МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет
Кафедра
Фармацевтический
Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Декан факультета
____________В.А. Карташов
«_____»__________ 20____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ____________В.3.2. Аналитическая и биохимическая токсикология
по направлению
подготовки специальности _____________060301.65 Фармация
Квалификация (степень)
выпускника
специалист
Форма обучения
заочная
Майкоп
1
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
направлению (специальности) 060301.65 Фармация
Составители рабочей программы:
доктор фармацевтических наук, профессор
(должность, ученое звание)
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры
___
Карташов В.А.
Фармации
(наименование кафедры)
Заведующий кафедрой
«___»________20__г.
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
«___»_________20__г.
Председатель
учебно-методического
совета направления (специальности)
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
Карташов В. А.
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
Зав. выпускающей кафедрой
по направлению (специальности)
Гук Г.А.
Карташов В.А.
2
1. Цели и задачи освоения дисциплины:
Цель – цель освоения учебной дисциплины состоит в обучении студентов основам
методологии проведения системного биохимического и химико-токсикологического
анализа с учетом особенностей судебной экспертизы, аналитической диагностики
наркоманий и острых отравлений химической этиологии.
Задачи: состоят в том, чтобы студенты, используя полученные теоретические и
практические знания:
- представить целостную систему теоретических основ аналитической и
биохимической токсикологии, показать взаимосвязь процессов при разработке новых и
совершенствовании, унификации и валидации существующих методов анализа контроля
качества лекарственных средств на этапах разработки, производства и потребления;
- могли разработать план проведения химико-токсикологического анализа, основываясь на
знании вопросов биохимической и аналитической токсикологии;
- применять комплекс современных химических, физико-химических и биологических
методов анализа;
- правильно выбрать методы исследования в соответствии с поставленной перед ними
задачей;
- интерпретировать результаты химико-токсикологического анализ применительно к
исследованию биологических объектов, учитывая процессы биотрансформации токсических
веществ и возможности аналитических методов исследования;
- документировать проведение лабораторных и экспертных исследований;
- сформировать умения и навыки, необходимые для деятельности провизора в
области аналитической и биохимической токсикологии в соответствии с перспективами
развития и в связи с достижениями постоянно развивающихся фундаментальных
физико-химических и медико-биологических наук.
сформировать
навыки
использования
химических,
биологических,
инструментальных методов анализа для идентификации и определения токсических,
наркотических веществ и их метаболитов;
- сформировать навыками использования экспрессных методов анализа для
поведения аналитической диагностики наркомании, токсикомании, острых отравлений.
2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Место учебной дисциплины – в совокупности фундаментальными химическими,
специальными дисциплинами и медико-биологического цикла.
С.3. Профессиональный цикл. В.3. Вариативная часть.
Основные знания, необходимые для освоения аналитической и биохимической
токсикологии формируются при изучении следующих дисциплин:
- медицинская и биологическая физика (физические методы исследования, основы оптики,
квантовой механики, основы термодинамики, идеальные и реальные газы, поверхностные
3
явления – адсорбция, десорбция, биофизика биологических мембран и процессы переноса
через мембраны);
- неорганическая, физическая и коллоидная химия (свойства элементов и их соединений,
основы химической кинетики, теория термодинамики фазовых равновесий, растворов
электролитов, ионных равновесий, поверхностных явлений, способы расчета химических
равновесий по известным исходным концентрациям и константе равновесия);
- основы высшей математики, статистики и информатики (статистический анализ
экспериментальных данных и современное математическое обеспечение информатики и
вычислительной техники);
- аналитическая химия (общие вопросы анализа следовых количеств органических веществ,
современные физико-химические методы анализа);
- биохимия (основные закономерности метаболизма лекарственных средств, биохимические основы
индивидуальной вариабельности метаболизма лекарств, клеточные мембраны, их свойства,
механизм транспорта чужеродных соединений);
- органическая химия (свойства органических соединений, природа химических связей и
электронные представления о строении органических соединений, механизмы реакций и методы
анализа в органической химии);
-ботаника (диагностические признаки растений, используемые
при определении сырья, основные
физиологические процессы, происходящие в растительном организме);
-фармакогнозия (ядовитые лекарственные растения, лекарственные растения, содержащие
алкалоиды, гликозиды, токсины животного происхождения, элементы фармакогностического
анализа);
3. Компетенции
дисциплины.
Процесс
компетенций:




изучения
обучающегося,
дисциплины
формируемые
направлен
на
в
результате
формирование
и
освоения
развитие
Общекультурные компетенции (ОК):
демонстрирует гражданскую позицию, интегрированность в современное общество,
нацеленность на его совершенствование на принципах гуманизма и демократии (ОК1);
владеет методологией культурно-исторического и деятельного подходов (ОК-2);
владеет практическими способностями поиска научной и профессиональной
информации с использованием современных компьютерных средств, сетевых
технологий, баз данных и знаний (ОК-3);
владеет литературной и деловой письменной и устной речью на русском языке,
навыками публичной и научной речи. Умеет создавать и редактировать тексты
профессионального назначения, анализировать логику рассуждений и высказываний,
а также принимать участие в профессиональных дискуссиях и обсуждениях,
логически аргументировать свою точку зрения (ОК-4);
4
 способен выстраивать социальные взаимоотношения на принципах толерантности и
безоценочности, а также разрешать конфликтные ситуации и оказывать поддержку в
проблемных и кризисных ситуациях людям разного культурного – расовоэтнического происхождения (ОК-5);
 способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей
деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать
накопленный опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию
новых идей (ОК-6);
 способен на научной основе организовать свой труд, самостоятельно оценить его
результаты, использовать современные технологии в практической деятельности, а
также готов к работе над междисциплинарными и инновационными проектами (ОК9);
 способен к анализу социально-значимых процессов и явлений, к ответственному
участию в общественно-политической жизни (ОК-10);
 владеет одним из иностранных языков на уровне свободного чтения и перевода
научной литературы, аннотаций лекарственных препаратов (ОК-13);
 способен к работе в многонациональном коллективе, к созданию в нем отношений
сотрудничества, владеет методами конструктивного разрешения конфликтных
ситуаций (ОК-14).










Профессиональные компетенции (ПК):
способен и готов применять основные методы, способы и средства получения,
хранения, переработки научной и профессиональной информации; получать
информацию из различных источников в том числе с использованием современных
компьютерных средств, сетевых технологий, без данных и знаний (ПК-1);
способен и готов определить способы отбора и входного контроля лекарственных
средств в соответствии с действующими требованиями (ПК-33);
способен и готов готовить реактивы для лекарственных средств в соответствии с
требованиями Государственной фармакопеи (ПК-34);
способен и готов проводить анализ лекарственных средств с помощью химических,
биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями
Государственной фармакопеи (ПК-35);
способен и готов интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных
средств (ПК-36);
способен и готов проводить определение химических характеристик отдельных
лекарственных форм, в том числе таблеток, мазей, растворов для инъекций (ПК-37);
способен и готов оценивать качество лекарственного растительного сырья (ПК-38);
способен и готов к участию в проведении токсикологического исследования с целью
диагностики отравлений, наркотических и алкогольных опьянений (ПК-39);
способен и готов работать с научной литературой, анализировать информацию,
вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных
задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной
реализации (ПК-49).
5
В результате изучения дисциплины студент должен
знать:
–
общие правила проведения судебно-химической экспертизы и химикотоксикологического анализа с диагностической целью;
–
общие принципы распознавания отравлений при судебно-медицинской
диагностике острых отравлений;
–
права и обязанности судебно-медицинских экспертов судебно-химических
отделений, врачей-лаборантов химико-токсикологических лабораторий;
–
особенности токсикокинетики химических соединений, вопросы всасывания,
распределения по органам и тканям, связывания биологическими субстратами,
биотрансформации химических веществ в организме и вопросы, касающиеся процессов
экскреции;
- физико-химические характеристики токсичных веществ;
- основные этапы проведения химико-токсикологического анализа, включая
изолирование токсических веществ из объектов биологического происхождения,
качественный анализ и количественное определение.
уметь:
- проводить судебно-химические исследования вещественных доказательств на
лекарственные вещества;
– осуществлять аналитическую диагностику острых отравлений;
– осуществлять аналитическую диагностику наркомании и токсикомании в
различных биологических средах и прочих объектах исследования;
– проводить химико-токсикологический анализ токсикологически важных веществ,
интерпретировать результаты исследования, составлять заключение;
– проводить химико-токсикологический анализ вредных паров и газов, анализ
карбоксигемоглобина в крови при отравлении оксидом углерода;
- документировать проведение лабораторных и экспертных исследований. Составлять
заключение.
владеть:
- навыками работы с биологическими объектами, «вещественными доказательствами» для подготовки их к исследованию;
- навыками изолирования различных токсических веществ из объектов
биологического и небиологического происхождения;
– навыками проведения скрининг-анализа;
- навыками использования химических, биологических, инструментальных методов
анализа для идентификации и определения токсических, наркотических веществ и их
метаболитов;
навыками использования экспрессных методов анализа для поведения
аналитической диагностики наркомании, токсикомании, острых отравлений.
6
3. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетные единицы (144 часа).
Вид учебной работы
Всего
часов/з.е.
18/0,5
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
8/0,22
Практические занятия (ПЗ)
10/0,28
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа студентов (СРС) 126/3,5
(всего)
В том числе:
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы
Контрольные работы
72/2
Другие виды СРС (если предусматриваются,
приводится перечень видов СРС)
1. Составление плана-конспекта
54/1,5
2. Проведение мониторинга, подбор и анализ
статистических данных
Форма промежуточной аттестации:
зачет
экзамен
Общая трудоемкость
144/4,0
Семестры
8
9
8/0,22 10/0,28
4/0,11
4/0,11
-
4/0,11
6/0,17
18/0,5
108/3
72/2
18/0,5
36/1,0
26/0,72 118/3,28
5. Структура и содержание дисциплины
5.1. Структура дисциплины
№
п/
п
Раздел дисциплины
Виды учебной работы,
включая
самостоятельную и
Недел
трудоемкость (в часах)
я
семест
ра
Л С/ПЗ ЛР СРС
Формы текущего
контроля
успеваемости
(по неделям
семестра)
Форма
промежуточной
аттестации
(по семестрам)
7
1. Раздел
1.
Введение
в
дисциплину.
Основные
направления и особенности
химико-токсикологического
анализа.
Организация
проведения
судебно-медицинской экспертизы в РФ
Тема 1. Предмет и задачи.
Особенности.
Основные
направления использования
химико-токсикологического анализа. Этапы
становления
и
развития
токсикологической
химии.
Объекты
исследования
(вещественные
доказательства).
Организационная структура судебно-медицинской экспертизы в РФ. Правовые и
методологические
основы
судебно-химической экспертизы. Основные документы,
регламентирующие работу в
области судебно-химической
экспертизы.
Документация
судебно-химических экспертиз. Оценка заключений.
2. Тема 2. Введение в химикотоксикологический анализ с
целью
диагностики
и
лечения острых отравлений.
Распространённость
отравлений,
характер,
причины,
особенности
отравлений.
Организация
оказания помощи больным с
острыми
отравлениями.
Основные
методы
детоксикации организма при
острых
отравлениях.
Организация
службы
аналитической диагностики.
3. Тема 3. Введение в химикотоксикологический анализ с
целью
диагностики
наркотического опьянения.
Терминология (наркомания,
токсикомания, наркотическое
2
2
7
Тестирование, опрос
7
Тестирование, опрос
7
Тестирование, опрос
8
средство,
злоупотребление
алкоголем,
психотропные
вещества
и
др.).
Эпидемиология алкоголизма,
наркомании и токсикомании.
Организация
службы
аналитической
диагностики
наркоманий и токсикоманий.
4.
5.
6.
Раздел 2. Классификация
ядов и отравлений. Общая
характеристика токсического
действия.
Формирование
токсического эффекта как
фактор взаимодействия яда,
организма и окружающей
среды. Понятие о рецепторах
токсичности.
