МОУ лицей ст. Змейской Кировского района Подготовила учитель химии Джихаева Зарина Исидоровна Лекция Надо понять, что разум – наше светило. Нет ничего чудеснее человеческого мозга, нет ничего более изумительного, чем процесс мышления, ничего более драгоценного, чем результаты научных исследований. М. Горький. Цели урока: 1. Познакомиться А.М.Бутлерова. с работами предшественников 2. Усвоить основные положения ТХС. 3. Узнать направления развития теории строения. Оборудование: модели молекул этилена, метанола, ацетилена, этилена, бензола, н – бутана и изобутана. Коллекции полимеров, лекарств. Презентация «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова». План лекции 1. Доструктурные соединений. теории 2. Предпосылки строения. создания строения органических теории химического 3. Основные положения теории химического строения (ТХС) А.М.Бутлерова и ее значение. 1. Доструктурные теории строения органических соединений. В начале девятнадцатого века среди западных химиков безраздельно господствовала электрохимическая теория Дэви — Берцелиуса. Согласно теории Йенса Берцелиуса (1779— 1848), в каждом химическом соединении отличали две его части: одну часть, заряженную электроположительно, другую — электроотрицательно. Соответственно сказанному все элементы Берцелиус располагал в ряд, причем кислород самым электроотрицательным элементом, калий самым электроположительным. Наиболее электроотрицательные элементы Берцелиус назвал металлоидами, наиболее электроположительные — металлами. В тридцатых годах своими работами французский химик Ж. Б. Дюма нанес удар по теории Дэви — Берцелиуса, выдвинув для органических соединений свою, так называемую, теорию радикалов. Дюма утверждал, что в состав органических веществ входят радикалы, переходящие без изменений из одной молекулы в другую; радикалы постоянны по составу и могут существовать в свободном виде. В дальнейшем было установлено, что радикалы могут подвергаться изменениям в результате реакции замещения. Эта теория была постепенно отвергнута, но она оставила глубокий след в науке: понятие о радикале прочно вошло в химию; верными оказались утверждения о возможности существования радикалов в свободном виде, о переходе в огромном числе реакций определенных групп из одного соединения в другое. В дальнейшем огромным шагом вперед в проблеме развития основных химических понятий явилась так называемая теория типов, или теория французских химиков, Ш. Жерара и О. Лорана. Согласно этой теории все органические вещества считали производными простейших неорганических веществ – типа Н2, Н2О, NH3 и др. Во многих случаях одно и тоже соединение изображали десятками типических формул. Великий реформатор химии, как иногда называли Шарля Фредерика Жерара (1816—1856), пришел к убеждению, что химические явления начинаются лишь тогда, когда вещество изменяется, т. е. перестает существовать как таковое. Поэтому мы можем знать, как выражался Жерар, только прошедшее и будущее вещества, и, следовательно, химические формулы могут выражать не расположение атомов, а лишь известные аналоги веществ. В соответствии с только что сказанным, по Жерару, для каждого вещества можно написать столько рациональных формул, сколько данное вещество может испытывать различных видов превращений. Теория типов в свое время была прогрессивной, т.к. она позволила провести классификацию органических веществ, предсказать и открыть ряд несложных веществ. Но в дальнейшем ТТ стала тормозом развития органики, т.к. она не в состоянии была объяснить факты, накопившихся в науке, указать пути синтеза новых веществ, необходимых для техники, медицины и др. Органическая химия накапливала все больше фактов о соединениях углерода, количество которых возрастало. Объяснить причины такого многообразия органических веществ ученые не могли. Фридрих Велер в одном из писем Берцелиусу так описывал органическую химию того времени: «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть…» И хотя чувствовалось приближение нового периода в развитии химии, но нужен был гений Бутлерова, чтобы совершить прорыв. 2. Предпосылки создания теории химического строения. К моменту появления ТХС А.М.Бутлерова многое уже было известно о валентности элементов: Э.Франкланд установил валентность для ряда металлов; для органических соединений А.Кекуле предложил 4-хвалентность атома углерода углерода (1858г.), было высказано предположение об углерод – углеродной связи, о возможности соединения атомов углерода в цепи (1859г.). Эта идея сыграла большую роль в развитии органической химии. Важным событием в химии был Международный конгресс химиков (1860г., г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме , молекуле, атомном весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ. А.М.Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по 1880 год установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию учения о валентности и позволило перейти к созданию ТХС. Таким образом, ТХС возникла не на пустом месте. Объективными предпосылками ее появления явились: а) введение в химию понятий о валентности и особенно, о 4хвалентности атома углерода; б) введение понятия об углерод – углеродной связи; в) выработка правильного представления об атомах и молекулах; г) личностные качества А.М.Бутлерова, талантливого исследователя и ученого. 3. Основные положения теории химического строения (ТХС) А.М.Бутлерова и ее значение. Занимаясь изучением углеводородов, Бутлеров понял, что они представляют собой совершенно особый класс химических веществ. Анализируя их строение и свойства, ученый заметил, что здесь существует строгая закономерность. Она и легла в основу созданной им теории химического строения. 17 февраля 1858 года Бутлеров сделал доклад в Парижском химическом обществе, где впервые изложил свои теоретические идеи о строении вещества. Его доклад вызвал всеобщий интерес и оживленные прения: «Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен в этом отношении углерод, который, по мнению Августа Кекуле, является четырехвалентным, — говорил в своем докладе Бутлеров — Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, нельзя не заметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений». Подобных мыслей никто до сих пор не высказывал. Может быть, настало время, — продолжал Бутлеров, — когда наши исследования должны стать основой новой теории химического строения веществ. Эта теория будет отличаться точностью математических законов и позволит предвидеть свойства органических соединений». Через несколько лет, во время второй заграничной командировки, Бутлеров представил на обсуждение созданную им теорию Сообщение он сделал на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. Съезд состоялся в сентябре 1861 года. Он выступил с докладом перед химической секцией. Тема носила более чем скромное название- «Нечто о химическом строении тел». В докладе Бутлеров высказывает основные положения своей теории строения органических соединений. Это, прежде всего, определение понятия «химическое строение», которое Бутлеров формулирует следующим образом:«Исходя из мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу». Основные положения ТХС: 1) Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. 2) Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Это положение объясняет явление изомерии: Структурная ( изомерия углеродного скелета; изомерия положения; изомерия гомологических рядов) Пространственная ( цис -, трансизомерия) 3) Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Значение ТХС: 1) ТХС позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины XIX века; 2)дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана; 3)позволила соединений; объяснить многообразие органических 4) дала мощный толчок промышленному синтезу органических соединений: спиртов, красителей, лекарств и др. Дом. зад. §2, конспект лекции.