Вопросы к экзамену 2

Вопросы к экзамену 2 (весенняя сессия)
1. Запишите уравнения реакций пропаналя с а) разбавленным
раствором гидроксида натрия; б) п-бромбензальдегидом (укажите
условия). Представьте механизм реакции а). Назовите продукты
реакций.
2.
Какими
структурными
особенностями
обусловлен
ароматический характер пятичленных гетероциклов фурана, пиррола
и тиофена? Сопоставьте ароматичность фурана, пиррола и тиофена и
сравните ее с ароматичностью бензола. Ответ подтвердите
уравнениями реакций.
3. Получение солей диазония, условия, их стабильность.
Химические свойства: реакции с выделением азота и реакции
азосочетания. Условия азосочетания с аминами и фенолами.
Азосоединения.
4.
Особенности
реакций
нуклеофильного
замещения
гидроксигруппы спиртов. Реакции SN1 и SN2. Сравнительные
свойства спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как
нуклеофилов. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной
дегидратации спиртов.
5. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению
кислотных свойств: а) фенол; б) пропиловый спирт; в) о-нитрофенол;
г) п-метилфенол; д) 4-метоксифенол. Объясните наблюдаемую
закономерность, используя электронные смещения. Запишите
уравнение реакции, иллюстрирующей кислотность одного из
соединений.
6. Таутомерия органических соединений (дайте определение
понятия). Рассмотрите кето-енольную таутомерию на примере
ацетоуксусного эфира: а) причины, обуславливающие таутомерию; б)
факторы, влияющие на таутомерное равновесие; в) реакции,
позволяющие обнаружить в равновесной смеси каждую из
таутомерных форм.
7. Классификация, изомерия и номенклатура спиртов.
Физические свойства и природа водородной связи. Способы
получения: общие способы введения гидроксильной группы
(гидролиз галогенопроизводных углеводородов, реакции азотистой
кислоты с первичными аминами).
8. Расположите в ряд по увеличению основности приведенные
ниже соединения: а) метилэтиламин; б) анилин; в) п-броманилин; г)
п-нитроанилин; д) аммиак. Ответ обоснуйте, используя электронные
смещения. Как, используя основность соединения «б», отличить его
от хлорбензола?
9. Таутомерия органических соединений (дайте определение
понятия). Рассмотрите С-Н кислотность и таутомерию
нитросоединений. Среди приведенных нитросоединений укажите те,
которые существуют в виде таутомерных форм: а) нитробензол; б) 1нитропропан; в) фенилнитрометан; г) 2-метил-2-нитропропан.
Подтвердите уравнениями реакций.
10. Способы получения спиртов – гидратация алкенов,
восстановление альдегидов и кетонов, сложных эфиров, по Гриньяру.
Приведите примеры перечисленных реакций на примере получения
изопропилкарбинола.
11. Расположите и ряд по увеличению скорости бромирования
(укажите условия) следующие соединения а) ацетанилид; б) бензол;
в) анилин. Напишите уравнения реакций и механизм для соединения
а). Объясните изменение реакционной способности этих соединений.
12. Классификация, изомерия и номенклатура фенолов. Способы
получения фенолов – гидролиз галогенопроизводных ароматических
углеводородов, кумольный метод, из сульфокислот, через соли
диазония.
13. Расположите вещества в порядке увеличения температуры
плавления а) бензойная кислота; б) бензол; в) фенол; г) бензойный
альдегид; д) бензиловый спирт. Какие из этих соединений способны
образовывать водородные связи? Представьте их на рисунке. Среди
указанных соединений выберите те, которые способны вступать в
реакцию этерификации. Приведите механизм этой реакции.
14. Проведите сравнительную характеристику основности
спиртов и фенолов на примере метилового, этилового,
изопропилового и трет-бутилового спиртов, фенола и о-нитрофенола.
Используя электронные эффекты, объясните влияние заместителей на
основность спиртов и фенолов.
