действия ферментов. Вопросы к зачету (4 семестр) Дисперсные системы и их классификация. Особенности коллоидного состояния. Методы получения коллоидных систем. Молекулярно-кинетические свойства коллоидных растворов. Броуновское движение. Уравнение Эйнштейна. 5. Диффузия коллоидных растворов. Закон Фика. Коэффициент диффузии. 6. Осмотическое давление коллоидных растворов. Формула Вант-Гоффа. 7. Седиментационное равновесие. Скорость оседания частиц. 8. Оптические свойства коллоидных растворов. 9. Электрические свойства коллоидных растворов. Электрофорез. Электроосмос. 10. Кинетическая и агрегативная устойчивость коллоидных растворов. 11. Коагуляция коллоидных растворов. Порог коагуляции. 12. Кинетика коагуляции. 1. 2. 3. 4. 13. Пептизация. 14. Мицеллообразование. Строение мицеллы. Причины образования зарядов коллоидных частиц. 15. Углеводы как органические соединения. Классификация углеводов. 16. Моносахариды. Общая характеристика и представители. 17. Глюкоза. Физические и химические свойства. 18. Олигосахариды. Общая характеристика и представители. 19. Полисахариды. Общая характеристика и представители. 20. Понятие о липидах, их классификация. 21. Энергетическая и строительная функции липидов. 22. Защитная и регуляторная функции липидов. 23. Строение и физико-химические свойства жирных кислот. 24. Химические свойства жирных кислот. 25. Строение и функции фосфолипидов. 26. Строение триглицеридов. 27. Стероиды. Характерные особенности. 28. Терпены. Строение и свойства. 29. Строение и функции восков. 30. Получение и переработка жиров и масел. 31. Строение биомембраны, ее жидкостно-мозаичная модель. 32. Перенос вещества через биомембрану (диффузия, обменная диффузия, активный транспорт). ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ (5 семестр) 1. Общая характеристика углеводов. 2. Элементарный состав и химическое строение углеводов. 3. Моносахариды. Физические и химические свойства. 4. Глюкоза. Химические свойства. Таутомерия. 5. Олигосахариды. Физические и химические свойства. 6. Представители олигосахаридов: мальтоза, лактоза, сахароза. Их биологическая роль. 7. Полисахариды. Физические и химические свойства. 8. Крахмал. Строение и свойства. Применение крахмала. 9. Гликоген. Строение и свойства. 10. Общая характеристика липидов. Функции липидов в организме. 11. Классификация липидов и липоидов. 12. Физико-химические свойства жиров. 13. Фосфолипиды. Строение. Свойства. 14. Стероиды. Строение. Функции. 15. Терпены. Строение. Свойства. 16. Воска. Строение. Функции. 17. Получение и переработка жиров и масел. 18. Строение биомембраны. 19. Механизмы транспортировки молекул и ионов через мембрану. 20. Биополимеры. Жизнь – следствие перехода сложных молекул от свойств к функциям. 21. Белки и полипептиды как полимеры. 22. Строение и классификация α-аминокислот. 23. Кислотно-основные свойства α-аминокислот. 24. Химические свойства аминокислот. Реакции аминогруппы и карбоксильной группы. 25. Качественные реакции аминокислот. 26. Пептиды, пептидная связь. 27. Первичная структура пептидов и белков. 28. Классификация белков. 29. Вторичная структура белков. 30. Денатурация белков. 31. Нуклеиновые кислоты. Строение. Функции. Свойства. 32. Использование знаний о нуклеиновых кислотах в народном хозяйстве. 33. Методы выделения и очистки органических соединений. Перегонка и ректификация. 34. Осаждение (кристаллизация). 35. Экстракция. 36. Хроматография. Общая характеристика метода. Классификация хроматографических методов. 37. Колоночная хроматография. 38. Тонкослойная хроматография. 39. Гель-хроматография. 40. Газо-жидкостная хроматография. Организация и методика текущего и итогового контроля знаний Сроки проведения контроля 3 семестр Последняя суббота месяца Обмен веществ и энергии в организме Собеседование по темам раздела 2: «Биохимия биологических жидкостей и тканей» Последняя суббота месяца Биохимия биологических жидкостей и тканей Собеседование по темам раздела 3: «Энергетика и кинетика химических процессов в организме» Последняя суббота месяца Энергетика и кинетика химических процессов в организме Перечень контрольных работ, тестов Собеседование по темам раздела 1: «Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в организме» Защита рефератов Декабрь Разделы и темы рабочей программы По всем разделам дисциплины 4 семестр Собеседование по темам раздела 