Физикохимические характеристики
токсических веществ.
2
Раздел 3.Токсикокинетика
чужеродных
соединений.
Общие
закономерности
распределения веществ в
организме.
Факторы,
влияющие на распределение
веществ
в
организме.
Основные
токсикокинетические
параметры
распределения.
Влияние различных факторов
на связывание чужеродных
соединений с компонентами
органов и тканей. Транспорт
чужеродных
соединений
через мембраны организма.
Механизмы транспорта через
биомембрану.
Всасывание
при
пероральных,
ингаляционных
и
перкутанных отравлениях.
Раздел 4.
Биотрансформация
чужеродных соединений в
организме.
Этапы
и
основные
пути
биотрансформации.
Факторы,
влияющие на метаболизм
чужеродных
соединений.
Метаболиты и токсичность.
2
2
7
Тестирование, опрос
7
Тестирование, опрос
7
Тестирование, опрос
9
Метаболические
немикросомальные превращения и
катализируемые
микросомальными
ферментами
печени.
Конъюгирование.
Экскреция
чужеродных
соединений
и
их
метаболитов.
Выведение
токсических веществ через
почки.
Реабсорбция
и
выведение. Форсированный
диурез.
Другие
пути
выведения. Влияние физикохимических
свойств
токсических
веществ
и
факторов среды на скорость
и характер их выведения из
организма. Кинетика выведения.
Период
полувыведения.
7. Раздел 5. Группа веществ,
изолируемых экстракцией и
сорбцией (лекарственные и
наркотические
вещества).
Общая
характеристика
группы. Токсические дозы и
концентрации.
Основные
характеристики соединений
данной
группы.
Токсикокинетика лекарственных и
наркотических веществ.
Тема 1.Методы изолирования (выделения) лекарственных
веществ
из
биологических объектов при
проведении
судебнохимического
анализа.
Сравнительная
характеристика общих и частных
методов.
Теоретические
основы. Способы и методы
очистки.
8. Тема 2. Изолирование лекарственных и наркотических средств из биологических жидкостей при
проведении химико-токсикологического анализа с
диагностической
целью.
Фазовое равновесие.Твёрдо-
7
Тестирование, опрос
7
Тестирование, опрос
10
жидкосная экстракция (сорбция).
Принципиальные
схемы изолирования при
направленном
и
ненаправленном
анализе
на
лекарственные
и
наркотические вещества. Способы и
методы очистки.
9. Раздел 6. Химико-токсикологический
анализ
в
диагностике острых отравлений.
Тема1.Требования к анализу в условиях оказания
экстренной
медицинской
помощи. Отбор и подготовка
проб
к
анализу.
Характеристика
биологических объектов. Выбор
метода анализа. Методология
проведения
анализа,
взаимосвязь с клиническим
диагнозом. Клиника отравлений
и
клиническая
диагностика.
7
Тестирование, опрос
10. Тема2.Основы построения
направленного и общего
ненаправленного
химикотоксикологического анализа
с целью диагностики острых
отравлений.
Воспроизводимость
результатов применительно к
исследованию биологических
жидкостей. Качественный и
количественный анализ и
интерпретация
полученных
результатов. Значение данных
количественного определения
токсических веществ в крови
больных
с
острыми
отравлениями
для
клинических
токсикологов.
Выбор метода.
7
Тестирование, опрос
11. Тема 3. Химико-токсикологический анализ в диагностике
наркотического
опьянения. Основные этапы
анализа.
Требования
к
7
Тестирование, опрос
11
химико-токсикологическому
анализу
средств,
вызывающих
одурманивание.
Физико-химические свойства
и фармакокинетика средств,
вызывающих одурманивание.
Отбор и подготовка проб к
анализу.
Характеристика
биологических
объектов.
Экспресс-тестирование
наркотических
и
других
одурманивающих
средств.
Выбор методов анализа.
12. Тема 4. Химико-токсикологический анализ отдельных групп (каннабиноиды,
опиаты,
фенилалкиламины).
Физико-химические
свойства и фармакокинетика
средств, вызывающих одурманивание.
Отбор
и
подготовка проб к анализу.
Характеристика
биологических объектов. Экспресстестирование наркотических и
других
одурманивающих
средств.
Выбор
методов
анализа.
Интерпретация
результатов исследования.
13- Раздел 7. Группа веществ,
14. изолируемых
методом
дистилляции (летучие яды)
Общая характеристика группы.
Методы изолирования. Общий
(ненаправленный)
химикотоксикологический анализ на
«летучие»
яды
(аналитического скрининга). Схема
исследования
дистиллята.
Химический метод анализа в
программе
аналитического
скрининга.
Газовая
хроматография
как
высокоэффективный метод разделения,
обнаружения и определения
«летучих» ядов.
Газохроматографический
анализ
в
программе
аналитического
скрининга.
2
2
7
Тестирование, опрос
7
Тестирование, опрос
12
15- Раздел 8. Проблема экс16. пертизы
алкогольного
опьянения.Токсикокинетика
этилового спирта. Количественная
диагностика
опьянения. Методы анализа,
применяемые в наркологии и
судебно-химической
экспертизе.
Газохроматографический
метод исследования этилового
спирта.
17- Раздел 9. Группа веществ,
18. изолируемых экстракцией.
Пестициды. Общая характеристика
группы.
Охрана
окружающей
среды
при
использовании
пестицидов.
Классификация.
Физикохимические
свойства,
токсичность,
токсикокинетика. Методы извлечения из
объекта
биологического
происхождения и прочих
объектов
исследования.
Клиника
отравлений
и
клиническая диагностика.
19. Промежуточная аттестация
экзамен
ИТОГО:
2
8
7
Тестирование, опрос
2
7
Тестирование, опрос
-
36
Устный экзамен
10
72
13
5.2. Содержание разделов дисциплины «Аналитическая токсикология», образовательные технологии
№
Трудоемкость
Образователь
Наименование темы
Формируемые Результаты освоения
п/
(часы
Содержание
ные
дисциплины
компетенции (знать, уметь, владеть)
п
/зач. ед.)
технологии
1. Раздел 1. Введение в
Этапы становления и развития
ОК-5,6,7;
Знать: объекты иссле- Мультимедийн
4/0,11
дисциплину.
Основные
токсикологической
химии.
дования (вещественные ая презентация
направления и особенОбъекты исследования (вещест- ПК- 33, 34, доказательства);органиности химико-токсиколовенные доказательства). Орга35,36
зационную структуру
гического анализа. Организационная структура судебсудебно-медицинской
низация проведения судебно-медицинской экспертизы в
экспертизы
в
РФ.
но-медицинской
эксперРФ. Правовые и методоУметь: пользоваться
тизы в РФ
логические основы судебноосновными документахимической
экспертизы.
ми, регламентирующиТема1. Предмет и задачи.
Основные
документы,
реглами работу в области
Особенности.
Основные
ментирующие
работу
в
области
судебно-химической
направления
использосудебно-химической
эксперэкспертизы.
вания
химико-токситизы.
Владеть:
методикой
кологического анализа..
оценки заключений .
Документация
судебнохимических экспертиз. Оценка
заключений.
2.
Раздел 2. Классификация
ядов и отравлений.
4/0,11
Общая характеристика токсичеОК-5,7;
Знать: рецепторы токского действия. Формирование
сичности. Физико-хитоксического
эффекта
как ПК- 36,37,38 мические характерисфактор взаимодействия яда,
тики токсических веорганизма
и
окружающей
ществ.
среды. Понятие о рецепторах
Уметь:
пользоваться
токсичности.
Физико-химинормативной докуменческие характеристики токситацией.
ческих веществ.
Владеть:
основным
Лекции
14
Раздел 4.
Биотрансформация
чужеродных соединений в
организме.
2/0,06
4. Раздел 7.
Группа
веществ,
изолируемых
методом
дистилляции (летучие яды).
4/0,11
3.
понятийным аппаратом.
ОК-5,7;
Знать: этапы и основ- Слайд-лекции
Этапы и основные пути бионые пути биотранстрансформации.
Факторы,
ПК36,39,48
формации.
Факторы,
влияяющие на метаболизм
влияющие на метачужеродных
соединений.
болизм
чужеродных
Метаболиты и токсичность.
соединений
Метаболические немиУметь: рассчитывать
период
полувыведекросомальные превра щения и
ния.
катализируемые микросомальВладеть:
основным
ными ферментами печени.
понятийным аппаратом.
Конъюгирование.
Экскреция
чужеродных соединений и их
метаболитов.Выведение
токсических веществ через
почки. Реабсорбция и выведение.
Форсированный
диурез. Другие пути выведения.
Влияние
физикохимических свойств токсических веществ и факторов
среды на скорость и характер
их выведения из организма.
Кинетика выведения. Период
полувыведения.
ОК-5,7;
Знать: схему исследоваЛекции,
Общая характеристика группы.
ния дистиллята.
лабораторный
Методы изолирования. Общий
ПК36,37,38
Уметь:
проводить
практикум
(ненаправленный)
химикообщий (ненаправленный)
токсикологический анализ на
химико-токсикологиче«летучие» яды (аналитического
ский анализ на «лету15
5. Раздел 9. Группа веществ,
изолируемых экстракцией.
Пестициды.
Итого
4/0,11
скрининга). Схема исследования
дистиллята Химический метод
анализа
в
программе
аналитического скрининга. Газовая
хроматография как высокоэффективный метод разделения,
обнаружения и определения
«летучих» ядов.
Газохроматографический анализ в программе
аналитического скрининга.
ОК-5,7;
Общая характеристика группы.
Охрана окружающей среды при
использовании
пестицидов. ПК- 36,37,38,
48, 49
Классификация.
Физикохимические свойства, токсичность, токсикокинетика. Методы извлечения из объекта
биологического
происхождения и прочих объектов
исследования. Клиника отравлений
и
клиническая
диагностика.
чие» яды
Владеть: газохроматографическим анализом в
программе
аналитического скрининга.
Знать:
физико-химиЛекции,
ческие свойства, ток- лабораторный
сичность, токсикокипрактикум
нетика.
Уметь: работать со
специальной
литературой.
Владеть:
методами
извлечения из объекта
биологического происхождения и прочих
объектов исследования
пестицидов.
18/0,5
16
5.3. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и
объем в часах
№
п/п
1.
2.
№ раздела
дисциплины
1,3
5
7
3.
4.
5
5.
5,6
Итого
Наименование
практических занятий
Физико-химические
характеристики
лекарственных
веществ.
Правила
отбора и направления объектов на
анализ. Подготовка биологических
образцов к исследованию. Общие
закономерности
распределения
веществ в организме. Токсикокинетика.
Биотрансформация
чужеродных
соединений в организме.
Применение метода ТСХ в скрининганализе
лекарственных
веществ.
Образцы исследования, полученные в
результате фракционного извлечения
токсических
веществ.
Поэтапное
хроматографическое
разделение
токсических веществ в образцах.
Проведение
ТСХ-скрининга
при
химико-токсикологическом
исследовании веществ кислотного и
основного
характера.
Получение
элюатов.
Газохроматографический
метод
анализа в программе аналитического
скрининга. Определения параметров
удерживания «летучих» ядов. Метод
внутреннего стандарта, абсолютной
калибровки.
Химико-токсикологический анализ па
группу
веществ,
изолируемых
минерализацией. Проведение учебной
химико-токсикологической экспертизы
на ртуть. Деструкция биологических
объектов. Хроматографическая очистка
и фотометрическое определение ртути
в виде дитизоната.
Химико-токсикологический
анализ
пестицидов.
Проведение
учебной
химико-токсикологической экспертизы
на пестициды. Химические методы
исследования.
Объем в часах /
трудоемкость в з.е.
2/0,05
2/0,05
2/0,06
2/0,06
2/0,06
10/0,28
5.4 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах (по учебному
плану не предусмотрены).
17
5.5. Примерная тематика курсовых проектов (работ) (по учебному плану не
предусмотрены).
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
№
п/п
1.
2.
Разделы и темы рабочей
программы
самостоятельного
изучения
Раздел 1.