15. Расположите в ряд по увеличению основности приведенные
ниже соединения: а) 4-хлоранилин; б) ацетанилид; в) N-метиланилин;
г) бензиламин; д) аммиак. Ответ обоснуйте, используя электронные
смещения. Какие соединения образуются при действии на амины а) и
б) нитрующей смеси?
16. Рассмотрите строение молекулы пиридина. Сравните
химические свойства пиридина и бензола. Объясните наблюдаемые
различия. Напишите реакции пиридина со следующими
соединениями: а) соляной кислотой; б) Н2SO4, 350оС; в) иодистым
метилом; г) NаNН2. Для реакции г) приведите механизм.
17. Способы синтеза и физические свойства простых эфиров.
Химические свойства: основность, расщепление эфирной связи HI и
Na металлическим по Шорыгину. Автоокисление простых эфиров.
Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран,
диоксан, анизол, фенетол, Краун-эфиры.
18. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению
кислотных свойств: а) фенол; б) циклогексанол; в) о-нитрофенол; г)
п-метилфенол; д) бензойная кислота. Объясните наблюдаемую
закономерность, используя электронные смещения. Запишите
уравнение реакции, иллюстрирующей кислотность одного из
соединений.
19. Получите все функциональные производные бензойной
кислоты и сравните их ацилирующую способность на примере
реакции с диметилкарбинолом.
20. Классификация, строение, физические свойства альдегидов и
кетонов. Способы получения, общие для алифатического и
ароматического рядов: окисление спиртов и углеводородов, гидролиз
геминальных дигалогенидов, декарбоксилирование кислот и их
солей, восстановление хлорангидридов кислот.
21. Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых
кислот. Способы получения карбоновых кислот методами окисления
углеводородов,
спиртов,
альдегидов,
кетонов;
гидролизом
геминальных
тригалогенидов,
нитрилов;
карбоксилирование,
карбонилирование. Физические свойства и влияние на них
водородной связи.
22. Ангидриды и галогенангидриды карбоновых кислот:
номенклатура, строение, получение и химические свойства. Реакции
ацилирования (гидролиз, алкоголиз, аммонолиз). Приведите примеры
данных реакций для бутаноилхлорида и ангидрида уксусной кислоты.
23. Сложные эфиры. Методы синтеза реакциями этерификации,
ацилирования и алкилирования. Реакции сложных эфиров: гидролиз в
кислой и щелочной среде. Рассмотрите механизм этерификации на
примере
взаимодействия
диметилуксусной
кислоты
и
изопропилкарбинола.
24. Амиды карбоновых кислот. Строение, номенклатура,
кислотно-основные свойства. Получение амидов и их реакции:
гидролиз,
алкилирование,
ацилирование,
N-галогенирование,
перегруппировка Гофмана.
25. Галогенкарбоновые кислоты и гидроксикарбоновые
кислоты. Классификация, номенклатура, структурная и оптическая
изомерия. Методы синтеза и химические свойства. Реакции по
карбоксильной или функциональным группам. Лактиды, лактоны.
26. Дайте определение реакции алкилирования. Приведите ряд
активности алкилирующих средств. Для реакций алкилирования
предложите комбинации алкилирующего средства и нуклеофила,
которые приведут к получению указанных соединений: a)
метилизопропилового эфира, б) этилового эфира уксусной кислоты,
в) фенилнитрометана.
Запишите уравнения и механизм реакции для соединения а).
27. Способы получения простых эфиров на примере метилтрет-бутилового эфира. Приведите механизмы реакций расщепления
простых эфиров (SN1 и SN2) на примере этого соединения.
Приведите уравнение реакции, характеризующее основные свойства
этого эфира.
28. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран,
пиррол, тиофен. Строение, ароматичность. Химические свойства:
ацидофобность, реакции электрофильного замещения: нитрование,
галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование,
формилирование, хлорметилирование, азосочетание.
29. Непредельные и дикарбоновые кислоты. Номенклатура,
строение, методы получения. Отдельные представители
непредельных, дикарбоновых и поликарбоновых кислот. Мыла.