4: «Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров» Последняя суббота месяца Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров Собеседование по темам раздела 5: «Углеводы» Последняя суббота месяца Углеводы. Химические свойства углеводов 5 семестр Собеседование по темам раздела 6: «Липиды, жиры, детергенты» Последняя суббота месяца Липиды, жиры, детергенты Собеседование по темам раздела 7: «Аминокислоты, полипептиды, белки» Последняя суббота месяца Аминокислоты, полипептиды, белки. Собеседование по темам раздела 8: «Методы выделения, идентификации и очистки основных классов органических соединений» Последняя суббота месяца Методы выделения, идентификации и очистки основных классов органических соединений Защита рефератов Декабрь По всем разделам дисциплины Защита контрольных работ Декабрь По всем разделам дисциплины 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 3.7. Тематика контрольных работ для студентов ЗФО Задания контрольной работы (5 семестр) Напишите возможные изомеры веществ, имеющих состав: С3Н6О, С3Н6О2, С3Н6О3. Назовите их. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) альдотетроза; б) кетотетроза; в) альдопентоза; г) альдогектоза (фуранозная форма и открытая форма); д) кетогектоза; е) альдогептоза. При осторожном окислении глюкозы (бромной водой или разбавленной азотной кислотой) образуется кислота. Напишите ее структурную формулу, а также формулы γ- и δ-лактона. Напишите структурную формулу гексозы, зная, что оксинитрил, полученный из нее при действии синильной кислоты, после омыления и восстановления иодистоводородной кислотой образует метилбутилуксусную кислоту. Альдогектоза была подвергнута осторожному окислению бромной водой и образовавшееся соединение обработано перекисью водорода в присутствии ацетата железа. Напишите схему указанных превращений, имея в виду, что процесс окисления перекисью водорода сопровождается распадом цепи с отщеплением карбоксильной группы. Как можно удлинить цепь атомов углерода в моносахариде? Напишите схему превращений: а) альдотетрозы в альдопентозу; б) альдопентозы в альдогексозу. Как можно укоротить цепь атомов углерода в моносахариде? Напишите схему превращений: а) альдогексозы в альдопентозу; б) альдопентозы в альдотетрозу. Каково положение кислородного мостика в молекуле метилгалактозида, если после его метилирования при помощи диметилсульфата, последующей обработки соляной кислотой и окисления полученного при этом соединения образуется триметоксиглутаровая кислота? Сколько стереоизомерных форм возможно для альдотетроз? Напишите проекционные формулы (по Фишеру) этих стереоизомеров. 10. Напишите проекционные формулы: а) α-D и β-D-глюкозы; б) α-D и β-D-маннозы; в) α-D и βD-галактозы. 11. Напишите формулы возможных таутомерных форм дисахаридов: а) мальтозы; б) лактозы. К какому типу дисахаридов эти вещества относятся? 12. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений на примере глюкозы. 13. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений галактозы. 14. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений рибозы. 15. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений дезоксирибозы. 16. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений ксилозы. 17. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений маннозы. 18. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений L-арабинозы. 19. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений лактозы. 20. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений целлобиозы. 21. Приведите кольчато-цепную таутомерию соединений мальтозы. 22. Напишите уравнения реакций, характерных для глюкозы, выделив отдельно реакции, характеризующие глюкозу: а) как альдегид; б) как многоатомный спирт. 23. Какие бывают виды брожения глюкозы? Напишите уравнения реакций. 24. Напишите уравнения реакций: а) пентаацетат глюкозы + NаОН →; б) глюкоза + Cu(OH)2→; в) сахароза + Са(ОН)2 →; г) глюкоза + Н2 →. Назовите продукты реакции. 25. Изобразите постепенный процесс гидролиза крахмала путем уменьшения числа структурных звеньев в продуктах каждой стадии. 26. Напишите уравнения реакций, при которых происходят следующие превращения: сахароза → сахарат кальция → сахароза → фруктоза. 