МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет
Кафедра
Фармацевтический
Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной работе
___________Л.И. Задорожная
«_____»__________ 20____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ___В.В.2.2. Современные методы исследования строения и__________
анализа лекарственных средств_________________________
по специальности _________________060301.65 Фармация
Квалификация (степень)
выпускника
Форма обучения
специалист
очная
Майкоп
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
специальности 060301.65 Фармация
Составители рабочей программы:
доктор фармацевтических наук, профессор
кандидат фармацевтических наук, доцент
Карташов В.А.
________
Чернова Л.В.
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры фармации
Заведующий кафедрой
«___»________20__г.
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
«___»_________20__г.
Председатель
учебно-методического
совета специальности
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
Карташов В. А.
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
Зав. выпускающей кафедрой
по специальности
Гук Г.А.
Карташов В.А.
1. Цели и задачи освоения дисциплины:
Цель - формирование у студентов профессиональных компетенций для работы в
области здравоохранения и производства лекарств, изделий медицинского назначении,
биологически активных добавок к пище, основных направлений совершенствования
контроля качества лекарственных средств для решения профессиональных задач
провизора.
Задачи:
- дать ориентацию в свойствах и анализе лекарственных средств в соответствии с
современными требованиями к качеству, особенностями получения и перспективами
создания эффективных и безопасных лекарственных средств;
- представить целостную систему теоретических основ фармацевтической химии,
показать взаимосвязь процессов при разработке новых и совершенствовании,
унификации и валидации существующих методов контроля качества лекарственных
средств на этапах разработки, производства и потребления;
- рассмотреть пути реализации общих принципов фармацевтической химии (при
создании новых лекарственных веществ; при оценке качества лекарственных средств);
- сформировать умения и навыки, необходимые для деятельности провизора в
области организации и проведения контроля качества лекарственных средств в
соответствии с перспективами развития и в связи с достижениями постоянно
развивающихся фундаментальных физико-химических и медико-биологических наук.
2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Место учебной дисциплины – в совокупности фундаментальными химическими,
специальными дисциплинами и медико-биологического цикла.
С.2. Математический и естественнонаучный цикл. В.2.2. Дисциплина по выбору.
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- на основе знаний, полученных в курсе фармацевтической химии, аналитической
химии, биотехнологии;
- в гуманитарном, социальном и экономическом цикле (иностранный язык);
- в математическом и естественнонаучном цикле (общая и неорганическая химия,
физическая и коллоидная химия, органическая химия, биологическая химия,
микробиология).
3. Компетенции
дисциплины.
Процесс
компетенций:
изучения
обучающегося,
дисциплины
формируемые
направлен
на
в
результате
формирование
и
освоения
развитие
Общекультурные компетенции (ОК):
 владеет литературной и деловой письменной и устной речью на русском языке,
навыками публичной и научной речи. Умеет создавать и редактировать тексты
профессионального назначения, анализировать логику рассуждений и высказываний,
а также принимать участие в профессиональных дискуссиях и обсуждениях,
логически аргументировать свою точку зрения (ОК-4);
 способен выстраивать социальные взаимоотношения на принципах толерантности и
безоценочности, а также разрешать конфликтные ситуации и оказывать поддержку в
проблемных и кризисных ситуациях людям разного культурного – расовоэтнического происхождения (ОК-5);
 способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей
деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать
накопленный опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию
новых идей (ОК-6);
 способен на научной основе организовать свой труд, самостоятельно оценить его
результаты, использовать современные технологии в практической деятельности, а
также готов к работе над междисциплинарными и инновационными проектами (ОК9).
Профессиональные компетенции (ПК):
 способен и готов определить способы отбора и входного контроля лекарственных
средств в соответствии с действующими требованиями (ПК-33);
 способен и готов готовить реактивы для лекарственных средств в соответствии с
требованиями Государственной фармакопеи (ПК-34);
 способен и готов проводить анализ лекарственных средств с помощью химических,
биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями
Государственной фармакопеи (ПК-35);
 способен и готов проводить определение химических характеристик отдельных
лекарственных форм, в том числе таблеток, мазей, растворов для инъекций (ПК-37);
 способен и готов оценивать качество лекарственного растительного сырья (ПК-38);
 способен и готов работать с научной литературой, анализировать информацию,
вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных
задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
 способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной
реализации (ПК-49).
