Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Технологический институт- филиал ФГОУ ВПО «Ульяновская УГСХА»

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации
Технологический институтфилиал ФГОУ ВПО «Ульяновская УГСХА»
БИОХИМИЯ
Методические указания и контрольные задания
для студентов-заочников специальности
«Технология молока и молочных продуктов»
Димитровград 2007 год
Биохимия
УДК 664.34
ББК 28.072
К-41
Кинжибаева О. В. Биохимия: Методические указания и контрольные задания
для студентов - заочников специальности
«Технология молока и молочных продуктов» – Димитровград:
Технологический институт – филиал ФГОУ ВПО УГСХА, 2007. – 17с..
Методические указания подготовлены в соответствии с программой
курса и содержат задания, перечень экзаменационных вопросов, краткие
пояснения к выполнению контрольных заданий и рекомендуемый перечень
литературы и справочных пособий по курсу «Биохимия».
Методические указания предназначены для студентов факультета
технологии и управления аграрным производством специальности 260303
«Технология молока и молочных продуктов».
Рекомендовано к изданию Методическим советом факультета
технологии и управления аграрным производством. Протокол №1
от
28.08.2007.
Рецензент –
© Технологический институт – филиал ФГОУ ВПО «Ульяновская
государственная сельскохозяйственная академия», 2007
© Кинжибаева О.В., 2007
-1-
Биохимия
БИОХИМИЯ
Методические указания и контрольные задания
для студентов-заочников специальности
«Технология молока и молочных продуктов»
Димитровград 2007 год
-2-
Биохимия
Биохимия – биологическая химия – научная
дисциплина, исследующая химический состав, строение и
свойства живой материи и ее превращения под влиянием
химических реакций, взаимозависимость этих реакций,
обеспечивающих жизнедеятельность организмов, включая
их развитие, самовоспроизведение и адаптацию к условиям
окружающей среды.
Цель биохимии – познание молекулярных основ
жизни.
-3-
Биохимия
Содержание
1.
2.
3.
4.
Общие методические указания……………………….5
Литература……………………………………………..6
Экзаменационная программа…………………………7
Контрольные задания………………………………….8
№1……………………………………………….12
№2……………………………………………….12
№3……………………………………………….16
№4………………………………………………18
№5………………………………………………19
№6………………………………………………20
-4-
Биохимия
ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ.
Основной составляющей учебного процесса для студента-заочника
является самостоятельная работа с литературой.
В обязательный план входит посещение лекций, выполнение одной
контрольной работы, индивидуальные и групповые консультации,
выполнение лабораторного практикума, сдача зачета по лабораторному
практикуму, сдача экзамена по всему курсу.
Работа с учебником и методической литературой. Учебники и
методическую литературу студент получает в библиотеке института. Курс
биохимии изучают в соответствии с разделами программы.
Лекции для студентов читают по важнейшим разделам курса в объеме
8 часов.
Контрольные задания. При изучении курса биохимии студент
выполняет одну контрольную работу. После проработки главы учебника и
усвоения теоретического материала студент приступает к выполнению
контрольных заданий по этой теме. Решение задач и ответы на вопросы
должны быть обоснованы с использованием основных теоретических
положений. При решении числовых задач приводится весь ход решения и
математического преобразования.
Контрольная работа выполняется в отдельной тетради с полями 40 мм.
Номера и условия задач переписываются в порядке, указанном в
контрольной работе. В конце работы приводится список использованной
литературы. Работа подписывается студентом с указанием даты и
представляется на факультет для рецензирования.
Если кон6тролдьная работа не зачтена, то неверно решенные задачи
исправляются студентом в этой же тетради на чистых листах. Контрольная
работа, выполненная не по своему варианту, не рецензируется и не
зачитывается.
Лабораторные занятия студенту необходимо выполнить по основным
разделам курса. Перед выполнением лабораторного практикума студент
проходит инструктаж по технике безопасности и предъявляет преподавателю
выполненную контрольную работу.
Студенты, не подготовленные к лабораторному практикуму, к работе в
лаборатории не допускаются.
Для выполнения лабораторных работ (в объеме 6 часов) студенту
необходимо иметь лабораторный журнал. Оформление лабораторных работ
проводится по методическим указаниям, где по каждой работе даны
соответствующие пояснения.
Студенты, пропустившие отдельные темы занятий, отрабатывают их на
кафедре по согласованию с преподавателем.