Введение в дисциплину.
Основные направления и
особенности
химикотоксикологического
анализа.
Раздел2.
Классификация ядов и
отравлений.
3.
Раздел 3.
Токсикокинетика
чужеродных соединений.
4.
Раздел 4.
Биотрансформация
чужеродных соединений в
организме.
5.
Раздел 5.
Группа
веществ,
изолируемых экстракцией
и сорбцией (лекарственные
и
наркотические
вещества).
Раздел 6.
Химикотоксикологический анализ
в
диагностике
острых
отравлений.
6.
Перечень домашних
заданий и других
вопросов для
самостоятельного
изучения
Основные
понятия
аналитической
токсикологии.
Составление
терминологического
словаря.
Конспектирование
первоисточников.
Решение
ситуационных
задач. Подготовка презентации.
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных задач.
Работа
с
вопросами
обучающего
тестированного контроля.
Составление обучающих
схем.
Решение
ситуационных
задач;
проработка
учебного материала по
конспектам; подготовка к
лабораторной работе.
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных
задач.
Подготовка
актов
экспертиз.
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных
задач.
Составление
терминологичсекого словаря.
Сроки
выполнени
я
Объем в
часах /
трудоемко
сть в з.е.
По
расписанию
14/0,38
По
расписанию
14/0,39
По
расписанию
14/0,39
По
расписанию
14/0,39
По
расписанию
14/0,39
По
расписанию
14/0,39
18
7.
8.
9.
Раздел 7.
Химико-токсикологический
анализ летучих ядов.
Конспектирование
первоисточников. Решение
ситуационных
задач.
Составление
картотеки
летучих ядов.
Раздел 8.
Конспектирование
Проблема
экспертизы первоисточников.
алкогольного опьянения.
Таблицы
алкогольного
опьянения.
Раздел 9.
Конспектирование
Группа
веществ, первоисточников. Ответы
изолируемых экстракцией. на
вопросы
для
Пестициды.
самоподготовки и тесты.
По
расписанию
14/0,39
По
расписанию
14/0,39
По
расписанию
14/0,39
Промежуточная аттестация
экзамен
Итого
126/3,5
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
тема: «Химико-токсикологический анализ «металлических» ядов.
Вариант № 1.
Задание № 1.
«Металлические яды». Механизм действия. Методы минерализации. Минерализация
смесью серной и азотной, серной, азотной и хлорной кислот. Денитрация. Способы
денитрации.
Задание № 2.
Барий.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 2.
Задание № 1.
Применение дитизона для качественного и количественного анализа «металлических
ядов». Привести реакции образования дитизонатов катионов металлов.
Задание № 2.
19
Свинец.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 3.
Задание № 1.
Спектральные методы исследования минерализата (эмиссионные и атомноабсорбционные методы). Способы минерализации биологических объектов для
последующего анализа минерализата спектральными методами.
Задание № 2.
Марганец.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 4.
Задание № 1.
Частный метод изолирования из биологических объектов и анализ при подозрении на
отравление соединениями ртути (деструктивный метод).
Задание № 2.
Хром.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 5.
Задание № 1.
Применение органических реагентов в дробном методе исследования для выделения
«металлических ядов» из минерализата, качественного и количественного определения.
Преимущества перед другими реагентами.
20
Задание № 2.
Серебро.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 6.
Задание № 1.
Применение дитизона для качественного и количественного анализа «металлических
ядов». Привести реакции образования дитизонатов катионов металлов.
Задание № 2.
Медь.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 7.
Задание № 1.
Использование диэтилдитиокарбамината натрия (свинца) для выделения из минерализата,
идентификации и количественного определения «металлических ядов». Привести
примеры.
Задание № 2.
Сурьма.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 8.
Задание № 1.
«Металлические яды». Механизм действия. Методы минерализации. Минерализация
смесью серной и азотной, серной, азотной и хлорной кислот. Денитрация. Способы
денитрации.
Задание № 2.
Таллий.
21
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 9.
Задание № 1.
Частный метод изолирования из биологических объектов и анализ при подозрении на
отравление соединениями ртути (деструктивный метод).
Задание № 2.
Цинк.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 10.
Задание № 1.
Применение органических реагентов в дробном методе исследования для выделения
«металлических ядов» из минерализата, качественного и количественного определения.
Преимущества перед другими реагентами.
Задание № 2.
Кадмий.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 11.
Задание № 1.
Применение дитизона для качественного и количественного анализа «металлических
ядов». Привести реакции образования дитизонатов катионов металлов.
Задание № 2.
Висмут.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
22
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Вариант № 12.
Задание № 1.
«Металлические яды». Механизм действия. Методы минерализации. Минерализация
смесью серной и азотной, серной, азотной и хлорной кислот. Денитрация. Способы
денитрации.
Задание № 2.
Мышьяк.
1. Токсикологическое значение.
2. Методы изолирования.
3. Обнаружение металлического яда (химические и физико-химические методы
идентификации).
4. Методы количественного определения.
5. Связь с компонентами организма при отравлениях.
Контрольная работа по аналитической и биохимической токсикологии
Вариант 1.
1. Какой принцип положен в основу классификации токсикологически важных
веществ на группы в химико-токсикологическом анализе?
2. Почему нельзя изолировать алкалоиды из биологического материала настаиванием
его с органическими растворителями, не смешивающимися с водой?
3. Основные правила и документация судебных химических экспертиз и судебнохимических
исследований.
Правила
написания
«Акта
судебно-химического
исследования».
4. Влияние физических и химических свойств ядов на распределение их в организме.
Вариант 2.
1. Как влияет рН среды на связывание алкалоидов и других азотистых оснований с
белковыми веществами?
2. Почему нельзя изолировать алкалоиды из биологического материала настаиванием
его с органическими растворителями, не смешивающимися с водой?
3. Какие отравления называются острыми, бытовыми, криминальными?
4. Влияние химического строения, физических и химических свойств ядовитых
веществ на их токсичность.
Вариант 3.
1. Как влияет рН среды на разложение соединений белковых веществ с алкалоидами
и другими азотистыми основаниями?
2. Выбор систем растворителей.
3. Физико-химические характеристики лекарственных веществ. Применение в
биохимической и аналитической токсикологии
4. Какие методы детоксикации применяются при отравлениях?
23
Вариант 4.
1. Как влияют рН среды и анионы кислот, входящих в состав извлекающих
жидкостей, на изолирование алкалоидов и других азотистых оснований из биологического
материала?
2. Основы проведения общего (ненаправленного) анализа лекарственных веществ.
3. Алкоголизм, наркомания, токсикомания и роль токсикологической химии в борьбе
с этими негативными явлениями.
4. Какие методы детоксикации применяются при отравлениях?
Вариант 5.
1. Как влияет природа растворителей (воды и этилового спирта) и рН среды на
загрязнение вытяжек из биологического материала белковыми веществами и продуктами
их разложения?
2. Понятие о Rf веществ.
3. Основные пути поступления ядов в организм.
4. Антидоты и их применение при отравлениях.
Вариант 6.
1. Какие способы очистки вытяжек из биологического материала от примесей
применяются в современном химико-токсикологическом анализе?
2. Токсикология и токсикологическая химия, предмет и задачи, методы их анализа в
биологических объектах.
3. Рецепторы и их взаимодействие с ядами.
4. Антидоты и их применение при отравлениях.
Вариант 7.
1. Как влияет рН среды и природа органических растворителей на экстракцию
алкалоидов из водных растворов и алкалоидных вытяжек?
2. Место токсикологической химии среди фармацевтических, медицинских (судебная
медицина, клиническая токсикология, наркология) и медико-биологических дисциплин, ее
особенности.
3. Что такое избирательная токсичность?
4. Метаболизм и роль ферментов в превращении ядов в организме.
Вариант 8.
1. Чем объясняются заниженные выходы алкалоидов и некоторых других
токсических веществ из биологического материала?
2. Основные правила и документация судебных химических экспертиз и судебнохимических
исследований.
Правила
написания
«Акта
судебно-химического
исследования».
3. Влияние физических и химических свойств ядов на распределение их в организме.
4. Метаболизм и роль ферментов в превращении ядов в организме.
Вариант 9.
1. Как проводится изолирование алкалоидов и других азотистых соединений из
биологического материала водой, подкисленной щавелевой или серной кислотой, а также
этиловым спиртом, подкисленным щавелевой кислотой?
2. Физико-химические характеристики лекарственных веществ. Применение в
биохимической и аналитической токсикологии
3. Влияние рН среды на связывание алкалоидов и других органических соединений
4. Какова роль реакций конъюгации в детоксикации?
24
Вариант 10.
1. Почему нельзя изолировать алкалоиды из биологического материала натаиванием с
его органическими растворителями, не смешивающимися с водой?
2. Основные правила и документация судебных химических экспертиз и судебнохимических
исследований.
Правила
написания
«Акта
судебно-химического
исследования».
3. Что такое период резорбции и элиминации?
4. Какова роль реакций конъюгации в детоксикации?
Вариант 11.
1. Какой принцип положен в основу классификации токсикологически важных
веществ на группы в химико-токсикологическом анализе?
2. Почему нельзя изолировать алкалоиды из биологического материала настаиванием
его с органическими растворителями, не смешивающимися с водой?
3. Основные правила и документация судебных химических экспертиз и судебнохимических
исследований.
Правила
написания
«Акта
судебно-химического
исследования».
4. Влияние физических и химических свойств ядов на распределение их в организме.
Вариант 12.
1. Как влияет рН среды на связывание алкалоидов и других азотистых оснований с
белковыми веществами?
2. Почему нельзя изолировать алкалоиды из биологического материала настаиванием
его с органическими растворителями, не смешивающимися с водой?
3. Какие отравления называются острыми, бытовыми, криминальными?
4. Влияние химического строения, физических и химических свойств ядовитых
веществ на их токсичность.
Вариант 13.
1. Как влияет рН среды на разложение соединений белковых веществ с алкалоидами
и другими азотистыми основаниями?
2. Выбор систем растворителей.
3. Физико-химические характеристики лекарственных веществ. Применение в
биохимической и аналитической токсикологии
4. Какие методы детоксикации применяются при отравлениях?
Вариант 14.
1. Как влияют рН среды и анионы кислот, входящих в состав извлекающих
жидкостей, на изолирование алкалоидов и других азотистых оснований из биологического
материала?
2. Основы проведения общего (ненаправленного) анализа лекарственных веществ.
3. Алкоголизм, наркомания, токсикомания и роль токсикологической химии в борьбе
с этими негативными явлениями.
4. Какие методы детоксикации применяются при отравлениях?
Вариант 15.
1. Как влияет природа растворителей (воды и этилового спирта) и рН среды на
загрязнение вытяжек из биологического материала белковыми веществами и продуктами
их разложения?
2. Понятие о Rf веществ.
3. Основные пути поступления ядов в организм.
25
4.
Антидоты и их применение при отравлениях.
Вариант 16.
1. Какие способы очистки вытяжек из биологического материала от примесей
применяются в современном химико-токсикологическом анализе?
2. Токсикология и токсикологическая химия, предмет и задачи, методы их анализа в
биологических объектах.
3. Рецепторы и их взаимодействие с ядами.
4. Антидоты и их применение при отравлениях.
Вариант 17.
1. Как влияет рН среды и природа органических растворителей на экстракцию
алкалоидов из водных растворов и алкалоидных вытяжек?
2. Место токсикологической химии среди фармацевтических, медицинских (судебная
медицина, клиническая токсикология, наркология) и медико-биологических дисциплин, ее
особенности.
3. Что такое избирательная токсичность?
4. Метаболизм и роль ферментов в превращении ядов в организме.
Вариант 18
1. Чем объясняются заниженные выходы алкалоидов и некоторых других
токсических веществ из биологического материала?
2. Основные правила и документация судебных химических экспертиз и судебнохимических
исследований.
Правила
написания
«Акта
судебно-химического
исследования».
3. Влияние физических и химических свойств ядов на распределение их в организме.