В результате изучения дисциплины студент должен
знать: основные химические методы идентификации органических соединений,
установления их элементного состава; методы анализа лекарственных веществ
органической природы по функциональным группам; границы применимости данных
методов, их достоинства и недостатки; основное применение изучаемых лекарственных
средств в медицинской практике; правила техники безопасности при работе с
лекарственными средствами.
уметь:
интерпретировать
данные
вышеперечисленных
методов
и
идентифицировать на их основе органические соединения; дифференцированно
применять те или иные методы исследования в зависимости от конкретно решаемых
задач; пользоваться нормативной документацией, регламентирующей качество
лекарственных средств; определять температуру плавления, температуру кипения,
температуру затвердения, пределы перегонки, влажность, плотность, pH, методами,
предусмотренными нормативной документацией; определять растворимость, окраску,
прозрачность и цветность растворов; определять концентрацию растворов
рефрактометрическим,
поляриметрическим,
фотоэлектроколориметрическим,
спектрофотометрическим, хроматографическим методами.
владеть: навыками экспериментальной работы для идентификации органических
соединений химическими методами; навыками количественного определения
органических соединений различными методами.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы (72 часа).
Семестры
Всего
часов/з.е.
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа студентов (СРС) (всего)
В том числе:
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы
Реферат
Другие виды СРС (если предусматриваются,
приводится перечень видов СРС)
1. Составление плана-конспекта
2. Подготовка к занятиям (ПЗ)
3. Подготовка к текущему контролю (ПТК)
4. Подготовка к промежуточному контролю
(ППК)
Форма промежуточной аттестации: зачет
Общая трудоемкость
5. Структура и содержание дисциплины
36/1
4
36/1
18/0,5
18/0,5
18/0,5
18/0,5
36/1
36/1
-
18/0,5
18/0,5
-
18/0,5
18/0,5
72/2
72/2
5.1. Структура дисциплины
№
п/п
Раздел дисциплины
Недел
я
семест
ра
Виды учебной
работы, включая
самостоятельную и
трудоемкость (в
часах)
Л С/ПЗ ЛР
1. Раздел1.
Введение.
Предварительные
исследования
органических
1
2
2
СРС
4
Формы текущего
контроля
успеваемости
(по неделям
семестра)
Форма
промежуточной
аттестации
(по семестрам)
Тестирование, опрос
веществ
Предварительные исследования
органических соединений: цвет,
запах, пробы на горючесть и
зольность,
определение
растворимости
в
различных
растворителях.
Качественный
элементный
анализ
органического
соединения:
обнаружение углерода, водорода,
азота,
серы
и
галогенов.
Количественный
элементный
анализ. Расчет брутто-формулы.
2. Раздел
2.
Идентификация
углеводородов.
Алкены. Качественные реакции
на двойную связь. Цветные
реакции. Реакции присоединения.
Количественное
определение
соединений,
содержащих
двойные
углерод-углеродные
связи. Методы, основанные на
бромировании: бромирование в
растворителях,
бромидброматные
методы,
бромирование электрохимически
генерируемым бромом. Методы
определения
иодного
числа.
Методы,
основанные
на
гидрировании.
Методы,
основанные на эпоксидировании.
Методы,
основанные
на
присоединении солей ртути.
Алкины. Качественные реакции.
Количественное
определение
соединений
ряда
ацетилена.
Определение
ацетиленового
водорода:
аргентометрические
методы, определение с помощью
хлорида
меди
(I),
меркурометрический метод.
Арены. Общие качественные
реакции: реакция с азотной
кислотой,
реакция
с
хлороформом
и
хлоридом
алюминия, цветная реакция с
формальдегидом
и
серной
кислотой,
взаимодействие
с
пикриновой кислотой.
3. Раздел
3.
Идентификация
галогенпроизводных
углеводородов
2
2
2
4
Тестирование, опрос
3
2
2
4
Тестирование, опрос
Общие качественные реакции на
галоген. Реакция с иодидом
натрия в ацетоне. Реакция с
нитратом
серебра.
Количественное
определение
галогенпроизводных.
4. Раздел
4.
Идентификация
спиртов и фенолов.
Одноатомные спирты. Общая
качественная
реакция
на
гидроксилсодержащие
соединения
с
раствором
церийаммонийнитратом.
Качественные реакции спиртов:
окисление хромовой смесью по
Бекману,
реакция
с
сукцинимидом, взаимодействие с
реактивом
Дениже,
взаимодействие с реактивом
Лукаса. Обнаружение вторичных
спиртов.