30. Какие из указанных ниже карбонильных соединений и
почему могут вступать в реакцию альдольной конденсации: а)
масляный альдегид; б) п-хлорбензальдегид; в) трихлоруксусный
альдегид; г) диметилуксусный альдегид? Укажите условия
протекания реакций. Представьте механизм для а), поясните роль
катализатора.
Синтезы
1) 1,2-дибромбутан  бутанон-2;
2) бензол п-нитроаналин;
3) пропилен  диизопропиловый эфир;
4) этилен  бутанол-2;
5) бензол амид м-бромбензойной кислоты;
6) 1-йодбутан  бутанон;
7) бензол  этиловый эфир п-нитробензойной кислоты;
8) бензол  м-нитроанилин;
9) пропаналь  этилфенилкарбинол;
10) этанол  амид пропионовой кислоты;
11) бензол  м-бромфенол;
12) п-толуидин  м-хлорбензойная кислота;
13) бензол  1-(п-аминофенил)-1-нитроэтан;
14) изобутилен  изобутиламин;
15) пропанол-1  фенилгидразон пропаналя;
16) метан  трет-бутиловый спирт;
17) циклогексан  -капроамид;
18) пропен  изобутиламин;
19) бензол  п-нитробензофенон;
20) этанол  метилдиэтилкарбинол;
21) толуол  фенилуксусная кислота;
22) бензол  п-бромфенол;
23) п-нитроанилин  м-дихлорбензол;
24) толуол  бензил-м-нитробензоат;
25) ацетилен  бутаналь;
26) бутанол-1  2-аминобутан;
27) бензол  оксим м-бромбензойного альдегида;
28) этен  янтарный ангидрид;
29) метан  янтарная кислота;
30) бензол  4-гидрокси-4–метилазобензол.
31) бензол  4-гидрокси-4–нитроазобензол.
32) бутан  бутандиол-2,3;
33) бензол  м-нитроацетофенон;
34) пропанол-1  масляная кисота;
35) бутанол-1  пентановая кислота;
36) бензол  метилфениловый эфир;
37) ацетилен  пропиламин;
38) 1,2-дибромбутан  бутаналь;
39) толуол  4-бромфенилуксусная кислота;
40) бензол  м-иодфенол;
41) хлорбензол  п-метоксианилин;
42) натриевая соль 3-метилбутановой кислоты  изобутиловый спирт;
43) этилен  бутандиол-2,3;
44) бензол  п-иоданилин;
45) бензол  хлорангидрид 2-нитро-4-хлорбензойной кислоты;
46) натриевая соль пропановой кислоты  бутандиол-2,3;
47) бензол  п-нитробензиловый спирт;
48) 1,1-дихлорэтан  пропанон;
49) пропаналь  пропанон;
50) бутен-1  метилэтилуксусная кислота;
51) бензол  1,3,5- трибромбензол;
52) хлорбензол  п-нитрофенол;
53) бензол  амид п-нитрофенилуксусной кислоты;
54) бензол  бензиловый спирт (синтез по Гриньяру);
55) бутан  1-нитробутан;
56) анилин  п-нитрохлорбензол;
57) бензол  метил-(п-нитрофенил)карбинол;
58) этилен  пропиламин;
59) толуол  п-нитробензиловый спирт;
60) п-толуидин  амид п-метилбензойной кислоты;
61) толуол  п-нитробензальдегид;
62) пропилен  аллиловый спирт;
63) пропан  бутановая кислота;
64) пропен  этилизопропилкарбинол;
65) стирол  м-нитробензойная кислота;
66) адипиновая кислота  глутаровая кислота;
67) нитробензол  м-бромбензойная кислота;
68) хлорбензол  2,4-динитроанилин;
69) метилэтилен  глицерин;
70) фенол  4-метоксиацетанилид;
71) адипиновая кислота  фенилгидразон циклопентанона;
72) пропин  пропилацетат;
73) ацетанилид  п-нитройодбензол;
74) изопропилбензол  п-нитроанизол;
75) бензол  резорцин (1,3-дигидроксибензол).