27. Как называется вещество А, которое образуется в результате превращений: О2 , катализатор Сl 2 Х 1 брожение Х 2 Х 3 А СО2 + Н2О фотосинтез 28. Напишите уравнение реакции образования серебряного зеркала для альдопентозы. Почему пищевой сахар не дает этой реакции, а инвертированный – дает? 29. Напишите уравнение реакции образования озазона из фруктозы и глюкозы. Какова формула озона, который может быть получен из этого озазона? 30. Какие соединения образуются из альдопентозы при действии на нее следующих соединений: а) гидроксиламин; б) амальгама натрия; в) концентрированная азотная кислота. 31. Какие соединения образуются из фруктозы при действии на нее: а) амальгамы натрия; б) гидроксиламина; в) уксусного ангидрида? 32. Напишите схемы образования: а) 4-(α-D-глюкопиранозил)-D-глюкозы (мальтозы); б) 4-(β-Dгалактопиранозил)-D-глюкозы (лактозы). Назовите исходные моносахариды. 33. Напишите реакцию получения ацетилцеллюлозы, нитроклетчатки, вискозы. 34. Напишите схему реакции, протекающей при действии избытка хлорангидрида уксусной кислоты на мальтозу в ее α-форме. 35. Напишите схему взаимодействия (в присутствии НСl как катализатора) α-Dфруктопиранозы с метиловым спиртом. Назовите соединение, которое образуется. 36. При окислении 400 г технической глюкозы, содержащей 10% неокисляющихся примесей, было получено 177 г 96%-ного этилового спирта. Рассчитайте, сколько это составляет в процентах от возможного теоретического выхода. 37. Сколько граммов молочной кислоты образуется при брожении глюкозы, полученной в результате гидролиза 68,4 г молочного сахара (лактозы) C12Н22О11? Выход кислоты составляет 70% от теоретически возможного. 38. Какой объем СО2 (н.у.) выделится при спиртовом брожении 5 моль глюкозы? 39. Какой объем СО2 (при н.у.) выделится при полном окислении каждого элементарного звена крахмала? 40. На гидролизном заводе за сутки из древесных опилок получают 60 т 96%-ного этилового спирта. Какой объем углекислого газа выделится, если 5% его теряется при утилизации? (Расчет вести на одно элементарное звено целлюлозы). 41. Сколько граммов сахарозы подвергается гидролизу, если при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра выделилось 21,6 г серебра? 42. 100 г смеси, содержащей воды и 79,6 г какого-то вещества А, обработали оксидом углерода (IV), полученном при полном сгорании 4,48 л метана (н.у.). В результате получилось 16 г карбоната кальция (считая это количество равным 80% от теоретического выхода). В растворе осталось сладкое вещество, дающее синий раствор при взбалтывании со свежеосажденным гидроксидом меди. Что это за вещество? Какова процентная концентрация исходного вещества А в растворе? 43. Сколько глюкозы можно получить из 1 т картофеля, содержащего 22% крахмала, если выход глюкозы составляет 80% от теоретически возможного? (Расчет вести на одно элементарное звено крахмала). 44. При переработке крахмала из каждой тонны его получают 200 кг этилового спирта. Какой процент выхода в пересчете на одно элементарное звено это составляет? Каким объемом этилена можно заменить это количество крахмала? 45. Сколько 2%-ного раствора нитрата серебра потребуется для восстановления из его аммиачного раствора 1,08 г металлического серебра при взаимодействии с лактозой (альдегидная форма дисахарида)? 46. В результате спиртового брожения виноградного сахара, содержащего 20% несахаристых примесей, выделилось 138 г спирта. Сколько виноградного сахара подверглось реакции? Какой объем СО2 выделился при этом? 47. Сколько целлюлозы (расчет на одно элементарное звено) при 96%-ном ее использовании потребуется для получения 42,32 кг этилового спирта, если этот выход составляет 92%? 48. Какой объем кислорода образуется при синтезе 1 кг клетчатки? 49. Чему равна масса 99%-ного раствора азотной кислоты, идущей на синтез 100 кг тринитроклетчатки? 50. Из одной тонны сухих опилок можно получить в среднем около 180 л этанола. Определите массовую долю клетчатки в древесине. 51. Рассчитайте массовую долю азота в тринитроклетчатке (ТНК). 52. Какая масса глюконата кальция может быть получена из технической глюкозы массой 200 г (в которой 10% несахаристых примесей), если выход соли 80% от теоретически возможного? 53. Какой объем водорода (н.у.) (при 90%-ном его использовании) необходим для восстановления глюкозы массой 90 г в шестиатомный спирт (сорбит)? 