Количественное
определение спиртов.
Многоатомные
спирты.
Качественные реакции: реакция с
солями меди (II), реакция
Малапрада.
Количественное
определение.Фенолы и енолы.
Общие качественные реакции:
цветная реакция с хлоридом
железа
(III),
реакция
с
диазосоединениями, реакция с 4аминоантипирином,
индофенольная
реакция.
Количественное определение.
5. Раздел
5.
Идентификация
карбонильных соединений.
Качественные
реакции
на
альдегиды: реакция Шиффа,
реакции с реактивами Толленса,
Феллинга, Несслера, цветная
реакция
с
диазобензолсульфокислотой.
Методы, основанные на реакциях
присоединения к карбонильной
группе.
Качественные реакции на кетоны:
цветные
реакции
с
мдинитробензолом, с салициловым
альдегидом, иодоформная проба.
Количественное
определение
карбонильных
соединений:
методы
основанные
на
4
2
2
4
Тестирование, опрос
5
2
2
4
Тестирование, опрос
образовании оксимов; методы,
основанные
на
образовании
гидразонов; методы, основанные
на окислении.
6. Раздел
6.
Идентификация
карбонильных соединений.
Общие качественные реакции:
реакция
с
гидрокарбонатом
натрия,
цветная
реакция.
Количественное
определение
карбоновых кислот. Определение
групп
карбоновых
кислот.
Кислотное число. Определение
солей карбоновых кислот.
Производные карбоновых кислот.
Качественные
реакции:
гидроксамовая
проба,
проба
Рояна.
7.
Раздел
7.
Идентификация
азотсодержащих соединений.
Амины. Качественные реакции:
реакция обнаружения оснований
по Файглю, реакция Римини,
реакция с хлоранилом, реакция с
азотистой кислотой, реакция с
бихроматом и серной кислотой,
проба Гинсберга. Обнаружение
первичных
аминов:
изонитрильная проба, реакция с
нингидрином, реакция с 1,2нафтохинон-4-сульфокислотой.
Обнаружение
первичных
ароматических
аминов:
диазотирование и азосочетание,
реакция с фурфуролом, реакция с
п-диметиламинобензальдегидом.
Обнаружение вторичных аминов.
Обнаружение третичных аминов:
цветная реакция с лимонной
кислотой,
реакция
с
ферроцианидом
калия.
Количественное
определение
аминов:
прямое
титриметрическое определение
аминов; методы, основанные на
ацилировании; гравиметрические
методы.
Нитросоединения. Качественные
реакции на нитросоединения.
Алифатические нитросоединения:
реакция Коновалова, реакция с
6
2
2
4
Тестирование, опрос
7
2
2
4
Тестирование, опрос
азотистой
кислотой.
Ароматические нитросоединения.
Количественное
определение
нитросоединений.
Раздел
8.
Идентификация
серосодержащих соединений.
Тиолы
(меркаптаны
и
тиофенолы).
Качественные
реакции: реакция с ацетатом
свинца (II), реакция с азотистой
кислотой,
реакция
с
нитропруссидом
натрия.
Количественное определение.
Сульфиды
(тиоэфиры)
и
дисульфиды. Сульфоксиды и
сульфокислоты.
9. Раздел 9. Систематический
качественный
анализ
органических соединений.
10. Промежуточная аттестация
8.
ИТОГО:
8
2
2
4
Тестирование, опрос
9
2
2
4
Тестирование, опрос
18
неделя
4семес
тра
Устный зачет
18
18
36
5.2. Содержание разделов дисциплины «Современные методы исследования строения и анализа лекарственных средств»,
образовательные технологии
Лекционный курс
№
Трудоемкость
Образователь
Наименование темы
Формируемые Результаты освоения
п/
(часы
Содержание
ные
дисциплины
компетенции (знать, уметь, владеть)
п
/зач. ед.)
технологии
1. Раздел
Предварительные исследования
ОК-5,6,7;
Знать:
нормативноЛекции,
2/0,05
1.
Введение.
органических соединений: цвет,
правовое
тематический
Предварительные
запах, пробы на горючесть и ПК- 33, 34, регулирование
семинар
исследования
зольность,
определение
35,36
лекарственного
органических веществ
растворимости в различных
обращения.
растворителях. Качественный
Уметь:
пользоваться
элементный
анализ
нормативной
органического
соединения:
документацией,
обнаружение
углерода,
регламентирующей
водорода,
азота,
серы
и
качество
галогенов.