4. Метаболизм и роль ферментов в превращении ядов в организме.
Вариант 19.
1. Как проводится изолирование алкалоидов и других азотистых соединений из
биологического материала водой, подкисленной щавелевой или серной кислотой, а также
этиловым спиртом, подкисленным щавелевой кислотой?
2. Физико-химические характеристики лекарственных веществ. Применение в
биохимической и аналитической токсикологии
3. Влияние рН среды на связывание алкалоидов и других органических соединений
4. Какова роль реакций конъюгации в детоксикации?
Вариант 20.
1. Почему нельзя изолировать алкалоиды из биологического материала настаиванием
его с органическими растворителями, не смешивающимися с водой?
2. Основные правила и документация судебных химических экспертиз и судебнохимических
исследований.
Правила
написания
«Акта
судебно-химического
исследования».
3. Что такое период резорбции и элиминации?
4. Какова роль реакций конъюгации в детоксикации?
Вариант 21.
1. Предмет и содержание токсикологической химии, основные проблемы, задачи и
перспективы развития.
2. Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений,
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных к
ионизации.
26
3. «Металлические яды». Роль металлов в живом организме. Понятие об
эссенциальных, условно-эссенциальных и токсических металлах. Примеры.
4. Соединения марганца и хрома, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
5. Токсикологическое значение метилового, этилового и изоамилового спиртов.
Изолирование, судьба в организме. Идентификация.
6. Современные методы изолирования ядовитых веществ подкисленным спиртом и
подкисленной водой. Их особенности, преимущества, недостатки.
7. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровой кислоты (барбитал, барбамил).
8. Аминазин, дипразин, связь химических свойств с методами анализа этих соединений.
Реакция подлинности: общие и отличительные.
9. Острые отравления окисью углерода. Этиологические факторы развития отравлений
окисью углерода. Токсичность. Классификация отравлений окисью углерода по степени
тяжести. Определение карбоксигемоглобина спектрофотометрическим методом и
химическими реакциями.
10. Пестициды класса карбаминовой кислоты: общая характеристика, токсичность,
методы обнаружения и количественного определения.
Ситуационные задачи:
1. В судебно-химическое отделение доставлены вещественные доказательства и
постановление о назначении судебной химической экспертизы. Как будет называться
документ, выдаваемый после проведения экспертизы, какие разделы он будет содержать?
2. В моче больного обнаружена салициловая кислота. Прием каких лекарственных
средств может обусловить её нахождение? Ответ обосновать формулами вещества и его
метаболита.
3. В отделение по лечению острых отравлений городской больницы доставлен гр. О.,
который с целью одурманивания принял большое количество феназепама. Предложите
схему исследования указанного вещества из промывных вод и мочи.
Вариант 22.
1. Этапы становления и развития токсикологической химии. Роль отечественных и
зарубежных ученых в создании теорий и методов анализа ядовитых веществ в объектах
окружающей среды, пищевых продуктах, органах и тканях биологического происхождения.
2. Основные закономерности поведения токсических веществ в организме человека и
трупе. Пути проникновения органических и неорганических соединений в организм.
Всасывание, распределение и пути выделения токсических веществ из организма. Выбор
объектов исследования на основе знаний вопросов токсикокинетики.
3. Металлические яды». Распределение «металлических ядов» в организме.
Рецепторная связь. Возможные превращения. Место локализации (депонирование) в
зависимости от характера отравления (острое и хроническое отравление).
4. Схема химико-токсикологического исследования неорганических соединений ртути.
5. Токсикологическое значение альдегидов и кетонов. Способы изолирования и
обнаружения в дистилляте на примере формальдегида и ацетона.
6. Изолирование ядовитых веществ методом Стаса-Отто. Какова последовательность
проведения изолирования по этому методу? В каком случае для изолирования ядовитых
веществ применяют данный метод? Схема метода.
7. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
тропана (атропин, кокаин).
8. Производные пиридина и пиперидина: никотин, анабазин, пахикарпин.
27
Характеристика. Реакции обнаружения.
9. Спектрофотометрия (прямая, дифференциальная). Общая характеристика.
Применение в химико-токсикологическом анализе токсичных веществ.
10. Общее представление о пестицидах. Классификация по форме применения,
токсичности, по направлению использования. Пути попадания ядохимикатов в организм
(примеры).
Ситуационные задачи:
1. В судебно-химическое отделение доставлены объекты от трупа и направление на
судебно-химическое исследование. Как будет называться документ, выдаваемый после
проведения исследования, какие разделы он будет содержать?
2. Медицинская сестра в стационаре с суицидной целью приняла большую дозу
неизвестного барбитурата. Предложите целенаправленное исследование внутренних
органов погибшей на группу веществ – производных барбитуровой кислоты.
3. В центр по лечению острых отравлений доставлен ребенок в тяжелом состоянии по
подозрению на отравление препаратами – производными пиразолона-5. Провести
целенаправленное исследование промывных вод на указанную группу веществ.
Вариант 23.
1. Основные разделы токсикологической химии (аналитическая и биохимическая
токсикология). Их содержание.
2. Токсикодинамика. Понятие о рецепторах токсичности. Типы и прочность связи
«яд-рецептор». Выбор метода изолирования токсических веществ из биологических
объектов на основе знаний вопросов токсикодинамики.
3. Методы количественного определения «металлических ядов» в биоматериале. Чем
вызвана необходимость проведения такого рода исследования.
4. Какие катионы называют осадочными? Почему? Привести схему анализа осадка в
минерализате дробным методом.
5. Соединения серебра, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
6. Фенол и анилин. Изолирование, токсикологическое значение, судьба в организме.
Метаболизм. Клиническая и судебно-медицинская картина отравлений. Реакции
идентификации. Химизм.
7. На чем основан метод изолирования ядовитых веществ подкисленной водой?
Влияние на степень извлечения веществ измельчения объекта (печень, почки и др.), рН
среды экстрагента и природы кислоты. Последовательность проведения изолирования.
Схема метода.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление синтетическими
азотсодержищими лекарственными веществами (антипирин, амидопирин, аминазин).
9. Характеристика веществ, имеющих наибольшее токсикологическое значение:
кониин, ареколин. Реакции обнаружения.
10. Спектроскопическое исследование барбитуратов. Теоретическое обоснование,
химизм, качественный и количественный анализ, оценка.
Ситуационные задачи:
1. После проведения судебной химической экспертизы эксперт поделился сведениями
о ее результатах с родственниками потерпевшего и их адвокатом. Какие требования УПК,
УК РФ были нарушены экспертом? Какой может быть ответственность эксперта за
подобные нарушения? В ответе указать статьи соответствующих Кодексов.
28
2. В реанимационное отделение городской больницы доставлен ребенок 5 лет,
который в отсутствии родителей принял неизвестное лекарственное вещество. Врачами
бригады скорой помощи на месте происшествия обнаружены упаковки тизерцина и
элениума. Предложите схему исследования указанных веществ из промывных вод и мочи.
3. В антидопинговую лабораторию доставлена моча спортсменки С., занявшей 1
место в соревнованиях. Предложите схему химико-токсикологического исследования
объекта с целью определения эфедрина гидрохлорида.
Вариант 24.
1. Клиническая токсикология. Содержание предмета, задачи, понятие о ядах и
отравлениях. Виды интоксикаций.
2. Метаболические
превращения,
катализируемые
микросомальными
и
немикросомальными
ферментами
печени.
Алифатическое
и
ароматическое
гидроксилирование, дезалкилирование, десульфирование, дезаминирование, реакции
гидролиза и прочие реакции.
3. Физико-химические
методы
исследования,
применяемые
в
химикотоксикологическом
анализе
«металлических
ядов».
Атомно-адсорбционная
спектроскопия, фотоколориметрия.
4. Соединения цинка, имеющие токсикологическое значение. Изолирование. Дробный
метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов химикотоксикологического анализа.
5. Ядовитые
алкилгалогениды
(четыреххлористый
углерод,
дихлорэтан).
Токсикологическое значение, метаболизм, реакции обнаружения. Химизм.
6. Токсикологическое значение этилового спирта. Извлечение его из объектов
исследования, идентификация. Методы определения алкоголя в выдыхаемом воздухе.
Судебно-химическая оценка полученных результатов.
7. Какова последовательность проведения изолирования по методу Крамаренко В.Ф.
Достоинства и недостатки.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровой кислоты (фенобарбитал, барбитал, этаминал).
9. Производные тропана: атропин, скополамин, кокаин. Характеристика. Реакции
обнаружения.
10. Хлорофос
и
дихлорофос:
общая
характеристика,
токсичность,
методы обнаружения и количественного определения.
Ситуационные задачи:
1. При допросе эксперта в судебном заседании выяснилось, что эксперт прошел
курсы усовершенствования 6 лет назад в республике Казахстан. После переезда в РФ
эксперт не получил гражданства РФ. Какие положения и каких законодательных актов
нарушены в данном случае? В ответе указать статьи соответствующих Кодексов.
2. В судебно-химическое отделение доставлены внутренние органы трупа гр. А.,
которая, согласно показаниям родственников, выпила с суицидной целью большую дозу
неизвестного лекарственного препарата. Подозрение на группу производных
фенотиазина. Предложите целенаправленное исследование внутренних органов погибшей
на группу указанных веществ.
3. В палате психоневрологического диспансера обнаружен гр. М. в бессознательном
состоянии, рядом обнаружено несколько упаковок таблеток «Сибазон», флакон
«Валокордина». Представить схему химико-токсикологического анализа мочи
пострадавшей на присутствие указанных препаратов. Состав «Валокордина» фенобарбитал, этиловый эфир бромизовалериановой кислоты.
29
Вариант 25.
1. Принцип классификации ядовитых веществ в токсикологической химии.
2. Факторы влияющие на метаболизм. Реакции коньюгирования. Образование
коньюгатов с глюкуроновой кислотой, эфиров с серной, фосфорной и другими кислотами.
Понятия о «летальном синтезе».
3. Реакции идентификации хрома, серебра, сурьмы, и селена с дитизоном, с
диэтилдитиокарбаминатами натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
4. «Летучие яды» и их токсичность. Токсикодинамика и токсикокинетика.
5. Изолирование ядовитых веществ нейтральным ацетоном (метод Карташова).
Особенности, преимущества и недостатки.
6. На какие две большие группы разделяются вещества последовательной экстракцией
вытяжки из биологического материала органическим растворителем (эфиром или
хлороформом) при рН 2-2,5 и рН 9-10?
7. Идентификация лекарственных веществ по функциональным группам. Какие
функциональные группы лежат в основе доказательства атропина, стрихнина, никотина,
изолируемых полярными растворителями, реакциями: Витали-Морена, азокрасителя,
полиметинового красителя, гидроксамовой пробы и других? Химизм.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление салициловой
кислотой и этаминалом-натрия.
9. Пестициды, представляющие наибольший интерес в химико-токсикологическом
отношении. Методы их изолирования и определения в биологических объектах.
10. Иммунохимические методы анализа в химико-токсикологических исследованиях.
Общая характеристика. Применение в химико-токсикологическом анализе токсичных
веществ.
Ситуационные задачи:
1. Определить оптимальное значение рН среды для экстрагирования вещества, если его
рКа=4.
2. В судебно-химическое отделение доставлены внутренние органы трупа гр. А., в
карманах которого обнаружен порошок кремоватого цвета, на локтевых сгибах рук
обнаружены «дорожки» от инъекций. Предложите целенаправленное исследование
внутренних органов погибшего на группу наркотических веществ - опиатов.
3. Означает ли факт обнаружения ацетальдегида в крови факт употребления этанола?
Ответ обосновать формулами вещества и его метаболита.
Вариант 26.
1. Основные направления использования химико-токсикологического анализа:
судебно-химическая экспертиза, аналитическая диагностика острых отравлений и
наркоманий.
2. Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений,
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных к
ионизации.
3. Реакции идентификации свинца, цинка, кадмия, меди, с дитизоном, с
диэтилдитиокарбаминатами натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
4. Характеристика методов изолирования «летучих ядов» в зависимости от вида
объекта (органы трупа, биожидкости) и свойств анализируемых веществ.