Зачет. После выполнения лабораторного практикума студенты сдают
зачет по всему практическому материалу. Для сдачи зачета в объёме курса
необходимо уметь объяснять ход выполнения опытов, делать выводы из
-5-
Биохимия
полученных результатов, составлять уравнения реакций, знать исходные и
конечные вещества и их основные свойства.
Экзамен. К сдаче экзамена допускаются студенты, которые
выполнили контрольную работу, получили зачет по лабораторному
практикуму, имеют направление на экзамен и зачетную книжку.
ЛИТЕРАТУРА
Обязательная
1. Проскурина, И.К. Биохимия: Учеб. пособие для студ. высш.
учеб.заведений.- М.: ВЛАДОС-ПРЕСС, 2001.
2. Чиркин, А.А.Практикум по биохимии: Учеб. пособие.-Мн.: Новое
знание,2002.
3. Щербаков, В.Г., Лобанов В.Г. и др. Биохимия.- СПб.: ГИОРД, 2003
Дополнительная
1. Вайзман, Ф.Л. Основы органической химии: Учеб.пособие для вузов:
Пер. с англ./ Под ред. А.А.Потехина.- СПб: Химия, 1995.
2. Осипова, О.В., ШустовА.В. Биоорганическая химия. Конспект
лекций.-М.: Эксмо, 2007.
-6-
Биохимия
ЭКЗАМЕНАЦИОННАЯ ПРОГРАММА
История развития биохимии. Цели и задачи предмета. Значение предмета.
Химический состав клетки.
Макро- и микроэлементы.
Природные специализированные реагенты. Классификация. Значение.
Природные специализированные реагенты. Строение, свойства,
основные функции.
6. Аминокислоты. Классификация. Свойства аминокислот и значение.
7. Белки. Строение и структурная организация белков.
8. Белки. Классификация и их краткая характеристика. Физико-химические
свойства белков.
9. Метаболизм белков. Значение белков для организма.
10.Биосинтез белков.
11.Ферменты. Строение. Классификация.
12.Ферменты. Свойства. Механизм действия.
13.Биосинтез мочевины (орнитиновый цикл).
14.Пути нейтрализации аммиака.
15.Структурная организация нуклеиновых кислот. Виды нуклеиновых
кислот, их особенности и значение для организма.
16.Нуклеозиды. Нуклеотиды.
17.Метаболизм нуклеиновых кислот.
18.Биосинтез нуклеиновых кислот.
19.Химические превращения азотистых оснований.
20.Липиды. Классификация.
21.Биологические мембраны.
22.Химия и обмен липидов. Значение липидов для организма.
23.Биосинтез липидов.
24.Обмен липидов. Основные этапы. Краткая характеристика.
25.Углеводы. Классификация. Биологическое значение.
26.Спиртовое брожение. Аэробный процесс.
27.Спиртовое брожение. Анаэробный процесс.
28.Цикл Кребса.
29.Биологическое окисление. Основные понятия. Этапы. Значение.
30.Окисление, сопряженное с фосфорилированием АДФ. Механизм
сопряжения дыхания.
31.Биоэнергетика. Основные вопросы. Освобождение энергии при
катаболизме питательных веществ. Структурная организация
митохондрий.
32.Витамины. Витамеры. Краткая характеристика. Водорастворимые и
жирорастворимые витамины. Строение. Функции.
33.Водный и минеральный обмен.
34.Клеточная и генная инженерия. Биотехнология. Достижения. Значение.
1.
2.
3.
4.
5.
-7-
Биохимия
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ.
Тема 1. Белки.
Строение белков
Белки составляют один из важнейших классов веществ биологического
происхождения. Мускулы, кожа, волосы, ногти, соединительные ткани
построены в основном из белков. Ферменты, которые катализируют все
биохимические процессы, также являются белками. Белки, входящие в
состав клеточных мембран, регулируют движение (транспорт) веществ
внутрь клетки и из нее. Белками являются и многие гормоны.
Белки – это высокомолекулярные органические соединения, имеющие
строго определенный элементный состав (C, H, O, N, S) и распадающиеся
при кислотном, щелочном, ферментативном гидролизе до аминокислот.
Аминокислоты –это органические соединения, являющиеся
производными карбоновых кислот, в молекулах которых хотя бы один атом
водорода замещен на аминогруппу -NH2.