Количественный
лекарственных средств.
элементный анализ. Расчет
Владеть:
основным
брутто-формулы.
понятийным аппаратом.
2. Раздел 2. Идентификация
Алкены. Качественные реакции
ОК-5,7;
Знать:
способы
Лекции,
2/0,05
углеводородов.
на двойную связь. Цветные
стандартизации
тематический
реакции.
Реакции ПК- 36,37,38 лекарственных
семинар,
присоединения.
средств;
основы лабораторный
Количественное определение
государственной
практикум
соединений,
содержащих
политики в области
двойные углерод-углеродные
здравоохранения;
связи. Методы, основанные на
государственное
бромировании: бромирование в
нормирование
растворителях,
бромидпроизводства
броматные
методы,
лекарственных средств
бромирование
в
аптеках
и
на
электрохимически
фармацевтических
3. Раздел 3. Идентификация
галогенпроизводных углеводородов
2/0,05
генерируемым бромом. Методы
определения иодного числа.
Методы,
основанные
на
гидрировании.
Методы,
основанные
на
эпоксидировании.
Методы,
основанные на присоединении
солей ртути.
Алкины.
Качественные
реакции.
Количественное
определение соединений ряда
ацетилена.
Определение
ацетиленового
водорода:
аргентометрические
методы,
определение
с
помощью
хлорида
меди
(I),
меркурометрический метод.
Арены. Общие качественные
реакции: реакция с азотной
кислотой,
реакция
с
хлороформом
и
хлоридом
алюминия, цветная реакция с
формальдегидом
и
серной
кислотой, взаимодействие с
пикриновой кислотой.
Общие качественные реакции
на галоген. Реакция с иодидом
натрия в ацетоне. Реакция с
нитратом
серебра.
Количественное определение
галогенпроизводных.
предприятиях, правила
GMP, GLP, GCP, GPP;
Уметь: пользоваться
нормативной
документацией,
регламентирующей
качество
лекарственных средств.
Владеть:
основным
понятийным аппаратом.
ОК-1;
ПК-9, 22, 20
Знать:
источники и
Лекции,
способы
получения тематический
лекарственных веществ
семинар,
Уметь:
пользоваться тестирование
литературными
источниками;
Владеть:
основным
понятийным аппаратом.
4. Раздел 4. Идентификация
спиртов и фенолов.
2/0,05
5. Раздел 5. Идентификация
карбонильных
соединений.
2/0,05
Одноатомные спирты. Общая
ОК-5,7;
Знать:
способы
Лекции,
качественная
реакция
на
стандартизации
тематический
гидроксилсодержащие
ПК- 36,37,38 лекарственных
семинар,
соединения
с
раствором
средств;
тестирование
церийаммонийнитратом.
основы
Качественные реакции спиртов:
государственной
окисление хромовой смесью по
политики в области
Бекману,
реакция
с
здравоохранения.
сукцинимидом, взаимодействие
Уметь:
пользоваться
с
реактивом
Дениже,
нормативной
взаимодействие с реактивом
документацией,
Лукаса.
Обнаружение
регламентирующей
вторичных
спиртов.
качество
Количественное определение
лекарственных средств.
спиртов.
Владеть:
основным
Многоатомные
спирты.
понятийным аппаратом.
Качественные реакции: реакция
с солями меди (II), реакция
Малапрада.
Количественное
определение.Фенолы и енолы.
Общие качественные реакции:
цветная реакция с хлоридом
железа
(III),
реакция
с
диазосоединениями, реакция с
4-аминоантипирином,
индофенольная
реакция.
Количественное определение.
Качественные
реакции
на
ОК-5,7;
Знать: осуществление
Лекции,
альдегиды: реакция Шиффа,
контроля
качества тематический
реакции
с
реактивами ПК- 36,37,38, лекарственных средств
семинар,
Толленса, Феллинга, Несслера,
49
на стадии разработок, лабораторный
цветная
реакция
с
изготовления,
практикум
диазобензолсульфокислотой.
распределения,
Методы,
основанные
на
реакциях присоединения к
карбонильной группе.
Качественные
реакции
на
кетоны: цветные реакции с мдинитробензолом,
с
салициловым
альдегидом,
иодоформная проба.
Количественное определение
карбонильных
соединений:
методы
основанные
на
образовании оксимов; методы,
основанные на образовании
гидразонов;
методы,
основанные на окислении.
6. Раздел 6. Идентификация
карбонильных
соединений.