5. Факторы, определяющие эффективность извлечения лекарственных соединений из
биологических объектов на различных этапах экстракции. Характер объекта, способ его
измельчения, рН, физико-химические свойства экстрагентов (гидрофильные, амфифильные,
липофильные).
6. Салициловая и бензойная кислоты. Характеристика, токсичность. Реакции
30
обнаружения.
7. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление алкалоидами производными изохинолина (морфин, кодеин, папаверин).
8. Фенотиазины: аминазин, дипразин, трифтазин. Характеристика. Реакции
обнаружения.
9.
Каннабиноиды: каннабидиол, каннабинол и другие. Характеристика. Особенности
анализа.
10.
Хроматографические методы. Общая характеристика. Применение в химикотоксикологическом анализе токсичных веществ.
Ситуационные задачи:
1. Токсичность химических соединений зависит от их положения в соответствующих
гомологических рядах. С увеличением молекулярной массы токсичность гомологов
возрастает. Какая кислота будет более токсичной: пропионовая, уксусная или масляная?
2. В наркологическую лабораторию доставлен гр. К., который подозревался в
употреблении наркотиков. В кармане задержанного обнаружена маковая солома и
таблетки «Седальгин». Предложите схему химико-токсикологического анализа
вещественных доказательств и мочи гр. К. для подтверждения употребления этих
токсических веществ (кислого характера). Состав таблеток «Седальгин»: кодеина фосфат,
фенобарбитал, кофеин, фенацетин, ацетилсалициловая кислота.
3. При исследовании крови трупа был обнаружен изопропиловый спирт. Означает ли
это факт приема изопропилового спирта? Ответ обосновать формулами вещества и его
метаболита.
Вариант 27.
1. Организационная структура судебно-медицинской экспертизы в РФ. Правовые и
методологические основы судебно-химической экспертизы.
2. Токсикодинамика. Понятие о рецепторах токсичности. Типы и прочность связи
«яд-рецептор». Выбор метода изолирования токсических веществ из биологических
объектов на основе знаний вопросов токсикодинамики.
3. Дробный метод анализа на «металлические яды» и мышьяк. Органические реагенты
в дробном методе анализа.
4.
Соединения меди, имеющие токсикологическое
значение. Изолирование. Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате.
Оценка результатов химико-токсикологического анализа.
5. Этиленгликоль. Особенности токсического действия нативной молекулы и
метаболитов. Особенности изолирования, идентификации.
6. На чем основан метод изолирования барбитуратов и других веществ кислого
характера подщелоченной водой (метод Валова). Какова последовательность проведения
изолирования этим методом? Схема метода.
7.
Производные бензилизохинолина: папаверин. Характеристика. Реакции
обнаружения. Особенности анализа.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление алкалоидами
опия.
9. Особенности химико-токсикологический анализа соединений фтора.
10. Пестициды класса ФОС, химическая классификация, схема химикотоксикологического исследования.
Ситуационные задачи:
31
1. Многие ненасыщенные соединения являются более токсичными, чем близкие к ним
по составу насыщенные вещества. Какой спирт будет токсичнее: аллиловый спирт или
близкий к нему по составу пропиловый спирт (СНз—СН2—СН2ОН).
2. Гр.А. с целью прерывания беременности приняла (со слов родителей) пахикарпина
г/х. и хинина сульфат. Предложите схему химико-токсикологического анализа мочи и
промывных вод гр. А. для подтверждения употребления этих токсических веществ.
3. На освидетельствование в наркологический диспансер доставлена гр. Ф.,
подозреваемая в приеме кустарно изготовленных препаратов из конопли. Дайте
рекомендации врачу-наркологу по забору объектов на исследование и приведите схему
химико-токсикологического анализа мочи на наличие этилового спирта и наркотических
веществ.
Вариант 28.
1. Основные документы, регламентирующие работу в области судебно-химической
экспертизы. Значение данных дознания, истории болезни и результатов судебномедицинского исследования трупа для судебно-химической экспертизы.
2. Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений,
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных к
ионизации.
3. Металлические яды». Распределение «металлических ядов» в организме.
Рецепторная связь. Возможные превращения. Место локализации (депонирование) в
зависимости от характера отравления (острое и хроническое отравление).
4. Соединения сурьмы и таллия, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
5. Общий химико-токсикологический анализ на «летучие яды». Схема исследования
дистилляторов. Методы обнаружения и определения.
6. Алкогольное опьянение и проблема его экспертизы. Токсикокинетика этилового
спирта. Количественная диагностика опьянения.
7. В каком случае экстракция веществ из щелочной среды проводится при рН 9-10
хлороформом и с чем это связано?
8. Фенилалкиламины: амфетамин, метамфетамин, эфедрин, эфедрон. Характеристика.
9. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление жидкими
алкалоидами (никотин, пахикарпин).
10. Масс-спектрометрия элементного анализа. Общая характеристика. Применение в
химико-токсикологическом анализе токсичных веществ.
Ситуационные задачи:
1. При исследовании мочи трупа был обнаружен 6-МАМ. Означает ли это, что
незадолго до смерти умерший употреблял героин? Ответ обосновать формулами вещества
и его метаболита.
2. В центр по лечению острых отравлений доставлен гр. Е., который в состоянии
алкогольного опьянения выпил 10 таблеток «Беллоида». Предложите схему химикотоксикологического анализа мочи и промывных вод гр. Е. для подтверждения
употребления этих токсических веществ. Состав таблеток «Беллоид»: эрготоксин, сумма
алкалоидов красавки, 5,5-бутилэтилбарбитуровой кислоты.
3. В судебно-химическое отделение доставлены вещественные доказательства и
постановление о назначении судебной химической экспертизы. Как будет называться
документ, выдаваемый после проведения экспертизы, какие разделы он будет содержать?
Вариант 29.
32
1. Правила судебно-химического исследования в судебно-химических отделениях
судебно-медицинских лабораторий. Бюро судебно-медицинской экспертизы органов
здравоохранения.
2. Метаболические
превращения,
катализируемые
микросомальными
и
немикросомальными
ферментами
печени.
Алифатическое
и
ароматическое
гидроксилирование, дезалкилирование, десульфирование, дезаминирование, реакции
гидролиза и прочие реакции.
3. Преимущества определения этилового спирта газо-жидкостной хроматографией.
Возможно ли определение этилового спирта данным методом в присутствии других
спиртов?
4. Дробный метод анализа на «металлические яды» и мышьяк. Органические реагенты
в дробном методе анализа.
5. Нитробензол, токсикологическое значение. Метаболизм. Два пути идентификации
нитробензола.
6. Какие вещества экстрагируются органическим растворителем из щелочного раствора
и почему? Общие свойства веществ.
7.
Опиаты: морфин, кодеин, героин; вещества, сопутствующие алкалоидам опия.
Характеристика. Особенности анализа.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровой кислоты (барбитал, барбамил).
9. Пестициды из класса фенолов: общая характеристика, токсичность, методы
обнаружения и количественного определения.
10.
Хроматографические методы. Общая характеристика. Применение в химикотоксикологическом анализе токсичных веществ.
Ситуационные задачи:
1. Означает ли факт обнаружения ацетальдегида в крови факт употребления этанола?
Ответ обосновать формулами вещества и его метаболита.
2. В судебно-химическое отделение поступили кровь и кожный лоскут с места укола
от трупа гр. С. Известно, что смерть наступила вследствие анафилактического шока после
внутримышечной инъекции пенициллина, растворенного в растворе новокаина.
Предложите целенаправленное исследование объектов погибшей на наличие новокаина.
3. В судебно-химическое отделение доставлены объекты от трупа и направление на
судебно-химическое исследование. Как будет называться документ, выдаваемый после
проведения исследования, какие разделы он будет содержать?
Вариант 30.
1. Документация судебно-химических экспертиз.
2. Основные закономерности поведения токсических веществ в организме человека и
трупе. Пути проникновения органических и неорганических соединений в организм.
Всасывание, распределение и пути выделения токсических веществ из организма. Выбор
объектов исследования на основе знаний вопросов токсикокинетики.
3. Реакции идентификации висмута, бария, марганца, хрома, с дитизоном, с
диэтилдитиокарбаминатами натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
4. Соединения мышьяка, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
5. Ядовитые алкилгалогениды (хлороформ, хлоралгидрат). Токсикологическое
значение, метаболизм, реакции обнаружения. Химизм.
6. Какие вещества экстрагируются органическим растворителем из кислого раствора и
почему? Общие свойства веществ.
33
7. Идентификация лекарственных веществ по функциональным группам. Какие
функциональные группы лежат в основе доказательства морфина, кодеина, атропина,
изолируемых полярными растворителями, реакциями: Витали-Морена, азокрасителя,
полиметинового красителя, гидроксамовой пробы и других? Химизм.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровойкислоты (фенобарбитал, барбитал, этаминал).
9. Применение биохимических методов в химико-токсикологическом анализе. На
примере количественного определения спиртов, энзимного метода обнаружения ФОС,
иммунохимических методов анализа «лекарственных» ядов.
10. Пестициды. Общая характеристика. Народно-хозяйственное значение. Физикохимические свойства. Токсичность. Закономерность поведения в организме. Рецепторная
связь.
Ситуационные задачи:
1. При исследовании крови трупа был обнаружен изопропиловый спирт. Означает ли
это факт приема изопропилового спирта? Ответ обосновать формулами вещества и его
метаболита.
2. Гр. С. с суицидной целью приняла большое количество неизвестного лекарственного
препарата. Подозрение на группу производных 1,4-бензодиазепина. Провести
целенаправленное исследование внутренних органов трупа гр. С. на наличие указанных
веществ.
3. Во время досмотра места происшествия в ночном клубе в кармане одного из
посетителей обнаружено несколько таблеток розоватого цвета с рисунком
(предположительно, «Экстази»). Дайте рекомендации врачу-наркологу по забору объектов
на исследование и приведите схему химико-токсикологического анализа мочи на наличие
этилового спирта и наркотических веществ.
Вариант 31.
1. Предмет и содержание токсикологической химии, основные проблемы, задачи и
перспективы развития.
2. Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений,
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных к
ионизации.
3. «Металлические яды». Роль металлов в живом организме. Понятие об
эссенциальных, условно-эссенциальных и токсических металлах. Примеры.
4. Соединения марганца и хрома, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
5. Токсикологическое значение метилового, этилового и изоамилового спиртов.
Изолирование, судьба в организме. Идентификация.
6. Современные методы изолирования ядовитых веществ подкисленным спиртом и
подкисленной водой. Их особенности, преимущества, недостатки.
7. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровой кислоты (барбитал, барбамил).
8. Аминазин, дипразин, связь химических свойств с методами анализа этих соединений.
Реакция подлинности: общие и отличительные.
9. Острые отравления окисью углерода. Этиологические факторы развития отравлений
окисью углерода. Токсичность. Классификация отравлений окисью углерода по степени
тяжести. Определение карбоксигемоглобина спектрофотометрическим методом и
химическими реакциями.
10. Пестициды класса карбаминовой кислоты: общая характеристика, токсичность,
34
методы обнаружения и количественного определения.
Ситуационные задачи:
1. В судебно-химическое отделение доставлены вещественные доказательства и
постановление о назначении судебной химической экспертизы. Как будет называться
документ, выдаваемый после проведения экспертизы, какие разделы он будет содержать?
2. В моче больного обнаружена салициловая кислота. Прием каких лекарственных
средств может обусловить её нахождение? Ответ обосновать формулами вещества и его
метаболита.
3. В отделение по лечению острых отравлений городской больницы доставлен гр. О.,
который с целью одурманивания принял большое количество феназепама. Предложите
схему исследования указанного вещества из промывных вод и мочи.
Вариант 32.
1. Этапы становления и развития токсикологической химии. Роль отечественных и
зарубежных ученых в создании теорий и методов анализа ядовитых веществ в объектах
окружающей среды, пищевых продуктах, органах и тканях биологического происхождения.