54. Для количественного определения альдоз в присутствии кетоз используют реакцию с иодом и щелочью. Напишите уравнение реакции и вычислите весовое количество глюкозы, находящееся в растворе, если в реакцию вступило 0,254 г иода. 55. Какое количество теплоты выделяется при полном окислении 1 моль глюкозы, если известно, что для окисления 1кг ее необходимо 15 632 кДж? Составьте термохимическое уравнение полного окисления глюкозы до CО2 и воды. 56.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: С2Н6→С4Н10→С4Н8→С4Н9ОН→С4Н8О→С4Н8О2. Назовите вещества. 57.Какие вещества и в каком количестве получатся из 1 т известняка, содержащего 10% примесей, в результате превращений: СаСО3→ ? → СаС2 → ? → СН3-С 58. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: этан → этен → этин → щавелевая кислота (этандикарбоновая кислота) → оксалат кальция. 59. Назовите основные направления замены пищевого сырья (жира) для производства мыла. 60. Какой основной продукт реакции А образуется в результате превращений: H 2O Ag 2O Br [O ] X 1 X 2 X 3 A СН3-СН3 61. Как получить метиловый эфир метакриловой кислоты (метилметакрилат), исходя из природного газа? 62. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: а) этилен → этилацетат; б) пропилен → пропилпропионат; в) ацетальдегид → буталиацетат; г) метан →муравьинометиловый эфир; д) бутан → уксусноизоамиловый эфир. Укажите условия их протекания. 63. Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров глицерина: а) пальмитиновой, масляной и олеиновой кислот; б) уксусной, стеариновой, валериановой кислот (по одной молекуле). Назовите продукты реакции. 64. Напишите формулы возможных изомеров вещества, состав которого С4Н8О2. 65. Напишите цис-, транс-изомеры олеиновой кислоты. 66. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе производства СМС. Назовите: а) сырье и ассортимент продукции; б) приготовление порошков, паст, растворов. 67. Напишите уравнения реакций получения соответствующей кислоты из гексана. Назовите кислоту и поясните на примерах, какие свойства характерны для нее. 68. Напишите уравнения реакций этерификации путем взаимодействия: а) этилового спирта с муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, валериановой кислотами; б) муравьиной кислоты с метиловым, этиловым, пропиловым, бутиловым, изопропиловым спиртами. Назовите полученные эфиры. 69. Напишите уравнения реакций гидролиза (в присутствии едкого натра) эфиров: этилформиата, пропилацетата, изобутилацетата, пропилпропионата, изоамилацетата, бутилпропионата. Назовите продукты реакции. 70. Напишите схемы образования триглицеридов кислот: а) стеариновой; б) пальмитиновой; в) олеиновой. Назовите триглицериды. 71. Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих остаток стеариновой и 2 остатка олеиновой кислот. 72. Выведите структурные формулы одноосновных непредельных кислот С 4Н6О2 с неразветвленной углеродной цепью. Назовите их. 73. Напишите уравнения реакций действия на триолеин: а) брома; б) водорода в присутствии катализатора. Объясните значение этих реакций. 74. Напишите схему образования триглицерида линолевой кислоты. Объясните процесс высыхания олифы. 75. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метакриловая кислота; б) аллилуксусная кислота; в) диметилмалеиновая кислота; г) диметилфумарат; д) триолеин. 76. Сколько технического карбида кальция, содержащего 20% примесей, необходимо, что карбидным способом получить 1 л «ледяной» уксусной кислоты (плотностью 1,049 г/мл)? 77. Какое количество 35%-ого формалина и воды необходимо, чтобы окислением аммиачным раствором оксида серебра получить 1 кг 20%-ой муравьиной кислоты? 78. Какой процентной концентрации образуется раствор кислоты, если 1 моль пропионового альдегида окисляется кислородом воздуха и продукт окисления растворяется в 100 мл воды? 79. При полном сжигании 2,3 г паров органического вещества образовалось 1,12 л СО 2 и 0,9 г паров воды. При окислении такого же количества вещества аммиачным раствором оксида серебра выделилось 10,8 г металлического серебра. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества, назовите его. 80. Какое количество технического сырья, содержащего 60% СаС2, потребуется для получения «карбидным способом» 200 кг 60%-ой уксусной кислоты, считая, что выход ее составляет 90% от теоретически возможного? 81. При взаимодействии 20%-ного раствора уксусной кислоты массой 120 г с метиловым спиртом образовался сложный эфир массой 29,6 г. Какая масса метанола вступила в реакцию? 