Общая формула аминокислот, входящих в состав белков человека:
H
│
R─ C ─ COOH
│
NH2
В качестве радикала R в состав важнейших природных аминокислот
входит около 20 различных групп. Исключение составляет аминокислота
пролин, имеющая несколько иную структуру.
Заместители R, входящие в состав различных аминокислот,
различаются размерами, формой, полярностью, наличием функциональных
групп. Благодаря этим различиям, аминокислоты сильно отличаются друг от
друга по свойствам и могут образовывать белки самого разного состава.
Двенадцать из этих двадцати аминокислот могут быть синтезированы
человеческим организмом. Восемь других, называемых незаменимыми,
человек должен получать с пищей. Для взрослых людей незаменимыми
являются: Валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан,
фенилаланин.
Дети в возрасте до 6 лет должны получать с пищей еще две
аминокислоты: аргинин и гистидин.
Все природные аминокислоты (кроме глицина) имеют в молекуле
асимметрический α-углеродный атом и принадлежат к L-ряду.
-8-
Биохимия
Таблица 1. Аминокислоты
-9-
Биохимия
Продолжение
- 10 -
Биохимия
Молекулы белков – это большие полимерные молекулы, в состав
которых входит от 50 до 5 000 аминокислотных остатков, которые
соединены между собой амидными связями. В белках (пептидах) эти связи
обычно называют пептидными.
Затем образовавшееся соединение может реагировать с третьей
аминокислотой и так далее. Число возможных комбинаций из двадцати
аминокислот (а следовательно, и число возможных белков) чрезвычайно
велико.
Соединения, молекулы которых построены из относительно
небольшого числа аминокислотных остатков, называются пептидами.
Дипептиды образованы из двух остатков аминокислот, трипептиды – из трех
и т.д. Пептиды, содержащие более 10 аминокислотных звеньев, называются
полипептидами. Термин белок применяют в тех случаях, когда число
аминокислотных остатков превышает 50.
Ниже показана формула пентапептида ала-фен-три-цис-про:
- 11 -
Биохимия
Контрольное задание № 1.
Напишите структурную формулу тетрапептида и определите его заряд в
кислой, щелочной и нейтральной среде :
1.
про-арг-цис-асн
2.
фен-мет-лиз-глн
3.
Гис-сер-тре-гли
4.
ала-три-арг-вал
5.
тре-цис-глу-ала
6.
Лиз-тир-мет-асн
7.
про-иле-тир-сер
8.
мет-фен-асп-лиз
9.
глу-тре-гли-цис
10.
асн-тир-гис-арг
11.
асп-мет-гли-лей
12.
иле-фен-ала-тир
13.
лей-арг-цис-тре
14.
про-лиз-гис-сер
Контрольное задание № 2
1. Опишите принцип определения молекулярной массы белков методом
ультрацентрифугирования.
2. Объясните факторы устойчивости коллоидного раствора белка.
3. Что такое изоэлектрическая точка белка? Какой заряд будут иметь
водные растворы белка с избыточным количеством свободных
карбоксильных групп?
4. Дайте общую характеристику и напишите схему выделения и очистки
белков.
5. Опишите методы высаливания, электрофореза и
ультрацентрифугирования, используемые для разделения белков.
6. Опишите хроматографический метод разделения аминокислот.
7. какие методы используются для определения гомогенности
выделенных белков? Опишите их.
8. Что подразумевают под четвертичной структурой белка? Приведите
примеры. Дайте определение понятиям: протомер, субъединица,
мультимер.
9. Что такое посттрансляционная модификация полипептида?
10.Какие факторы способствуют сохранению вторичной и третичной
структуры белка?
11.Какие ферменты гидролизуют белки?
12.Опишите первые этапы выделения белков – гомогенизацию и
экстракцию.
13.Что понимают под вторичной структурой белка? Какие связи
стабилизируют ее?
14.Что такое денатурация белка? Дайте характеристику денатурирующим
агентам.
- 12 -
Биохимия
Тема 2. Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические
соединения, имеющие строго определенный элементный состав (C, H, O, N,
Р) и распадающиеся при гидролизе до гетероциклических соединений и
фосфорной кислоты.
Нуклеиновые кислоты делятся на два основных класса –
рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).
ДНК являются носителями генетической информации в организме, а РНК
участвуют в синтезе всех белков в клетке и переносе информации от
молекулы ДНК к месту синтеза белка.