2/0,05
транспортировки,
хранения
и
потребления согласно
нормативнотехнической
документации.
Уметь:
проводить
контроль
качества
внутриаптечной
продукции
в
соответствии
с
нормативными
требованиями,
приказами
и
инструкциями.
Владеть: расширенной
медицинской
и
фармацевтической
терминологией.
Общие качественные реакции:
ОК-5,7;
Знать:
способы
Лекции,
реакция с гидрокарбонатом
стандартизации
тематический
натрия,
цветная
реакция. ПК- 36,39,48 лекарственных
семинар,
Количественное определение
средств;
лабораторный
карбоновых
кислот.
основы
практикум
Определение групп карбоновых
государственной
кислот.
Кислотное
число.
политики в области
Определение солей карбоновых
здравоохранения.
кислот.
Уметь:
пользоваться
Производные
карбоновых
нормативной
кислот. Качественные реакции:
документацией,
гидроксамовая проба, проба
регламентирующей
Рояна.
качество
лекарственных средств.
7. Раздел 7. Идентификация
азотсодержащих
соединений.
2/0,05
Амины.
Качественные
реакции: реакция обнаружения
оснований по Файглю, реакция
Римини, реакция с хлоранилом,
реакция с азотистой кислотой,
реакция с бихроматом и серной
кислотой, проба Гинсберга.
Обнаружение
первичных
аминов: изонитрильная проба,
реакция
с
нингидрином,
реакция с 1,2-нафтохинон-4сульфокислотой. Обнаружение
первичных
ароматических
аминов:
диазотирование
и
азосочетание,
реакция
с
фурфуролом, реакция с пдиметиламинобензальдегидом.
Обнаружение
вторичных
аминов.
Обнаружение
третичных аминов: цветная
реакция с лимонной кислотой,
реакция
с
ферроцианидом
калия.
Количественное
определение аминов: прямое
титриметрическое определение
аминов; методы, основанные на
ацилировании;
гравиметрические методы.
Нитросоединения.
Качественные
реакции
на
нитросоединения.
Владеть:
основным
понятийным аппаратом.
ОК-5,7;
Знать:
особенности
Лекции,
стандартизации
тематический
ПК- 36,37,38 лекарственных средств
семинар,
и виды нормативной лабораторный
документации;
практикум,
Структуру ГФ.
тестирование,
Уметь:
пользоваться блиц-опрос
ГФ и другой НД.
Владеть:
основным
понятийным аппаратом.
8. Раздел 8. Идентификация
серосодержащих
соединений.
2/0,05
9. Раздел 9. Систематический
качественный
анализ
органических соединений.
2/0,05
Итого
18/0,5
Алифатические
нитросоединения:
реакция
Коновалова,
реакция
с
азотистой
кислотой.
Ароматические
нитросоединения.
Количественное определение
нитросоединений.
Тиолы
(меркаптаны
и
ОК-5,7;
Знать: роль и место
тиофенолы).
Качественные
метрологии
в
реакции: реакция с ацетатом ПК- 36,37,38 стандартизации
и
свинца (II), реакция с азотистой
контроле
качества
кислотой,
реакция
с
лекарственных средств;
нитропруссидом
натрия.
понятие о валидации.
Количественное определение.
Уметь:
пользоваться
Сульфиды
(тиоэфиры)
и
НД.
дисульфиды. Сульфоксиды и
Владеть:
основным
сульфокислоты.
понятийным аппаратом.
Качественные
реакции
на
ОК-5,7;
Знать:
реакции
органическое соединения.
подлинности
ПК- 36,37,38 органических
соединений.
Уметь:
проводить
качественные реакции.
Владеть:
основным
понятийным аппаратом.
Лекции,
тематический
семинар,
лабораторный
практикум,
блиц-опрос
Лекции,
тематический
семинар,
лабораторный
практикум,
тестирование
5.3. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и
объем в часах (по учебному плану не предусмотрены).
5.4 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах
№
п/п
Наименование
лабораторных работ
Объем в часах /
трудоемкость в з.е.
Лабораторная работа № 1. Предварительные
исследования органических
соединений.
Качественный элементный анализ.
2/0,06
1
2
Лабораторная работа № 2. Идентификация
непредельных соединений.
2/0,06
2,3
Лабораторная работа №3. Идентификация
аренов и галогенпроизводных.
2/0,06
4
Лабораторная работа № 4. Идентификация
одноатомных и многоатомных спиртов.