82. При взаимодействии пропионовой кислоты массой 100 г с 14%-ным раствором гидроксида калия массой 400 г образовалась калиевая соль массой 89,6 г (что составляет 80% от теоретического выхода). Сколько массовых долей кислоты прореагировало? 83. Для реакции с этиловым спиртом взята уксусная кислота, полученная при каталитическом окислении бутана объемом 56 л (н.у.). Чему равна масса образующегося эфира, считая, что его выход равным 75% от теоретического? 84. При взаимодействии 96%-ного раствора этанола объемом 200 мл (плотность 0,8 г/см3) и 60%-ного раствора уксусной кислоты массой 200 г образовался эфир, 0,05 массовых долей которого улетучилось при отгонке. Чему равна масса эфира? 85. Сколько кальцинированной соды потребуется для реакции со стеариновой кислотой массой 28,4 г и сколько соответственно образуется стеарата натрия при 90%-ном выходе? 86. При гидрировании акриловой кислоты массой 14,4 г был использован водород, полученный при частичном крекинге метана объемом 4 л (н.у.). Какая масса пропионовой кислоты образовалась и какое из исходных веществ взято в избытке? 87. При реакции этерификации прореагировал 80%-ный раствор метилового спирта массой 30 г и метакриловая кислота СН2=С(СН3)-СООН количеством вещества 0,6 моль. Какова масса полученного эфира (метилметакрилата)? 88. Какое количество граммов, молей и молекул продукта реакции можно получить при взаимодействии 240 г 50%-ного раствора уксусной кислоты и 180 мл 96%-ного этилового спирта (плотность 0,8 г/мл)? Выход продукта составляет 80% от теоретически возможного. 89. Получено 118,4 г муравьиноэтилового эфира, что составляет 80% от теоретически возможного выхода. Сколько потребовалось для этого граммов кислоты и миллилитров 96%ого раствора спирта (плотность 0,8 г/мл)? 90. Какую массу эфира можно получить, нагревая 15 г уксусной кислоты и 20 г этилового спирта, если выход эфира составляет 70% от теоретического? 91. Для гидрогенизации триолеина потребовалось 2,016 м3 водорода (н.у.). Какое количество жира вступило в реакцию? Сколько молей продукта реакции образовалось? 92. Какое количество тристеарина потребуется для получения 9,2 кг глицерина, учитывая, что 20% исходного вещества теряется при реакции? 93. Достаточно ли будет 120 г 20%-ого раствора муравьиной кислоты, чтобы растворить 50 гранул цинка 90%-ой кислоты (1гранула весит примерно 1,5 г)? Что надо сделать, чтобы реакция прошла полностью? 94. Раствор, полученный после нагревания 40,3 г жира (триглицерида), образованного только одной органической кислотой, с 70 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,2 г/мл), потребовал для нейтрализации избытка щелочи 22,9 мл 36,5%-ной соляной кислоты (плотность 1,18 г/мл). Какая кислота входила в состав жира? Какие вещества и в каком количестве получились при реакции жира со щелочью? 95. Рассчитайте объем водорода (н.у.), который необходим для превращения 1,5 моль олеиновой кислоты в стеариновую. 96. Какова масса продукта реакции (при 80%-ном выходе), полученного при взаимодействии 40%-ного раствора уксусной кислоты объемом 240 мл (плотность 1,05 г/см3) и 90%-ного метанола объемом 120 мл (плотность 0,7 г/см3)? 97. При гидролизе тристеаринового глицерида количеством вещества 0,5 моль в избытке щелочи образовался глицерин, масса которого оказалась равной 40 г. Сколько жира (%) не подверглось гидролизу? 98. Достаточно ли будет для реакции с триолеиновым глицеридом массой 17,86 г того водорода, который может выделится при дегидроциклизации 0,02 моль гексана (если образуется бензол)? 99. При гидрогенизации триолеина образовалось 356 кг тристеарина, что составляет 80 % от теоретического выхода. Сколько жидкого жира и водорода вступило вреакцию? 100. Сколько граммов стеарата натрия можно получить путем каталитического окисления 300 г стеарина С18Н38, содержащего 15,3 % неокисляющихся примесей? Выход продукта составляет 90% от теоретически возможного. (Для расчета использовать стехиометрическую схему). 101. Напишите уравнения реакций, при которых происходят следующие превращения: пропан → пропионовая кислота → хлорпропионовая кислота → 3-аминопропановая кислота. 102. Напишите уравнения реакций, подтверждающих амфотерные свойства аминокислот на примере глицина (аминоуксусной кислоты). 103. Напишите уравнение реакции получения трипептида из β-аминомасляной кислоты. 