В состав нуклеиновых кислот входят:
1. Гетероциклические соединения:
1.1. азотистые основания:
1.1.1. пиримидиновые основания:
-цитозин
-урацил
-тимин
1.1.2. пуриновые основания:
- аденин
-гуанин
1.2. Углеводы:
- β-рибоза
- β-дезоксирибоза
2. Ортофосфорная кислота
Таблица 2. Состав нуклеиновых кислот
- 13 -
Биохимия
Нуклеозиды- вещества, образуемые углеводом и азотистым
основанием.
Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты,
причем последняя может находиться как у третьего, так и у пятого
углеродного атома углевода.
Нуклеотиды – мономерные единицы нуклеиновых кислот, они
связываются между собой фосфодиэфирными мостиками между 3 и 5
атомами углерода соседних углеводов.
Рис. 1 Компоненты нуклеотидов
Рис. 2 Образование нуклеотида (атомы углерода в рибозе пронумерованы со
штрихом, чтобы не путать их с атомами в основаниях)
- 14 -
Биохимия
Рис.3 Строение динуклеотида
Рис.4. Образование полинуклеотида
(изображен фрагмент молекулы ДНК -А-Ц-Г-Т-)
- 15 -
Биохимия
Контрольное задание № 3
Напишите структурную формулу фрагмента нуклеиновой кислоты и
определите, какая это кислота.
1.
–Ц-Ц-У-Г2.
–Г-А-А-У3.
-Ц-Г-Т-Ц4.
–Т-Т-Ц-Г5.
–Г-У-Ц-А6.
-Ц-Т-А-Г7.
– Г-Г-У-А8.
–У-Г-У-Ц9.
-Ц-Т-Т-А10. – А-А-Т-Г11. – А-А-У-Ц12. –У-А-Г-У13. –Г-Ц-Ц-А14. –Т-А-А-ЦТема 3. Углеводы
Углеводы – полигидроксикарбонильные соединения и их производные.
Строение некоторых углеводов. Монозы с пятью и более углеродными
атомами могут существовать не только в линейной (цепной, структурная
формула в проекции Фишера), но и циклической (кольчатой, структурная
формула Хеуорса) форме.
Циклизация происходит за счет разрыва двойной связи в карбонильной
группе, перемещения атома водорода к освободившейся валентности
карбонильного кислорода и замыканию кольца углеродных атомов с
образованием внутренних циклических α- или β-полуацеталей:
- 16 -
Биохимия
Структурные формулы в проекции Фишера не отражают реальных
пространственных углов между химическими связями. В 1929 г. Хеуорс
предложил способ изображения циклических форм углеводов, наиболее
близко отражающий реальные структуры.
Для преобразования формул D-монозы в проекции Фишера в формулу
Хеуорса следует придерживаться определенных правил:
1. Все группы, расположенные справа от углеродного остова в формулах
Фишера, в формулах Хеуорса занимают положение под плоскостью
кольца (внизу).
2. Группы, расположенные в формулах Фишера слева от углеродного
остова, располагают над плоскостью кольца (вверху).
3. Концевую группу – CH2OH в проекции Хеуорса направляют вверх.
В растворе линейные и циклические формы существуют одновременно
и способны самопроизвольно превращаться друг в друга. Такие изомерные
формы называются кольчато-цепными таутомерами.
- 17 -
Биохимия
Производные моносахаридов. Большую группу производных
моносахаридов составляют фосфорные эфиры, которые образуются в ходе
превращений углеводов в тканях.
Вот некоторые из них:
Контрольное задание №4
Напишите структурные формулы:
1.
глицеральдегид-2-фосфат
2.
ксилулозо-5-фосфат
3.
глюкозо-6-фосфат
4.
галактозо-1-фосфат
5.
фруктозо-1,3-дифосфат
6.
дезоксирибозо-1,3-дифосфат
7.
маннозо-3,6-дифосфат
8.
рибулозо-5-фосфат
9.
седогептулоза- 3,5-дифосфат
10.
рибозо-1,3-дифосфат
11.
ксилулозо-3,5-дифосфат
12.
фруктозо-1,5-дифосфат
13.
дезоксирибозо-3,5-дифосфат
14.
глюкозо-3,6-дифосфат
- 18 -
Биохимия
Контрольное задание №5
Решите задачу.