2/0,06
Лабораторная работа №5. Идентификация
фенолов и енолов.
Лабораторная работа № 6. Определение
карбонильных соединений.
2/0,06
Лабораторная работа № 7. Определение
карбоновых кислот и их производных.
Лабораторная работа № 8. Определение
аминов и нитросоединений.
2/0,06
Лабораторная работа № 9. Идентификация
неизвестного органического соединения с
использованием химических методов.
2/0,06
№ раздела
дисциплины
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
4
5
6
7
9.
9
Итого
2/0,06
2/0,06
18/0,5
5.5. Примерная тематика курсовых проектов (работ) (по учебному плану не
предусмотрены).
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
№
п/
п
Разделы и темы рабочей
программы
самостоятельного изучения
1.
Раздел
1.
Введение.
Предварительные
исследования
органических веществ.
Предварительные
Перечень домашних
заданий и других вопросов
для самостоятельного
изучения
Поиск, систематизация и
обобщение информации для
последующего отчета по
лабораторной
работе.
Сроки
выполнен
ия
По
расписани
ю
Объем
в часах
/
трудоем
кость в
з.е.
4/0,11
2.
3.
4.
исследования органических
соединений: цвет, запах,
пробы на горючесть и
зольность,
определение
растворимости в различных
растворителях.
Качественный элементный
анализ
органического
соединения:
обнаружение
углерода, водорода, азота,
серы и галогенов.
Раздел 2. Идентификация
углеводородов.
Алкены.
Качественные
реакции на двойную связь.
Цветные реакции. Реакции
присоединения.
Количественное определение
соединений,
содержащих
двойные
углеродуглеродные связи. Алкины.
Качественные
реакции.
Количественное определение
соединений ряда ацетилена.
Определение ацетиленового
водорода:
аргентометрические методы,
определение с помощью
хлорида
меди
(I),
меркурометрический метод.
Раздел 3. Идентификация
галогенпроизводных углеводородов.
Общие
качественные
реакции на галоген. Реакция
с иодидом натрия в ацетоне.
Реакция с нитратом серебра.
Количественное определение
галогенпроизводных.
Раздел 4. Идентификация
спиртов и фенолов.
Одноатомные
спирты.
Общая качественная реакция
на
гидроксилсодержащие
соединения с раствором
церийаммонийнитратом.
Качественные
реакции
спиртов:
окисление
хромовой
смесью
по
Бекману,
реакция
с
сукцинимидом,
взаимодействие с реактивом
Составление картотеки.
Конспектирование
первоисточников.
По
расписани
ю
4/0,11
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных задач. Работа
с вопросами обучающего
тестированного контроля.
По
расписани
ю
4/0,11
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных задач.
По
расписани
ю
4/0,11
Составление схемы анализа.
5.
6.
7.
Дениже, взаимодействие с
реактивом
Лукаса.
Обнаружение
вторичных
спиртов.
Количественное
определение спиртов.
Многоатомные
спирты.
Качественные
реакции:
реакция с солями меди (II),
реакция Малапрада.
Раздел 5. Идентификация
карбонильных соединений.
Качественные реакции на
альдегиды: реакция Шиффа,
реакции
с
реактивами
Толленса,
Феллинга,
Несслера, цветная реакция с
диазобензолсульфокислотой.
Методы, основанные на
реакциях присоединения к
карбонильной группе.
Качественные реакции на
кетоны: цветные реакции с
м-динитробензолом,
с
салициловым
альдегидом,
иодоформная проба.
Количественное определение
карбонильных соединений:
методы
основанные
на
образовании
оксимов;
методы,
основанные
на
образовании
гидразонов;
методы,
основанные
на
окислении.
Раздел 6. Идентификация
карбонильных соединений.
Общие
качественные
реакции:
реакция
с
гидрокарбонатом
натрия,
цветная
реакция.
Количественное определение
карбоновых
кислот.
Определение
групп
карбоновых
кислот.
Кислотное
число.
Определение
солей
карбоновых кислот.
Производные
карбоновых
кислот.
Раздел 7. Идентификация
азотсодержащих
соединений.
Амины.
Качественные
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных задач.
По
расписани
ю
4/0,11
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных задач.
По
расписани
ю
4/0,11
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных задач. Ответы
на вопросы тестированного
По
расписани
ю
4/0,11
8.
9.