104. Напишите уравнения реакций действия соляной кислоты на: а) глицин; б) аланин; в) глутаминовую кислоту; г) γ-аминомасляную кислоту. Назовите полученные соединения. 105. Напишите уравнения реакций КОН с: а) β-аминопропионовой кислотой; б) лизином; в) аланином; г) лейцином. Назовите образующиеся соединения. 106. Напишите схемы реакций, при которых образуются: а) метиловый эфир β-аминопропионовой кислоты; б) этиловй эфир аланина; в) изопропиловый эфир γ-аминовалериановой кислоты; г) полный метиловый эфир глутаминовой кислоты. 107. Напишите уравнения реакций действия азотной кислоты на: а) глицин; б) аланин; в) α-аминомасляную кислоту. Назовите образующиеся соединения. 108. Напишите уравнения реакций взаимодйствия следующих соединений: а) глицина и хлористого ацетила; б) аланина и хлорангидрида пропионовой кислоты; в) γ-аминовалериановой кислоты и бромангидрида масляной кислоты. Как в общем виде называются реакции этого типа? 109. Напишите уравнения реакций ацетилирования при действии уксусного ангидрида на аминокислоты: а) глицин; б) аланин; в) глутаминовую кислоту. Назовите образующиеся соединения. 110. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании: а) γ-аминовалериановой кислоты; б) β-аминовалериановой кислоты; в) глицина. Назовите образующиеся соединения. 111. Напишите уравнения реакций получения аминокислот, исходя: а) из α-хлормасляной кислоты; б) из γ-бромвалериановой кислоты; в) из α-хлоризомасляной кислоты. Назовите аминокислоты. 112. Объясните поведение аминокислот при нагревании: а) глицина; б) β-аминомасляной кислоты; в) γ-аминовалериановой кислоты. 113. Напишите не менее трех химических превращений аланина по: а) аминогруппе; б) карбоксильной группе. 114. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих веществ: а) акриловая кислота и аммиак; б) кротоновая кислота и диэтиламин; в) масляная кислота и этиламин? 115. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих веществ: а) ацетоуксусный эфир и диметиламин; б) молочная кислота и метиламин; в) диметилфумарат и аммиак? 116. Вещество А получают по схеме: НОН Cl 2 [ O ] X 3 X 4 СН4 Х 1 Х 2 Какое это вещество? 117. Вещество А образуется в результате превращений: NH 3 A NH 3 Cl 2 [O ] [O ] C3 H 7 OH X 1 X 2 X 3 A Как называется вещество А? 118. Напишите формулы веществ в следующей схеме: Н 2О ( Нg 2 ) ... ... ... пропин-1 ... 119. Напишите формулы веществ в следующей схеме: 2 NH 3 H 2 ( Pt ) HNO2 CH 3CO ) 2 O 2O ( Hg ) 2O ( H ) C2 H 2 H ... HCN ... H ... ( ... 120. Предложите схемы следующих синтезов: а) СН3СООН → глицин; б) СН2=СН2 → аланин. 121. Предложите схемы следующих синтезов: а) СН СН → NH2CH2CH2COOH; б) N2H-CН-СООН → СН3СО-NН-СН-С-NH-СН3 СН3 СН3 122. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме: ROOR) пропен 1 HBr ( A NH 3 Б NaOH В 123. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме: 2 2О ( Нg ) 2 ( Pt ) пропин 1 Н A NH 3 Б H В НNO 2 C 124. Напишите формулы промежуточных соединений в следующей схеме: CH OH ( H ) 2 2 A 3 Б 3 B 3 C . CH3СН2COOH Назовите продукт реакции. 125. Напишите формулы промежуточных соединений в следующей схеме: Cl ( p ) H O ( Hg 2 ) 2 NH H O( H ) ( CH CO ) O 2 2 2 С2Н2 A Б B 3 C Назовите продукт реакции. 126. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида тре-лей-цис. Укажите его характер. 127. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида гли-арг-три. Укажите его характер. 128. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида про-лей-сер. Укажите его характер. 129. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида гли-глу-гис. Укажите его характер. 130. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида глу-три-вал. Укажите его характер. 131. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида сер-цис-тре. Укажите его характер. 132. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида сер-цис-тир. Укажите его характер. 133. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида ала-мет-глу. Укажите его характер. 134. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида три-тир-асп. Укажите его характер. 135. Напишите уравнение реакции образования и строения трипептида глу-гис-мет. Укажите его характер. 136. Вычислите массу 15%-ного раствора глицина, который можно получить из 15 г уксусной кислоты двухстадийным синтезом с выходом продуктов на каждой стадии, равным 75%. 