1. Какой объем оксида углерода (IV) выделится при спиртовом брожении
глюкозы массой 270 кг? Объем рассчитайте при нормальных условиях.
2. При брожении глюкозы получили этанол массой 276 г, выход которого
составил 80%. Какая масса глюкозы подверглась брожению?
3. Какой объем воздуха, объемная доля кислорода в котором составляет
21%, потребуется для полного окисления глюкозы массой 45г?. Объем
рассчитайте при нормальных условиях.
4. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу
глюкозы можно получить из картофеля массой 1620 кг, если выход
продукта равен 75%?
5. Массовая доля целлюлозы в древесине равна 50%. Какая масса спирта
может быть получена при брожении глюкозы, которая образуется при
глюкозе древесных опилок массой 810 кг? Учесть, что спирт
выделяется из реакционной системы виде раствора с массовой долей
воды 8%. Выход этанола из-за производных потерь составляет 70%.
6. Какую массу кукурузных зерен надо взять для получения спирта
массой 115 кг, с массовой долей этанола 96%, если выход спирта
составляет 80%? Массовая доля крахмала в кукурузных зернах
составляет 70%.
7. За световой день лист свеклы площадью 1 дм2 может поглотить оксид
углерода (IV) объемом 44,8 мл (н.у.). Какая масса глюкозы образуется
при этом в результате фотосинтеза?
8. Какую массу целлюлозы и какой объем раствора с массовой долей
азотной кислоты 80% и плотностью 1,46 г/мл надо взять для получения
тринитроцеллюлозы массой 990 кг? Выход тринитроцеллюлозы
составляет 66,7%.
9. В результате спиртового брожения глюкозы получили этанол, который
окислили до кислоты. При действии гидрокарбоната калия на всю
полученную кислоту выделился газ объемом 8,96 л (нормальные
условия). Определите массу глюкозы, подвергнутую брожению.
10.При спиртовом брожении глюкозы получен газ, который
прореагировал с раствором гидроксида натрия объемом 60,2 мл и
плотностью 1,33 г/мл, образовав среднюю соль. Массовая доля
гидроксида натрия в этом растворе равна 30%. Какая масса раствора с
массовой долей этанола 60% получена при этом?
11.Из крахмала массой 8,1 г получили глюкозу, выход которой составил
70%. К глюкозе добавили избыток аммиачного раствора оксида
серебра. Какая масса серебра образовалась при этом?
12.Какую массу крахмала надо подвергнуть гидролизу, чтобы из
полученной глюкозы при молочнокислом брожении образовалась
молочная кислота массой 108 г? Выход продуктов гидролиза крахмала
равен 80%, продукта брожения глюкозы – 60%.
- 19 -
Биохимия
13.Какую массу триацетата целлюлозы можно получить из древесных
отходов массой 1,62 т, если эфир получается с выходом 75%? Массовая
доля целлюлозы в древесине составляет 50%.
14.При гидролизе крахмала массой 324 г с выходом 80% получили
глюкозу, которую подвергли спиртовому брожению. Выход продукта
брожения составил 75%.В результате осуществления процесса
образовался водный раствор спирта массой 600 г. Определите
массовую долю спирта в полученном растворе.
Тема 4. Витамины.
Витамины – незаменимые пищевые факторы, которые присутствуя в
пище в небольших количествах, обеспечивают нормальное развитие
организма животных и человека и адекватное протекание биохимических и
физиологических процессов.
Витамины отличаются от всех других органических веществ тем, что
они не используются организмом в качестве источника питания и не
включаются в структуру тканей. Недостаточное поступление витаминов в
организм, полное отсутствие их в пище или нарушение их всасывания и
транспорта вызывают нарушения процессов обмена и развитие патологии.
Контрольное задание № 6
Дайте полную характеристику витамина по плану:
1. Место в классификации витаминов.
2. Строение.
3. Биохимические реакции с участием витамина.
4. Физиологическое значение витамина.
5. Содержание витамина в продуктах питания.
Варианты:
1.
Витамин А
2.
Витамин D
3.
Витамин K3
4.
Витамин E
5.
Витамин B1
6.
Витамин B2
7.
Витамин B6
8.
Витамин B12
9.
Витамин PP
10. Фолиевая кислота
11. Пантотеновая кислота
12. Биотин Н
13. Витамин С
14. Витамин Р
- 20 -