реакции:
реакция
обнаружения оснований по
Файглю, реакция Римини,
реакция
с
хлоранилом,
реакция
с
азотистой
кислотой,
реакция
с
бихроматом
и
серной
кислотой, проба Гинсберга.
Обнаружение
первичных
ароматических
аминов:
диазотирование
и
азосочетание, реакция с
фурфуролом, реакция с пдиметиламинобензальдегидо
м. Обнаружение вторичных
аминов.
Обнаружение
третичных аминов: цветная
реакция
с
лимонной
кислотой,
реакция
с
ферроцианидом калия.
Качественные реакции на
нитросоединения.
Алифатические
нитросоединения: реакция
Коновалова,
реакция
с
азотистой
кислотой.
Ароматические
нитросоединения.
Количественное определение
нитросоединений.
Раздел 8. Идентификация
серосодержащих
соединений.
Тиолы
(меркаптаны
и
тиофенолы). Качественные
реакции: реакция с ацетатом
свинца (II), реакция с
азотистой кислотой, реакция
с нитропруссидом натрия.
Раздел 9. Систематический
качественный
анализ
органических соединений.
Итого
контроля.
Конспектирование
первоисточников.
Составление
картотеки
серосодержащих
соединений.
По
расписани
ю
4/0,11
Конспектирование
первоисточников. Ответы на
вопросы для самоподготовки
и тесты.
По
расписани
ю
4/0,11
36/1
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
Тема: «Хроматографические методы исследования соединений. Общие
представления».
1. Тонкослойная и бумажная хроматография.
2. Основные варианты ВЭЖХ и ее использование в контроле производства и
фармакопейном анализе.
3. Принципы ионизационного детектирования в ГЖХ. Основные типы детекторов и их
характеристики.
4. Способы оценки селективности и эффективности хроматографического разделения.
5. Подготовка пробы к анализу. Важнейшие реагенты для дериватизации и наиболее
распространенные типы химической трансформации функциональных групп молекул
органических веществ.
6. Стратегия выполнения качественного газо-хроматографического анализа, типовые
задачи и основные экспериментальные приемы их решения.
7. Индексы Ковача, способы их нахождения.
8. Реакционная газовая хроматография (АРГХ).
9. Хроматограмма как источник сведений о количественном составе анализируемых
смесей. Основные методы количественного анализа в газовой хроматографии.
10. Полярность хроматографических колонок, классификация неподвижных жидких фаз в
ГЖХ.
11. Хромато-масс-спектрометрия, ее возможности. Масс-спектрометрический анализ в
биологии и медицине.
12. Использование пакетов специализированных программ и баз данных NIST и Wiley для
хромато-масс-спектрометрического определения состава лекарственных форм, анализ
микропримесей. Библиотеки масс-спектров.
6.2. Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной
аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету
по курсу «Современные методы исследования строения и анализа лекарственных
средств»
1. Определение растворимости органических соединений.
2. Количественное определение алкинов..
3. Количественное определение фенолов и енолов.
4. Методы анализа простых эфиров. Методы анализа эпоксидов.
5. Методы анализа органических пероксидов. Качественные реакции на пероксиды (проба
с ванадиевой и серной кислотой, проба с иодидом калия и проба с сульфатом титана).
Количественное определение пероксидов (иодометрические и колориметрические
методы).
6. Определение групп карбоновых кислот.
7. Обнаружение первичных ароматических аминов (реакция диазотирования и
азосочетания, реакция с фурфуролом, реакция с п-диметиламинобензальдегидом).
8. Методы количественного анализа нитро- и нитрозосоединений.
9. Рекомендуемые пробы для открытия отдельных классов органических соединений.
10. Современное состояние и пути дальнейшего развития методов исследования
лекарственных средств
11.Современные методы физического, физико-химического и химического анализа.
Перспективы использования в фармацевтическом анализе. Выбор методов анализа.
Возможности и ограничения. Постановка задачи, подбор необходимой литературы.
Планирование эксперимента.
12.Факторы, влияющие на оценку результатов анализа. Воспроизводимость и
правильность, статистическая обработка результатов эксперимента, стандартные образцы.
Валидация методов анализа.
13.Кислотно-основные реакции в воде и в неводных растворителях. Титриметрический
анализ. Кислотно-основное титрование.
14.Реакции осаждения и комплексообразования. Комплексонометрическое титрование.
Титрование с образованием осадков. Образование и растворение осадков.
15.Реакции
окисления-восстановления.
Принципы
и
теория
окислительновосстановительных методов.