137. При кислотном гидролизе дипептида массой 33 г образовалось только одно вещество – хлороводородная соль одной из аминокислот. Масса этой соли 55, 75 г. Какова структура дипептида и его название. 138. При щелочном гидролизе 48 г дипептида образовалось только одно вещество – натриевая соль одной из аминокислот. Масса этой соли равна 66,6 г. Установите строение дипептида и назовите его. 139. При действии на дипептид концентрированной азотной кислоты возникает желтое окрашивание. При гидролизе 3,12 г этого дипептида образовалось 3,3 г одной аминокислоты. Каково строение дипептида? Как он называется? 140. При гидролизе 37,8 г трипептида образовалась одна аминокислота массой 45 г. Установите строение трипептида. 141. При обработке продуктов гидролиза 3,63 г рибонуклеотида, содержащего 19,28% азота по массе, избытком известковой воды выпало 1,55 г осадка. Установите структурную формулу рубонуклеотида и назовите его. HCN ( NaOH ) ( CH CO ) O 142. Сколько миллилитров 96%-ного этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) необходимо затратить на реакцию этерификации с 2 моль β-аминопропионовой кислоты? Сколько эфира образуется (считать выход его равным 90% от теоретически возможного)? 143. Какой объем аммиака (н.у.) необходим для получения аминоуксусной кислоты из 18,9 г хлоруксусной кислоты? 144. Какой объем аммиака потребуется для реакции с хлоруксусной кислотой массой 18,9 г (реакцию с группой –СООН исключить)? Какой объем воздуха, содержащий 78% азота (по объему), необходим для синтеза требующегося объема аммиака? 145. Какое количество вещества и какую соль можно получить, если провести реакцию между гликоколом (аминоуксусной кислотой) массой 15 г с достаточным количеством иодоводородной кислоты? 146. Сколько граммов карбида кальция (содержащего 10% примесей) необходимо для получения соответствующими реакциями 2 моль аминоуксусной кислоты? 147. Какой объем 90%-ного метанола (плотность 0,8 г/см3) необходим для реакции с аминоуксусной кислотой количеством вещества 2 моль? 148. Аминоуксусную кислоту получили из уксусной кислоты массой 24 г с выходом 60%. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 15% и плотностью 1,16 г/мл потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты? 149. Какой минимальный объем аммиака надо пропустить через раствор массой 300 г массовой долей хлоруксусной кислоты 20 % для полного превращения ее в аминоуксусную кислоту? Объем рассчитайте при нормальных условиях. 150. Имеется раствор анилина в органическом растворителе массой 10 г. К раствору добавили избыток брома, при этом выпал осадок массой 6,6 г. Определите массовую долю анилина в исходном растворе. Варианты контрольных работ № 00,50 01,51 02,52 03,53 04,54 05,55 06,56 07,57 08,58 09,59 10,60 11,61 12,62 13,63 14,64 15,65 16,66 17,67 18,68 19,69 20,70 21,71 номера контрольных заданий 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 36 37 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 59 60 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 87 88 89 90 91 92 93 94 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 112 113 114 115 116 117 118 119 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 126 127 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 136 137 138 139 140 141 142 22,72 23,73 24,74 25,75 26,76 27,77 28,78 29,79 30,80 31,81 32,82 33,83 34,84 35,85 36,86 37,87 38,88 39,89 40,90 41,91 42,92 43,93 44,94 45,95 46,96 47,97 48,98 49,99 100 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 34 35 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 20 21 22 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 50 51 52 53 54 55 40 41 42 43 44 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 76 77 78 79 80 81 82 95 96 97 98 99 100 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 87 88 89 90 91 92 93 94 95 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 101 102 103 104 105 106 107 120 121 122 123 124 125 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 112 113 114 115 116 117 118 119 120 128 129 130 131 132 133 134 135 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 126 143 144 145 146 147 148 149 150 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 136 137 138 139 140 141 142 4. Учебно-методические материалы по дисциплине 4.1. Основная и дополнительная литература 1. Основная литература 1. ЭБС «Айбукс» Хаханина, Т.