2. Основные закономерности поведения токсических веществ в организме человека и
трупе. Пути проникновения органических и неорганических соединений в организм.
Всасывание, распределение и пути выделения токсических веществ из организма. Выбор
объектов исследования на основе знаний вопросов токсикокинетики.
3. Металлические яды». Распределение «металлических ядов» в организме.
Рецепторная связь. Возможные превращения. Место локализации (депонирование) в
зависимости от характера отравления (острое и хроническое отравление).
4. Схема химико-токсикологического исследования неорганических соединений ртути.
5. Токсикологическое значение альдегидов и кетонов. Способы изолирования и
обнаружения в дистилляте на примере формальдегида и ацетона.
6. Изолирование ядовитых веществ методом Стаса-Отто. Какова последовательность
проведения изолирования по этому методу? В каком случае для изолирования ядовитых
веществ применяют данный метод? Схема метода.
7. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
тропана (атропин, кокаин).
8. Производные пиридина и пиперидина: никотин, анабазин, пахикарпин.
Характеристика. Реакции обнаружения.
9. Спектрофотометрия (прямая, дифференциальная). Общая характеристика.
Применение в химико-токсикологическом анализе токсичных веществ.
10. Общее представление о пестицидах. Классификация по форме применения,
токсичности, по направлению использования. Пути попадания ядохимикатов в организм
(примеры).
Ситуационные задачи:
1. В судебно-химическое отделение доставлены объекты от трупа и направление на
судебно-химическое исследование. Как будет называться документ, выдаваемый после
проведения исследования, какие разделы он будет содержать?
2. Медицинская сестра в стационаре с суицидной целью приняла большую дозу
неизвестного барбитурата. Предложите целенаправленное исследование внутренних
органов погибшей на группу веществ – производных барбитуровой кислоты.
35
3. В центр по лечению острых отравлений доставлен ребенок в тяжелом состоянии по
подозрению на отравление препаратами – производными пиразолона-5. Провести
целенаправленное исследование промывных вод на указанную группу веществ.
Вариант 33.
1. Основные разделы токсикологической химии (аналитическая и биохимическая
токсикология). Их содержание.
2. Токсикодинамика. Понятие о рецепторах токсичности. Типы и прочность связи
«яд-рецептор». Выбор метода изолирования токсических веществ из биологических
объектов на основе знаний вопросов токсикодинамики.
3. Методы количественного определения «металлических ядов» в биоматериале. Чем
вызвана необходимость проведения такого рода исследования.
4. Какие катионы называют осадочными? Почему? Привести схему анализа осадка в
минерализате дробным методом.
5. Соединения серебра, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
6. Фенол и анилин. Изолирование, токсикологическое значение, судьба в организме.
Метаболизм. Клиническая и судебно-медицинская картина отравлений. Реакции
идентификации. Химизм.
7. На чем основан метод изолирования ядовитых веществ подкисленной водой?
Влияние на степень извлечения веществ измельчения объекта (печень, почки и др.), рН
среды экстрагента и природы кислоты. Последовательность проведения изолирования.
Схема метода.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление синтетическими
азотсодержищими лекарственными веществами (антипирин, амидопирин, аминазин).
9. Характеристика веществ, имеющих наибольшее токсикологическое значение:
кониин, ареколин. Реакции обнаружения.
10. Спектроскопическое исследование барбитуратов. Теоретическое обоснование,
химизм, качественный и количественный анализ, оценка.
Ситуационные задачи:
1. После проведения судебной химической экспертизы эксперт поделился сведениями
о ее результатах с родственниками потерпевшего и их адвокатом. Какие требования УПК,
УК РФ были нарушены экспертом? Какой может быть ответственность эксперта за
подобные нарушения? В ответе указать статьи соответствующих Кодексов.
2. В реанимационное отделение городской больницы доставлен ребенок 5 лет,
который в отсутствии родителей принял неизвестное лекарственное вещество. Врачами
бригады скорой помощи на месте происшествия обнаружены упаковки тизерцина и
элениума. Предложите схему исследования указанных веществ из промывных вод и мочи.
3. В антидопинговую лабораторию доставлена моча спортсменки С., занявшей 1
место в соревнованиях. Предложите схему химико-токсикологического исследования
объекта с целью определения эфедрина гидрохлорида.
Вариант 34.
1. Клиническая токсикология. Содержание предмета, задачи, понятие о ядах и
отравлениях. Виды интоксикаций.
2. Метаболические
превращения,
катализируемые
микросомальными
и
немикросомальными
ферментами
печени.
Алифатическое
и
ароматическое
гидроксилирование, дезалкилирование, десульфирование, дезаминирование, реакции
гидролиза и прочие реакции.
3. Физико-химические
методы
исследования,
применяемые
в
химико36
токсикологическом
анализе
«металлических
ядов».
Атомно-адсорбционная
спектроскопия, фотоколориметрия.
4. Соединения цинка, имеющие токсикологическое значение. Изолирование. Дробный
метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов химикотоксикологического анализа.
5. Ядовитые
алкилгалогениды
(четыреххлористый
углерод,
дихлорэтан).
Токсикологическое значение, метаболизм, реакции обнаружения. Химизм.
6. Токсикологическое значение этилового спирта. Извлечение его из объектов
исследования, идентификация. Методы определения алкоголя в выдыхаемом воздухе.
Судебно-химическая оценка полученных результатов.
7. Какова последовательность проведения изолирования по методу Крамаренко В.Ф.
Достоинства и недостатки.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровой кислоты (фенобарбитал, барбитал, этаминал).
9. Производные тропана: атропин, скополамин, кокаин. Характеристика. Реакции
обнаружения.
10. Хлорофос
и
дихлорофос:
общая
характеристика,
токсичность,
методы обнаружения и количественного определения.
Ситуационные задачи:
1. При допросе эксперта в судебном заседании выяснилось, что эксперт прошел
курсы усовершенствования 6 лет назад в республике Казахстан. После переезда в РФ
эксперт не получил гражданства РФ. Какие положения и каких законодательных актов
нарушены в данном случае? В ответе указать статьи соответствующих Кодексов.
2. В судебно-химическое отделение доставлены внутренние органы трупа гр. А.,
которая, согласно показаниям родственников, выпила с суицидной целью большую дозу
неизвестного лекарственного препарата. Подозрение на группу производных
фенотиазина. Предложите целенаправленное исследование внутренних органов погибшей
на группу указанных веществ.
3. В палате психоневрологического диспансера обнаружен гр. М. в бессознательном
состоянии, рядом обнаружено несколько упаковок таблеток «Сибазон», флакон
«Валокордина». Представить схему химико-токсикологического анализа мочи
пострадавшей на присутствие указанных препаратов. Состав «Валокордина» фенобарбитал, этиловый эфир бромизовалериановой кислоты.
Вариант 35.
1. Принцип классификации ядовитых веществ в токсикологической химии.
2. Факторы влияющие на метаболизм. Реакции коньюгирования. Образование
коньюгатов с глюкуроновой кислотой, эфиров с серной, фосфорной и другими кислотами.
Понятия о «летальном синтезе».
3. Реакции идентификации хрома, серебра, сурьмы, и селена с дитизоном, с
диэтилдитиокарбаминатами натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
4. «Летучие яды» и их токсичность. Токсикодинамика и токсикокинетика.
5. Изолирование ядовитых веществ нейтральным ацетоном (метод Карташова).
Особенности, преимущества и недостатки.
6. На какие две большие группы разделяются вещества последовательной экстракцией
вытяжки из биологического материала органическим растворителем (эфиром или
хлороформом) при рН 2-2,5 и рН 9-10?
7. Идентификация лекарственных веществ по функциональным группам. Какие
функциональные группы лежат в основе доказательства атропина, стрихнина, никотина,
изолируемых полярными растворителями, реакциями: Витали-Морена, азокрасителя,
полиметинового красителя, гидроксамовой пробы и других? Химизм.
37
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление салициловой
кислотой и этаминалом-натрия.
9. Пестициды, представляющие наибольший интерес в химико-токсикологическом
отношении. Методы их изолирования и определения в биологических объектах.
10. Иммунохимические методы анализа в химико-токсикологических исследованиях.
Общая характеристика. Применение в химико-токсикологическом анализе токсичных
веществ.
Ситуационные задачи:
1. Определить оптимальное значение рН среды для экстрагирования вещества, если его
рКа=4.
2. В судебно-химическое отделение доставлены внутренние органы трупа гр. А., в
карманах которого обнаружен порошок кремоватого цвета, на локтевых сгибах рук
обнаружены «дорожки» от инъекций. Предложите целенаправленное исследование
внутренних органов погибшего на группу наркотических веществ - опиатов.
3. Означает ли факт обнаружения ацетальдегида в крови факт употребления этанола?
Ответ обосновать формулами вещества и его метаболита.
Вариант 36.
1. Основные направления использования химико-токсикологического анализа:
судебно-химическая экспертиза, аналитическая диагностика острых отравлений и
наркоманий.
2. Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений,
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных к
ионизации.
3. Реакции идентификации свинца, цинка, кадмия, меди, с дитизоном, с
диэтилдитиокарбаминатами натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
4. Характеристика методов изолирования «летучих ядов» в зависимости от вида
объекта (органы трупа, биожидкости) и свойств анализируемых веществ.
5. Факторы, определяющие эффективность извлечения лекарственных соединений из
биологических объектов на различных этапах экстракции. Характер объекта, способ его
измельчения, рН, физико-химические свойства экстрагентов (гидрофильные, амфифильные,
липофильные).
6. Салициловая и бензойная кислоты. Характеристика, токсичность. Реакции
обнаружения.
7. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление алкалоидами производными изохинолина (морфин, кодеин, папаверин).
8. Фенотиазины: аминазин, дипразин, трифтазин. Характеристика. Реакции
обнаружения.
9. Каннабиноиды: каннабидиол, каннабинол и другие. Характеристика. Особенности
анализа.
10. Хроматографические методы. Общая характеристика. Применение в химикотоксикологическом анализе токсичных веществ.
Ситуационные задачи:
1. Токсичность химических соединений зависит от их положения в соответствующих
гомологических рядах. С увеличением молекулярной массы токсичность гомологов
возрастает. Какая кислота будет более токсичной: пропионовая, уксусная или масляная?
2. В наркологическую лабораторию доставлен гр. К., который подозревался в
употреблении наркотиков. В кармане задержанного обнаружена маковая солома и
таблетки «Седальгин». Предложите схему химико-токсикологического анализа
вещественных доказательств и мочи гр. К. для подтверждения употребления этих
38
токсических веществ (кислого характера). Состав таблеток «Седальгин»: кодеина фосфат,
фенобарбитал, кофеин, фенацетин, ацетилсалициловая кислота.
3. При исследовании крови трупа был обнаружен изопропиловый спирт. Означает ли
это факт приема изопропилового спирта? Ответ обосновать формулами вещества и его
метаболита.
Вариант 37.
1. Организационная структура судебно-медицинской экспертизы в РФ. Правовые и
методологические основы судебно-химической экспертизы.
2. Токсикодинамика. Понятие о рецепторах токсичности. Типы и прочность связи
«яд-рецептор». Выбор метода изолирования токсических веществ из биологических
объектов на основе знаний вопросов токсикодинамики.
3. Дробный метод анализа на «металлические яды» и мышьяк. Органические реагенты
в дробном методе анализа.
4. Соединения меди, имеющие токсикологическое значение. Изолирование. Дробный
метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов химикотоксикологического анализа.
5. Этиленгликоль. Особенности токсического действия нативной молекулы и
метаболитов. Особенности изолирования, идентификации.
6. На чем основан метод изолирования барбитуратов и других веществ кислого
характера подщелоченной водой (метод Валова). Какова последовательность проведения
изолирования этим методом? Схема метода.
7. Производные
бензилизохинолина:
папаверин.
Характеристика.
Реакции
обнаружения. Особенности анализа.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление алкалоидами
опия.
9. Особенности химико-токсикологический анализа соединений фтора.