16.Полярография и амперометрическое титрование. Теория и аналитическое применение в
фармацевтическом анализе.
17.Термические методы анализа. Термодинамические закономерности. Методы,
основанные на измерении температуры и различные другие методы (ДТА, ТГА и ДСК).
18.Химическое разделение, фазовое равновесие и экстракция. Экстракция молекулярных
соединений, комплексов ионов металлов, ионных пар.
19.Спектрометрия в ультрафиолетовой и видимой областях. Фотоколориметрический
анализ. Флуориметрия. Люминесцентная микроскопия. Энергетические переходы в
молекулах. Преимущества и ограничения этих методов.
20.Атомный элементный анализ. Пламенно-эмиссионная спектрометрия. Атомноабсорбционная спектрометрия.
21,Инфракрасная спектрометрия и спектрометрия комбинационного рассеяния.
Молекулярные колебания, взаимодействие инфракрасного излучения с молекулами.
Характеристика ИК-спектров лекарственных средств (ИК-спектры стандартных образцов
и стандартные ИК-спектры), использование в анализе.
22.Спектроскопия магнитного резонанса. Физические основы. Спектроскопия ядерного
магнитного резонанса. Спектроскопия электронного парамагнитного резонанса.
23.Масс-спектрометрия. Физические и химические основы. Перспективы применения в
фармацевтическом анализе.
24.Адсорбция. Диффузия и ионный обмен. Адсорбционная хроматография. Электрофорез.
Гель-фильтрация. Ионный обмен.
25.Тонкослойная хроматография.
26.Гетерогенные равновесия. Жидкостная экстракция. Теория хроматографии.
Распределительная хроматография (колоночная и бумажная). Газо-жидкостная
хроматография и высокоэффективная жидкостная хроматография, использование в
анализе лекарственных средств и их стандартизации.
27.Структурные исследования. Комплексное использование физических и физикохимических методов, возможности и ограничения оптических и хроматографических
методов для выделения, очистки и определения физико-химических констант.
Перспективы применения методов для изучения лекарственных веществ неорганической и
органической природы.
28.Методы исследования процессов разрушения лекарственных веществ. Химические
реакции, протекающие при хранении лекарственных средств. Пути решения проблемы
стабильности (стабилизация лекарственных форм, повышение требований к исходной
чистоте лекарственных веществ).
29. Предварительные исследовании органических веществ.
30.Идентификация углеводородов
31.Идентификация галогенпроизводных углеводородов.
32.Идентификация спиртов и фенолов.
33.Идентификация карбонильных соединений.
34.Идентификация карбоновых кислот и их производных
35.Идентификация азотсодержащих соединений
36.Идентификация серосодержащих соединений.
37.Систематический качественный анализ органических соединений.
38.Физико-химические методы установления структуры органических соединений (ИК-,
ЯМР-, ПМР- спектроскопия и др.)
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. ЭБС «Консультант студента». Карташов, В.А. Физико-химические методы анализа в
фармацевтической и токсикологической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. фак. /
В.А. Карташов, Л.В. Чернова. - Майкоп : А.А. Григоренко, 2009. - 58 с. Режим доступа:
http://studentlibrary.ru/
2. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / В.Г. Беликов. - М.
: МЕДпресс-информ, 2008. - 616 с.
б) дополнительная литература
1. ЭБС «Консультант студента». Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов /
под ред А.П. Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 640 с. Режим доступа:
http://studentlibrary.ru/
2. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / под ред А.П. Арзамасцева. - М. :
ГЭОТАР-Медиа, 2005. - 640 с.
3. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / В.Г. Беликов. - М.
: МЕДпресс-информ, 2007. - 624 с.
4. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов мед. вузов / [Э.Н. Аксенова и др.] ; под
ред. А.П. Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006. - 640 с.
5. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для вузов / под ред А.П. Арзамасцева. - М. : ГЭОТАРМЕД, 2004. - 640 с.
в)
1.
2.
3.
программное обеспечение и Интернет-ресурсы
http://www.stumedlib.ru – консультант студент – электронная библиотека мед. ВУЗа.
Операционная система Windows XP Home Edition.
Пакет офисных программ Microsoft Office 2007.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
Материально-техническое обеспечение учебной дисциплины включает:
1.
Подборку схем, таблиц по темам занятий.
2.
Тестовые контрольные карты для выявления исходного и итогового
уровня знаний.
3.
Мультимедийный проектор.
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«____»___________________200_г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_____________
(Ф.И.О.)