И. Органическая химия: учеб. пособие/Т.И. Хаханина, Н.Г. Осипенкова; под ред. Т.И. Хаханиной. – М.: Юрайт; Высшее образование, 2010. – 396 с. 2. Физическая и коллоидная химия: учебник для студентов вузов / [А.П. Беляев и др.]; под ред. А.П. Беляева. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 704 с. 2.Дополнительная литература 1. Мягченков, В.А. Поверхностные явления и дисперсные системы: учеб. пособие/ В.А. Мягченков. – М.: КолосС, 2007. – 187 с. 2. Поверхностные явления. Адсорбция: методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов технологических и инженерных специальностей высших учебных заведений/ [сост. Н.О. Сичко]. - Майкоп: Магарин О.Г., 2012. - 44 с. 3. Лабораторный практикум по курсу «Органическая, биологическая и физколлоидная химия»: метод. пособие/[сост. Н.О. Сичко]. – Майкоп: Григоренко А.А., 2010. – 81 с. 4. Методические указания и контрольные задания по курсу "Поверхностные явления в дисперсных системах"/ [сост. Сичко Н.О., Голованова Т.Н.]. - Майкоп: МГТУ, 2005. - 22 с. 5. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для студентов вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. - М.: Дрофа, 2008. - 542 с. 4.2. Перечень методических указаний к проведению учебных занятий и самостоятельной работы студентов 1. Поверхностные явления. Адсорбция: методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов технологических и инженерных специальностей высших учебных заведений/ [сост. Н.О. Сичко]. - Майкоп: Магарин О.Г., 2012. - 44 с. 4.3. Перечень методических указаний к лабораторным занятиям 1. Лабораторный практикум по курсу «Органическая, биологическая и физколлоидная химия»: метод. пособие/[сост. Н.О. Сичко]. – Майкоп: Григоренко А.А., 2010. – 81 с. 4.4. Таблицы, используемые в учебном процессе 1. Зависимость парциальных и общего давлений пара реального и идеального бинарных растворов от состава при положительных и отрицательных отклонениях от закона Рауля. 2. Фазовая диаграмма воды. 3. Мицелла золя иодида серебра полученного по реакции AgNO3 + KI при избытке KI. 4.5. Раздаточный материал 1. Билеты к блоку № 1 «Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в организме». 2. Билеты к блоку № 2 «Биохимия биологических жидкостей и тканей». 3. Билеты к блоку № 3 «Энергетика и кинетика химических процессов в организме». 4. Билеты к блоку № 4 «Свойства дисперсных систем и растворов биополимеров». 5. Билеты к блоку № 5 «Углеводы». 6. Билеты к блоку № 6 «Липиды. Жиры. Детергенты». 7. Билеты к блоку № 7 «Аминокислоты, полипептиды, белки. Методы выделения, идентификации и очистки основных классов органических соединений». Дополнения и изменения в рабочей программе за 2012/2013 учебный год В рабочую программу _Органическая, биологическая и физколлоидная химия__________________________________________________________________________ (наименование дисциплины) для специальности (тей) ____110401________________________________________________ (номер специальности) вносятся следующие дополнения и изменения: в пункт № 4.1 «Основная и дополнительная литература» 4.1. Основная и дополнительная литература 1. Основная литература 1. ЭБС «Айбукс» Хаханина, Т.И. Органическая химия: учеб. пособие/Т.И. Хаханина, Н.Г. Осипенкова; под ред. Т.И. Хаханиной. – М.: Юрайт; Высшее образование, 2010. – 396 с. 2. Физическая и коллоидная химия: учебник для студентов вузов / [А.П. Беляев и др.]; под ред. А.П. Беляева. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 704 с. 2.Дополнительная литература 1. Мягченков, В.А. Поверхностные явления и дисперсные системы: учеб. пособие/ В.А. Мягченков. – М.: КолосС, 2007. – 187 с. 2. Поверхностные явления. Адсорбция: методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов технологических и инженерных специальностей высших учебных заведений/ [сост. Н.О. Сичко]. - Майкоп: Магарин О.Г., 2012. - 44 с. 3. Лабораторный практикум по курсу «Органическая, биологическая и физколлоидная химия»: метод. пособие/[сост. Н.О. Сичко]. – Майкоп: Григоренко А.А., 2010. – 81 с. 4. Методические указания и контрольные задания по курсу "Поверхностные явления в дисперсных системах"/ [сост. Сичко Н.О., Голованова Т.Н.]. - Майкоп: МГТУ, 2005. - 22 с. 5. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для студентов вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. - М.: Дрофа, 2008. - 542 с.