10. Пестициды класса ФОС, химическая классификация, схема химикотоксикологического исследования.
Ситуационные задачи:
1. Многие ненасыщенные соединения являются более токсичными, чем близкие к ним
по составу насыщенные вещества. Какой спирт будет токсичнее: аллиловый спирт или
близкий к нему по составу пропиловый спирт (СНз—СН2—СН2ОН).
2. Гр.А. с целью прерывания беременности приняла (со слов родителей) пахикарпина
г/х. и хинина сульфат. Предложите схему химико-токсикологического анализа мочи и
промывных вод гр. А. для подтверждения употребления этих токсических веществ.
3. На освидетельствование в наркологический диспансер доставлена гр. Ф.,
подозреваемая в приеме кустарно изготовленных препаратов из конопли. Дайте
рекомендации врачу-наркологу по забору объектов на исследование и приведите схему
химико-токсикологического анализа мочи на наличие этилового спирта и наркотических
веществ.
Вариант 38.
1. Основные документы, регламентирующие работу в области судебно-химической
экспертизы. Значение данных дознания, истории болезни и результатов судебномедицинского исследования трупа для судебно-химической экспертизы.
2. Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений,
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных к
ионизации.
3. Металлические яды». Распределение «металлических ядов» в организме.
Рецепторная связь. Возможные превращения. Место локализации (депонирование) в
39
зависимости от характера отравления (острое и хроническое отравление).
4. Соединения сурьмы и таллия, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
5. Общий химико-токсикологический анализ на «летучие яды». Схема исследования
дистилляторов. Методы обнаружения и определения.
6. Алкогольное опьянение и проблема его экспертизы. Токсикокинетика этилового
спирта. Количественная диагностика опьянения.
7. В каком случае экстракция веществ из щелочной среды проводится при рН 9-10
хлороформом и с чем это связано?
8. Фенилалкиламины: амфетамин, метамфетамин, эфедрин, эфедрон. Характеристика.
9. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление жидкими
алкалоидами (никотин, пахикарпин).
10. Масс-спектрометрия элементного анализа. Общая характеристика. Применение в
химико-токсикологическом анализе токсичных веществ.
Ситуационные задачи:
1. При исследовании мочи трупа был обнаружен 6-МАМ. Означает ли это, что
незадолго до смерти умерший употреблял героин? Ответ обосновать формулами вещества
и его метаболита.
2. В центр по лечению острых отравлений доставлен гр. Е., который в состоянии
алкогольного опьянения выпил 10 таблеток «Беллоида». Предложите схему химикотоксикологического анализа мочи и промывных вод гр. Е. для подтверждения
употребления этих токсических веществ. Состав таблеток «Беллоид»: эрготоксин, сумма
алкалоидов красавки, 5,5-бутилэтилбарбитуровой кислоты.
3. В судебно-химическое отделение доставлены вещественные доказательства и
постановление о назначении судебной химической экспертизы. Как будет называться
документ, выдаваемый после проведения экспертизы, какие разделы он будет содержать?
Вариант 39.
1. Правила судебно-химического исследования в судебно-химических отделениях
судебно-медицинских лабораторий. Бюро судебно-медицинской экспертизы органов
здравоохранения.
2. Метаболические
превращения,
катализируемые
микросомальными
и
немикросомальными
ферментами
печени.
Алифатическое
и
ароматическое
гидроксилирование, дезалкилирование, десульфирование, дезаминирование, реакции
гидролиза и прочие реакции.
3. Преимущества определения этилового спирта газо-жидкостной хроматографией.
Возможно ли определение этилового спирта данным методом в присутствии других
спиртов?
4. Дробный метод анализа на «металлические яды» и мышьяк. Органические реагенты
в дробном методе анализа.
5. Нитробензол, токсикологическое значение. Метаболизм. Два пути идентификации
нитробензола.
6. Какие вещества экстрагируются органическим растворителем из щелочного раствора
и почему? Общие свойства веществ.
7. Опиаты: морфин, кодеин, героин; вещества, сопутствующие алкалоидам опия.
Характеристика. Особенности анализа.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровой кислоты (барбитал, барбамил).
9. Пестициды из класса фенолов: общая характеристика, токсичность, методы
обнаружения и количественного определения.
40
10. Хроматографические методы. Общая характеристика. Применение в химикотоксикологическом анализе токсичных веществ.
Ситуационные задачи:
1. Означает ли факт обнаружения ацетальдегида в крови факт употребления этанола?
Ответ обосновать формулами вещества и его метаболита.
2. В судебно-химическое отделение поступили кровь и кожный лоскут с места укола
от трупа гр. С. Известно, что смерть наступила вследствие анафилактического шока после
внутримышечной инъекции пенициллина, растворенного в растворе новокаина.
Предложите целенаправленное исследование объектов погибшей на наличие новокаина.
3. В судебно-химическое отделение доставлены объекты от трупа и направление на
судебно-химическое исследование. Как будет называться документ, выдаваемый после
проведения исследования, какие разделы он будет содержать?
Вариант 40.
1. Документация судебно-химических экспертиз.
2. Основные закономерности поведения токсических веществ в организме человека и
трупе. Пути проникновения органических и неорганических соединений в организм.
Всасывание, распределение и пути выделения токсических веществ из организма. Выбор
объектов исследования на основе знаний вопросов токсикокинетики.
3. Реакции идентификации висмута, бария, марганца, хрома, с дитизоном, с
диэтилдитиокарбаминатами натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
4. Соединения мышьяка, имеющие токсикологическое значение. Изолирование.
Дробный метод их обнаружения и определения в минерализате. Оценка результатов
химико-токсикологического анализа.
5. Ядовитые алкилгалогениды (хлороформ, хлоралгидрат). Токсикологическое
значение, метаболизм, реакции обнаружения. Химизм.
6. Какие вещества экстрагируются органическим растворителем из кислого раствора и
почему? Общие свойства веществ.
7. Идентификация лекарственных веществ по функциональным группам. Какие
функциональные группы лежат в основе доказательства морфина, кодеина, атропина,
изолируемых полярными растворителями, реакциями: Витали-Морена, азокрасителя,
полиметинового красителя, гидроксамовой пробы и других? Химизм.
8. Составить примерный план анализа при подозрении на отравление производными
барбитуровойкислоты (фенобарбитал, барбитал, этаминал).
9. Применение биохимических методов в химико-токсикологическом анализе. На
примере количественного определения спиртов, энзимного метода обнаружения ФОС,
иммунохимических методов анализа «лекарственных» ядов.
10. Пестициды. Общая характеристика. Народно-хозяйственное значение. Физикохимические свойства. Токсичность. Закономерность поведения в организме. Рецепторная
связь.
Ситуационные задачи:
1. При исследовании крови трупа был обнаружен изопропиловый спирт. Означает ли
это факт приема изопропилового спирта? Ответ обосновать формулами вещества и его
метаболита.
2. Гр. С. с суицидной целью приняла большое количество неизвестного лекарственного
препарата. Подозрение на группу производных 1,4-бензодиазепина. Провести
целенаправленное исследование внутренних органов трупа гр. С. на наличие указанных
веществ.
3. Во время досмотра места происшествия в ночном клубе в кармане одного из
посетителей обнаружено несколько таблеток розоватого цвета с рисунком
41
(предположительно, «Экстази»). Дайте рекомендации врачу-наркологу по забору объектов
на исследование и приведите схему химико-токсикологического анализа мочи на наличие
этилового спирта и наркотических веществ.
6.2. Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной
аттестации
Примерный перечень вопросов к экзамену
по аналитической и биохимической токсикологии
1. Предмет и содержание токсикологической химии, основные проблемы, задачи и
перспективы развития. Взаимосвязь с другими дисциплинами (медицинскими - судебной
медициной, клинической токсикологией, наркологией; медико-биологическими,
химическими и др.).
2. Этапы становления и развития токсикологической химии. Роль отечественных и
зарубежных ученых в создании теорий и методов анализа ядовитых веществ в объектах
окружающей среды, пищевых продуктах, органах и тканях биологического
происхождения.
3. Основные разделы токсикологической химии (аналитическая и биохимическая
токсикология). Их содержание.
4. Клиническая токсикология. Содержание предмета, задачи, понятие о ядах и отравлениях.
Виды интоксикаций.
5. Принцип классификации ядовитых веществ в токсикологической химии.
6. Основные направления использования химико-токсикологического анализа: судебнохимическая экспертиза, аналитическая диагностика острых отравлений и наркоманий.
7. Организационная структура судебно-медицинской экспертизы в РФ. Правовые и
методологические основы судебно-химической экспертизы.
8. Основные документы, регламентирующие работу в области судебно-химической
экспертизы. Значение данных дознания, истории болезни и результатов судебномедицинского исследования трупа для судебно-химической экспертизы.
9. Правила судебно-химического исследования в судебно-химических отделениях судебномедицинских лабораторий Бюро судебно-медицинской экспертизы органов
здравоохранения.
10.
Документация судебно-химических экспертиз.
11.
Токсикокинетика чужеродных соединений. Всасывание чужеродных соединений как
транспорт через биологические мембраны. Типы мембран. Транспорт веществ, способных
к ионизации.
12.
Основные закономерности поведения токсических веществ в организме человека и
трупе. Пути проникновения органических и неорганических соединений в организм.
Всасывание, распределение и пути выделения токсических веществ из организма. Выбор
объектов исследования на основе знаний вопросов токсикокинетики.
13.
Токсикодинамика. Понятие о рецепторах токсичности. Типы и прочность связи «ядрецептор». Выбор метода изолирования токсических веществ из биологических объектов
на основе знаний вопросов токсикодинамики.
14.
Метаболические
превращения,
катализируемые
микросомальными
и
немикросомальными
ферментами
печени.
Алифатическое и
ароматическое
гидроксилирование, дезалкилирование, десульфирование, дезаминирование, реакции
гидролиза и прочие реакции.
15.
Факторы влияющие на метаболизм. Реакции коньюгирования. Образование
коньюгатов с глюкуроновой кислотой, эфиров с серной, фосфорной и другими кислотами.
Понятия о «летальном синтезе».
42
16.
«Металлические яды». Роль металлов в живом организме. Понятие об эссенциальных,
условно-эссенциальных и токсических металлах. Примеры.
17.
«Металлические яды». Распределение «металлических ядов» в организме.
Рецепторная связь. Возможные превращения. Место локализации (депонирование) в
зависимости от характера отравления (острое и хроническое отравление).
18.
Методы количественного определения «металлических ядов» в биоматериале. Чем
вызвана необходимость проведения такого рода исследования.
19.
Дробный метод анализа на «металлические яды» и мышьяк. Органические реагенты в
дробном методе анализа.
20.
Реакции идентификации свинца, цинка, кадмия, меди, висмута, бария, марганца,
хрома, серебра, сурьмы, таллия и селена с дитизоном, с диэтилдитиокарбаминатами
натрия и свинца, 8-оксихинолином. Химизм.
21.
Физико-химические
методы
исследования,
применяемые
в
химикотоксикологическом
анализе
«металлических
ядов».
Атомно-адсорбционная
спектроскопия, фотоколориметрия.
22.
«Летучие яды» и их токсичность. Токсикодинамика и токсикокинетика.
23.
Характеристика методов изолирования «летучих ядов» в зависимости от вида объекта
(органы трупа, биожидкости) и свойств анализируемых веществ.
24.
Газовая хроматография как современный высокоэффективный метод разделения и
определения «летучих ядов». Типы детекторов.
25.
Общий химико-токсикологический анализ на «летучие яды». Схема исследования
дистиллятов. Методы обнаружения и определения.
26.
Ядовитые алкилгалогениды (хлороформ, хлоралгидрат, четыреххлористый углерод,
дихлорэтан). Токсикологическое значение, метаболизм, реакции обнаружения. Химизм.
27.
Токсикологическое значение альдегидов и кетонов. Способы изолирования и
обнаружения в дистилляте альдегидов и кетонов: формальдегид, ацетон.
28.
Токсикологическое значение и способы изолирования соединений фосфора и
тетраэтилсвинца.
29.
Фенол и анилин. Изолирование, токсикологическое значение, судьба в организме.
Метаболизм. Клиническая и судебно-медицинская картина отравлений. Реакции
идентификации. Химизм.
30.
Нитробензол, токсикологическое значение. Метаболизм. Два пути идентификации
нитробензола.
31.
Уксусная кислота, токсикологическое значение. Способы изолирования и
обнаружения в дистилляте.
32.
Токсикологическое значение метилового, этилового и изоамилового спиртов.
Изолирование, судьба в организме. Идентификация.
33.
Преимущества определения этилового спирта газо-жидкостной хроматографией.
Возможно ли определение этилового спирта данным методом в присутствии других
спиртов?
34.
Этиленгликоль. Особенности токсического действия нативной молекулы и
метаболитов. Особенности изолирования, идентификации.
35.
Алкогольное опьянение и проблема его экспертизы. Токсикокинетика этилового
спирта. Количественная диагностика опьянения.
36.
Общая характеристика ядовитых и сильнодействующих веществ, изолируемых из
биологических объектов полярными растворителями. Общие и частные методы и их
применение.
37.
Современные методы изолирования ядовитых веществ подкисленным спиртом и
подкисленной водой. Их особенности, преимущества, недостатки.
38.
Изолирование ядовитых веществ методом Стаса-Отто. Какова последовательность
проведения изолирования по методу Стаса-Отто? В каком случае для изолирования
ядовитых веществ применяют данный метод? Схема метода.
43
39.
На чем основан метод изолирования ядовитых веществ подкисленной водой?
Влияние на степень извлечения веществ измельченности объекта (печень, почки и др.),
рН среды, экстрагента и природы кислоты. Последовательность проведения
изолирования. Схема метода.
40.
Какова последовательность проведения изолирования по методу Крамаренко В.Ф.
Достоинства и недостатки.
41.
Изолирование ядовитых веществ нейтральным ацетоном (метод Карташова).
Особенности, преимущества и недостатки.
42.
На чем основан метод изолирования барбитуратов и других веществ кислого
характера подщелоченной водой (метод Валова). Какова последовательность проведения
изолирования этим методом? Схема метода.
43.
Какие из известных методов Вы избрали бы для изолирования 1,4-бензидиазепинов и
фенотиазинов. Дайте обоснование.
44.
На какие две большие группы разделяются вещества последовательной экстракцией
вытяжки из биологического материала органическим растворителем (эфиром или
хлороформом) при рН 2-2,5 и рН 9-10?
45.
Как влияет рН среды и природа органического растворителя на полноту
экстрагирования отдельных веществ?
46.
Какие вещества экстрагируются органическим растворителем из кислого раствора и
почему? Общие свойства веществ.
47.
Какие вещества экстрагируются органическим растворителем из щелочного раствора
и почему? Общие свойства веществ.
48.
В каком случае экстракция веществ из щелочной среды проводится при рН 9-10
хлороформом и с чем это связано?
49.
Факторы, определяющие эффективность извлечения лекарственных соединений из
биологических объектов на различных этапах экстракции. Характер объекта, способ его
измельчения, рН, физико-химические свойства экстрагентов (гидрофильные,
амфифильные, липофильные).
50.
Понятие о скрининге исследуемых веществ. Виды СФМ, ГЖХ- и ТСХ-скрининга.
51.
Характеристика методов очистки (от эндогенных веществ), применяемых в химикотоксикологическом анализе лекарственных соединений.
52.
Принципиальная схема химико-токсикологического анализа лекарственных
соединений. Общие реактивы, осаждающие алкалоиды и их синтетические аналоги,
значение их для судебно-химического анализа. Реактивы, дающие цветные реакции, их
состав, техника проведения реакций.
53.
Идентификация лекарственных веществ по функциональным группам. Какие
функциональные группы лежат в основе доказательства морфина, кодеина, атропина,
стрихнина, никотина и др. веществ, изолируемых полярными растворителями, реакциями:
Витали-Морена, азокрасителя, полиметинового красителя, гидроксамовой пробы и
других? Химизм.
54.
Аминазин, дипразин, связь химических свойств с методами анализа этих соединений.
Реакция подлинности: общие и отличительные.
55.
Салициловая и бензойная кислоты. Характеристика, токсичность. Реакции
обнаружения.
56.
Производные пиридина и пиперидина: никотин, анабазин, пахикарпин.
Характеристика. Реакции обнаружения.
57.
Производные тропана: атропин, скополамин, кокаин. Характеристика. Реакции
обнаружения.
58.
Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал, барбамил,
бутобарбитал, бензонал. Характеристика. Реакции обнаружения.
59.
Пурины: кофеин, теобромин. Характеристика. Реакции обнаружения.
44
60.
Производные п-аминобензойной кислоты: новокаин, новокаинамид. Характеристика.
Реакции обнаружения.
61.
Производные индола: стрихнин. Характеристика. Реакции обнаружения.
62.
Фенотиазины: аминазин, дипразин, трифтазин, тиоридазин. Характеристика. Реакции
обнаружения.
63.
Производные
1,4-бензодиазипина:
диазепам,
оксазепам,
нитразепам,
хлордиазепоксид. Характеристика.
64.
Характеристика веществ, имеющих наибольшее токсикологическое значение:
кониин, ареколин. Реакции обнаружения.
65.
Производные бензилизохинолина: папаверин. Характеристика. Реакции обнаружения.
66.
Опиаты: морфин, кодеин, героин; вещества, сопутствующие алкалоидам опия.
Характеристика. Особенности анализа.
67.
Фенилалкиламины: амфетамин, метамфетамин, эфедрин, эфедрон. Характеристика.
Особенности анализа.
68.
Каннабиноиды: каннабидиол, каннабинол и другие. Характеристика. Особенности
анализа.
69.
Организация оказания специализированной помощи при острых отравлениях.
Химико-токсикологические лаборатории Центров по лечению острых отравлений, их
задачи. Специфика проведения химико-токсикологического анализа в условиях оказания
экстренной медицинской помощи.
70.
Основные методы естественной и искусственной детоксикации при острых
отравлениях: гемосорбция, гемодиализ и др. Методы антидотной терапии.
71.
Наркология. Организация службы аналитической диагностики наркомании и
токсикомании. Основные документы, регламентирующие деятельность химикотоксикологических лабораторий. Задачи химико-токсикологической службы при
оказании наркологической помощи.
72.
Пестициды. Общая характеристика. Народно-хозяйственное значение. Физикохимические свойства. Токсичность. Закономерность поведения в организме. Рецепторная
связь.
73.
Пестициды, представляющие наибольший интерес в химико-токсикологическом
отношении. Методы их изолирования и определения в биологических объектах.
74.
Характеристика группы веществ, изолируемых экстракцией водой в сочетании с
последующей очисткой диализом.
75.
Методы определения кислот, щелочей, нитритов и нитратов.
76.
Особенности химико-токсикологический анализ соединений фтора.
77.
Острые отравления окисью углерода. Этиологические факторы развития отравлений
окисью углерода. Токсичность. Классификация отравлений окисью углерода по степени
тяжести. Определение карбоксигемоглобина методом спектрофотометрии и химическими
реакциями.
78.
Яды животного и растительного происхождения. Механизмы действия зоотоксинов.
Химико-токсикологический анализ.
79.
Токсическое действие радиации.
80.
Методология
химико-токсикологического
анализа.
Особенности
химикотоксикологического анализа при отравлениях. Особенности анализа при проведении
судебно-химической экспертизы. Предварительные испытания анализируемой пробы.
Пробоподготовка.
81.
Хроматографические методы. Общая характеристика. Применение при химикотоксикологическом анализе.
82.
Атомно-абсорбционная спектрометрия, атомно-эмиссионная спектрометрия с
индуктивно-связанной плазмой Общая характеристика. Применение в химикотоксикологическом анализе.
45
83.
Масс-спектрометрия элементного анализа. Общая характеристика. Применение в
химико-токсикологическом анализе.
84.
Иммунохимические методы анализа в химико-токсикологических исследованиях.
Общая характеристика. Применение в химико-токсикологическом анализе.
85.
Спектрофотометрия (прямая, дифференциальная). Общая характеристика.
Применение в химико-токсикологическом анализе.
7.Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. Вергейчик, Т.Х. Токсикологическая химия: учебник для студентов вузов / Т.Х.
Вергейчик; под ред. Е.Н. Вергейчика. - М.: МЕДпресс-информ, 2009. - 400 с.
2. ЭБС «Консультант студента» Токсикологическая химия. Аналитическая токсикология:
учебник / под ред. Р.У. Хабриева, Н.И. Калетиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 752 с. -
Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
3. Березов, Т.Т. Биологическая химия: учебник/ Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин. - М.:
Медицина, 2008. - 704 с
4. Николаев, А.Я. Биологическая химия: учебник/ А.Я. Николаев. - М.: Медицинское
информационное агентство, 2004. - 566 с.
б) дополнительная литература
1. Карташов, В.А. Последовательность газохроматографического процесса. Метод
ГЖХ: учеб.-метод. пособие для студентов фармацевт. фак. / В.А. Карташов. - Майкоп:
А.А. Григоренко, 2009. - 30 с.
2. Карташов, В.А. Химико-токсикологический анализ. В 2 ч. Ч. 1. Выделение
токсических веществ из биологических объектов: [монография]/ В.А. Карташов, Л.В.
Чернова. - Майкоп: Качество, 2008. - 188 с.
3. Карташов, В.А. Химико-токсикологический анализ. В 2 ч. Ч. 2. Методы
исследования. Тонкослойная хроматография: [монография]/ В.А. Карташов, Л.В. Чернова.
- Майкоп: Качество, 2011. - 93 с.
4. Карташов, В.А. Физико-химические методы анализа в фармацевтической и
токсикологической химии: учеб. пособие для студентов фармацевт. фак./ В.А. Карташов,
Л.В. Чернова. - Майкоп: А.А. Григоренко, 2009. - 58 с.
5. Карташов, В.А. Практикум по токсикологической химии: учеб. пособие/ Карташов
В.А., Чернова Л.В. - Майкоп: Аякс, 2004. - 182 с.
6. Машковский, М.Д. Лекарственные средства: пособие для врачей/ М.Д.
Машковский. - М.: Новая Волна: Издатель Умеренков, 2008. - 1206 с.
7. Плетенева, Т.В. Токсикологическая химия: учебник/ Т.В. Плетенева. - М.: Эксмо,
2008. - 560 с.
8. Токсикологическая химия. Ситуационные задачи и упражнения: учеб. пособие/
[Е.Я. Борисова и др.]; под ред. Н.И. Калетиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2007. - 352 с.
9. Токсикологическая химия. Метаболизм и анализ токсикантов: учеб. пособие/ [Е.Ю.
Афанасьева и др.]; под ред. Н.И. Калетиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 1016 с.
10. Зубаиров, Д.М. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии:
учеб. пособие/ Д.М. Зубаиров, В.Н. Тимербаев, В.С. Давыдов. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005.
- 392 с.
11. Медицина. Пропедевтика внутренних болезней. Биохимия. Медицинская генетика.
Общая хирургия. Физиология [Электронный ресурс]: лекции для студентов. 2 курс. - М.:
Равновесие, 2005.
46
12. Карташов, В.А. Матричные биосинтезы (термины и определения): метод. пособие
по биол. химии для студентов мед. и фармацевт. вузов/ В.А. Карташов, В.В. Артемьева. Майкоп: Издатель А.А. Григоренко, 2009. - 50 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
1. http://www.rosec.ru/.
2. http://www.pharmvestnik.ru.
3.
информационно-справочные и поисковые системы:
www.google.ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
www.yandex.ru,
Материально-техническое обеспечение учебной дисциплины включает:
1. Подборку схем, таблиц по темам занятий.
2. Тестовые контрольные карты для выявления исходного и итогового уровня знаний.
3. Мультимедийный проектор.
4. Мультимедийные презентации.
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
47
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«____»___________________200_г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_____________
(Ф.И.О.)
48